DE2165101A1 - Verfahren zum Herstellen von Phosphorsäureestern von Fettsäuremono- oder diglyceriden - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von Phosphorsäureestern von Fettsäuremono- oder diglyceridenInfo
- Publication number
- DE2165101A1 DE2165101A1 DE19712165101 DE2165101A DE2165101A1 DE 2165101 A1 DE2165101 A1 DE 2165101A1 DE 19712165101 DE19712165101 DE 19712165101 DE 2165101 A DE2165101 A DE 2165101A DE 2165101 A1 DE2165101 A1 DE 2165101A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phosphoric acid
- diglycerides
- fatty acid
- acid esters
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 16
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 title claims description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 14
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- -1 phosphoric acid ethers Chemical class 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 description 6
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N beta-monoglyceryl stearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- QHZLMUACJMDIAE-UHFFFAOYSA-N Palmitic acid monoglyceride Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO QHZLMUACJMDIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- OAIVIYSBZFEOIU-UHFFFAOYSA-N chloroform;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.ClC(Cl)Cl OAIVIYSBZFEOIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000865 phosphorylative effect Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMEBXAYMRCYOTB-UHFFFAOYSA-N [P].OCC(O)CO Chemical compound [P].OCC(O)CO OMEBXAYMRCYOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000001236 detergent effect Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NFIYTPYOYDDLGO-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;sodium Chemical compound [Na].OP(O)(O)=O NFIYTPYOYDDLGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N sn-glycerol 3-phosphate Chemical compound OC[C@@H](O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/34—Derivatives of acids of phosphorus
- C11D1/345—Phosphates or phosphites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
- C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
Description
Pr.O.DMMiM Pi.LSc'hiff Dr.V.v.FOner Dipt* hg.K'
Patentanwtilt·
0 München 90, Marirti.fpfctz 243, Tetaton 458394 2165101
0 München 90, Marirti.fpfctz 243, Tetaton 458394 2165101
DA - 4626
zu der Patentanmeldung der Firma
,AJINOMOTO CO. ,INCNo.7, i-choraejTakara-chOjChuo-ku,Tokyo/Japan
..betreffend . |
Verfahren zum Herstellen von Phosphorsäureeatern von
Fettsäuremono- oder -diglyceriden
Priorität: 28. Dezember 1970, Japan, Nr. 128 858/1970
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Herstellen
von Monophosphorsäureestern oder von Monoalkaliraetallphosphorsäureestern
von Fettsäureglyceriden durch Phosphorylieren
von Fettsäuremono- oder -diglyceriden» " f
Phosphorsäureester von Fe-fctsäureraonoglyceriden, Phosphorsäureester
von Fettsäurediglyceriden und deren Salze sind wertvoll
für zahlreiche Anwendungszwecke auf Fachgebieten, bei danen
_ Schäumen, Benetzen, Eindringen, Detergentwirkung, Emulgieren
und andere oberflächenmodifizierende Funktionen erforderlich sind·
209829/11t3
• ·
Die Phosphorylierung von Fettsäuremonoglycerider oder
-diglyceriden unterscheidet sich von der Phosphorylierung gewöhnlicher Alkohole, wie höherar/ilkalole, auf Grund ihrer
Labilität gegenüber Säuren als auch basischem Medium. Bisher sind vier Methoden zum Herstallen der Phosphorsäureester von
Fettsäuremonoglyceriden oder -diglyseriden bekannt« Bei dem
ersten Verfahren wurde ein durch Lösen in Chloroform in Lösung übergeführtes Konoglycerid in Gegenwart von Chiiiolin als Kata-&
lysator mit Phosphoroxychloria umgesetzt (Kabashima, Ghem. Ber.,
_71^1Ο73 (1938)). In einem anderen 3 ähnlichen Versuch (U.S.
Patentschriften 2 026 785 und 2 177 98?) erfolgte die Phosphorylierung
in einer Lösung in Aceton in Gegenwart von
Pyridin.
