DE1217950B - Verfahren zur Herstellung neuer Perhydrate von Aminoalkylphosphonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Perhydrate von Aminoalkylphosphonsaeuren

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DE1217950B
DE1217950B DEH55307A DEH0055307A DE1217950B DE 1217950 B DE1217950 B DE 1217950B DE H55307 A DEH55307 A DE H55307A DE H0055307 A DEH0055307 A DE H0055307A DE 1217950 B DE1217950 B DE 1217950B
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07f
Deutsche Kl.: 12 ο - 26/01
Nummer: 1217 950
Aktenzeichen: H 55307IV b/12 ο
Anmeldetag: 25. Februar 1965
Auslegetag: 2. Juni 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Perhydrate von Aminoalkylphosphonsäuren.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Alkali- und/oder Erdalkalisalze wasserlöslicher, am Stickstoff substituierter a-Aminoalkylphosphonsäuren der allgemeinen Formel
X Ri O
\ Il
N —C —P —OH
/ I- I
Y R2 OH
in der X und Y kurzkettige Kohlenwasserstoffreste, die weitere Säuregruppen tragen, und Ri und R2 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeuten, mit Wasserstoffperoxyd bei Temperaturen unterhalb 700C, vorzugsweise 40 bis 6O0C, umsetzt. Die niederen Alkylreste enthalten bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
Bevorzugt wird die Umsetzung von Alkali- und/oder Erdalkalisalzen der a-Aminomethylphosphonsäuren der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung neuer Perhydrate von Aminoalkylphosphonsäuren
Anmelder:
Henkel & Cie. G. m. b. H.,
Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Joachim Schiefer,
Opladen-Lützenkirchen
R3 — CH2 O
\ Il
N — CH-2 — P — OH R4 — CH2 OH
in der R3 und Rj eine Phosphono- oder Carboxylgruppe oder einen Rest der Formel
R5-CH2
Re CH2
N-CH2-
und R5 und Re eine Phosphono- oder Carboxylgruppe bedeuten und R3 und R4, sowie R5 und Re gleich oder verschieden sein können, durchgeführt. Insbesondere werden solche a-Aminophosphonsäuren eingesetzt, die mehrere Phosphoratome im Molekül besitzen.
Vorzugsweise wird Aminotri-(methylphosphonsäure), die ein billiges und leicht zugängliches Ausgangsmaterial ist und sehr gute Ergebnisse bei der erfindungsgemäßen Umsetzung liefert, verwendet.
Bevorzugt wird ferner die Umsetzung mit Bis-N-(phosphonylmethyl)-aminoessigsäure, da hierbei besonders hohe Aktivsauerstoffgehalte erzielt werden.
Die Herstellung der genannten a-Aminophosphonsäuren wird nach bekannten Verfahren ausgeführt, die nicht Gegenstand des vorliegenden Patentbegehrens sind.
Die beschriebenen a-Aminoalkylphosphonsäuren werden in Form ihrer· Alkali- und/oder Erdalkalisalze eingesetzt. Hierbei können die Säuregruppen ganz oder nur teilweise neutralisiert sein, wobei sämtliche Stufen der Neutralisation durchlaufen werden können. Es können auch gemischte Alkali-Erdalkali-Salze verwendet werden. Bevorzugt werden die Natrium- und Kaliumsalze der genannten Säuren eingesetzt.
Die Umsetzung mit Wasserstoffperoxyd kann in der Weise durchgeführt werden, daß die Alkali- und/oder Erdalkalisalze in fester Form, in Suspension oder in wäßriger Lösung mit H2O2 vermischt werden. Nach guter Durchmischung wird zur Isolierung das überschüssige Wasser durch Eindampfen entfernt. Die Entfernung des Wassers und eventuell überschüssigen Wasserstoffperoxyds erfolgt zweckmäßigerweise im Vakuum bei Temperaturen unterhalb 700C, wobei vorzugsweise die Temperatur im Bereich von 40 bis 6O0C gehalten
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wird. Bei Temperaturen oberhalb 700C treten leicht Zersetzungen der sonst sehr stabilen Perhydrate auf.
