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Saatgutbeizmittel Es sind bereits flüssige Saatgutbeizmittel bekannt,
die aus einer Lösung oder Dispersion von Wirkstoff Ammoniumsalze organischer Säuren
und einem damit mischbaren organischen Lösungsmittel bestehen.
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Auch die Verwendung unsubstituierter Formamide, insbesondere Dimethylformamid
als Zusatz zu fungiziden Wirkstoffen, ist bekannt, allerdings nicht für Saatgutbeizen,
sondern zur Bekämpfung von Mikroorganismen in Holz oder Textilien.
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Demgegenüber wird bei der vorliegenden Erfindung an Stelle des Ammoniumsalzes
ein Säureamid verwendet, das an seinem Stickstoffatom mit zwei Methylresten substituiert
ist.
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Das Saatgutbeizmittel ist erfindungsgemäß dadurch charakterisiert,
daß es Lösungen fungizider und/oder insektizider Wirkstoffe in einem Kohlenwasserstoff,
chloriertem Kohlenwasserstoff, Alkohol, aliphatischem Keton oder in einer aromatischen
Hydroxyverbindung und Dimethylformamid enthält.
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Das Dimethylformamid wirkt nicht nur als Lösungsmittel für Fungizide
oder Insektizide, sondern trägt auch zur Wachstumsförderung bei. So zeigen die Dimethylformamid
enthaltendenden Saatgutbeizen einen wesentlich besseren Keimeffekt als Beizen ohne
Dimethylformamid.
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Beispiele für aromatische Hydroxyverbindungen sind Phenole und substituierte
Phenole, wie Kresole, für die Alkohole aliphatische Alkohole, insbesondere mit bis
zu 6 Kohlenstoffatomen im Molekül. Ein Kohlenwasserstoff, der sich völlig mit Dimethylformamid
mischen läßt, sollte einige aromatische Komponenten in einer Menge von vorzugsweise
bis zu 50 Gewichtsprozent enthalten. Vorteilhaft ist hierfür ein Extrakt, der durch
die Edeleanu Behandlung von Kerosin erhalten wird und mindestens 66 Gewichtsprozent
Aromaten mit einem Siedebereich von 175 bis 290°C enthält. Ein anderes geeignetes
Lösungsmittel ist ein raffinierter Kerosinextrakt vom Siedebereich zwischen 145
und 200°C und einem mindestens 80gewichtsprozentigen Gehalt an Aromaten. Andere
Kohlenwasserstofflösungsmittel sind Xylole, Benzol, Toluol und Erdölfraktionen mit
einem genügend hohen Gehalt an Aromaten. Die Lösungsmittel sollten vorzugsweise
einen Flammpunkt über 70°C, vorzugsweise über 100°C, haben. Beispiele für Substanzen
mit hohem Flammpunkt sind die chlorierten Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff,
Dichlorpropane oder Dichloräthane, Aliphatische Ketone, die vorzugsweise weniger
als 6 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, sind Methyläthylketon oder Methylisobutylketon.
Geeignete Beispiele sind aber auch Methyl-iso-butylcarbinol, Butanol, Äthanol, Methanol,
ferner höhere Alkohole, wie Octanol oder Nonanol, und cycloaliphatische Alkohole,
wie Cyclohexanol.
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Die erfindungsgemäßen Saatgutbeizmittel enthalten ein fungizides oder
ein insektizides Mittel, vorzugsweise beide, dazu noch gegebenenfalls ein virizides
Mittel.
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Geeignete Fungizide sind unter anderem organische Quecksilberverbindungen
der allgemeinen Formel RHgX, wobei R eine Alkyl- oder Arylgruppe und X ein Säurerest
ist, wie Äthylquecksilberoleat, Methylquecksilberstearat, Äthyl-quecksilberchlorid,
Phenylquecksilberacetat oder Mischungen hiervon. Daneben sind auch brauchbar Methyl-quecksilberpentachlorphenolat
und Methyl-quecksilberdicyanamid.
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Andere Fungizide sind z. B. solche des Thiuramdisulfid-Typs, wie Teti'amethylthiuramidsulfid
(TMTD), monomere oder polymere Alkylen-bis thiuramdisulfide, wie Äthylen-bis-thiuramdisulfid,
Propylen-1,2-bis-thiuramdisulfid und die entsprechenden Monosulfide. Metallsalze
der Dithiocarbaminsäuren und der Bis-dithiocarbaminsäuren, wie Zink-äthylen-bis-dithiocarbamat,
und Eisendimethyldithiocarbamat, chlorierte Chinone, wie Chloranil, und 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon.
