DE1125167B - Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden, gegebenenfalls verschaeumten Kunststoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden, gegebenenfalls verschaeumten KunststoffenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F30670IVd/39b
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
8. MARZ 1962
Bei der Herstellung von Kunststoffen auf Isocyanatbasis hat man bereits die verschiedensten Polyhydroxylverbindungen,
etwa Polyester, Polyäther, Polythioether oder Polyacetale, verwendet. In untergeordnetem
Maße werden auch wasserlösliche Kohlenhydrate miteingesetzt, jedoch stehen einer an sich wünschenswerten
weitgehenderen Verwendung dieser polyfunktionellen, einfach verfügbaren Komponenten verschiedene
Schwierigkeiten entgegen.
Die Verwendung von Kohlenhydraten, speziell Rohrzucker, als Ausgangsmaterial für die Herstellung
der üblichen Polyester und Polyacetale scheitert im alJgemeinen an der geringen thermischen Stabilität
dieser Verbindungen sowie an deren schlechter Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln.
Ausnahmen stellen hier lediglich die auf Grund ihres hohen Siedepunktes und ihrer Löslichkeitseigenschaften
schlecht abtrennbaren und aufzuarbeitenden Sulfoxyde und Formamide dar, während Wasser
aus verständlichen Gründen als Lösungsmittel nicht in Frage kommen kann. Die gleichen Hindernisse
stehen auch der Herstellung von Anlagerungsprodukten aus Kohlenhydraten und Alkylenoxyden entgegen.
In der deutschen Auslegeschrift 1064938 wird zwar
ein Verfahren zur Herstellung von Octa-(2-hydroxypropyl)-saccharose
unter Verwendung spezieller Katalysatoren beschrieben und auf die Möglichkeit verwiesen,
aus diesem Produkt Polyurethankunststoffe herzustellen. Doch zeigen sich bei der Ausführung
dieses Vorschlages verschiedene Schwierigkeiten. So wird durch die Verwendung des Trialkylaminkatalysators
maximal ein Molekül Propylenoxyd an jede alkoholische Hydroxylgruppe angelagert, so daß die
erhaltenen Produkte hoch viskos sind und sich dadurch so schwer verarbeiten lassen, daß sie für viele
Zwecke, z. B. für die Herstellung von Schaumstoffen, unbrauchbar werden.
Auf Grund des hohen und unter beginnender Zersetzung erfolgenden Schmelzens des Rohrzuckers muß
dieser bei dem bekannten Verfahren in das als Lösungsmittel und Dispergiermittel vorgelegte Propylenoxyd
eingebracht werden, wobei zur Vermeidung einer spontanen, stark exotherm ablaufenden Polymerisation
des Propylenoxyds besondere technische und apparative Einrichtungen erforderlich sind.
Man hat auch bereits besonders hergestellte Zuckeralkohole mit Alkylenoxyden umgesetzt und die erhaltenen
Polyäther mit Polyisocyanaten zu Urethangruppen aufweisenden Kunststoffen umgesetzt. Demgegenüber
sind die gemäß vorliegender Erfindung zu verwendenden Polyäther aus invertierter Saccharose
Verfahren zur Herstellung
von Urethangruppen aufweisenden,
gegebenenfalls verschäumten Kunststoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Rudolf Merten und Dr. Günther Braun,
Köln-Flittard,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
leichter zugänglich, zudem niedriger viskos und leichter zu verarbeiten.
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Urethangruppen aufweisenden, gegebenenfalls verschäumten
Kunststoffen auf Grundlage von Polyisocyanaten, OH-Gruppen
aufweisenden Anlagerungsprodukten von Alkylenoxyden an Kohlenhydrate und gegebenenfalls
von Vernetzungsmitteln unter Formgebung, wobei als Anlagerungsprodukte die Addukte von Alkylenoxyden
an über wäßrige saure Lösungen intervierte Saccharose, die anschließend bis unter einen Restgehalt von weniger
als 1 % H2O entwässert worden sind, verwendet werden.
Diese OH-Gruppen aufweisenden Anlagerungsprodukte von Alkylenoxyden an über wäßrige saure Lösungen invertierte Saccharose werden im folgenden der Kürze halber als »Polyhydroxylverbindungen« bezeichnet.
Diese OH-Gruppen aufweisenden Anlagerungsprodukte von Alkylenoxyden an über wäßrige saure Lösungen invertierte Saccharose werden im folgenden der Kürze halber als »Polyhydroxylverbindungen« bezeichnet.
