DE1208072B - Lichtstabilisierte Formmassen auf Basis von alpha-Olefin- oder Styrolpolymerisaten - Google Patents

Lichtstabilisierte Formmassen auf Basis von alpha-Olefin- oder Styrolpolymerisaten

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DE1208072B
DE1208072B DEE24036A DEE0024036A DE1208072B DE 1208072 B DE1208072 B DE 1208072B DE E24036 A DEE24036 A DE E24036A DE E0024036 A DEE0024036 A DE E0024036A DE 1208072 B DE1208072 B DE 1208072B
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dichloro
olefin
light
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Raymond Clement Harris
Gordon Clay Newland
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Eastman Kodak Co
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Eastman Kodak Co
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08f
Deutsche Kl.: 39 b-22/06
Nummer: 1208 072
Aktenzeichen; E 24036IV c/39 b
Anmeldetag: 18. Dezember 1962
Auslegetag: 30. Dezember 1965
Die Erfindung bezieht sich auf Formmassen aus normalerweise festen Poly-a-olefinen oder Polystyrol, die gegenüber den zerstörenden Wirkungen des Lichts stabilisiert sind.
Poly-a-olefine, wie z. B. im Normalzustand festes Polyäthylen und Polypropylen, haben sich insbesondere als Konstruktionsmaterialien ein weitreichendes Anwendungsgebiet erobert. Die bekannten festen Poly-a-olefine wie auch Styrolpolymerisate unterliegen jedoch, wenn sie dem Sonnenlicht, d. h. insbesondere ultraviolettem Licht ausgesetzt werden, einem photochemischen Abbau, der häufig auch als Verwitterung bezeichnet wird. Bei diesem photochemischen Abbau werden die Ketten der Polymeren unter Bildung von Carbonylgruppen gespalten. Die Folge hiervon ist, daß die aus diesen Polymeren hergestellten Gegenstände spröde werden und schließlich so viel ihrer mechanischen Festigkeit einbüßen, daß sie reißen oder zerbrechen.
Zur Verbesserung der Stabilität von festen Polymeren olefinischer Kohlenwasserstoffe ist es bekannt, diesen Stabilisatoren, wie Phenole und Aminoverbindungen, zuzusetzen. Als geeignete Stabilisatoren sind des weiteren Phenthiazin und die 1,2-Arylenderivate desselben bekanntgeworden. Als hervorragende Stabilisatoren wurden in der Literatur schließlich auch Phenoxazin und Gemische aus Phenoxazin und Phenthiazin beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte organische Pigmente oder Pigmentverbindungen, und zwar Triphenodioxazin-Jsophenoxazon^Triphenooxathiazin- und substituierte 1,4-Benzochinonverbindungen, die strukturmäßig Phenoxazin und Phenthiazin ähnlich sind, noch bedeutend stärkere Stabilisierungseigenschaften aufweisen als letztere.
Lichtstabilisierte Formmassen auf Basis von a-Olefin- oder Styrolpolymerisaten
Anmelder:
Eastman Kodak Company,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. W. Wolff und H.Bartels, Patentanwälte, Stuttgart 1, Lange Str. 51
Als Erfinder benannt:
Raymond Clement Harris,
Gordon Clay Newland,
Kingsport, Tenn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 28. Dezember 1961 (162985)
oder
Gegenstand der Erfindung sind somit lichtstabilisierte Formmassen auf Basis von im Normalzustand festen a-Olefin- oder Styrolpolymerisaten, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Lichtstabilisator eine organische Pigmentverbindung der folgenden allgemeinen Formeln enthalten:
worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet, R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest, einen Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Nitro-,
509 760/358
Trifluormethyk Alkoxy- oder Alkylthiorest oder einen aromatischen oder heterocyclischen Rest, der mit einem anderen Rest R verknüpft sein kann, Y ein Halogenatom, einen Amino-, Alkylamino-, Alkoxy-, Phenoxy- oder Nitrorest oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylaminorest, Z einen Amino-, Alkoxy- oder Phenoxyrest oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylaminorest, wobei mindestens Y oder Z ein stickstoffhaltiger Rest sein muß.