Geeignet
sind auch Organozinnverbindungen, wie Triäthylzinnchlorid, Triisopropylzinnhydroxyd
oder -acetat, oder Trichlormethylverbindungen, wie Trichlormethyl-phthalimid.
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Die Insektizide sollen eine relativ geringe Flüchtigkeit und eine
ziemlich hohe Toxizität besitzen. In den angewandten Mengen sollen sie nicht phytotoxisch
gegenüber Keimlingen und Sämlingen sein, und sie sollen vor allem gleichzeitig keine
unerwünschte Giftwirkung auf die Ernte des behandelten Saatgutes ausüben.
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Für diesen Zweck sind besonders Insektizide mit einem halogenierten
mehrkernigen Ringsystem und mit mindestens einer halogenierten) Endomethylengruppe
geeignet, wobei die Halogenatome Chlor, Brom oder Fluor sein können. Beispiele hierfür
sind 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4a, 5,8,8a-hexahydroendo-1,4-exo-5,8-Dimethylen-naphthalin
in einem 95gewichtsprozentigen Konzentrat das als Aldrin bekannt ist. Die Verbindung
ist das Diels-Alder Addukt von Hexachlorcyclopentadien und Dicyclo-(2,2,1)-2,5-heptadien.
1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8, 8a-octahydro-endo-1,4-exo-5, 8-dimethylennaphthalin
in einem 85gewichtsprozentigen Konzentrat, das als Dieldrin bekannt ist und durch
Epoxydieren einer dem Aldrin im wesentlichen ähnlichen Verbindung gebildet wird.
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1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,4,4a, 5,8,8a-hexahydroendo-1,4-endo-5,8-dimethylennaphthalin,
bekannt als Isodrin, das ein Diels-Alder-Addukt von Cyclopentadien und 1,2,3,4,7,7-Hexachlorbicyclo-(2,2,1)-2,5-heptandien
ist.
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1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8, 8a-octahydro-endo-
1,4-endo-5,8-Dimethylennaphthalin, bekannt als Endrin und zu erhalten durch Epoxydieren
von Isodrin.
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Chloriertes 4,5,6,7,8,8; Hexachlor-4-7-endo-methylen-3a,4,7,7a-tetrahydroindan,
das durchschnittlich 7,5 bis 8,5 Chloratome je Molekül besitzt. Chloriertes 4, 5,
6, 7,10,10-Hexachlor-4,7-endomethylen-4,7,8,9-tetrahydrophthalan mit durchschnittlich
6,5 bis 10 Chloratomen je Molekül. 1-Fluor-3,4-5,6,7,10,10-heptachlor-4,7-endomethylen-4,7,8,9-tetrahydrophthalan.
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1,3-Difluor-4, 5,6,7,10,10-hexachlor-4,7-endomethy)en-4,7,8,9-tetrahydrophthalan.
Beispiele für andere Inselktizide sind: Heptachlor, l,4,5,6,7,10,10 - heptachlor
- 4,7,8,9 -tetrahydro-4,7-endomethyleninden. Chlordan, das ist das 1,2,4,5,6,7,10,10-octachlor-4,7,8,9-tetrahydro-4,7-endomethylenindan.
Das Sulfit des Hexachlorbicyclo[2,2,1]-heptadien-2,5-bis-hydroxymethylens-(5,6)
oder eineMischung der Isomeren.
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Das Sulfit von Hexachlorbicyclo[2,2,1]-hepten-2-bis-hydroxymethylen-(5,6)
oder eine Mischung der Isomeren.
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2,2-Bis-(4-chlorphenyl)-1, l,l-trichloräthan (DDT), und Hexachlorcyclohexan,
das aus dem y-Isomeren besteht oder es zumindest enthält.
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Die insektizide Substanz besteht vorzugsweise aus 50 bis 99 Gewichtsprozent
eines bioziden Stoffes. Phosphor enthaltende Insektizide können in manchen Fällen
ebenfalls benutzt werden.
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Beispiele für virizide Stoffe sind Glyoxale und ihre Derivate besonders
Phenylglyoxal und 2-Furylglyoxal, Chinone und Dichinone, wie Anthradichinon, 6-Methylpurin
und 6-Chlorpurin.
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Die flüssigen Saatgutbeizmittel können zusätzlich andere biologisch
aktive Substanzen wie Acarizide, Virizide und Nematizide enthalten.
