DE1116532B - Reversal photographic diffusion transfer process and image receiving material therefor for the production of colored images - Google Patents

Reversal photographic diffusion transfer process and image receiving material therefor for the production of colored images

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DE1116532B
DE1116532B DEJ17575A DEJ0017575A DE1116532B DE 1116532 B DE1116532 B DE 1116532B DE J17575 A DEJ17575 A DE J17575A DE J0017575 A DEJ0017575 A DE J0017575A DE 1116532 B DE1116532 B DE 1116532B
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Arthur Ben Goulston
Myron Sydney Simon
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Description

Die Erfindung betrifft die Herstellung von Farbbildern nach einem verbesserten photographischen Diffusionsübertragungswnkehrverfahren.The invention relates to the production of color images according to an improved photographic Diffusion transfer reversal process.

Es ist schon ein Diffusionsübertragungsverfahren bekannt (französische Patentschrift 1168 292), bei dem ein photographisches Negativmaterial mit einer belichteten Halogensilberemulsionsschicht, die ein latentes Bild enthält, mit einem Farbstoffentwickler behandelt wird, wobei durch Übertragung auf einem Bildempfangsmaterial ein umgekehrtes oder positives Farbstoffbild dieses latenten Bildes hergestellt wird.A diffusion transfer process is already known (French patent 1168 292) at that is a negative photographic material with an exposed halide silver emulsion layer which has a containing latent image, is treated with a dye developer, being transferred to a Image receiving material an inverted or positive dye image of this latent image is produced.

Bei der Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird ein lichtempfindliches Material, das eine Halogensilberemulsion enthält, belichtet und mit einem flüssigen Entwickler z. B. durch Eintauchen, Überziehen, Versprühen, Darüberfließenlassen u. dgl. im Dunkeln durchfeuchtet, wobei das lichtempfindliche Material vor, während oder nach dem Durchfeuchten mit einem blattartigen Träger, der als Bildmaterial verwendet wird, in Berührung gebracht wird. Bei einer bevorzugten Ausführungsform enthält das lichtempfindliche Material eine Farbstoffentwicklerschicht, und es wird der flüssige Entwickler in gleichmäßiger Schicht auf das üchtempfmdliche Material aufgetragen, wenn das lichtempfindliche Material auf einem Bildempfangsmaterial angeordnet wird. Es liegt auch innerhalb des Erfindungsbereiches, den flüssigen Entwickler von der Belichtung nach einem Verfahren aufzutragen, das in der deutschen Patentschrift 1 020 865 beschrieben worden ist. Der Entwickler durchfeuchtet die Emulsion, so daß eine praktisch gleichmäßig darin verteilte Lösung der Farbstoffentwicklersubstanz gebildet wird. Beim Entwickeln des latenten Bildes wird das Oxydationsprodukt der Farbstoffentwicklersubstanz diffusionsfest gemacht oder in situ mit dem entwickelten Silber abgeschieden, so daß die nichtoxydierte und in dem Behandlungsmittel gelöste Farbstoffentwicklersubstanz bildgleich verteilt wird. Die dabei erzielte Diffusionsfestigkeit ist offenbar mindestens teilweise auf eine Änderung der Löslichkeitseigenschaften der Farbstoffentwicklersubstanz bei der Oxydation, besonders im Hinblick auf die Löslichkeit in alkalischen Lösungen, zurückzuführen. Diese Erscheinung kann teilweise auch auf die gerbende Wirkung der oxydierten Entwicklersubstanz auf die Emulsion zurückgeführt werden. Mindestens ein Anteil der bildgleich verteilten nichtoxydierten Farbstoffentwicklersubstanz wird dann durch Diffusion auf eine darüber angeordnete Bildempfangsschicht oder ein Bildempfangsmaterial übertragen, wobei von dieser Übertragung Silber oder oxydierter Farbstoffentwickler praktischIn carrying out the method of the present invention, a photosensitive material having a Contains halogen silver emulsion, exposed and with a liquid developer z. B. by immersion, Coating, spraying, flowing over and the like. Moistened in the dark, whereby the light-sensitive Material before, during or after wetting with a sheet-like carrier, which is used as an image material is used, is brought into contact. In a preferred embodiment, the contains photosensitive material has a dye developer layer and it gets the liquid developer in Even layer applied to the sensitive material, if the light-sensitive material is placed on an image receiving material. It is also within the scope of the invention to apply the liquid developer from the exposure by a process that is described in the German Patent 1,020,865 has been described. The developer wets the emulsion, so that a practically evenly distributed solution of the dye developer substance is formed therein. When developing of the latent image, the oxidation product of the dye developing agent becomes diffusion-resistant made or deposited in situ with the developed silver so that the unoxidized and in the dye developer substance dissolved in the treatment agent is distributed image-uniformly. The achieved thereby Diffusion resistance is apparently at least partly due to a change in the solubility properties of the Dye developing agent in the oxidation, especially with regard to the solubility in alkaline Solutions. This phenomenon can partly also be due to the tanning effect of the oxidized Developer substance can be traced back to the emulsion. At least a proportion of the same image distributed non-oxidized dye developing agent is then diffused onto an overlying Image-receiving layer or an image-receiving material transferred, whereby from this transfer Silver or oxidized dye developer practical

Photographisches Diffusionsübertragungs-Photographic diffusion transfer

umkehrverfahren und Bildempfangsmaterial hierfür zur Herstellung farbiger Bilderreversal process and image receiving material for this purpose for the production of colored pictures

Anmelder:Applicant:

International Polaroid Corporation,International Polaroid Corporation,

Jersey, N.J. (V.St.A.)Jersey, N.J. (V.St.A.)

Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,Representative: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,

und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg,
München 27, Pienzenauer Str. 2, Patentanwälteand Dipl.-Ing. K. Grentzenberg,
Munich 27, Pienzenauer Str. 2, patent attorneys

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 26. Januar 1959 (Nr. 788 743)Claimed priority:
V. St. v. America January 26, 1959 (No. 788 743)

Arthur Ben Goulston, Roxbury, Mass.,
und Myron Sydney Simon, Newton Centre, Mass.Arthur Ben Goulston, Roxbury, Mass.,
and Myron Sydney Simon, Newton Center, Mass.

(V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden(V. St. A.),
have been named as inventors

ausgeschlossen sind. Die nichtoxydierte diffusionsfähige Farbstoffentwicklersubstanz wird aus der Emulsion zu diesem Element durch Diffusion übertragen, ohne daß dessen bildgleiche Verteilung gestört wird, so daß ein umgekehrtes oder positives farbiges Bild des entwickelten Bildes erzeugt wird.excluded are. The non-oxidized diffusible dye developer substance is from the The emulsion is transferred to this element by diffusion without its image-like distribution being disturbed so that an inverted or positive color image of the developed image is formed.

Wenn die Farbe der diffundierten Farbstoffentwickersubstanz durch Veränderungen des pg-Wertes in der Bildempfangsschicht beeinflußt wird, kann dieser pH-Wert in bekannter Weise eingestellt und auf einen pH-Wert gebracht werden, der der gewünschten Farbe entspricht. Wenn auch Durchfeuchtungszeiten von etwa 1 Minute gute Ergebnisse liefern, kann bei Bedarf diese Berührungszeit zwecks Ausgleichen von Änderungen der Temperatur oder von anderen Bedingungen eingestellt wreden. Am Ende der Durchfeuchtungszeit wird das gewünschte Positivbild durch Abziehen des Bildempfangsmaterials von dem lichtempfindlichen Material freigelegt.If the color of the diffused dye unwinding thickener substance is affected by changes in the pg-value in the image-receiving layer can of this pH value is adjusted in a known manner and can be brought to a pH value corresponding to the desired color. Although wetting times of about 1 minute give good results, this contact time can be adjusted if necessary to compensate for changes in temperature or other conditions. At the end of the soaking time, the desired positive image is exposed by peeling off the image receiving material from the photosensitive material.

