DE1935404B2

DE1935404B2 - Verfahren zur Herstellung von Chinazolinonen

Info

Publication number: DE1935404B2
Application number: DE19691935404
Authority: DE
Inventors: Shigeho Takarazuka Inaba; Kikuo Minoo Ishizumi; Kazuo Kobe Mori; Kei Takatsuki Takahashi; Hisao Nishinomiya Yamamoto; Michihiro Takarazuka Yamamoto
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1968-07-18
Filing date: 1969-07-11
Publication date: 1974-06-20
Also published as: NL6910984A; FR2013172A1; DE1935404C3; NL142957B; BE736215A; FR2013172B1; DE1935404A1; CH527201A; CH515912A; GB1251600A

Description

in der R, R₁, R₂ und R, die vorstehende Bedeutung haben und X Chlor- oder Bromatome darstellen. in Gegenwart eines Lösungsmittels mit mindestens Möchiometrischen Mengen Ammoniak umsetzt. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel einen niedermolekularen aliphatischen Alkohol verwendet.

trichlorid hergestellt werden; vgl. J. Org. Chem,, Bd. 27 (1962), S. 4424 bis 4426 sowie J. Chem. Soc. 1952, S. 1927 bis 1929. Diese Verfahren sind umständlich und verlaufen meist in mäßigen Ausbeuten. Lediglich die Herstellung von 4-Phenyl-2(l H)-cbinazolinon aus 2-Aminobenzophenon und Harnstoff verläuft in 90%iger Ausbeute. Aus o-(Carbäthoxyamino)-acetophenon erhält man bei der Umsetzung mit Ammoniak das 4-Methylcninazolinon, während bei der Umsetzung von o-Trifluoracetamidoacetophenon mit Ammoniak das 2-Trifluormetbyl-4-methylcninazolin anfä'lt; vgl. J. Chem. Soc. (C), 1966, S. 234 bis 239.

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Chinazolinonen der allgemeinen Formel I

in der R ein Wasserstoffatom. einen Benzylrest, einen Alkenylmethylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkyl-, Alkoxyalkyl- oder Dialkylaminoaikylrest mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen je Alkylrest, R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmer- ^o capto- oder Alkylsulfonylgruppe mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Nitro- oder Trifiuormethylgruppc bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist. daß man ein Trichlor- oder Tribromacetamidobcnzophenon der alluemcinen Formel II

R X

R₁ NCOC — Λ

(II)

ss ist bekannt, 4-Phcnylchinazolinone durch Lirin der R. R₁. R₂ und R, die vorstehende Bedeutung haben, und X Chlor- oder Bromatome darstellen, in

ten von 2-Aminobenzophenonen mit Harnstoff auf _6s Gegenwart eines Lösungsmittels mit mindestens

nperaturen von 190 bis 200 C herzustellen. 4-Phechinazolinone können auch durch Umsetzung der sprächenden Chinazolinon-3-oxidc mit f'hosphorstöchiomclrischen Mengen Ammoniak umsetzt.

Der technische Fortschritt des crfindungsgemüßen Verfahrens licht aus folgender Tabelle hervor:

AusgiingsverbinJimi?

2-Aroinobenzophenon

2-Amino-5-chl orbenzophenon

l-Amino-S-nitrobenzophenon

Produkt

4-PhenyI-

2(1 H)-chinazolinon

4-Phenyl-6-chlor-2(lH)-chinazolinon

4-Phenyl-6-nitro-2(1 H)-chinazolinon

Die im Verfahren der Erfindung eingesetzten Trihalogenacetamidobenzophenone der allgemeinen Formel II sind neue Verbindungen. Sie können z. B. durch Acylierung eines entsprechenden 2-Aminobenzophenons mit einer Trihalogenessigsäure oder ihrem reaktionsfähigen Derivat hergestellt werden.