Ein Arbeiten bei niederen Temperaturen ist möglich, aber bei Temperaturen unter 200C verlängern sich die Eindampfzeiten so erheblich, daß sie technisch nicht mehr vertretbar sind.
Bei der Durchführung des Verfahrens ist es im allgemeinen vorteilhaft, HfeCVLösungen zu verwenden, deren Konzentration mindestens 30 Gewichtsprozent beträgt. Gute Erfolge lassen sich auch mit hochkonzentrierten EfeCVLösungen und beim Arbeiten in Suspension erzielen. Die zur Anwendung gelangenden Mengen Wasserstoffperoxyd werden zweckmäßig auf die Säuregruppen im Molekül bezogen. Die Menge Wasserstoffperoxyd beträgt im allgemeinen 0,5 bis 4MoI pro Säuregruppe. Die obere Grenze ist hierbei nicht kritisch, aber ein noch höherer Überschuß an H2O2 bringt keine merklichen technischen Vorteile. Bevorzugt werden Mengen von 0,7 bis 2 Mol H2O2 pro Säuregruppe verwendet.
Die eingeführte Menge Aktivsauerstoff richtet sich nicht nur nach dem EfeCVUberschuß, sondern ist auch abhängig von dem Neutralisationsgrad der verwendeten α-Aminophosphonsäure. Im allgemeinen steigt der Aktivsauerstoffgehalt mit steigender Alkalität der Salze.
Die erfindungsgemäß hergestellten Perhydrate enthalten je nach den Versuchsbedingungen bis zu 4 Mol H2O2 pro Mol Salz bzw. bis zu 11% Aktivsauerstoff. Dieses ist um so erstaunlicher, als die entsprechenden a-Aminocarbonsäuren unter den gleichen Bedingungen nur Perhydratverbindungen mit sehr geringem Sauerstoffgehalt bilden.
Die neuen Perhydrate sind in fester Form ohne Zusatz eines weiteren Stabilisators über lange Zeit ohne merklichen Sauerstoffverlust lagerfähig. Selbst eine Lagerung bei höheren Temperaturen bedingt nur einen geringen Sauerstoffverlust. Die leicht wasserlöslichen neuen Perhydrate können in Bleich-, Spül-, Reinigungs- und Durchdringungsmitteln, gegebenenfalls im Gemisch mit anderen an sich bekannten Bestandteilen, wie Phosphaten, Soda, Wasserglas und Netzmitteln, Anwendung finden.
Man hat schon feste Perhydrate von Stickstoffsäureverbindungen hergestellt (USA.-Patent 2 350 850). Diese bekannten Verbindungen besitzen aber eine andere Konstitution und sind den erfindungsgemäßen Perhydraten in bezug auf die Lagerstabilität erheblich unterlegen, wie aus dem nachstehend beschriebenen Vergleichsversuch hervorgeht:
Nach dem in der USA.-Patentschrift 2 350 850 beschriebenen Verfahren wurde mittels 30 Gewichtsprozent H2O2 ein festes Perhydrat einer Stickstoffphosphorsäureverbindung hergestellt, dessen Gehalt an aktivem Sauerstoff mit 11,5% ermitteis wurde (im folgenden als Probe 1 bezeichnet). Die Stickstoffphosphorsäureverbindung wurde gemäß der deutschen Patentschrift 715 540, Beispiel 2, gewonnen und hatte einen Phosphorgehalt von 24,4%.
Mit diesem Perhydrat wurde ein Perhydrat des Pentanatriumsalzes der Aminotri-(methylphosphonsäure) gemäß Beispiel 1 (Probe 2) verglichen.
