DE1194255B - Sensibilisiertes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Sensibilisiertes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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DE1194255B DEG30052A DEG0030052A DE1194255B DE 1194255 B DE1194255 B DE 1194255B DE G30052 A DEG30052 A DE G30052A DE G0030052 A DEG0030052 A DE G0030052A DE 1194255 B DE1194255 B DE 1194255B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
G 03 c
Deutsche Kl.: 57 b-10
G 30052 IX a/57 b
13. Juli 1960
3. Juni 1965
Die Erfindung betrifft ein sensibilisiertes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, dessen photoleitfahige Schicht einen organischen polymeren Photoleiter enthält oder aus diesem besteht.
Es wurde bereits vorgeschlagen, als Photoleiter polymere Verbindungen mit wiederkehrenden Struktureinheiten der allgemeinen Formel
Q3 Q4
zu verwenden.
In dieser Formel bedeuten A eine einfache Bindung oder eine der Gruppen Alkylen mit 1 bis 4 C-Atomen, — CO —, — OGO.-, Alkylen — COO — Alkylenarylen, Arylen, Aroylalkylen, Aroyl, Carbamoyl, Carbamoylalkylen, Carbamoylarylen; R und R' je ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal mit 1 bis 4 C-Atomen; Z ein Schwefelatom oder eine einfache Bindung; Z' eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom; Q1 und Q2 zusammen die zum Schließen eines aromatischen Kernes erforderlichen Atome, und Q3 und Q4 zusammen die zum Schließen eines aromatischen Kernes erforderlichen Atome.
Weiter wurde vorgeschlagen, den photoleitfähigen Schichten Verbindungen zuzusetzen, die gegebenenfalls selbst photoleitfahig sind und die eine Erhöhung der Allgemeinempfindlichkeit und/oder der Empfindlichkeit für elektromagnetische Strahlen eines bestimmten Spektralbereiches bewirken.
Sensibilisiertes elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial
Anmelder:
Gevaert Photo-Producten N.V.,
Mprtsel, Antwerpen (Belgien)
Vertreter:
Dr. W. Müller-Bore und Dipl.-Ing. H. Gratis, Patentanwälte, Braunschweig, Am Bürgerpark 8
Beanspruchte Priorität:
Belgien vom 22. April 1960
Geeignete Verbindungen, die die Allgemeinempfindlichkeit und/oder die Empfindlichkeit für elektromagnetische Strahlungen im sichtbaren Teil des Spektrums erhöhen, sind z. B. die sensibilisierenden Substanzen, die in der belgischen Patentschrift 585555 beschrieben sind, und weiter:
Arylmethanfarbstoffe, z. B. Fuchsin (C. 1.42510), Grünlichblau (C. I. 689), Neusolidgrün 3 B (C. I. 42025), Erythrosin (C. I. 773), Rhodamin B 500 (C. I. 45170), Fanal-Rot (Komplexverbindung von Rhodamin 6 GDN mit Phosphor-Molybdän - Wolfram - Säure) (C. I. 45160), Rhodamin 6 GDN (C. I. 45160), Auramin O (C. I. 41000), Pyronin G (C. I. 45005).
Polymethinfarbstoffe, z. B. 3,3'-Diäthylthiacarbocyaninjodid:
OC2H5 = CH-C = C/ XT = CH- C = C-CN
O = C N CN
CH2 — CH = CH2
Azofarbstoffe, ζ. B. Eriochromblauschwarz (CI. 15705).
Azomethinfarbstoffe, ζ. B. Bis-(p-dimethylaminobenzal)-azin.
509 578/336
Carbonylfarbstoffe, z. B. Chloranil, Alizarin, Sapphirol A (C. I. 62055), Alizarin-Cyaningriin GWA (C. I. 61590).
Polycyclische Verbindungen, ζ. B. N,N'-Di-(beta-naphthyl)-p-phenylendiamin, Phenanthren, Anthracen, Acenaphthol.
