DE1217382B - Stabilisieren von Motortreibstoffen, Schmierölen, oder -fetten auf Kohlenwasserstoffbasis oder von polymeren Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Stabilisieren von Motortreibstoffen, Schmierölen, oder -fetten auf Kohlenwasserstoffbasis oder von polymeren KohlenwasserstoffenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α..
C07b
ClOm; C08g
Deutsche Kl.: 12 ο-27
Nummer: 1217 382
Aktenzeichen: E 20895IV b/12 ο
Anmeldetag: 10. April 1961
Auslegetag: 26. Mai 1966
Die Erfindung betrifft die Verwendung eines Gemisches aus 0,002 bis 16 Teilen eines Dialkylphosphonäts
der allgemeinen Formel
RX,
R1X1-
in welcher X, X1 und/oder X2 ein Sauerstoff- oder
Schwefelatom bedeuten und R und R1 identische oder verschiedene Alkylradikale sein können, und
0,01 bis 5 Teilen eines Phenolsulfids odei eines 2,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylamins zum Stabilisieren
von Motortreibstoffen, Schmierölen oder -fetten auf Kohlenwasserstoffbasis oder von polymeren Kohlenwasserstoffen
gegen Einwirkung von Sauerstoff.
In der USA.-Patentschrift 2 921 856 owird die Ver-Wendung
eines Metallinaktivierungsmittels der allgemeinen Formel
R-O,
Stabilisieren von Motortreibstoffen,
Schmierölen oder -fetten auf Kohlenwasserstoffbasis oder von polymeren Kohlenwasserstoffen
Schmierölen oder -fetten auf Kohlenwasserstoffbasis oder von polymeren Kohlenwasserstoffen
Anmelder:
Ethyl Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. phil. G. Henkel
und Dr. rer. nat. W.-D, Henkel, Patentanwälte,
München 9, Eduard-Schmid-Str. 2
Als Erfinder benannt:
Gordon Grayson Knapp, Royal Oak, Mich.;
Harold David Orloff, Oak Park, Mich. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 11. April 1960 (21139),
vom 2. Mai 1960 (25'862),
vom 5. Mai 1960
R'—O !
OH
beschrieben, das mit anderen Zusätzen, einschließlich Phenolantioxydantien, verwendet werden kann. Wesentlich
ist hierbei, daß das Metallinaktivierungsmittel die katalytische Wirkung bei unerwünschtem
oxydativem Abbau verhindern soll. Weiterhin soll das deutsche Patent 1115 395 erwähnt werden, bei
dem Dialkylphosphonate der allgemeinen Formel
RX,
in welcher X, X1 und/oder X2 ein Sauerstoff- oder
Schwefelatom und R und R1 gleiche oder verschiedene Alkylreste bedeuten, in Kombination mit aliphatischen
oder araliphatischen Disulfiden und einem Chlorkohlenwasserstoff als antioxydativer Zusatz bei
Schmiei mitteln auf Schmierölbasis verwendet werden. Erfindungsgemäß werden als zweite Gemischkomponente
dagegen Verbindungen verwendet, bei denen die Schwefelatome direkt an zwei aromatische Systeme
gebunden sind. Da eine Schwefelbrücke zwischen zwei aromatischen Systemen infolge ihrer Einbeziehung
in das aromatische Resonanzsystem eine höhere Radikalbildungsenergie zu ihrer Aufsprengung benötigt,
ist zweifellos im vorliegenden Anwendungsfall der Radikalmechanismus wesentlich anders als bei
den als zweite Gemischkomponenten bekannten Verbindungen, bei denen zwischen Schwefelatom und
aromatischem Ring eine Alkylbrücke steht. So ist auch nachgewiesenerweise der höhere Stabilisierungseffekt gegenüber Oxydation bzw. Verharzung zu
erklären. Dieser höhere Wirkungsgrad ergibt sich klar aus den wesentlich niedrigeren Zuschlagskonzentrationen.
Diese erfindungsgemäßen, synergistischen Gemische verhindern sehr wirksam die oxydative Zersetzung
von Kohlenwasserstofftieibstoffen, -ölen, -fetten und
-polymeren sowie sonstiger organischer Gemische, wie Schmieröl, organischer Polymere, insbesondere
Polypropylen, und Antiklopfflüssigkeiten.
Auf das Gewicht des zu schützenden Materials berechnet, wird das Phenol für gewöhnlich in Mengen
609 570/585
3 4
von etwa 0,01 bis etwa 5 % und das Dialkylphospho- Im allgemeinen können die verwendbaren
nat in einer Menge entsprechend etwa 0,005 bis bisphenole durch die Formel
etwa 1,5% angewendet.
etwa 1,5% angewendet.
Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen, syn- OH
ergistischen Oxydationsstabilisatormischungen werden 5 XX
für gewöhnlich vorzugsweise 0,025 bis etwa 5.Ge- R — IL R
wichtsprozent Phosphor als Dialkylphosphonat zu- LJ
sammen mit 0,2 bis etwa 1 Gewichtsprozent ange- . Sz ρ
wandtem Phenol benutzt. Diese Konzentrations- ^X
bereiche verdienen den Vorzug deshalb, weil mit io R—I— I
ihnen eine besonders' gute synergistische oxydations- ! J
stabilisierende Wirkung beobachtet worden ist. OH
Durch die erfindungsgemäßen Zusätze erhalten
festgestelltermaßen flüssige und feste Produkte aus
festgestelltermaßen flüssige und feste Produkte aus
Rohpetroleum stark verbesserte Lagerbeständigkeit. 15 dargestellt werden, in der χ einen Wert von 1 bis 3
Zum Beispiel weisen Düsentreibstoffbenzin, Petro- besitzt und die Reste R Wasserstoffatome, Alkylleum,
Heizöle, Turbinenöle, Isolierungsöle, Motoren- oder Alkoxygruppen sowie Halogenatome bedeuten,
öle und verschiedene Wachse eine verbesserte Oxy- Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung
dationsbeständigkeit auf, wenn sie eine der erfindungs- besteht in der Verwendung von 3,5-Dialkyl-4-hydroxygemäßen
Oxydationsstabilisatormischungen enthalten. 2° .benzylaminen der allgemeinen Formel
In ähnlicher Weise erhalten Kohlenwasserstofftreib-
In ähnlicher Weise erhalten Kohlenwasserstofftreib-
stoffe mit einem Gehalt an organometallischen Zu- R1
Sätzen, wie z.B. Tetraäthylblei und sonstigen, als | R-
Treibstoffzusätze verwendeten Stoffen, durch Aus- / \ / 3
nutzung der Erfindung eine erhöhte Oxydations- 25 - Hü \/
beständigkeit. -■-.
