DE1795344A1 - 3-Amino-isothiazole - Google Patents
3-Amino-isothiazoleInfo
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- C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
LEVEHKUSEN-Beytxwtifc
Fttem-Abtelluns
3-Amino-isothiazole
Gegenstand der Erfindung sind 3-Amino-isothiazole und
Verfahren zu ihrer Herstellung.
Aus der Klasse der '3-Amino-isothiazole sind bisher nur dae
S-Bienyl^-amino-isothiazol (Chem. Ber. 96« 944 /"19637)
sowie das 3-Amino-1,2-benzisothiazol.(Ber. dtsch. ehem.
Ges. 58, 2098 /T925.7 ) bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß man 3-Amino-isothiazole erhält,
wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel
S-COR1
( I )
worin ·
( I )
worin ·
R für einen gegebenenfalls substituierten Aralkyl-, Aryl«
oder aliphatischen Rest steht,
R2 und R3 ·
gleiche oder verschiedene Reste wie Wasserstoff sowie gegebenenfalls substituierte Aralkyl-, Aryl- oder ali-
le A 11 733 ' 109882/1817
phatische Reste bedeuten
2 *5
und wobei für den Fall daß R und R Alkyl bedeuten,
diese beiden Reste gemeinsam auch Bestandteil eines anellierten, gegebenenfalls substituierten, Benzolrings
sein können,
mit mindestens der doppelt molaren Menge Hydroxylamin in
mittels bei erhöhter Temperatur umsetzt und gegebenenfalls die
gebildeten N-Acylamine, gegebenenfalls ohne Zwischenisolierung,
verseift.
bindungen entsprechen der allgemeinen Formel
(H) worin
R und R
die oben angegebene Bedeutung besitzen und
X für H oder den Rest -00-R1 steht und
a R die obige Bedeutung besitst.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel II wobei
R2 und R3
für gleiche oder verschiedene Reste Btehen, wie gegebenenfalls substituierte Aralkyl-, Aryl- oder
aliphatische Reste, wobei R und R* im Falle von
Alkylresten gemeinsam Bestandteil eines durch Halogen-, Alkyl-, Alkoxy- oder litrogruppen substituierten anellierten Bensolringes sein können,
IeA 11 733 - 2 -
109882/1817
ρ
falls R den vorgenannten Bedeutungsumfang besitzt
falls R den vorgenannten Bedeutungsumfang besitzt
und darüber hinaus auch R für Wasserstoff stehen
kann, sofern R5 für einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl- oder aliphatischen Rest sowie für einen substituierten Arylrest steht und
X die oben angegebene Bedeutung besitzt.
1 2 Als gegebenenfalls substituierte aliphatische Reste (R , R
R5) seien geradkettlge oder verzweigte Reste mit 1 bis 8,
vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen genannt, die durch Halogenatome (vorzugsweise F, Cl, Br) oder Alkoxy-Gruppen (vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoff atome) substituiert
Bc η können. Die aliphatischen Reste können gegebenenfalls auch
eine Doppel- oder 3-fach-Bindung enthalten und umfassen auch cycloaliphatische Reste mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen im Ring.
Der gegebenenfalls substituierte Aralkylrest (R , R , R^ ) enthält im aliphatischen Seil 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2
Kohlenstoff atome und als aromatischen Rest vorzugsweise den
gegebenenfalls durch Halogenatome oder niedere Alkyl- oder Alkoxy-Gruppen substituierten Phenylrest.
Gegebenenfalls substituierte Arylreste (R , R , R^) sind
solche mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen im Ringsystem, vorzugsweise der Hienylrest, welcher bis zu drei gleiche oder verschiedene Substituenten.wie Halogen- (vorzugsweise F, Cl, Br)
atome, Alkyl- (vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoff atome) öder Alkoxy- (vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome)-Gruppen tragen
kann.
Ie A 11733 -3- 109882/1817
Für den Fall, daß die beiden Alkylreste (R » R5) gemeinsam
Bestandteil eines anellierten Benzolrings sind, kann dieser
mit einem oder mehreren Halogenatomen (P, Cl, Br, J) Alkyl-
oder Alkoxy-Gruppen (vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenetoffatome) besetzt sein sowie auch mit nitrogruppen (vorzugsweise 1
Die als Ausgangsmaterial verwendeten 5-A©ylimino-3H-1,2-benzodithiole sind bekannt bzw. können nach bekanntem Verfahren
erhalten werden (Chem. Ber. 101, 2472 (1368).
Das erfindungsgemäße Verfahren sei an folgendem Beispiel er»
läutert:
+NH2OH
H2O
HHCOCH.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird allgemein im Temperaturbereich von etwa 30 bis 1200C, vorzugsweise 50 bis*100üC
durchgeführt.
