DE1288914B - Photoleitfaehige Schicht mit einem polymeren Photoleiter - Google Patents
Photoleitfaehige Schicht mit einem polymeren PhotoleiterInfo
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Description
1 2
Die Erfindung betrifft eine photoleitfähige Schicht Vinylchlorid-Styrol-Mischpolymerisaten
mit einem polymeren Photoleiter, der durch Reak- mit Naphthalin,
tion einer polymeren Verbindung mit einer aroma- Polystyrol mit Methylenchlorid und Fluoren,
tischen oder heterocyclischen Verbindung in Gegen- Polystyrol mit Methylenbromid und Fluoren,
wart von Friedel-Crafts-Katalysatoren hergestellt 5 Polystyrol mit 1,2-Dibromäthan und Fluoren,
wurde. Polystyrol mit Chloracetylchlorid und Fluoren,
Es ist bekannt (deutsche Auslegeschrift 1068115), Polystyrol mit Chloracetylchlorid und N-Äthyl-
Polymerisate von N-Vinylcarbazol, gegebenenfalls carbazol,
mit Zusätzen, als photoleitfähige Schicht für elektro- Polystyrol mit 9-Bromfluoren,
photographische Zwecke zu verwenden. io Polystyrol mit einem chlorhaltigen Carbazol-
Nachteilig daran ist, daß die Polymerisate ohne derivat,
Zusatz von Sensibilisierungsfarbstoffen nur eine sehr Polystyrol mit 9-Äthyl-3-chlorcarbonylcarbazol.
geringe Empfindlichkeit für elektromagnetische Strahlung
aus dem sichtbaren Teil des Spektrums aufweist. Die im vorstehenden aufgeführten Reaktionspro-
Es ist vorgeschlagen worden, photoleitfähige 15 dukte können durch Anwendung der Friedel-Crafts-Schichten,
die ganz oder teilweise aus einem oder Reaktion mit Hilfe von Aluminiumchlorid als Katamehreren
Reaktionsprodukten bestehen, die durch lysator hergestellt werden.
Umsetzung von Aralkylhalogeniden und/oder deren Es sei betont, daß der Polymerisationsgrad der
Substitutionsprodukte mit sich selbst oder von aro- halogenierten Polymerisate nicht kritisch ist und
matischen carbocyclischen und/oder aromatischen 20 innerhalb weiter Grenzen schwanken kann. Bezügheterocyclischen
Kohlenwasserstoffen und/oder deren Hch der Mischpolymerisate sei weiter bemerkt, daß
Substitutionsprodukte mit mindestens zwei Halogen- der Gehalt an halogenierten Gruppen nicht kritisch
atome enthaltenden Kohlenwasserstoffen unter An- ist und innerhalb weiter Grenzen variieren kann,
wendung von Friedel-Crafts-Katalysatoren erhalten wobei die Eigenschaften der zur Herstellung der
wurden, zu verwenden (deutsche Auslegeschrift 25 Mischpolymerisate verwendeten Verbindungen und
1180 243). die gewünschten elektrophotographischen und/oder
Aufgabe der Erfindung ist, eine photoleitfähige mechanischen Eigenschaften in Betracht zu ziehen
Schicht anzugeben, die auch ohne Zusatz von Sen- sind.
sibilisierungsfarbstoffen eine relativ hohe Empfind- Die Herstellung der polymeren Photoleiter ge-
lichkeit aufweist. 30 schieht wie folgt:
Der Gegenstand der Erfindung geht von einer 1 Mol einer halogenhaltigen heterocyclischen Ver-
photoleitfähigen Schicht mit einem polymeren Photo- bindung, 1 Mol Polystyrol und 1 Mol Aluminiumleiter,
der durch Reaktion einer polymeren Verbin- chlorid werden in einem geeigneten Lösungsmittel,
dung mit einer aromatischen oder heterocyclischen wie Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthan, mit-Verbindung
in Gegenwart von Friedel-Crafts-Kata- 35 einander umgesetzt. Die Reaktion kann auch mit
lysatoren hergestellt wurde, aus und ist dadurch ge- 1 Mol Polystyrol, 2 Mol einer heterocyclischen Verkennzeichnet,
daß sie einen Photoleiter enthält, der bindung und 1 Mol einer Verbindung, die zwei reakdurch
Reaktion eines aromatischen oder hetero- tionsfähige Halogenatome enthält, z.B. Methylencyclischen
Polymerisats mit wenigstens einer aromati- chlorid, Methylenbromid, 1,2-Dibromäthan oder
sehen oder heterocyclischen, ein reaktionsfähiges Ha- 40 Monochloracethylchlorid, durchgeführt werden. Das
logenatom enthaltenden Verbindung erhalten wurde. bevorzugte Reaktionsmedium ist Schwefelkohlenstoff.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung geht von Die Reinigung des erhaltenen Polymerisats geschieht
einer photoleitfähigen Schicht mit einem polymeren durch übliches Umfallen.