Fernerhin werden Treibstoffe verbessert, die halogen- oder phosphorhaltige' Spühnittel für diese
organometallischen Verbindungen enthalten. Neben
organometallischen Verbindungen enthalten. Neben
ihrer verbesserten Lagerbeständigkeit gewinnen 3<>
in der mindestens ein Rest R3 oder R4 eine niedere
Schmieröle und funktionelle Flüssigkeiten, wie z. B. Alkylgruppe mit bis zu 12 und vorzugsweise 1 bis
Flüssigkeitsgetriebe- und Hydrauliköle, gleichgültig, 6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
ob sie aus natürlich vorkommenden Kohlenwasser- Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der
ob sie aus natürlich vorkommenden Kohlenwasser- Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der
stoffen stammen oder synthetisch hergestellt sind, Erfindung besteht in der Verwendung von 3,5-Dieine
hochgradige Oxydationsbeständigkeit bei Ge- 35 alkyl-4-hydroxybenzylaminen, bei denen mindestens
brauch unter erhöhten Temperaturen. Erfahrungs- einer der Reste R3 oder R4 aus einer Alkylgruppe
gemäß können Schmieröle ohne oxydative Zersetzung gemäß obigef Definition und sowohl die Reste R1
bei äußerst hohen Temperaturen verwendet werden, als auch R2 aus tertiären Alkylgruppen mit 4 bis
sofern sie durch einen erfindungsgemäßen Oxydations- 12 Kohlenstoffatomen bestehen,
stabilisator geschützt sind. Durch Zusatz geringer 40 Zu den erfindungsgemäßen, am stärksten bevor-Mengen einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung zugten Benzylaminen gehören Verbindungen vorzu Materialien, wie z. B. Hydraulik-, Transformator- stehender Definition, in denen R1 und R2 aus Tertiäroder sonstigen hochraffinierten Industrieölen sowie butylengruppen bestehen und mindestens einer der Triebwerksölen und durch Metallseifenzusatz daraus Reste R3 und R4 eine niedere Alkylgruppe, nämlich gewonnenen Schmierfetten, wird deren Zersetzungs- 45 eine solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, beständigkeit in Gegenwart von Luft, Sauerstoff Die erfindungsgemäß verwendeten Dialkylphos- oder Ozon stark erhöht. Außerdem werden zur phonate besitzen die Formel
Herstellung von - Schmierfetten dienende organische
Seifen selbst stabilisiert.
stabilisator geschützt sind. Durch Zusatz geringer 40 Zu den erfindungsgemäßen, am stärksten bevor-Mengen einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung zugten Benzylaminen gehören Verbindungen vorzu Materialien, wie z. B. Hydraulik-, Transformator- stehender Definition, in denen R1 und R2 aus Tertiäroder sonstigen hochraffinierten Industrieölen sowie butylengruppen bestehen und mindestens einer der Triebwerksölen und durch Metallseifenzusatz daraus Reste R3 und R4 eine niedere Alkylgruppe, nämlich gewonnenen Schmierfetten, wird deren Zersetzungs- 45 eine solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, beständigkeit in Gegenwart von Luft, Sauerstoff Die erfindungsgemäß verwendeten Dialkylphos- oder Ozon stark erhöht. Außerdem werden zur phonate besitzen die Formel
Herstellung von - Schmierfetten dienende organische
Seifen selbst stabilisiert.
Phenol und Dialkylphosphonat können vor der 50 \^
Zugabe zu dem zu schützenden, organischen Material ,P = X2
zusammengemischt werden. So kann beispielsweise R X I
eine Zusammensetzung geschaffen werden, die etwa 11H
0,067 bis etwa 1000 Gewichtsteile eines Phenols auf
je 1 Teil Phosphor in Form eines Dialkylphosphonats 55
je 1 Teil Phosphor in Form eines Dialkylphosphonats 55
enthält. in der R und R' Alkylgruppen, die 1 bis 12 Kohlen-
Wenn auch an sich jedes Phenolsulfid verwendbar stoffatome und möglicherweise Halogen enthalten,
ist, hat es sich herausgestellt, daß verschiedene Klas- und X, X' und X" Sauerstoff oder Schwefel bedeuten,
sen dieser Verbindungen in Verbindung mit einem Eine bevorzugte Dialkylphosphonatklasse umfaßt
organischen Phosphonat bessere Resultate ergeben. 60 Verbindungen, bei denen in obiger Formel X, X'
Hierzu gehören die Thiobisphenolverbindungen ein- und X" für Sauerstoff steht, weil sie, zusammen mit
schließlich der 4,4'-Thiobis-(2,6-dialkylphenol)- und den vorerwähnten Phenolen angewendet, gute synder
2,2'-Thiobis-(4,6-dialkylphenol)-verbindungen und ergistische Wirkung zeigen,
andere Phenole mit Schwefelbrücken und nur einem
andere Phenole mit Schwefelbrücken und nur einem
einzigen Alkylsubstituenten an jedem Benzolkern, 65 Beispieleibis 30
fernerhin halogeniert« Phenolsulfide, unsubstituierte
Thiobisphenole und polymere Thiobisphenole ver- Zum Nachweis des synergistischen Effekts wurde
wendet werden. ein genormter Öloxydationstest und als Grundlage
hierfür die von K r ö g e r usw. in »Erdöl und Kohle«,
Bd.2 (1949), S. 389, beschriebene Apparatur und Verfahrensweise benutzt, die beide jedoch zwecks
Erzielung noch schärferer oxydierender Bedingungen etwas abgewandelt wurden. In dieser Weise wurden
die Schmiermittelproben äußerst schweren oxydierenden Bedingungen unterworfen, um die Wirksamkeit
der Zusätze unter sehr erschwerten Bedingungen schlüssig nachzuweisen. Außerdem ergaben diese
Abwandlungen festgestelltermaßen Ergebnisse, die äußerst gut mit den Testresultaten anderer Normverfahren
einschließlich tatsächlicher Motorenteste zusammenpaßten.