Die Poly-a-olefinkomponente der erfindungsgemäßen Formmassen besteht aus einem aliphatischen Monoolefin mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, und zwar entweder einem Homopolymeren oder einem Mischpolymeren von hoher oder niedriger Dichte. Sie kann auch aus einer Mischung von derartigen Polymeren bestehen. Genannt seien beispielsweise die Homopolymeren und Mischpolymeren von Äthylen. Propylen, Buten-(l), Isobutylen, Penten-(l), 2-Methylbuten-(l). 3-Methylbuten-(l), Hexen-(l), Hepten-(l), Octen-(l), Nonen-(l), Decen-(l), 4-Methylpenten-(l). 4-Methylhexen-(l), 5-Äthylhexen-(l), 6-Methylhepten-(l), 6-Äthylhepten-(l) oder Styrol. Verfahren zur Herstellung dieser Polymeren werden beispielsweise in den USA.-Patentschriften 2 912 424 und 2 917 500 beschrieben. Im allgemeinen sind die Ausgangspolymeren thermoplastische, im Normalzustand feste Harze mit durchschnittlichen Molekulargewichten von mindestens etwa 9000. Bei durchschnittlichen Molekulargewichten von etwa 9000 bis etwa 12 000 sind die Poly-a-olefine im allgemeinen wachsartig, während sie oberhalb eines durchschnittlichen Molekulargewichts von etwa 12 000 eine festere Konsistenz aufweisen.
Der organische stabilisierende Pigmentzusatz ist nicht allein durch seine Farbe, sondern vor allem durch seine Verträglichkeit mit dem Polymeren charakterisiert, d. h., die Pigmentverbindung tritt aus den plastischen stabilisierten Formmassen nicht aus oder »blutet nicht aus«.
In der folgenden Tabelle sind Beispiele von organischen Pigmentverbindungen der angegebenen allgemeinen Formeln angegeben, und zwar mit der Farbe der Pigmentverbindungen und ihrer ungefähren Stabilisierungswirksamkeit. Dabei besagt eine Stabilisierungszahl von 1, daß die Pigmentverbindung keine stabilisierende Wirkung besitzt.
Die Stellung der Substituenten in den Ringsystemen wird durch das folgende Ringsystem, in dem die Positionszahlen eingetragen sind, erläutert·
Organische Pigmentverbindung Farbe Lichtstabilisierungs-
bewertungszahl
(Stabilisierungszahl)
für Poly-a-olefine
ö.M-Dichlor-ZlO-dimethyl-bis-thiazol
[4.5-b : 4',5'-m]-triphenodioxazin
oJS-Dichlor^-dimethylaminomethyl-
triphenodioxazin
ö.B-Dichlor-S.lO-diamino-triphenodioxazin
o.O-Dichlor^.lO-diphenyl-triphenodioxazin
6,13-Dichlor-3.10-bis-(trifluormethyl)-
triphenodioxazin
6,13-Dichlor-3,10-bis-(p-bromphenyl )-
triphenodioxazin
3,10-Dioxy-triphenodioxazin
Triphenodioxazin
6,13-Dichlor-triphenodioxazin
2-Nitro-lO-trifluormethyl-triphenodioxazin
3,6.10.13-TetrachIor-triphenodioxazin
oJS-Dichlor^^-dinitro-triphenodioxazin
o.O-Dichlor^JO-dinitro-triphenodioxazin
oaS-Dichlorf^-dinitro-S.lO-dimethyl-
triphenodioxazin
oJS-Dichlor^^-diphenyl-triphenodioxazin
4-Chlor-7-trifluormethyl-3 H-isophenoxazin-3-on ..
l,2,4-Trichlor-7-nitro-3 H-isophenoxazin-3-on
o.O-Dichlor-S-nitro-triphenoxathiazin
2,5-Dichlor-3,6-diamino-l,4-benzochinon
2,5-Dichlor-3,6-bis-(o-anisidino)-l,4-benzochinon
2,5-DichIor-3,6-bis-(p-octylanilino)-l,4-benzochinon		 Dunkelpurpur
Blauviolett
Purpur
Purpurrot
Rot
Rot
Bernsteingelb
Bernsteingelb
Bernsteingelb
Rotviolett
Rot
Purpur
Purpur
Rotbraun
Purpurrot
Rot
Rötlichbraun
Rot
Braun
Grünbraun
Bernsteingelb		 etwa 2
etwa 2
etwa 3
etwa 3
etwa 8
etwa 9
etwa 13
etwa 16
etwa 17
etwa 23
etwa 30
etwa 30
etwa 39
etwa 40
etwa 55
etwa 20
etwa 34
etwa 9
etwa 3
etwa 6
etwa 10
Fortsetzung
Die organischen Pigmentverbindungen lassen sich leicht aus leicht zugänglichen Materialien nach bekannten Verfahren herstellen.