Zur Herstellung der Chinazolinone nach dem Verfuhren der Erfindung wird ein Trihalogenacetamidobenzophenon der allgemeinen Formel II mit Ammoniak vorzugsweise in einem Lösungsmittel zur Umsetzunggebracht. Als Lösungsmittel wird vorzugsweise ein aliphatischer Alkohol, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol oder tert.-Butanol verwendet.

Ammoniak wird in mindestens stöchiometrischer Menge verwendet. Der Ammoniak wird als Gas, alkoholische Lösung oder als flüssiges Ammoniak verwendet. Im allgemeinen verläuft die Umsetzung bei Raumtemperatur. Die Reaktionstemperatur kann jedoch auch «ober oder niedriger sein.

Wenn der Rest R in der allgemeinen Formel I ein Wasserstoffaiom bedeutet, kann das Chinazolinon auch in Form des entsprechen en 2-Hydroxychinazolins vorliegen. Dementsprechend können die Chinazolinone durch Umsetzung mit einer Base auch Salze bilden. Beispiele für geeignete Basen sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid. Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat.

Die Ausbeuten im erfindungsgemäßen Verfahren betragen bis zu 95% der Theorie.

Das Trihalogenacetamidobenzophenon der allgemeinen Formel II wird nach üblichen Methoden aus einem 2-Aminobenzophenon der alicemeinen Formel III

NHR

(ΠΙ)

15

20

35

40

45 90

38,6

64,5

1-iieranir

J. Chem. Soc. 1952, S, 1928

J. Org. Chem. Bd. 27 (1962), S. 4426

Analog. J. Org. Chem., Bd. 27 (1962), S. 4426

Ausbeute nncb dem Verfahren der Erfindung

>95 >95 >95

in der X₁, X₂ und X₃ die obige Bedeutung haben, oder ihrem reaktionsfähigen Derivat, z. B. dem Säurehalogenid, Säureanhydrid oder Ester, hergestellt. Vorzugsweise werden die Trihalogenacetylchloride und -bromide verwendet.

Die Umsetzung kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmitteln :>u-.v;c in Gegenwart oder Abwesenheit eines Kondensationsmittels durchgeführt werden. Die Wahl des Lösungsmittels hängt von der Art der eingesetzten Trihalogenessigsäure oder ihrem reaktionsfähigen Derivat ab. Vorzugsweise wird ein Lösungsmittel verwendet, das gegenüber den Reaktionsteilnehmern inert ist. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, Xylol, Diäthyläther, TetrahyJrofuran, Methylenchlorid und Chloro-

jo form. Bei Verwendung eines flüssigen Trihalogenessigsäurederivats oder eines flüssigen Kondensationsmittels wird die Umsetzung ohne zusätzliche Verwendung eines Lösungsmittels durchgeführt. Bei Verwendung der Säurehalogenide wird die Umsetzung in Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzeptors, r. B. einer anorganischen Base, wie Natriumhydroxid. Kaliumhydroxid. Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat, oder einer organischen Base, wie Pyridin oder Triälhylamin durchgeführt. Man kann auch einen Überschuß des 2-Aminoben'ophenons als Base verwenden. Bei Verwendung einer freien Trihalogenessigsäure wird die Umsetzung vorzugsweise in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Dicyclohexylcarbodiimid. N - Cyclohexyl - N' - morpholinoälhylcarbodiimid oder Phosphortrichlorid, durchgeführt. Von den erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind die Chinazolinone der allgemeinen Formeln V und VI

55

in der R, R₁, R₂ und R₃ die obige Bedeutung haben, durch Umsetzung mit einer Trihalogenessigsäure der allgemeinen Formel IV

X₂-C-COOH

(IV)

und

R'

(VI)

in denen R, R₁, R₂ und R₃ die vorstehende Bedeutung haben und R' einen Alkoxyalkylrest mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen je Alkylrest darstellt, neue Verbindungen.