Die Apparatur besteht aus einer mit einem einseitig offenen Manometer ausgerüsteten Reaktionszelle, mit der die Gesamtsauerstoffaufnahme durch
das Öl über den Quecksilberabfall im Manometer gemessen werden kann. Diese Reaktionszelle wurde
mit der Ölprobe beschickt, dann mit Sauerstoff gefüllt, auf eine gewählte Temperatur erhitzt und
so lange auf dieser Temperatur gehalten, bis das Grundöl eine starke Oxydation erlitt, die sich durch
schnelle Sauerstoffaufnahme kundtat. Bei allen Versuchen wurde das Grundöl absichtlich mit Eisenhexoat
als Oxydationsförderer verunreinigt. Bei Testen dieser Art wird die Oxydationsstabilität eines zu
prüfenden Öls für gewöhnlich durch Messung seiner Oxydationsperiode, d. h. derjenigen Zeit bestimmt,
die zur starken Zersetzung unter den angegebenen Bedingungen benötigt wird. Ein Schmiermittel ist
um so stabiler, je länger diese Induktionszeit ist. Obwohl dieser Test zur Messung der oxydationsstabilisierenden
Wirksamkeit gewöhnlicher Zusätze ausreicht, wurde er bei vielen nachstehend referierten.
Testen abgewandelt. Die erfindungsgemäßen Oxydationsstabilisatoren sind in manchen Fällen derarfr
wirksam, daß keine starke Oxydation des Öls auftritt und es keinen Zeitpunkt gibt, an dem ein Oxydationsstabilisator seine Wirksamkeit völlig verliert, also
eine rasche Erhöhung der Sauerstoffauf nähme, eintritt.
Daher absorbieren die erfindungsgemäßen, oxydationsstabilisierten Zusammensetzungen oftmals nach
ίο gewisser Zeit langsam Sauerstoff, ohne daß es zu
starker Oxydation kommt. Daher wurde zwecks Messung der Leistungsfähigkeit der erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen der Zeitpunkt als Induktionsperiode ausgewertet, an dem 40% des über Atmo-
Sphärendruck liegenden Sauerstoffdrucks in der Apparatur verbraucht war.
In den nachstehenden Tabellen zeigt Tabelle I die mangelnde Wirksamkeit der Phosphonate bei ihrer
alleinigen Verwendung als Antioxydantien. Für diese Versuche wurde ein farbloses, hochraffiniertes, ausschließlich
paraffinisches Mineralöl verwendet, wie es gewöhnlich für medizinische Zwecke im Handel ist
(z. B. unter dem Handelsnamen »Nujol«). Die Induktionsperiode dieses Öls betrug bei Abwesenheit
jeglicher Zusätze 3 Minuten. Ein Zusatz von 1 und 2 · 10-2 Mol Dimethylphosphonat pro Liter Öl hätte
auf diesen Induktionsperiodenwert keine Wirkung, und auch andere Phosphonate erteilten dem Öl nur
geringfügige Oxydationsstabilität. Tatsächlich trug keines der untersuchten Phosphonate so viel zur
Oxydationsstabilisierenden Aktivität bei, daß es von irgendwelchem Wert für den Schutz des Öls gegen
Oxydation sein konnte.
Tabelle I Oxydationsstabilisierende Wirksamkeit von Phosphonaten allein
Bei spiel |
Zusatz | kein | Phosphor konzentration in 10-2 Mol |
Gewichtsprozent Phosphor |
Induktionszeit in Minuten |
1 | Dimethylphosphonat | 0 | 0 | 3 | |
2 | Dimethylphosphonat | 1,0 | 0,037 | 3 | |
3 | Disekundärbutylphosphonat | 2,0 | 0,073 | 3 | |
4 | Diisopropylphosphonat | 1,0 | 0,037 | 5 | |
5 | Ditertiärbutylphosphonat | 1,0 | 0,037 | 12 | |
6 | Bis-(2,6-dimethylheptyl)-phosphonat | 1,0 | 0,037 | 8 | |
7 | Bis-(l,3-dimethylbutyl)-phosphonat | 1,0 | 0,037 | 10 | |
8 | 1,0 | 0,037 | 11 |
Die Tabelle II zeigt die Ergebnisse, wenn die verschiedenen, in Tabelle I angegebenen Phosphonate
zusammen mit 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutylphenol) verwendet werden. Dabei wurden zwecks
besserer Übersicht die Werte aus Tabelle I nochmals aufgeführt. Gemäß Tabelle II, Versuche 9 und 10,
gibt 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutylphenol) bei
alleiniger Verwendung in einer Menge von 0,5 · 10~2 Mol je Liter eine Induktionszeit von 66 Minuten entsprechend
einer Verbesserung von 63 Minuten gegenüber dem zusatzfreien Grundöl und in einer Menge
von 1,0 · 10~2 Mol je, Liter eine Induktionszeit von 120 Minuten entsprechend einer Verbesserung
gemäß oben von 117 Minuten. Bei den übrigen Versuchen der Tabelle II zeigt sich, daß in jedem
Fall die Zusatzmischungen eine beträchtliche Verlängerung der Induktionszeit über das Ausmaß
hinaus ergeben, das sich durch Addition der Einzelverbesserungen durch je 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutylphenol)
und Phosphonat errechnet. So wurde beispielsweise mit einer Mischung aus Ditertiärbutylphosphonat und 4,4'-Thiobis-(2
- methyl - 6 - tertiärbutylphenol) ein Wirkungsgrad erzielt, der um etwa 300% über dem additiv er-
rechneten liegt. Ebenfalls überragende und unerwartete
Wirkungsgradverbesserungen wurden erzielt, wenn 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutyrphenol) mit
Diisopropylphosphonat, Disekundärbutylphosphonat oder Bis-(2,6-diöiethylheptyl)-phosphonat getestet
wurde.
