DE1112056B - Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Fettalkoholen durch katalytische Hydrierung von Fettsaeuren und deren Derivaten - Google Patents

Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Fettalkoholen durch katalytische Hydrierung von Fettsaeuren und deren Derivaten

Info

Publication number
DE1112056B
DE1112056B DEM41318A DEM0041318A DE1112056B DE 1112056 B DE1112056 B DE 1112056B DE M41318 A DEM41318 A DE M41318A DE M0041318 A DEM0041318 A DE M0041318A DE 1112056 B DE1112056 B DE 1112056B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen
catalyst
fatty acid
fatty
hydrogenation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEM41318A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr-Ing Karl-Heinz Eisenlohr
Theodor Voeste
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GEA Group AG
Original Assignee
Metallgesellschaft AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Metallgesellschaft AG filed Critical Metallgesellschaft AG
Priority to DEM41318A priority Critical patent/DE1112056B/de
Priority to BE599878A priority patent/BE599878A/fr
Publication of DE1112056B publication Critical patent/DE1112056B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Fettalkoholen durch katalytische Hydrierung von Fettsäuren und deren Derivaten Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Fettsäuren und Fettsäurederivaten zu Fettalkoholen in flüssiger Phase bei erhöhten Drücken und erhöhter Temperatur in Gegenwart von Kupfer-Chromoxyd-Katalysatoren.
  • Die Fettsäurehydrierung mit Kupfer-Chromoxyd-Katalysatoren, die auch durch zusätzliche Komponenten aktiviert sein können, ist seit langem bekannt.
  • Da die Katalysatoren gegen freie Säuren und Wasser empfindlich sind, wird für die Hydrierung üblicherweise nicht die freie Fettsäure, sondern ein Fettsäureester, vorzugsweise der Methylester, gewählt.
  • Die Fettsäure-Methylester lassen sich zwar leicht durch Umesterung der neutralen Fette herstellen. Es ist jedoch häufig unerwünscht, daß dabei zwangläufig Glyzerin anfällt, das getrennt aufgearbeitet werden muß. Außerdem ist es in vielen Fällen wirtschaftlich günstiger, von billigen Abfallfettsäuren oder auch von Fettsäuredestillaten bestimmter Zusammensetzung auszugehen. Die dann erforderlich werdende Veresterung der Fettsäure mit Methylalkohol ist schwierig und kostspielig. Außerdem ist die Wiedergewinnung des MethanoIs aus dem Hydriergut und die Aufkonzentrierung des Methanols vor der Wiederverwendung mit zusätzlichem apparativem Aufwand und Kosten verbunden.
  • Für die Gewinnung eines brauchbaren Ausgangsproduktes mit einer Säurezahl von unter 0,5 ist eine Destillation des Methylesters erforderlich. Während der Hydrierung zersetzt sich ein Teil des Methylesters, und freies Methanol wird aufgespalten, wobei das frei werdende Kohlenmonoxyd entweder den Katalysator schädigt oder zu Methan hydriert wird.
  • Für das erfindungsgemäße Verfahren zur Hochdruckhydrierung wird daher zweckmäßig von Estern der Fettsäuren mit arteigenem Alkohol ausgegangen.
  • Die Veresterung der zu hydrierenden Fettsäuren mit dem bei der Hydrierung entstehenden Alkohol oder Alkoholfraktionen wird üblicherweise so durchgeführt, daß die Säure und der Alkohl in stöchiometrischer Menge miteinander erhitzt werden. Dabei verläuft die Veresterung zwar bis zu einer Restsäurezahl von etwa 10 sehr rasch, während die Restveresterung bis auf eine Säurezahl von weniger als 0,5, wie sie im allgemeinen für die Hydrierung verlangt wird, ein Vielfaches der vorgenannten Zeit erfordert.
