DE1163144B - Verfahren zur Herstellung farbenphotographischer Bilder durch Farbentwicklung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung farbenphotographischer Bilder durch FarbentwicklungInfo
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-
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Description
Internat. Kl.: G 03 c
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 57 b -18/12
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
A 41544IX a/57 b
6. November 1962
13. Februar 1964
6. November 1962
13. Februar 1964
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von photographischen Blaugrünbildern
durch Farbentwicklung in Anwesenheit von Farbkupplern und auf ein photographisches Material
zur Durchführung des Verfahrens.
Es ist bekannt, als Blaugrünkuppler Phenole oder Naphthole zu verwenden, die in ortho- und/oder
meta-Stellung substituiert sind, z. B. mit Carbonamid-, Acylamino- oder Sulfonamidacylamino- oder
Sulfonamidgruppen. Diese haben den bekannten Nachteil, daß die nach der Entwicklung aus ihnen
entstandenen blaugrünen Farbstoffbilder relativ wenig lichtbeständig sind. Zudem pflegt der nicht umgesetzte
Restkuppler unter dem Einfluß von Tageslicht mehr oder weniger stark zu vergilben, was
insbesondere bei Bildern auf weißer Unterlage, wie Papier, außerordentlich stört.
Aufgabe der Erfindung ist es, diese Nachteile zu beheben.
Es wurde nun gefunden, daß Phenole, die durch eine Harnstoffgruppierung substituiert sind, mit den
Oxydationsprodukten der üblichen Farbentwickler des Paraphenylendiamintyps blaugrüne Farbstoffe
ergeben, die in bezug auf ihre Lichtechtheit den bekannten blaugrünen Farbstoffen überlegen sind.
Gleichzeitig tritt selbst bei langer und intensiver Lichteinwirkung keine Vergilbung durch den Restkuppler
auf, so daß an den nicht entwickelten Stellen ein sehr reines Weiß erhalten bleibt. Die erfindungsgemäß
zu verwendenden Verbindungen werden durch die folgende Formel charakterisiert:
OH
Verfahren zur Herstellung farbenphotographischer Bilder durch Farbentwicklung
Anmelder:
Agfa Aktiengesellschaft,
Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee 24
Leverkusen, Kaiser-Wilhelm-Allee 24
Als Erfinder benannt:
Dr. Wolfgang Müller-Bardorff, Köln
Oxydationsprodukte leicht ersetzbar sein, wie beispielsweise Halogen oder die Sulfonsäuregruppe.
In para-Stellung durch Harnstoff substituierte Phe-
ao nole sind in diesem Zusammenhang uninteressant, da die para-Stellung frei bleiben muß für die Kupplung
mit den Entwickleroxydationsprodukten.
Phenolringe der oben angegebenen allgemeinen Formel können ebenfalls ein- oder mehrmals
substituiert sein, beispielsweise mit Halogen, Chlor oder Brom, Nitro, Amino, Alkyl oder Acylamino,
Carboxyl, Sulfo, Alkoxy, Alkyl oder Aryl, ferner können weitere anneliierte Benzolringe vorhanden
sein.