Photoleiter, der durch Reaktion einer polymeren Ein bestimmtes chlorhaltiges Carbazolderivat wird
Verbindung mit einer aromatischen oder hetero- 45 hergestellt, indem 25 g N-ß-Oxypropylcarbazol mit
cyclischen Verbindung in Gegenwart von Friedel- 25 cm3 Thionylchlorid und 50 cms Toluol 16 Stunden
Crafts-Katalysatoren hergestellt wurde, aus und ist unter Rückfluß gekocht werden. Das Reaktionsprodadurch
gekennzeichnet, daß sie einen Photoleiter dukt wird in Hexan ausgefällt, in Tetrahydrofuran
enthält, der durch Reaktion eines aromatischen oder aufgelöst und schließlich in Wasser ausgefällt. Nach
heterocyclischen Polymerisats mit wenigstens einer 50 dem Abfiltrieren wird das Reaktionsprodukt im Vaaromatischen
oder heterocyclischen Verbindung und kuum getrocknet,
mit wenigstens einer zwei reaktionsfähige Halogen- Ausbeute: 11,6 g; Chlorgehalt: 15,1%.
mit wenigstens einer zwei reaktionsfähige Halogen- Ausbeute: 11,6 g; Chlorgehalt: 15,1%.
atome enthaltenden organischen Verbindung erhalten 10 g des so erhaltenen chlorhaltigen Carbazolderi-
wurde. vats, 4,3 g Polystyrol und 5,35 g Aluminiumchlorid
Die genaue Struktur dieser Reaktionsprodukte ist 55 werden bei Raumtemperatur 48 Stunden in 200 cm3
nicht bekannt. Eine mögliche Erklärung des Reak- Tetrachlorkohlenstoff gerührt. Das Reaktionsprodukt
tionsmechanismus, der zur Bildung ähnlicher Reak- wird in Methanol ausgefällt, in Tetrahydrofuran auftionsprodukte
führt, ist von Ph. Teyssie und gelöst und durch Zentrifugieren von unlöslichen Ver-G.
Smets, J. Polymer Sei., XX, S. 351 (1956), vor- unreinigungen befreit. Das Polymerisat wird schließgeschlagen
worden. 60 lieh erneut in Methanol ausgefällt, abfiltriert und im
Als Beispiele von polymeren Reaktionsprodukten, Vakuum getrocknet,
die besonders zur Verwendung in der photoleitfähi- Ausbeute: 10,6 g.
die besonders zur Verwendung in der photoleitfähi- Ausbeute: 10,6 g.
gen Schicht gemäß der Erfindung eingesetzt werden Zur Herstellung eines elektrophotographischen
können, seien die folgenden genannt: Aufzeichnungsmaterials wird der polymere Photo-
Reaktionsprodukt von 65 leiter, entweder allein oder zusammen mit anderen
Polyvinylbenzylbromid und N-Äthylcarbazol, Zusätzen, zuerst in einem geeigneten organischen
Poly-(p-isoprenylbenzylbromid) mit N-Äthyl- Lösungsmittel, z.B. Benzol, Aceton, Methylencarbazol,
chlorid, Dunethylfonnamid, Tetrahydrofuran, Chloro-
form, Tetrachlorkohlenstoff, oder in einer Mischung zweier oder mehrerer solcher Lösungsmittel aufgelöst
oder dispergiert. Die so erhaltene Lösung oder Dispersion wird gleichförmig durch Zentrifugieren,
Sprühen, Aufpinseln oder Aufstreichen auf einen Schichtträger aufgebracht.
Photoleitfähige Schichten, die ganz oder hauptsächlich aus einem oder mehreren der Reaktionsprodukte
eines oder mehrerer der halogenierten Homo- oder Mischpolymerisate und einer oder
mehrerer der aromatischen Verbindungen und/oder aus einem oder mehreren der Reaktionsprodukte
eines oder mehrerer der halogenierten Monomeren und eines oder mehreren der aromatischen Polymerisate
bestehen, haften fest an den üblichen Schichtträgem.
Die Dicke der photoleitfähigen Schichten ist nicht kritisch. Gute Ergebnisse werden erzielt mit einer
Dicke zwischen 1 und 20 μΐη, vorzugsweise zwischen
5 und 10 μηι. ao
Schichten, die zu dünn sind, sind nicht ausreichend isolierend, und Schichten, die zu dick sind,
erfordern übermäßige Belichtungszeiten.
Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit erfindungsgemäßen photoleitfähigen Schichten
können wie üblich aufgeladen und belichtet werden. Die Ladungsbilder können übertragen oder entwikkelt
und fixiert werden, ohne daß eine Beschränkung auf bestimmte elektrophotographische Verfahren erforderlich
ist.
Photoleitfähige Schichten gemäß der Erfindung können in Reproduktionsverfahren angewandt werden,
die verschiedene Arten von Strahlungen benutzen, also nicht nur elektromagnetische Strahlungen,
sondern auch Kernstrahlungen.