  • Erfindungsgemäß wird für die Hydrierung Fettsäure oder ein unvollständig verestertes Gemisch von Fett säure mit aus dieser gebildetem Alkohol oder Vorlaufalkohol in das Hochdrucksystem zur Hydrierung eingeführt. Die Restveresterung erfolgt dann in der Hydrierapparatur. Zu diesem Zweck ist es not- wendig, daß das zu hydrierende Gut momentan in einen Überschuß Fett alkohol eingebracht wird bei Bedingungen, die hinsichtlich Temperatur, Durchmischung und eventuell auch Abführung des Reaktionswassers für die Veresterung günstig sind. Der gesamte Inhalt der Hydrierapparatur besteht also aus praktisch ausreagiertem Gut, welches mit Wasserstoff gesättigt und in intensiver Bewegung gehalten wird.
  • Die unter an sich bekannten Bedingungen, d. h.
  • Temperaturen von 200 bis 3500 C und Drücken von 200 bis 700 at in Gegenwart von Kupfer-Chromoxyd-Katalysatoren verlaufende Hochdruckhydrierung in flüssiger Phase wird besonders vorteilhaft z. B. in einem System durchgeführt, das aus zwei senkrecht angeordneten, oben und unten miteinander verbundenen Hochdruckräumen besteht, in denen eine große Menge des Reaktionsgemisches umläuft. Die Hochdruckräume werden zweckmäßig durch zwei sehr lange, senkrecht angeordnete, oben und unten miteinander verbundene Hochdruckrohre gebildet, die mit Zu- und Ableitungen für die Reaktionsprodukte versehen sind. Das Verhältnis des Durchmessers zur Länge des Reaktionsraums beträgt dabei vorzugsweise weniger als 1:10, z.B. 1:100 bis 1:1000.
  • Diese Hochdruckrohre können auch in bekannter Weise beheizt oder gekühlt werden.
  • Der Wasserstoff oder das wasserstoffhaltige Gas wird zweckmäßig am unteren Ende des einen Hochdruckraumes der Umlaufapparatur fein verteilt zugeführt. Der lange, möglichst enge Hochdruckraum ist so ausgebildet, daß dem Hydriergut von dem hindurchperlenden Wasserstoff eine gleichmäßige Geschwindigkeit erteilt wird und daß die Umlenkung am oberen Ende des Raumes in strömungstechnisch einwandfreier Weise erfolgt, so daß lokale Wirbelbildungen und Verlangsamungen der Strömung ausgeschlossen werden. Der fein verteilt aufsteigende Wasserstoff bewirkt eine Verminderung der Dichte des Reaktionsgutes im aufsteigenden Teil des Systems.
  • Ausreagiertes Gut und überschüssiger Wasserstoff werden zweckmäßig an dem oberen Verbindungsstück abgezogen. Der intensive Umlauf wird im praktischen Betrieb dadurch erzielt, daß die durchgeleitete Wasserstoffmenge mehr als das 3fache, zweckmäßig das 10- bis SOfache, der zur Hydrierung des eingespeisten Gutes erforderlichen Wasserstoffmenge beträgt. Die durch den eingeführten Wasserstoff erzielten Umlaufgeschwindigkeiten des Reaktionsgemisches betragen dabei mindestens 0,2 m/sec, zweckmäßig 1 bis 2 /sec.
  • Der das System verlassende überschüssige Wasserstoff oder das wasserstoffhaltige Gas werden nach Abtrennung der Reaktionsprodukte und des Katalysators in die Hydrierung zurückgeleitet. Es ist hierbei nicht nötig, den Wasserstoff zu entspannen. Es empfiehlt sich vielmehr, nur das ausreagierte Gut und den Teil des Katalysators zu entspannen, der bei kontinuierlichem Betrieb abgezogen wird.
