DE1228615B - Verfahren zur Herstellung von Imidazolinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ImidazolinderivatenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07d
Deutsche Kl.: 12p-9
Nummer: 1228 615
Aktenzeichen: G43814IVd/12p
Anmeldetag: 8. Juni 1965
Auslegetag: 17. November 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolinderivaten mit wertvollen
pharmakologischen Eigenschaften.
Es wurde gefunden, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
CH2 — OH
Ri
in der Ri eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bis Atomnummer 35 und
R2 ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bis Atomnummer
35 bedeutet, und ihre Salze herstellen kann, indem man in an sich bekannter Weise Verbindungen
der allgemeinen Formel
H N
in der R3 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, und, falls R3 ein Wasserstoffatom
bedeutet, auch die tautomeren Thioketale mit Raney-Nickel in Anwesenheit von niederen Alkanolen
behandelt und gegebenenfalls die erhaltenen Reaktionsprodukte mit Säuren umsetzt.
Als niederes Alkanol verwendet man beispielsweise Äthanol. Die Reaktion erfolgt vorzugsweise bei
Temperaturen zwischen 65 und 1200C, z. B. bei der Siedetemperatur des verwendeten Alkanols, das
im Überschuß zugleich als Reaktionsmedium dienen kann.
In den Verbindungen der allgemeinen Formel I und den zugehörigen Ausgangsstoffen ist Ri z. B.
der Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, tert.Butyl-, Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy- oder n-Butoxyrest,
Fluor-, Chlor- oder Bromatome, und R2 ist ein Wasserstoffatom oder einer der unter Ri
aufgezählten Substituenten.
Verfahren zur Herstellung von
Imidazolinderivaten
Imidazolinderivaten
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann,
Dr. R. Koenigsberger
und Dipl.-Phys. R. Holzbauer, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Dr. Charles Morel, Ariesheim (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 9. Juni 1964 (7494)
Schweiz vom 9. Juni 1964 (7494)
Falls beide Reste Ri und R2 von Wasserstoff
verschieden sind, befindet sich vorzugsweise einer der beiden in 3-Stellung und der andere in 4-Stellung
des Phenylrestes. Der Rest R3 der allgemeinen Formel II ist z. B. ein Wasserstoffatom, der Äthyloder
Methylrest.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II, in der R3 Wasserstoffatome bedeutet, sind ihrerseits
z. B. nach dem in der französischen Patentschrift 1 317 595 für einige unter die allgemeine Formel II
fallende Verbindungen beschriebenen Verfahren herstellbar. Dieses Verfahren besteht darin, daß man
D-Glucosamin mit entsprechend der Definition für Ri und R2 substituiertem Phenylsenföl (Phenylisothiocyanat)
in der Wärme umsetzt, wobei man als Lösungsmittel z. B. Äthanol verwendet. Das unmittelbare
Reaktionsprodukt setzt man hierauf ringschließenden Bedingungen aus, indem man z. B.
die dieses enthaltende Reaktionslösung nach Versetzen mit wenig Schwefelsäure noch kurze Zeit
weiterkocht oder indem man das unmittelbare Reaktionsprodukt zunächst z. B. durch Eindampfen
der Reaktionslösung isoliert und es hierauf mit wäßriger, ζ. B. 2O°/oiger Essigsäure auf etwa 95 bis
100° C erwärmt. Die Isolierung der Verbindung der allgemeinen Formel II kann, gegebenenfalls nach
Entfernung der Schwefelsäure, durch Eindampfen
609 727/421
der Reaktionslösung und Umkristallisation des Rückstandes, z. B. aus Wasser oder Äthanol—Wasser,
erfolgen. Ein anderes Verfahren für die Herstellung der Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II ist
in der britischen Patentschrift 924 985 beschrieben, wo auch physikalische Daten für derartige Verbindungen
angegeben sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II, in welcher R3 einen Alkylrest bedeutet, werden durch
Umsetzung von Alkalimetallsalzen der obigen genannten Ausgangsmaterialien mit reaktionsfähigen
Estern von niederen Alkanolen, z. B. mit niederen Alkylhalogeniden, in geeigneten inerten organischen
Lösungsmitteln, wie z. B. Dimethylformamid, in der Wärme erhalten.
Wie weiter gefunden wurde, besitzen die erfindungsgemäß herstellbaren neuen Imidazolderivate der allgemeinen
Formel I wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere antiphlogistische, analgetische
und antipyretische Wirksamkeit. Die antiphlogistische Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen
Formel I läßt sich tierexperimentell z. B. an dem durch Injektion von Formaldehyd in die Pfoten von
Ratten bewirkten ödem und an der ebenfalls durch Formaldehydinjektion ausgelösten Peritonitis der
Ratten sowie an der Schutzwirkung gegenüber UV-Bestrahlung nachweisen.
