DE1105156B - Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkoerpern und Schaumkoerpern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkoerpern und Schaumkoerpern

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DE1105156B
DE1105156B DEF19820A DEF0019820A DE1105156B DE 1105156 B DE1105156 B DE 1105156B DE F19820 A DEF19820 A DE F19820A DE F0019820 A DEF0019820 A DE F0019820A DE 1105156 B DE1105156 B DE 1105156B
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polythioethers
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Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkörpern und Schaumkörpern unter Verwendung von Umsetzungsprodukten eines O H- und/oder S Η-Gruppen aufweisenden Polythioäthers mit einem Überschuß an Polyisocyanaten. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man das Umsetzungsprodukt (a) eines endständige O H- und/oder SH-Gruppen aufweisenden Polythioäthers mit einem Molekulargewicht von 500 bis 10 000, der durch Kondensation von eine beliebige Anzahl von Thioäthergruppen enthaltenden zwei- oder höherwertigen Alkoholen und/ oder Thioalkoholen, die jedoch mindestens einmal im Molekül eine Hydroxylgruppe in ß- oder y-Stellung zu einem Schwefelatom aufweisen, mit sich selbst oder anderen zwei- oder höherwertigen Alkoholen und/oder Thioalkoholen oder Thioätheralkoholen und/oder Thioätherthioalkoholen entstanden ist, wobei aus einem zwei- oder höherwertigen Alkhol und einem Thioäthergylkol im Molverhältnis 1: 1 bis 1,5 oberhalb 100° C in Gegenwart eines wasserabspaltenden Katalysators gebildete lineare ao oder verzweigte Hydroxylgruppen aufweisende Polythioäther ausgenommen sind, und (b) eines Überschusses an Polyisocyanat mit einem auf die freien NCO-Gruppen des Umsetzungsproduktes berechneten Unterschuß eines Verfahren zur Herstellung
von homogenen Formkörpern
und Schaumkörpern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Hans Holtschmidt, Köln-Stammheim,
ist als Erfinder genannt worden
Für das vorliegende Verfahren geeignet sind ferner hydrophobe Polythioäther, die gemäß deutscher Patentschrift 1 005 275 aus Bis-oxyalkylsulfiden und ein- oder zweimal oxalkylierten Glykolen, deren Glykolkomponente Glykols, Diamins oder Wasser unter Formgebung um- 25 mindestens 3 Kohlenstoffatome aufweist, hergestellt sind, setzt. Brauchbare Polythioäther stellen weiterhin die nach dem
Verfahren der deutschen Patentschrift 1 026 072 hergestellten Polykondensationsprodukte aus ein- oder mehrfach oxalkylierten thioäthergruppenhaltigen Glykolen mit anderen nicht oxalkylierten thioäthergruppenhaltigen Glykolen dar oder aber auch die Kondensationsprodukte von ein- oder mehrfach oxalkylierten thioäthergruppenhaltigen Glykolen mit sich selbst.
Diese linearen oder verzweigten Schwefeläther- und 35 Sauerstoffätherbrücken sowie OH- bzw. SH-Endgruppen enthaltenden Polythioäther können einzeln oder im Gemisch, auch zusammen mit den bekannten Polyestern oder weiteren Polyäthern, in an sich bekannter Weise mit Di- bzw. Polyisocyanaten zu hochmolekularen R' bedeutet einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkyl- 40 Produkten umgesetzt werden. Dabei gelten im allgerest, der durch Sauerstoffatom unterbrochen, gerade meinen die gleichen Arbeitsbedingungen, wie sie für die oder verzweigt sein kann, wobei sich am Ende der Ver- entsprechenden linearen und verzweigten Polyester mit zweigung gegebenenfalls noch endständige OH- und/oder endständigen Hydroxylgruppen gebräuchlich sind. SH-Gruppen befinden können. Unter X wird Sauerstoff zur Umsetzung mit diesen OH- bzw. SH-gruppen-
oder Schwefel verstanden, η kann 0 oder eine ganze Zahl 45 haltigen Polythioäthern kann jede organische Verbindung
^ ™ · mit zwei oder mehr Isocyanatgruppen verwendet weiden.
