DE1248865C2

DE1248865C2 - Mittel zum faerben von haaren

Info

Publication number: DE1248865C2
Application number: DE1963T0024643
Authority: DE
Inventors: Wilhelm Jakob Dipl.-Chem.Dr. 6050 Offenbach; Sturm Alfons; Boosen Karl-Josef Dipl.-Chem.Dr.; 4000 Düsseldorf Kaiser
Original assignee: Henkel & Cie GmbH, 4000 Düsseldorf
Priority date: 1963-09-04
Filing date: 1963-09-04
Publication date: 1975-01-09
Also published as: AT251193B; DE1248865B; DK106934C

Description

wobei R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und X einen aliphatischen Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest, der jeweils weiterhin eine wasserlöslichmachende Gruppe enthält, bedeutet.

2. Mittel zum Färben von Haaren gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine wasserlösliche Gruppe in Form einer Sulfo- oder Carboxylgruppe bzw. den entsprechenden Alkali- oder Ammoniumsalzen.

3. Mittel zum Färben von Haaren gemäß Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminoanthrachinonfarbstoffen mit einer Seitenkette der Formel

-N-(CH₂J₂-SO₃H

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CH₃

4. Mittel zum Färben von Haaren gemäß Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminoanthrachinonfarbstoffen mit einer Seitenkette der Formel

-NH

-SO,H

Bei der praktischen Anwendung dieser zum Färben von Haaren bekannten Anthrachinonverbindungen ist es erforderlich, die Färbungen bei Temperaturen vorzunehmen, die zwischen 40 und 60° C liegen. Daher wird es notwendig, Heizhauben und ähnliche Vorrichtungen zu benutzen, oder aber es ist erforderlich, erhebliche Mengen von wasservermischbaren Glyko!- äthern bestimmter Konzentration neben den Farbstoffen zu verwenden. Weiterhin sind die bisher als Haarfärbemittel zur Anwendung gelangenden Anthrachinonfarbstoffe schwer löslich und daher nur als Dispersionsfarbstoffe zu verwenden. Es wurde nun gefunden, daß Mittel zum Färben von Haaren, weiche Anthrachinonfarbstoffe der nachstehend beschriebenen Konstitution enthalten, die obigen Nachteile nicht zeigen. Die neuen Haarfärbemittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminoanthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel

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5. Mittel zum Färben von Haaren gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe in einer Netz- und/oder Waschmittel enthaltenden Creme eingearbeitet sind.

und/oder

H,N O NX

O NH₂

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O NH,

Es ist bekannt, zum Färben von Haaren sogenannte Oxydationsfarbstoffe, wie aromatische Diamine oder Polyphenole, zu verwenden. Diese Farbstoffe haben den Nachteil, daß sie mit Oxydationsmittel, wie H₂O₂ oder Perborat, entwickelt werden müssen.

Man hat daher auch schon versucht, Haarfärbemittel zu verwenden, welche direkt aufziehende Farb stoffe, wie Derivate des Anthrachinone, die im Kern durch Amino-, Hydroxy-, Carboxyl- oder Sulfogruppen substituiert sind, enthalten.

wobei R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und X einen aliphatischen Rest mit I bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest, der jeweils weiterhin eine wasserlöslichmachende Gruppe enthält, bedeutet.

Von' den in Frage kommenden Anthrachinonfarb-

stoffen sind insbesondere die leicht zugänglich und geeignet, die eine wasserlösliche Gruppe, wie — SO₃H

oder — COOH, enthalten. Selbstverständlich können in gleicher Weise die entsprechenden Alkali- oder

Ammoniumsalze sowie auch Salze des Mono- oder Diäthanolamins Anwendung finden.

Verbindungen der genannten Art können beispielsweise hergestellt werden, indem l,4-Diamino-5-nitro- »nthrachinon bzw. 2-Chlor-l,4-diaminoanthrachinon mit Verbindungen, wie Arainobenzoesäure, Sulfanilsäure, oder Aminocarbonsäuren, wie α- oder /3-Alanin, zur Umsetzung gebracht werden. Ebenfalls kommen Aminoalkylsulfonsäuren, wie Taurin oder N-Methyltaurin, in Frage. Derartige Umsetzungen werden in Gegenwart von festem Alkalihydroxyd und Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, durchgeführt.

Die Haarfarbemittel können mit beliebigen Netzbzw. Waschmitteln, insbesondere anionischen oder nichtionogenen, vermischt werden. Als Netz- bzw. Waschmittel kommen dabei insbesondere Alkylbenzolsulfonitte, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäureäthanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Fettsäuren und Fettalkohole in Frage.

Das Aufziehvermögen der obengenannten Farbstoffe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln gut. Man kann die Haarfärbemittel somit in Form von Shampoos, insbesondere von cremeförmigen Shampoos, die vielfach in der Praxis erwünscht sind, herstellen.

Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin Verdickungsmittel, wie z. B. Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Vaseline, Parainnöl und Fettsäure sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel, wie z. B. Pantothensäure und Cholesterin, zugemischt werden.

Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 bis 30% und als Verdickungsmittel sätze Mengen von 0,1 bis 25%, jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Betracht. Die Konzentration der Farbstoffe beträgt je nach dem Verwendungszweck bis zu 5%, vorzugsweise jedoch 0,1 bis 2%, ebenfalls auf die gesamte Komposition bezogen.

Schließlich kann man den neuen Haarfärbemitteln auch an sich bekannte Dauerwelllmittel auf Basis von Mercaptogruppen enthaltenden Verbindungen, wie Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, Mercaptopropan- oder Mercaptobutansulfonsäure, zusetzen. Die Haarfärbemittel können gewünschtenfalls von vornherein mit diesen Zusätzen verarbeitet werden, da die zur Anwendung gelangenden Farbstoffe den Vorteil haben, daß sie auch in Gegenwart dieser Stoffe beständig sind.

