DE1217383B - Verwendung von substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen zum Schützen von organischen Stoffen gegen ultraviolette Strahlung - Google Patents
Verwendung von substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen zum Schützen von organischen Stoffen gegen ultraviolette StrahlungInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES -007WW PATENTAMT
Int. Cl.:
C07b
AUSLEGESCHRIFT
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C08g
Deutsche Kl.: 12 ο-27
Deutsche Kl.: 12 ο-27
G35222IVb/12o
15.Juni 1962
26. Mai 1966
15.Juni 1962
26. Mai 1966
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen
der allgemeinen Formel I
HO
(X)„-i — Y — W
(I)
in der X ein zweiwertiges Brückenglied aus der Gruppe
— O— —S—, -SO2N-, — SOaO-
— COO —, — CON — oder — SO2 —
bedeutet, worin Z ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, vorzugsweise eine niedere Alkylgruppe
ist und wobei X nicht mittels eines in diesen Gruppen gegebenenfalls enthaltenen N-Atoms an die Ringe A
und/oder B, an den Ring B vorzugsweise mittels O, gebunden ist, Y einen zweiwertigen aliphatischen,
araliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, in dem gegebenenfalls vorhandene Heteroatome
durch mindestens 2 Kohlenstoffatome voneinander oder von in X und W vorhandenen Heteroatomen
getrennt sind, W —CN, eine — CONR'R"- oder — COOR-Gruppe, worin R, R' und R" unabhängig
voneinander je ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe sind, η und m
unabhängig voneinander 1 oder 2 bedeuten und worin der Benzolkern A in den Stellungen 4, 5 und 6
durch Alkyl-, Alkoxy-, Carboxy-, Carbonsäureester-, Carbonsäureamide Sulfonsäureamid- sowie Alkylsulfonylgruppen
oder Halogene und der Benzolkern B in den Stellungen 3', 4' und 5' durch Kohlenwasserstoffgruppen,
Alkoxygruppen oder Halogene substituiert sein kann und die Gruppierung
-T-(XK-I-Y-W]
an mindestens einer der obengenannten Stellungen 4, 5, 6, 3', 4' oder 5' gebunden ist, zum Schützen von
organischen Stoffen gegen ultraviolette Strahlung. Der Benzolring A kann in den Stellungen 4, 5 und 6
beispielsweise noch Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, sowie Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl-,
n-Propyl-, Isopropyl-, n-, iso- oder tert.-Butyl-Verwendung
von substituierten
2-(2'-Hydröxyphenyl)-benztriazolverbindungen
zum Schützen von organischen Stoffen gegen
ultraviolette Strahlung
2-(2'-Hydröxyphenyl)-benztriazolverbindungen
zum Schützen von organischen Stoffen gegen
ultraviolette Strahlung
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann
und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Dr. Hansjörg Heller, Riehen;
Dr. Johann Rody, Basel;
Dr. Ernst Keller, Binningen (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 16. Juni 1961 (7099)
gruppen, Alkoxygruppen, wie die Methoxy- oder Butoxygruppe; Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen,
namentlich Carbonsäurealkylestergruppen, wie Carbomethoxy-, Carboäthoxy-, Carbopropoxy-
oder Carbobutoxygruppen, gegebenenfalls am Stickstoff aliphatisch, cycloaliphatisch, araliphatisch
oder aromatisch substituierte Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppen, wie Carbonsäure-
oder Sulfonsäureamid-, -methylamid-, -äthylamid-, -cyclohexylamid-, -benzylamid-, -phenylamid-,
-dimethylamid-, -diäthylamid-, -N-methyl-N-cyclohexylamid-,
-y-Methoxypropylamid-, -piperidid- oder -morpholidgruppen, sowie Alkylsulfonylgruppen, wie
Methylsulfonyl- oder Äthylsulfonylgruppen, enthalten. Der Benzolring B kann in den Stellungen 3', 4'
und 5' beispielsweise noch durch offene oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppen, wie Methyl-, Äthyl-,
Benzyl-, Cyclohexyl- oder Phenylgruppen, Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-
oder n-Butoxygruppen, oder Halogene, wie Chlor oder Brom, substituiert sein.
Befindet sich die Gruppierung
Befindet sich die Gruppierung
)n-I- Y-W]
im Kern A, dann ist sie vorzugsweise in 5-Stellung an den Kern A gebunden. Befindet sie sich in 3'-Stel-
609 570/586
lung des Kernes B, so ist darauf zu achten, daß keine Gruppierung wie beispielsweise die —CH2-COOH-
oder die — CH2CH2COOH-Gruppe vorliegt, die
spontan mit der 2'-ständigen OH-Gruppe einen 5- oder 6gliedrigen Laktonring bildet.