Geeignet sind beispielsweise die folgenden Verbindungen :
H H
N—C—N—R
hierin bedeutet R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, wie ζ. B. Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl oder einen
heterocyclischen Rest, beispielsweise Pyridin, Pyrazol, Chinolin, Benzimidazol oder Carbazol. Die
genannten Kohlenwasserstoffe können dabei ihrerseits substituiert sein, beispielsweise kann die
Alkylgruppe durch eine weitere Phenol-Harnstoffgruppe substituiert sein, so daß Moleküle mit zwei
farbgebenden Gruppen entstehen. Die Harnstoffgruppierung soll in 2- oder 3-Stellung zur Hydroxylgruppe
stehen, wobei die ortho-Substitution bevorzugt ist, da diese Verbindungen eine größere Kupplungsgeschwindigkeit
besitzen. Substituenten in paraStellung des Phenols müssen durch die Entwickler-
NH — C — NH — C17H35
O
O
NH — C — NH — C17H35
O
O
NH — C — NH — C14H29
409 508/348
OH
OH
NH — C — NH — Ci7H35
Il ο
IV
Cl
SO3H
OH
OH
OH
Cl
NH — C — NH
11 ο
NH — C — NH2 O
NH — C — NH — Ci4H
Il
ο
29
Cl
OH
SO3H
OH
OH
H2NO2S
NH-C-NH-Ci4H29
0
VI HuC5
OH
OH
H3C
OH
OH
NH — C — NH — Ci4H29
Il ο
VII H2N
NH — C — NH — C2H5
Il
ο
NH — C — NH O
OH
VIII
OH
IX
35
40
45
OH
XVII
OH
NH-C-NH-(CH2)6-NH-C-NH-| \ χ
OH
OH
H2NO2S
NH — C — NH — (CHa)6 ~\
O
XVIII
55 OH
6o
OH
L- NH — C — NH
Il ο
XI
SO2NH2 H3CO-I^ V-NH-C —NH-'
k /
O XIX
OH
/VnH-C-NH-Ci7H35
C1-(CH2)6-HN-C-HN\ ) Il YY
υ V 0 ΛΧ
Verbindung I
11g 2-Aminophenol werden in 250 ml absolutem
Tetrahydrofuran (THF) gelöst und unter Rühren und Eiskühlung tropfenweise mit einer Lösung aus
28 g Stearylisocyanat in 30 ml Tetrahydrofuran versetzt. Man läßt nach beendetem Eintropfen
kurze Zeit bei Zimmertemperatur nachrühren und gießt das Reaktionsgemisch anschließend in eiskaltes
Wasser. Der ausgefällte Niederschlag wird aus Methanol umkristallisiert. Nahezu quantitative
Ausbeute F. 98 0C.
Verbindung II
Analog zur Darstellung der Verbindung I setzt man 18 g 4,6-Dichlor-2-aminophenol um mit 28 g
Stearylisocyanat. Die fast quantitative Ausbeute schmilzt bei 80 bis 810C.
Verbindung III
Analog zur Darstellung der Verbindung I löst man 14,3 g S-Chlor^-aminophenol in 100 ml absolutem
Tetrahydrofuran und bringt es zur Reaktion mit 19 g Myristylisocyanat, die man mit 20 ml
Tetrahydrofuran verdünnt hat. Das Umsetzungsprodukt hat den F. 93 bis 94° C.
Verbindung IV
9,5 g 2-Aminophenolsulfonsäure-4 werden unter Erhitzen in 300 ml trockenem Pyridin gelöst und
mit einer Lösung aus 14 g Stearylisocyanat in 20 ml Pyridin tropfenweise versetzt. Man läßt in der Hitze
2 Stunden nachrühren, kühlt ab, säuert das Reaktionsgemisch mit konzentrierter Salzsäure an und
saugt ab. Das Produkt reinigt man durch Umfallen aus Alkalilauge. F. 217 bis 218°C.
Verbindung V
Analog zur Darstellung der Verbindung I setzt man 14,3 g 5-Chlor-2-aminophenol mit 14,2 g
m-Chlorphenylisocyanat um. Quantitative Ausbeute F. 191 bis 1920C.
Verbindung VI
23,2 g 2-Aminophenol-sulfonsäureamid-(5) werden in 100 ml absolutem Pyridin in der Hitze weitgehend
gelöst und wieder abgekühlt. Dazu tropft man eine Lösung von 23,9 g Myristylisocyanat in 20 ml
Pyridin. Nach 1 stündigem Nachrühren bei 500C gibt man das Reaktionsgemisch in kalte 10%ige
Salzsäure und saugt ab. Umkristallisieren aus Methanol. F. 1580C.
Verbindung VII
5 g 5-Methyl-2-aminophenol werden mit 10,6 g Stearylisocyanat analog der Darstellung der Verbindung
I zur Reaktion gebracht. Das Endprodukt wird aus wenig Methanol umkristallisiert. F. 86
bis 87° C.
Verbindung VIII
14,5 g 5-Chlor-2-aminophenol werden analog zur Darstellung der Verbindung I mit 14,7 g Phenyläthylisocyanat
umgesetzt. Das Reaktionsprodukt kristallisiert man um aus Methanol—Wasser. F. 133
bis 134° C.
