DE1163144B - Verfahren zur Herstellung farbenphotographischer Bilder durch Farbentwicklung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung farbenphotographischer Bilder durch Farbentwicklung

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DE1163144B
DE1163144B DEA41544A DEA0041544A DE1163144B DE 1163144 B DE1163144 B DE 1163144B DE A41544 A DEA41544 A DE A41544A DE A0041544 A DEA0041544 A DE A0041544A DE 1163144 B DE1163144 B DE 1163144B
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Dr Wolfgang Mueller-Bardorff
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Internat. Kl.: G 03 c
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 57 b -18/12
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
A 41544IX a/57 b
6. November 1962
13. Februar 1964
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von photographischen Blaugrünbildern durch Farbentwicklung in Anwesenheit von Farbkupplern und auf ein photographisches Material zur Durchführung des Verfahrens.
Es ist bekannt, als Blaugrünkuppler Phenole oder Naphthole zu verwenden, die in ortho- und/oder meta-Stellung substituiert sind, z. B. mit Carbonamid-, Acylamino- oder Sulfonamidacylamino- oder Sulfonamidgruppen. Diese haben den bekannten Nachteil, daß die nach der Entwicklung aus ihnen entstandenen blaugrünen Farbstoffbilder relativ wenig lichtbeständig sind. Zudem pflegt der nicht umgesetzte Restkuppler unter dem Einfluß von Tageslicht mehr oder weniger stark zu vergilben, was insbesondere bei Bildern auf weißer Unterlage, wie Papier, außerordentlich stört.
Aufgabe der Erfindung ist es, diese Nachteile zu beheben.
Es wurde nun gefunden, daß Phenole, die durch eine Harnstoffgruppierung substituiert sind, mit den Oxydationsprodukten der üblichen Farbentwickler des Paraphenylendiamintyps blaugrüne Farbstoffe ergeben, die in bezug auf ihre Lichtechtheit den bekannten blaugrünen Farbstoffen überlegen sind. Gleichzeitig tritt selbst bei langer und intensiver Lichteinwirkung keine Vergilbung durch den Restkuppler auf, so daß an den nicht entwickelten Stellen ein sehr reines Weiß erhalten bleibt. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden durch die folgende Formel charakterisiert:
OH
Verfahren zur Herstellung farbenphotographischer Bilder durch Farbentwicklung
Anmelder:
Agfa Aktiengesellschaft,
Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee 24
Als Erfinder benannt:
Dr. Wolfgang Müller-Bardorff, Köln
Oxydationsprodukte leicht ersetzbar sein, wie beispielsweise Halogen oder die Sulfonsäuregruppe. In para-Stellung durch Harnstoff substituierte Phe-
ao nole sind in diesem Zusammenhang uninteressant, da die para-Stellung frei bleiben muß für die Kupplung mit den Entwickleroxydationsprodukten.
Phenolringe der oben angegebenen allgemeinen Formel können ebenfalls ein- oder mehrmals substituiert sein, beispielsweise mit Halogen, Chlor oder Brom, Nitro, Amino, Alkyl oder Acylamino, Carboxyl, Sulfo, Alkoxy, Alkyl oder Aryl, ferner können weitere anneliierte Benzolringe vorhanden sein.