Besonders langwellig absorbierende Benztriazolverbindungen werden erhalten, wenn azidifizierende
Substituenten in 4- und/oder 5-Stellung, basifizierende
Substituenten in 3'- und/oder 5'-Stellung vorhanden sind. Benztriazolverbindungen mit besonders
hoher molarer Extinktion im Bereich von 330 bis 350 πΐμ werden erhalten, wenn basifizierende Substituenten
in der 5- und/oder 4'-Stellung stehen. Die molare Absorption im Bereich von 300 πΐμ wird
durch gegebenenfalls weitersubstituierte Alkylsubstituenten in 3'-Stellung gefördert.
Beispiele basifizierender Substituenten sind AIkoxygruppen,
wie die Methoxy-, Isopropoxy-, Cyclohexyloxy- und Benzyloxygruppe; Beispiele für azidifizierende
Substituenten sind Alkylsulfonylgruppen, wie die Methyl- und Äthylsulfonylgruppe, Sulfonsäureamidgruppen,
wie die Sulfonsäuremethyl-, -butyl- und -cyclohexylamidgruppe, sowie die Carboxylgruppe
und ihre Ester oder Amide.
Wenn Y einen zweiwertigen, aliphatischen Rest vorstellt, bedeutet es vornehmlich einen Alkylenrest,
wie den Methylen-, den 1,1- oder 1,2-Äthylen-, den 1,1-, 1,2 oder 1,3-Propylen-, den 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-
oder 2,3-Butylenrest, ferner auch einen durch Heteroatome unterbrochenen Alkylenrest, wie z. B.
den /S,/?'-Diäthylenätherrest. Stellt es einen araliphatischen
Rest vor, so bedeutet es beispielsweise einen Benzylrest —C6H4CH2— oder einen Phenäthylenrest—
C6H4CH2CH2 —.
Ist Y ein aromatischer Rest, so bedeutet es vor allem einen Arylenrest der Benzolreihe, beispielsweise
den 1,2-, 1,3- oder 1,4-Phenylenrest.
Unter den Verbindungen der Formel (I) sind diejenigen bevorzugt, bei denen Y eine Alkylengruppe
mit 1 bis 4 C-Atomen, wie die Methylen-, 1,2-Äthylen-
oder 1,4-Butylengruppe, eine Phenylengruppe, wie die 1,2- oder 1,4-Phenylengruppe, eine Aralkylengruppe,
wie die a,2-Benzylengruppe, oder eine durch das Schwefelatom unterbrochene Alkylengruppe mit
4 bis 6 C-Atomen, wie die
— CH2CH2CH2 — S — CH2-ojder
-CH2-CH-CH2-S-CH2-CH2-GrUPPe
-CH2-CH-CH2-S-CH2-CH2-GrUPPe
CH3
bedeutet.
Sofern R, R' und R" je einen aliphatischen Rest bedeuten, stellen sie z. B. einen Alkylrest dar, beispielsweise
den Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-, see- oder tert.-Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Octyl-,
Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl- oder Octadecylrest. Stellen sie einen cycloaliphatischen
Rest dar, so sind sie beispielsweise ein Cyclohexylrest. Sind R, R' und R" ein araliphatischer Rest, so
handelt es sich hierbei z. B. um den Benzylrest. Als aromatische Reste, die durch R, R' bzw. R" symbolisiert
sind, kommen beispielsweise der Phenyl- oder der 2-, 3- oder 4-Methyl- oder der 2-, 3- oder 4-Chlorphenylrest
in Betracht.