Sie zeigen eine starke antiphlogistische Wirkung im Tierversuch sowie eine niedrige Toxizität. Ferner sind diese Verbindungen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Chinazolinone. So zeigt z. B. l-Methyl-4-phenyl-6-nitro-2-(l H)-chinazolinon eine starke Unterdrückung des durch Carrageenin erzeugten Ödems im Rattenpfotentest. Die ödemunterdriickung beträgt bei peroraler Verabreichuna 32.9% bei 50 mg kg, 50,5% bei 100 mg/kg und 6θΓό% bei 400 mg/kg. Gleichzeitig werden keine toxischen Symptome beobachtet. Selbst nach oraler Verabreichung von 1000 mg/kg an der Ratte treten keine occulten Blutungen auf. Die antiphlogistische Wirkung dieser Verbindung ist viermal höher als die von 1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-n-butylpyrazolidin (Phenylbutazon). Die akute, subakute und chronische Toxizität ist wesentlich niedriger als die von Phenylbutazon.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1
Stufe A

Fine Lösung von 5,5 g Trichloracetylchlorid in 20 ml wasserfreiem Benzol wird tropfenweise zu einer Lösung von 13,9 g 2-Amino-5-chlorbenzophenon in 40 ml wasserfreiem Benzol unter P.ühren und Kühlung gegeben. Nach 2stündigem Rühren des Gemisches unter Eiskühlung wird das Gemisch filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. Der ölige Rückstand wird mit 20 ml Methanol angerieben und zur Kristallisation gebracht. Ausbeute 8,7 g 2-TΓichloracetamido-5-chlorbenzophenon vom F. 90 5 bis 92,5° C. Nach Umkristallisation aus einer Mischung von Äthanol und Benzol werden faiblose Kristalle vom F. 93 bis 94° C erhalten.

Stufe B

Eine Lösung von 5,7 g 2-TrichIoracetamido-5-chIorbenzophenon in 200 ml Methanol wird mit 50 g 10%iger Ammoniaklösung in Methanol versetzt und 2 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Danach wird die Lösung unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird zunächst mit 30 ml Äther und hierauf mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 2,4 g 4-Phenyl-6-chlor-2(1 H)-china/.olinon vom F. 318° C.

Eine Suspension von 1,0 g der Verbindung in 30 ml Äthanol wird mit 10 g 10%iger Natronlauge versetzt. Das Gemiscn wird durch Erwärmen gelöst und abgekühlt. Man erhält das Natriumsalz in Form gelber Nadeln vom F. > 300⁰C.

Beispiel 2
Stufe A

Eine Lösung von 1,8 g Trichloracetylchlorid in ι s ,5 toI Benzol wird tropfenweise zu einem Gemisch aus 2,1 g 2-Amino-5-nitrobenzophenon, 40 ml Benzo], 40 ml Methylenchlorid und 2 ml Pyridin gegeben. Das Gemisch wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, danach mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestillieii. Der Rückstand wird aus 5 ml Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 2,5 g ^-Trichloracetamido-S-nitrobenzophenon. Nach Umkristallisation aus einer Mischung von Äthanol und Chloroform werden Prismen vorn F. 119° C erhalten.

Stufe B

Eine Lösung von 2,3 g 2-Trichloracetamido-5-nitrobenzophenon in 200 ml tert.-Butanol wird mit 1,7 g

einer 10%igen Lösung von Ammoniak in Methanol versetzt. Das Gemisch wird 2 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck aodesti liiert und der Rückstand mit 30 ml Methylenchlond gewaschen. Man erhält

0,8 g 4-Phenyl-6-nitro-20 H)-chinazolinon in Form farbloser Kristalle vom F. 314 C.