Diese Farbstoffentwicklersubstanzen können in dem h'chtempfindlichen Element, und zwar in, auf oder hinter der Halogensilberemulsion, in dem Bildempfangsmaterial oder in dem flüssigen Entwickler verwendet werden. Bei einer bevorzugten Aus-These dye developing agents can be present in the highly sensitive element, namely in or behind the silver halide emulsion, in the image receiving material or in the liquid developer be used. In the case of a preferred

109 737/354109 737/354

führungsform wird ein Überzug oder eine Schicht aus dem Farbstoffentwickler hinter der Halogensilberemulsion angebracht, d.h. auf der Seite der Emulsion, die beim Belichten der Emulsion vom Aufnahmegegenstand am weitesten entfernt ist und vorzugsweise auch von dem Bildempfangsmaterial am weitesten entfernt ist, wenn die beiden Materialien aufeinander angeordnet werden. Wenn, wie bei der bevorzugten Ausführungsform, der Farbstoffentwickler hinter der Emulsionsschicht angeordnet wird, wird ein Positivbild mit verstärktem Kontrast erhalten und wird auch jede lichtfilternde Wirkung durch die gefärbte Farbstoffentwicklersubstanz verringert. Bei dieser bevorzugten Ausführungsform kann die Farbstoffentwicklerschicht mittels einer Überzugslösung aufgebracht werden, die etwa 0,5 bis 8 Gewichtsprozent der Farbstoffentwicklersubstanz enthält. Ähnliche Konzentrationen können verwendet werden, wenn die Farbstoffentwicklersubstanz als Bestandteil des flüssigen Entwicklers verwendet wird, wobei in bestimmten Fällen Konzentrationen von nur 0,2% geeignet sein können.A coating or a layer of the dye developer behind the halogen silver emulsion is implemented attached, i.e. on the side of the emulsion that was exposed when the emulsion was exposed The subject is furthest away and preferably also from the image receiving material is furthest away when the two materials are placed on top of one another. When, as with In the preferred embodiment, the dye developer is arranged behind the emulsion layer a positive image with increased contrast is obtained and also any light-filtering effect reduced by the colored dye developing agent. In this preferred embodiment the dye developer layer can be applied by means of a coating solution which is about 0.5 contains up to 8 percent by weight of the dye developing agent. Similar concentrations can be used when the dye developing agent is used as a component of the liquid developer in certain cases, concentrations as low as 0.2% may be suitable.

Der erwähnte flüssige Entwickler besteht mindestens aus einer wäßrigen Lösung einer alkalischen Verbindung, wie Diäthylamin, Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat, die auch die Farbstoffentwicklersubstanz enthält. Farbstoffentwicklersubstanz und die Mischung der anderen Entwicklerbestandteile können auch zunächst voneinander getrennt sein. In einigen Fällen kann diese Lösung eine geringere Menge einer gebräuchlichen Farbstoffentwicklersubstanz enthalten. Wenn der flüssige Entwickler durch Ausbreiten, vorzugsweise in einer verhältnismäßig dünnen, gleichmäßigen Schicht, auf die Emulsion aufgetragen werden soll, kann dieser auch eine vikositätserhöhende Verbindung aus einem filmerzeugenden Material enthalten, das nach dem Ausbreiten und Trocknen einen verhältnismäßig festen und beständigen Film liefert. Ein bevorzugtes filmbildendes Material ist ein hochmolekulares Polymerisat, wie ein polymerer, wasserlöslicher und gegen alkalische Lösungen inerter Äther, wie Hydroxyäthylcellulose oder Natriumcarboxymethylcellulose. Andere filmbildende Materialien oder Verdickungsmittel können auch verwendet werden, deren viskositätserhöhende Eigenschäften auch dann praktisch nicht verändert werden, wenn diese lange Zeit in Lösung gehalten werden.The liquid developer mentioned consists of at least an aqueous solution of an alkaline one Compound, such as diethylamine, sodium hydroxide or sodium carbonate, which is also the dye developing agent contains. Dye developing agent and the mixture of the other developing components can also initially be separated from each other. In some cases, this solution can use a lesser amount of one the usual dye developing agent. If the liquid developer is spread by spreading, preferably in a relatively thin, even layer, applied to the emulsion is to be, this can also be a viscosity-increasing compound from a film-producing Contain material that, after spreading and drying, is relatively firm and stable Film supplies. A preferred film-forming material is a high molecular weight polymer such as a polymeric, water-soluble ethers inert to alkaline solutions, such as hydroxyethyl cellulose or Sodium carboxymethyl cellulose. Other film-forming materials or thickeners can also are used, their viscosity-increasing properties practically not changed even if they are kept in solution for a long time.

Erfindungsgemäß ist festgestellt worden, daß bestimmte Farbstoffe, d. h. Mono- und Disazofarbstoffe, die Hydroxyl- oder Carboxylgruppen enthalten, die den Arylkern in o- und in o'-Stellung zum mindesten einer Azogruppe substituieren, und vorzugsweise solche Azofarbstoffe, die Farbstoffentwicklersubstanzen sind, d.h. die eine Halogensilber entwickelnde Gruppe enthalten, insofern eine einmalige Eigenschaft besitzen, daß diese Farbstoffe gegen die farbzerstörenden Wirkungen von aktinischer Strahlung, Feuchtigkeit und/oder Temperaturänderungen durch Bildung von Metallkomplexen stabilisiert werden können, wobei nach der Übertragung des bewegliehen Farbstoffs auf ein darüber angeordnetes Bildempfangsmaterial dieser Farbstoff mit Kupfer-, Nickel- oder Kobaltionen unter Bildung von Metallkomplexen umgesetzt wird. In accordance with the present invention, it has been found that certain dyes, i. H. Mono- and disazo dyes, contain the hydroxyl or carboxyl groups which at least have the aryl nucleus in the o- and o'-positions an azo group, and preferably those azo dyes, the dye developing agents i.e. that contain a halogen-silver-evolving group, in so far as they are a unique property possess that these dyes counteract the color-destroying effects of actinic radiation, Moisture and / or temperature changes are stabilized by the formation of metal complexes can, after the transfer of the mobile dye to an overlying Image receiving material this dye is reacted with copper, nickel or cobalt ions to form metal complexes.

Erfindungsgemäß wird daher ein Verfahren zum Stabilisieren photographischer Bilder, die nach einem Diffusionsübertragungsverfahren erzeugt worden sind, vorgeschlagen, bei dem mindestens ein Anteil des Farbstoffs mit mindestens einem Chelat der nachfolgenden Formel in Berührung gebracht wird:According to the invention, therefore, a method for stabilizing photographic images, which after a Diffusion transfer processes have been generated, proposed in which at least a portion of the The dye is brought into contact with at least one chelate of the following formula:

R1
C-X.R 1
CX.

CHCH

C = Y'
RC = Y '
R.

in der R Wasserstoff, eine aliphatische oder aromatische Gruppe, R1 eine aliphatische oder aromatische Gruppe ist, X und Y gleich oder verschieden sind und —O— oder = N—OH darstellen und Z ein Kupfer- oder Nickelatom ist; Beispiele für solche Chelate sind Nickel- oder Kupferchelate eines enolisierbaren /3-Diketons, wie Acetylaceton, eines enolisierbaren /S-Ketoesters, wie Äthylacetoacetat, eines enolisierbaren /J-Ketoxims, wie Dibenzoylmethanmonoxim, oder eines /J-Ketoaldehyds. Das Inberührungbringen kann nach verschiedenartigen bekannten Verfahren erfolgen, und zwar kann z. B. bei Diffusionsübetragungsumkehrverfahren das Chelat in einer getrennten Schicht verteilt und/oder angeordnet werden, die auf den entsprechenden Bildempfangsmaterialien derartig angeordnet ist, daß der übertragene Farbstoff auf und/oder innerhalb dieser Empfangsschicht unter Bildung des entsprechenden Komplexes an der jeweiligen Stelle mit diesem Chelat in Berührung kommt. Das Chelat kann auch in einer geeigneten Behandlungslösung angeordnet werden, wobei z. B. das Bildempfangsmaterial nach dem Erzeugen des gewünschten Bildes als auch nach dem Abtrennen des Bildempfangsmaterials von dem darauf angeordneten lichtempfindlichen Negativmaterial mit einer Lösung des Chelats in Berührung gebracht werden kann.in which R is hydrogen, an aliphatic or aromatic group, R 1 is an aliphatic or aromatic group, X and Y are identical or different and represent —O— or = N — OH and Z is a copper or nickel atom; Examples of such chelates are nickel or copper chelates of an enolizable / 3-diketone, such as acetylacetone, an enolizable / S-keto ester, such as ethyl acetoacetate, an enolizable / J-ketoxime, such as dibenzoylmethane monoxime, or a / J-ketoaldehyde. The bringing into contact can be carried out according to various known methods. B. in diffusion transfer reversal processes, the chelate can be distributed and / or arranged in a separate layer which is arranged on the corresponding image receiving materials in such a way that the transferred dye on and / or within this receiving layer to form the corresponding complex at the respective location with this chelate in Touch comes. The chelate can also be placed in a suitable treatment solution, e.g. B. the image receiving material after the formation of the desired image as well as after the separation of the image receiving material from the light-sensitive negative material arranged thereon can be brought into contact with a solution of the chelate.

