DE1162841B - Verfahren zur Herstellung von Dihydro-1, 3, 5-dithiazinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dihydro-1, 3, 5-dithiazinverbindungenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 d
Deutsche Kl.: 12 ρ-4/01
Nummer: 1 162 841
Aktenzeichen: D 37789 IV d /12 ρ
Anmeldetag: 29. Dezember 1961
Auslegetag: 13. Februar 1964
Es ist bekannt, daß man Dihydro-l,3,5-dithiazinverbindungen
der allgemeinen Formel
CH2
S
CH2
CH2
herstellen kann, indem man Formaldehyd mit einem primären Amin und mindestens 2 Mol Schwefelwasserstoff
je Mol des Amins in einem sauren oder neutralen Medium umsetzt. Außerdem lassen sich
Dihydro-l,3,5-dithiazine durch Umsetzung von N-Methylenaminen mit Schwefelwasserstoff in alkoholisch-wäßrigen
Lösungen herstellen. Neben den Dithiazinen entstehen bei dieser Arbeitsweise auch
am Stickstoff substituierte Thiazetidine und Thiadiazine, so daß die Ausbeute verhältnismäßig niedrig
ist und in der Regel verunreinigte Endprodukte erhalten werden.
Es wurde nun gefunden, daß man Dihydro-l,3,5-dithiazinverbindungen
der allgemeinen Formel
CH,,
Verfahren zur Herstellung von
Dihydro-l,3,5-dithiazinverbindungen
Dihydro-l,3,5-dithiazinverbindungen
Anmelder:
5
5
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler,
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Manfred Beck, Litzelstetten,
Dipl.-Chem. Dr. Hans Wagner, Konstanz
Dipl.-Chem. Dr. Hans Wagner, Konstanz
CH2
CH2
'Ν'
leicht und einfach herstellen kann, wenn man Formaldehyd oder Formaldehyd liefernde Stoffe und ein
primäres Amin der allgemeinen Formel H2NR mit Schwefelwasserstoff umsetzt, wobei man dafür sorgt,
daß man in einem alkalischen Medium arbeitet oder den Schwefelwasserstoff durch ein Alkalihydrogensulfid
ersetzt. In den obigen Formeln bedeutet R einen Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-
oder einen über eines seiner Ringkohlenstoffatome gebundenen heterocyclischen Rest, der auch durch
eine oder mehrere Hydroxyl-, Hydroxyalkyl- und/oder Carboxylgruppen substituiert sein kann.
Als Formaldehyd liefernde Stoffe im Sinne der Erfindung können auch niedere Polymere des Formaldehyds,
z. B. Paraformaldehyd, verwendet werden.
Man setzt die Ausgangsstoffe in Gegenwart von Wasser und/oder niederen aliphatischen Alkoholen,
z. B. Methanol, um.
Die Umsetzung erfolgt bei Zimmertemperatur, kann aber auch bei höheren oder tieferen Temperaturen
durchgeführt werden. Zweckmäßig ist es, einen Überschuß an Formaldehyd und Alkalihydrogensulfid
oder Schwefelwasserstoff zu verwenden. Bei den meisten Umsetzungen ist es ohne Bedeutung, in
welcher Reihenfolge die Ausgangsstoffe zusammengegeben werden; daher können Schwierigkeiten, die
durch schlechte Löslichkeit der Ausgangs- oder Endprodukte entstehen, leicht vermieden werden.
Zu 600 ml wäßriger 35%iger Formaldehydlösung
werden 120 ml 25,8°/oige wäßrige Methylaminlösung
bei Raumtemperatur zugegeben. Die klare Lösung wird anschließend bei 20°C in eine Lösung von 140 g
95%igem Natriumhydrogensulfid in 200 ml Wasser zugetropft. Nach einiger Zeit beginnt das Reaktionsprodukt
auszukristallisieren. Man rührt 24 Stunden nach, kühlt auf 5°C ab und saugt die Kristalle von
N-Methyl-dihydro-l,3,5-dithiazin ab.