Je 15 g der zwei Proben wurden 2, 5 und 8 Tage lang bei 6O0C unter Feuchtigkeitsausschluß aufbewahrt. Der danach ermittelte Gehalt an aktivem Sauerstoff ist in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Dauer der Lage Probe 1
(Vergleich)		 Aktivsauerstoff, % Probe 2
(erfindungs
gemäß)		 Verluste
rung bei 6O0C
Tage		 11,5 Verluste 9,8
0 3,25 8,8 10,2
2 0,8 72,0 7,6 22,4
5 0,14 93,0 6,4 34,7
8 98,8
Versuchsbericht
In der deutschen Patentschrift 1 133 726 sind Perhydrate von Acylierungsprodukten der phosphorigen Säure beschrieben. Gegenüber diesen Perhydraten ergibt sich die technische Überlegenheit der erfindungsgemäßen Perhydrate von a-Aminoalkylphosphonsäuren aus einem Vergleich der Lagerteste bei 60° C und Raumtemperatur. Es wurde ein Perhydrat des Pentanatriumsalzes des Aminotri-(methylphosßhonsäure) gemäß Beispiel 1 mit 9,8% Aktivsauerstoff (Probe 2) mit einem Perhydrat gemäß Beispiel i der deutschen Patentschrift 1 133 726 mit einem Aktivsauerstoffgehalt von 9,7% (Probe 3) verglichen.
Je Γ5 g der zwei Proben wurden 0, 2 und 5 Tage lang bei 6O0C unter Feuchtigkeitsausschluß aufbewahrt. Die danach ermittelten Gehalte an Aktivsauerstoff sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
Verlust
Je eine Probe der vorgenannten Perhydrate (Proben 2 und 3) wurde bei Raumtemperatur 3 Monate gelagert. Bei Probe 3 (Vergleichssubstanz gemäß der deutschen Patentschrift 1 133 726) betrug der Verlust an Aktivsauerstoff 8,1%, dagegen bei Probe 2 (erfindungsgemäß) nur 1,0%.
Beispiel 1
Es wurde umkristallisierte Aminotri-(methylphosphonsäure) verwendet, die bei einer potentiometrischen Titration pH-Sprünge bei 2 (Di-Salz) und bei 5 Äquivalenten (Penta-salz) aufwies. Je 29,9 g dieser Säure wurden mit entsprechenden Mengen konzentrierter Natronlauge in das Mono-, Di-, Tri-, Tetra-, Penta- und Hexanatriumsalz übergeführt. Ferner wurden Natriumsalzlösungen der Aminotri-(methylphosphonsäure) mit einem Natriumgehalt von 3,5 und 4,5 Na pro Mol Substanz verwendet. Die konzentrierten Lösungen dieser Salze wurden mit je 34 g 60%igem Wasserstoffperoxyd, entsprechend 1 Mol H2O2 pro Säuregruppe, innig vermischt und bei 50 bis 550C im Vakuum über P2O5 eingedampft. Die Aktivsauerstoffgehalte der entstandenen festen Perverbindungen sowie die pH-Werte ihrer l%igen wäßrigen Lösungen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Probe 2 Aktivsauerstoff, % Probe 3
Dauer der Lage (erfindungs
gemäß)		 (Vergleich)
rung bei 60°C 9,8 9,7
Tage 8,8 Verlust 7,0
O 7,6 4,9
2 10,2
5 22,4

Claims (4)

Grammatome Na trium pro Mol Säure bei Herstellung derFeste Perverbindung Aktivsauerstoff fl/pH-Wert einer l%igen wäßrigen Lösung derSalzeu/oPerverbindung0 (freie Säure)0,231,6511,601,8525,022,7436,644,613,58,015,5048,376,534,58,947,1859,908,21610,1010,79 IO Beispiel 2 299 g Aminotri-(methylphosphonsäure) wurden mit der entsprechenden Menge Natronlauge in das Trinatriumsalz übergeführt und die konzentrierte Lösung mit 600 g 40%igem Wasserstoffperoxyd versetzt. Nach guter Durchmischung wurde diese bei 400C im Vakuum über P2O5 eingedampft. Die Ausbeute an fester Perverbindung betrug 420 g. Das Perhydrat hatte einen Aktivsauerstoffgehalt von 7,05% und entsprach der Zusammensetzung N[— CH2 — P(O)(OH)ONa]3 · 2 H2O2 (Aktivsauerstoffgehalt berechnet 7,4%). Beispiel 3 41 g des wasserfreien Pentanatriumsalzes der Aminotri-(methylphosphonsäure) wurden