Die Konzentration der organischen Pigmentverbindungen in den Formmassen der Erfindung hängt im allgemeinen von dem Umfang der gewünschten Lichtstabilisierung ab. Im allgemeinen hat sich eine Pigmentkonzentration, bezogen auf das Poly-a-olefin, von etwa 0,1 bis etwa 10 Gewichtsprozent als zweckmäßig erwiesen.
Die Zugabe der Pigmentverbindungen zu den Poly-a-olefinen oder Polystyrol erfolgt nach einem der bekannten Verfahren, nach denen Stabilisatoren in Polymere eingemischt werden können, wie beispielsweise durch Vermischen auf Walzen, in Extrudern oder Vermischen in Form von Lösungen. Beispielsweise kann das Poly-a-olefin durch Erhitzen auf eine bearbeitbare Konsistenz gebracht werden, worauf die Pigmentverbindung, etwa auf einem Walzenstuhl, so lange in das Poly-a-olefin eingearbeitet wird, bis eine gleichförmige Mischung oder Dispersion entstanden ist. Die erhaltenen Formmassen werden dann entweder durch Gießen oder Pressen zu den verschiedensten Formkörpern, wie beispielsweise Tabletten, Folien, Filmen, Stäben, endlosen Fäden oder Bauelementen, nach üblichen Gieß- und Preßverfahren einschließlich Verarbeiten auf Extrudern und Blasverfahren verarbeitet.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher
erläutern n . . , -
Beispiel 1
Jeweils eine der in der folgenden Tabelle I aufgeführten organischen Pigmentverbindungen wurde im Verhältnis von 1 Gewichtsteil Zusatz zu 100 Teilen Polyäthylen mit einer Dichte von 0,92 mittels eines Walzenpaares in das Polyäthylen eingearbeitet. Die Walzzeit betrug 4 Minuten, wobei die hintere Walze auf eine Temperatur von etwa 1040C und die vordere Walze auf etwa 132° C aufgeheizt wurde. Anschließend wurde die Mischung unter Druck zu etwa 1,22 mm dicken flachen Platten verpreßt.
Zu Vergleichszwecken wurden weitere 100 Teile des gleichen Polyäthylens ohne lichtstabilisierenden Zusatz 4 Minuten unter den gleichen Bedingungen gewalzt, worauf es ebenfalls zu einer flachen Platte von etwa 1,22 mm Dicke verpreßt wurde. Sämtliche Platten wurden im Freien bewettert. Nach einer bestimmten Zeit wurde der Carbonylgruppengehalt der Platten durch Messung der Infrarotabsorption bei 5,82 Mikron bestimmt. War der Carbonylgruppengehalt einer Platte mit einem Zusatz geringer als der Gehalt der Platte ohne Zusatz, so ergab sich hieraus, daß der Zusatz eine lichtstabilisierende Wirkung auf die Polyäthylenkomponente ausübte. Die folgende Tabelle I zeigt die Ergebnisse, die mit Platten erhalten wurden, die 95 Tage in Kingsport, Tennessee, USA., im Freien aufgestellt waren.
Tabelle I
Zusatz
6,13-Dichlor-triphenodioxazin
triphenodioxazin
Relativer Carbonylgruppen gehalt
ίο Aus den erhaltenen Meßergebnissen ergibt sich, daß jede der aufgeführten vier organischen Pigmentverbindungen Polyäthylen gegenüber Lichteinwirkung stabilisiert, wobei insbesondere 6,13-Dichlortriphenodioxazin und 6,13-DiChIOr-S, 10-diphenyl-triphenodioxazin ganz hervorragende Eigenschaften zeigen.
