DE1165930B - Fungizide Mittel - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Internat. Kl.: AOIn

Deutsche Kl.: 451-9/20

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

B 64977IV a /451
29. November 1961
19. März 1964

Fungizide Mittel

Es wurde gefunden, daß Aminoalkohole (Alkanolamine) der Formel

R'

R—n:

R"

in der R einen Tridecylrest oder einen Cycloalkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, R' ein Wasserstoffatom, einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylrest mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen und R" einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder ihre Salze eine gute fungizide Wirkung haben.

Es wurde weiterhin gefunden, daß man die erfindungsgemäßen Mittel auch als gute Saatgutbeizmittel verwenden kann.

Die erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen lassen sich beispielsweise durch Umsetzung von Epoxyden, insbesondere Alkylen- oder Arylenoxyden, mit primären oder sekundären Aminen oder Alkanolaminen herstellen.

Die Verbindungen können ferner durch hydrierende Aminierung von Oxoverbindungen mit primären Aminen oder Alkanolaminen hergestellt werden. Die so erhaltenen Verbindungen können gegebenenfalls noch alkyliert, oxalkyliert oder aryliert werden.

In der folgenden Tabelle sind einige der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe aufgeführt:

(3,4-Dimethylcyclohexyl)-butanol-(2)-amin Cyclooctylbutanol-(2)-amm Kp. _{0 2}125 bis 128°C

Kp. 20 170⁰C

nf = 1,4910 (2,5-Dimethylcyclohexyl)-

propanol-(l)-amin-(3) Kp. ₁₅ 15O⁰C

iff = 1,476

N-Tridecyl-N-cyclooctyl-N-

(2-hydroxypropyl)-amin ... Kp. ₀₄ 179 bis 18O⁰C

' „« = 1,4746

Tridecylmonoäthanolamin Kp. ₄ 170 bis 18O⁰C

Tridecyldiäthanolamin ....... Kp. ₁₎₅195 bis 205⁰C Tridecyldiisopropanolamin ... Kp. _2>5175°C Tridecylpropanol-(l)-amin-(3) Kp. ₂₎'_s 140 bis 145⁰C Cyclooctyl^-hydroxyäthylamin Kp₁₁ 121⁰C

nf = 1,496 Cyclooctyldiäthanolamin .... Kp. ₃ 180° C

nf = 1,499 Cyclooctylmonoisopropanol-

amin Kp. _{0 5}121 bis 122⁰C

' «f = 1,486

Cyclooctyldiisopropanolamin Kp. χ ₀ 153 bis 154 ⁰C

' nf = 1,494

Anmelder:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein

Als Erfinder benannt:

Dr. Karl-Heinz König,

Dr. Ernst-Heinrich Pommer,

Dr. Walter Sänne, Ludwigshafen/Rhein,

Dr. Herbert Stummeyer, Mannheim

Cyclooctyl-(1,2-dimethyl-

2-hydroxyäthyl)-amin Kp. ₀₈ 103 bis 105⁰C

' „f = 1,4844
Cyclooctyl- [2-methyl-bis-(2,2'-hydroxyäthyI)]-amin... Kp. _{0 5}158°C

' Kf = 1,4945
Cyclooctyl-(2,2-dimethyI-

2-hydroxyäthyl)-amin Kp. _{0 6}105⁰C

' nf = 1,482
Cyclooctyl-bis-(2,2-2',2'-dimethyl-2,2'-hydroxyäthyl)-

amin Kp. _0#e 148 bis 152°C

Cyclododecyl-bis-(2,2'-hy-

droxyäthyl)-amin Kp. _{0 6}194 bis 197°C

' nf = 1,4986
(2,4-Dimethylcyclohexyl)-

bis-(2,2'-hydroxyäthyl)-amin Kp. ₀₂129 bis 131⁰C

' nf = 1,4878

Die für die Herstellung der oben aufgeführten Verbindungen zu verwendenden technischen langkettigen aliphatischen Amine sind teilweise Isomerengemische, weil bei der Herstellung dieser Verbindungen durch Di-, Tri- oder Tetramerisierung von Olefinen und anschließende Oxosynthese oder Umsetzung zum Nitril und Reduktion zum Amin mehr oder weniger geradkettige oder verzweigte Amine entstehen.

Die fungizid und/oder fungistatisch wirksamen erfindungsgemäßen Mittel können in üblicher Weise durch Zusatz fester Streckmittel zu Stäubepulvern oder unter Zusatz von Dispergier-, Netz- und/oder Haftmitteln zu festen oder flüssigen Aufbereitungen für die Herstellung von Spritzbrühen verwendet werden. Weiter ist auch z. B. die Verarbeitung zu Lösungen und Emulsionen möglich, die nach dem Aerosolverfahren versprüht werden können, wenn die hierfür üblichen Lösungsmittel angewendet werden. Die Beimischung anderer Fungizide und/oder Insekti-

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zide ist möglich. Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erstreckt sich besonders auf echte Mehltaupilze, aber auch auf andere Schadpilze.

Die Mittel können, soweit sie systemisch wirksam sind, auch als Beizmittel verwendet werden.

Beispiel 1

Blätter von in Topfen gewachsenen Gerstenkeimlingen werden mit wässerigen Emulsionen aus 80% Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaues (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22° C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.