Verbindung IX
Analog zur Darstellung der Verbindung I setzt man 14,3 g S-Chlor^-aminophenol mit 16,9 g
1-Naphthylisocyanat um. Das Reaktionsprodukt wird gelöst in Methanol—verdünnter Natronlauge,
mit Kohle behandelt, mit Salzsäure gefällt und mit Wasser nachgewaschen. F. 192 bis 193°C.
Verbindung X
22 g 2-Aminophenol setzt man analog zur Darstellung der Verbindung I um mit 17 g Hexamethylendiisocyanat.
F. 163 bis 164° C.
L5 Verbindung XI
20,7 g 2-Aminophenolsulfonsäureamid-(5) werden bei 5O0C in Pyridin mit 8,5 g Hexamethylendiisocyanat
umgesetzt. F. 212 bis 2130C.
Verbindung XII
13,5 g S-Chlor^-aminophenol, in 30 ml 10%iger
Salzsäure gelöst, werden mit einer wäßrigen Lösung von 9,3 g Kaliumcyanat versetzt. Es entsteht ein
Niederschlag, den man kurz erwärmt, wieder kühlt und absaugt. Aus Methanol umkristallisiert hat die
Verbindung den F. 192 bis 193°C.
Verbindung XIII
Unter Stickstoffatmosphäre wird eine Anschlämmung von 23,9 g 2-Aminonaphthol-sulfonsäure-(4)
in 250 ml Pyridin unter Kühlung mit 23,9 g Myristylisocyanat versetzt. Nachdem diese Mischung 15 Stunden
bei Zimmertemperatur gerührt wurde, wird das Produkt mit konzentrierter Salzsäure gefällt, abgesaugt
und mit Natriumbicarbonat, darauf mit Wasser gewaschen und anschließend getrocknet.
F. 218 bis 220° C.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbkuppler können in diffusionsfester Form den lichtempfindlichen Silberhalogenschichten einverleibt werden. Dies kann in bekannter Weise dadurch geschehen, daß durch lange Alkylreste und wasserlöslichmachende Gruppen substituierte Farbkuppler in der Gießlösung gelöst werden, so daß sie in der Emulsionsschicht in gelöster Form vorhanden sind, oder die Farbkuppler können in die Emulsionsschicht einemulgiert werden. Derartige Verfahren fahren sind seit langem bekannt und können ohne Schwierigkeiten in vorliegendem Fall angewendet werden. Als Schichtbindemittel sind die bekannten wasserdurchlässigen natürlichen oder synthetischen Polymeren Gelatine, Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose, Alginsäurederivate od. ä. geeignet.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbkuppler können in diffusionsfester Form den lichtempfindlichen Silberhalogenschichten einverleibt werden. Dies kann in bekannter Weise dadurch geschehen, daß durch lange Alkylreste und wasserlöslichmachende Gruppen substituierte Farbkuppler in der Gießlösung gelöst werden, so daß sie in der Emulsionsschicht in gelöster Form vorhanden sind, oder die Farbkuppler können in die Emulsionsschicht einemulgiert werden. Derartige Verfahren fahren sind seit langem bekannt und können ohne Schwierigkeiten in vorliegendem Fall angewendet werden. Als Schichtbindemittel sind die bekannten wasserdurchlässigen natürlichen oder synthetischen Polymeren Gelatine, Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose, Alginsäurederivate od. ä. geeignet.
Die die neuen Farbkuppler enthaltenden lichtempfindlichen Schichten werden im allgemeinen in
Mehrschichtenmaterialien Anwendung finden, doch können derartige Schichten selbstverständlich auch
als gemeinsame Schicht auf einem Träger verwendet werden.
Es ist außerdem möglich, die neuen Farbkuppler nicht nur der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht,
sondern auch einer benachbarten, an sich lichtunempfindlichen Schicht zuzusetzen.
Sie können auch in dem Farbentwickler gelöst eingesetzt werden, wobei das farbige Bild dann
durch das bekannte Verfahren der Einentwicklung entsteht.