Beispiel 2
Es wurden jeweils 100 Gewichtsteile Polypropylen mit einem Schmelzindex von 0,90 in 2500 Gewichtsteilen Tetralin gelöst, wodurch eine etwa 4%ige Lösung des Polymeren erhalten wurde. Zu den Lösungen wurden jeweils 5 Gewichtsteile der in der folgenden Tabelle II aufgeführten Pigmentverbindungen gegeben, worauf die erhaltenen Mischungen jeweils 30 Minuten lang bei 1450C gerührt wurden, um die Zusätze gleichförmig zu verteilen. Die Massen wurden dann auf 1430C erhitzte »Ferrotypplatten« gegossen und das Lösungsmittel daraus verdampft, was etwa 10 Minuten dauerte. Die zurückbleibenden Filme waren etwa 0,075 mm dick. Sie wurden in kaltem Wasser abgeschreckt und von der Ferrotypplatte abgelöst. Zu Vergleichszwecken wurde in gleicher Weise ein Film ohne Zusatz hergestellt.
Zur Bestimmung der Lichtstabilität der Filme wurden aus den Filmen jeweils etwa 64x13 mm große Prüfstreifen herausgeschnitten. Die Streifen wurden dann so lange in einem modifizierten Atlas Twin-Arc-Bewetterungsprüfgerät (vgl. dazu Anal. Chem., 25, S. 460 [1953]) bewettert, bis sie brüchig oder spröde wurden. Dieser Zustand war erreicht, wenn die Filmprobe bei einem kräftigen Falten brach oder riß. Es wurde der für jede einzelne Polypropylenmischung erreichte Stabilisierungsgrad bestimmt. Dabei sind die in der Tabelle in der rechten Spalte angegebenen Stabilisierungszahlen gleich dem Verhältnis der Zeit, bis zu der der wie oben definierte Sprödigkeitszustand erreicht war, zu der Zeit, nach der der keinen Zusatz enthaltende Film den gleichen Zustand erreicht hat. Dementsprechend bedeutet eine Stabilisierungszahl von größer als 1, daß das Polymere lichtstabilisiert ist, wobei der Umfang der Lichtstabilisierung in direktem Verhältnis zu dem Zahlenwert steht. Eine Stabilisierungszahl von 1 bedeutet, daß keinerlei Lichtstabilisierung erzielt wird.
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Tabelle II
Zusatz
Kein Zusatz
2,5-Dichlor-3,6-bis-(p-octylanilino)-1,4-benzochinon
Relativer Carbonylgruppen gehalt
Zusatz
34
23,4
11,2
Kein Zusatz ,
6,1 S-Dichlor^-dimethylaminomethyltriphenodioxazin
6,13-DiChIOr-S,10-diaminotriphenodioxazin
Stabilisierungszahl
Fortsetzung
Zusatz
oJS-Dichlor-SJO-diphenyltriphenodioxazin
2,5-Dichlor-3,6-diamino-l,4-benzochinon 2,5-Dichlor-6-bis-(o-anisidino)-
1,4-benzochinon
6,1 S-Dichlor-S-nitro-triphenodioxathiazin
2,5-Dichlor-3,6-bis-(p-octylanilino)-1,4-benzochinon
6,13-Dichlor-triphenodioxazin
oJS-Dichlor-SJO-dinitro-triphenodioxazin
oJS-Dichlor-^-dinitro-triphenodioxazin 3,6,10,13-Tetrachlor-triphenodioxazin ...
1,2,4-Trichlor-7-nitro-3 H-isophenoxazin-3-on
6,13-DichIor-2,9-diphenyl-triphenodioxazin
•Beispiel 3
Stabilisierungszahl
25
34 55 Es wurden jeweils 100 Gewichtsteile der in der folgenden Tabelle III aufgeführten Polymeren in 2500 Gewichtsteilen Tetralin gelöst. Dann wurden den Lösungen jeweils 5 Gewichtsteile Pigmentverbindung zugesetzt und 1 Stunde bei 145°C verrührt. Anschließend wurde wieder auf eine auf 1430C erhitzte Ferrotypplatte vergossen und das Lösungsmittel verdampft, wozu etwa 10 Minuten erforderlich waren. Die erhaltenen Filme hatten nach dem Verdampfen des Lösungsmittels eine Dicke von etwa 0,075 mm. Die Filme wurden in kaltem Wasser abgeschreckt und dann von der Platte gelöst. Zu Vergleichszwecken wurden in gleicher Weise keine Zusätze enthaltenden Filme hergestellt.