Als Lösungsmittel finden mit Wasser mischbare organische
lösungsmittel wie niedere Alkohole, Dioxan, Tetrahydrofuran
Anwendung; es können aber auch Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd verwendet werden.
Le A 11 733
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179534A
Das zur Umsetzung Verwendung findende Hydroxylamin wird
bevorzugt im Reaktionsgemisch, durch Zusatz der erforderlichen Menge eines handelsüblichen Salzes (vorzugsweise
Hydrochlorid) durch Zugabe der benötigten Menge einer Base (Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat u.a.)
in Freiheit gesetzt.
Das Verfahren wird im allgemeinen so durchgeführt, daß man
beispielsweise 1 Mol Hydroxylamin HCl-SaIz in etwa 2 1/21
Äthanol heiß löst und mit einem Mol Base, z.B. Natriumacetat (wasserfrei), sowie 0,5 Mol eines 3-Acetimino-3H-1,2-dithiols
versetzt und die Mischung unter Rühren etwa 1 bis 2 Stunden zum Sieden erhitzt.
Man kann dann so vorgehen, daß man zunächst abkühltyvon
Kochsalz und auskristallisiertem Schwefel abfiltriert, gegebenenfalls die N-Acyl-Verbindungen isoliert und diese anschließend
verseift. Gegebenenfalls kann es jedoch zweckmäßig sein, nach beendeter Umsetzung das Reaktionsgemisch
direkt mit der üblicher Weise Verwendung findenden Menge an überschüssiger Säure (konzentrierte Salzsäure, Schwefelsäure
und dergleichen) zu versetzen und die Verseifung bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei der Rückflußtemperatür
der Mischung, durchzuführen.
Ie A 11 733 - 5 -
109882/1817
Nach Beendigung der Verseifung wird in üblicher Weise
durch Zusatz eines Alkali- bsw. Brdalkalihydroxids das Amin
in Freiheit gesetzt und in üblicher Weise,beispielsweise durch Ausschütteln mit einem lösungsnittel wie z.B. Äther, Benzol und
dergleichen,isoliert. Die Aufarbeitung der Ansätze erfolgt somit in üblicher Veise. Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen
5-Amino-isothiazole können zur Herstellung von
Pflanzenschutzmitteln Verwendung finden, zeigen aber auch selbst Wirkung auf diesem Sektor.
Ie A 11 733 - 6 -
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■ ·. ι 179534A
Beispiel 1 *
a) 13,9 g (0,20 Mol) Hydroxylamin.HCl (feingepulvert) werden
in 500 ml Äthanol heiß gelöst und 16,4 g (0,20 Mol) Natriumacetat (wasserfrei) sowie 20,9 g (0,10 Mol) 3-Acetylimino-3H-1,2-benzodithiol zugegeben. Die Mischung wird unter Rühren
1,5 Stunden βλ Rückfluß gekocht. Anschließend wird abgekühlt, ausgefallenes Natriumchlorid und auskristallisierter Schwefel
abgesaugt und das Pil trat im Vakuum eingedampft. Das gebildete
3-Acetamino-1,2-beni8othiazol erstarrt beim Anreiben. Sie
Verbindung bildet nach Umkristallisation aus Äthanol gelbliche I riemen.
F.: 1540C, Ausbeute: 16,5 g (86£ der Theorie).
b) 19,2 g (0,1 Mol) 3-Acetamino-1,2-benzisothiazol werden
in 250 ml Äthanol und 250 ml konz. Salzsäure eingetragen und die Mischung unter Rühren 1 Stunde am Rückfluß gekocht.
Es entsteht eine fast klare Lösung, die heiß filtriert und im
Vakuum zur Trockne eingedampft wird. Aus dem entstehenden Hydrochlorid wird durch Behandlung mit verd. NaOH die Base in Freiheit
gesetzt und in Äther aufgenommen. Man erhält nach dem Trocknen und Abdampfen des Lösungsmittel 10,5 g (70 #) 3-Amino-1,2-benzisothiazol.
F.: 1140C
13»9 g (0,20 Mol) Hydroxylamin.HCl (feingepulvert) werden in
500 ml Äthanol heiß gelöst und 16,4 g (0,20 Mol) Natrium-acetat
(wasserfrei) sowie 20,9 g (0,10 Mol) 3-Acetylimino-3H-1,2-benzodithiol
zugegeben. Die Mischung wird unter Rühren 1,5 Stunden
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Le A 11 733 - 7 -
am Rückfluß gekocht, anschließend mit 250 BtI konzentrierter
Salzsäure versetzt und noch 1 Stunde zum Sieden erhitzt.
