DE1670095A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuran-bzw. 5-Nitrothiophen-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuran-bzw. 5-Nitrothiophen-DerivatenInfo
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Description
C. F. Boehringer & Soehne
GmDH
Mannheim 3Λ38'
Mannheim 3Λ38'
Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Nltrofuran- bzw. 5-Nltrothlophen-Derivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von neuen 5-Nitrofuran- bzw. 5-Nitrothiophen-Derivaten der allgemeinen Formel I - ä
(D,
in welcher X ein Sauerstoff- u^er Schwefelatom vorstellt
und R Wasserstoff, Halogen, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-Rest, eine gegebenenfalls
acylierte Amino-, Hydroxy-, Mercapto- bzw. Alkoxy-, Alkylmercapto-, Aralkoxy-, Aralkylmercapto-Gruppe oder
eine Carboxygruppe bzw. entsprechende Ester- oder Amidgruppierung bedeutet.
Es wurde gefunden, daß die neuen Verbindungen sehr interessante antirnikrobielle Eigenschaften besitzen, insbesondere gegenüber
Escherichia coil, Staphylococcus aureus, Pseudomonoas aeruginosa und Proteus mirabllie. Da diese Verbindungen überraschenderweise
auch eine hohe antibakterielle Aktivität im Urin aufweisen, sind sie zur Behandlung von Harnweg-Infektioner hervorragend geeignet.
Das erfindungegemä3e Verfahren zur Herstellung der 5-Nitrofurantzw.
p-Nitrothiophen-Derivate I ist dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich be-.
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kannter Weise entweder
1.) Hydrazone der allgemeinen Formel II
R O2N J· ^J-CH=N-NH-/ '\ (II),
N—N
in welcher X und R die oben angegebene Bedeutung
haben,
mit Oxydationsmitteln behandelt, oder
2.) Hydrazinopyrldazine der allgemeinen Formel III
H2N-NH-/
N—N
in welcher R die oben angegebene Bedeutung
hat,
mit Carbonsäuren der allgemeinen Formel IV
-AJ-
COOH " (IV),
in welcher X die oben angegebene Bedeutung
hat,
zur Kondensation bringt, oder
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167009$
3.) Amidrazone der allgemeinen Formel V
In welcher X und R die oben angegebenen Bedeutung haben, \
mit Ammoniak-abspaltenden Mitteln behandelt.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Hydrazone der Formel II
erhält man in üblicher Weise durch Kondensation von 5-Nitrofurfurol bzw. 5-Nitrothienylaldehyd mit den entsprechenden 3-Hydrazino-pyridazinen. Die erfindungsgemäße oxydative
Cyclisierung der Verbindungen II kann durch Übliche milde Oxydationsmittel bewirkt werden; besonders bewährt haben sich
Bleitetraacetat und Eisen-(III)-chlorid. Die Reaktion wird in geeigneten Loesungsmitteln (z.B. Eisessig dzw. Alkoholen) bei
Raumtemperatur oder unter Erwärmen durchgeführt.
Zur Kondensation der Verbindungen III und IV werden die Komponenten
einfacri in einem inerten, hoeher siedenden Loesungsmittel (z.B.
Diäthylenglykol-dimethyläther) erhitzt; durch anschließende Zu-.gabe
von Wasser, Alkalisieren und Extraktion mit einem organischen Loesungsmittel koennen die Verfahrensprodukte isoliert werden.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Amidrazone der Formel V werden durch Kondensation von S-Uitro-a-furanr bzw. 5-Nitro-2-thiophen-imidoäthern
mit den entsprechenden 3-Hydrazino-pyridazinen erhalten. Die erfindungsgemäße Cyclisierung der Verbindungen V
kann durch einfaches Erhitzen in einem in-
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dlfferenten Loesungsmittel bewirkt werden; die Ammoniak-Abspaltung
erfolgt aber auch bei Behandlung der Amldrazone V mit wässrigen Mineralsäuren bei Raumtemperatur.
In den'nachstehenden Beispielen ist das erfindungsgemäße Verfahren
näher beschrieben.
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5-(5-Nitro-2-furyl)-6-methyl-s-trlazolo[4,3-bjpyridazin
Kethode_A_:
5,5 g l-(5-Nitro-2-furfuryliden)-2-(3-methyl-6-pyridazinyl)-hydrazin
werden in 700 ml Äthanol aufgenommen. Dann tropft man in der Siedehitze konz. Salzsäure ein, bis eine klare Loesung
entsteht (ca. 2 ml), und trägt unter Rückfluß im Verlauf von 45 Min. eine Loesung von 29 g Eisen-(III)-chiorid-hexahydrat in
330 ml Äthanol ein. Anschließend kocht man noch 3 Std. unter Rückfluß, läßt dann über Nacht erkalten, saugt das inzwischen
ausgeschiedene feste Material ab, wäscht mit Äthanol nach und kristallisiert aus 100 ml 80 #igem wässrigem Dimethylformamid
unter Zusatz von 0,5 g Aktivkohle um, wobei nur bis 1100C erhitzt
wird. Man erhält so 3,35 g (» 61,4 % d.Th.) Kristalle vom Fp. 246-2470C (Zers.).