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Die fungizide, bakterizide oder virizide Substanz oder eine Mischung
davon macht vorzugsweise 1,0 bis 50 Gewichtsprozent der Gesamtmenge des biociden
Stoffes aus, wobei die entsprechende Menge je nach der Natur des Stoffes angewandt
wird. So werden vorzugsweise organische Quecksilberverbindungen in einer Menge von
etwa 1,0 bis 2,0 Gewichtsprozent Quecksilber, bezogen auf die Gesamtmenge, angewandt,
während man Verbindungen ohne Quecksilber in größeren Mengen einsetzt.
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Das Insektizid liegt vorzugsweise zwischen 1 und 50 Gewichtsprozent,
insbesondere zwischen 10 und 35 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Flüssigkeitsmenge,
vor.
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Die Menge des Dimethylformamids kann ebenfalls zwischen ziemlich weiten
Grenzen schwanken, wobei zu berücksichtigen ist, daß die wachstumsfördernde Wirkung
des Amides sehr stark von der Menge abhängt. Die Menge des Dimethylformamids liegt
zwischen 1 und 90 Volumprozent, bezogen auf die gesamte Flüssigkeit, vorzugsweise
zwischen 10 und 50 Volumprozent, vor. Die oben erwähnten organischen Lösungsmittel
werden in einer Menge von 99 bis 10 Volumprozent, vorzugsweise von 90 bis 50 Volumprozent,
bezogen auf die Gesamtflüssigkeit, verwendet.
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Der Vorteil des Dimethylformamids liegt in den guten Lösungseigenschaften
für viele gebräuchliche Fungizide oder Insektizide, wobei durch Zugabe anderer Lösungsmittel
diese günstigen Lösungseigenschaften beibehalten oder sogar noch verbessert werden
können. Ein Beispiel dafür ist eine Mischung von Dimethylformamid mit einer aromatischen
Erdölfraktion (I : 2), die bei 0°C (' -- 2°C) 35°/o Dieldrin
löst, während die Erdölfraktion allein nur etwa 15 °/o Dieldrin bei 0°C (y 2°C)
lösen kann.
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In manchen Fällen ist eine Mischung von Dimethylformamid und Furfurol
günstig, weiterhin sind noch Glykoläther, wie Diäthylenglykolmonoäthyläther oder
dessen Acetat, vorteilhaft.
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Da die aktiven Bestandteile, wie Fungizide und Insektizide, das Saatgut
zweckmäßigerweise durchdringen sollen, ist es vorteilhaft, oberflächenaktive und
benetzende Mittel, z. B. Polyglykolester, wie Polyäthylenglykololeat, hinzuzufügen.
Auch mehrwertige Alkohole, besonders Glycerin, sind für diesen Zweck sehr vorteilhaft.
Das Saatgutbeizmittel kann z. B. 5 bis 20 Gewichtsprozent einer Mischung von Glycerin
und Monoäther von Glykolen enthalten. Andere Zusätze sind Leim, Gelatine, Stärke,
Wasserglas, Seifen, Harze, Öle und Wachse: sie besitzen einen ausgezeichneten haftenden
Charakter, bleiben an der Oberfläche des Saatgutes und halten die fungiziden und
insektiziden Stoffe an den gewünschten Stellen.
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Die wachstumsfördernde Wirkung des Dimethylformamids zeigt sich, wenn
zum Saatgut eine Beize einmal mit und einmal ohne Dimethylformamid gegeben wird.
Die Substanzen ohne Dimethylformamid besitzen kaum eine wachstumsfördernde Wirkung.
So zeigte ein in vitro Versuch an gesundem Erbensensaatgut, das mit einer Lösung
von Phenyl-quecksilberacetat, Äthyl-quecksilberchlorid und Dieldrin in Dimethylformamid
behandelt worden war, im Gegensatz
zu unbehandeltem Saatgut schon
nach einer Woche die Entwicklung des Epicotyls und des ersten Blattes. Mit Asocochyta
infizierte Erbsen wurden ebenfalls mit einem Fungizid, das in Dimethylformamid gelöst
war, behandelt. Man erhielt Sprößlinge mit einer durchschnittlichen Länge von 3,2
cm im Gegensatz zu unbehandelten Sprößlingen mit einer durchschnittlichen Länge
von 2,3 cm.