Als Entwicklersubstanzen sind die üblichen aromatischen Aminoverbindungen, wie Paraphenylendiamin,
insbesondere vom Typ des N,N-Dialkylp-phenylendiamins geeignet.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung des beschriebenen Verfahrens, ohne es zu beschränken.
Beispiel 1
Die Lösung von 12 g der Verbindung III in Essigester wird mit 83 g gequollener Gelatine in Wasser
unter Zusatz von 5 g Emulgator im Starmix emulgiert. Die entstandene Emulsion wird getrocknet.
30 g dieses Emulgates werden mit 500 ml Wasser dispergiert und 200 g einer für rotes Licht sensibilisierten
Jodbromsilberemulsion (2% Jod) zugesetzt, die etwa 50 g Bromsilber pro Kilogramm Emulsion
enthält. Diese Emulsion wird auf einer photographischen Unterlage (Film oder Papier) gegossen.
Das derart hergestellte photographische Material wird nach Belichten in einem Farbentwicklungsbad
der folgenden Zusammensetzung entwickelt:
Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin-
hydrochlorid 2,75 g
Natriumsulfit 2 g
Kaliumcarbonat 75 g
Kaliumbromid 0,5 g
Hydroxylaminhydrochlorid 1,2 g
Natriumhexametaphosphat 1,0 g
Wasser bis 1000 ml
30
Darauf wird dieses Material wie üblich gebleicht, fixiert und gewässert. Man erhält ein blaugrünes
Farbstoffbild mit einem Absorptionsmaximum bei 645 ΓΠμ.
Wurde als Trägermaterial Papier gewählt, so fallen besonders die brillanten Weißen auf. Setzt
man ein solches auf Papierträger gewonnenes Farbstoffbild 8 Tage lang dem Tageslicht aus, so bleiben
Farbstoffbild und Weißen unverändert.
Diese Lichtstabilität kann man weiterhin steigern, wenn man die fertigen Farbstoffbilder 5 Minuten
in Metallsalzbädern z. B. von Zink-, Magnesium-, Aluminium-, Kobalt- oder Mangansalzen badet.
Zum Vergleich der Lichtstabilität kann man als Farbkuppler das 2-Hydroxy-4-chlor-stearylanilid analog
dem oben gegebenen Beispiel in Essigester lösen, mit Gelatine emulgieren, trocknen, wieder in Wasser
dispergieren und derselben Silberhalogenidemulsion zusetzen. Man vergießt diese Emulsion wie oben
auf einem Träger, belichtet das entstandene photographische Material, entwickelt, bleicht und fixiert
es wie oben, wobei man ebenfalls ein blaugrünes Farbstoffbild erhält. Setzt man dieses Material
dem Licht aus, so vergilbt es deutlich schon nach einem Tag, der Farbstoff wird wenig später zerstört.
Ein belichtetes photographisches Schwarzweiß-Filmmaterial wird in einem Bad folgender Zusammensetzung
entwickelt:
VerbindungXII 0,5g
Natronlauge (4%ig) 5 ml
Pottasche 15g
Natriumsulfit 0,5 g
Kaliumbromid 0,5 g
Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiamin-
hydrochlorid 0,5 g
Wasser bis 500 ml
Nach dem üblichen Bleichen, Fixieren und Wässern des Filmmaterials erhält man ein blaugrünes Farbstoffbild,
das keine Veränderung erleidet, wenn man es 8 Tage lang dem Tageslicht aussetzt.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung photographischer Farbbilder durch chromogene Entwicklung bildmäßig
belichteter Silberhalogenidemulsionsschichten, dadurch gekennzeichnet,
daß die Farbentwicklung in Gegenwart eines Farbkupplers der allgemeinen Formel durchgeführt
wird:
OH
worin R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, wobei
der Phenolkern die Harnstoffgruppierung in 2- oder 3-Stellung zur Hydroxylgruppe trägt, sowie
durch weitere Substituenten substituiert sein und annulierte Benzolringe tragen kann.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbkuppler die folgende
Verbindung verwendet wird:
OH
NH — C — NH — CuH29
Ii
ο
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbkuppler die folgende
Verbindung verwendet wird:
OH
H2NO2S
NH — C — NH — Ci4H29
O
4. Farbenphotographisches Mehrschichtenmaterial mit mindestens einer lichtempfindlichen
Silberhalogenidemulsionsschicht für das Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß mindestens eine der Schichten einen Farbkuppler der folgenden allgemeinen Formel enthält:
OH
H H
N—C—N—R
worin R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, wobei
der Phenolkern die Harnstoffgruppierung in 2- oder 3-Stellung zur Hydroxylgruppe trägt,
sowie durch weitere Substituenten substituiert sein und annellierte Benzolringe tragen kann.