2.2 Resultate | °/o Schwellungs änderung |
|
Verbindung | Dosis mg/kg i. p. |
-61 -33 -52 -40 |
5 I II III IV |
200 200 200 200 |
|
15
Versuchsbericht
1. Geprüfte Verbindungen
1. Geprüfte Verbindungen
I 3 - (3',4' - Dichlor - phenyl) - 4,5 - D - glucopyranoid1-imidazolidin;
II 3-(4'-Chlor-phenyl)-4,5-D-glucopyrano-zl1-imidazolin;
III 3 - (3' - Chlor - 4' - methyl - phenyl) - 4,5 - D - glucopyrano-zl1-imidazolidin
(gemäß vorliegender Erfindung) ;
IV 3,5-Dioxo-l,2-diphenyl-4-n-butyl-pyrazolidin (Vergleichssubstanz).
2. Antiphlogistische Wirkung
2.1 Methode
2.1 Methode
Die antiphlogistische Wirkung der Testverbindungen wurde an der Beeinflussung der Ödementwicklung
von Rattenpfoten bestimmt. Die Ödeme wurden durch Injektion von 3%igem Formalin subkutan
an der Plantarseite der linken Hinterpfote erzeugt. Die Injektionsmenge betrug 0,1 ml. Die Testsubstanzen
wurden in einer Dosis von 200 mg/kg intraperitoneal 5 Minuten vor der Applikation des
Phlogistikums injiziert. 2 Stunden nach der Verabreichung des Phlogistikums wurden die Tiere
getötet, beide Hinterpfoten amputiert und die Stärke der Schwellung durch Vergleich des Gewichtes der
unbehandelten rechten und der mit Formalin behandelten linken Pfote bestimmt. Jede Substanz
wurde an einer Gruppe von 13 Ratten im Gewicht von 120 bis 150 g geprüft. Eine Kontrollgruppe,
welche keine Testsubstanz erhalten hatte, wurde auf die gleiche Art mit Formalin behandelt. Die mit
den Prüfsubstanzen erzielte Beeinflussung der Ödementwicklung wurde als prozentuale Änderung der
mittleren Schwellungswerte der einzelnen Gruppen bestimmt. Die betreffenden Werte der Kontrollserie
wurden hierbei als 100% angenommen.
30
35
3. Analgetische Wirksamkeit
3.1 Test nach F r i e b e 1
3.1 Test nach F r i e b e 1
Die analgetische Wirkung wurde nach der. Methode von Gross bestimmt, wobei die Schwänze von
weißen Mäusen mit dem Apparat von F r i e b e 1 und R e i c h 1 e , Archiv für experimentelle Pathologie
und Pharmakologie, Berlin, Bd. 229 (1956), S. 400, durch thermische Bestrahlung gereizt wurden.
Die nach Gross definierte Reaktionszeit bei der obenerwähnten Reizung wurde an verschiedenen
Gruppen zu 10 bis 20 Tieren, von denen jedes 18 bis 25 g wog, 30 und 15 Minuten vor der Verabreichung
der Testsubstanzen bestimmt. Dann wurde allen Tiergruppen eine Suspension der Testsubstanzen
mit Gummiarabikum im Wasser in Dosen von 150 mg/kg intraperitoneal verabreicht. Während der
ersten Stunde nach der Verabreichung der Testsubstanzen wurde alle Viertelstunden die durchschnittliche
Reaktionszeit jeder Tiergruppe bestimmt und darauf die Differenz zwischen der mittleren Reaktionszeit
nach 30, 45 und 60 Minuten einerseits und der mittleren Reaktionszeit vor der Verabreichung
der Testsubstanzen andererseits, ausgedrückt in Prozent der letzteren, ermittelt.
3.2 Resultate
45
Verbindung | Dosis mg/kg i. p. |
Änderung der Reizschwelle Mittelwert, 60 Minuten in % |
I II III IV |
150 150 150 150 |
+21 + 16 + 17 +23 |
4. Akute Toxizität | DL50 | Maus p. o. | |
5° | Verbindung | DL50 in mg/kg | |
55 | I II III rv |
>5000 3750 >5000 1250 |
5. Schlußfolgerung
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen zeigen im Vergleich zu 3,5-Dioxo-l,2-diphenyl-4-n-butyl-pyrazolidin
bei gleich guter antiphlogistischer und analgetischer Wirkung eine deutliche Überlegenheit bezüglich der angeführten Toxizität
(DLso).