Photoleitfähige Schichten gemäß der Erfindung können neben einem oder mehreren halogenhaltigen
Reaktionsprodukten eine oder mehrere andere Photoleiter enthalten. Auch Bindemittel können die
erfindungsgemäßen photoleitfähigen Schichten enthalten.
So lassen sich Mischungen, wie sie in den belgischen Patentschriften 588 048,588 049 und 588 050
beschrieben sind, verwenden. Besonders günstige Ergebnisse werden mit Schichten erzielt, die von 67
bis 99 Gewichtsprozent aus einem Reaktionsprodukt oder Reaktionsprodukten gemäß der Erfindung und
von 1 bis 33 Gewichtsprozent aus einem oder mehreren der Vinylpolymerisate oder Vinylmischpolymerisate
bestehen, die in der belgischen Patentschrift So
588 048 beschrieben sind.
Geeignete Verbindungen für die Steigerung der Allgemeinempfindlichkeit und/oder der Empfindlichkeit
für elektromagnetische Strahlen aus dem sichtbaren Teil des Spektrums sind die in der belgischen
Patentschrift 588 050 beschriebenen Sensibilisatoren. Diese Verbindungen werden vorzugsweise in einer
Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der verwendeten polymeren Photoleiter
eingesetzt.
Schließlich können der photoleitfähigen Schicht auch Weichmacher, wie Dibutylphthalat, Dimethylphthlat,
Dimethylglykolphthalat, Trikresylphosphat, Triphenylphosphat oder Monokresyldiphenylphosphat,
in Mengen von 10 bis 30% des Gewichtes des Reaktionsproduktes zugesetzt werden.
Pigmente und Mittel, die die Viskosität, das freie Fließen, die Alterung, die thermische Stabilität, die
Oxydation und/oder den Glanz beeinflussen, werden bevorzugt dann zugesetzt, wenn sie den Dunkelwiderstand
der photoleitfähigen Schicht nicht merklich beeinträchtigen.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß ein elektrophotographisches
Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht gemäß der Erfindung auch
ohne Zusatz von Sensibilisatoren eine relativ hohe Empfindlichkeit aufweist. So wurde festgestellt, daß
eine photoleitfähige Schicht mit dem Reaktionsprodukt aus Poly-(Vinylbenzylbromid) und N-Äthylcarbazol
als polymerem Photoleiter unter gleichen Bedingungen nur ein Zweihundertstel der Belichtungszeit
erfordert als eine photoleitfähige Schicht mit Poly-(N-Vinylcarbazol) als polymerem Photoleiter.
Ein Vorteil der polymeren Photoleiter besteht auch darin, daß sie die Empfindlichkeit der als Photoleiter
in der belgischen Patentschrift 588 050 vorgeschlagenen polymeren Materialien erhöhen können besonders
wenn sie in eine photoleitfähige Schicht so eingebracht werden, daß ihre Menge 0,5 bis 5 Gewichtsprozent
des genannten polymeren Materials beträgt.
Die photoleitfähigen Schichten gemäß der Erfindung werden vorzugsweise auf eine elektrisch
leitende Schicht aufgebracht.
Ein Papier von 90 g/m2 wird mit einer Barytschicht von 10 g/m2 versehen. Auf diesen Schichtträger wird
die folgende Lösung aufgebracht:
Polyvinylcarbazol 4 g,
Methylenchlorid 100 cm»,
Friedel-Crafts-Reaktionsprodukt von Poly-(4-vinylbenzylbromid)
und N-Äthylcarbazol 0,5 g.
Die Schicht wird mit Hilfe einer Koronavorrichtung aufgeladen und 2 Sekunden mit einer 10 cm
entfernten 100-Watt-Lampe reflexbelichtet. Das entstandene Ladungsbild wird entwickelt, wobei ein
scharfes und kontrastreiches Bild entsteht. Wenn man das Tonerbild in bekannter Weise auf ein
Schreibpapierblatt überträgt, erhält man eine lesbare Kopie, die durch Wärme fixiert wird und unbeschränkt
lang aufbewahrt werden kann.
Claims (2)
1. Photoleitfähige Schicht mit einem polymeren Photoleiter, der durch Reaktion einer polymeren
Verbindung mit einer aromatischen oder heterocyclischen Verbindung in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren
hergestellt wurde, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen
Photoleiter enthält, der durch Reaktion eines aromatischen oder heterocyclischen Polymerisats
mit wenigstens einer aromatischen oder heterocyclischen, ein reaktionsfähiges Halogenatom enthaltenden
Verbindung erhalten wurde.
2. Photoleitfähige Schicht mit einem polymeren Photoleiter, der durch Reaktion einer polymeren
Verbindung mit einer aromatischen oder heterocyclischen Verbindung in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren
hergestellt wurde, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Photoleiter enthält, der durch Reaktion eines aromatischen oder
heterocyclischen Polymerisats mit wenigstens einer aromatischen oder heterocyclischen Verbindung
und mit wenigstens einer zwei reaktionsfähige Halogenatome enthaltenden organischen
Verbindung erhalten wurde.
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