Zwecks Anpassens an die jeweiligen Bedingungen kann das verwendete Verfahren selbstverständlich einem oder mehreren der oben angegebenen Verfahren vollständig oder teilweise angeglichen werden.In order to adapt to the respective conditions, the method used can of course be used one or more of the methods given above can be fully or partially adapted.

Bei einem vorzugsweise verwendeten Verfahren wird jedoch das Metallchelat obiger Formel in dem Bildempfangsmaterial verteilt.In a method preferably used, however, the metal chelate of the above formula is in the Image receiving material distributed.

Nach erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verfahren können selbstverständlich Bilder erzeugt werden, die aus Gemischen von komplex gebundenen und komplex nicht gebundenen Farbstoffen bestehen, wobei die Komplexbildung entweder bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur erfolgen kann.According to the method proposed according to the invention, images can of course be generated which consist of mixtures of complexed and complex unbound dyes, whereby the complex formation can take place either at room temperature or at elevated temperature.

Das erfindungsgemäß vorgeschlagene Verfahren kann auch für Diffusionsübertragungsverfahren verwendet werden, bei denen als bilderzeugende Bestandteile Kupplerfarbstoffe verwendet werden, d. h. vollständige Farbstoffe, die (1) mindestens eine ο,ο'-Dihydroxyazogruppe und (2) ein Kupplergruppe enthalten. Nach dem in der USA.-Patentschrift 2774668 beschriebenen Verfahren werden die gewünschten Positivfarbstoffbilder durch Umsetzen dieser Farbstoff e mit dem Oxydationsprodukt einer Farbentwicklersubstanz erzeugt. Die erfindungsgemäßen Grundsätze sind auch auf Diffusionsübertragungsverfahren anwendbar, bei denen die ErzeugungThe method proposed according to the invention can also be used for diffusion transfer methods employing coupler dyes as image-forming components; d. H. complete dyes containing (1) at least one ο, ο'-dihydroxyazo group and (2) one coupler group contain. According to the method described in U.S. Pat. No. 2,774,668, the desired Positive dye images by reacting these dyes with the oxidation product of a color developing agent generated. The principles of the invention apply also to diffusion transfer processes applicable where the generation

einer bildgleichen Verteilung der Farbstoffbestandteile durch die Konzentration des vorhandenen Alkalis geregelt wird. Die oben erläuterten Grundsätze sind auch bei Verfahren anwendbar, bei denen die Übertragung des Farbstoffs durch eine physikalisch und/oder chemisch hervorgerufene Hemmung, wie durch unterschiedliches Gerben oder Härten einer Farbstoffträgerschicht und/oder einer lichtempfindlichen Schicht, nach Durchdringungsfärbverfahren geregelt wird.an image-like distribution of the dye constituents due to the concentration of the alkali present is regulated. The principles outlined above are also applicable to procedures in which the Transfer of the dye by a physically and / or chemically induced inhibition, such as by different tanning or hardening of a dye carrier layer and / or a light-sensitive one Layer, is regulated according to penetration dyeing method.

Die Erfindung wird in Verbindung mit den folgenden erläuternden Beispielen beschrieben, ohne daß dadurch der Erfindungsbereich beschränkt werden soll. In den folgenden Beispielen sind, falls nicht anders angegeben, alle Teile als Gewichtsteile angegeben worden, während alle Arbeiten mit lichtempfindlichen Materialien in Abwesenheit von aktinischem Licht durchgeführt worden sind.The invention is described in connection with the following illustrative examples without this is intended to limit the scope of the invention. In the following examples are, unless otherwise given, all parts have been given as parts by weight while all work with photosensitive Materials have been performed in the absence of actinic light.

Typbild AType picture A

Ein einfarbiges photographisches Bild wird nach dem folgenden bekannten Verfahren hergestellt.A monochrome photographic image is prepared by the following known method.

Ein lichtempfindliches Material wird durch Überziehen einer mit Gelatine überzogenen Filmunterlage mit einer Lösung hergestellt, die 4 % 2-Hydroxynaphthalinazohydrochinon in einer 4°/oigen Lösung von Celluloseacetathydrogenphthalat in einem volumengleichen Gemisch aus Aceton und Tetrahydrofuran enthält. Nach dem Trocknen dieses Überzugs wird eine Jodbromsilberemulsion aufgetragen. Dieses lichtempfindliche Material wird belichtet und durch Ausbreiten eines wäßrigen flüssigen Entwicklers aus nach dem oben angegebenen Verfahren praktisch keine Verschlechterung.A photosensitive material is made by coating a gelatin-coated film base with a solution containing 4% 2-hydroxynaphthalenezohydroquinone in a 4% solution of cellulose acetate hydrogen phthalate in an equal volume Contains mixture of acetone and tetrahydrofuran. After this coating has dried an iodobromide emulsion is applied. This photosensitive material is exposed and through Spreading an aqueous liquid developer out by the above method is practical no deterioration.

Beispiel 2Example 2

Ein einfarbiges Bild wird nach dem folgenden Verfahren hergestellt.A single color image is produced by the following procedure.

Ein lichtempfindliches Material wird nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. Dieses lichtempfindliche Material wird belichtet und durch Ausbreiten des bei Typ A angegebenen Entwicklers zwischen diesem lichtempfindlichen Material und einem Bildempfangsmaterial beim Aufeinanderlegen dieser Materialien behandelt. Dieses Bildempfangsmaterial besteht aus einem mit Celluloseacetat überzogenen Barytpapier, das mit einer Lösung von 0,5 % Bis-(acetylaceton)-kupfer(II) und 4% Polyamid in 800/oigem wäßrigem Isopropanol überzogen worden war. Nach einer Durchfeuchtungszeit von etwa einer Minute wird das Bildempfangsmaterial abgetrennt, das ein umgekehrtes positives Kupfer-Farbstoffkomplexbild des Aufnahmegegenstandes enthält.A photosensitive material is prepared according to the procedure described in Example 1. This light-sensitive material is exposed to light and treated by spreading the developer specified under Type A between this light-sensitive material and an image-receiving material when these materials are laid one on top of the other. This image-receiving material is a coated cellulose acetate baryta paper with a solution of 0.5% of bis (acetylacetone) copper (II) and 4% polyamide had been coated in 80 0 / pc alcohol aqueous isopropanol. After a soaking time of about one minute, the image receiving material is separated, which contains an inverted positive copper-dye complex image of the receiving object.

Das erhaltene Komplexfarbstoffbild des Aufnahmegegenstandes, das eine ursprüngliche Dichte besitzt, die der des nicht komplex gebundenen Farbstoff bildes von Typ A praktisch entspricht, wird nach dem vor dem Beispiel 1 beschriebenen Verfahren Wärme und aktinischer Strahlung ausgesetzt.The obtained complex dye image of the receiving object, which has an original density, which practically corresponds to that of the non-complex-bound dye image of type A, is after the before the method described in Example 1 exposed to heat and actinic radiation.

Das Kupfer-Farbstoffkomplexbild erleidet bei der Einwirkung von Wärme und aktinischer Strahlung nach dem oben angegebenen Verfahren praktisch keine Verschlechterung.The copper-dye complex image suffers when exposed to heat and actinic radiation practically no deterioration after the above procedure.

Beispiel 3Example 3

Natriumcarboxymethylcellulose .... 3,5 %Sodium carboxymethyl cellulose .... 3.5%

l-Phenyl-3-pyrazolidon 0,1 %l-phenyl-3-pyrazolidone 0.1%

Natriumhydroxyd 2,0 %Sodium hydroxide 2.0%

2,5-Bis-äthyleniminohydrochinon .. 0,3 %2,5-bis-ethyleneiminohydroquinone .. 0.3%

6-Nitrobenzimidazol 0,24%6-nitrobenzimidazole 0.24%

zwischen dem lichtempfindlichen Material und einem Bildempfangsmaterial behandelt, wenn diese Materialien aufeinander angeordnet werden. Das Bildempfangsmaterial besteht aus einem mit Celluloseacetat überzogenen Barytpapier, das mit einer Lösung von N-Methoxymethylpolyhexamethylenadipamid in 80%igem wäßrigem Isopropanol überzogen worden ist. Nach einer Durchfeuchtungszeit von etwa einer Minute wird das Bildempfangsmaterial abgetrennt, das ein purpurrotes Farbstoffbild des Aufnahmegegenstandes trägt.treated between the light-sensitive material and an image-receiving material when these materials be arranged on top of one another. The image receiving material consists of a cellulose acetate coated baryta paper made with a solution of N-methoxymethyl polyhexamethylene adipamide in 80% aqueous isopropanol has been coated. After a soaking time of about one Minute, the image receiving material is separated, which is a purple dye image of the receiving object wearing.