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Das Saatgut wird mit dem Beizmittel vorzugsweise in einer rotierenden
Walze behandelt, jedoch läßt sich das Beizmittel auf das Saatgut auch unter Durchrühren
aufsprühen. Dabei wird das Fungizid oder Insektizid gleichmäßig über die Oberfläche
des Saatgutes verteilt, die flüchtigen organischen Bestandteile verdampfen und eine
dünne Schicht Insektizid, Fungizid und Haftmittel bleibt zurück, wobei noch gleichzeitig
das Dimethylformamid das Saatgut imprägniert. Die benötigte Menge der Beize ist
verhältnismäßig gering beispielsweise zwischen 1 und 10 g je Kilogramm Saatgut.
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Beispiel l Ein flüssiges Saatgutbeizmittel wird hergestellt, indem
35 Gewichtsteile Dieldrin, 1,5 Gewichtsteile Äthyl-quecksilberchlorid, 1,5 Gewichtsteile
Phenyl-quecksilberchlorid in einem Lösungsmittel aus Dimethylformamid und einer
aromatischen Erdölfraktion im Verhältnis 1 : 2 (in Volumteilen) gelöst werden und
man die Lösung auf 100 Volumteile auffüllt. Beispiel 2 Ein flüssiges Saatgutbeizmittel
wird hergestellt, indem 50 Gewichtsteile Aldrin, 1,5 Gewichtsteile Äthyl-quecksilberchlorid,
1,5 Gewichtsteile Phenyl-quecksilberchlorid in einem Lösungsmittel aus Dimethylformamid
und gemischten Xylolen (1 :2 in Volumteilen) aufgelöst werden. Die Lösung wird dann
auf 100 Volumteile gebracht.
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Beispiel 3 Ein flüssiges Saatgutbeizmittel wird hergestellt, indem
30 Gewichtsteile Dieldrin und 5 Gewichtsteile Tetramethyl-thiuramdisulfid in Dimethylformamid
und Tetrachlorkohlenstoff (1 : 2 in Volumteilen) gelöst werden. Es wird dann mit
dem Lösungsmittel auf 100 Volumteile aufgefüllt.
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Der Effekt von Dimethylformamid auf Rübensaatgut wurde durch die Behandlung
dieses Saatgutes mit flüssigen Saatbeizen festgestellt, welche als Fungizid 1-Amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen
und als Flüssigkeit Dimethylformamid enthielten. In der folgenden Tabelle sind auch
Vergleichsversuche erwähnt, welche unter Anwendung von Flüssigkeiten durchgeführt
sind, welche außer dem beanspruchten Schutzumfang der vorliegenden Erfindung liegen.
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Die Lösung des Fungizids wurde in einer Menge von 40 ccm/kg Saatgut
angewendet.
| Gramm des angewendeten Keimlingszahl auf 100 Saat- |
| Konzentration partikeln von Beta vulgaris var. |
| Fungizids pro Kilogramm des Fungizids Lösungsmittel Sharpes
Klein Poly, enthaltend |
| Saatgut je vier bis fünf Samen |
| 0,4 1 Dimethylf ormamid 120 |
| 0,4 1 Methylisobutylketon 16 |
| 0,4 1 1 : 3-Dioxalan 75 |
| 0,1 0,25 Dimethylformamid 104 |
| 0,1 0,25 Methylisobutylketon 19 |
| 0,1 0,25 1 : 3-Dioxalan 70 |
| - Dimethylformamid 103 |
| - Methylisobutylketon 24 |
| - 1 : 3-Dioxalan 89 |
Zum Nachweis der Phytotoxizität des Dimethylformamids wurden wäßrige Lösungen von
Dimethylformamid der in der Tabelle angegebenen Konzentration unter Zusatz von 1
ml eines nichtionischen Emulgiermittels vom Typ eines Polyäthylenäthers (Triton
X-100) pro 100 ml Dimethylformamidlösung auf Pflanzen im Treibhaus gespritzt und
dabei folgende Resultate erhalten:
| Konzentration von |
| Dimethylformamid in % |
| 20 I 10 I 5 |
| I |
| Tomatenpflanzen ......... ++ i |
| Gurkenpflanzen........... + - |
| Dicke Bohnenpflanzen .... + + - |
| T -I- = schwere Blattverbrennung. |
| - = leichte Blattverbrennung. |
| - = keine Blattschäden. |
Zum Vergleich wurden gleiche Pflanzen in entsprechender Weise mit Lösungen von bis
zu 15
%
Aceton in Wasser sowie mit einer Lösung aus 1 Teil Aceton,
1 Teil Isopropanol und 2 Teilen Wasser besprüht. In keinem dieser Fälle wurden Blattschäden
beobachtet.
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Aus diesen Versuchen folgt eindeutig, das Dimethylformamid auf Pflanzen
phytotoxisch wirkt.