Ausbeute: 123 g (92,5% der Theorie),
F. 62 bis 64° C.
F. 62 bis 64° C.
Das schon sehr reine Produkt läßt sich aus Methanol—Wasser zu einem Produkt mit dem
Schmelzpunkt von 65 bis 66° C Umkristallisieren.
Arbeitet man unter gleichen Bedingungen wie bei Beispiel 1, jedoch bei einer Temperatur von 50° C,
so erhält man praktisch gleiche Ausbeuten.
60 g Glycin werden in 450 ml 30°/0igeiri wäßrigem
Formaldehyd gelöst. Bei 2O0C werden 100 g Natrium-
409 508/431
hydrogensulfid (95%igX gelöst in 200 ml Wasser, zugetropft.
Man läßt 5 Stunden nachreagieren, wobei die Temperatur bis auf 30° C ansteigt. Hiernach fügt
man so viel Wasser zu, bis das ausgefallene Natriumsalz in Lösung gegangen ist (etwa 400 ml), filtriert
von der Trübe ab und fällt die Säure mit 110 ml konzentrierter Salzsäure, wobei sich in der Lösung
ein pH-Wert von 4,0 einstellt.
Nach Kühlen auf +5°C werden die Kristalle abgesaugt und im Vakuum getrocknet.
Man erhält 178 g Dihydro-l,3,5-dithiazinessigsäure (100% der Theorie). Die Verbindung läßt sich aus
Methanol Umkristallisieren. Nach Aufarbeitung der Mutterlauge erhält man 165 g des Produktes (92,2 %
der Theorie, F. 169 bis 17O0C.
Zu einer Lösung von 260 g Na2S · 9 H2O (92% ig)
in 200 ml Wasser werden 78 ml konzentrierte Salzsäure unter Kühlen zugetropft. In die entstandene
Natriumhydrogensulfid-Lösung wurde bei 2O0C eine
Lösung von 37,5 g Glycin in 225 ml 30%igem Formaldehyd zugetropft. Man läßt 20 Stunden bei Raumtemperatur
stehen, filtriert von einer Trübe ab und versetzt die Lösung unter Kühlen mit 67 ml konzentrierte
Salzsäure. Nach Abkühlen im Eisschrank wird abgesaugt und getrocknet.
Man erhält nach Umkristallisation 63,5 g (71,0% der Theorie) Dihydro-1,3,5-dithiazinoessigsäure, F. 169
1700C.
90 g Paraformaldehyd werden in 300 ml Methanol unter Zusatz von 40 ml 50%iger Natronlauge in
Lösung gebracht und mit 37,5 g Glycin versetzt.
Die erhaltene Lösung wird zu einer Auflösung von 60 g Natriumhydrogensulfid in 80 ml Wasser bei
20° C zugetropft. Man läßt 12 Stunden unter Rühren nachreagieren, saugt das ausgefallene Natiiumsalz ab,
löst in 350 ml Wasser und fällt mit konzentrierter Salzsäure. Nach Abkühlen auf 5°C wird abgesaugt.
Ausbeute: 41,5 g Dihydro-l^S-dithiazinoessigsäure.
In eine Lösung von 60 g Natriumhydrogensulfid wird unter Kühlen auf 2O0C eine Lösung von 44,5 g
d,l-«-Alanin in 150 ml 30%igem Formaldehyd und 150 ml Wasser zugetropft. Dann wird 1I2 Stunde auf
500C erwärmt. Nach Abkühlen wird filtriert, mit konzentrierter Salzsäure auf pH 4,0 eingestellt und
auf 4° C abgekühlt. Der Niederschlag wird abgesaugt, gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält
78,5 g eines Rohproduktes von d,l-«-(Dihydro-l,3,5-dithiazino)-propionsäure.