Die Art und Menge an angelagertem Alkylenoxyd kann in beliebiger Weise variiert sein, so daß dünnflüssige
oder auch hochviskose »Polyhydroxylverbindungen« mit den verschiedensten Löslichkeitseigenschaften
vorliegen können. Ein weiterer Vorteil liegt in der einfacheren Herstellung der zu verwendenden
»Polyhydroxylverbindungen«, indem der Zucker in einer bei Raumtemperatur zwar spröden, jedoch
thermoplastischen Form eingesetzt und somit zur
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3 4
Addition des Alkylenoxyds an den Zucker vorgelegt vorstehend erläutert wurde, mit anderen bekannten
werden kann. Polyhydroxylverbindungen, z. B. Polyestern, PoIy-
Zur Herstellung der ernndungsgemäß verwendeten äthern, Polythioäthern oder Polyacetalen, in beliebiger
Polyhydroxylverbindungen wird Saccharose zunächst Weise mischen.
in mehr oder weniger reiner Form in wäßriger Lösung 5 Als Polyisocyanate kommen aliphatische und arodurch
Behandlung mit Säuren invertiert, wobei bereits matische mehrwertige Isocyanate in Frage, z. B.
der Zusatz von 10% Wasser, bezogen auf Saccharose, Alkylendiisocyanate, wie Tetra- und Hexamethylendizur
Invertierung ausreichend sein kann, während die isocyanat, Arylendiisocyanate und ihre Alkylierungsobere
Grenze der Wassermenge durch die Rentabilität produkte wie die Phenylendiisocyanate, Naphthylendides
Verfahrens bestimmt wird, da das zugesetzte io isocyanate, Diphenylmethandiisocyanate, Toluylendi-Wasser
vor der Oxalkylierung wieder entfernt werden isocyanate, Di- und Triisopropylbenzoldiisocyanate
muß. Normalerweise wird man zwischen 10 und 100% und Triphenylmethantriisocyanate, p-Isocyanatophe-Wasser,
bezogen auf Rohrzucker, verwenden. Als nyl-thiophosphorsäure-triester, p-Isocyanatophenyl-Katalysator
dienen Säuren, wobei lediglich die An- phosphorsäure-triester, Aralkyldiisocyanate, wie l-(mwesenheit
von Wasserstoffionen von Bedeutung ist. 15 Isocyanatophenyl)-äthylisocyanat, oder die Xylylen-So
können bereits 0,001 % Säure ausreichend sein. diisocyanate sowie auch durch die verschiedensten
Im einzelnen kommen beliebige anorganische oder Substituenten wie Alkoxy- oder Nitrogruppen oder
organische Säuren oder auch Lewis-Säuren in Frage; Chloratome, substituierte Polyisocyanate; ferner seien
als wenige Beispiele seien genannt Salzsäure, Schwefel- die Umsetzungsprodukte obiger Isocyanate mit untersäure,
Perchlorsäure, Phosphorsäure, Bortrihalogenide, 20 schüssigen Mengen an Polyhydroxylverbindungen, wie
HBF4, organische Sulfonsäuren, Carbonsäuren, AlCl3 Trimethylolpropan, Hexantriol, Glycerin oder Butanoder
saure Ionenaustauscher. Nach Beendigung der diol, genannt und ebenso z.B. mit Phenolen oder
Invertierung, deren Zeitdauer wie bekannt von der Bisulfiten verkappte Polyisocyanate sowie polymeri-Temperatur
und der Säurestärke abhängt, wird das sierte Isocyanate mit Isocyanuratringen. Wasser bei erhöhter Temperatur, z. B. 80 bis 1200C, 25 Man kommt bei der in an sich bekannter Weise
im Vakuum entfernt, wobei überraschenderweise ein erfolgenden Umsetzung der neuen Polyhydroxyl-Restgehalt
von weniger als 1 % leicht erreicht werden verbindungen mit Polyisocyanaten und gegebenenfalls
kann. Vernetzungsmitteln zu den verschiedenen Arten von
Der Invertzucker bleibt hierbei als bei Raum- Urethangruppen enthaltenden Kunststoffen, z. B. zu
temperatur mehr oder weniger spröde Masse zurück, 30 Filmen, Lacken, Überzügen, Klebeverbindungen oder
die jedoch thermoplastisch ist und z. B. bei 80 bis auch zu homogenen oder porösen Formkörpern mit
100° C zu einer rührbaren, viskosen Masse erweicht. guter Lösungsmittelresistenz.