Als geeignete Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, seien beispielsweise die
nachfolgenden genannt, wobei in dieser Aufzählung die analysenreinen Substanzen durch den Schmelzpunkt
(unkorrigiert) charakterisiert werden. Rohprodukte, die durch Umfallen und Reinigung mit
Tierkohle auf einen für die Applikation genügenden, aber schmelzpunktsmäßig nicht ausreichenden Reinheitsgrad
gebracht worden sind, werden durch ihre spektralen Eigenschaften charakterisiert, wobei die
Wellenlänge des langwelligsten Maximums (X) und die prozentuale Transmission (T) einer Lösung von
mg Substanz in 100 ml Chloroform bei einer Schichtdicke von 1 cm angegeben wird. Dasselbe giltfür
die physikalischen Kennzahlen in den Beispielen. Für polare Medien, wie wäßrig-alkoholische Lösungen
oder Dispersionen von Polymeren, Fetten oder ölen, ζ. Β. kosmetische Präparate, sind besonders
geeignet:
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-/S-carboxyäthylphenyl)-benztriazol-5-sulfonsäure-
/?-hydroxyäthylamid, F. 197°C; 2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-1S-carboxyäthylphenyl)-benztriazol-5-sulfonsäurebutylamid,
F. 200°C;
2-[2'-Hydroxy-3'-(o-carboxyphenylmethyl)-
2-[2'-Hydroxy-3'-(o-carboxyphenylmethyl)-
5'-methylphenyl]-benztriazol, F. 21O0C; 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benztriazol-5-sulfonsäurecarboxymethylamid,
F. 249 0C
(Zersetzung);
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5/-/S-carboxyäthylphenyl-benztriazol-5-sulfonsäure-carboxy-
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5/-/S-carboxyäthylphenyl-benztriazol-5-sulfonsäure-carboxy-
methylamid, F. 2500C (Zersetzung);
2-(2'-Hydroxyphenyl)-5-carboxymethoxy-
6-methylbenztriazol, 2 341πΐμ; Γ14%;
2-(2'-Hydroxy-4'-/S-carboxypropionyloxy-
phenyl)-benztriazol, Λ333ΐημ; Γ 21%;
2-(2'-Hydroxy-3'-/S-methyl-y-carboxymethylmercapto-propyl-5'-methylphenyl)-
benztriazol, F. 114° C;
2-[2'-Hydroxy-3'-(S-methyl-y-(/S'-carboxyäthylmercapto)-propyl-5/-methylphenyl]- benztriazol, F. 142°C.
2-[2'-Hydroxy-3'-(S-methyl-y-(/S'-carboxyäthylmercapto)-propyl-5/-methylphenyl]- benztriazol, F. 142°C.
Für nicht polare Medien wie Polyolefine, Polystyrol Polyvinylchlorid sind besonders geeignet:
2-(2/-Hydroxy-3'-i?-methyl-r(/S'-carbobutoxyäthylmercapto)-propyl-5'-methylphenyl)-
benztriazol, Λ353πΐμ; Γ46%;
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-ß-carbododecyl-
oxyäthylphenyl)-5-chlorbenztriazol, F. 820C;
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-£-carbododecyl-
oxyäthylphenyl)-5-methylbenztriazol, F. 69°C; 2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-/3-carbododecyloxyäthylphenyl)-5-methoxybenztriazol,
Λ348πΐμ; Γ 43%;
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-/S-carbodimethylamidoäthylphenyl)-benztriazol-5-carbon-
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-/S-carbodimethylamidoäthylphenyl)-benztriazol-5-carbon-
säuredimethylamid, F. 112° C;
2-(2'-Hydroxy-3'-r5-carbobutoxybutyl-5'-me-
thylphenyO-benztriazol, λ341πΐμ; Γ 43%;
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5/-/S-carbobutoxyäthylphenyl)-5-carbobutoxybenztriazol,
Λ356ΐημ; Γ 44%;
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-/S-carbocyclohexyloxyäthylpheny^-S-carbocyclohexyloxy- benztriazol, F. 82°C.
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-/S-carbocyclohexyloxyäthylpheny^-S-carbocyclohexyloxy- benztriazol, F. 82°C.
Die erfindungsgemäß zur Verwendung gelangenden substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolver-
bindungen können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Reduktion
bzw. Oxydation von entsprechend substituierten l-Nitro-l'-hydroxyazobenzolen bzw. l-Amino-l'-hydroxy-azobenzolen.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendeten Verbindungen wird hier kein Schutz beansprucht.
Die neuen substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen
der Formel I sind, je nach Substitution, farblos bis leicht gelbstichig. Besonders
wertvoll sind diejenigen, die am meisten UV-Licht absorbieren. Gegenüber den Verbindungen ähnlicher
Konstitution, wie sie z. B. in der deutschen Auslegeschrift 1 185 610 beschrieben sind, zeigen sie verbesserte
anwendungstechnische Eigenschaften, wie z. B. Löslichkeit, Breite des Einsatzgebietes und verbesserte
Sublimierechtheit.
Die erfindungsgemäß verwendeten Benztriazolverbindungen weisen ferner gegenüber den aus der
schweizerischen Patentschrift 350 763 als UV-Schutzmittel bekannten Benzimidazolverbindungen eine
bessere Lichtechtheit auf und schützen z. B. Polyesterharzplatten viel besser vor dem Vergilben. Auch
wird in der Patentschrift 4575 des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone
Deutschlands vorgeschlagen, Benzotriazol oder dessen Homologe oder C-Substitutionsprodukte
zur Hitzestabilisierung von plastischen Massen aus halogenhaltigen hochmolekularen Stoffen
zu verwenden. Gegenüber diesen Triazolen unterscheiden sich die erfindungsgemäß verwendeten Ver^
bindungen strukturell dadurch, daß sie in 2-Stellung des Triazolrings phenylsubstituiert sind, und zudem
sind sie viel wirksamere UV-Schutzmittel, indem sie z. B. Polyesterharzplatten vor dem Vergilben besser
schützen.