  • Die kontinuierliche Durchführung der Fettalkoholgewinnungsverfahren erfolgt üblicherweise in mehreren Autoklaven oder länglichen Reaktionsräumen, die nacheinander von den zu hydrierenden Fetten und dem darin suspendierten Katalysator durchströmt werden und in denen die Fette wiederholt mit Wasserstoff in Berührung gebracht werden. Hierbei wird das zu hydrierende Gut fortlaufend durch den Reaktionsraum geführt aber nicht in einen Raum eingespeist, in dem eine große Menge fast oder ganz ausreagierten Gutes in intensiver Durchmischung mit dem Katalysator und dem Wasserstoff gehalten wird.
  • Es ist ferner bekannt, chemische Hochdruckreaktionen in Autoklaven durchzuführen, die mit einem Rührwerk versehen sind, oder in Vorrichtungen, in denen die Durchmischung mit dem Gas und die Umwälzung des Reaküonsgutes durch den Einbau eines Rohres erreicht wird. In diesem Rohr steigen die Reaktionsteilnehmer auf, während in dem Raum um das Rohr nur die flüssige Phasc zurückbleibt, oder umgekehrt. In diesen bekannten Vorrichtungen läßt sich oft keine genügende Durchmischung erreichen, da der Umlauf nicht stark genug ist, um den aufgeschlämmten Kontakt in gleichmäßiger Verteilung mitzuführen, und da sich im oberen und unteren Teil der Reaktionsräume Zonen bilden können, in denen die flüssigen Reaktionsteilnehmer längere Zeit verweilen und dadurch an Wasserstoff verarmen. Durch den raschen Umlauf des Reaktionsgutes in dem aus zwei miteinander verbundenen Hochdruckrohren bestehenden System der Erfindung wird der Katalysator ständig in feiner Verteilung gehalten.
  • Das Reaktionsgemisch besteht vorzugsweise überwiegend aus bereits ausreagiertem und mit Wasserstoff gesättigtem Fettalkohol. In diesen wird die Fettsäure oder, besser, der aus dieser Fettsäure und arteigenem Alkohol erhaltene Ester eingeführt und dank der intensiven Bewegung sofort so gleichmäßig in einem großen Überschuß von Fettalkohol verteilt, daß die Restveresterung praktisch augenblicklich erfolgt. Die Erfindung macht sich die Tatsache zunutze, daß der Wasserstoff in Fettalkohol bedeutend besser löslich ist als in Fettsäure oder Fettsäureestern. Unter den Bedingungen der Hochdruckhydrierung löst eine bestimmte Menge Fettalkohol etwa 25Bio mehr Wasserstoff als die gleiche Menge Fettsäure. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren dient in erster Linie dieser gelöste und damit in homogener Phase befindliche Wasserstoff zur Hydrierung. Weil der Reaktorinhalt ständig mit Wasserstoff gesättigt ist, haben auch die mit dem zu hydrierenden Gut eingeführten freien Fettsäuren keine kontaktschädigende Wirkung mehr. Außerdem wird freie Fettsäure durch die schon beschriebene, praktisch augenblicklich verlaufende Veresterung mit dem großen Überschuß von Fettalkohol sehr rasch wieder entfernt.
  • In gleicher Weise werden Katalysatorgifte, die mit dem zu hydrierenden Ausgangsmaterial in den Reaktionsraum gelangen, von einer verhältnismäßig großen umlaufenden Katalysatormenge sofort aufgenommen und damit unschädlich gemacht. Neu eingespeister Katalysator gelangt in ein praktisch entgiftetes Medium und behält daher längere Zeit seine katalytische Wirksamkeit.
  • Mit der erfindungsgemäßen Vorrichtung ist es zudem auch möglich, in einfacher Weise die Zugabe des Hydriergutes und des Katalysators räumlich voneinander zu trennen, so daß ein hochaktiver, frischer Kontakt nicht mit fettsäurehaltigen Ausgangsstoffen in Berührung kommt. Für die Einführung in das Hochdrucksystem wird der Katalysator zweckmäßig mit Fettalkohol angeteigt oder in diesem suspendiert.