Ein auf diese Weise hergestelltes einfarbiges Bild wird aus einer Entfernung von etwa 50 cm mit einer 275-Watt-Sonnenlampe 72 Stunden lang bestrahlt.A monochrome picture produced in this way is viewed from a distance of about 50 cm with a 275 watt sun lamp irradiated for 72 hours.

Dichtemessungen mit dem Farbstoffbild, das diesem beschleunigten Ausbleichversuch ausgesetzt worden war, ergaben einen Dichteverlust, und zwar von einer Dichte von 2,3 auf eine Dichte von 1,05.Density measurements with the dye image that has been subjected to this accelerated fading test resulted in a density loss from a density of 2.3 to a density of 1.05.

Beispiel 1example 1

Das erhaltene purpurrrote Farbstofftypbild A des Aufnahmegegenstandes wird mit einer Lösung von etwa 0,5% Bis-(acetylaceton)-kupfer(II) in einem volumengleichen Gemisch aus Wasser und Methanol Übergossen und anschließend nach dem vor Beispiel 1 beschriebenen Verfahren Wärme und aktinischer Strahlung ausgesetzt.The resulting magenta dye type image A of the receiving object is mixed with a solution of about 0.5% bis (acetylacetone) copper (II) in an equal volume mixture of water and methanol Poured over and then according to the method described before Example 1 heat and actinic Exposed to radiation.

Das Kupferkomplex-Farbstoffbild erleidet bei der Einwirkung von Wärme und aktinischer Strahlung Ein einfarbiges Bild wird nach dem bei Typ A bebeschriebenen Verfahren hergestellt.The copper complex dye image suffers from exposure to heat and actinic radiation A monochromatic image is produced using the method described under Type A.

Das erhaltene Bild, das ein purpurrotes Farbstoffbild des Aufnahmegegenstandes darstellt, wird mit einer etwa 0,5%igen Lösung von Bis-(äthylacetoacetat)-kupfer(II) in einem volumengleichen Gemisch aus Wasser und Methanol überspült und dann nach dem vor Beispiel 1 beschriebenen Verfahren Wärme und aktinischer Strahlung ausgesetzt.The obtained image, which is a magenta dye image of the receiving object, is shown with an approximately 0.5% solution of bis (äthylacetoacetat) copper (II) in a mixture of equal volume rinsed from water and methanol and then heat according to the method described before Example 1 and exposed to actinic radiation.

Das Kupfer-Farbstoffkomplexbild erleidet bei der Einwirkung von Wärme und aktinischer Strahlung nach dem obengenannten Verfahren praktisch keine Verschlechterung.The copper-dye complex image suffers when exposed to heat and actinic radiation practically no deterioration after the above procedure.

Beispiel 4Example 4

Ein einfarbiges Bild wird nach dem folgenden Verfahren hergestellt.A monochrome picture is made according to the following procedure manufactured.

Ein lichtempfindliches Material wird nach dem bei Typ A beschriebenen Verfahren hergestellt. Dieses lichtempfindliche Material wird beuchtet und durch Ausbreiten des bei Typ A beschriebenen flüssigen Entwicklers zwischen diesem lichtempfindlichen Material und einem Bildempfangsmaterial beim Aufeinanderlegen dieser Materialien behandelt. Das Bildempfangsmaterial besteht aus einem mit Celluloseacetat überzogenen Barytpapier, das mit einer Lösung von etwa 0,5 % Bis-(äthylacetoacetat)-kupfer(II) und von 4% Polyamid in 80 %igem wäßrigem Isopropanol überzogen worden ist. Nach einer Durchfeuchtungszeit von etwa einer Minute wird das Bildempfangsmaterial abgetrennt, das ein umgekehrtes oder positives Kupfer-Farbstoffkomplexbild des Aufnahmegegenstandes enthält.A photosensitive material is prepared according to the method described in Type A. This Photosensitive material is wetted and spread by the liquid described in Type A. Developer between this photosensitive material and an image receiving material when placed one on top of the other these materials treated. The image receiving material consists of a cellulose acetate coated baryta paper with a solution of about 0.5% bis (ethyl acetoacetate) copper (II) and has been coated by 4% polyamide in 80% aqueous isopropanol. After a soaking period about one minute separates the image receiving material which is an inverted or positive one Contains copper dye complex image of the subject.

Das erhaltene Komplexfarbstoffbild des Aufnahmegegenstandes, das eine ursprüngliche Dichte besitzt, The obtained complex dye image of the receiving object, which has an original density,

die der des nicht komplex gebundenen Farbstoflbildes von Beispiel 1 praktisch entspricht, wird nach dem vor Beispiel 1 beschriebenen Verfahren der Einwirkung von Wärme und aktinischer Strahlung ausgesetzt. that of the non-complex bonded dye image of Example 1 practically corresponds to the procedure described before Example 1 of action exposed to heat and actinic radiation.

Das Kupfer-Farbstoffkomplexbild erleidet bei der Einwirkung von Wärme und aktinischer Strahlung nach dem obengenannten Verfahren praktisch keine Verschlechterung.The copper-dye complex image suffers when exposed to heat and actinic radiation practically no deterioration after the above procedure.

Beispiel 5Example 5

Einfarbige photographische Bilder können auch nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden.Monochrome photographic images can also be produced by the following method.

Ein lichtempfindliches Material wird durch Überziehen einer mit Gelatine überzogenen Filmunterlage mit einer Lösung hergestellt, die 4% l-(4'-[/?-(Hydrochinoyl)-äthyl]-2'-hydroxyphenylazo)-2-napnthol in einer 4%igen Lösung von Celluloseacetathydrogenphthalat in einem volumengleichen Gemisch aus Aceton und Tetrahydrofuran enthält. Nach dem Trocknen dieses Überzugs wird eine Jodbromsilberemulsion aufgetragen. Dieses lichtempfindliche Material wird belichtet und nach dem bei Typ A beschriebenen Verfahren behandelt. Nach einer Durchfeuchtungszeit von etwa einer Minute wird das Bildempfangsmaterial abgetrennt, das ein orangerotes Farbstoffbild des Aufnahmegegenstandes enthält.A photosensitive material is made by coating a gelatin-coated film base prepared with a solution containing 4% l- (4 '- [/? - (Hydrochinoyl) ethyl] -2'-hydroxyphenylazo) -2-napnthol in a 4% solution of cellulose acetate hydrogen phthalate in an equal volume mixture of acetone and tetrahydrofuran. After this coating has dried, an iodobromide silver emulsion is applied. This photosensitive material is exposed to light using the method described for Type A. treated. After a soaking time of about one minute, the image receiving material becomes separated containing an orange-red dye image of the subject.

Beispiel 6Example 6

Ein nach dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren hergestelltes einfarbiges Bild wird nach dem vor Beispiel 1 beschriebenen Verfahren Wärme und aktinischer Strahlung ausgesetzt.A monochrome image produced according to the method described in Example 5 is obtained according to the exposed to heat and actinic radiation for the method described prior to Example 1.

Die Untersuchung des Bildes nach dem beschleunigten Ausbleichversuch ergab, daß eine wesentliche Ausbleichung erfolgt war.Examination of the image after the accelerated fade test showed that there was a significant amount of Fading had occurred.

Beispiel 7Example 7

Ein einfarbiges Bild wird nach dem folgenden Verfahren hergestellt.A monochrome picture is made according to the following procedure manufactured.