Tabelle II
Wirkungsgrad verschiedener Phosphonate in Mischung mit 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutylphenol)
Wirkungsgrad verschiedener Phosphonate in Mischung mit 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutylphenol)
Bei spiel |
Zusatz | kein | Phenol- sulfid- konzen- tration in 10^2 Mol |
Gewichts prozent Phenol- suffid |
Phosphor konzen tration in 10-2 Mol |
Gewichts prozent Phosphor |
In- duktions- zeitin Minuten |
Berech nete Induk tionszeit |
Zunahme gegenüber dem berech neten Wert |
1 | 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiär- butylphenol) 4,4'-Thiobis-(2-metb.yl-6-tertiär- |
3 | |||||||
9 | butylphenol) | 0,5 | 0,210 | 0 | — | 66 | -— | — | |
10 | Ditertiärbutylphosphonat | 1,0 | 0,421 | 0 | — | 120 | —- | — | |
Ditertiärbutylphosphonat | |||||||||
6 | + 4,4'-Thiobis-(2-methyl- | 0 | — | 1,0 | 0,037 | 8 | — | —■ | |
11 | 6-tertiärbutylphenol) | 0,512 | 0,216 | 0,526 | 0,019 | 208 | 69 | 139 | |
Diisopropylphosphonat | |||||||||
Diisopropylphosphonat | |||||||||
5 | H- 4,4'-Thiobis-(2-methyl- | 0 | — | 1,0 | 0,037 | 12 | — | •— | |
12 | 6-tertiärbutylphenol) | 0,512 | 0,216 | 0,572 | 0,021 | 170 | 72 | 98 | |
Disekundärbutylphosphonat | |||||||||
Disekundärbutylphosphonat | |||||||||
4 | + 4,4'-Thiobis-(2-methyl- | 0 | — | 1,0 | 0,037 | 5 | ' — | — | |
13 | 6-tertiärbutylphenol) | 0,512 | 0,216 | 0,582 | 0,021 | 143 | 67 | 86 | |
Bis-(l,3-dimethylbutyl)-phosphonat | |||||||||
+ 4,4'-Thiobis-(2-methyl- | |||||||||
14 | 6-tertiärbutylphenol) | 0,512 | 0,216 | 0,528 | 0,019 | 134 | 70 | 63 | |
Bis-(l,3-dimethylbutyl)-phosphonat | |||||||||
Bis-(2,6-dimethylheptyl)-phosphonat | |||||||||
8 | + 4,4'-Thiobis-(2-methyl- | 0 | — | 1,0 | 0,037 | 11 | — | — | |
15 | 6-tertiärbutylphenol) | 0,512 | 0,216 | 0,578 | • 0,021 | 100 | 70 | 29 | |
Bis-(2,6-dimethylheptyl)-phosphonat | |||||||||
7 | 0 | — | 1,0 | 0,037 | 10 | — | — |
Zum Nachweis der synergistischen Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wurden noch
weitere Versuche mit Dimethylphosphonat und verschiedenen Phenolsulfiden durchgeführt und deren
Ergebnisse in Tabelle ΠΙ zusammengestellt. Die Daten dieser Tabelle III beweisen, daß mit HiKe der Erfindung
eine merkliche Erhöhung der Oxydationsstabilität des Öls bereits bei sehr geringen Zusatz-
konzentrationen erzielbar ist. So zeigen Beispiele 16 und 17, daß bei gemeinsamer Verwendung von
Dimethylphosphonat und 2,2'-Thiobis-(4-methyl-6-tertiärbutylphenol)
das fertige Öl 650%ig so wirksam ist wie bei Verwendung der doppelten Phenolsulfidkonzentration,
obwohl das Dimethylphosphonat als solches allein m'chts zur Oxydationsstabilität des
Öls beiträgt. Somit ergeben die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen tatsächlich unerwartete und synergistische
Ergebnisse bei der Stabilisierung organischer Verbindungen. Ähnliche und manchmal noch eindrucksvollere
Ergebnisse offenbaren die Daten der Tabelle III für Gemische aus Dimethylphosphonat
und 4,4'-TMobis-(6-tertiärbutyl-m-cresol), 4,4'-TMobis-(2,6-ditertiärbutylphenol)
und gemäß Beispielen 24 und 25 einem Thiobis-(alkylphenol).
