DE1214471B - Fungizid fuer den Pflanzenschutz - Google Patents

Fungizid fuer den Pflanzenschutz

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DE1214471B
DE1214471B DEB80145A DEB0080145A DE1214471B DE 1214471 B DE1214471 B DE 1214471B DE B80145 A DEB80145 A DE B80145A DE B0080145 A DEB0080145 A DE B0080145A DE 1214471 B DE1214471 B DE 1214471B
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DE
Germany
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dimethylmorpholine
cyclohexyl
fungicide
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isopropylcyclohexyl
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Pending
Application number
DEB80145A
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English (en)
Inventor
Dr Karl-Heinz Koenig
Dr Ernst-Heinrich Pommer
Dr Walter Sanne
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/033—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

  • Fungizid für den Pflanzenschutz Es ist bekannt, substituierte Cyclohexylmorpholine als fungizide Wirkstoffe zu verwendet. Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht.
  • Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel in der R einen Alkyl- oder alkylsubstituierten Cyclohexylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeutet und n die Bedeutung 1 oder 2 hat, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sind, und ihre Salze eine gute fungizide Wirkung haben.
  • Als Anion der Salze kommen insbesondere die Anionen anorganischer Säuren, z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Bromwasserstoffsäure und Phosphorsäure, in Betracht. Auch die Salze organischer Säuren sind als Wirkstoffe geeignet.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können analog bekannten Methoden hergestellt werden. Bei spiel sweise können sie durch Umsetzung von primären oder sekundären Aminen oder Alkanolaminen mit Alkylenoxyden zu Dialkanolaminen und Ringschluß dieser Verbindungen mit dehydratisierenden Mitteln erhalten werden. Die Dehydratisierung kann beispielsweise mit konzentrierter Schwefelsäure, Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure oder dehydrati sierenden Katalysatoren, z. B. Aluminiumoxyd, Aluminiumphosphat, Borphosphat, in flüssiger Phase oder in der Gasphase vorgenommen werden.
  • Eine weitere Herstellungsmöglichkeit ist die hydrierende Aminierung von Ketonen mit primären Aminoalkoholen zu N-substituierten sekundären Alkanolaminen, die, wie oben bereits beschrieben, mit Alkylenoxyden umgesetzt werden. Die so erhaltenen Dialkanolamine werden in der bereits beschriebenen Weise mit dehydratisierenden Mitteln zu einem heterocyclischen Ring geschlossen.
  • Ferner kann man gegebenenfalls substituierte 2,2'-Dichloralkyläther mit primären Aminen in Gegenwart von säurebindenden Mitteln zu Verbindungen mit einem heterocyclischen Ring umsetzen.
  • Beispielsweise erhält man aus N-substituiçrten Dialkanolaminen mit Thionylhalogeniden Morpholinsalze.
  • In der folgenden Tabelle sind einige der.erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe aufgeführt.
    Wirkstoff Kp. bzw. Fp.
    N-(2'-Butylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin .............................. Kp.0,01 76 bis 79°C
    N-(4'-tert.-Amylcyclohexyl)-2,6*dimethylmorpholin ....,.. Kp.o.os 100 bis 102°C
    N-(4'-Isoheptylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin ........................... | Kp.0,5 149 bis 150°C
    N-(4'-Isooctylcyclohexyl)-2,6dimethylmorpholin ; ; Kp.0,2 139 bis 142°C
    N-(4'-Nonylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin ............................. Kp.0,2 148 bis 150°C
    N-(3'-Methyl-6'-isopropylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin ................. Kp.0,2 88 bis 89°C
    N-(4'-Isononylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin ........................... Kp.0,3 151 bis 153°C
    N-(4'-Isoheptylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin-hydrochlorid ............... Öl
    N-(4'-Isoheptylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin-acetat ..................... Öl
    N-(4'-Isooctylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin-hydrochlorid ................ Öl
    N-(4'-Isooctylcyclohexyl)-2,6dimethylmorpholin-acetat .,, l
    Fortsetzung
    Wirkstoff Kp. bzw. Fp.
    N-[4'-(2"-Isopropylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2,6-dimethylmorpholin ............ Kp.0,4 169 bis 172°C