Als Beispiel seien genannt Tetramethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat sowie 1,4-Cyclohexyldüsocyanat. Aus der aromatischen Reihe seien aufgeführt 1,2,4- und 1,2,6-Toluylendiisocyanat und technische Mischungen derselben, p-Phenylendiisocyanat, p,p'-DiphenyImethandiisocyanat, 1,5-Naphthylendüsocyanat, Triphenylmethan-4,4',4"-triisocyanat und die Reaktionsprodukte mehrwertiger Alkohole mit einem Überschuß an Di-
109 577/423
Geeignete Polythioäther sind z. B. die Kondensationsprodukte einer Verbindung der folgenden Formel:
HO —R-(S-R')-S — R'—XH
mit sich selbst oder anderen zwei- oder mehrwertigen Alkoholen und/oder Thioalkoholen oder Thioätheralkoholen und/oder Thioätherthioalkoholen. Dabei bedeutet R eine — CH2 — CH2 —, — CH2 — CH2 — CH2 — oder
— CH2-— CH ·—Gruppierung;
R'
bedeuten. Verbindungen dieser Art sind z. B. Thioglykole der folgenden Formeln:
HO(CH2)2S(CH2)2S(CH2)2OH
HO (CH2)2S (C H2)2S (CH2J2S (CH2)2OH HO(CH2)2S(CH2)6S(CH2)2OH
HO(CH2)2SCH2
HO (CH2)2S (CH2)2SH
CH2S(CH2)2OH

Claims (2)

  1. 3 4
    isocyanaten, beispielsweise das Umsetzungsprodukt von eine O Η-Zahl von 106 kondensiert. Die Ausbeute beträgt
    1 Mol Trimethylolpropan und 3 Mol Toluylendiisocyanat. 2187 g.
    Selbstverständlich können auch Uretdiondiisocyanate 2187 g dieses Polythioäthers werden mit 24,8 g N-Me-
    und verkappte Polyisocyanate, die in der Hitze erst ihre thyldiäthanolamin versetzt, und anschließend werden bei
    Isocyanatgruppen freisetzen, mit den erwähnten Poly- 5 80 bis 9CP C 210 g Toluylendiisocyanat zugetropft. Die
    thioäthern umgesetzt werden. ■ OH-Zahl des modifizierten Polythioäthers beträgt 50,5.
    Nach einer Abänderung des Verfahrens, insbesondere 200 g dieses modifizierten Polythioäthers werden mit
    zur Herstellung von Schaumstoffen, nimmt man die Um- einem Aktivatorgemisch, bestehend aus 6 g Adipinsäure-
    setzung des Polythioäthers mit dem Überschuß an Poly- ester des N-Diäthyl-äthanolamins, 3 gDiäthylammonium-
    isocyanat gleichzeitig mit der Umsetzung mit Wasser vor, io oleat und 2 g Rizinusölsulfat, vermischt. Zu dieser
    wobei Vernetzung und Schaumbildung erfolgt. Mischung werden 4 g Wasser und 73 g eines Isomeren-
    Die zum Verschäumen angewendete Menge Wasser gemisches, bestehend aus 70 Teilen 2,4-Toluylendiiso-
    beträgt vorzugsweise bis zu 3 0J0, bezogen auf Polythio- cyanat und 30 Teilen 2,6-Toluylendiisocyanat, zugesetzt
    äther. Zusätzlich ist die Verwendung von Emulgatoren und mit einem hochtourigen Rührer innig vermischt.
    (0,5 bis 10°/„), wie z. B. von Aminsalzen der Fettsäuren 15 Es entsteht ein hochelastischer Schaumstoff, der nach
    und von Beschleunigern (0,1 bis 4%), wie sie in bekannter kurzer Zeit ausgehärtet ist und folgende mechanische
    Weise bei der Umsetzung von Isocyanaten mit aktive Werte besitzt:
    Wasserstoffatome besitzenden Verbindungen verwendet Raumgewicht . 52 kg/m3
    werden, wie z. B. von Hexahydrodimethylanilin oder des Elastizität 25 °/
    Adipinsäureesters des N-Dimethyläthanolamins, von 20 Kerbfestigkeit 1,15 kg/cm2
    Xatriumphenolat oder Eisenacetonylacetat möglich. Dehnung " ." .. 206°/
    Wichtig ist die Tatsache, daß die Polythioäther gut mit
    Polyestern, die endständige OH- und/oder COOH- Beispiel 2
    Gruppen besitzen, verträglich sind, so daß sich auch „ ,„ , , , „ , ,,. ....
    ,». \f Λ , ,, . ?,, j τ» τ t · v. Herstellung des verwendeten Polythioäthers
    Mischungen aus Polythioathern und Polyestern in be- 25 b J
    liebigen Mischungsverhältnissen zur Herstellung von 1660 Teile Monooxäthylthiodiglykol
    Polyurethan-Kunststoffen gemäß vorliegender Erfindung n/rv\ c/rti\ nw
    verwenden lassen. HO(LH2)2O(CH2)2S(0H2)2OH
    Bei den erfindungsgemäß hergestellten kautschuk- werden unter Zusatz von 0,3 % p-Toluolsulfosäure bei
    elastischen Stoffen und Schaumstoffen ist die Beständig- 30 150 bis 160°C auf eine OH-Zahl von 56 kondensiert,
    keit gegenüber chemischen Agenzien, insbesondere 500 g des so erhaltenen Polythioäthers werden bei
    solchen, die bei den Polyesterprodukten einen verseifen- 120° C mit 95 g 1,5-Naphthylendiisocyanat verrührt,
    den Einfluß ausüben, wie Basen, Säuren, Amine, Alkohole Nach 7 Minuten ist die Reaktion beendet, und nach Ein-
    und Wasser (dampf), ungewöhnlich hoch. Wäßrige Natron- rühren von 10 g 1,4-Butylenglykol kann in auf HO0C
    lauge, verdünnte Schwefelsäure, Öle mit besonderen Zu- 35 geheizte, eingewachste Formen ausgegossen werden.