Beispiel 3
Stufe A

Ein Gemisch aus l?.l g Z-Aminoö-nitrobenzophenon, 120 ml Methylenchlorid und 10 ml Pyridin wird bei Raumtemperatur tropfenweise mit 10,9 g Trichloracetylchlorid versetzt. Nach 2stündigem Rühren wird das Gemisch mit 50 ml Wasser unter Rühren versetzt. Die organische Lösung wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der rote ölige Rückstand wird nach Behandlung mit 20 ml Ethanol unter Kühlung zur Kristallisation gebracht. Ausbeute 15,1 g 2-Trichloracetamido-5-nitrobenzophenon vom F. 116 bh ll7.5^rC. Nach Umkristallisation aus einer Mischung von Äthanol und Chloroform schmelzen die hellbraunen Kristalle bei 118 bis '19 C.

Stufe B

Eine Lösung von 3.9 g 2-Tru:hloracelamido-5-nitrobenzophenon in 100 ml tert.-Butanol wird mit 3.4 g 10%iger Ammoniaklösung in Äthanol 3 Stunden in einem Bombenrohr auf etwa 120 C erhitzt. Danach wird dus Gemisch unter vermindertem Druck /ur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird mit Meth'lenclilorid gewaschen und getrocknet. Man erhält 1.8 e 4-Phcnyl-6-nitro-2(l H)-china/olinon vom

F. 3i: C*

Beispiel 4
Stufe A

Eine Lösung von 8,6 g 2-Methylamino-5-chiorbenzophenon in 100 ml Diäthyläther wird tropfenweise bei Raumtemperatur mit 7,6 g Trichloracetylchlorid versetzt. Anschließend wird das Gemisch 4 Stunden unter Rückfluß gekocht und gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen. Die Älherlösung wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand wird mit

30 ml Äthanol und 10 ml Petroläthcr versetzt. Die Kristalle werden abfillricrt und getrocknet. Ausbeute 10,8 g 2-(N-Methyltrichloracetamido)-5-chlorbenzophenon vom F. 116 bis 117'¹C. Nach Umkristallisation aus Äthanol werden 10.3 g farblose Kristalle vom F. 117 bis 118° C erhalten.

Stufe B

Eine Lösung von 2,0 g 2-(N-Methyltrichloracctamido)-5-chlorbenzophcnon in 100 ml Äthanol wird unter Kühlung mit Ammoniak gesättigt. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur 2 Tage stehengelassen, danach unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft und der Rückstand mit 20 ml Äther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 1,7 g l-Methyl-4-phenyl-6-chlor-2(l H)-chinazolinon vom F. 220,5 bis 22 Γ C. Nach Umkristallisation aus einer Mischung von Chloroform und Methanol schmelzen die hellgelben Kristalle bei 221 bis 222"C.

Beispiel 5

Gemäß Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von 2-Amino-6-chlorbenzophenon in Stufe A. erhält man das 4-Phenyl - 5-chlor-2(1 H)-chinazolinon vom F. 284° C in einer Ausbeute von 57" ή der Theorie.

Beispiel 6

Gemäß Beispiel 1. jedoch unter Verwendung von 2-Amino-5-methoxybenzophcnon in Stufe A. erhält man das 4-Phenyl-6-methoxy-2(l H)-chinazolinon vom F. 287 C in einer Ausbeute von 70% der Theorie.

Beispiel 7

Gemäß Beispiel 1. jedoch unter Verwendung von 2-Amino-5-methylbcnzophenon, 2-Amino-5-mcthylsulfonylbenzophenon bzw. 2-Amino-2'.5-dichlorbenzophenon an Stelle von 2-Amino-5-chlorbenzophenon, erhält man das 4-Phenyl-6-methyl-2(lH)-chinazolinon vom F. 286 bis 287°C, das 4 Phenyl-6-methylsulfonyl-2(l H)-chinazolinon vom F. 310⁰C bzw. das 4-o-Chlorphenyl-6-chlor-2(lH)-chinazolinon vorn F. 328"C. Die Ausbeuten liegen zwischen 43 und 65% der Theorie.