  • Durch die lange Beibehaltung der hohen Aktivität des zugeführten frischen Katalysators in Verbindung mit dem in homogener Phase, d. h. im Fettalkohol gelöst vorliegenden Wasserstoff und der durch den raschen Umlauf bedingten, praktisch augenblicklich erfolgenden Entfernung aller katalysatorschädigenden Substanzen ergibt sich insgesamt eine überaus rasche und wirkungsvolle Hydrierung.
  • Es ist bekannt, daß Fettalkohole unter den Bedingungen der Hochdruckhydrierung dazu neigen, unter Wasserabspaltung Olefine zu bilden, die dann ihrerseits wieder zu gesättigten Kohlenwasserstoffen hydriert werden. Diese Nebenreaktion kann vermieden werden, wenn die Reaktionstemperatur während der Hydrierung so niedrig wie möglich gehalten wird. Das bei der Veresterungsreaktion frei werdende Reaktionswasser, welches echt gelöst bzw. in der Gasphase, keinesfalls aber in der flüssigen Form vorliegt, wirkt im Sinne des chemischen Gleichgewichts bremsend auf die Kohlenwasserstoffbildung. Die Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens sorgen in ihrer Gesamtheit dafür, daß die vorgenannte Nebenreaktion mit der Bildung von Kohlenwasserstoffen praktisch vollständig vermieden wird. Die Hydriertemperatur ist von der Aktivität und der Menge des Katalysators abhängig und beträgt vorteilhaft 250 bis 2800 C.
  • Es ist ferner möglich, die Durchsatzleistung der erfindungsgemäßen Vorrichtung in der Weise zu erhöhen, daß das eingebrachte Rohprodukt in dem Umlaufsystem nur zu etwa 90 bis 95 95°/o, also beispielsweise bis zu einer Verseifungszahl von 6 bis 10 hydriert wird. Das Reaktionsprodukt, das am oberen Teil der Umlaufapparatur abgezogen wird, ist in ausreichender Weise mit Wasserstoff gesättigt und kann daher in einem nachgeschalteten Hochdruckautoklav oder einem anderen geeigneten Hochdruckraum unter Beibehaltung des Druckes und ohne weitere Zufuhr von Wasserstoff ausreagieren.
  • An Hand der Zeichnung sei das erfindungsgemäße Verfahren und die dazu benutzte Vorrichtung näher erläutert: In den Hochdruckraum 1 wird mittels einer Verteilungsvorrichtung wasserstoffhaltiges Gas eingeführt, das zum überwiegenden Teil aus Kreislaufgas besteht und das mittels der Pumpe 4 umgewälzt wird, dem aber auch bei 12 frischer Wasserstoff vom Kompressor beigegeben werden kann. Der Wasserstoff steigt in dem Hochdruckraum auf und versetzt so das Reaktionsgemisch in intensiven Umlauf. Das unverbrauchte und nicht gelöste wasserstoffhaltige Gas verläßt zusammen mit einem Teil des Reaktionsproduktes das System bei 5, gibt seine Wärme in einem Wärmeaustauscher zweckmäßig an zugeführtes Kreislaufgas oder frische Produkte ab und gelangt in den nachgeschalteten Hochdruckraum 9, in dem sich das hydrierte Gut ansammelt, während der Wasserstoff durch die Leitung 13 über die Pumpe 4 in den Kreislauf zurückkehrt. Das hydrierte Produkt wird über das Ventil 10 entspannt und in einem weiteren Behälter 11 geführt, in dessen Boden hydriertes Produkt anfällt und aus dem das Entspannungsgas bei 14 abgelassen wird. Frischer Katalysator wird dem System bei 7, zweckmäßig in der Nähe des Wasserstoffeintritts zugeführt. Das zu hydrierende Gut wird bei 8 oder einer anderen von der Zuführungsstelle des Katalysators entfernten Stelle eingespeist.