    Sätzen, wie Emulgatoren, Hochdruckzusätze und andere Der nach 30 Minuten entformte Körper zeigt nach
    Substanzen, die die entsprechenden Polyesterprodukte weiterem 24stündigem Ausheizen auf 110° C folgende
    schon nach kurzer Zeit zerstören, besitzen auch bei mechanischen Eigenschaften:
    erhöhten Temperaturen keinen merklichen Einfluß auf „ .„, ,. , ., ,,n. , ,
    die Materialeigenschaften der aus den Polythioathern 40 Zerreißfestigkeit «° ^*
    hergestellten Produkte. Erst die Einwirkung alkoholi- τ*Γΐ jff ? ι s o/°
    scher Alkalilauge in der Hitze bewirkt nach längerer Zeit -treibende dehnung 18 /„
    durch Angreifen der Urethanbindung eine Zerstörung. Belastung bei 20% Dehnung 14%
    Die physikalischen Eigenschaften der erhaltenen Belastung bei 300 "/0 Dehnung 75 kg/cm *
    Kunststoffe zeigen im wesentlichen folgendes Bild: 45 Ringstruktur 18
    Die mechanischen Eigenschaften der Schaumstoffe sind bnorenarte 84
    um etwa 30 bis 50% besser als bei dem entsprechenden _
    Produkt auf Polyesterbasis. Die Elastizität liegt um Patentansprüche:
    10 bis 20 % höher und die Einfriertemperatur etwa 20° C 1. Verfahren zur Herstellung von homogenen Formtiefer. Bei den kautschukelastischen Materialien ist ins- 50 körpern und Schaumkörpern unter Verwendung von besondere die höhere Elastizität bei gleicher Bruch- Umsetzungsprodukten eines OH- und/oder SH-dehnung und gleicher bleibender Dehnung hervorzu- Gruppen aufweisenden Polythioäthers mit einem heben. Die Shorehärte kann in einem Bereich von etwa Überschuß an Polyisocyanaten, dadurch gekenn-60 bis 96 eingestellt werden. zeichnet, daß man das Umsetzungsprodukt (a) eines
    Die vorstehend beschriebenen hochmolekularen Pro- 55 endständige O H-und/oder S Η-Gruppen aufweisenden
    dukte weisen einen beträchtlichen Schwefelanteil auf, so Polythioäthers mit einem Molekulargewicht von
    daß die auf den hydrophobierenden Effekt der Schwefel- 5QO bis 10 000, der durch Kondensation von eine
    atome beruhenden mechanischen Eigenschaften ausge- beliebige Anzahl von Thioäthergruppen enthaltenden
    prägt in Erscheinung treten. zwei- oder höherwertigen Alkoholen und/oder Thio-
    5o alkoholen, die jedoch mindestens einmal im Molekül
    Beispiel 1 eine Hydroxylgruppe in ß- oder y-Stellung zu einem
    Herstellung des verwendeten Polythioäthers Schwefelatom aufweisen, mit sich selbst oder anderen
    zwei- oder höherwertigen Alkoholen und/oder Thio-
    1040 g des Glykols der Formel alkoholen oder Thioätheralkoholen und/oder Thio-
    HO(CH2)2S(CH2)2S(CH2)2S(CH2)aOH 6s ätherthioalkoholen entstanden ist, wobei aus einem
    zwei- oder höherwertigen Alkohol und einem Thio-
    werden mit 1518 g Butandioxäthylglykol ätherglykol im Malverhältnis 1:1 bis 1,5 oberhalb
    HO (CH2)2O (CH2)4O (CH2)2OH 100°c in Gegenwart eines wasserabspaltenden Katalysators gebildete lineare oder verzweigte Hydroxyl-
    unter Zusatz von 8 g p-Toluolsulfosäure bei 160°C auf 70 gruppen aufweisende Polythioäther ausgenommen
    5 6
    sind, und (b) eines Überschusses an Polyisocyanat mit Polythioäthers mit dem Überschuß an Polyisocyanat
    einem auf die freien NCO-Gruppen des Umsetzungs- gleichzeitig mit der Umsetzung mit Wasser vornimmt.
    Produktes berechneten Unterschuß eines Glykols,
    Diamins. oder Wasser unter Formgebung umsetzt.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, 5 In Betracht gezogene ältere Patente:
    insbesondere zur Herstellung von Schaumstoffen, Deutsche Patente Nr. 961 573, 1 046 303, 1 080 301,
    dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung des 1 081 668.
    © 109 577/423 4.61
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