Umkristallisiert aus Methanol werden 58,8 g Substanz (F. 147°C) erhalten. Ausbeute: 61,0% der
Theorie.
Bei 200C wird zu einer Lösung von 60 g Natriumhydrogensulfid
in 100 ml Wasser eine Lösung von 44,5 g ^-Alanin in 300 ml 30%igem Formaldehyd
zugetropft. Nach 4 Stunden Rühren wird mit 100 ml Wasser versetzt, filtriert und bei Zimmertemperatur
mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 4,0 eingestellt. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert,
gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält 81 g der rohen ß-(Dihydro-l,3,5-dithiazino)-propionsäure.
Nach Umkristallisation aus Methanol erhält man 57,7 g Reinprodukt (F. 131 °C). Ausbeute: 59,6%
der Theorie.
120 g Natriumhydrogensulfid werden in 120 ml
ίο Wasser gelöst. Zu der Lösung läßt man eine Mischung
von 61 g Äthanolamin mit 600 ml 30%igem Formaldehyd bei 2O0C zulaufen. Im Verlauf einiger
Stunden scheidet sich ein schweres graues öl ab, das
in Essigester aufgenommen wird. Nach Trocknen der Essigesterlösung wird Chlorwasserstoff eingeleitet und
das ausgefallene Hydrochlorid des Dihydro-l,3,5-dithiazinoäthanols
abgesaugt und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 144,5 g (72°/0 der Theorie). Die
Substanz läßt sich aus Methanol und wenig Wasser Umkristallisieren und hat dann einen Schmelzpunkt
von 1790C. Durch Zersetzen des Hydrochlorids, Extraktion mit Methylenchlorid, Waschen mit Wasser,
Trocknen und Eindampfen der organischen Phase läßt sich die freie Base in kristalliner Form gewinnen.
a5 F. 490C.)
60 g Natriumhydrogensulfid werden in 60 ml Wasser gelöst. Zu dieser Lösung läßt man ein Gemisch aus
52,5 g d,I-Serin, 300 ml 30%igem Formaldehyd und so viel 2n-Natronlauge, daß vollständige Lösung eintritt,
zulaufen. Nach einiger Zeit tritt die Abscheidung des Na-Salzes des d,l-a-(Dihydro-l,3,5-dithiazino)-serins
ein. Man rührt 5 Stunden und versetzt mit Wasser bis zur vollständigen Lösung. Die Lösung
wird mit konzentrierter Salzsäure auf ph 4 eingestellt
und die ausgefällte Säure nach Abkühlen auf 4°C abgesaugt, gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Man erhält 71,0 g (68 % der Theorie), F. 154 bis 55° C.
Zu einer Lösung von 60 g Natriumhydrogensulfid in 100 ml Wasser werden bei 15°C 220 ml 30%iger
♦5 Formaldehyd gegeben und sofort anschließend eine Aufschlämmung von 54,5 g p-Aminophenol in 200 ml
Wasser zugetropft. Nach etwa 1 Stunde Rühren steigt die Temperatur auf etwa 32° C. Man rührt insgesamt
6 Stunden, kühlt auf O0C ab und saugt das Dihydrat
So des Na-Salzes von p-(Dihydro-l,3,5-dithiazino)-phenol
ab. Man erhält 110 g fast farblose Substanz (81,2% der Theorie). Nach Auflösen in Wasser und Fällen
mit Essigsäure erhält man das freie p-(Dihydro-1,3,5-dithiazino)-phenol.
Zu einer Lösung von 60 g Natriumhydrogensulfid in 100 ml Wasser werden unter Kühlen ein Gemisch
aus 68,5 g o-Aminobenzoesäure, 200 ml Wasser, 30 ml 50%iger NaOH und 150 ml 30%igem Formaldehyd
zugetropft. Nach 4 Stunden Nachreaktion wird mit aktiver Kohle geklärt und die o-(Dihydrol,3,5-dithiazino)-benzoesäure
mit konzentrierter SaIzsäure gefällt. Das nach Absaugen erhaltene Feuchtprodukt
wird aus Äthanol umkristallisiert. Es werden 63 g (52,3 % der Theorie) einer hellgelben Substanz
vom Schmelzpunkt 163° C erhalten.