  • Beispiel 1 Die Hydrierung wird kontinuierlich in einem Magnethubrührautoklav mit einem Inhalt von 2 l durchgeführt. Dazu wird der Autoklav mit einer Wasserstoffzuführung versehen, die bis an den Boden des Reaktionsraumes reicht. Getrennt davon wird die Zuleitung für die Fettsäure ebenfalls bis zum Boden des Reaktionsraumes durchgeführt. Eine dritte Zuleitung, die nur bis zur Reaktormitte durchgeführt ist, dient zur Zuführung der Katalysatorsuspension.
  • Reaktionsprodukt, Katalysator und Wasserstoff werden über ein gemeinsames Rohr abgezogen, welches 60 mm vom Deckelrand in den Hochdruckraum hineinragt und durch Abschnüffelung einen bestimmten Reaktorinhalt aufrechterhält. Der verbleibende nutzbare Inhalt ist ungefähr 1 1.
  • Zur Hydrierung wird der Autoklav auf 3000 C erhitzt und auf dieser Temperatur gehalten. Pro Stunde werden etwa 300 cm3 Fettsäure zugeführt.
  • 4°/o Katalysator = 12 g/h werden in Form einer 250/eigen Suspension durch den dafür vorgesehenen Anschluß in den Autoklav eingespeist. Die Wasserstoffeinführung ist dauernd geöffnet und mit einer Kompressor- oder einer Vorratsflasche verbunden, die ihren Druck von 320 atü aufrechterhält. Durch das Schnüffelrohr, welches mit einer Hochdruckvorlage verbunden ist, werden Wasserstoff, das Reaktionsprodukt sowie der Katalysator abgezogen, in dem man kontinuierlich eine Wasserstoffmenge auf 2 m3/h über Hochdruckabscheider, Niederdruckabscheider und Rotamesser entspannt. Das Entspannungsgas wird vom Kompressor wieder auf den Arbeitsdruck gebracht.
  • Die zur Hydrierung gelangende destillierte Kokosfettsäure hat eine Säurezahl von 257, eine Verseifungszahl von 260, eine Jodzahl von 12 und einen Kohlenwasserstoffgehalt von 0,50/0. Der aus der Hochdruckvorlage abgezogene und vom Katalysator befreite Fettalkohol hat eine Säurezahl von 0, eine Verseifungszahl von 3, eine OH-Zahl von 270, eine Jodzahl von 0 und 0,75°/e, Kohlenwasserstoffe.
  • Nach 20facher Verwendung des Katalysators hat dessen Aktivität so weit nachgelassen, daß zur Erzielung gleicher Zahlen die Temperatur um 18 C erhöht werden muß.
  • Beispiel 2 Die Versuchsanordnung ist die gleiche, wie im Beispiel 1 beschrieben.
  • Zum Einsatz gelangt aber 900 cm3 Kokosfettsäure, die mit Kokosalkohol bis auf eine Säurezahl 15 unvollständig verestert ist. Die zugeführte Menge Katalysator beträgt 3 <>/<> 18 g Kupferchromoxyd als 25oloige Suspension.
  • Die Temperatur wurde auf 3000 C und der Druck auf 325 atü gehalten. Der vom Katalysator befreite Alkohol hat eine Säurezahl von 0, eine Verseifungszahl von 10, eine Jodzahl von 0 und eine OH-Zahl von 254. Der Kohlenwasserstoffgehalt beträgt 0,9°/c.
  • Zur Erzielung einer niedrigeren Verseifungszahl wird die Reaktion in einem zweiten Autoklav der gleichen Art bei gleichem Druck und gleicher Temperatur weitergeführt. Wasserstoff, Katalysator und Reaktionsprodukt werden aus dem ersten Autoklav kontinuierlich oben in den zweiten Autoklav geleitet.
  • Vom zweiten Autoklav werden Reaktionsprodukt, Wasserstoff und Katalysator durch ein Schnüffelrohr, welches 60 mm vom Deckel in das Rohr hineinragt, in den Hochdruckabscheider abgezogen.
