DE1111825B - Verfahren zur Herstellung von hochpolymeren quaternaeren Ammoniumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hochpolymeren quaternaeren Ammoniumverbindungen

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DE1111825B DEB52479A DEB0052479A DE1111825B DE 1111825 B DE1111825 B DE 1111825B DE B52479 A DEB52479 A DE B52479A DE B0052479 A DEB0052479 A DE B0052479A DE 1111825 B DE1111825 B DE 1111825B
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Dr Ernst Penning
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Description

Es wurde gefunden, daß man hochpolymere quateraäre Ammoniumverbindungen, die für viele Verwendungszwecke hervorragend geeignet sind, erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel
CH2 = C-C-NH-CH2-N
H
(CH3)
in bekannter Weise quaterniert und mit anderen, äthylenisch ungesättigten, polymerisierbaren Verbindungen in Gegenwart der üblichen Polymerisationskatalysatoren mischpolymerisiert.
In der Formel stellen R1 und R2 aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Reste dar, die weitere Substituenten tragen und entweder gleich oder verschieden sein können. Weiterhin können die beiden Reste R1 und R2 zu einem Ringsystem verbunden sein. Verbindungen der genannten Formel können durch Umsetzung von Acrylsäure- bzw. Methacrylsäureamid, Formaldehyd und sekundären Aminen gewonnen werden.
Die Quaternierung dieser Produkte kann nach den allgemein üblichen Methoden, z. B. mit Dimethylsulfat oder Halogenverbindungen, wie Alkylchloriden, -bromiden und -jodiden, sowie mit Alkylhalogenverbindungen, die aromatische oder sonstige Substituenten, wie Amidgruppen, Epoxygruppen, Nitrilgruppen, Methylolamidgruppen u. dgl., enthalten, nach den allgemein üblichen Methoden durchgeführt werden, denn es wurde überraschenderweise festgestellt, daß die Formaldehydkondensate aus Acrylsäure- bzw. Methacrylsäureamid und sekundären Aminen chemisch sehr stabil sind.
Die Mischpolymerisation kann in Wasser und in organischen Lösungsmitteln vorgenommen werden. Als Monomere, die mit diesen neuen quaternären polymerisierbaren Ammoniumverbindungen mischpolymerisiert werden können, eignen sich äthylenisch ungesättigte, polymerisierbare Verbindungen, beispielsweise ungesättigte Monocarbonsäuren, wie Acrylsäure und Methacrylsäure, sowie deren Ester, Amide und deren substituierte Amide, Salze und Nitrile, ferner Vinylester, wie Vinylacetat oder Vinylpropionat, Vinyläther, Vinylaromaten, wie Styrol und dessen Substitutionsprodukte, Vinylamine, Vinyl- und Vinylidenhalogenide, ungesättigte Dicarbonsäuren, Verfahren zur Herstellung
von hochpolymeren quaternären
Ammoniumverbindungen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Hans Wilhelm, Dr. Ernst Penning,
Ludwigshafen/Rhein,
Dr. Diethelm Brüning,
Ludwigshafen/Rhein-Gartenstadt,
und Dr. Franz Poschmann, Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
wie Malein- und Fumarsäure, sowie ihre Derivate, Vinylidencyanid u. dgl.
Als Polymerisationskatalysatoren eignen sich organische und anorganische Peroxyde, Azoverbindungen, Redoxsysteme sowie energiereiche Strahlen.
Die so hergestellten neuen Mischpolymerisate eignen sich, sofern sie wasserlöslich sind, beispielsweise als Verdickungsmittel zur Herstellung von Salben, Pasten und sonstigen wäßrigen Zubereitungen sowie als kationaktive Schutzkolloide zur Herstellung von Emulsionen und Dispersionen.