Geeignet sind beispielsweise die folgenden Verbindungen :
H H
N—C—N—R
hierin bedeutet R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, wie ζ. B. Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl oder einen heterocyclischen Rest, beispielsweise Pyridin, Pyrazol, Chinolin, Benzimidazol oder Carbazol. Die genannten Kohlenwasserstoffe können dabei ihrerseits substituiert sein, beispielsweise kann die Alkylgruppe durch eine weitere Phenol-Harnstoffgruppe substituiert sein, so daß Moleküle mit zwei farbgebenden Gruppen entstehen. Die Harnstoffgruppierung soll in 2- oder 3-Stellung zur Hydroxylgruppe stehen, wobei die ortho-Substitution bevorzugt ist, da diese Verbindungen eine größere Kupplungsgeschwindigkeit besitzen. Substituenten in paraStellung des Phenols müssen durch die Entwickler-
NH — C — NH — C17H35
O
NH — C — NH — C17H35
O
NH — C — NH — C14H29
409 508/348
OH
OH
NH — C — NH — Ci7H35
Il ο
IV
Cl
SO3H
OH
OH
Cl
NH — C — NH
11 ο
NH — C — NH2 O
NH — C — NH — Ci4H
Il ο
29
Cl
OH
SO3H
OH
H2NO2S
NH-C-NH-Ci4H29 0
VI HuC5
OH
OH
H3C
OH
NH — C — NH — Ci4H29
Il ο
VII H2N
NH — C — NH — C2H5
Il ο
NH — C — NH O
OH
VIII
OH
IX
35
40
45
OH
XVII
OH
NH-C-NH-(CH2)6-NH-C-NH-| \ χ OH
OH
H2NO2S
NH — C — NH — (CHa)6 ~\ O
XVIII
55 OH
6o
OH
L- NH — C — NH
Il ο
XI
SO2NH2 H3CO-I^ V-NH-C —NH-'
k /
O XIX
OH
/VnH-C-NH-Ci7H35
C1-(CH2)6-HN-C-HN\ ) Il YY
υ V 0 ΛΧ
Verbindung I
11g 2-Aminophenol werden in 250 ml absolutem Tetrahydrofuran (THF) gelöst und unter Rühren und Eiskühlung tropfenweise mit einer Lösung aus 28 g Stearylisocyanat in 30 ml Tetrahydrofuran versetzt. Man läßt nach beendetem Eintropfen kurze Zeit bei Zimmertemperatur nachrühren und gießt das Reaktionsgemisch anschließend in eiskaltes Wasser. Der ausgefällte Niederschlag wird aus Methanol umkristallisiert. Nahezu quantitative Ausbeute F. 98 0C.
Verbindung II
Analog zur Darstellung der Verbindung I setzt man 18 g 4,6-Dichlor-2-aminophenol um mit 28 g Stearylisocyanat. Die fast quantitative Ausbeute schmilzt bei 80 bis 810C.
Verbindung III
Analog zur Darstellung der Verbindung I löst man 14,3 g S-Chlor^-aminophenol in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran und bringt es zur Reaktion mit 19 g Myristylisocyanat, die man mit 20 ml Tetrahydrofuran verdünnt hat. Das Umsetzungsprodukt hat den F. 93 bis 94° C.
Verbindung IV
9,5 g 2-Aminophenolsulfonsäure-4 werden unter Erhitzen in 300 ml trockenem Pyridin gelöst und mit einer Lösung aus 14 g Stearylisocyanat in 20 ml Pyridin tropfenweise versetzt. Man läßt in der Hitze 2 Stunden nachrühren, kühlt ab, säuert das Reaktionsgemisch mit konzentrierter Salzsäure an und saugt ab. Das Produkt reinigt man durch Umfallen aus Alkalilauge. F. 217 bis 218°C.
Verbindung V
Analog zur Darstellung der Verbindung I setzt man 14,3 g 5-Chlor-2-aminophenol mit 14,2 g m-Chlorphenylisocyanat um. Quantitative Ausbeute F. 191 bis 1920C.
Verbindung VI
23,2 g 2-Aminophenol-sulfonsäureamid-(5) werden in 100 ml absolutem Pyridin in der Hitze weitgehend gelöst und wieder abgekühlt. Dazu tropft man eine Lösung von 23,9 g Myristylisocyanat in 20 ml Pyridin. Nach 1 stündigem Nachrühren bei 500C gibt man das Reaktionsgemisch in kalte 10%ige Salzsäure und saugt ab. Umkristallisieren aus Methanol. F. 1580C.
Verbindung VII
5 g 5-Methyl-2-aminophenol werden mit 10,6 g Stearylisocyanat analog der Darstellung der Verbindung I zur Reaktion gebracht. Das Endprodukt wird aus wenig Methanol umkristallisiert. F. 86 bis 87° C.
Verbindung VIII
14,5 g 5-Chlor-2-aminophenol werden analog zur Darstellung der Verbindung I mit 14,7 g Phenyläthylisocyanat umgesetzt. Das Reaktionsprodukt kristallisiert man um aus Methanol—Wasser. F. 133 bis 134° C.