Beispiel 8

Gemäß Beispiel 4, jedoch unter Verwendung von 2-Methylamino-3'-chlor-5-methoxybenzophenon in Stufe A, erhält man das i-Methyl-4-(m-chlorpaenyl)-6-methoxy-2(I H)-chinazolinon vom F. 199 bis 200⁰C in einer Ausbeute von 62% der Theorie.

Bei Verwendung von 2-ÄthyIamino-2'-methyl-5-chlorbenzophenon im Beispiel 4, Stufe A, erhält man das l-Äthyl-4-(o-toIyl>6-chIor-2(lH)-chinazolinon vom F. 174 bis 175° C in einer Ausbeute von 45% der Theorie.

In ähnlicher Weise werden folgende Verbindungen erhalten: l-Methyl-4-phenyl-6-methoxy-2(l H)-chinazotinon,F. 167 bis 168^eC; l-Benzyl-^-phenyl-o-chlor-2(1 HVchinazoImon, F. 183 bis 184°C; l-Methyl-4-phe'«vI-6-trifluormethyi-2(lH)-chinazolinon, F. 199 bis 201⁰C; l-ÄthyI-4-phenyI-6-chlor-2(l H)-chinazolinon, F. 167 bis 168°C und I-MethyI-4-(p-chlorphenyI> 6-chIor-2(l H>chinazounon, F. 221 bis 222° C. Die jeweiligen Ausbeuten liegen zwischen 40 und 58% der Theorie.

Beispiel 9

Gemäß Beispiel 4, jedoch unter Verwendung von 2-Isopropylamino-5-chlorbenzophenon erhält man das l-lsopropyl-4-phenyl-6-chlor-2(l H)-chinazolinon vom F. 119 bis 120⁰C in einer Ausbeute von 42% der Theorie. Nach Umkristallisation aus einem Gemisch von Äthylacetat und Diisopropyläther werden schwach gelb gefärbte Prismen vom F. 138 bis 139° C ίο erhalten.

Beispiel 10
Stufe A

Eine Lösung von 4,0 g Trichloracetylchlorid in 10 ml Isopropyläther wird tropfenweise zu einer Lösung von 4,9 g 2-Allylamino-5-chlorbenzophenon in 50 ml Isopropyläther bei Raumtemperatur gegeben. Das Gemisch wird 4 Stunden unter Rückfluß gekocht.

danach abgekühlt und mit Wasser gewaschen. Die Ätherlösung wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der gelbe Rückstand wird aus 80 ml Methanol umkristallisiert. Ausbeute 3,5 g 2-(N-Allyltrichloracetamido)-5-chlorbenzophenon in Form hellgelber Krislalle vom F. 131.5 bis 132,5° C.

Stufe B

Eine Lösung von 2,1 g der in A erhaltenen Verbindung in einer Mischung von 20 ml Chloroform und 50 ml Äthanol wird mit 5,2 g einer 5%igcn Lösung von Ammoniak in Äthanol versetzt und 4 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Danach wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand mit 20 ml Äther gewaschen und getrocknet. Ausbeute 0.71 g I-AUyl-4-phenyl-6-chlor-2(l H)-chinazolinon vom F. 185 bis 186^CC.

Beispiel
Stufe A

Ein Gemisch aus 5,0 g 2-Äthoxyäthylamino-5-chlor-2'-fluorbcnzophenon. 40 ml Methylenchlorid und 3 ml Pyridin wird tropfenweise bei Raumtemperatur mil einer Lösung von 7.2 g Trichloracetylchlorid in 10 m^! Methylenchlorid versetzt. Das Gemisch wird 6 Stunden unter Rückfluß gekocht und gerührt. Nach derr Abkühlen wird das Reaktionsgemiscti mit Wasser gewaschen. Die organische Lösung wird abgetrennt über Natriumsulfat getrocknet und unter verminder tem Druck eingedampft. Das zurückbleibende Ü wird an Kieselgel Chromatographien und mit Benzo eluiert. Ausbeute 3,2 g 2-(N-Äthoxyäthyltrichloracet amido)-5-chlor-2'-fluorbenzophenon als gelbes öl.