f H M Ω f PiiR ^ ·
| Ber. | C | 49, | 0 %, | 2, | 86 %, | ; N | 28, | 6 |
| Gef. | C | 49, | 04 %. | 13 % | ; N | 28, | 46 | |
| ; H | ||||||||
| ; H |
Das als Ausgangsprodukt verwendete l-(5-Nltro-2-furfuryliden)-2-(>
metnyl-6-pyridazinyl)-hydrazin wird wie folgt hergestellt:
^* 6S ■£ 3-Metnyl-6-hydrazlno-pyrldaz^n-Halbhydrat werden in 50 ml
[yioxan -^eloest, und bei 500C mit 7 g 5-Nitro-2-furfural versetzt.
Man iäät dann noch etwa 30 Min. bei 500C reagieren, saugt nach
/iL-kUhlen das erhaltene Kristallisat ab, wäscht mit Dloxan, dann
frit Mtr.er .unü erhalt so 10,5 g (» 85 % d.Th.) l-(5-Nitro-2-ί
ariiryli.uen)-^-(3-methyl-6-pyrldazlnyl)-hydrazin vom Fp.242-243°C
(Zers.).
Π f)£) ß U '>
/ 1 fl 8?)
Methode_B£
l,2g 3-Methyl-6-hydrazino-pyridazin und 3,1 g 5-Nitrobrenzschleimsäure
werden in 5 ml Diäthylenglykol-dimethyläther 1 Stunde unter Rühren und Rückfluß erhitzt. Dann kühlt man ab,
verdünnt mit Wasser und macht alkalisch. Durch Extraktion mit Methylenchlorid gewinnt man ein kristallines Produkt vom Pp.
245-246°C, das mit dem nach Methode A erhaltenen identisch ist.
Beispiel 2
o-(5-Nltro-2-furyl)-s-triazolo[4,3-b]pyridazin
Methode A_:
0,75 g N-(3-Pyridazinylamino)-5-nitro-2-furamidin werden mit
verd. wässriger Salzsäure etwa 10 bis 15 Min. bei Raumtemperatur geschüttelt. Dann saugt man das ungeloeste Produkt ab, wäscht es
mit Wasser und trocknet. Man erhält so 0,4 g Kristalle vom Fp. 2öO-23;50C (Zers.). Aus dem sauren, wässrigen Filtrat lassen
sich durch Alkalisieren (etwa pH 8) mit konz. wässrigem Ammoniak 0,25 g Ausgangsmaterial, also N-(3-Pyridazinylamino)-5-nitro-2- furamidin,
ausfällen.
C9H5N5°3 (2;51):
Ber. C 46,7 %-, H 2,17 %', N 30,3 %',
Gel1. C 46,59 %', H 2,74 %-, N 30,13 %.
Das aiü Ausgangsprodukt verwendete N-(3-Pyridazinylamino)-5-nitro-2-furarr.idin
wird wie folgt hergestellt:
0,92 g 5-nitro-2-furan-irnidoäthyläther werden in 5 ml Methanol
celoest und mit einer Loesung von 0,55 g 3-Hydrasino-pyridazin
in 4,5 ml Wasser versetzt. Man läßt ca. 10 Minuten bei 50°C
BAD ORIQtNAL
0098/, /»/1869
reagieren und saugt nach dem Erkalten das entstandene rohe N-(3-Pyridazinylamino)-5-nitro-2-furamidin vom FP· 215-2l8°C
(Zers.) ab; Ausbeute: 1 g.
Methode_B£
5A ß l-(5-Nitrofurfuryliden)-2-(3-pyridazinyl)-hydrazinhydrochlorid
[Pp. 235°, Zers.] werden in 27 ml Eisessig geloest
und 13,5 g Bleitetraacetat portionsweise eingetragen. Unter
Temperaturanstieg auf 45°C entsteht eine hellbraune Suspension, die nach beendeter Zugabe noch 30 Minuten im Wasserbad bei 60°C
nachgerührt wird. Dann wird abgekühlt, abgesaugt und der Rückstand gründlich mit Wasser gewaschen. Die erhaltenen Kristalle
werden aus Dimethylformamid umkristallisiert und mit Wasser gewaschen. Auf diese Weise erhält man 1,9 g (= 41 % d.Th.) des
Cyclisierungsproduktes vom Fp. 289-2930C, welches identisch ist
mit der gemäß Methode A erhaltenen Verbindung (Mischschmelzpunkt ohne Depression, IR-Spektrum praktisch identisch).