in 55 g 30%igem Wasserstoffperoxyd suspendiert und anschließend bei 6O0C im Vakuum über P2O5 bis zur Trockne eingeengt. Die Ausbeute an festem Perhydrat der Zusammensetzung C3H7NO9P3Na5 ■ 3 H2O2 (Aktivsauerstoffgehalt gefunden 9,5, berechnet 9,4%) betrug 51 g. Beispiel 4 59,8 g Aminotri-(methylphosphonsäure) wurden in 200 ml Wasser gelöst und anschließend 11,7g Magnesiumhydroxyd und 16 g Natriumhydroxyd zugegeben. Die entstandene Suspension wurde auf dem Dampfbad eingeengt, mit 68 g Wasserstoffperoxyd (60 Gewichtsprozent) versetzt und bei 5O0C im Vakuum über P2Os getrocknet. Es wurden 93,5 g eines Magnesium-dinatriumaminotri-(rnethylphosphonat)-triperhydrates mit 10,0% Aktivsauerstoff erhalten (berechneter Aktivsauerstoffgehalt 10,27%). Die Gewichtsausbeute betrug 100%. Der pH-Wert einer l%igen wäßrigen Lösung der Perverbindung lag bei 5,7. Beispiel 5 getrocknet. Die Ausbeute betrug HOg eines festen Perhydrates der Zusammensetzung C6Hi5N2Oi2P4Na5 · 4 H2O2 (Aktivsauerstoffgehalt gefunden 8,95%, berechnet 9,38%). Mit unstabilisiertem Wasserstoffperoxyd wurden die gleichen Ergebnisse erhalten. Beispiel 6 52,6 g Bis-N-(phosphonylmethyl)-aminoessigsäure wurden in 200 ml Wasser gelöst, mit 32 g NaOH in 120 ml Wasser versetzt, auf dem Dampfbad eingeengt und mit 80 g Wasserstoffperoxyd (60 Gewichtsprozent) im Vakuum bei 400C über P2O5 eingedampft. Es wurden 90 g einer leicht wasserlöslichen Perverbindung der Zusammensetzung HOOC-CH2-N[— CH2-P(O)(ONa)2]2 · 3H2O2 (Aktivsauerstoffgehalt gefunden 10,75, berechnet 10,6%) erhalten. 6o Beispiel 7 52,6 g Bis-N-(phosphonmethyl)-aminoessigsäure wurden mit 112 g einer 40%igen Kalilauge (entsprechend dem Tetrakaliumsalz) und anschließend mit 80 g 40%igem Wasserstoffperoxyd' versetzt. Durch Einengen im Vakuum über P2Os bei 65 0C bis zum Trocknen wurden 98 g eines Perhydrates des Tetrakaliumsalzes der Bis-N-(phosphonylmethyl)-aminoessigsäure mit 8,1% Aktivsauerstoff erhalten. Die Verbindung entspricht der Zusammensetzung C4H7NO8P2K4 · 2,5 H2O2 (Aktivsauerstoffgehalt berechnet 8,0%). Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung neuer Perhydrate von Aminoalkylphosphonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Alkali- und/oder Erdalkalisalze wasserlöslicher, am Stickstoff substituierter α-Aminoalkylphosphonsäuren der allgemeinen Formel
X Ri O
\ I Il
N — C — P — OH
Y R2 OH
in der X und Y kurzkettige Kohlenwasserstoffreste, die weitere Säuregruppen tragen, und Ri und R2 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeuten, mit Wasserstoffperoxyd bei Temperaturen unterhalb 700C, vorzugsweise 40 bis 6O0C, umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Alkali- und/oder Erdalkalisalzen der a-Aminomethylphosphonsäure der allgemeinen Formel
72,7 g Äthylendiamintetramethylphosphonsäure wurden in 120 g Wasser gelöst und mit 84 g 40%iger NaOH (entsprechend dem Pentanatriumsalz) versetzt. Die Lösung wurde auf dem Dampfbad stark eingeengt. Anschließend wurden 70 g stabilisiertes Wasserstoffperoxyd (80 Gewichtsprozent) zugefügt und die Mischung im Vakuum bei 500C über P2Os R3-CH2
O
— CH2 — P — OH
R4 — CH2 OH
in der R3 und R4 eine Phosphono- oder Carb-
7 8
oxylgruppe oder einen Rest der Formel
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit
Rs — CH2 Alkali- und/oder Erdalkalisalzen der Aminotri-
\ (methylphosphonsäure) durchführt.
