DE1110647B - Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dioxo-dihydro-5, 6-benz-1, 3-thiazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dioxo-dihydro-5, 6-benz-1, 3-thiazinenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
-
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- C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
T14317IVb/12p
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 13. JULI 1961
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 13. JULI 1961
Die Erfindung betrifft eine Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von neuen 2,4-Dioxo-dihydro-5,6-benz-l,3-thiazinen
gemäß Patent 1 079 050.
Gegenstand des Patents 1 079 050 ist ein Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dioxo-dihydro-5,6-benz-1,3-thiazinen
der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dioxo-dihydro-5,6-benz-l,3-thiazmen
Zusatz zum Patent 1 079 050
R3-
R4-
N-R1
J=O
IU
worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxyl-,
Alkyl-, substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Aryl- oder substituierte Arylgruppe, ein heterocyclischer
Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe sein kann und die Reste R2, R3, R4 und R5
Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Dialkylaminogruppen
bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in Gegenwart eines tertiären Amins a) aromatische
o-Mercaptocarbonsäuren mit einem Chlorameisensäureester oder b) die Amide der o-Mercaptocarbonsäuren
mit Phosgen, einem Chlorameisensäure- oder einem Kohlensäureester oder c)<5-Carbalkoxy-,<5-Carbaralkoxy-
oder o-Carbaryloxyderivate der o-Mercaptocarbonsäuren
mit einem organischen Säurehalogenid umsetzt oder mit üblichen Mitteln in die Säurehalogenide
überführt und anschließend die nach einer dieser Arbeitsweisen erhaltenen Produkte mit den entsprechenden
Aminen umsetzt.
In weiterer Ausbildung des Verfahrens wurde nun gefunden, daß man mit Vorteil zur Bindung des frei
werdenden Chlorwasserstoffs an Stelle der tertiären Amine auch anorganische Basen, wie Alkalihydroxyde,
Alkalicarbonate und -bicarbonate, einsetzen kann.
Es ist dabei nicht erforderlich, in einem wasserfreien Lösungsmittel zu arbeiten. Man kannMischungen
von Wasser und organischen Lösungsmitteln verwenden. Insbesondere sind hierzu solche organischen
Lösungsmittel geeignet, die mit Wasser mischbar sind, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran.
Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber dem Verfahren nach der deutschen Patentschrift
1 079 050 besteht in der leichteren Zugänglichkeit und Anwendbarkeit der anorganischen Basen als
Säureakzeptoren.
Anmelder:
Dr. Karl Thomae
Gesellschaft mit beschränkter Haftung, Biberach/Riß
Dipl.-Chem. Dr. Klaus Haßpacher, Biberach/Riß, ist als Erfinder genannt worden
Beispiel 1
S-Amino^^-dioxo-dihydro-S^-benz-l^-thiazin
S-Amino^^-dioxo-dihydro-S^-benz-l^-thiazin
30 g Thiosalicylsäure und 16 g Natriumhydroxyd wurden zusammen in 50 ml Wasser und 150 ml Tetrahydrofuran
gelöst. Bei 35°C wurden dann 38 ml Chlorameisensäureäthylester und anschließend 15 ml Hydrazinhydrat
(80 %ig) zugesetzt. Beim Stehenlassen über Nacht kristallisierten 8 g der gesuchten Substanz sehr
rein aus. F. 203 0C.
Beispiel 2
2,4-Dioxo-dihydro-5,6-benz-1,3-thiazin
2,4-Dioxo-dihydro-5,6-benz-1,3-thiazin
30 g Thiosalicylsäure und 40 g Kaliumbicarbonat wurden zusammen in 100 ml Wasser und 100 ml
Dioxan gelöst. Bei 200C wurden dann nacheinander 38 ml Chlorameisensäureäthylester und 50 ml halbkonzentriertes
Ammoniak zugegeben. Nach dem Stehenlassen über Nacht wurde im Vakuum eingedampft,
mit Wasser versetzt, angesäuert, abfiltriert und aus Äthanol kristallisiert. Man erhielt 5 g des
gewünschten Produkts vom Schmelzpunkt 2110C.
Beispiel 3
3-Phenyl-2,4-dioxo-dihydro-5,6-benz-l,3-thiazin
3-Phenyl-2,4-dioxo-dihydro-5,6-benz-l,3-thiazin
30 g Thiosalicylsäure und 28 g Kaliumcarbonat löste man in einem Gemisch von 50 ml Wasser und
150 ml Tetrahydrofuran. Bei 00C wurden nacheinander
38 ml Chlorameisensäureäthylester und 19 g Anilin
109 647/491
zugesetzt. Nach lOstündigem Stehenlassen waren g der gesuchten Verbindung auskristallisiert.
F. = 146° C.
Claims (3)
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 1 079 050 zur Herstellung von 2,4-Dioxodihydro-5,6-benz-l,3-thiazinen
der allgemeinen
Formel
Formel
10
S'
worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxyl-, zo
Alkyl-, substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Aryl- oder substituierte Arylgruppe, ein heterocyclischer
Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe sein kann und worin R2, R3,
R4 und R5 Wasserstoff- oder Halogenatome oder as
Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Dialkylaminogruppen bedeuten, wonach man
a) aromatische o-Mercaptocarbonsäuren mit einem Chlorameisensäureester oder b) die Amide der
o-MercaptocarbonsäurenmitPhosgen, einem Chlorameisensäure- oder einem Kohlensäureester oder
c) (5-Carbalkoxy-, o-Carbaralkoxy- oder <5-Carbaryloxyderivate
der o-Mercaptocarbonsäuren mit einem organischen Säurehalogenid umsetzt oder mit üblichen Mitteln in die Säurehalogenide überführt
und anschließend die nach einer dieser Arbeitsweisen erhaltenen Produkte mit den entsprechenden
Aminen umsetzt, dadurch gekenn zeichnet, daß man zur Bindung des bei der Umsetzung
der o-Mercaptocarbonsäuren frei werdenden Chlorwasserstoffs anorganische Basen verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als anorganische Basen die
Hydroxyde, Carbonate und Bicarbonate der Alkalimetalle verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die anorganischen Basen
in wäßriger Lösung verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 476 559.
USA.-Patentschrift Nr. 2 476 559.
© 109 647/491 7.61
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DET14317A DE1110647B (de) | 1957-10-24 | 1957-10-24 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dioxo-dihydro-5, 6-benz-1, 3-thiazinen |
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1957
- 1957-10-24 DE DET14317A patent/DE1110647B/de active Pending
-
1958
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2476559A (en) * | 1946-10-01 | 1949-07-19 | Gen Aniline & Film Corp | Oxazine diones |
Also Published As
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GB887701A (en) | 1962-01-24 |
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