Die neuen Verbindungen der Formel I werden den lichtempfindlichen Trägern in geringen Mengen von
0,001 bis 5%, insbesondere in Mengen von 0,01 bis 1% des Trägermaterials einverleibt.
Freie Carbonsäuren eignen sich, besonders in Form ihrer Salze mit Aminen wie Di- und Triäthanolamin
zur Stabilisierung von wäßrigen oder alkoholischen Lösungen lichtempfindlicher Materialien, wie kosmetischer
Produkte. Carbonsäureester, besonders diejenigen mit höheren Alkanolen, wie die Octyl- und
Decylester, eignen sich andererseits zur Stabilisierung von unpolaren Polymeren. Nitrile und Carbonsäureamide
sowie die Ester mit niederen Alkanolen eignen sich für Substrate mit mittlerer Polarität.
Als Trägermaterialien für die neuen Verbindungen der Formel I kommen in erster Linie Polymere in
Frage, vor allem vollsynthetische Polymere, z. B. Additionspolymere, insbesondere Polymere von Verbindungen
mit äthylenischen Doppelbindungen, wie z. B. Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polymere
von Styrol, Polymere von Dienen sowie deren Copolymere, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylverbindungen,
insbesondere Polymethylmethacrylat oder Polyacrylnitril, ferner Kondensationspolymere
wie Polyester, z. B. Polyäthylenglykoltherephthalate, oder Polyamide, z. B. Polycaprolactam, oder auch
gemischte Polymere, wie z. B. Polyesterharze, d. h. Addhionscopolymere von Olefinen wie Styrol oder
Methylmethacrylat und ungesättigten Polyestern; ferner natürliche Polymere oder deren synthetische
Modifikationen, wie z. B. Cellulose, Celluloseester und -äther und Proteine.
Das Molekulargewicht der obengenannten Polymeren spielt eine untergeordnete Rolle, solange es
innerhalb der für die charakteristischen mechanischen Eigenschaften der betreffenden Polymeren notwendigen
Grenzwerte liegt. Es kann, je nach Polymeren, zwischen 1000 bis mehreren Millionen betragen. Das
Einverleiben der neuen substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen
in diese Polymere geschieht — je nach Art der Polymere — durch Einarbeiten
von mindestens einer dieser Verbindungen und gegebenenfalls weiterer Zusätze, wie z. B.
Weichmacher, Antioxydantien, Hitzestabilisatoren und Pigmente, in die Schmelze nach den in der
Technik üblichen Methoden vor oder während der Formgebung, bzw. durch Auflösen in dem entsprechenden
Monomeren vor der Polymerisation, vorausgesetzt, daß sie nicht mit den Monomeren
reagieren, bzw. durch Auflösen des. Polymeren und der Zusätze in Lösungsmitteln und nachträglichem
Verdunsten der letzteren. Die neuen substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen können
auch aus Bädern, z. B. aus wäßrigen Dispersionen, auf Filme oder Fäden aufgezogen werden oder
als neutrale Lösungen den zu schützenden flüssigen
25' Substraten direkt beigemischt werden.
Die lichtempfindlichen Materialien können vor der schädlichen Einwirkung von Licht auch dadurch
geschützt werden, daß man sie mit einer mindestens eine definitionsgemäße Verbindung der Formel I
enthaltenden Schutzschicht, z. B. einem Lack, anstreicht oder daß man sie mit solche Lichtschutzmittel
enthaltenden — zweckmäßig filmartigen — Gebilden abdeckt. In diesen beiden Fällen ist die
Menge der zugesetzten Lichtschutzmittel vorteilhaft 10 bis 30% (bezogen auf das Schutzschichtmaterial)
für Schutzschichten von weniger als 0,01 mm Dicke und 1 bis 10% für Schutzschichten von 0,01 bis
0,1 mm Dicke. Je farbloser die Lichtschutzmittel, desto wertvoller sind sie, da sie dann den Endprodukten
keine Gelbfärbung vermitteln.
In unpolaren Polymeren sind diejenigen Benztriazolverbindungen besonders geeignet, die selbst möglichst
wenige polare Gruppen, wie sekundäre Carbonsäure bzw. Sulfonsäureamidgruppierungen, enthalten. In
diesem Falle sind im allgemeinen tiefschmelzende Produkte wegen ihrer Löslichkeit bevorzugt.
Bei gewissen Verwendungsarten, besonders wenn warme Schnitzel Polymerer mit Schutzstoffen gepudert
werden, sind Produkte, die über der Erweichungstemperatur der betreffenden Polymeren schmelzen
und trotzdem im geschmolzenen Polymeren genügend löslich sind, besonders geeignet.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin bedeuten, sofern nichts anderes vermerkt
ist, die Teile Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile
stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Kilogramm zu Liter.