Mit den neuen Haarfärbemitteln kann eine Färbung der Haare ohne Zuhilfenahme von Heizhauben od. dgl. bei Temperaturen unterhalb von 40⁰C, vorzugsweise Zimmertemperatur, durchgeführt werden. Die Haarfärbemittel können auf einen pH-Bereich von 7 bis 10 eingestellt sein, vorzugsweise kommt ein pH-Bereich von 8,5 bis 9,5 in Betracht. Die Mittel können dazu dienen, graues Haar anzufärben oder auch umzufärben. Die Färbungen sind hervorragend wasch- und reibecht. Ebenfalls ist die Herstellung von Dauerwellen bei Haaren, die mit den erfiridurtgsgemäßen Haarfärbemitteln behandelt wurden, möglich, ohne daß praktisch eine Veränderung des Farbtones stattfindet. Die oben beschriebenen, direkt aufziehenden und gut wasserlöslichen Farbstoffe haben gutes Aufziehvennögen auf menschlichem Haar. Weiterhin zeichnen sich die Mittel in den üblichen anwendungstechnischen Zubereitungen durch eine besonders gute Lagerttabilitäl aus.

Beispiel I

In 60 Gewichtsteilen Nitrobenzol werden 11,4 Gewichtsteile M-Piamino-S-nitroanthrachinon sowie

11 Gewichtsteile N-Metbyltaurin sowie 0,8 Gewichtsteile Wasser und 3,2 Gewichtsteile gepulvertes Natriumhydroxyd vermischt und die Temperatur V₂ Stunde lang auf 50° C gehalten. Danach wird 12 Stunden auf 100°C nacherhitzt. Das Reaktions-

geraisch wird dann unter Abtret .ung des Nitrobenzols und des Alkalis aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff, welcher der Formel

H₂N

H₂N O

CH₃-N-CH₂-CH₂-SO₃H

entspricht, färbt bei einer Temperatur von 25° C innerhalb von 20 Minuten in ammoniakalischer Lösung (pH 9,5) natürlich ergrautes Haar in ein kräftiges violettstichigcs Blau.

B e i s ρ i e 1 2

Aus 8 Gewichtsteilen eines Fettalkoholgemisches (Kohlenstoffkettenlänge C₁₂ bis C₁₈) und 10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat (Kohlenstoffkettenlänge

C₁₆ bis C₁₈) wird nach Erhitzen auf 90° C durch Einrühren von 60 Gewichtsteilen Wasser eine Emulsion hergestellt. In diese Emulsion wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, Farbstoff zusammen mit 1 Gewichtsteil NH₄OH und 8 Gewichtsteilen Wasser ein-

gearbeitet. Mit dieser Creme, die eiüen pH-Wert von etwa 9,5 aufweist, erhält man nach Behandeln von naturgrauem Haar bei Zimmertemperatur eine blauviolette Färbung von sehr guter Waschechtheit und mit einem warmen Farbton.

Beispiel 3

Verwendet man in einer Haarfärbecreme, die, wie im Beispiel 2 beschrieben, hergestellt wurde, an Stelle des dort angegebenen Farbstoffes einen Anthrachinonfarbstoff der Formel

O NH₂

SO₃H

O NH₂
so erhält man eine rote Färbung.

Beispiel 4

10 Gewichtsteile Fettalkohol mit einer Kohlenstoffkettenlänge von C₁₆ bis C₁₈ sowie 2 Gewichtsteile Wollfett und 12 Gewichtsteile Fettalkoholsulfat (Kettenlänge C₁₆ bis C₁₈) werden auf 98°C erhitzt

und 1 Gewichtstei! Anthruchinonförbstoff der Formel O

COOH

zugesetzt. Anschließend wird das Gemisch in 75 Gewichtsteile Wasser emulgiert und unter Rühren auf Zimmertemperatur abgekühlt. Der pH-Wert der Creme wird auf 8 eingestellt. Mit dieser Creme werden naturgraue Haare bei Zimmertemperatur nach einer ι'5 Behandlungsdauer von 20 Minuten blauviolett gefärbt. .

Einen ähnlichen Farbton erhält man, wenn man an Stelle des obengenannten Farbstoffes einen Anthrachinonfarbstoff der Formel

H₂N 0 NH-CH₂-CH₂-COONa

verwendet.

Beispiel 5

I Gewichtsteil eines Anthmchinonfarbstoffes der Formel

SO₃NH₄

wird in eine Creme mit shampoonierenden Eigenschaften eingearbeitet. Diese wurde hergestellt durch Erhitzen eines Gemisches von je 4,5 Gewichtsteilen Cetyl- und Stearylalkohol, l,£i Gewichtsteilen eines Fettalkoholgemisches (Kohlenstofflcettenlänge C₁₂ bis C₁₈) und 10 Gewichtst-ilen Fettalkoholsulfat (Kohlenstoffkettenlänge C₁₆ bl-, C₁₈) auf 98"C. Zusetzen des Farbstoffes und Emulgieren mit 78 Teilen Wasser. Der pH-Wen der Creme, eingestellt mit Ammoniak, betrug 9,5. Behandelt man mit dieser Creme naturgraues Haar bei Zimmertemperatur, so erhält man nach einer Behandlungsdauer von etwa 20 Minuten eine grauviolette Färbung.

Claims

Patentansprüche:

I.Mittel zum Färben von Haaren, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminoanthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel

H,N O

und/oder

O NH,