  • Da der Katalysator sich absetzt, ist es nicht möglich, über lange Zeit auf Rührung oder eine Bewegung des Reaktionsgutes durch eingeleiteten Wasserstoff zu verzichten. Wie durch zeitweiliges Abstellen der Rührung festgestellt wurde, genügt jedoch der im Reaktionsprodukt gelöste Wasserstoff im allgemeinen, um die Hydrierung bis auf die gewünschte Verseifungszahl durchzuführen. Die Kennzahlen der Endprodukte mit und ohne Rührung waren fast gleich, und zwar: ohne Rührung: SZ=0, VZ=3, OH-Z=267, KW=1,1°/e; mit Rührung: SZ=0, VZ=2,7, OH-Z=267,5, KW=1,1°/e,.
  • Beispiel 3 Die Hydrierung wird in einem Umlaufrohr durchgeführt, das in seinem aufsteigenden Teil aus einem 6 m langen und 45 mm weiten Rohr und in seinem absteigenden Teil aus einem ebenso langen, 30 mm weiten Rohr besteht. Beide Rohre sind oben durch ein 45 mm weites Rohr und unten durch ein 30 mm weites Paßstück verbunden. Die höchste Stelle des Umlaufrohres steht in Verbindung mit einem Hochdruckabscheider, welcher oben über einen weiteren Abscheider als Tropfenfänger über die Gasumlaufpumpe und den Vorheizer mit dem Wasserstoffeintritt verbunden ist. Der Wasserstoffeintritt ist am Fuße des aufsteigenden Rohres angeordnet. Der zur Aufrechterhaltung des Druckes benötigte frische Wasserstoff wird durch eine Stichleitung 12 vor der Wasserstoffumlaufpumpe zugeführt. Der untere Teil des Abscheiders ist über ein Abschluß- und Entspannungsventil mit einer Niederdruckvorlage verbunden, die ihrerseits mit dem Gasometer in Verbindung steht, zur Abführung des Entspannungsgases. Die Katalysatorsuspension wird in den absteigenden Teil des Umlaufsystems eingeführt. Die Hydrierung wird bei einem Wasserstoffdruck von 300 atü durchgeführt.
  • Zur Hydrierung gelangt ein Palmkemkokosdestillat mit einer Säurezahl von 265, einer Verseifungszahl von 267 und einer Jodzahl von 12. Der Kohlenwasserstoffgehalt liegt bei 0,5°/o. Der Kupferchromoxyd-Katalysator wird als 250lange Suspension in einer Menge von 6 6°/o des Fettsäuregewichts in den Hochdruckraum eingeführt. Die Fettsäurezugabe beträgt 8,5 llh. Die Temperatur, die beim ersten Durchgang des Katalysators mit 300° C ausreichend war, muß beim fünfundzwanzigsten Durchgang des Katalysators zur Erzielung einer niedrigeren Verseifungszahl auf 3300 C erhöht werden. Die Kennzahlen des ausgebrachten Fettalkohols sind: Säurezahl 0, Verseifungszahl 2,5, OH-Zahl 278, Kohlenwasserstoffgehalt 1°/o.
  • Der katalysatorhaltige Rohalkohol wird in konischen Absitzgefäßen, die auf 700 C gehalten werden und deren Größe eine durchschnittliche Verweilzeit von 15 Stunden zuläßt, kontinuierlich von der Hauptmenge des Katalysators befreit, der unten als 20- bis 600/cige Suspension abgezogen wird. Letzte Spuren des Katalysators, die noch in dem ablaufenden Alkohol enthalten sind, werden in einer Klärzentrifuge abgetrennt.
  • Durch häufige Wiederverwendung fällt die Aktivität des Katalysators je nach Art und Reinheit des Rohmaterials mehr oder weniger stark ab, was durch Temperaturerhöhung kompensiert werden kann. Man kann aber auch laufend einen kleinen Anteil des gebrauchten Katalysators gegen frischen austauschen und dadurch die Reaktionstemperatur auf einer konstanten Höhe halten.