100 Teile Polyäthylen-Pulver (DFD 4400 der Firma Union Carbide International Chemical Company)
werden mit 0,25 Teilen einer der nachfolgend aufgeführten Verbindungen gemischt und die Mischung
mittels eines Extruders zu einer Blasfolie von etwa 0,06 mm Dicke verarbeitet. Abschnitte
dieses Filmes, der UV-Licht absorbiert, wurden
während 250 Stunden im Fadeometer belichtet. Der Gehalt des Filmes an Lichtschutzmittel wurde vor
und nach der Belichtung spektrophotometrisch bestimmt. Der Verlust betrug bei den erfindungsgemäß
verwendbaren Verbindungen etwa 10%. Bei Verwendung anderer Lichtschutzmittel wurden die in der
Tabelle angegebenen Verluste, die bei der Belichtung entstehen, ermittelt.
Nr. | Verbindung | Verlust nach 250 Fadeometerstunden |
Vergleichsverbindungen ohne die Carbonsäurederivatgruppe | ||
1 | 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benztriazol | 720/q |
2 | 2-(2'-Hydroxy-5'-tert.-butylphenyl)-benztriazol | 500/0 |
3 | 2-(2'-Hydroxy-5'-chlorphenyl)-benztriazol | 500/0 |
4 | 2-(2'-Hydroxy-3/-tert.-butyl-5'-methylphenyl)-benztriazol | 330/0 |
5 | 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-5-chlorbenztriazol | 40% |
Erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen | ||
6 | 2-(2'-Hydroxy-5'-j5-carbodecyloxyäthylphenyl)-benztriazol, F. 72°C | 9% |
7 | 2-(2'-Hydroxy-5'-^-carbobutoxyäthylphenyl)-benztriazol, F. 92°C | 12% |
8 | 2-(2'-Hydroxy-5'-j9-carbo-/S'-äthylhexyloxyäthylphenyl)-benztriazol, F. 51 ° C | 8% |
9 | 2-(2/-Hydroxy-5'-ß-carbocyclohexyloxyäthylphenyi)-benztriazol, F. 101 ° C | 10% |
10 | 2-(2'-Hydroxy-3'-o-carbobutoxyphenylmethyl-5/-methyl-phenyl)- | 9% |
benztriazol, F. 73° C |
Wie aus der Tabelle ersichtlich ist, tritt bei den Verbindungen der vorliegenden Erfindung gegenüber
vorbekannten UV-Absorbern ein wesentlich geringerer Verlust bei der Belichtung ein. Dieser Unterschied
ist vermutlich auf die Verbesserung der Sublimationsechtheit der erfindungsgemäßen Lichtschutzmittel
gegenüber den Vergleichssubstanzen zurückzuführen. Wurde nämlich die Folie, enthaltend die
Verbindung 1 der Tabelle, zwischen zwei Quarzplatten eingekittet und in gleicher Weise belichtet, so
trat unter diesen Bedingungen ebenfalls nur ein Verlust von 10% auf. Diese Verbesserung der Sublimationsbeständigkeit
zeigt sich deutlich beim Verspinnen von Polypropylenfasern. Bei Verwendung von Verbindungen 1 der Tabelle findet eine Sublimation
statt, die sich in der Bildung von »Kristallbärten« an den kalten Teilen der Spinnmaschine bemerkbar
macht. Bei Verwendung der Verbindungen 6 bis 10 der Tabelle ist hingegen keine solche Störung zu
beobachten.
Celluloseacetatfilme wurden hergestellt, indem eine Lösung, bestehend aus 150 Teilen Acetylcellulose
(21Iz Acetat), 20 Teilen Dibutylphthalat,
825 Teilen Aceton und 0,5 Teilen der Verbindung 2-(2'-Hydroxy-3',5'-dimethylphenyl)-5-j3-carbäthoxyäthylmercaptobenztriazol,
F. 870C, auf Glas gezogen wurde. Abschnitte dieser Filme wurden während
1000 Stunden im Fadeometer belichtet und ihre Lichtabsorption bei 365 πΐμ vor und nach der Belichtung
gemessen. Die Transmission vor der Belichtung betrug 10% und nach der Belichtung 12%.
Der durch die Belichtung eingetretene Gehaltsverlust an UV-Absorber beträgt nur 9%. Die so belichtete
Folie zeigt die Versprödungserscheinungen, die bei Filmen gleicher Zusammensetzung, aber ohne Lichtschutzmittel
festgestellt werden, nicht.
In analoger Weise können lichtechte UV-absorbierende Filme aus anderen in Aceton löslichen
Celluloseestern hergestellt werden.