Er wird im allgemeinen sofort verwendet, kann jedoch Man kann z. B. Polyhydroxyverbindungen mit einem
auch auf Vorrat hergestellt werden. Vor der Umset- Überschuß an Polyisocyanaten über die auf die
zung mit dem Alkylenoxyd kann er in untergeordneter 35 Hydroxylgruppen berechnete Menge umsetzen und
Menge, d.h. bis 50°/0, mit anderen gegenüber Iso- gleichzeitig oder anschließend Wasser, Glykole, Amine
cyanaten reaktionsfähigen Verbindungen, ζ. B. Aiko- oder Aminoalkohole als Vernetzungsmittel zusetzen,
holen, Phenolen, Aminen oder niedermolekularen, Bei Verwendung von Wasser als Vernetzungsmittel
reaktionsfähige Gruppen enthaltenden Polyestern oder werden Schaumstoffe erhalten, deren Charakter wesent-Polyäthern
gemischt werden. 40 lieh von den Mengenverhältnissen an Ausgangs-
Ais Alkylenoxyde kommen zur Herstellung der komponenten bei der Herstellung der »Polyhydroxylerfindungsgemäß
zu verwendenden Polyhydroxy!- verbindung« abhängt. Die Reaktion wird zweckmäßig Verbindungen Äthylenoxyd und seine Alkyl- oder in Gegenwart von Reaktionsbeschleunigern wie Tri-Aryl-Substitutionsprodukte
wie Propylenoxyd, Epi- äthylendiamin, Dimethylbenzylamin, Molybdänglykochlorhydrin,
Butylenoxyde, Styroloxyd, Phenoxy- 45 lat, Zinn(II)-octoat oder Dialkylzinn(IV)-Verbindunpropylenoxyd
oder l-Allyloxy-2,3-epoxy-propan in gen durchgeführt. Bei der Herstellung von Schaum-Frage.
Die Anlagerung der Alkylenoxyde, vornehm- stoffen wird man Schaumstabilisatoren und Emulgatolich
Propylenoxyde, wird zweckmäßig in Gegenwart ren wie Organopolysiloxan-Polyalkylenglykolester, bavon
0,01 bis 3 % alkalischer Katalysatoren wie KOH, sische Silikonöle oder Paraffinöl ebenso mitverwenden,
NaOH, NaOCH3, Kaliumcarbonat, Trimethylamin, 50 wie man Azoverbindungen und/oder niedrigsiedende
Triethylamin, Benzyltrimethylammoniumhydroxyd Alkane oder Halogenalkane als Treibmittel einsetzen
vorgenommen, wobei bei höheren Temperaturen, z. B. kann.
100 bis 200°C, eine schnellere Reaktion und eine Nach einer anderen Arbeitsweise bringt man die
bessere Kontrolle des Additionsablaufs möglich ist. »Polyhydroxylverbindung« zunächst mit einer geringe-Die
modifizierte Saccharose wird am besten vor- 55 ren Menge an Diisocyanaten zur Reaktion, als sich
gelegt und das Alkylenoxyd im Laufe der Reaktion auf die vorhandenen Hydroxylgruppen berechnet, und
portionsweise oder kontinuierlich zugegeben. vernetzt die lagerfähigen Produkte zu einem späteren
Die so hergestellten »Polyhydroxylverbindungen« Zeitpunkt mit weiteren Polyisocyanaten. Zur Verkönnen
durch Wahl und Menge an verwendeten Aus- netzung können sowohl hier als auch bei der vorhin
gangskomponenten beliebig variiert werden, so daß je 60 beschriebenen Arbeitsweise Peroxyde, Schwefel oder
nach Bedarf verschiedener Hydroxylgruppengehalt, Formaldehyd herangezogen werden.
Löslichkeit, Viskosität und dergleichen eingestellt Die Verfahrensprodukte zeigen bei mannigfachen
werden können. Die Menge an verwendetem Alkylen- Variationsmöglichkeiten der Ausgangskomponenten,
oxyd soll bei der Addition allgemein zwischen 5 und welche je nach eingeschlagener Arbeitsweise Art und
95 %> bezogen auf die Menge an erhaltenem Produkt, 65 Eigenschaften der Endprodukte bestimmen, vorteilbetragen,
hafte mechanische Eigenschaften. So erhält man z. B. Im erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich die Lacke und Überzüge mit geringer Sprödigkeit und
neuen Polyhydroxylverbindungen, deren Herstellung gutem Haftvermögen sowie Hartschaumstoffe mit
guter innerer Festigkeit und Elastizität, wobei die technisch leicht zugängliche Saccharose eine wirtschaftlich
günstige Ausgangsbasis darstellt.