OH
NH-C-NH-Ci4H29
Il
ο
10
5. Farbenphotographisches Mehrschichtenmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß mindestens eine der Schichten einen Farbkuppler der folgenden allgemeinen Formel
enthält:
6. Farbenphotographisches Mehrschichtenmaterial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß mindestens eine der Schichten einen Farbkuppler der folgenden allgemeinen Formel enthält:
10 H2NO2S
NH — C — NH — Ci4H29
Il
ο
409 508/348 2.64 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEA41544A DE1163144B (de) | 1962-11-06 | 1962-11-06 | Verfahren zur Herstellung farbenphotographischer Bilder durch Farbentwicklung |
GB4368063A GB1011940A (en) | 1962-11-06 | 1963-11-05 | A process for the production of coloured photographic images and ureido-phenols for use in the process |
FR952813A FR1379850A (fr) | 1962-11-06 | 1963-11-06 | Copulants chromogènes phénoliques hydroxyles photographiques contenant des groupes uréido |
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---|---|---|---|
DEA41544A DE1163144B (de) | 1962-11-06 | 1962-11-06 | Verfahren zur Herstellung farbenphotographischer Bilder durch Farbentwicklung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE (1) | DE1163144B (de) |
GB (1) | GB1011940A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2644194A1 (de) * | 1975-09-30 | 1977-04-21 | Konishiroku Photo Ind | Lichtempfindliches photographisches silberhalogenid-aufzeichnungsmaterial |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1156250A (en) | 1979-10-15 | 1983-11-01 | Eastman Kodak Company | Cyan dye-forming couplers |
JPS5898731A (ja) | 1981-12-07 | 1983-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
AU568488B2 (en) * | 1982-02-24 | 1988-01-07 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Light-sensitive silver halide colour photographic material |
JPS58187928A (ja) * | 1982-04-28 | 1983-11-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
JPS61251852A (ja) | 1985-04-30 | 1986-11-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法 |
JPS61250643A (ja) | 1985-04-30 | 1986-11-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
EP0204530B1 (de) | 1985-05-31 | 1991-09-11 | Konica Corporation | Verfahren zur Herstellung eines direkt positiven Farbbildes |
AU591540B2 (en) | 1985-12-28 | 1989-12-07 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Method of processing light-sensitive silver halide color photographic material |
JP3509082B2 (ja) * | 1994-06-23 | 2004-03-22 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
AU3409197A (en) * | 1996-06-27 | 1998-01-14 | Smithkline Beecham Corporation | Il-8 receptor antagonists |
PL330849A1 (en) * | 1996-06-27 | 1999-06-07 | Smithkline Beecham Corp | Antagonists of il-8 receptors |
MY143477A (en) | 2002-10-29 | 2011-05-31 | Smithkline Beecham Corp | Il-8 receptor antagonists |
AU2007240365B2 (en) | 2006-04-21 | 2011-12-15 | Glaxosmithkline Llc | IL-8 receptor antagonists |
WO2007124423A2 (en) | 2006-04-21 | 2007-11-01 | Smithkline Beecham Corporation | Il-8 receptor antagonists |
-
0
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-
1962
- 1962-11-06 DE DEA41544A patent/DE1163144B/de active Pending
-
1963
- 1963-11-05 GB GB4368063A patent/GB1011940A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2644194A1 (de) * | 1975-09-30 | 1977-04-21 | Konishiroku Photo Ind | Lichtempfindliches photographisches silberhalogenid-aufzeichnungsmaterial |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1011940A (en) | 1965-12-01 |
BE639588A (de) |
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---|---|---|
DE2207468C2 (de) | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial | |
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