100 Teile eines handelsüblichen flüssigen PoIyesterharzes
(IC-312 der Firma Interchem. Corp. N. Y.) werden nach der Beimischung von 0,2 Teilen
der Verbindung der Formel
CH2 — CH2 — COOC4H9
(C2Hs)2NSO2
Λ360πΐμ,Γ51%
und 1 Teil Benzoylperoxyd zwischen zwei Glasplatten als Form bei 80° gehärtet. Die entstandenen,
2 mm dicken Polyesterharzplatten absorbieren praktisch alles UV-Licht der Wellenlängen unterhalb
360 πΐμ und sind gegen Vergilbung weitgehend stabilisiert;
gegenüber einer sonst gleichen Platte, aber ohne Lichtschutzmittel, werden nur 14% des bei
500stündiger Fadeometerbelichtung bei 420 πΐμ auftretenden
Transmissionsverlustes festgestellt.
Eine Mischung, bestehend aus 65 Teilen Polyvinylchlorid, 32 Teilen Dioctylphthalat, 2 Teilen Bariumcadmiumlaurat
und 1 Teil 2-(2'-Hydroxy-5'-^-carbobutylamidoäthylphenyl)-benztriazol,
F. 174°, wird
auf dem Zweiwalzenstuhl bei 150° zu einer Folie ausgezogen. Die Folie absorbiert das UV-Licht und ist
gleichzeitig gegen Lichtschädigung geschützt. Nach Stunden Fadeometerbelichtung war sie noch
völlig unverändert, während eine Folie analoger Zusammensetzung, jedoch ohne UV-Absorber bereits
nach 500 Stunden braune Flecken aufwies.
100 Teile Methylmethacrylat, 0,1 Teil 2-(2'-Hydroxy - 5' - β - carbobutoxyäthylphenyl) - benztriazol,
F. 92°, und 0,2 Teile Lauroylperoxyd als Polymerisationsbeschleuniger werden gemischt und bei 70° in
10
einer Glasform zu einer Platte von 4 mm Stärke polymerisiert. Die Platte wurde während 1000 Stunden
im Fadeometer belichtet und die Transmission bei 360 πΐμ gemessen; diese beträgt weniger als 1%
und unterscheidet sich nicht vom Anfangswert. Die Platte zeigte weder eine Gelbfärbung noch Oberflächenrisse.
Dieses Material kann deshalb als lichtstabiles UV-Filter verwendet werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen der allgemeinen Formel-NHO(X)«-i —Y —Win der X ein zweiwertiges Brückenglied aus der Gruppe— O—, —S—, -SO2-N-, -SO2O-- COO —, — CON — oder
ZSO230bedeutet, worin Z ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist und wobei X nicht mittels eines in diesen Gruppen gegebenenfalls enthaltenden N-Atoms an die Ringe A und/oder B gebunden ist, Y einen zweiwertigen aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, in dem gegebenenfalls vorhandene Heteroatome durch mindestens zwei Kohlenstoffatome voneinander oder von in X und W vorhandenen Heteroatomen getrennt sind, W die Nitrilgruppe, eine — CONR'R"- oder eine — COOR-Gruppe bedeutet, worin R', R" und R unabhängig voneinander je ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe .und η und m unabhängig voneinander 1 oder 2 bedeuten und worin der Benzolkern A in den Stellungen 4, 5 und 6 durch Alkyl-, Alkoxy-, Carboxy-, Carbonsäureester-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäureamidsowie Alkylsulfonylgruppen oder Halogen und der Benzolkern B in den Stellungen 3', 4' und 5' durch Kohlenwasserstoffgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann und die Gruppierung-F(X)n-I-Y-W]in mindestens einer der obengenannten Stellungen 4, 5, 6, 3', 4' oder 5' gebunden ist, zum Schützen von organischen Stoffen gegen ultraviolette Strahlung.In Betracht gezogene Druckschriften:
Schweizerische Patentschrift Nr. 350 763;
Patentschrift Nr. 4575 des Amtes für Erfindungsund Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind ein Versuchsbericht (fünf Seiten) und zwölf Kurven tafelnausgelegt worden.609 570/586 5.6t © Bundesdruckerei Berlin
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0133164A2 (de) * | 1983-07-26 | 1985-02-13 | Ciba-Geigy Ag | Copolymerisierbare Verbindungen |
Families Citing this family (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4076687A (en) * | 1976-08-16 | 1978-02-28 | Eastman Kodak Company | Bichromophoric benzotriazole-benzoxazole ultraviolet stabilizers and their use in organic compositions |
US4075220A (en) * | 1974-07-01 | 1978-02-21 | Eastman Kodak Company | Benzotriazole benzoate ultraviolet stabilizers |
US4172081A (en) * | 1974-07-01 | 1979-10-23 | Eastman Kodak Company | Benzotriazole ultraviolet stabilizers |