'Wsigen der Schwierigkeit, diese organischen Lösungsmittel
und tertiären Amine zu entfernen, verursachen die Phosphorsäureester
von Fettsäuremonoglyceriden oder -diglyceriden häufig einen unangenehmen Geruch und haben toxische Wirkung
bei der Verwendung für Nahrungsmittel. Darüber hinaus sind auch die bei diesen Reaktionen erreichten Ausbeuten nicht
sehr gut (38 #). ' ·
Ferner ist das Phosphorylieren von Pettsäuremonoglyceriden
und -diglyceriden mit Phosphorpentoxyd (entsprechend den U.S. Patentschriften 2 026 785 und 2 177 983 und nach der
veröffentlichten japanischen Patentanmeldung 14322/68) eine komplexe Reaktion, die unerwünscht zur Anwendung für ein
industrielles Verfahren ist.
269829/1193
BAD ORIGINAL
Dem dritten Verfahren zum Herstellen der Phosphate von
Fettsäuremonoglyceriden - oder -diglyceriden liegt eine Additionsreaktion von wasserfreier Phosphorsäure oder
wasserfreier Polyphosphorsäure an einen Glycidester einer Kohlenwasserstoffcarbonsäure zugrunde (britische Patentschrift
1 W 789).
Die vierte Reaktion, die sehr bekannt geworden ist (Chem.Ber., J7i,1O71» IO73 und 1505 O938) und DP 719 830), ist die
Acylierung von Glycerinphosphor (jSlycerophosphorsäure) mit . g
Acylchlorid in Gegenwart von tertiärem Amin.
Diese Reaktionen sind nicht zur Durchführung in industriellem Maßstab geeignet, weil zu ihrer Durchführung organische
Lösungsmittel und Katalysatoren erforderlich sind und weil die dafür verwendeten Ausgangsmaterialien schwierig erhältlich
sind.
Es wurde nun gefunden, daß Phosphorsäureester von Fettsäuremono-
oder -diglycsriden in sehr guter Ausbeute gebildet v/erden
können, wenn Fettsäuremono- oder -diglyceride mit Poly- a
phosphorsäuren umgesetzt werden, . M die durch Erhitzen
von handelsüblicher Phosphorsäure oder durch Erhitzen von handelsüblicher Phosphorsäure mit Phosphor.ρentoxyd erhalten
wurden.
Fettsäuremono- und -diglyceride, die als Ausgangsmaterialien
zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet werden, werden durch Aufarbeiten von ölen und Fetten tierischen
und pflanzlichen Ursprungs, oder durch Acylieren von Glycerin hergestellt· Zur Durchführung des Phosphorylierungsvorgangs
209829/1193 - ^ -
:.*-;■„·'■■■·.■· *
können diese Glyceride direkt mit den phosphorylierenden Mitteln umgesetzt werden oder die Glyceride können in einem
geeigneten Lösungsmittel gelöst und danach mit einer Lösung umgesetzt werden, in der die Phosphorylierungsmittel gelöst
wurden. Die Umsetzung kann bei niederer Temperatür oder
unter Erhitzen durchgeführt werden.
Für die Zwecke der Erfindung verwendete Phosphorylierungsmittel sind Polyphosphorsäuren, die durch Erhitzen von
^ handelsüblicher 85#iger Phosphorsäure oder durch Erhitzen
von handelsüblicher Phosphorsäure und Phosphorpentoxyd auf eine Temperatur zwischen 20 0C und 4-00 0C unter gewöhnlichem
oder vermindertem Druck erhalten werden. Die Reaktion wird bei einer Temperatur zwischen minus 20 0G
und 150 0C, vorteilhaft bei einer Temperatur zwischen 50 0G
und 100 0C durchgeführt, wenn kein Lösungsmittel verwendet
wird.
Um die Glyceridphosphate aus dem Reaktionsgemisch zu isolieren, wird das Reaktionsgemisch in kaltes Wasser gegossen
m und die abgeschiedenen Kristalle durch Filtration abgetrennt.
Nach einer anderen Ausführungsform können die gewünschten Verbindungen mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert
werden, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan,
Äthylendichlorid, Äther, Hexan und dergleichen.