Claims (9)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Fettalkoholen durch katalytische Hydrierung von Fettsäuren oder Fettsäurederivaten bei Temperaturen von 240 bis 3200 C und Drücken von 200 bis 700 at in Gegenwart von Kupfer-Chromoxyd-Katalysatoren, die durch zusätzliche Komponenten modifiziert sein können, dadurch gekennzeichnet, daß das zu hydrierende Gut kontinuierlich in einen Hochdruckraum eingeleitet wird, in welchem eine große Menge fast oder ganz ausreagierten Gutes in intensiver Durchmischung mit dem Katalysator und dem Wasserstoff gehalten wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Fettsäure oder ein unvollständig verestertes Gemisch von Fettsäure verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von zugeführtem Gut zu umlaufendem Reaktionsgemisch mindestens 1:10, vorzugsweise 1: 100 bis 1: 1000 beträgt.
  4. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die durchgeleitete Wasserstoffmenge das mehr als 3fache, zweckmäßig das 10- bis SOfache, der zur Hydrierung des eingespeisten Gutes erforderlichen Wasserstoffmenge beträgt.
  5. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator in angeteigter oder suspendierter Form zugeführt wird.
  6. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäure in der Umlaufapparatur zu 90bis 95 O/o hydriert wird und daß die vollständige Hydrierung in einem nachgeschalteten Hochdruckbehälter oder -rohr erfolgt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das zu hydrierende Gut an einer von der Zuführungsstelle des Katalysators entfernten Stelle in den Hochdruckraum eingespeist wird.
  8. 8. Umlaufapparatur zur Durchführung von Hochdruckreaktionen in flüssig-gasförmiger Phase zur Herstellung von Fettalkoholen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch zwei sehr lange, senkrecht angeordnete, oben und unten miteinander verbundene Hochdruckrohre mit Zu- und Ableitung für die Reaktionsprodukte.
  9. 9. Vorrichtung nach Anspruch 8, gekennzeichnet durch eine am unteren Ende des einen Rohres der Umlaufapparatur angeordnete, an sich bekannte Vorrichtung zur feinen Verteilung des Gases im flüssigen Medium.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 750 429; britische Patentschrift Nr. 723 887.
DEM41318A 1959-04-25 1959-04-25 Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Fettalkoholen durch katalytische Hydrierung von Fettsaeuren und deren Derivaten Pending DE1112056B (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEM41318A DE1112056B (de) 1959-04-25 1959-04-25 Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Fettalkoholen durch katalytische Hydrierung von Fettsaeuren und deren Derivaten
BE599878A BE599878A (fr) 1959-04-25 1961-02-03 Procédé et dispositif pour l'obtention d'alcools gras par hydrogénation d'acides gras et de leurs derives.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEM41318A DE1112056B (de) 1959-04-25 1959-04-25 Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Fettalkoholen durch katalytische Hydrierung von Fettsaeuren und deren Derivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1112056B true DE1112056B (de) 1961-08-03

Family

ID=7303984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEM41318A Pending DE1112056B (de) 1959-04-25 1959-04-25 Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Fettalkoholen durch katalytische Hydrierung von Fettsaeuren und deren Derivaten

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE599878A (de)
DE (1) DE1112056B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0612710A1 (de) * 1993-02-13 1994-08-31 METALLGESELLSCHAFT Aktiengesellschaft Verfahren zum Regeln der Menge am gebrauchtem Katalysator, die in eine Hydriereinrichtung zum Erzeugen von Fettalkoholen aus Fettsäuren und/oder Fettsäurederivaten zurückgeführt wird