Das Reaktionsgemisch wird mit Kohle versetzt,heiß filtriert
und das FiItrat im Wasserstrahlvakuum zur Trockne eingedampft.
Nach Versetzung mit überschüssiger Natronlauge (ca. 10#Lge
wässrige Lösung) wird das abgeschiedene Amin in Äther aufgenommen und die Ätherlösung getrocknet. Nach Entfernung des
Lösungsmittels erhält man das 3-Amino-1,2-benzisothiazol in
einer Ausbeute von 75# der Theorie. F.: 1t4°C.
In analoger Weise können auch die folgenden Verbindungen erhalten werden:
F.:°C
6-Chlor-3-acetamino-1,2-benzisothiazol 177
1,2-benzisothiazol 222
3-Acetamino-5,6-dimethyl-1,2-benzisothiazol
farblose Prismen (Äthanol) 188
5-Nitro-3-acetamino-1,2-benzisothiazol,
hellgelbe Prismen (Dioxan) 226 (Subl.)
5-Phenyl-3-acetamino-isothiazol,
farblose Prismen 195 (Subl.)
4,5,6,7-Tetrahydro-3-acetamino-1,2-
benzisothiazol 118
5,6-Dihydro-4H-3-acetamino-cyclopenta
1~&J7 -isothiazol, farblose Prismen
(Methanol) 126
4,5-Dimethyl-3-acetamino-i8othlazol 119
109882/1817
Le A 11 733 - 8 >-
17953U
4-Methyl-3-amino-isothiazol,
farblose Kristalle
5-Metb.yl-3-amino-isothiazol,
farblose Kristalle
3-Amino-5 % 6-dime thy 1-1,2-benzisothiazol
6-Chlor-3-amino-1,2-benzisothiazol
S-Chlor-T-methoxy^-amino-^methyl-1,2-benzisothiazol.HOl
5-Phenyl-3-amino-isothiazol
4 > 516,7-Tetrahydro-3-amino-1,2-benzisothiazol
5,6-Dihydro-4H-3-amino-cyclopenta
^~d_7-isothiazol, farblose' Prismen
4,5-Dimethyl-3-amino-isothiazol,
farblose Prismen
5-Methyl-3-acetamino-isothiaz0l farblose Prismen
S-Methyl-i-amino-isothiazol-Hydrochlorid,
farblose Prismen
143
156 (Subl.)
186 (Subl.) 192 177 116
99 (Subl.) (Subl.)
Le A 11 733
109882/1817
Claims (2)
1. Verfahren eur Herstellung von 3-Amino-ieothiasolendadurch gekennzeichnet, da β man Verbindungen der allgemeinen
Formel .* .
'-COR'
R für einen gegebenenfalls substituierten Aralkyl-, Aryl-
oder aliphatischen Rest steht,
R und R*
gleiche oder verschiedene Reste wie Wasserstoff sowie
gegebenenfalls substituierte Aralkyl-, Aryl- oder ali-
phatische Reste bedeuten und wobei für den Fall, dad
ρ -ζ
R und R Alkyl bedeuten, diese beiden Reste gemeinsam
auch Bestandteil eines anelllerten, gegebenenfalls substituierten, Benzolrings sein können,
mit mindestens der doppelt molaren Menge Hydroxylamin in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels bei erhöhter Temperatur umsetzt und gegebenenfalls die
gebildeten N-Acylamine, gegebenenfalls ohne Zwischenisolierung, verseift.
2. 3-Amino-isothiazole der allgemeinen Formel
Ie A 11 733
-10 -
109882/1817
R2 und R3
gleiche oder verschiedene Reste stehen, wie gegebenenfalls substituierte Aralkyl-, Aryl- oder
aliphatische Reste, wobei R und R^ im Falle von
Alkylresten gemeinsam Bestandteil eines durch Halogen-, Alkyl-, Alkoxy- oder Hitrogruppen substituierten
anellierten Benzolringes sein können,
R* weiterhin auch Wasserstoff bedeuten, kann,
ρ
falls R den vorgenannten Bedeutungsumfang besitzt und darüber hinaus auch R für Wasserstoff stehen f kann, sofern R^ für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder aliphatischen Rest sowie-für einen substituierten Arylrest steht und
falls R den vorgenannten Bedeutungsumfang besitzt und darüber hinaus auch R für Wasserstoff stehen f kann, sofern R^ für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder aliphatischen Rest sowie-für einen substituierten Arylrest steht und
X für H oder den Rest -CO-R steht und
R für einen gegebenenfalls substituierten Aralkyl-, Aryl-
oder aliphatischen Rest steht.
Le A 11 733 - 11 -
1 09882/ 1817
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