US3950301A (en) * | 1974-08-01 | 1976-04-13 | General Electric Company | Light stabilized polyester resin composition |
US3981884A (en) * | 1974-09-03 | 1976-09-21 | Eastman Kodak Company | Multichromophoric benzotriazole ultraviolet stabilizers |
US4024153A (en) * | 1974-10-02 | 1977-05-17 | Eastman Kodak Company | Polychromophoric benzotriazole ultraviolet stabilizers |
US4061652A (en) * | 1975-10-28 | 1977-12-06 | General Electric Company | Urethanes of hydroxybenzotriazoles |
US4128559A (en) * | 1975-10-28 | 1978-12-05 | Eastman Kodak Company | Benzotriazole ortho-ester compounds useful as ultraviolet stabilizers |
US4085089A (en) * | 1976-08-16 | 1978-04-18 | Eastman Kodak Company | Benzotriazole ultraviolet stabilizing compounds and their use in organic compositions |
US4187229A (en) * | 1976-08-16 | 1980-02-05 | Eastman Kodak Company | Bis-benzotriazole compounds |
US4070337A (en) * | 1976-08-16 | 1978-01-24 | Eastman Kodak Company | Bichromophoric benzotriazole-styrene ultraviolet stabilizers and their use in organic compositions |
US4269629A (en) * | 1978-05-03 | 1981-05-26 | Eastman Kodak Company | Stabilized cellulose ester compositions |
US4235999A (en) * | 1979-05-29 | 1980-11-25 | Eastman Kodak Company | Bichromophoric benzotriazole-styrene ester ultraviolet stabilizers and their use in organic compositions |
EP0057160B1 (de) * | 1981-01-23 | 1985-06-19 | Ciba-Geigy Ag | 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazole, ihre Verwendung als UV-Absorber und ihre Herstellung |
US4414393A (en) * | 1981-11-05 | 1983-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | Ultraviolet-absorbing stabilizers substituted by an aliphatic hydroxyl group |
US4544691A (en) * | 1981-11-05 | 1985-10-01 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions containing ultraviolet-absorbing stabilizing substituted by an aliphatic hydroxyl group |
US4618638A (en) * | 1981-11-05 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions containing alpha-cyanocinnamate ultraviolet-absorbing stabilizers substituted by an aliphatic hydroxyl group |
US4812575A (en) * | 1983-09-29 | 1989-03-14 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Process for the preparation of benozotriazoles and their polymers, and 2(2-hydroxy-5-isopropenylphenyl)2H-benzotriazole produced thereby |
JPS60232550A (ja) | 1984-05-02 | 1985-11-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
EP0180548B1 (de) * | 1984-11-01 | 1989-06-28 | Ciba-Geigy Ag | Gegen Lichteinwirkung stabilisierte Ueberzugsmittel |
JPH0618926B2 (ja) * | 1985-05-02 | 1994-03-16 | 住友化学工業株式会社 | 紫外線吸収剤 |
US5141990A (en) * | 1985-06-07 | 1992-08-25 | California Institute Of Technology | Photocurable acrylic composition, and U.V. curing with development of U.V. absorber |
DE3783288T2 (de) | 1986-08-15 | 1993-04-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | Farbkopie und verfahren zu deren herstellung. |
US5233047A (en) * | 1987-08-12 | 1993-08-03 | Elf Atochem North America, Inc. | Benzotriazole UV absorber hydrazides |
US4868246A (en) * | 1987-08-12 | 1989-09-19 | Pennwalt Corporation | Polymer bound UV stabilizers |
US4980420A (en) * | 1987-08-12 | 1990-12-25 | Atochem North America, Inc. | Benzotriazole and oxanilide UV absorber hydrazides |
GB8720365D0 (en) * | 1987-08-28 | 1987-10-07 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
DE3735577A1 (de) * | 1987-10-21 | 1989-05-03 | Basf Ag | Gemisch zum stabilisieren von polyurethanen |
US5162405A (en) * | 1987-12-24 | 1992-11-10 | Elf Atochem North America, Inc. | Single-functional and mixtures of multi-functional oligomeric performance additive compositions and their uses |
US5298033A (en) * | 1989-03-14 | 1994-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Ultraviolet absorbing lenses and methods of manufacturing thereof |
US5278314A (en) * | 1991-02-12 | 1994-01-11 | Ciba-Geigy Corporation | 5-thio-substituted benzotriazole UV-absorbers |
US5280124A (en) * | 1991-02-12 | 1994-01-18 | Ciba-Geigy Corporation | 5-sulfonyl-substituted benzotriazole UV-absorbers |
US5250698A (en) * | 1992-08-05 | 1993-10-05 | Ciba-Geigy Corporation | 2-(2-hydroxy-3-perfluoroalkyl thiomethyl-5-alkylphenyl)2H-benzotriazoles and stabilized compositions thereof |