Herstellung der Polyhydroxylverbindungen als Ausgangsstoff
1029 Gewichtsteile Rohrzucker werden mit 300 ml H2O und 1 Gewichtsteil 70°/0igem, wäßrigem HBF4
4 Stunden auf 9O0C erhitzt. Dann destilliert man bei
langsam steigendem Vakuum bis maximal 12 Torr und bei einer Temperatur von etwa 9O0C das zugesetzte
Wasser wieder ab. Man hält am Ende 2 bis 6 Stunden auf 90°C/12Torr und erhält etwa 997 bis 1015 Gewichtsteile
des thermoplastischen, gelbgefärbten Invertzuckers.
Zur Umsetzung mit Propylenoxyd setzt man als Katalysator 14 Gewichtsteile pulverisiertes KOH zu
und addiert bei 130 bis 140° C die erforderliche Menge
an Propylenoxyd, indem man etwa 200 Gewichtsteile Propylenoxyd vorlegt und den Rest nach Anspringen
der Reaktion einpumpt. Man hält gegen Ende bis zur Druckkonstanz auf etwa 14O0C und befreit dann bei
100° C und 12 Torr von flüchtigen Anteilen. Man erhält nahezu quantitative Ausbeuten. Über verschiedene
Produkte gibt nachstehende Tabelle Auskunft:
Polyäther | Gewichtsteile Propylenoxyd |
Ausbeute Gewichtsteile |
OH-Gruppen Vo |
Säurezahl | Viskosität | H2O-Gehalt Vo |
A B C D |
1500 2090 3480 5220 |
2425 3005 4360 6104 |
17,1 15,0 10,5 7,9 |
3,0 1,8 2,2 1,6 |
17 800 6 560 1460 810 |
0,1 0,03 0,03 0,1 |
100 Gewichtsteile Polyäther A werden mit 1 Gewichtsteil N-Methyl-N'-dimethylaminoäthylpiperazin,
0,3 Gewichtsteilen Dibutylzinndilaurat, 0,3 Gewichtsteilen eines Organopolysiloxan-Polyalkylenglykolesters
und 4 Gewichtsteilen einer 50%igen wäßrigen Lösung von Natriumricinusölsulfat vermischt. Diese Mischung
wird unter Zusatz von 181 Gewichtsteilen 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan verschäumt. Man erhält einen
feinporigen, nicht schrumpfenden Hartschaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften:
Raumgewicht 61 kg/m3
Druckfestigkeit 4,7 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,3 kg/cm
Wasseraufnahme 3,0 °/0
Wärmebiegefestigkeit 17O0C
100 Gewichtsteile Polyäther B werden mit der gleichen Aktivatormischung wie im Beispiel 1 vermischt.
Diese Mischung wird mit 150 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat, das mit einem verzweigten PoIypropylenglykol
(OH-Zahl 380) auf einen NCO-Gehalt
von 34% modifiziert wurde, verschäumt. Man erhält einen nicht schrumpfenden Hartschaumstoff, der
folgende physikalische Eigenschaften besitzt:
Raumgewicht 55 kg/m3
Druckfestigkeit 3,1 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,2 kg/cm
Wasseraufnahme 2,0 %
Wärmebiegefestigkeit 14O0C
100 Gewichtsteile Polyäther C werden mit 2 Gewichtsteilen Dimethylbenzylamin, 0,3 Gewichtsteilen
Dibutylzinndilaurat, 0,3 Gewichtsteilen eines Organopolysiloxan-Polyalkylenglykolesters
und 5 Gewichtsteilen einer 50 °/oigen wäßrigen Lösung von Natriumricinusölsulfat
gründlich vermischt. Anschließend wird unter Zusatz von 133 Gewichtsteilen 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan
verschäumt. Der erhaltene Schaumstoff besitzt folgende physikalische Eigenschaften:
Raumgewicht 53 kg/m3
Druckfestigkeit 4,1 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,3 kg/cm
Wasseraufnahme 1,5 %
Wärmebiegefestigkeit 1560C
50 Gewichtsteile Polyäther D werden mit 50 Gewichtsteilen eines mit Trimethylolpropan verzweigten
Polypropylenglykols (OH-Zahl 400), mit 1 Gewichtsteil N-Methyl-N'-dimethylaminoäthylpiperazin, 0,3 Gewichtsteilen
Dibutylzinndilaurat, 0,3 Gewichtsteilen eines Organopolysiloxan-Polyalkylenglykolesters und
5 Gewichtsteilen einer 5O°/oigen wäßrigen Lösung von
Natriumricinusölsulfat gründlich vermischt. Das Gemisch läßt sich unter Zusatz von 140 Gewichtsteilen
4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan zu einem feinporigen, nicht schrumpfenden Schaumstoff verschäumen,
der folgende physikalische Eigenschaften aufweist:
Raumgewicht 48 kg/m3
Druckfestigkeit 4,2 kg/cm2
Schlagzähigkeit 0,4 kg/cm
Wasseraufnahme 1,2%
Wärmebiegefestigkeit 161°C
16,2 Gewichtsteile Polyäther C werden mit 31,8 Gewichtsteilen einer etwa 75 %igen Essigesterlösung eines
Adduktes von überschüssigem Toluylendiisocyanat an Trimethylolpropan (NCO-Gehalt 13,2%) gemischt
und auf einer Glasplatte zu einem Film aufgestrichen, der bei 6O0C in 2 Stunden zu einem lösungsmittelbeständigen
Überzug aushärtet und geringe Sprödigkeit besitzt.