Ein lichtempfindliches Material wird nach dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren hergestellt. Dieses lichtempfindliche Material wird belichtet und durch Ausbreiten des flüssigen und bei Typ A beschriebenen Entwicklers zwischen diesem lichtempfindlichen Material und einem Bildempfangsmaterial beim Aufeinanderlegen dieser Materialien behandelt. Das Bildempfangsmaterial besteht aus einem mit Celluloseacetat überzogenen Barytpapier, das mit einer Lösung von etwa 0,5% Bis-(äthylacetoacetat)-kupfer(II) und von 4% Polyamid in 80%igem wäßrigem Isopropanol überzogen worden ist. Nach einer Durchfeuchtungszeit von etwa einer Minute wird das Bildempfangsmaterial abgetrennt, das ein umgekehrtes oder positives Kupfer-Farbstoffkomplexbild des Aufnahmegegenstandes enthält.A photosensitive material was prepared according to the procedure described in Example 5. This Photosensitive material is exposed and spreading the liquid and described in type A. Developer between this photosensitive material and an image receiving material when placed one on top of the other these materials treated. The image receiving material consists of a cellulose acetate coated baryta paper with a solution of about 0.5% bis (ethyl acetoacetate) copper (II) and has been coated by 4% polyamide in 80% aqueous isopropanol. After a soaking period of about one minute, the image receiving material is separated, which is an inverted or positive copper dye complex image of the subject contains.

Das erhaltene Farbstoffkomplexbild des Aufnahmegegenstandes, das eine ursprüngliche Dichte besitzt, die der der nicht komplex gebundenen Farbstoffbilder von Beispiel 5 praktisch entspricht, wird nach dem vor Beispiel 1 beschriebenen Verfahren der Einwirkung von Wärme und aktinischer Strahlung ausgesetzt.The obtained dye complex image of the receiving object having an original density which practically corresponds to that of the non-complexed dye images of Example 5 according to the method of exposure to heat and actinic radiation described before Example 1 exposed.

Das purpurfarbene Kupfer-Farbstoffkomplexbild erleidet bei der Einwirkung von Wärme und aktinischer Strahlung nach dem obengenannten Verfahren praktisch keine Verschlechterung.The purple-colored copper-dye complex image suffers when exposed to heat and actinic Radiation by the above method practically no deterioration.

Beispiel 9Example 9

Ein einfarbiges Bild wird nach dem folgenden Verfahren hergestellt.A monochrome picture is made according to the following procedure manufactured.

Ein lichtempfindliches Material wird nach dem bei Typ A beschriebenen Verfahren hergestellt. Dieses lichtempfindliche Material wird belichtet und durch Ausbreiten des flüssigen und bei Typ A beschriebenen Entwicklers zwischen diesem lichtempfindlichen Material und einem Bildempfangsmaterial beim Aufeinanderlegen dieser Materialien behandelt. Das Bildempfangsmaterial besteht aus einem mit Celluloseacetat überzogenen Barytpapier, das mit einer Lösung von etwa 0,5% Bis-Ctrifluoracetylaceton^kupfer(II) und von 4% Polyamid in 8O°/oigem wäßrigem Isopropanol überzogen worden ist. Nach einer Durchfeuchtungszeit von etwa einer Minute wird das Bildempfangsmaterial abgetrennt, das ein umgekehrtes oder positives, purpurfarbenes Kupfer-Farbstoffkomplexbild des Aufnahmegegenstandes trägt.A photosensitive material is prepared according to the method described in Type A. This Photosensitive material is exposed and spreading the liquid and described in type A. Developer between this photosensitive material and an image receiving material when placed one on top of the other these materials treated. The image receiving material consists of a cellulose acetate coated baryta paper, made with a solution of about 0.5% bis-ctrifluoroacetylacetone ^ copper (II) and 4% polyamide in 80% aqueous Isopropanol has been coated. After a soaking time of about one minute separated the image-receiving material, which is an inverted or positive, purple-colored copper-dye complex image of the subject.

Das erhaltene Farbstoffkomplexbild des Aufnahmegegenstandes, das eine ursprüngliche Dichte aufweist, die der der nicht komplex gebundenen Farbstoff bilder gemäß Typ A praktisch entspricht, wird nach dem vor Beispiel 1 beschriebenen Verfahren der Einwirkung von Wärme und aktinischer Strahlung ausgesetzt. The obtained dye complex image of the receiving object, which has an original density, which corresponds practically to the non-complex bound dye images according to type A, is after methods described before Example 1 exposed to the action of heat and actinic radiation.

Das Kupfer-Farbstoffkomplexbild erleidet bei der Einwirkung von Wärme und aktinischer Strahlung nach dem obengenannten Verfahren praktisch keine Verschlechterung.The copper-dye complex image suffers when exposed to heat and actinic radiation practically no deterioration after the above procedure.

Beispiel 10Example 10

Ein einfarbiges Bild wird nach dem bei Typ A beschriebenen Verfahren hergestellt.
Das erhaltene purpurfarbene Farbstoffbild des Aufnahmegegenstandes wird mit einer etwa O,5°/oigen Lösung von Bis-(salicylaldoxym)-kupfer(II) in Wasser und Methanol überspült und dann nach dem im Beispiel 2 beschriebenen Verfahren der Einwirkung von Wärme und aktinischer Strahlung ausgesetzt.A monochromatic image is produced using the method described for Type A.
The resulting purple dye image of the receiving object is washed over with an approximately 0.5% solution of bis (salicylaldoxym) copper (II) in water and methanol and then exposed to heat and actinic radiation according to the method described in Example 2 .

Das Kupfer-Farbstoffkomplexbild zeigt eine erhöhte Beständigkeit gegen die verschlechternden Einflüsse bei der Einwirkung von Wärme und aktinischer Strahlung nach dem obengenannten Verfahren.
45 The copper-dye complex image shows an increased resistance to the deteriorating influences when exposed to heat and actinic radiation according to the above-mentioned process.
45

Beispiel 11Example 11

Ein einfarbiges Bild wird nach dem folgenden Verfahren hergestellt.A monochrome picture is made according to the following procedure manufactured.

Ein üchtempfindliches Material wird nach dem bei Typ A beschriebenen Verfahren hergestellt. Dieses lichtempfindliche Material wird belichtet und durch Ausbreiten des flüssigen, bei Typ A beschriebenen Entwicklers zwischen diesem lichtempfindlichen Material und einem Bildempfangsmaterial beim Aufeinanderlegen dieser Materialien behandelt. Das Bildempfangsmaterial besteht aus einem mit Celluloseacetat überzogenen Barytpapier, das mit einer Lösung von etwa 0,5 % Bis-(salicylaldoxim)-kupfer(II) und von 4% Polyamid in 8O°/oigem wäßrigem Isopropanol überzogen worden ist. Nach einer Durchfeuchtungszeit von etwa einer Minute wird das Bildempfangsmaterial abgetrennt, das ein umgekehrtes oder positives Kupfer-Farbstoffkomplexbild des Aufnahmegegenstandes enthält.A light-sensitive material is produced according to the method described under Type A. This Photosensitive material is exposed and spreading the liquid, described in Type A. Developer between this photosensitive material and an image receiving material when placed one on top of the other these materials treated. The image receiving material consists of a cellulose acetate coated baryta paper with a solution of about 0.5% bis (salicylaldoxime) copper (II) and 4% polyamide in 80% aqueous isopropanol has been coated. After a soaking time of about one minute, the image receiving material becomes separated, which is an inverted or positive copper dye complex image of the subject contains.

Das erhaltene Komplexfarbstoffbild des Aufnahmegegenstandes besitzt eine erhöhte Beständigkeit gegen die schädlichen Einwirkungen von WärmeThe resulting complex dye image of the receiving object has increased durability against the harmful effects of heat

9 109 10

und aktinischer Strahlung, wenn dieses Bild dem be- breiten des flüssigen und bei Typ A beschriebenen schleunigten Alterungsversuch nach dem vor Bei- Entwicklers zwischen diesem lichtempfindlichen Maspiel 1 beschriebenen Verfahren unterworfen wird. terial und einem Bildempfangsmaterial beim Aufeinanderlegen der Materialien behandelt. Das Bild-Beispiel 12 5 empfangsmaterial besteht aus einem mit Celluloseacetat überzogenen Barytpapier, das mit einer Lö-and actinic radiation when this image is subjected to the spreading of the liquid and accelerated aging test described under Type A after the process described before in-developer between this photosensitive game 1. treated material and an image receiving material when laying the materials on top of each other. The image example 12 5 receiving material consists of a cellulose acetate-coated baryta paper, which is

Ein einfarbiges Bild wird nach dem bei Typ A be- sung von etwa 0,5% Bis-(acetylaceton)-nickel(II) undA monochromatic picture is based on the type A measurement of about 0.5% bis (acetylacetone) nickel (II) and

schriebenen Verfahren hergestellt. 4% Polyamid in 80%igem wäßrigem Isopropanolprocedures described. 4% polyamide in 80% aqueous isopropanol

Das erhaltene purpurrote Farbstoffbild des Auf- überzogen worden ist. Nach einer Durchfeuchtungs-The resulting purple dye image has been coated. After a moisture penetration

nahmegegenstandes wird mit einer etwa 0,5%igen io zeit von etwa einer Minute wird das Bildempfangs-object is received with an about 0.5% io time of about one minute, the image receiving

Lösung von Bis-(äthylacetoacetat)-nickel(II) in einem material abgetrennt, das ein umgekehrtes oder posi-Solution of bis (ethyl acetoacetate) nickel (II) separated in a material that has an inverted or positive

Gemisch aus Wasser und Methanol überspült und tives Nickel-Farbstoffkomplexbild des Aufnahme-Mixture of water and methanol washed over and tives nickel-dye complex image of the recording

dann der Einwirkung von Wärme und aktinischer gegenstandes trägt.then the action of heat and actinic object bears.