Im Hinblick auf geeignete Anwendung und Handhabung kann das erfindungsgemäße Produkt auch in Form der Monoalkalimetallsalze
hergestellt werden.
- 5 -209829/1193
Die Phosphorsäureester von Glyceriden oder der in der angegebenen
Weise aus dem Reaktionsgemisch erhaltene Extrakt in einem organischen Lösungsmittel v/erden mit einer wässerigen
Lösung eines Alkalimetallhydroxyd neutralisiert, um Monoalkalimotallsalze der Glycerid-phosphorsäureester herausteilen.
Zu diesem Gemisch wird ein organisches Lösungsmittel gegeben, wie Aceton, Methanol, Äthanol und dergleichen,
um die Kristalle des rohen Konoalkalimetallsalzes der GIyceridphosphorsäureester
auszufällen. Aus diesem Rohprodukt" v/erden gereinigte Kristalle durch Umkristallisieren harge- |
stellt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht, ohne daß sie darauf beschränkt sein soll.
50 ml handelsüblicher 85#iger Phosphorsäure wurden drei
Stunden unter einem Druck "von2Omm Hg auf 200 0G erhitzt.
Zu der erhitzten Phosphorsäure wurden 50 g Palmitinsauremonoglycerid
(Reinheit 100 Jo) bei 20 C zugegeben· Dieses
Gemisch wurde zwei Stunden bei 80 0C gerührt.. Das erhaltene ™
Reaktionsg33iisch wurde in 100 ml kaltes Wasser gegossen.
Die abgeschiedenen Kristalle wurden durch Filtration abgetrennt und getrocknet. Es wurden 59 g des rohen Konophosphorsäureesters
von Palmitinsauremonoglycerid erhalten.
Die so hergestellten Kristalle wurden mit 6n wässeriger
Natriumhydroxydlösung neutralisiert.. Zu diesem Gemisch i-rarde.
Aceton zugegeben und die abgeschiedenen Kristalle durch Filtration abgetrennt. Durch Umkristallisieren aus
209829/1133 -6
einem Wasser-Msthanol-Gemisch (1:2) wurden 60,8 g des
reinen Mononatrium-phosphorsäureestersvon Palmitinsäuremonoglycerid
erhalten.
Ausbeute: 93 #, I1P 220 - 221 0C.
Analysenwerte: berechnet für C19H58O7PNa C: 52,77; H:8,88;
P: 7,16; Na: 5,32. Gefunden: C: 52,40; H:9,15; P:6,92;
Na:5,21.
Infrarotabsorptionsspektum: Absorptionsmaxima)? bei 1 110
(P-O), 1 240 (P=O), 1 755 (C=O des Esters) ce"1.
30 ml handelsüblicher 85>>iger piiosphorsäure wurden 1/2 Stunde
unter Rühren auf 200 0G erhitzt. Zu der erhitzten Phosphorsäure
wurden 50 g handelsübliches Stearinsäuremonoglycerid
(Zusammensetzung der Fettsäuren: 4$ Myristinsäure; 30$ PaI-mitinsäure;
3# PalmitOleinsäure; 63$ Stearinsäure) von 20 0G
gegeben. Dieses Gemisch wurde eine Stunde bei 90 0C gerührt
und dann in 100 ml kaltes Wasser gegossen. Aus dem erhaltenen Niederschlag wurde mit Hilfe von 500 ml Chloroform das Produkt
extrahiert, das den Phosphorsäureester von Stearinsäuremonoglycerid enthielt· Die organische Schicht wurde mit 6n
wässeriger Natriumhydroxydlösung neutralisiert. Die Chloroformschicht wurde abgetrennt und das Chloroform wurde dann
unter vermindertem Druck verdampft. Zu dem erhaltenen Rückstand wurde Aceton gegeben und der erzielte Niederschlag
wurde abfiltriert. Durch Umkristallisieren aus einer Chloroform-Aceton-Lösung
(im Verhältnis 1:1) wurden 58 S des Natriummonophosphats
von Stearinsäuraaonoglycerid erhalten.