N — CH2 — 5
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch
/ gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit
Re — CH2 Alkali- und/oder Erdalkalisalzen der Bis-N-(phos-
phonylmethyl)-aminoessigsäure durchführt.
und R5 und Re eine Phosphono- oder Carboxyl-
gruppe bedeuten und R3 und R4 sowie R5 und Re 10 In Betracht gezogene Druckschriften:
gleich oder verschieden sein können, durchführt. Deutsche Patentschrift Nr. 1133 726.
609 577/467 5.66 ® Bundesdruckerei Berlin
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1264687B (de) * 1965-11-24 1968-03-28 Therachemie Chem Therapeut Mittel zur Verminderung der Schaedigung von Haaren beim Bleichen und Faerben
US4840659A (en) * 1971-03-10 1989-06-20 Monsanto Company N-Phosphonomethylglycine phytotoxicant compositions
BE787173A (fr) * 1971-08-04 1973-02-05 Monsanto Co Amines tertiaires substituees et procedes pour les preparer
US4659860A (en) * 1971-08-09 1987-04-21 Monsanto Company Thioester of n-phosphonomethylglycine
US3914162A (en) * 1973-06-25 1975-10-21 Monsanto Co Compositions and process for the electrodeposition of metals
US3969398A (en) * 1974-05-01 1976-07-13 Monsanto Company Process for producing N-phosphonomethyl glycine
US4073700A (en) * 1975-03-10 1978-02-14 Weisberg Alfred M Process for producing by electrodeposition bright deposits of gold and its alloys
US4106923A (en) * 1975-11-10 1978-08-15 Monsanto Company Phosphonomethyl glycine ester anhydrides, herbicidal composition containing same and use thereof
US4495363A (en) * 1975-11-10 1985-01-22 Monsanto Co. Esters of N-phosphonomethylglycine
US4405531A (en) * 1975-11-10 1983-09-20 Monsanto Company Salts of N-phosphonomethylglycine
US4110100A (en) * 1977-08-12 1978-08-29 Monsanto Company Phosphinylmethylimino-acetic acid N-oxide compounds and the sucrose increasing use thereof
US4655975A (en) * 1986-01-27 1987-04-07 The Dow Chemical Company Solid chelating poly(carboxylate and/or sulfonate)peroxyhydrate bleaches

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1133726B (de) * 1960-03-22 1962-07-26 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Herstellung neuer Perhydrate von Acylierungsprodukten der phosphorigen Saeure

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB852102A (en) * 1958-02-17 1960-10-26 Prod Chim Et De Synthese Soc D Improvements in or relating to the stabilisation of hydrogen peroxide
CA775575A (en) * 1961-11-13 1968-01-09 R. Irani Riyad Organic phosphorus compounds
US3234140A (en) * 1964-06-05 1966-02-08 Monsanto Co Stabilization of peroxy solutions

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1133726B (de) * 1960-03-22 1962-07-26 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Herstellung neuer Perhydrate von Acylierungsprodukten der phosphorigen Saeure

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Publication number Publication date
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FR1468016A (fr) 1967-02-03
DE1217950C2 (de) 1966-12-15
US3394172A (en) 1968-07-23

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