Strahlung nach dem vor Beispiel 1 beschriebenen Das erhaltene Farbstoffkomplexbild des Auf-Verfahren ausgesetzt. 15 nahmegegenstandes besitzt eine erhöhte Beständig-Radiation according to that described before Example 1. The dye complex image obtained by the Auf-method exposed. 15 object of acceptance has an increased resistance

Das Nickel-Farbstoffkomplexbild besitzt eine er- keit gegen verschlechternde Einflüsse, wenn diesesThe nickel-dye complex image has a resistance to deteriorating influences if this

höhte Beständigkeit bei der Einwirkung von Wärme Bild Wärme und aktinischer Strahlung nach dem vorincreased resistance to the action of heat image heat and actinic radiation after the before

und aktinischer Strahlung nach dem vor Beispiel 1 Beispiel 1 beschriebenen beschleunigten Alterungs-and actinic radiation according to the accelerated aging described before Example 1 Example 1

beschriebenen Verfahren. verfahren ausgesetzt wird.described procedure. procedure is suspended.

Beispiel 13 Beispiel 16Example 13 Example 16

Ein einfarbiges Bild wird nach dem folgenden Einfarbige photographische Bilder können nachA monochromatic image is made according to the following Monochrome photographic images can be made according to

Verfahren hergestellt. dem folgenden Verfahren hergestellt werden.Process made. can be prepared by the following procedure.

Ein lichtempfindliches Material wird nach dem bei Ein lichtempfindliches Material wird durch Über-Typ A beschriebenen Verfahren hergestellt. Dieses 35 ziehen einer mit Gelatine überzogenen Filmunterlage lichtempfindliche Material wird belichtet und durch mit einer Lösung hergestellt, die 3% 4-Acetyl-Ausbreiten des flüssigen und bei Typ A besehriebe- 2-(4'-[/?-hydrochinoyl)-äthyl]-2'-hydroxyphenylazo)-nen Entwicklers zwischen diesem lichtempfindlichen 1-naphthol in einer 2%igen Lösung von Cellulose-Material und einem Bildempfangsmaterial beim Auf- acetathydrogenphthalat in einem volumengleichen einanderlegen dieser Materialien behandelt. Das Bild- 3° Gemisch aus Aceton und Tetrahydrofuran enthält, empfangsmaterial besteht aus einem mit Cellulose- Nach dem Trocknen dieses Überzugs wird eine Jodacetat überzogenen Barytpapier, das mit einer Lö- bromsilberemulsion aufgetragen. Dieses lichtempfindsung von etwa 0,5 % Bis-(äthylacetoacetat)-nickel(II) liehe Material wird belichtet und nach dem bei und von 4% Polyamid in 80 °/oigem wäßrigem Isopro- Typ A beschriebenen Verfahren mit einem wäßrigen panol überzogen worden ist. Nach einer Durchfeuch- 35 flüssigen Behandlungsmittel der folgenden Zusamtungszeit von etwa einer Minute wird das Bildempfangs- mensetzung behandelt:
material abgetrennt, das ein umgekehrtes oder positives Nickel-Farbstoffkomplexbild des Aufnahme- Natriumcarboxymethylcellulose 4,5%A photosensitive material is prepared by the method described in A photosensitive material is produced by over-type A. This 35 draw a gelatin-coated film support of light-sensitive material is exposed and prepared by with a solution containing 3% 4-acetyl-expanding the liquid and, in the case of type A, 2- (4 '- [/? - hydrochinoyl) -ethyl] -2'-hydroxyphenylazo) -nen developer between this light-sensitive 1-naphthol in a 2% solution of cellulose material and an image receiving material treated with acetate hydrogen phthalate in an equal volume of these materials. The image contains 3 ° mixture of acetone and tetrahydrofuran, the receiving material consists of a cellulose After drying of this coating an iodine acetate coated barite paper, which is applied with a Löbrom silver emulsion. This light sensation of about 0.5% bis (äthylacetoacetat) nickel (II) material is exposed and coated with an aqueous panol according to the process described for and of 4% polyamide in 80% aqueous Isopro type A . After a soaking liquid treatment agent for the following total time of about one minute, the image receiving composition is treated:
separated material showing an inverted or positive nickel dye complex image of the uptake sodium carboxymethyl cellulose 4.5%

gegenstandes enthält. l-Phenyl-3-pyrazolidon 0,6%object contains. l-phenyl-3-pyrazolidone 0.6%

Das erhaltene Farbstoffkomplexbild des Aufnahme- 40 Natriumhydroxyd 2,0 %The obtained dye complex image of the uptake 40 sodium hydroxide 2.0%

gegenstandes besitzt eine erhöhte Beständigkeit ge- 2,5-Bisäthyleniminohydrochinon 0,4 %object has an increased resistance to 2,5-bisäthyleniminohydroquinone 0,4%

gen schädliche Einflüsse, wenn dieses der Einwirkung 6-Nitrobenzimidazol 0,12%against harmful influences, if this is affected by 6-nitrobenzimidazole 0.12%

von Wärme und aktinischer Strahlung nach vor Beispiel 1 beschriebenen beschleunigten Alterungsver- Nach einer Durchfeuchtungszeit von etwa einer fahren ausgesetzt wird. 45 Minute wird das Bildempfangsmaterial abgetrennt, . - λ ΛΛ das ein orangerotes Farbstoffbild des Aufnahme-Beispiel 14 gegenstandes enthält.of heat and actinic radiation according to the accelerated aging process described before Example 1. The image receiving material is separated for 45 minutes. - λ ΛΛ which contains an orange-red dye image of the recording example 14 object.

Ein einfarbiges Bild wird nach dem bei Typ A be- _ . , . Λ „ A monochromatic picture is classified according to the type A. , . Λ "

schriebenen Verfahren hergestellt. Beispiel 1/procedures described. Example 1/

Das erhaltene purpurrote Farbstoffbild des Auf- so Ein nach dem im Beispiel 16 beschriebenen Vernahmegegenstandes wird mit einer etwa 0,5%igen fahren hergestelltes einfarbiges Bild wird Wärme und Lösung von Bis-(acetylaceton)-nickel(II) in einem aktinischer Strahlung nach vor Beispiel 1 beschriebe-Gemisch aus Wasser und Methanol überspült und nen Verfahren ausgesetzt.The resulting purple dye image of the recording according to the test object described in Example 16 is produced with an approximately 0.5% drive single color image will heat and Solution of bis (acetylacetone) nickel (II) in an actinic radiation mixture described before Example 1 Washed out of water and methanol and subjected to a procedure.

dann nach dem vor Beispiel 1 beschriebenen Verfah- Die Untersuchung des Bildes nach dem beschleu-then according to the procedure described before example 1 The examination of the image after the accelerated

ren der Einwirkung von Wärme und aktinischer 55 rügten Ausbleichversuch ergab, daß ein wesentlichesRen the action of heat and actinic 55 criticized fading test showed that a substantial

Strahlung ausgesetzt. Ausbleichen erfolgt war.Exposed to radiation. Fading had occurred.