209829/1133 " ? ~
Ein Gemisch aus 50 ml handelsüblicher Phosphorsäure und
50 s Phosphorpentoxyd wurde bis zur Bildung einer homogenen
Lösung erhitzt. 60 g Palmitinsäuremonoglycerid wurden dieser Lösung zugesetzt und das Gemisch eine Stunde
bei 80 0C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in 120 ml
kaltes Wasser eingegossen. Der entstandene Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt und dann mit 6n wässeriger
Natriumhydroxydlösung neutralisiert. Zu dieser Lösung wurde *
Aceton zugegeben und der erhaltene Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt. Durch Umkristallisieren aus Chloroform-Aceton-Lösung
(1:1) wurden 77 ß des Mononatriumphosrphats
von Palmitinsäuremonoglycerid erhalten. Ausbeute: 9c#, Fp 220 - 221 0C.
Ein Gemisch aus 85 ml handelsüblicher Phosphorsäure und
50 g Phosphorpentoxyd wurde eine Stunde gerührt. Diesem
Gemisch wurden 80 g handelsübliches Stearinsauremonoglycerid i
zugesetzt und dann wurde eine Stunde bei 80 C gerührt. Das Reäktionsoemisch wurde in 160 ml kaltes V/asser eingegossen«
Der erzielte Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt und dann mit 6n wässeriger Natriumhydroxydlösung neutralisiert.
Dieser Lösung wurde Aceton zugesetzt und der erhaltene Niederschlag
wurde durch Filtration abgetrennt. Durch Umkristallisieren aus Chloroform-Aceton-Lösung (1:1) wurden 93 g des
Mononatriiimphosphats von Stearinsäuremonoglycerid erhalten.
- 8 209829/1193
BAD ORIGINAL
20 ml handelsüblicher Phosphorsäure wurden unter 40 mm. Hg
drei Stunden auf 200 0G erhitzt. Zu der erhitzten Phosphorsäure
wurden 20 g Stearinsäurediglycerid von 20 C gegeben. Das erhaltene Gemisch wurde zwei Stunden bei 80 0C
gerührt. Das Reaktionsgemische wurde in 50 ml kaltes Wasser
gegossen. Der erzielte Niederschlag wurde durch Filtration
abgetrennt-und dann mit 6η wässeriger Natriumhydroxydlösung
neutralisiert. Dieser Lösung wurde Aceton zugesetzt und der erzielte Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt.
Durch Umkristallisieren aus Chloroform-Aceton-Lösung wurden
21 s des Mononatriumphosphatester von Stearinsäurediglycerid
erzielt. Ausbeute: 90#; Reinheit:
209829/1193
Claims (2)
- - 9 PatentansprücheH.JJ Verfahren zum Herstellen von Phosphorsäureestern von Fettsäuremono- oder -di^lyceriden, dadurch gekennzeichnet, daß Fettsäuremono- oder -diglyceride mit Polyphosphorsäuren umgesetzt v/erden, die durch Erhitzen von Phosphorsäure oder durch Erhitzen von Phosphorsäure mit Phosphorpentoxyd erhalten vmrden.