32,4 Gewichtsteile Polyäther C werden mit 16,8 Gewichtsteilen
Hexamethylendiisocyanat vermischt und
Claims (1)
- 7 8nach Zusatz von 0,5 Gewichtsteilen Hexahydrodi- methandiisocyanat (90%ig) wird dieser Ansatz ver-methylanilin bei 80°C innerhalb von 2 Stunden zu schäumt. Man erhält einen feinporigen Schaumstoffeinem festen, unlöslichen und unschmelzbaren Kunst- mit folgenden mechanischen Werten:stoff ausgeheizt. Raumgewicht 35 kg/cm3Beispiel 7 5 Druckfestigkeit 2,6 kg/cm2Herstellung der Polyhydroxylverbindung ^hlagzähigkeit -··.;·: ·· , °Λ2 0^cmals Ausgangsstoff Warmebxegefestigkeit 170° C„_„_ ., -,τ ,JJ1T ■ Wasseraufnahme.. 0,7%270 Gewichtstelle Invertzucker, der durch Invertierenvon Saccharose mit der halben Gewichtsmenge Wasser iound 1% 70%iger Borfluorwasserstoffsäure über PATENTANSPRÜCHE:
6 Stunden bei 9O0C und anschließendes Entfernen desWassers bei 90QC/15Torr bis auf einen Restwasser- 1. Verfahren zur Herstellung von Urethangrupgehalt unter 1 % erhalten wird, werden mit 3 Gewichts- pen aufweisenden, gegebenenfalls verschäumten teilen pulverisiertem Kaliumhydroxyd versetzt und im 15 Kunststoffen auf Grundlage von Polyisocyanaten, Autoklav bei Raumtemperatur 132 Gewichtsteile OH-Gruppen auf weisenden Anlagerungsprodukten Buten-1-oxyd zugepumpt. Nach Aufheizen auf 140°C von Alkylenoxyden an Kohlenhydrate und gegebewerden im Verlauf von zwei Stunden noch 300 Ge- nenfalls von Vernetzungsmitteln unter Formwichtsteile Buten-1-oxyd zugepumpt und die Masse gebung, dadurch gekennzeichnet, daß als Anlage-4 Stunden bei 145 0C belassen. Die Addition ist nahezu 20 rungsprodukte die Addukte von Alkylenoxyden an quantitativ. Man erhält nach kurzem Entgasen bis über wäßrige saure Lösungen invertierte Saccharose, 130°C/12 Torr 690 Gewichtsteile eines braunen, visko- die anschließend bis unter einen Restgehalt von sen Adduktes mit 18,3% OH-Gruppen, einer Säure- weniger als 1% Wasser entwässert worden sind, zahl von 2,3 und einer Viskosität von 5900 cP25o. verwendet werden.100 Gewichtsteile des so hergestellten Polyäthers 25 2. Verfahrennach. Anspruch 1, dadurchgekenn-werden mit 2 Gewichtsteilen permethyliertem Amino- zeichnet, daß als Anlagerungsprodukte Propylen-äthylpiperazin, 0,3 Gewichtsteilen Organopolysiloxan- oxyd-Addukte verwendet werden.Polyalkylenglykolester und 6 Gewichtsteilen Natrium-ricinusölsulfat (50 %ig in Wasser) gründlich vermischt. In Betracht gezogene Druckschriften:Unter Zusatz von 206 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenyl- 30 Französische Patentschrift Nr. 1 213 181.© 209 518/465 2.62
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