Tabelle III
Wirksamkeit verschiedener Phenolsulfide mit Dimethylphosphonaten
Wirksamkeit verschiedener Phenolsulfide mit Dimethylphosphonaten
Bei spiel |
Zusatz | Phenolsulfid konzentration im 10"2 Mol |
Gewichts prozent Phenolsulfid |
Phosphor konzentration in 10-2 Mol |
Gewichts prozent Phosphor |
Induktions zeit in Minuten |
1 16 17 |
Dimethylphosphonat 2,2'-Tbiobis-(4-methyl-6-tertiärbutyl- phenol) 2,2'-Thiobis-(4-methyl-6-tertiärbutyl- phenol) -(- Dimethylphosphonat |
0 1,0 0,5 |
0 0,421 0,210 |
1,0 0 0,7 |
0 0,026 |
3 564 3720 |
Tabelle III (Fortsetzung)
10
"RfM | Zusatz | Phenolsulfid | Gewichts | Phosphor | Gewichts | Induktions |
SjCI- | konzentration | prozent | konzentration | prozent | zeit in | |
SpiCi | 4,4'-Thiobis-(6-tertiärbutyl-m-cresol) | im 10"2 Mol | Phenolsulfid | in ΙΟ"2 Mol | Phosphor | Minuten |
18 | Dimethylphosphonat + 4,4'-Thiobis- | 1,0 | 0,421 | 0 | ■ 0 | 81 |
19 | (6-tertiärbutyl-m-cresol) | 1,0 | 0,421 | 1,2 | 0,044 | über 930 |
Dimethylphosphonat + 4,4'-Thiobis- | ||||||
20 | (6-tertiärbutyl-m-cresol) | 0,5 | 0,210 | 0,7 | 0,026 | 151 |
4,4'-Thiobis-(2,6-ditertiärbutylphenol | ||||||
21 | Dimethylphosphonat + 4,4'-Thiobis- | 1,0 | 0,520 | 0 | 0 | 36 |
22 | (2,6-ditertiärbutylphenol) | 0,5 | 0,260 | 0,6 | 0,022 | 71 |
4,4'-Thiobis-(2,6-ditertiärbutylphenol) | ||||||
23 | + Dimethylphosphonat | 1,1 | 0,572 | 1,1 | 0,040 | über 930 |
Thiobis-(alkylphenol) * | ||||||
24 | Thiobis-(alkylphenol)* + Dimethyl | 1,0 | 1,09 | 0 | 0 | 35 |
25 | phosphonat | 1,0 | 1,09 | 1,0 | 0,037 | 96 |
*) Mischung, die überwiegend aus Thiobis-p-alkylphenolen mit 8 bis 12 Kohlenstoifatpmen je Alkylgruppe besteht. Genaue
Zusammensetzung ist nicht bekannt, da die zur Herstellung dieser Thiobisalkylphenole verwendeten Alkylphenole aus käuflichem,
unter dem Handelsnamen »Paranox 47« vertriebenem Bariumalkylphenat hergestellt wurden,
Weitere Tests mitDimethylphosphonat und 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutylphenol)
dienten zur Feststellung der optimalen Konzentration der einzelnen 3° Zusätze. Sie sind in Tabelle IV als Beispiele 26 bis 30
aufgeführt. Auch diesmal wurden zur Erleichterung die Daten der Beispiele 1, 2, 3, 9 und 10 zwecks
Vergleiches mit aufgeführt. Die Daten der Tabelle IV zeigen, daß durch Verwendung etwas höherer Phos- 35
phonatkonzentrationen gegenüber der Phenolsulfidmenge beträchtliche Induktionszeitverlängerungen erzielbar
sind. So wird z.B. bei den Beispielen 28 und 29, in denen etwas mehr Phosphonat als Phenolsulfid
angewendet wurde, eine tatsächliche Verlängerung der Induktionszeit um zwei Größenordnungen
mehr, nämlich auf 28,300 und 29,150%, erzielt.
Oxydationsstabilisierende Wirkung von Dimethylphosphonat mit 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutylphenol)
Bei spiel |
Zusatz | kein | Phenol- sulfid- konzen- tration in 10"2 Mol |
Gewichts prozent Phenol sulfid |
Phosphor konzen tration in 10-2 Mol |
Gewichts prozent Phosphor |
In duktions- zeit in Minuten |
Berech nete Induk tionszeit |
Zuwachs über be rechneten Wert hinaus |
1 | 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiär- butylphenol) 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiär- |
0 | 0 | 0 | 0 | 3 | |||
2 | butylphenol) | 0,5 | 0,210 | 0 | 0 | 66 | — . | — - | |
3 | Dimethylphosphonat | 1,0 | 0,421 | 0 | 0 | 120 | — | ||
Dimethylphosphonat | |||||||||
9 | Dimethylphosphonat + 4,4'-Thiobis- | 0 | 0 · | 1,0 | 0,037 | 3 | — | — | |
10 | (2-methyl-6-tertiärbutylphenol) | 0 | 0 | 2,0 | 0,074 | 3 | — | — | |
26 | Dimethylphosphonat + 4,4'-Tbiobis- | 0,5 | 0,210 | 0,17 | 0,0063 | 110 | 69 | 41 | |
(2-methyl-6-tertiärbutylphenol) | |||||||||
27 | Dimethylphosphonat-\-4,4'-Thiobis- | 0,5 | 0,210 | 0,591 | 0,022 | 224 | 69 | 155 | |
(2-methyl-6-tertiärbutylphenol) | |||||||||
28 | Dimethylphosphonat + 4,4'-Thiobis- | 0,5 | 0,210 | 0,95 | 0,035 | 19 638 | 69 | 19 569 | |
(2-methyl-6-tertiärbutylphenol) | |||||||||
29 | Dimethylphosphonat + 4,4'-Tbiobis- | 0,5 | 0,210 | 2,9 | 0,107 | 20173 | 69 | 20104 | |
(2-methyl-6-tertiärbutylphenol) | |||||||||
30 | 1,0 | 0,421 | 1,3 | 0,048 | 6636 | 123 | 6 513 | ||
609 570/585 |
Bei einem ähnlichen Test, bei dem 1 · 10~2 Mol je
Liter N,N-Dimethyl-N-(3, S-ditertiärbutyM-hydroxybenzyl)-amin
verwendet wurden, betrug die Induktionszeit des Öls 189 Minuten. Wenn dem Öl jedoch je
1 · 10~2 Mol je Liter Dimethylphosphonat und N,N-Dimethyl-N-(3,5-ditertiärbutyl-4-hydroxybenzyl)-amin
zugesetzt wurden, verlängerte sich die Induktionszeit auf 967 Minuten. Die gemeinsame Verwendung
eines Phosphonats und eines Hydroxybenzylamins ergab also eine völlig unerwartete Erhöhung der
Induktionsperiode, die aus der Einzelwirksamkeit des Hydroxybenzylamins und des Phosphonats je für sich
allein nicht voraussehbar war.