Wirkstoff

Wirkstoff

Tridecyldiäthanolamin

Tridecyldiisopropanolamin

Cyclooctylmonoisopropanolamin

Hergestellt gemäß deutscher Auslegeschrift 1 098 281
Additionsverbindung von 2 Mol Dodecylbenzylmonoäthanolaminmit 1 MolKupfer-2-chlorid Additionsverbindung von 2 Mol Dodecylbenzylmonoäthanolamin mit 1 Mol Nickel-2-chlorid

Hergestellt gemäß USA.-Patentschriften 2 541 678 und 2 927 053

N-Lauryldiäthanolamin

N-Lauryldiisopropanolamin ...

p-Methoxybenzyl-aminopro-

panol-(l,3)

p-Methoxybenzylaminoäthanol-

(U)

N-Cyclododecyl-N,N-(bis-2-hy-

droxy-propyl)-amin

N-Tridecylmonoisobutanolamin..

Befall der Blätter nach Spritzungen

mit *%iger

Wirkstoffbrühe

* = 80% Wirkstoff

und 20%

Inertmaterial

0,01510,031 0,0610,12

2 1 4

0	0
0	0
2	0
—	4
—	4
5
5	—
5	—
5	—
1	0
0	0

N-Cyclododecylmonoisobutanol-

amin 3 2 0 0

N-Tridecyldiisobutanolamin 0 0 0 0

N-Tridecylmonobutanol-(2)-amin 0 0 0 0

N-Tridecyldibutanol-(2)-amin 1 0 0 0

N-Tridecyldiisobutanolamin-

propionat 1 1 ! 0

N-Tridecyldiisobutanolamin-

maleinat 2 I 0 0

N-Tridecyldiisobutanolaminoxalat 1 0 0 0

N-Tridecyldiisobutanolaminazetat l!0 0 0 N-Tridecyldiisobutanolamin-

phenylazetat 2 1" | 0 0

N-Tridecyldiisobutanolamin-

crotonat 2 1 0 0

N-Tridecyldiisobutanolamin-

benzoat 2 2 1 0

N-Tridecyldiisobutanolamin-

sorbinat 3 2 1 0

Kontrolle (unbehandelt) 5 5 5 5

0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall.

Beispiel 2

In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise wurde die Wirkung der folgenden Substanz gegenüber Gurkenmehltau geprüft:

Befall der Blätter nach Spritzungen

mit *°/oiger

Wirkstoffbrühe

* = 80% Wirkstoff

und 20%

Inertmaterial

0,015|0,03JO,06|0,12

4 35 Wirkstoff 3	Befall der Blätter nach Spritzungen mit *%iger Wirkstoffbrühe *=0,0063 j 0,013 I 0,025 | 0,05	0	0	0
40 N-Cyclohexyl-N-tri- decyl-(2-hydroxy- ~~ propyl)-amin	1

Beispiel 3

In der folgenden Tabelle sind die Hemmungswerte gegenüber dem Pilz Aspergillus niger in Nährlösung angeführt. Die Nährlösungen wurden mit Pilzsporen beimpft und 120 Stunden lang bei 36° C bebrütet. Anschließend wurde das Ausmaß des Pilzwachstums beurteilt.

	Wirkstoffmenge in der Nährlösung in Teilen Wirkstoff pro	100	75 j 50	0	25 j 10 I 5 I 1	1	—	—	2	3
Wirkstoff	Million Teile Nährlösung	0	0		0
						—	—
N-Tridecyl-N-cyclooctyl-N-(2-hydroxyäthyl)-amin ...
Vergleichssubstanz (hergestellt gemäß deutscher Aus			—		—	—	—
legeschrift 1098 281)	4	—		—
Additionsverbindung von 2 Mol Dodecylbenzyl-			—	—	—
monoäthanol-amin mit 1 Mol Kupfer-(2)-sulfat....	2	—
Additionsverbindung von 2 Mol Dodecylbenzyl-			—	—	—
monoäthanolamin mit 1 Mol Kupfer-(2)-chlorid ..	3
Additionsverbindung von 2 hol Dodecylbenzyl-	5
monoäthanolamin mit 1 Mol Nickel-(2)-chlorid ..
Kontrolle (unbehandelt)

In der Tabelle bedeuten: 0 = kein Pilzwachstum, abgestuft bis 5 = ungehemmtes Pilzwachstum = Kontrolle.

Claims (1)

1. 5 6

   Patentanspruch· ^rest ™* ^ ^is ^ Kohlenstoffatomen, R' ein Wasser

   ' stoifatom, einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 4 Koh-

   Fungizide Mittel, gekennzeichnetdurch lenstoifatomen oder einen Cycloalkylrest mit 6 bis

   ■den Gehalt an einem Amin der Formel 8 Kohlenstoffatomen und R" einen Hydroxy-

   TW 5 alkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,

   / oder seinen Salzen.

   ^r" In Betracht gezogene Druckschriften:

   Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 098 281;
   in der R einen Tridecylrest oder einen Cycloalkyl- ίο USA.-Patentschriften Nr. 2 541 678, 2 927 053.

   409 539/525 3.64 © Bundesdruckerei Berlin