DE1237900B - Photoleitfaehige Schicht - Google Patents
Photoleitfaehige SchichtInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:
G03g
DEUTSCHES
PATENTAMT
DeutscheKl.: 57e-t/04-
Nummer: 1237 900
Aktenzeichen: E 26482 IX a/57 e
Anmeldetag: 25. Februar 1964
Auslegetag: 30. März 1967
Die Erfindung betrifft eine photoleitfähige Schicht mit einer Leukobase eines Triarylmethanfarbstoffes,
einem Bindemittel und gegebenenfalls einem Sensibilisator.
Es ist bekannt, in photoleitfähige Schichten Triarylmethinfarbstoffe als Sensibilisatoren einzubringen.
So wurde bereits vorgeschlagen, eine Zinkoxyd-Bindemittelschicht mit einer sehr kleinen Menge
Kristallviolett zu versetzen.
Nachteilig daran ist, daß die photoleitfähigen Schichten gefärbt werden. Die Leukobase des Kristallvioletts
ist ein ziemlich guter Photoleiter, jedoch ist sie nicht stabil, d. h., sie neigt dazu, wenn sie mit
Luft und Licht in Berührung kommt, das Kristallviolett zurückzubilden. Obgleich der Zusatz einer
Spur des Farbstoffes wegen seiner sensibilisierenden Wirkung vorteilhaft sein kann, treten andererseits
unerwünschte Verfärbungen auf.
Aufgabe der Erfindung ist, Leukobasen von Triarylmethanfarbstoffen anzugeben, die unter gewöhnliehen
Bedingungen gegen eine spontane Farbstoffbildung stabil sind und sich als Photoleiter eignen.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einer photoleitfähigen Schicht mit einer Leukobase eines
Triarylmethanfarbstoffes, einem Bindemittel und gegebenenfalls einem Sensibilisator aus und ist dadurch
gekennzeichnet, daß sie eine Leukobase der Formel
Photoleitfähige Schicht
R2N
NR2
enthält, worin bedeutet: R Wasserstoffatome, Alkyl- oder Aralkylgruppen, X' und X" Alkyl-, Alkoxy-
oder Hydroxylgruppen oder Halogenatome, Y' und Y" Wasserstoffatome, Halogenatome, Hydroxyl-,
Alkyl- oder Alkoxygruppen und A Phenyl-, α-Naphthyl-, /J-Naphthyl- oder 9-Anthrylgruppen oder substituierte
Derivate derselben, worin mindestens ein Ringkohlenstoffatom durch eine p-Amino-, p-Alkylamino-,
p-Dialkylamino-, p-Dialkylaminophenyl-, Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxylgruppe oder ein
Halogenatom substituiert ist.
Sind zwei Arylkerne im Triarylmethanmolekül durch tertiäre Aminogruppen substituiert, dann
kann die dritte Arylgruppe aus jeder der für A genannten Gruppen bestehen. Bestehen die beiden
Aminogruppen jedoch aus primären Aminogruppen, Anmelder:
Eastman Kodak Company,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. W. Wolff und H. Bartels, Patentanwälte, München 22, Thierschstr. 8
Als Erfinder benannt:
Charles Vernon Wilson,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Charles Vernon Wilson,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 26. Februar 1963 (261206)
so muß A aus einem p-Dialkylaminophenylrest oder einem substituierten Derivat desselben bestehen,
damit die betreffende Verbindung photoleitfähig ist.
Die in Tabelle I aufgeführten Verbindungen stellen Beispiele geeigneter stabiler Triarylmethanleukoverbindungen
dar.
Verbindung
Nr.
(3)
(4)
4',4" - Bis - (diäthylamino) - 2',2" - dimethyltriphenylmethan (R = Äthyl, X' und X"
= Methyl, A = Phenyl)
4',4" - Diamino - 4 - dimethylamine - 2',2", 5',5" - tetramethyltriphenylmethan (X'
und X" = Methyl, Y' und Y" = Methyl, R = H, A = p-Dimethylaminophenyl)
4',4" - Bis - (diäthylamino) - 2,6 - dichlor-2',2" - dimethyltriphenylmethan (X' und
X" = Methyl, R = Äthyl, A = 2,6-Dichlorphenyl)
4',4"-Bis-(diäthylamino)-2',2"-dimethyldiphenylnaphthylmethan (R = Äthyl, X' und X" = Methyl, A = Naphthyl)
709 547/235
Fortsetzung
(5)
(6)
(V)
(8)
(9)
(10)
(H)
(12)
2',2" - Dimethyl - 4,4' A" - iris - (dimethylamine)-triphenylmethan
(R = Methyl, X' und X" = Methyl, A = p-Dimethylaminophenyl)
4',4"-Bis-(diäthylamino)-4-dimethylamino-2',2",5',5" - tetramethyltriphenylmethan
(R = Äthyl, X' und X" = Methyl, Y' und Y" = Methyl, A = ρ - Dimethylaminophenyl)
4',4"-Bis-(diäthylamino)-2-chlor-2',2"-dimethyl-4-dimethylaminotriphenylmethan
(R = Äthyl, X' und X" = Methyl, A = o-Chlor-p-dimethylaminophenyl)
4',4"-Bis-(diäthylamino)-4-dimethylamino-2,2',2" - trimethyltriphenyläthan (R
= Äthyl, X' und X" = Methyl, A = o- Methyl - ρ - dimethylaminophenyl)
4',4"-Bis-(dimethylamino)-2-chlor-2',2"-dimethyltriphenylmethan (R = Methyl, X'
und X" = Methyl, A = o-Chlorphenyl)
4',4"-Bis-(dimethylamino)-2',2"-dimethyl-4-methoxytriphenylmethan (R = Methyl,
X' und X" = Methyl, A = o-Methoxyphenyl)
4',4" - Bis - (benzyläthylamino) - 2',2" - dimethyltriphenylmethan (R = Benzyl und
Äthyl, X' und Χ" = Methyl, A = Phenyl)
C2H;
(13)
(C2H5)2N
=4',4"-Bis-(diäthylamino)-2',2"-diäthoxytriphenylmethan (R = Äthyl, X' und Χ" = Äthoxy, A = Phenyl)
Durch die erfindungsgemäßen photoleitfähigen Schichten wird erreicht, daß sie farblos bleiben, wenn
sie Licht und Luft ausgesetzt werden, wodurch ihre Verwendung in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien,
in welchen ein neutraler Farbton gewünscht wird, möglich ist. Weil der Photoleiter
selbst transparent ist, kann die Schicht transparent gemacht werden, indem ein transparentes Bindemittel
verwendet wird. So kann mit einem transparenten, leitenden Schichtträger ein transparentes
elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial erhalten werden, das z. B. für die elektrophotographische
Herstellung von Mikrofilmen geeignet ist.