Wasserunlösliche Mischpolymerisate, die die genannten Monomeren enthalten, eignen sich beispielsweise zur Herstellung von Lacken, Überzügen, Folien, Fasern und Kunststoffen, die sich besonders gut anfärben lassen.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
510 Teile Diäthylaminomethylmethacrylsäureamid
und 510 Teile Äthylenglykolmonoäthyläther werden unter starkem Rühren und unter Kühlung auf 5° C in einem Rührgefäß tropfenweise mit Dimethylsulfat versetzt. Während der Zugabe des Dimethylsulfats
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wird so gekühlt, daß die Temperatur nicht über 20° C ansteigt. Nach beendeter Umsetzung wird die Lösung, die 63,5 Gewichtsprozent des als Methylsulfat vorliegenden quaternierten tertiären Amins enthält, unter Ausschluß von Licht kühl aufbewahrt. 63 Teile der so hergestellten Lösung und 60 Teile Acrylsäureäthylester werden mit 235 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther gemischt, und dazu werden 0,5 Teile Benzoylperoxyd und 0,1 Teil Formaldehydsulfoxylat gegeben. Das Gemisch wird unter Rühren bei Raumtemperatur gehalten. Während der Polymerisation steigt die Temperatur im Gefäß auf 42° C. Nach 18 Stunden erhält man eine klare gallertartige Masse, die in Wasser, verdünnten Säuren und verdünnten Alkalien klar löslich ist und deren 0,5°/oige wäßrige Lösung eine spezifische Viskosität von 1,94 hat.
Beispiel 2
170 Teile Diäthylaminomethylmethacrylsäureamid werden unter Rühren auf 50C gekühlt und tropfenweise mit 126 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Die Temperatur wird während der Zugabe des Dimethylsulfats bei 10 bis 15° C gehalten. Nach beendeter Reaktion erhält man eine farblose, zähflüssige Masse.
20 Teile dieser Masse werden zusammen mit 70 Teilen Acrylsäureamid und 10 Teilen Acrylsäureäthylester bei Raumtemperatur in 400 Teilen Wasser gelöst und dann mit 0,5 Teilen Kaliumpersulfat und 0,1 Teil Formaldehydsulfoxylat versetzt. Die Temperatur im Reaktionsgefäß steigt innerhalb einer Stunde auf etwa 50° C an. Nach 6 Stunden erhält man eine farblose, klare, gallertartige Masse.
Beispiel 3
80 Teile Methacrylsäureamid, 10 Teile Acrylsäurenitril und 10 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten quaternierten Produktes aus Diäthylaminomethylmethacrylsäureamid und Dimethylsulfat werden in 400 Teilen Wasser gelöst und mit 0,5 Teilen Kaliumpersulfat sowie 0,1 Teil Formaldehydsulf oxylat versetzt. Die Temperatur steigt innerhalb weniger Minuten von 20 auf 26° C und hält sich etwa 10 Stunden auf dieser Höhe. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches erhält man eine farblose, klare, zähe Masse.
Beispiel 4
70 Teile Methacrylsäureamid, 10 Teile Acrylsäureäthylester und 20 Teile des nach Beispiel 2 gewonnenen quaternierten Produktes aus Diäthylaminomethylmethacrylsäureamid und Dimethylsulfat werden in 400 Teilen Wasser gelöst und mit 0,5 Teilen Kaliumpersulfat sowie 0,1 Teil Formaldehydsulf oxylat versetzt. Die Temperatur der Lösung steigt innerhalb weniger Minuten von 20 auf 26° C und hält sich etwa 10 Stunden auf dieser Höhe. Man erhält eine farblose, klare, zähe Masse.
Beispiel 5
60 Teile Methacrylsäureamid und 40 Teile des nach Beispiel 2 gewonnenen quaternierten Produktes aus Diäthylaminomethylmethacrylsäureamid und Dimethylsulfat werden in 1900 Teilen Wasser gelöst und mit 0,5 Teilen Kaliumpersulfat und 0,1 Teil Formaldehydsulfoxylat versetzt. Nach 24stündigem Stehen bei Raumtemperatur erhält man eine farblose klare hochviskose Flüssigkeit, die sich mit Wasser weiterverdünnen läßt und in verdünnten Säuren und verdünnten Alkalien klar löslich ist.
5
Beispiel 6
200 Teile Diäthanolaminomethyhnethacrylsäureamid werden in 328 Teilen Äthanol gelöst und tropfenweise mit 126 Teilen Dimethylsulfat versetzt, wobei die Temperatur nicht über 30° C ansteigt.
40 Teile dieser Lösung werden in 880 Teilen Wasser zusammen mit 80 Teilen Acrylsäureamid gelöst, und dazu werden 0,25 Teile Kaliumpersulfat und 0,05 Teile Formaldehydsulfoxylat gegeben. Die Temperatur steigt schon nach einigen Minuten an, erreicht nach einer Stunde ein Maximum von 35 bis 400C und fällt dann langsam ab auf Raumtemperatur. Nach 8 bis 9 Stunden ist die Polymerisation beendet.