Beispiel 31 bis 34
Zum weiteren Nachweis der nützlichen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mischungen wurde
der Polyveriform-Oxydation-Stability-Test zu Hilfe
genommen, wie er in dem mit »Factors Causing Lubricating Oil Deterioration in Engines« betitelten
Aufsatz in Industrial and Engineering Chemistry Analytical Edition, Bd. 17 (1945), S. 302, sowie in
einem weiteren Aufsatz in Analytical Chemistry, Bd. 21, S. 737 (1949), unter dem Titel »A bearing
Corrosion Test for Lubricating Oils and its Correlation
with Engine Performance« beschrieben ist. Dieser Test wertet sehr wirkungsvoll die Leistungsfähigkeit
von Schmieröl-Oxydationsstabilisatoren aus. Apparatür und Durchführung des Tests sowie seine Beziehungen
zu Motortesten sind im ersterwähnten Aufsatz erörtert. Durch Anwendung verschiedener erfindungsgemäßer
Antioxydantien auf sauerstoffempfindliche Schmieröle wurde eine wirkungsvolle Hemmung der oxydativen Zersetzung erzielt.
Zum Nachweis der überragenden Leistungsfähigkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Antioxydantien
für technische Schmieröle wurden im wesentlichen unter Benutzung der im ersterwähnten
Aufsatz beschriebenen Arbeitsweise und Apparatur Vergleichsteste durchgeführt. Eine geringfügige Abänderung
bestand darin, daß die Apparatur ohne Stahlhülse und Kupferteststück, wie sie in der Veröffentlichung
beschrieben sind, benutzt wurde. Bei diesen Versuchen wurde ein zusatzfreies lösungsmittelraffiniertes
Triebwerksöl verwendet. Die hauptsächlichsten Testbedingungen bestanden darin, daß insgesamt
20 Stunden lang stündlich 701 Luft durch das auf 1490C gehaltene Öl hindurchgeblasen wurden, um
den Test den tatsächlichen Gebrauchsverhältnissen anzupassen. Die oxydative Ölzersetzung wurde weiterhin
durch Verwendung von — auf Ölgewicht berechnet — 0,05% Fe2O3 [in Form von Ferri-(2)-äthylhexoat]
und 0,10% Bleibromid als Oxydationskatalysatoren gefördert. Erfindungsgemäße Schmieröle
stellte man durch Einmischen von Phosphonat und Phenylsulfid in Grundöl dar. Diese Zusammensetzungen
wurden dann dem vorstehend beschriebenen strengen Oxydationstest unterworfen. Je eine weitere
Ölportion blieb zusatzfrei bzw. nur mit dem Phenolsulfid allein oder nur mit dem Phosphonat allein
versetzt. Die Ergebnisse sind aus Tabelle V entnehmbar.
Wirksamkeit von Dimethylphosphonat und 4,4'-Thiobis-(2,6-tertiärbutylphenol)
beim Polyveriformtest
ZjUocHZ | kein | Gewichtsprozent | Gewichtsprozent | Eigenschaften | prozentuale | |
Dimethylphosphonat | Phenolsulfid | Phosphor als | des gebrauchten Öls | Viskositäts | ||
Bei | 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutylphenol) | Dimethyl | zunahme bei | |||
spiel | 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutylphenol) | phosphonat | 37,80CmSUS | |||
H- Dimethylphosphonat | 0 | Säurezahl | 107 | |||
0 | 0 | 60 | ||||
31 | 0,5 | 0,05 | 5,7 | 112 | ||
32 | 0,5 | 0 | 4,4 | 17 | ||
33 | 0,05 | 4,6 | ||||
34 | 1,2 | |||||
*) Saybolt-Universal-Sekunden.
Bei Beispiel 34 war das gebrauchte Öl praktisch nicht gefärbt. Bei Beispiel 33 war das gebrauchte Öl
schwarz, während die Färbung bei den Beispielen 31 und 32 zwischen diesen beiden Farbtönen lag.
Aus den Datenangaben der Tabelle V ist sofort ersichtlich, daß die Mischung aus 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutylphenol)
und Dimethylphosphonat eine auffallende und überraschende Wirksamkeit in bezug auf die Unterdrückung der oxydativen Zersetzung des
Schmieröls zeigt. Außerdem geht aus dem Vergleich der Ergebnisse einerseits der Beispiele 32 und 33 und
andererseits des Beispiels 34 hervor, daß die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein Öl ergibt, das
stabiler ist, als aus der stabilisierenden Wirkung von Phenolsulfid und Phosphonat je für sich zu erwarten
60 war. Die gleichen Versuche wurden mit Hydroxybenzylamin und Phosphonat stabilisiertem Schmieröl vorgenommen.
Daneben wurden wiederum weitere Ölproben hergestellt und parallel getestet, die überhaupt
keinen Zusatz oder nur das Hydroxybenzylamin allein oder das Phosphonat allein oder den anderen Stoff
enthielten. Die so gewonnenen Testresultate sind in Tabelle VI zusammengestellt.