    N-[4'-(2"-Isopropylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2,6-dimethylmorpholin-hydrochlorid Fp. 238 bis 239°C
    N-[4'-(2"-Isopropylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2,6-dimethylmorpholin-acetat ....... Öl
    Die fungizid und/oder fungistatisch wirksamen erfindungsgemäßen Mittel können in üblicher Weise durch Zusatz fester Streckmittel zu Stäubepulvern oder unter Zusatz von Dispergier-, Netz- und/oder Haftmitteln zu festen oder flüssigen Aufbereitungen für die Herstellung von Spritzbrühen verwendet werden. Es ist weiterhin möglich, die erfindungsgemäßen Mittel als Emulsionen oder Lösungen zu verwenden, die nach dem Aerosolverfahren versprüht werden können. Auch die Beimischung anderer Fungizide und/oder Insektizide ist möglich.
  • Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erstreckt sich besonders auf echte Mehltaupilze, aber auch auf andere Schadpilze, z. B. Botrytis cinerea.
  • Beispiel 1 Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen werden mit wässerigen Emulsionen aus 80% Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt, Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 75 bis 800/0 relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilz-Entwicklung ermittelt.
  • Die Zahlen in der Tabelle haben folgende Bedeutung: 0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall.
    Befall der Blätter nach Spritzungen mit *%iger
    Wirkstoff Wirkstoffbrühe
    * = 0,0075 - 0,015 0,03 0,06
    N-(2'-Butylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin ......... 2 1 0 0 0
    N-(4'-tert.-Amylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin ..... 1 1 0 0 0+
    N-(4'-Isoheptylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin 1 1 - 0 0 - 0+
    N-(4'-Isooctylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin ....... | 1 | 0 | 0 | 0 | 0+
    N-(4'-Nonylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin ; - 2 1 ° ° °+
    N-(3'-Methyl-6'-isopropylcyclohexyl)-2,6-dimethyl-
    morpholin ...................................... 2 2 0 0 0
    Vergleichsmittel:
    N-Cyclohexyl-2,6-dimethylmorpholin ............... 3 3 3 2 2
    N-Cyclohexyl-2,6-dimethylmorpholin-acetat ......... 4 3 2 2 2
    += Leichte Blattschäden.
  • B e i s p i e l 2 Blätter von in Töpfen gewachsenen Gurkenkeimlingen werden mit wässerigen Emulsionen aus 80°/o Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoriacearum) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend - im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 75 bis 800/0 relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilz-Entwicklung ermittelt.
    Befall der Blätter nach Spritzungen mit *%iger
    Wirkstoff Wirkstoffbrühe
    * = 0,0075 0,015 0,03 0,05 0,1
    N-(4'-Isohepylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin ...... 3 1 0 0 0
    N-(4'-Isooctylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin ...... 3 2 0 0 0
    N-(4'-Isononylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin ...... 2 2 0 0 0
    N-(4'-Isoheptylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin-
    hydrochlorid .................................... 3 3 1 0 0
    N-(4'-Isoheptylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin-acetat 2 1 0 0 0
    N-(4'-Isooctylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin-
    hydrochlorid .................................... 2 1 0 0 0
    N-(4'-Isooctylcyclohexyl)-2,6-dimethylmorpholin-acetat 2 1 0 0 0
    Fortsetzung
    Befall der Blätter nach Spritzungen mit *%iger
    Wirkstoffbrühe
    *= 0,0075 0,015 0,03 0,05 0,1
    N-[4'-(2"-Isopropylcyclohexyl)-cyclohexyl]-
    2,6-dimethylmorpholin ........................... 2 1 0 0 0
    N-[4'-(2"-Isopropylcyclohexyl)-cyclohexyl]-
    2,6-dimethylmorpholin-hydrochlorid ............... 1 1 0 0 0
    N-[4'-(2"-Isopropylcyclohexyl)-cyclohexyl]-
    2,6-dimethylmorpholin-acetat ..................... 3 2 1 0 0
    Vergleichsmittel:
    N-Cyclohexyl-2,6-dimethylmorpholin ............... 4 4 2 2 1
    N-Cyclohexyl-2,6-dimethylmorpholin-acetat ......... 4 3 2 1 1

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Fungizid für den Pflanzenschutz, enthaltend eine Verbindung der Formel in der R einen Alkyl- oder alkylsubstituierten Cyclohexylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeutet und n die Bedeutung 1 oder 2 hat, wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sind, oder ein Salz dieser Verbindung.
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