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich oral oder rektal oder, in Form von wäßrigen
Lösungen ihrer weiter unten beschriebenen Salze, auch parenteral, insbesondere intramuskulär verabreichen.
Sie eignen sich zur Schmerzlinderung und
zur Behandlung von Entzündungen verschiedener Genese, z. B. von rheumatischen Krankheiten, wobei
sie an erwachsene Patienten in täglichen Dosen von 100 bis 1000 mg oral, oder 50 bis 500 mg parenteral
verabreicht werden können.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bilden mit anorganischen und organischen Säuren einsäurige
Salze.
Manche derselben sind in Wasser leichter löslich als die freien Basen. Wäßrige Lösungen von Salzen
werden, sofern die Salze hinsichtlich Kristallisierbarkeit gegenüber den freien Basen keine Vorteile
bieten, vorzugsweise durch Lösen entsprechender Mengen der freien Basen und Säuren in Wasser
hergestellt. Als Beispiele von zur Salzbildung in Frage kommenden Säuren seien genannt: Salzsäure,
Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Äthandisulfonsäure,
jS-Hydroxy-äthansulfonsäure, Essigsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Milchsäure,
Äpfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Benzoesäure, Salicylsäure und Mandelsäure.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen
Formel I näher, stellt jedoch keineswegs die einzige Ausführungsform derselben dar. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
Ig 2-Thiono-3-(3',4'-dichlorphenyl)-4,5-D-glucopyrano-imidazolidin
wird in 15 ml Äthanol mit 7,5 g Raney-Nickel (alkoholfeucht) während 30 Minuten
unter Rühren und Rückfluß gekocht. Dann wird der Katalysator von der noch warmen Lösung
abfiltriert und mit Äthanol gewaschen. Die vereinigten Filtrate werden im Vakuum bei 25 bis 30°
eingedampft. Der Rückstand wird aus 25%igem Äthanol umkristallisiert, wobei 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-4,5-D-glucopyrano-/l1-imidazolin
vom Schmelzpunkt 204 bis 206°, [a]i30 = +251,8° (c = 1,00
in Pyridin) erhalten wird.
Dieselbe Verbindung wird erhalten, wenn man 1 g 2-Äthylthio-3-(3',4'-dichlorphenyl)-4,5-D-glucopyrano-zJi-imidazolidin
mit den gleichen Mengen Äthanol und Raney-Nickel in gleicher Weise behandelt.
In gleicher Weise werden beispielsweise auch Verbindungen der allgemeinen Formel I erhalten, in
denen Ri und R2 die in aer nachfolgenden Tabelle
angegebene Bedeutung haben:
CH2 — OH
H N
Beispiel | Ri | R2 | +251,9° | in Pyridin | 142 bis 143 | Schmp. |
2 | 4-Cl | H | +214,1° | (c = 1,03) | 161 bis 163 | 0 (aus Acetonitril) |
3 | 4-CH3 | 3-CH3 | +226,3° | (c = 1,01) | 173 bis 175 | 0 (aus Äthanol) |
4 | 4-CH3 | H | +225,9° | (c = 0,96) | 179 bis 181 | 0 (aus Äthanol) |
5 | 4-CH3 | 3-Cl | +213,3° | (c = 1,05) | 150 bis 152 | ° (aus Äthanol) |
6 | 4-O —CH3 | H | + 119,4° | (c = 1,03) | 143 bis 145 | 0 (aus Acetonitril) |
7 | 2-Cl | H | (c = 1,07) | ° (aus Acetonitril) | ||
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Imidazolinderivaten der allgemeinen FormelH Nin der Ri eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bis Atomnummer 35 und Ra ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bis Atomnummer 35 bedeutet, und ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Verbindungen der allgemeinen FormelH Nin der R3 ein Wasserstoffatom oder eine niedere7 8Alkylgruppe bedeutet, und, falls R3 ein Wasser- In Betracht gezogene Druckschriften:stoffatom bedeutet, auch die tautomeren Thio- Journal of the American Chemical Society, Bd.ketale mit Raney-Nickel in Anwesenheit von (1943), S. 1013 bis 1016, insbesondere S. 1014;·niederen Alkanolen behandelt und gegebenenfalls Journal of Organic Chemistry, Bd. 16 (1951),die erhaltenen Reaktionsprodukte mit Säuren 5 S. 246 bis 252;umsetzt. Rote Liste, 1957, S. 112.609 727/421 11. 66 © Bundesdruckerei Berlin
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