140 g 95%iges Natriumhydrogensulfid werden in 150 ml Wasser gelöst. Zu dieser Lösung läßt man
eine Mischung aus 600 ml 30%igem Formaldehyd und 105 ml Äthylamin (50%ig) bei 5O0C zutropfen.
Nach 12 Stunden Rühren bei Raumtemperatur nimmt man die ölige Base in Methylenchlorid auf, wäscht
zweimal mit Wasser, trocknet und fällt mit isopropanolischer Salzsäure 142 g N-Äthyl-dihydro-1,3,5-dithiazino-hydrochlorid.
Aus Methanol umkristallisiert werden 121 g (65,3% der Theorie) erhalten. (F. 2010C.)
140 g 95%iges Natriumhydrogensulfid werden in 150 ml Wasser gelöst. Zu dieser Lösung läßt man
bei 50°C ein Gemisch aus 93 ml 70%igem Isopropylamin und 600 ml 30%iger Formaldehydlösung
zutropfen. Nach 12 Stunden Rühren wird das ausgeschiedene Öl in Methylenchlorid aufgenommen,
zweimal mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand erstarrt
kristallin.
Man erhält 132 g N-Isopropyl-dihydro-l^^-dithiazin
vom Schmelzpunkt 42° C.
Ausbeute: 81% der Theorie.
130 g Natriumhydrogensulfid (etwa 93% ig) werden in 150 ml Wasser gelöst und zu dieser Lösung bei
einer Temperatur von 15 bis 200C 260 ml Formaldehydlösung
(40%ig) zugetropft. Man läßt 1I2 Stunde
nachreagieren (Temperatur: 10 bis 200C) und fügt
dann rasch 94 g (1 Mol) 2-Aminopyridin gelöst in 100 ml Wasser zu. Die Temperatur steigt allmählich
von 15 auf 260C, und es beginnt sich ein schweres Öl
abzuscheiden. Man läßt über Nacht stehen, trennt den halbfesten Kuchen von der wäßrigen Phase ab,
wäscht mit Wasser und trocknet.
Es werden 185 g rohes N-(«-Pyridyl)-dihydro-1,3,5-dithiazin
erhalten entsprechend 93,5% der Theorie. Die Substanz wird aus Xylol umkristallisiert
und besitzt dann einen Schmelzpunkt von 128 bis 129°C.
C8H10N2S2; Molekulargewicht = 198.
Berechnet S 32,3%, N 14,1%;
gefunden S 32,0%, N 13,9%.
Claims (2)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Dihydro-l,3,5-dithiazinverbindungen der allgemeinen Formel/CH2x
S SCHoCH2'N'wobei R ein Alkyl-, Aryl-, Alkaryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder ein über eines seiner Ringkohlenstoffatome gebundener heterocyclischer Rest ist, der auch durch eine oder mehrere Hydroxyl-, Hydroxylalkyl- und/oder Carboxylgruppen substituiert sein kann, durch Umsetzen von Formaldehyd oder Formaldehyd liefernden Stoffen und einem primären Amin der allgemeinen Formel H2NR mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart von Wasser und/oder einem niederen aliphatischen Alkohol,dadurch gekennzeichnet,daß man in einem alkalischen Medium arbeitet oder den Schwefelwasserstoff durch ein Alkalihydrogensulfid ersetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
»Journal of the Chemical Society«, 1950, S. 208bis 210; 1953, S.143 bis 145, 4089 und 4090; 1957,S. 9/10;
»Beilsteins Handbuch der organischen Chemie«, - 2. Ergänzungswerk, Bd. 27, S. 524.409 508/431 2.64 ® Bundesdruckerei Berlin
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