Zur Bestimmung der Lichtstabilität der Filme wurden aus den Filmen etwa 64x13 mm große Streifen herausgeschnitten und in dem im Beispiel 2 beschriebenen Bewetterungsprüfgerät bewettert, wobei jeweils die Zeit in Stunden festgestellt wurde, die zum Verspröden erforderlich war. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III zusammengestellt.
Tabelle III
Zusatz kein Zusatz Zum Verspröden
Poly-a-olefin 6,13-Dichlor-3,10-diphenyl-triphenodioxazin erforderliche Zeit
in Stunden
3,6,10,13-Tetrachlor-triphenodioxazin (Expositionszeit)
Poly-[3-methylbuten-(l)] oJS-Dichlor^^-dinitro-phenodioxazin 19
desgl. l,2,4-Trichlor-7-nitro-3 H-isophenoxazin
3-on		 70
desgl. kein Zusatz 160
desgl. 3,6,10,13-Tetrachlor-triphenodioxazin 170
desgl. 6,13-Dichlor-2,9-dinitro-triphenodioxazin 190
Poly-[4-methylpenten-(l)] 1,2,4-Trichlor-7-nitro-3 H-isophenoxazin-
3-on		 16
desgl. kein Zusatz 140
desgl. 6,13-Dichlor-2,9-dinitro-triphenodioxazin 144
desgl. kein Zusatz 160
Polystyrol 6,13-Dichlor-2,9-dinitro-triphenodioxazin 19
desgl. kein Zusatz 170
90 : lO-Propylen-l-Buten-Mischpolymerisat 6,13-Dichlor-2,9-dinitro-triphenodioxazin 22
desgl. 640
80 : 20-Propylen-l-Buten-Mischpolymerisat 18
desgl. 590
Beispiel 4 (Vergleichsbeispiel)
Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden aus Polyäthylen mit einem Schmelzindex von 20 und den in der folgenden Tabelle IV aufgeführten Zusätzen etwa 1,6 mm starke Platten hergestellt und, wie im Beispiel 1 beschrieben, getestet, wobei die Platten jedoch verschieden lange im Freien aufbewahrt wurden. Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Zusatz Tabelle IV Relativer Carbonyl
3 Monaten		 gruppengehalt nach
12 Monaten
27
26		 >40
>40
Kein Zusatz
Phenoxazin
Konzentration
%
0,1
Fortsetzung
10
Zusatz
Konzentration
Relativer Carbonylgruppengehalt nach
3 Monaten 12 Monaten
Phenothiazin
Phenoxazin ,
Phenthiazin
Phenoxazin + Phenthiazin
6,13-Dichlorotriphenodioxazin
Triphenodioxazin
ö^-Dichloro^lO-Dinitro-triphenodioxazin
Aus den erhaltenen Ergebnissen ergibt sich die Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendeten Lichtstabilisatoren gegenüber Phenoxazin und Phenothiazin eindeutig.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Lichtstabilisierte Formmassen auf Basis von im Normalzustand festen a-Olefin- oder Styrolpolymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Lichtstabilisator eine organische Pigmentverbindung der folgenden allgemeinen Formeln enthalten:
    35
    45 0,1
    1,0
    1,0
    0,1+0,1
    1,0
    1,0
    1,0
    oder
    22.
    2l'
    11
    4
    4
    >40
    >40
    >40
    >40
    20
    28
    13
    worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet, R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest, einen Amino-,'Alkylamino-, Dialkylamino-, Nitro-, Trifluormethyl-, Alkoxy- oder Alkylthiorest oder einen aromatischen oder heterocyclischen Rest, der mit einem anderen Rest R verknüpft sein kann, Y ein Halogenatom, einen Amino-, Alkylamino-, Alkoxy-, Phenoxy- oder Nitrorest oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylaminorest, Z einen Amino-, Alkoxy- oder Phenoxyrest oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylaminorest, wobei mindestens Y oder Z ein stickstoffhaltiger Rest sein muß.
    2. Formmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die organische Pigmentverbindung in einer Menge von etwa 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das PoIya-olefin, enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 103 577.
    509 760/353 12.65 Q Bundesdruckerei Berlin
DEE24036A 1961-12-28 1962-12-18 Lichtstabilisierte Formmassen auf Basis von alpha-Olefin- oder Styrolpolymerisaten Pending DE1208072B (de)

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