Das Nickel-Farbstoffkomplexbild besitzt eine er- -r · · 1 10The nickel dye complex image has an er · · · 1 10

höhte Beständigkeit gegen schädliche Einflüsse, Beispiel I«increased resistance to harmful influences, example I «

wenn dieses Bild nach dem oben angegebenen Ver- Ein einfarbiges Bild wird nach dem folgendenif this picture is according to the above A monochrome picture will be according to the following

fahren Wärme und aktinischer Strahlung ausgesetzt 60 Verfahren hergestellt.drive heat and exposed to actinic radiation 60 procedures manufactured.

wird. Ein lichtempfindliches Material wird nach dem imwill. A photosensitive material is processed according to the im

BeisDiel 15 Beispiel 16 beschriebenen Verfahren hergestellt. DiesesBeisDiel 15 Example 16 prepared the method described. This

lichtempfindliche Material wird belichtet und durchphotosensitive material is exposed and through

Ein einfarbiges Bild wird nach dem folgenden Ausbreiten des flüssigen und im Beispiel 16 beschrie-A monochrome picture is described after the following spreading of the liquid and in example 16

Verfahren hergestellt. 65 benen Entwicklers zwischen diesem lichtempfindlichenProcess made. 65 benen developer between this photosensitive

Ein lichtempfindliches Material wird nach dem bei Material und einem Bildempfangsmaterial beim Auf-Typ A beschriebenen Verfahren hergestellt. Das licht- einanderlegen der Materialien behandelt. Das Bildempfindliche Material wird belichtet und durch Aus- empfangsmaterial besteht aus einem mit Cellulose- A photosensitive material becomes after that of the material and an image receiving material of the on type A method described. The light-laying of the materials is treated. The image-sensitive material is exposed and the receiving material consists of a cellulose

acetat überzogenen Barytpapier, das mit einer Lösung von etwa 0,5 Bisiacetylaceton^kupferCII) und 4 % Polyamid in 8O°/oigem wäßrigem Isopropanol überzogen worden ist. Nach einer Durchfeuchtungszeit von etwa einer Minute wird das Bildempfangsmaterial 5 abgetrennt, das ein purpurrotes Kupfer-Farbstoffkomplexbild des Aufnahmegegenstandes enthält.acetate-coated baryta paper, which is made with a solution of about 0.5 bisiacetylaceton ^ copperCII) and 4% Polyamide has been coated in 80% aqueous isopropanol. After a soaking period After about one minute, the image-receiving material 5 is separated, which is a purple-red copper-dye complex image of the subject.

Das erhaltene Farbstoffkomplexbild besitzt eine erhöhte Beständigkeit gegen schädliche Einflüsse, wenn dieses Bild Wärme und aktinischer Strahlung nach vor Beispiel 1 beschriebenen beschleunigten Alterungsverfahren ausgesetzt wird.The dye complex image obtained has an increased resistance to harmful influences, when this image accelerated heat and actinic radiation as described before Example 1 Aging process is exposed.

Wenn auch bestimmte Verfahren der Erfindung beschrieben worden sind, können diese Verfahren selbstverständlich in verschiedener Weise abgeändert werden, ohne daß der Erfindungsbereich verlassen wird.While certain methods of the invention have been described, those methods can can of course be modified in various ways without departing from the scope of the invention will.

Die flüssigen Entwickler können, wie in den obigen Beispielen geschehen, eine kleine Menge einer unterstützenden oder beschleunigenden Entwicklungssubstanz enthalten, wie Metol, Amidol, Benzylaminophenol oder ein 3-Pyrazolidon, wie l-Phenol-3-pyrazolidon. Diese unterstützenden Entwicklungssubstanzen dienen zum Beschleunigen und möglicherweise zum Einleiten der Wirkung des Farbstoffentwicklers. Es ist möglich, daß ein Teil des in belichteten Flächen oxydierten Farbstoffentwicklers als Folge einer Energieübertragungsumsetzung durch den oxydierten unterstützenden Entwickler oxydiert worden ist.As was done in the examples above, the liquid developers can contain a small amount of a supporting agent or accelerating development substance such as Metol, Amidol, Benzylaminophenol or a 3-pyrazolidone such as 1-phenol-3-pyrazolidone. These supporting development substances serve to accelerate and possibly initiate the effect of the dye developer. It is possible that some of the exposed areas were oxidized Dye developer as a result of an energy transfer conversion through the oxidized support Developer has been oxidized.

Die verwendeten Azofarbstoffentwickler werden vorzugsweise im Hinblick auf ihre Brauchbarkeit für photographische Farbverfahren und besonders ihre Fähigkeit ausgewählt, bei Diffusionsübertragungsumkehrverfahren, bei denen Farbsieb-, Zwei- oder Dreischichtverfahren verwendet werden, die gewünschten subtraktiven Farben, und zwar Purpurrot, Gelb und Grünblau, zu erzeugen.The azo dye developers used are preferably used in view of their usefulness for color photographic processes and especially their ability to be used in diffusion transfer reversal processes, where color screen, two or three layer processes are used, those desired to produce subtractive colors, namely crimson, yellow and green-blue.

Selbstverständlich kann das Bildempfangsmaterial aus geeigneten und bekannten undurchsichtigen und durchsichtigen Trägem in geeigneter Weise ausgewählt werden, so daß entweder ein farbiges Positivaufsichtsbild oder ein farbiges Positivdurchsichtsbild erhalten wird. In gleicher Weise sind die erfindungsgemäßen Grundsätze auch für Mehrfarbenverfahren anwendbar, bei denen besondere photographische Materialien verwendet werden, wie Filmmaterialien aus zwei oder mehr lichtempfindlichen Materialien, zu denen eine geeignete Zahl von Bildempfangsmaterialien gehören und die mit einem oder mehreren flüssigen Behandlungsmitteln behandelt werden können und wobei geeignete Farbstoffentwickler, die die gewünschten subtraktiven Farben erzeugen können, entweder in die lichtempfindlichen Materialien oder in die flüssigen Entwickler einverleibt werden. Beispiele für solche photographische Materialien sind in der USA.-Patentschrift 2 647 049 beschrieben.Of course, the image receiving material can be made of suitable and known opaque and transparent supports are appropriately selected so that either a colored positive image or a colored positive transparency is obtained. In the same way are those according to the invention Principles also applicable to multicolor processes using special photographic materials be like film materials made up of two or more photosensitive materials, one of which appropriate number of image receiving materials and which can be treated with one or more liquid treatment agents and where suitable dye developers capable of producing the desired subtractive colors, either in the photosensitive materials or in the liquid developers are incorporated. Examples of such photographic materials are described in U.S. Patent 2,647,049.

Die hier beschriebenen erfindungsgemäßen Grundsätze können auch bei der Herstellung von stabilisierten Farbbildern nach Verfahren und mit photographischen Produkten verwendet werden, die in dem deutschen Patent 1066 092 vom 9. März 1955 erläutert sind.The principles according to the invention described here can also be used in the production of stabilized Color images by processes and with photographic products used in the German patent 1066 092 of March 9, 1955 are.

In den vorstehenden Teilen der Beschreibung ist häufig der Ausdruck »Farbe« verwendet worden. Dieser Ausdruck soll die Verwendung mehrerer Farben zwecks Erzeugens von Schwarz als auch die Verwendung eines einzigen schwarzen Farbstoff entwicklers umfassen.In the preceding parts of the description, the term "color" has been used frequently. This term is intended to use multiple colors in order to produce black as well as use a single black dye developer.

Wenn auch bei den hier eingehend beschriebenen photographischen Verfahren Mono- und Disazofarbstoffe, die am Arylkern mit Hydroxyl- oder Carboxylgruppen in 0- und o'-Stellung zum mindesten einer Azogruppe substituiert sind, und vorzugsweise Chelatisierungsmittel der oben angegebenen Formel verwendet worden sind, können die hier beanspruchten Erfindungsmerkmale in gleicher Weise auch für Diffusionsübertragungsverfahren, bei denen als Bildfarbstoffe ein oder mehrere Farbstoffe, die mindestens eine metallisierbare Gruppierung oder Gruppe enthalten, als auch bei solchen Diffusionsübertragungsverfahren verwendet werden, bei denen als Metallatomspender ein Metallchelat verwendet wird, das eine geringere intermolekulare Bindungsfestigkeit als der dann gebildete Metallfarbstoffkomplex besitzt.Even if mono- and disazo dyes are used in the photographic processes described in detail here, those on the aryl nucleus with hydroxyl or carboxyl groups in the 0- and o'-positions at least one Azo group are substituted, and preferably chelating agents of the formula given above may be those claimed herein Features of the invention in the same way for diffusion transfer processes, in which as image dyes one or more dyes that at least contain a metallizable moiety or group, as well as in such diffusion transfer processes can be used in which a metal chelate is used as a metal atom donor, the has a lower intermolecular bond strength than the metal dye complex then formed.