Verbindung IX
Analog zur Darstellung der Verbindung I setzt man 14,3 g S-Chlor^-aminophenol mit 16,9 g 1-Naphthylisocyanat um. Das Reaktionsprodukt wird gelöst in Methanol—verdünnter Natronlauge, mit Kohle behandelt, mit Salzsäure gefällt und mit Wasser nachgewaschen. F. 192 bis 193°C.
Verbindung X
22 g 2-Aminophenol setzt man analog zur Darstellung der Verbindung I um mit 17 g Hexamethylendiisocyanat. F. 163 bis 164° C.
L5 Verbindung XI
20,7 g 2-Aminophenolsulfonsäureamid-(5) werden bei 5O0C in Pyridin mit 8,5 g Hexamethylendiisocyanat umgesetzt. F. 212 bis 2130C.
Verbindung XII
13,5 g S-Chlor^-aminophenol, in 30 ml 10%iger Salzsäure gelöst, werden mit einer wäßrigen Lösung von 9,3 g Kaliumcyanat versetzt. Es entsteht ein Niederschlag, den man kurz erwärmt, wieder kühlt und absaugt. Aus Methanol umkristallisiert hat die Verbindung den F. 192 bis 193°C.
Verbindung XIII
Unter Stickstoffatmosphäre wird eine Anschlämmung von 23,9 g 2-Aminonaphthol-sulfonsäure-(4) in 250 ml Pyridin unter Kühlung mit 23,9 g Myristylisocyanat versetzt. Nachdem diese Mischung 15 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt wurde, wird das Produkt mit konzentrierter Salzsäure gefällt, abgesaugt und mit Natriumbicarbonat, darauf mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. F. 218 bis 220° C.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbkuppler können in diffusionsfester Form den lichtempfindlichen Silberhalogenschichten einverleibt werden. Dies kann in bekannter Weise dadurch geschehen, daß durch lange Alkylreste und wasserlöslichmachende Gruppen substituierte Farbkuppler in der Gießlösung gelöst werden, so daß sie in der Emulsionsschicht in gelöster Form vorhanden sind, oder die Farbkuppler können in die Emulsionsschicht einemulgiert werden. Derartige Verfahren fahren sind seit langem bekannt und können ohne Schwierigkeiten in vorliegendem Fall angewendet werden. Als Schichtbindemittel sind die bekannten wasserdurchlässigen natürlichen oder synthetischen Polymeren Gelatine, Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose, Alginsäurederivate od. ä. geeignet.
Die die neuen Farbkuppler enthaltenden lichtempfindlichen Schichten werden im allgemeinen in Mehrschichtenmaterialien Anwendung finden, doch können derartige Schichten selbstverständlich auch als gemeinsame Schicht auf einem Träger verwendet werden.
Es ist außerdem möglich, die neuen Farbkuppler nicht nur der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, sondern auch einer benachbarten, an sich lichtunempfindlichen Schicht zuzusetzen.
Sie können auch in dem Farbentwickler gelöst eingesetzt werden, wobei das farbige Bild dann durch das bekannte Verfahren der Einentwicklung entsteht.
Als Entwicklersubstanzen sind die üblichen aromatischen Aminoverbindungen, wie Paraphenylendiamin, insbesondere vom Typ des N,N-Dialkylp-phenylendiamins geeignet.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung des beschriebenen Verfahrens, ohne es zu beschränken. Beispiel 1
Die Lösung von 12 g der Verbindung III in Essigester wird mit 83 g gequollener Gelatine in Wasser unter Zusatz von 5 g Emulgator im Starmix emulgiert. Die entstandene Emulsion wird getrocknet.
30 g dieses Emulgates werden mit 500 ml Wasser dispergiert und 200 g einer für rotes Licht sensibilisierten Jodbromsilberemulsion (2% Jod) zugesetzt, die etwa 50 g Bromsilber pro Kilogramm Emulsion enthält. Diese Emulsion wird auf einer photographischen Unterlage (Film oder Papier) gegossen.