Wirksamkeit von Phosphonaten und verschiedenen 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylam,inverbindungen
beim Polyveriformtest
Zusatz | kein | Gewichtsprozent 3,5-Dialkyl- 4-hydroxy- benzylamin |
Gewichtsprozent Phosphor in Form des angegebenen Phosphonats |
Ei Säure zahl |
genschaften des ge prozentuale Viskositätszu nahme bei 37,80C in SUS*) |
brauchten Öls Visuelle Beurteilung |
Dimethylphosphonat | 0 | 0 | 5,7 | 107 | dunkel gefärbt | |
N,N-Dimethyl-N-(3,5-ditertiärbutyl- | 0 | 0,05 | 3,5 | 43 | dunkel gefärbt | |
4-hydroxybenzyl)-amin | 1,0 | 0 | 4,9 | 71 | praktisch | |
Dimethylphosphonat + N5N-Di- | nicht gefärbt | |||||
methyl-N-(3,5-ditertiärbutyl- | 1,0 | 0,05 | 0,4 | 6 | praktisch | |
4-hydroxybenzyl)-amin | nicht gefärbt | |||||
Disekundärbutylphosph onat | ||||||
Disekundärbutylphosphonat | 0 | 0,025 | 2,7 | 33 | dunkel gefärbt | |
+ N,N-Dimethyl-N-(3,5-ditertiär- | 1,0 | 0,025 | 1,6 | 16 | praktisch | |
butyl-4-hydroxybenzyl)-amin | nicht gefärbt | |||||
N,N-Dimethyl-N-(3-methyl-5-tertiär- | ||||||
butyl-4-hydroxybenzyl)-amin | 1,0 | 0 | 5,9 | 135 | ziemlich | |
Disekundärbutylphosphonat | dunkel gefärbt | |||||
+ N,N-Dimethyl-N-(3-methyl- | 1,0 | 0,025 | 0,4 | 9 | schwach gefärbt | |
5-tertiärbutyl-4-hydroxybenzyl)- | ||||||
amin | ||||||
*) Saybolt-Universal-Sekunden.
B e i s ρ i e 1 35 bis 39
Um die verbesserten Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen unter tatsächlichen
Motorbetriebsbedingungen nachzuweisen, wurde der bekannte CLR-L-559-Test verwendet. Er wird im
CLR-Öltestmotor nebst Zubehörapparatur durchgeführt, wie er in einer Veröffentlichung mit dem
Titel »Development of Research Technique for a Study of the Oxidation Characteristics of Crankcase
Oils in the CLR Oil Test Engine (Programs 3—9)« beschrieben ist, die im Mai 1959 vom Coordinating
Research Council, Inc., New York, New York, herausgegeben wurde. Die Arbeitsweise besteht darin,
daß man den CLR-Öltestmotor unter konstanten Bedingungen bezüglich Drehzahl, Luft-Treibstoff-Verhältnis
und Treibstoff-Zufluß-Bedingungen im Anschluß an eine Einlaufzeit von 4,5 Stunden insgesamt
40 Stunden lang laufen läßt. Bei einigen weiter unten berichteten Testen wurde diese Laufdauer noch verlängert.
Vor jedem Test wird der Motor gereinigt, zweckdienliche Messungen an Maschinenteilen (z.B.
an Kupferblei-Pleuelstangenlagern) vorgenommen und ein vollständiger Satz neuer Kolbenringe und neuer
Kupferblei-Pleuelstangenlager-Testeinsätze eingebaut.
Die Ölleistung wurde auf Grund visueller Überprüfung des Motors auf Ablagerungen und des
Gewichtsverluste des Testlagers sowie durch Vergleich der Prüfdaten von gebrauchtem und ungebrauchtem
Öl beurteilt.
Bei der Testdurchführung wurde die vom Coordinating Research Council in seiner obigen Veröffentlichung
empfohlene Normarbeitsweise befolgt. Der Test wurde also 40 (oder mehr) Stunden lang mit
einer Motorendrehzahl von 3150 ± 25 U/min, einer stündlichen Treibstoffzufuhr von 2,15 ± 0,11 kg,
einem Luft-Treibstoff-Verhältnis von 14,0 ± 0,5, einer Kühlwasser-Mantelaustrittstemperatur von 93
± 1°C, einer Differenz zwischen Kühlmantelein- und -austrittstemperatur von 5,6 ± 0,5°C und einer Frühzündung
von 35 ± 1°C vor dem oberen Totpunkt durchgeführt. Der Öldruck betrug 2,81 ± 0,14 kg/cm2,
der Unterdruck im Kurbelgehäuse 50,8 ± 12,7 mm Wassersäule und der Auspuffgegendruck konstant
25 mm Hg-Säule.
Wie die nachfolgende Tabelle VII zeigt, gibt Öl mit einem Gehalt an erfindungsgemäßer Zusatzmischung
überragende Ergebnisse. In gewissen Fällen wurden die Versuche über die von dem Coordinating
Research Council empfohlene Dauer von 40 Stunden hinaus verlängert, um die ungeheuere Überlegenheit
der erfmdungsgemäßeh Zusätze aufzuzeigen. So betrug beim Null-Test mit zusatzfreiem Schmieröl
nach 40stündiger Betriebsdauer der Gewichtsverlust des Testlagers 1545 mg, die Säurezahl hatte sich
um 1,9 erhöht, und die Ölviskosität hatte um 8,2% zugenommen. Bei einem ähnlichen Test mit einem
Öl, das 0,5 Gewichtsprozent 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutylphenol)
enthielt, betrug der Ölviskositätsanstieg nach 60 Stunden 13,8%, die Säurezahl hatte sich um 1,6 erhöht und das Lager einen Gewichtsverlust
von 1924 mg erlitten. In ähnlicher Weise trat bei Verwendung von 0,025 % Phosphor in Form
von Disekundärbutylphosphonat ein hoher Lagergewichtsverlust ein. Wenn das Testöl aber 0,29%
4,4' - Thiobis - (2 - methyl - 6 - tertiärbutylphenol) und 0,025% Phosphor in Form von Disekundärbutylphosphonat
enthielt, wurde bei einer Versuchsdauer von zweimal der empfohlenen Betriebsdauer von
40 Stunden, d. h. von 80 Stunden, der Lagergewichtsverlust auf den ungewöhnlich niedrigen Wert von
nur 53,2 mg herabgesetzt, während die Viskositätszunahme nur 13,5% betrug und die Säurezahl sich
nur um 1,6 erhöhte. Da das Kriterium bei diesem Test im Ausmaß des aufgetretenen Lagergewichts-
Verlustes besteht, wurde durch die erfindungsgemäße Zusammensetzung der Lagergewichtsverlust um den
tatsächlich einmaligen Betrag von 97% herabgesetzt. Dabei zeigen weder das Disekundärbutylphosphonat
noch das 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutylphenol) je allein für sich eine merkliche Lagergewichtsverlust-
minderung. Tatsächlich zeigt die Tabelle sogar deutlich, daß das Phosphonat allein tatsächlich den
Lagergewichtsverlust vergrößert. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen geben also wirklich
unerwartete Resultate bezüglich der Verhinderung ernsthafter Motorenabnutzung.