Es können auch Mono- und Disazofarbstoffentwickler benutzt werden, deren Arylkern durch Hydroxyl- oder Carboxylgruppen in o- und o'-Stellung zum mindesten einer Azogruppe substituiert ist und die nach der Übertragung auf ein Bildempfangsmaterial durch Inberührungbringen dieser Farbstoffentwickler mit Metallionen, wie Kupfer-, Nickel- oder Kobaltionen, mit einem Metall komplex gebunden werden.It is also possible to use mono- and disazo dye developers whose aryl nucleus is replaced by hydroxyl or carboxyl groups in the o- and o'-positions at least one azo group is substituted and the after being transferred to an image receiving material by bringing these dye developers into contact with metal ions, such as copper, nickel or cobalt ions, are bound to a metal in a complex.

Claims (15)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: 1. Verfahren zur Herstellung eines photographischen Bildes, bei dem ein in einer belichteten Halogensilberemulsion enthaltenes latentes Bild in Gegenwart eines Mono- oder Disazofarbstoffe, der Hydroxyl- oder Carboxylgruppen in o- und o'-Stellung zu einer Azogruppe aufweist, entwickelt, der Farbstoff in den belichteten Flächen diffusionsfest gemacht wird, so daß eine vorher bestimmte Verteilung des diffusionsfähigen Farbstoffs in der Emulsion erfolgt und mindestens ein Anteil dieses bildgleich verteilten diffusionsfähigen Farbstoffs aus dieser Emulsion zu einem darauf angeordneten Bildempfangsmaterial durch Diffusion übertragen wird, dadurch gekenn zeichnet, daß mindestens ein Anteil des übertragenen Farbstoffs mit mindestens einem Chelat der allgemeinen Formel1. A method for producing a photographic image, in which a latent image contained in an exposed silver halide emulsion in the presence of a mono- or disazo dye which has hydroxyl or carboxyl groups in o- and o'-positions to an azo group, the dye in the exposed areas is made diffusion-proof, so that a predetermined distribution of the diffusible dye in the emulsion takes place and at least a portion of this image-uniformly distributed diffusible dye is transferred from this emulsion to an image-receiving material arranged thereon by diffusion, characterized in that at least one portion of the transferred dye with at least one chelate of the general formula R1 R 1 I
c—x.I.
c-x. CHCH V'V ' in der R Wasserstoff, eine aliphatische oder aromatische Gruppe, R1 eine aliphatische oder aromatische Gruppe ist, X und Y Gruppen der Formeln —O— oder = N—OH sind und Z ein Kupferoder Nickelatom ist, so lange in Berührung gebracht wird, bis mindestens ein Anteil des übertragenen Farbstoffs komplex gebunden ist.in which R is hydrogen, an aliphatic or aromatic group, R 1 is an aliphatic or aromatic group, X and Y are groups of the formulas —O— or = N — OH and Z is a copper or nickel atom, until it is brought into contact at least a portion of the transferred dye is complexed. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein das Chelat enthaltendes Bildempfangsmaterial verwendet wird.2. The method according to claim 1, characterized in that a containing the chelate Image receiving material is used. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Chelat einer getrennten, auf dem Bildempfangsmaterial angeordneten Schicht zugesetzt wird.3. The method according to claim 2, characterized in that the chelate of a separate, on is added to the image receiving material arranged layer. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Chelat in Form einer Lösung verwendet wird und der Metall-Farbstoffkomplex durch Inberührungbringen der Lösung mit dem übertragenen, in dem Bildempfangsmaterial vorliegenden Farbstoff erzeugt wird.4. The method according to claim 1, characterized in that that the chelate is used in the form of a solution and the metal-dye complex by contacting the solution with the transferred dye present in the image receiving material. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Chelatlösung mit dem übertragenen, in dem Bildempfangsmaterial vorliegenden Farbstoff nach dem Ablösen des Bildempfangsmaterials von der darauf angeordneten Halogensilberemulsion in Berührung gebracht wird.5. The method according to claim 4, characterized in that the chelate solution with the transferred dye present in the image receiving material after peeling off the image receiving material is brought into contact by the silver halide emulsion placed thereon. 6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Chelat ein enolisierbares /J-Diketonkupferchelat verwendet wird.6. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that as Chelate an enolizable / J-diketone copper chelate is used. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Chelat Bis - (acetylaceton) - kupfer (Π); Bis - (äthylacetoacetat)-kupfer (II), Bis-(trifluoracetylaceton)-kupfer (II), Bis-(salicylaldoxim)-kupfer (II), Bis-(äthylacetoacetat)-nickel (II) oder Bis-(acetylaceton)-nickel (II) verwendet wird.7. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that as a chelate Bis - (acetylacetone) - copper (Π); Bis (ethyl acetoacetate) copper (II), bis (trifluoroacetylacetone) copper (II), bis (salicylaldoxime) copper (II), bis (ethylacetoacetate) nickel (II) or bis (acetylacetone) nickel (II) is used. 8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als photographischer Farbstoff ein Farbstoffentwickler verwendet wird.8. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that as photographic dye, a dye developer is used. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Farbstoff 2-Hydroxynaphthalinazohydrochinon, 4-Acetyl-2-(4'-[/?-(hydrochinoyl)-äthyl] - 2' - hydroxyphenylazo) -1 - naphthol oder 1 - (4'-[/S-(hydrochinoyl)-äthyl] - 2'-hydroxyphenylazo)-2-naphthol verwendet wird.9. The method according to claim 8, characterized in that the dye is 2-hydroxynaphthalenezohydroquinone, 4-acetyl-2- (4 '- [/? - (hydrochinoyl) ethyl] - 2' - hydroxyphenylazo) -1 - naphthol or 1 - (4 '- [/ S- (hydrochinoyl) ethyl] - 2'-hydroxyphenylazo) -2-naphthol is used. 10. Photographisches Bildempfangsmaterial zur Durchführung des Verfahrens nach den An-Sprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß dieses aus einer anfärbbaren Schicht und mindestens einem Chelat der Formel10. Photographic image receiving material for carrying out the method according to the claims 1 to 9, characterized in that this consists of a dyeable layer and at least a chelate of the formula R1
.Λ.,R 1
.Λ., Il N Il N CH
C = Y''CH
C = Y '' besteht, in der R Wasserstoff, eine aliphatische oder eine aromatische Gruppe, R1 eine aliphatische oder aromatische Gruppe ist, X und Y Gruppen der Formeln—O— oder =N—OH sind und Z Kupfer oder Nickel ist.in which R is hydrogen, an aliphatic or an aromatic group, R 1 is an aliphatic or aromatic group, X and Y are groups of the formulas —O— or = N — OH and Z is copper or nickel. 11. Photographisches Material nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Chelat aus einem enolisierbaren /?-Diketonkupferchelat enthält.11. Photographic material according to claim 10, characterized in that it is a Contains chelate from an enolizable /? - diketone copper chelate. 12. Photographisches Material nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es als das Chelat Bis-(acetylaceton)-kupfer (II), Bis-(äthylacetoacetat)-kupfer (II), Bis-(trifluoracetylaceton) - kupfer (II), Bis - (salicyladoxim) - kupfer (II), Bis-(äthylacetoacetat)-nickel (Π) oder Bis-(acetylaceton)-nickel (II) enthält.12. Photographic material according to claim 10, characterized in that it is as the chelate bis (acetylacetone) copper (II), bis (ethylacetoacetate) copper (II), bis (trifluoroacetylacetone) copper (II), bis (salicyladoxime) copper (II), bis (ethylacetoacetate) nickel (Π) or Contains bis (acetylacetone) nickel (II). 13. Photographisches Material nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es eine anfärbbare Schicht aus N-Methoxymethylpolyhexamethylenadipamid enthält.13. Photographic material according to claim 10, characterized in that there is a dyeable layer made of N-methoxymethyl polyhexamethylene adipamide contains. 14. Photographisches Material nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es, in der anfärbbaren Schicht verteilt, ein Chelat enthält. 14. Photographic material according to claim 10, characterized in that it, in the dyeable layer distributed, contains a chelate. 15. Photographisches Produkt nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es in einer getrennten, auf der anfärbbaren Schicht liegenden Schicht ein Chelat enthält.15. Photographic product according to claim 10, characterized in that it is in a separate layer overlying the dyeable layer contains a chelate. © 109 737/354 10.61© 109 737/354 10.61
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