Phthalocyaninfarbstoffe, ζ. B. Heliogen-Blau B (C. I. 74160).
Heterocyclische Verbindungen, ζ. B. Pentamethylen -1,5 - bis - (3,3' - benzthiazol) - perchlorat, Nitropyrrol.
Anorganische Substanzen, ζ. Β. Ammoniumpersulfat, Kaliumbromat oder Himmelblau (C. I. 77368) und die strahlungsempfindlichen Substanzen, die in der belgischen Patentschrift 589 996 beschrieben sind.
Diese Verbindungen werden vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5% verwendet, bezogen auf das Gewicht der verwendeten Photoleiter.
Bereits bekannt sind ferner Poly-N-vinylcarbazol enthaltende photoleitfahige Schichten sowie deren Sensibilisierung mit Rhodamin B.
Aufgabe der Erfindung ist, die Belichtungszeit der mit Rhodamin B sensibilisierten photoleitfahigen Schichten, die einen Photoleiter der oben angegebenen allgemeinen Formel enthalten, weiter herabzusetzen.
Gegenstand der Erfindung ist ein sensibilisiertes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, bei dem die photoleitfahige Schicht Rhodamin B und einen polymeren Photoleiter der obengenannten allgemeinen Formel enthält, wobei sie als weiteren Sensibilisator Triazolverbindungen enthält, die den allgemeinen Formeln
R3
(D
(Π)
entsprechen, worin Ri, Ra, R3, R4, Rs, Re, R7, Rs, Rs, Rio, R11 und R12 je ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine arylsubstituierte Alkylgruppe, eine unsubstituierte Arylgruppe, eine Arylgruppe, die mit einer Sulfonsäuregruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Dialkylaminogruppe oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine Aminogruppe, eine alkylsubstituierte Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe, eine Hydroxylgruppe, eine alkylsubstituierte Hydroxylgruppe, eine Mercaptogruppe oder eine alkylsubstituierte Mercaptogruppe bedeuten und R2 und R3, R9-
/N\
-12
R8-N-
R7
Rio
N-
RlI
(III)
(IV)
Rs und Re, Rs und Rg, Rio und R12 auch paarweise die zum Schließen eines Ringes oder mehrerer polykondensierter carbocyclischer oder heterocyclischer, gegebenenfalls substituierter Ringe erforderlichen Atome bedeuten können.
Einige Verbindungen, die den allgemeinen Formeln I, II, III oder IV entsprechen und sich im erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial als besonders geeignet erwiesen haben, sind in den nachfolgenden Tabellen angegeben (I bis IV).
Tabelle I
1,2,3-Triazole nach der allgemeinen Formel I
Verbindung
Ri
R3
C6H5
SO3Na
N(CHa)2
:h=ch-
-NO2
Tabelle II 1,2,3-Triazole nach der allgemeinen Formel II
Verbindung R4 Rs Re
5 H COOC2H5 CH3
6 NH-C6H5 COOC2H5 CH3
7 NH-CO-NH2 COOC2H5 CH3
8 H O
9 H
10 CH3 O
NO2
11 CH3 O
12 CH3
13 H
14 H 8
Tabelle III 1,2,4-Triazole nach der allgemeinen Formel III
Verbindung
R8
R9
15 16 17
18 19
N(CHs)2
N(CHg)2
CH3
CH3
C6H5
20
Tabelle IV
1,2,4-Triazole nach der allgemeinen Formel IV
Verbindung Rio RlI Rl2
21 H OH COOH
(D
(Π)
IO
'5
20
Durch das erfindürigsgemäße, sensibilisierte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wird erreicht, daß die Belichtungszeit verkürzt werden kann.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Auf ein photographisches, mit einer Barytschicht überzogenes Papier von 90 g/m2 wird eine Schicht aus einer Lösung der folgenden Zusammensetzung aufgetragen:
Mischpolymer ist aus N-Vinylcarbazol und Methacrylsäuremethylester mit 46,6 Molprozent Carb-
axol 10 g
Methylenchlorid 100 cm3
Rhodamin B (C. I. 45170) 40 mg
Verbindung 8 der Tabelle II 100 mg
Die getrocknete Schicht ist 7 μ dick. Nach negativem Aufladen des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials durch eine Koronaentladung wird auf die lichtempfindliche Schicht ein positives Mikrofilmbild projiziert. Eine lineare vierfache Vergrößerung erfordert eine Belichtungszeit von 30 Sekunden mit einer Glühlampe von 75 Watt. Das gebildete Ladungsbild wird durch Einstäuben mit einer Mischung aus 100 Teilen Eisenpulver und 5 Teilen des auf Seite 11 der belgischen Patentschrift 535 951 beschriebenen Toners entwickelt und durch Erwärmen fixiert. Man erhält ein schleierarmes Bild. Fügt man der obigen Lösung die Verbindung 4 der Tabelle I zu, so muß man doppelt so lange belichten, um das gleiche Resultat zu erzielen.