- 2.) Verfahren nach Anspruch 1,dadurch gekenn- I ζ e ichne t, daß die Phosphorsäureester der i'ettaäureraono- oder -diglyceride in Form ihrer Monoalkalimetallsalze isoliert werden»209829/1193BAD ORIGINAL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP45128858A JPS5147692B1 (de) | 1970-12-28 | 1970-12-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2165101A1 true DE2165101A1 (de) | 1972-07-13 |
Family
ID=14995096
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712165101 Pending DE2165101A1 (de) | 1970-12-28 | 1971-12-28 | Verfahren zum Herstellen von Phosphorsäureestern von Fettsäuremono- oder diglyceriden |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3875196A (de) |
JP (1) | JPS5147692B1 (de) |
CA (1) | CA921042A (de) |
DE (1) | DE2165101A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2446151A1 (de) * | 1974-09-27 | 1976-04-15 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von phosphorylierten diglyceriden |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4104403A (en) * | 1976-12-21 | 1978-08-01 | Witco Chemical Corporation | Water-oil emulsions and method of preparing same |
DE2818608A1 (de) * | 1978-04-27 | 1979-10-31 | Max Planck Gesellschaft | Filter zur entfernung von apolaren organischen substanzen aus gasen |
US4370319A (en) * | 1980-06-19 | 1983-01-25 | The Procter & Gamble Company | Skin conditioning compositions |
RU2642661C2 (ru) | 2012-10-31 | 2018-01-25 | Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. | Фосфатированные соединения в качестве промоторов адгезии |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3224883A (en) * | 1962-10-01 | 1965-12-21 | Lever Brothers Ltd | Aerosol topping |
US3423440A (en) * | 1965-12-29 | 1969-01-21 | Eastman Kodak Co | Preparation of monoglyceride phosphoric acid and salts thereof |
US3577446A (en) * | 1968-09-09 | 1971-05-04 | American Home Prod | Phosphatidylalkanolamine derivatives |
US3542820A (en) * | 1968-10-08 | 1970-11-24 | American Home Prod | Alpha,omega - alkanediolphosphorylalkanolamine derivatives and process for preparing thereof |
-
1970
- 1970-12-28 JP JP45128858A patent/JPS5147692B1/ja active Pending
-
1971
- 1971-12-28 DE DE19712165101 patent/DE2165101A1/de active Pending
- 1971-12-28 US US213216A patent/US3875196A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-12-29 CA CA131346A patent/CA921042A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2446151A1 (de) * | 1974-09-27 | 1976-04-15 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von phosphorylierten diglyceriden |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5147692B1 (de) | 1976-12-16 |
CA921042A (en) | 1973-02-13 |
US3875196A (en) | 1975-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2340462A1 (de) | Elektrolyt fuer die herstellung von gold- und goldlegierungsueberzuegen | |
DE1620694B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-7-diäthylamino-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin und seinen Salzen mit Säuren | |
DE1248654B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäuren und deren Salzen | |
DE3011738A1 (de) | Neue glycerin-3-phosphorsaeurehalogenalkylester | |
DE2058518A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Ditrimethylolpropan | |
DE2358297A1 (de) | Hydroxysubstituiertes polymethyloxanonan | |
DE2165101A1 (de) | Verfahren zum Herstellen von Phosphorsäureestern von Fettsäuremono- oder diglyceriden | |
DE2125587A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hypophosphiten | |
DE2645777C2 (de) | ||
DE1293451B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkali-Staerkephosphaten | |
DE1645895C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyraziny Ithiophosphaten | |
DE632570C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeuretriestern aliphatischer Alkohole | |
DE1194852B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsaeuren oder deren Salzen mit mindestens zwei Phosphoratomen im Molekuel | |
DE2605650A1 (de) | Verfahren zur herstellung von para-isobutyl-phenylessigsaeurederivaten | |
DE719830C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen hoehermolekularer Phosphatidsaeuren | |
AT156476B (de) | Verfahren zur Herstellung von Guajacolverbindungen. | |
DE854800C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Mannit, Phosphatiden und Sterinen aus verfetteten mycelbildenden Mikroorganismen | |
DE2728893C2 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Demethylierung cholinhaltiger Phospho-lipidgemische und Methylierung des darin enthaltenen Kephalinanteils | |
DE2121832A1 (en) | Di-n-alkyl phosphites - from mono-n-alkyl phosphites | |
DE2949514C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kaliumsalzen | |
DE1793778C3 (de) | Neues sekundäres Phosphinoxyd | |
DE916645C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Salzes des Phenolphthalein-diphosphorsaeureesters | |
DE1200819B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Pyrophosphorsaeure | |
DE749059C (de) | Verfahren zum Herstellen von Monocalciumphosphat durch Aufschliessen von Rohphosphaten mit Salpetersaeure | |
DE958834C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinen, durch saure Phosphatase leicht spaltbaren Phosphorsaeureestern des 4, 4'-Dioxydiaethylstilbens |