Das derart hergestellte photographische Material wird nach Belichten in einem Farbentwicklungsbad der folgenden Zusammensetzung entwickelt:
Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin-
hydrochlorid 2,75 g
Natriumsulfit 2 g
Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 0,5 g
Hydroxylaminhydrochlorid 1,2 g
Natriumhexametaphosphat 1,0 g
Wasser bis 1000 ml
30
Darauf wird dieses Material wie üblich gebleicht, fixiert und gewässert. Man erhält ein blaugrünes Farbstoffbild mit einem Absorptionsmaximum bei 645 ΓΠμ.
Wurde als Trägermaterial Papier gewählt, so fallen besonders die brillanten Weißen auf. Setzt man ein solches auf Papierträger gewonnenes Farbstoffbild 8 Tage lang dem Tageslicht aus, so bleiben Farbstoffbild und Weißen unverändert.
Diese Lichtstabilität kann man weiterhin steigern, wenn man die fertigen Farbstoffbilder 5 Minuten in Metallsalzbädern z. B. von Zink-, Magnesium-, Aluminium-, Kobalt- oder Mangansalzen badet.
Zum Vergleich der Lichtstabilität kann man als Farbkuppler das 2-Hydroxy-4-chlor-stearylanilid analog dem oben gegebenen Beispiel in Essigester lösen, mit Gelatine emulgieren, trocknen, wieder in Wasser dispergieren und derselben Silberhalogenidemulsion zusetzen. Man vergießt diese Emulsion wie oben auf einem Träger, belichtet das entstandene photographische Material, entwickelt, bleicht und fixiert es wie oben, wobei man ebenfalls ein blaugrünes Farbstoffbild erhält. Setzt man dieses Material dem Licht aus, so vergilbt es deutlich schon nach einem Tag, der Farbstoff wird wenig später zerstört.
Beispiel 2
Ein belichtetes photographisches Schwarzweiß-Filmmaterial wird in einem Bad folgender Zusammensetzung entwickelt:
VerbindungXII 0,5g
Natronlauge (4%ig) 5 ml
Pottasche 15g
Natriumsulfit 0,5 g
Kaliumbromid 0,5 g
Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin-
hydrochlorid 0,5 g
Wasser bis 500 ml
Nach dem üblichen Bleichen, Fixieren und Wässern des Filmmaterials erhält man ein blaugrünes Farbstoffbild, das keine Veränderung erleidet, wenn man es 8 Tage lang dem Tageslicht aussetzt.

Claims (6)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung photographischer Farbbilder durch chromogene Entwicklung bildmäßig belichteter Silberhalogenidemulsionsschichten, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbentwicklung in Gegenwart eines Farbkupplers der allgemeinen Formel durchgeführt wird:
OH
worin R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, wobei der Phenolkern die Harnstoffgruppierung in 2- oder 3-Stellung zur Hydroxylgruppe trägt, sowie durch weitere Substituenten substituiert sein und annulierte Benzolringe tragen kann.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbkuppler die folgende Verbindung verwendet wird:
OH
NH — C — NH — CuH29
Ii ο
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbkuppler die folgende Verbindung verwendet wird:
OH
H2NO2S
NH — C — NH — Ci4H29 O
4. Farbenphotographisches Mehrschichtenmaterial mit mindestens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht für das Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine der Schichten einen Farbkuppler der folgenden allgemeinen Formel enthält:
OH
H H
N—C—N—R
worin R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, wobei der Phenolkern die Harnstoffgruppierung in 2- oder 3-Stellung zur Hydroxylgruppe trägt, sowie durch weitere Substituenten substituiert sein und annellierte Benzolringe tragen kann.
OH
NH-C-NH-Ci4H29
Il ο
10
5. Farbenphotographisches Mehrschichtenmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine der Schichten einen Farbkuppler der folgenden allgemeinen Formel enthält:
6. Farbenphotographisches Mehrschichtenmaterial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine der Schichten einen Farbkuppler der folgenden allgemeinen Formel enthält:
10 H2NO2S
NH — C — NH — Ci4H29
Il ο
409 508/348 2.64 © Bundesdruckerei Berlin
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