Gleiche Resultate wie im Beispiel 1 werden in den folgenden Beispielen 2 und 3 erhalten, wenn wie im Beispiel 1 vorgegangen wird, mit dem Unterschied
rRi
jedoch, daß jeweils einer der folgenden Sensibilisatoren verwendet wird:
Sensibilisator
Beispiel 2
Verbindung 20 der Tabelle III.
Beispiel 3
Verbindung 21 der Tabelle IV.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Sensibilisiertes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einer photoleitfähigen Schicht und einem elektrisch leitenden Schichtträger, wobei die photoleitfähige Schicht Rhodamin B und eine polymere Substanz mit wiederkehrenden Struktureinheiten der allgemeinen Formel
    35
    entsprechen, worin Ri, R2, R3, R4, R5, Re, R?, Rs, Rs, Rio, Rn und R12 je ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine arylsubstituierte Alkylgruppe, eine unsubstituierte Arylgruppe, eine Arylgruppe, die mit einer Sulfonsäuregruppe, einer Nitrogruppe, einer Aminogruppe, einer Dialkylaminogruppe oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine Aminogruppe, eine alkylsubstituierte Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Estergruppe, eine Hydroxylgruppe, eine alkylsubstituierte Hydroxyl
    Q3-Q4
    enthält, in der bedeuten A eine einfache Bindung oder eine der Gruppen Alkylen mit 1 bis 4 C - Atomen, — CO —, — OCO —, Alkylen — O — arylen, Alkylen — COO —, Alkylenarylen, Arylen, Aroylalkylen, Aroyl, Carbamoyl, Carbamoylalkylen, Carbamoylalkylen; R und R' je ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal mit 1 bis 4 C-Atomen; Z ein Schwefelatom oder eine einfache Bindung; Z' eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom; Qi und Q2 zusammen die zum Schließen eines aromatischen Kernes erforderlichen Atome, und Q3 und Q4 zusammen die zum Schließen eines aromatischen Kernes erforderlichen Atome, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als weiteren Sensibilisator Triazolverbindungen enthält, die einer der allgemeinen Formeln
    R10
    yN\
    R12
    R7
    Il
    N-
    Rn
    (ΠΙ)
    (IV)
    gruppe, eine Mercaptogruppe oder eine alkylsubstituierte Mercaptogruppe bedeuten und R2 und R3, R5 und Re, Rs und R9, Rio und R12 auch paarweise die zum Schließen eines Ringes oder mehrerer polykondensierter carbocyclischer oder heterocyclischer, gegebenenfalls substituierter Ringe erforderlichen Atome bedeuten können.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 068 115.
    509 578/336 5.65 © Bundesdruckerei Berlin
DEG30052A 1959-02-26 1960-07-13 Sensibilisiertes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Pending DE1194255B (de)

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BE590299 1960-04-29

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