CN112661608A (zh) * 2020-12-30 2021-04-16 浙江物美生物科技有限公司 一种天然脂肪醇的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB723887A (en) * 1951-09-20 1955-02-16 Bamag Ltd In Voluntary Liquida Improvements relating to the continuous hydrogenation of fatty oils and fatty acids
US2750429A (en) * 1952-04-09 1956-06-12 Oronzio De Nora Impianti Continuous hydrogenation of fatty material

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB723887A (en) * 1951-09-20 1955-02-16 Bamag Ltd In Voluntary Liquida Improvements relating to the continuous hydrogenation of fatty oils and fatty acids
US2750429A (en) * 1952-04-09 1956-06-12 Oronzio De Nora Impianti Continuous hydrogenation of fatty material

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0612710A1 (de) * 1993-02-13 1994-08-31 METALLGESELLSCHAFT Aktiengesellschaft Verfahren zum Regeln der Menge am gebrauchtem Katalysator, die in eine Hydriereinrichtung zum Erzeugen von Fettalkoholen aus Fettsäuren und/oder Fettsäurederivaten zurückgeführt wird
US5382717A (en) * 1993-02-13 1995-01-17 Metallgesellschaft Aktiengesellschaft Process of controlling the rate at which used catalyst is recycled to hydrogenating means for preparing fatty alcohols from fatty acid derivatives
CN112661608A (zh) * 2020-12-30 2021-04-16 浙江物美生物科技有限公司 一种天然脂肪醇的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
BE599878A (fr) 1961-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69808029T2 (de) Verfahren zum Herstellen von Fettsäureester
EP1495099A1 (de) Verfahren und anlage zur veresterung von fetts uren
EP0593524B1 (de) Verfahren zur herstellung von fettsäureniedrigalkylestern
EP1534659B1 (de) Um- und veresterung von fetts uren und triglyceriden durch dispergieren und dispersionsverfahren zur herstellung von fettsäuremethylestern
EP0946280B1 (de) Verfahren zur durchführung von durch ein gleichgewicht gekennzeichneten reaktionen
DE1919527B2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Carbonsäureestern
DE694661C (de) Verfahren zur UEberfuehrung von AEthern in die entsprechenden Alkohole
DE2853990C2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Fettalkoholen
DE2444827C2 (de) Verfahren zur Hydrierung von Kohle zusammen mit Schweröl und/oder Rückstand aus der Erdölverarbeitung
DE1112056B (de) Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Fettalkoholen durch katalytische Hydrierung von Fettsaeuren und deren Derivaten
DE2713863A1 (de) Verfahren und vorrichtung zum kontinuierlichen ozonisieren
DE1083801B (de) Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure oder deren Gemischen mit Methylacetat
CH391676A (de) Verfahren zur Herstellung von Fettalkoholen durch katalytische Hydrierung von Fettsäuren und deren Derivaten
WO1998017381A1 (de) Verfahren zur durchführung von durch ein gleichgewicht gekennzeichneten reaktionen
DE3316523A1 (de) Verfahren und vorrichtung zur desodorierung und entsaeuerung von fetten und oelen
DE612432C (de) Entfernung von Teersaeuren aus Fluessigkeiten
DE1467529C (de) Verfahren zur kontinuierlichen Härtung von ungesättigten Ölen und Fetten
DE102007037067A1 (de) Verfahren zur Aufbereitung und/oder Reinigung eines mit Wasser zwei Phasen bildenden flüssigen Mediums und Anlage dafür
DE1294361B (de) Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure und Butylacetat
DE2705039A1 (de) Verfahren zur verfestigung von melasse
DE1277832B (de) Verfahren zur Herstellung von Glycerin durch kontinuierliche einstufige Hydrogenolyse von reduzierbaren Zuckern
DE2256111C3 (de) Verfahren und Vorrichtung zur Solventextraktion
DE973744C (de) Verfahren zur kontinuierlichen Durchfuehrung chemischer Reaktionen zwischen Gasen und Fluessigkeiten, die gegebenenfalls Feststoffe enthalten
DE657938C (de) Verfahren zur kontinuierlichen Fettspaltung
WO2001088072A1 (de) Umesterung von fetten