Zu einer Lösung von 0,5 g der Verbindung 3 von Tabelle I und 0,025 g 4-(4-n-Amyloxyphenyl)-2,6
- bis - (4 - äthylphenyl) - thiapyryliumperchlorat in 15 ml Tetrahydrofuran wurden 2 g eines Mischpolymerisats
aus Isophthal-, Terephthalsäure und 2,2-Bis-(4-/?-oxyäthoxyphenyi)-propan zugegeben.
Die Mischung wurde gerührt, bis eine klare viskose Lösung entstanden war, die dann auf eine Aluminiumfolie
aufgetragen und getrocknet wurde. Proben des Aufzeichnungsmaterials wurden mittels einer negativen
Koronaentladung aufgeladen und dann 12 Sekunden lang durch einen Stufenkeil mit Licht einer
33 cm entfernten 300-Watt-Wolframlampe belichtet. Anschließend wurden die Proben mit Tonerteilchen,
die eine negative triboelektrische Ladung besaßen, entwickelt. Das Tonerbild wurde durch Erwärmen
fixiert. Es wurden 20 Stufen entwickelt.
Nach dem gleichen Verfahren wurden Aufzeichnungsmaterialien hergestellt und geprüft, die an
Stelle der Triarylmethanleukoverbindung Nr. 3 die Verbindungen 1, 2, 4 und 5 der Tabelle I enthielten.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
methyltriphenylmethan (R = Äthyl, X' und X" = Methyl, Y' und Y" = Methyl, A = Phenyl)
60 | Verbindung Nr. | Zahl der entwickelten Stufen | |
1 | 23 | ||
2 | 14 | ||
65 | 3 | 20 | |
4 | 22 | ||
5 | 23 |
Claims (2)
1. Photoleitfähige Schicht mit einer Leukobase eines Triarylmethanfarbstoffes, einem Bindemittel
und gegebenenfalls einem Sensibilisator, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Leukobase der Formel
X' Y"
enthält, worin bedeutet R WasserstofTatome, Alkyl- oder Aralkylgruppen, X' und X" Alkyl-,
Alkoxy- oder Hydroxylgruppen oder Halogenatome, Y' und Y" Wasserstoffatome, Halogenatome,
Hydroxyl-, Alkyl- oder Alkoxygruppen und A eine Phenyl-, α-Naphthyl-, /S-Naphthyl-
oder 9-Anthrylgruppe oder substituierte Derivate derselben, worin mindestens ein Ringkohlenstoffatom
durch eine p-Amino-, p-Alkylamino-, p-Dialkylamino-, p-Dialkylaminophenyl-, Alkyl-,
Alkoxy- oder Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom substituiert ist.
2. Photoleitfähige Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Leukobase aus
4,4"-Bis-(diäthylamino)-2',2"-dimethyltriphenylmethan, 4',4" - Diamino - 4- dimethylamino - 2',2",
5',5"-tetramethyltriphenylmethan, 4',4"-Bis-(diäthylamino)-2,6-dichlor-2',2"-dimethyltriphenylmethan,
4',4"-Bis-(diäthylamino)-2',2"-dimethyldiphenylnaphthylmethan, 2',2" - Dimethyl - 4,4',
4"-tris-(dimethylamino)-triphenylmethan, 4,4"-Bis-(diäthylamino)-4-dimethylamino-2',2",5',5"-tetramethyltriphenylmethan,
4',4"-Bis-(diäthylamino)-2-chlor-2/,2"-dimethyl-4-dimethylaminotriphenylmethan,
4',4" - Bis - (diäthylamino) - 4 - dimethylamino-2,2',2"-trimethyltriphenylmethan,
4',4"-Bis-(dimethylamino)-2-chlor-2',2"-dimethyltriphenylmethan, 4',4"-Bis-(dimethylamino)-2',2"-dimethyl-4
- methoxytriphenylmethan, 4',4" - Bis - (benzyläthylamino) - 2',2" - dimethyltriphenylmethan,
4',4"-Bis-(diäthylamino)-2',2",5',5"-tetramethyltriphenylmethan oder 4',4"-Bis-(diäthylamino)-2',2"-diäthoxytriphenylmethan
besteht.
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