Tabelle VII
CLR-Motor-Öloxydationstestresultate
CLR-Motor-Öloxydationstestresultate
Bei spiel |
Zusatz | Gewichts prozent Phenol sulfid |
Gewichts prozent Phosphor |
Versuchs dauer in Stunden |
Prozentuale Viskositäts- zunahme bei 37,8° C |
Säure zahl |
Lager gewichts verlust in Milligramm |
35 36 37 38 39 |
kein 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutyl- phenol) Disekundärbutylphosphonat Disekundärbutylphosphonat 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutyl- phenol) -(- Disekundärbutylphosphonat |
0,5 0,29 |
0,025 0,025 0,025 |
40 60 40 60 80 |
13,8 13,5 |
1,9 1,6 1,6 |
1545 1924 1931 2186 53,2 |
Die erfindungsgemäßen Antioxydentien stabilisieren auch Schmiermittelzusammensetzungen, die andere
bekannte Zusätze, wie Schlammdispergatoren, Fließpunkterniedriger, Viskositätsindexverbesserer, Schaumverhinderer,
Rostschutzmittel, Ölfilmverfestiger oder Farbstoffe, enthalten.
Beispiele 40 bis 42
Um die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zusätze als Qxydationsstabilisator für im Flüssigkeitsgetriebedienst
verwendetes Öl auszuwerten, wurde ein normales, modernes Flüssigkeitsgetriebe verwendet.
Das Testschema bestand darin, das Getriebe mit einer Eingangswellendrehzahl von 1800 U/min,
bestimmter Wannentemperatur und einem alle 8 Sekunden stattfindenden Umschaltwechsel zwischen
3. und 4. Gang zu betreiben. Ein Mehrimpulstaktgeber, der über eine synchronmotorbetriebene
Steuerscheibe einen Mikroschalter betätigte, gab an den Magnetschalter des Luftzylinderventils
für den Getriebeschalterarm periodisch genau alle 8 Sekunden ein Signal ab. Die Wannentemperatur
wurde mit Hilfe eines wassergekühlten Wärmeaustauschers auf 149 ± 1°C gehalten. Jeder Test dauerte
120 Stunden an. Nach Testbeendigung wurde das Getriebe auseinandergenommen und die verschiedenen
Arbeitselemente visuell auf Schlamm- und Harzbildung untersucht. Fernerhin wurde durch
Analysen am gebrauchten Öl die Stabilität des Getriebeöls bestimmt.
Für diese Versuche wurde ein handelsübliches Mineralöl für Flüssigkeitsgetriebe mit einer Viskosität
von 206 SUS bei 37,8°C und 51,6 SUS bei 99°C verwendet. Die Versuche wurden mit einer Probe
dieses Öls selbst sowie mit weiteren Proben desselben, die erstens mit 1,0 Gewichtsprozent 4,4'-Thiobis-(6-tertiärbutyl-o-cresol)
allein bzw. zweitens mit 0,25% 4,4'-Thiobis-(6-tertiärbutyl-o-cresol) nebst
0,03% Phosphor in Form von Disekundärbutylphosphonat versetzt waren. Die so erzielten Versuchsergebnisse
sind aus Tabelle VIII ersichtlich.
Oxydationsstabilisierende Wirksamkeit in Phenolsulfid-Dialkylphosphonat-MischungeD
in Flüssigkeitsgetriebeöl
Bei spiel |
Zusatz | Gewichts prozent Phosphor |
Gewichts prozent Phenol sulfid |
Prozentuale Ölviskositäts- Veränderung während des Testes, gemessen bei 37,8° C |
Säurezahl des gebrauchten Öls in Milligramm KOH je Gramm Öl |
Pentanunlös- licher Schlamm im Öl nach Test beendigung in Gewichtsprozent |
40 41 42 |
kein 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutyl- phenol) 4,4'-Thiobis-(2-methyl-6-tertiärbutyl- phenol) + Disekundärbutyl phosphonat |
0 0 0,03 |
0 1 0,25 |
32,1 7,9 1,6 |
7,2 1,9 0,26 |
1,7 0,54 0,07 |
Claims (2)
1. Verwendung eines Gemisches aus 0,002 bis 16 Teilen eines Dialkylphosphonats der allgemeinen
Formel
RX,
R1X1
— -Λ-2
in welcher X, X1 und/oder X2 ein Sauerstoffoder
Schwefelatom bedeuten und R und R1 identische oder verschiedene Alkylradikale sein
können, und 0,01 bis 5 Teilen eines Phenolsulfids oder eines 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylamins zum
Stabilisieren von Motortreibstoffen, Schmierölen oder -fetten auf Kohlenwasserstoffbasis oder von
polymeren Kohlenwasserstoffen gegen Einwirkung von Sauerstoff.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Stabilisatorengemisch
in einer Konzentration von 0,012 bis 21 Gewichtsprozent, bezogen auf das zu stabilisierende
Material, einsetzt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 921 856.
USA.-Patentschrift Nr. 2 921 856.
In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 1115 395.
Deutsches Patent Nr. 1115 395.
609 570/585 5.66 © Bundesdruckerei Berlin
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