Man erhält eine hochviskose, farblose klare Lösung mit einem K-Wert nach Fikentscher von 75,5. Das Produkt ist in verdünnten Säuren und Alkalien klar löslich.
Beispiel 7
156 Teile Diäthylaminomethylacrylsäureamid werden in 282 Teilen Äthanol gelöst und tropfenweise mit 126 Teilen Dimethylsulfat bei einer Temperatur nicht über 30° C versetzt.
130 Teile Acrylsäureamid und 140 Teile Methacrylsäureamid werden in 1670 Teilen Wasser gelöst und 60 Teilen der obigen Lösung des Quaternierungsproduktes zugegeben. Nach Zusatz von 0,75 Teilen Kaliumpersulfat und 0,15 Teilen Formaldehydsulfoxylat steigt die Temperatur langsam an, jedoch ist die Wärmetönung nicht sehr groß, so daß bei einer Anfangstemperatur von 18° C nur ein Temperaturmaximum von 25 bis 28° C erreicht wird. Nach 10 Stunden ist die Polymerisation beendet. Das Reaktionsprodukt ist eine farblose, klare viskose Lösung mit einem K-Wert nach Fikentscher von 48. Das Produkt ist in verdünnten Säuren und Alkalien klar löslich.
Das in den folgenden Beispielen verwendete N- (Di äthylaminomethyl) - methacrylamid - N' - methosulfat wurde nach den Angaben im Beispiel 2 hergestellt.
Beispiel 8
Die Hälfte einer Lösung von 12 Teilen eines mit Dimethylsulfat quaternierten, in üblicher Weise im molaren Verhältnis 1: 9 aus Oleylamin und Äthylenoxyd hergestellten Umsetzungsproduktes, 4 Teilen eines in üblicher Weise im molaren Verhältnis 1: 25 aus Spermölalkohol und Äthylenoxyd hergestellten Produktes, 15 Teilen 33%igem Wasserstoffperoxyd und 12 Teilen N-(Diäthylaminomethyl)-methacrylamid-N'-methosulfat in 588 Teilen Wasser wird unter Stickstoff auf 75° C erhitzt. In der anderen Hälfte dieser Lösung werden bei Raumtemperatur 388 Teile Acrylsäurebutylester emulgiert. Man läßt dann die Emulsion innerhalb etwa 1 Stunde unter kräftigem Rühren derart zu der 75° C heißen Lösung zufließen, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches 8O0C nicht übersteigt. Die Polymerisation ist nach 3 Stunden beendet. Man erhält eine dünnflüssige, stabile Dispersion, die sich als Zusatz zu Papierfaserstoff bei der Papierherstellung eignet. Man erhält damit
Papiere mit stark erhöhter Naß- und Trockenreißfestigkeit.
Beispiel 9
Zu einer 80° C heißen Lösung von 20 Teilen Poly-N-vinylpyrrolidon vom K-Wert 70 in 180 Teilen Wasser gibt man unter Stickstoff 30 Teile einer Lösung von 1 Teil Kaliumpersulfat und 0,4 Teilen Natriumhydrogencarbonat in 100 Teilen Wasser. Anschließend läßt man zu diesem Gemisch gleichzeitig aus getrennten Gefäßen innerhalb von 2 Stunden unter Rühren 450 Teile Vinylpropionat und 250 Teile einer 2O°/oigen wäßrigen Lösung vonN-(Diäthylaminomethyl)-methacrylamid-N'-methosulf at und zusätzlich, jedoch innerhalb von 3 Stunden, die restlichen 70 Teile der Kaliumpersulfatlösung tropfen. Die Polymerisationstemperatur beträgt während des Zutropfens der Monomeren etwa 8O0C und steigt gegen Ende der Zugabe der Persulfatlösung auf 85° C. Nach Entfernen von geringen Resten nicht polymerisierten Vinylpropionats erhält man eine dickflüssige Dispersion, deren Polymerisatteilchen einen Durchmesser von etwa 1 μ haben. Die Dispersion eignet sich als Zusatz zu Papierfaserstoff bei der Papierherstellung.