US5574166A (en) * | 1995-04-19 | 1996-11-12 | Ciba-Geigy Corporation | Crystalline form of 2-(2-hydroxy-3-α-cumyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole |
US5500332A (en) * | 1995-04-26 | 1996-03-19 | Eastman Kodak Company | Benzotriazole based UV absorbers and photographic elements containing them |
US5670654A (en) * | 1995-06-29 | 1997-09-23 | Eastman Kodak Company | Method of synthesizing 2-(2'-hydroxyphenyl) benzotriazole compounds |
US5772920A (en) * | 1995-07-12 | 1998-06-30 | Clariant Finance (Bvi) Limited | U.V. absorber compositions |
JP2918478B2 (ja) * | 1995-09-29 | 1999-07-12 | 日華化学株式会社 | 紫外線吸収剤 |
US5739348A (en) * | 1996-10-23 | 1998-04-14 | Eastman Kodak Company | Method of synthesizing tert-amido-substituted 2-(2'-hydroxyphenyl) benzotriazole compounds in a one-step process |
US5683861A (en) * | 1996-10-23 | 1997-11-04 | Eastman Kodak Company | Benzotriazole-based UV absorbers and photographic elements containing them |
US5770114A (en) * | 1997-08-06 | 1998-06-23 | Gentex Corporation | UV stabilized compositions with improved solubility |
US6040455A (en) * | 1999-01-21 | 2000-03-21 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | One-pot process for the preparation of 5-sulfonyl-substituted benzotriazoles UV absorbers |
US6187845B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-02-13 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, red-shifted, photostable benzotriazole UV absorbers and laminated articles derived therefrom |
US6245915B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-06-12 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Asymmetrical bisbenzotriazoles substituted by a perfluoroalkyl moiety |
JP2001019681A (ja) * | 1999-07-09 | 2001-01-23 | Osaka Seika Kogyo Kk | スルホン化ベンゾトリアゾール系化合物 |
US6251173B1 (en) | 1999-10-29 | 2001-06-26 | Lexmark International, Inc. | Ink compositions containing ultraviolet absorbers |
US6700693B2 (en) * | 1999-12-03 | 2004-03-02 | Gentex Corporation | Electrochromic devices having an electron shuttle |
US6614578B2 (en) | 1999-12-03 | 2003-09-02 | Gentex Corporation | Ultraviolet stabilizing materials having a solublizing moiety |
US6930136B2 (en) | 2001-09-28 | 2005-08-16 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Adhesion promoters containing benzotriazoles |
US7057264B2 (en) | 2002-10-18 | 2006-06-06 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Curable compounds containing reactive groups: triazine/isocyanurates, cyanate esters and blocked isocyanates |
US8530542B2 (en) * | 2007-01-12 | 2013-09-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Automotive window interlayer with solar control properties |
US20100073754A1 (en) * | 2008-09-24 | 2010-03-25 | Gentex Corporation | Ultraviolet light stabilizing compounds and associated media and devices |
US7847103B2 (en) * | 2008-10-04 | 2010-12-07 | Chia-Hu Chang | Ultraviolet light absorbing ketones of 2-(2-hydroxyphenyl) benzotriazole |
JP7390890B2 (ja) * | 2017-10-31 | 2023-12-04 | ミヨシ油脂株式会社 | ベンゾトリアゾール化合物 |
WO2021072023A1 (en) | 2019-10-10 | 2021-04-15 | Eastman Chemical Company | Plasticized cellulose ester compositions with improved weathering and articles formed therefrom |
-
1961
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1962
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1969
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0133164A2 (de) * | 1983-07-26 | 1985-02-13 | Ciba-Geigy Ag | Copolymerisierbare Verbindungen |
EP0133164A3 (en) * | 1983-07-26 | 1986-06-25 | Ciba-Geigy Ag | Compounds which can be copolymerised |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH494060A (de) | 1970-07-31 |
NL279775A (nl) | 1964-11-25 |
ES278590A1 (es) | 1963-02-01 |
CH410968A (de) | 1966-04-15 |
FR1330379A (fr) | 1963-06-21 |
GB991630A (en) | 1965-05-12 |
DK109725C (da) | 1968-06-17 |
US3629191A (en) | 1971-12-21 |
NL126589C (nl) | 1969-05-16 |
AT244058B (de) | 1965-12-10 |
US3766205A (en) | 1973-10-16 |
SE314078B (de) | 1969-09-01 |
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