3-(5-Nitro-2-thienyl)-6-methyl-s-triazolo[4,3-b]pyridaz in
l>,2 g l-(5-Nitro-2-thenyliden)-2-(3-methyl-6-pyridazinyl)-hydrazln
[Fp. 264-266°, Zers.] werden in 30 ml Eisessig suspendiert. Unter
Rühren werden 13,3 g Bleitetraacetat portionsweise eingetragen, wobei die Innentemperatur auf 520C maximal ansteigt. Nach erfolgter
Zugabe des Oxydationsmittels rührt man die Suspension 30 Min.
im Wasserbad von 600C nach und kühlt dann ab. Man saugt ab, wäscht
die gelblichen Kristalle gründlich mit Wasser und kristallisiert aus Dimethylformamid um. Die Au&beute an Reinsubstanz vom
Fp. 207-210°C beträgt 2,2 g (» 43 % d.Th.).
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B e i s pi el
In analoger Weise wie oben beschrieben erhält man durch oxydative Cyclisierung von l-(5-Nitrofurfuryliden)-2-(>-chlor-6-·pyridazinyl)-hydrazin
[Fp. 250-254°] mit Bleitetraacetat 3-(5-Nitro-2-furyl)-6-chlor-s-triazolo[4,3-b]pyridazin
in 79 #iger Ausbeute, Aus Dimethylformamid umkristallisiert, schmelzen die gelben Kristalle
bei 222-2260C.
009844/ 1869
Claims (3)
- Patentanspruchin welcher X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom vorstellt und R Wasserstoff, Halogen, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-Rest, eine gegebenenfalls acylierte Amino-, Hydroxy-, Mercapto- bzw. Alkoxy-, Alkylmercapto-, Aralkoxy-, Aralkylmercapto-Gruppe oder eine Carboxygruppe bzw, entsprechende Ester- oder Amidgruppierung oedeutet,dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder 1.) Hydrazone der allgemeinen Formel IICH=N-NH(II),in welcher X und R die oben angegebene Bedeutung haben.it Oxydationsmitteln behandelt, oder009844/ 1869
- 2.) Hydrazinopyridazine der allgemeinen Formel IIIO2N-NH2 ν—Νin welcher X und R die oben angegebene Bedeutung haben,mit Ammoniak-abspaltenden Mitteln behandelt.Ν—Νin welcher R die oben angegebene Bedeutunghat,mit Carbonsäuren der allgemeinen Formel IVCOOH (IV)'in welcher X die oben angegebene Bedeutung hat,zur Kondensation bringt, oder
- 3.) Amidrazone der allgemeinen Formel V009844/1869
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0094038A1 (de) * | 1982-05-08 | 1983-11-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | 3-Amino-6-aryl-1,2,4-triazolo(4,3-b)-pyridazine, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| EP0121490A1 (de) * | 1983-03-31 | 1984-10-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Substituierte 6-Aryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine, ihre Herstellung und Verwendung |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE2004713A1 (de) * | 1970-02-03 | 1971-08-12 | Boehnnger Mannheim GmbH, 6800 Mann heim Waldhof | Nitrofuryl triazolo pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3957766A (en) | 1970-06-19 | 1976-05-18 | Boehringer Mannheim G.M.B.H. | Novel nitrofuran compounds and pharmaceutical compositions |
| DE2202744A1 (de) * | 1972-01-21 | 1973-07-26 | Boehringer Mannheim Gmbh | Nitrofuryl-triazolo eckige klammer auf 4,3-b eckige klammer zu-pyridazin-amide |
| US3962242A (en) * | 1972-01-21 | 1976-06-08 | Boehringer Mannheim G.M.B.H. | 3-(5-nitro-2-furyl)-6-cyano-s-triazolo(4,3-b)pyridazine |
| DE2202745A1 (de) * | 1972-01-21 | 1973-07-26 | Boehringer Mannheim Gmbh | Nitrofuryl-triazolo eckige klammer auf 4,3-b eckige klammer zu-pyridazin-carbonsaeurederivate |
| US3989832A (en) * | 1972-04-01 | 1976-11-02 | Boehringer Mannheim G.M.B.H. | Combating bacteria with nitroimidazolyl-triazolo-pyridiazine compounds |
| DE2418435A1 (de) * | 1974-04-17 | 1975-10-30 | Boehringer Mannheim Gmbh | Nitroimidazolyl-triazolo-pyridazine und verfahren zu ihrer herstellung |
| AR205234A1 (es) * | 1974-05-13 | 1976-04-12 | Lilly Co Eli | Procedimiento p a r a preparar compuestos de 3-(5-nitroimidazol-2-il) pirazolo (3,4-d) pirimidina |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0094038A1 (de) * | 1982-05-08 | 1983-11-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | 3-Amino-6-aryl-1,2,4-triazolo(4,3-b)-pyridazine, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| EP0121490A1 (de) * | 1983-03-31 | 1984-10-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Substituierte 6-Aryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine, ihre Herstellung und Verwendung |
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