Verwendet man an Stelle von 180 + 100 Teilen 425 + 50 Teile Wasser, an Stelle von 450 Teilen 475 Teile Vinylpropionat und an Stelle der 250 Teile der 20°/oigen Lösung 50 Teile einer 50o/oigen wäßrigen Lösung von N-(Diäthylaminomethyl)-methacrylamid-N'-methosulfat und polymerisiert in sonst gleicher Weise, so erhält man eine 5O°/oige Dispersion eines Mischpolymerisats, das den K-Wert 52 hat. Auch diese Dispersion ist als Zusatz zu Papierfaserstoff geeignet.
Beispiel 10
Die Hälfte einer Lösung von 2 Teilen eines in üblicher Weise im molaren Verhältnis 1: 25 aus Spermölalkohol und Äthylenoxyd hergestellten Umsetzungsproduktes, 6 Teilen eines in üblicher Weise im mola- ren Verhältnis 1:9 aus Oleylamin und Äthylenoxyd hergestellten und mit Dimethylsulfat quaternierten Produkts, 3 Teilen N-(Diäthylaminomethyl)-methacrylamid-N'-methosulfat, 3 Teilen mit Dimethylsulfat quaterniertem Diäthylaminoäthanolvinyläther und 7,5 Teilen 33°/oigem Wasserstoffperoxyd in 300 Teilen Wasser wird unter Stickstoff auf 75° C erwärmt. In der anderen Hälfte dieser Lösung werden bei Raumtemperatur 194 Teile Acrylsäurebutylester emulgiert. Diese Emulsion läßt man in die erwärmte Lösung innerhalb von Va Stunde unter Rühren derart einlaufen, daß die Reaktionstemperatur zwischen 75 und 8O0C liegt. Nach 3 Stunden wird die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 90 bis 95° C erhöht, und geringe Monomerenreste werden wie üblich entfernt. Man erhält eine dünnflüssige, stabile Dispersion, die sich als Zusatz in Mengen von bis zu 20 °/o und mehr zu Papierfaserstoff bei der Papierherstellung eignet.
Beispiel 11
In einem Rührautoklav mit drei Zulauföffnungen wird eine Lösung von 50 Teilen Poly-N-vinylpyrrolidon, das den K-Wert 70 hat, in 1190 Teilen Wasser auf 800C erwärmt und mit 30 Teilen einer Lösung von 2,5 Teilen Kaliumpersulfat und 1 Teil Natriumhydrogencarbonat in 87 Teilen Wasser versetzt. Dann drückt man durch eine Zulauföffnung ein Fünftel einer Mischung aus 533 Teilen Vinylchlorid und 653 Teilen Vinylpropionat, wobei sich ein Druck von 5 bis 7 Atm. einstellt. Nach Polymerisationsbeginn läßt man gleichzeitig die restlichen vier Fünftel des Vinylpropionat-Vinylchlorid-Gemisches und durch eine zweite Zulauföffnung 125 Teile einer 50°/oigen wäßrigen Lösung von N-(Diäthylaminomethyl)-methacrylamid-N'-methosulfat innerhalb von 3V2 bis 4 Stunden zulaufen. Aus dem dritten Zulauf läßt man gleichzeitig 60 Teile der Persulfatlösung innerhalb von 4V2 bis 6 Stunden zulaufen. Dabei wird die Reaktionstemperatur bei 800C gehalten. Nach 12 Stunden gibt man weitere 45 Teile Persulfatlösung zu und entfernt nach weiteren 6 Stunden, d. h. wenn der Druck auf 1 Atm. gesunken ist, geringe Reste von Monomeren in üblicher Weise.
Man erhält eine dickflüssige Dispersion, die etwa 50 Gewichtsprozent Polymerisat vom K-Wert 36 enthält. Sie eignet sich als Zusatz zu Papierfaserstoff bei der Papierherstellung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von hochpolymeren quateraären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Kondensationsprodukte des Acrylsäure- bzw. Methacrylsäureamids mit Formaldehyd und sekundären Aminen der allgemeinen Formel
    = C-C-NH-CH2-N.
    H
    (CH3)
    wobei R1 und R2 aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Reste bedeuten, die gleich oder verschieden sind und zu einem Ringsystem verbunden sein können, in bekannter Weise quaterniert und mit anderen, äthylenisch ungesättigten, polymerisierbaren Verbindungen in Gegenwart der üblichen Polymerisationskatalysatoren mischpolymerisiert.
    © 109 649/440 7.61
DEB52479A 1959-03-14 1959-03-14 Verfahren zur Herstellung von hochpolymeren quaternaeren Ammoniumverbindungen Pending DE1111825B (de)

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