Stufe B

Eine Lösung von 2,4 g der Verbindung von Stufe A in 20 ml Äthanol wird mit 30 ml einer mit Ammonial

6» gesättigten Äthanollösung versetzt. Das Gemisch win 17 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen un< anschließend unter vermindertem Druck eingedampft Der ölige Rückstand kristallisiert beim Anreiben mi 10 ml Isopropyläther. Man erhält 0,8 g I-Äthoxy äthyI-4-(2'-fiuorphenyI)-6-chlor-2(l H)-chinazoImoi vom F. 147 bis 148° C. Nach Umkristallisation au Äthanol werden farblose Nadeln vom F. 151 bi 152° C erhalten.

Beispiel Y.

GcmäiJ Beispiel II. jedoch unter Verwendung von 2-(/i- Diäthylaminoatnyl)- amino- 5 -chlor-1' -lluorbenzophenon, erhält man das !-(,/-Diäthylaminoäthyl)-4-(o-fluorphcnyl)-6-chlor-2(l H)-chinazolinonhydrochlorid in einer Ausbeute von 38% der Theorie. Nach Umkristallisation aus Äthanol schmelzen die farblosen Kristalle bei 223 his 224 C.

Beispiel 13

Stufe A

Ein Gemisch aus 5.94 g Tribromessigsäure und 1,84 g Phosphoroxychlorid wird mit 4.63 g 2-Amino-5-chlorbenzophenon versetzt und 4 Stunden auf 95 bis 100⁰C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung in Chloroform gelöst, die Chloroformlösung mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Danach wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand aus einer Mischung von Äthanol und η-Hexan umkristallisiert. Es werden 6,8 g 2-Tribromacetamido-5-chlorbenzophenon erhalten, das nach Umkristallisation aus Äthanol in farblosen feiner Kiistallen vom F. 110 bis 111 C anfallt.

Stufe B

Hine Lösung von 2.04 g 2-Tribromacetamido 5-chlorbenzophcnon in 60 ml Methanol wird mi 1.7 g einer IO%igen Lösung von Ammoniak ir Äthanol versetzt und 2 Stunden in einem Bombenrohi auf etwa 80 C erhitzt. Danach wird das Lösungsmilte unter vermindertem Druck abdestilliert und dci Rückstand nacheinander mit Diisopropyläther unc Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 0.5 \ 4-Phcnyl-6-chlor-2(lH)-chinazolinon vom F. 318⁰C

Gemäß Beispiel 13. Stufe B. jedoch unter Verwen düng von 2-Trichloracetamido-3.5-dichlorbcnzophe non, erhält man das 4-Pheny!-6,8-dichlor-2(l H)-chin azolinon vom F. 314 C in einer Ausbeute von 55^ο/ί der Theorie.

Beispiel 14

Gemäß Beispiel 10. jedoch unter Verwendung vor 2-(Butcn-2-yl-amino)-5-chlorbcnzophenon an Stell« von 2-Alkylamino-5-chlorbenzophenon, erhält mar das l-(Buten-2-yl)-4-phenyl-6-chior-2(I H)-chinazo linon vom F. 194 bis 195"C in einer Ausbeute vor 63% der Theorie.

Claims

Patentansprüche:

I. Verfahren zur Herstellung von Chinazolinonen der allgemeinen Forme! I

(D

(in

in der R ein Wasserstoffatom, einen Benzylrcst, einen Alkenylmethylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkyl-, Alkoxyalkyl- oder Dialkylaminoalkylrest mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen je Alkylrest, R₁, R₂ und R₃ jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmercapto- oder Alky Isulfonylgruppe mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Trichlorr>der Tribromacetamidobenzophenon der allgemeinen Formel Il