CH466569A - Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen Es ist bekannt, dass aus Polyestern mit endständi- gen Hydroxylgruppen und Di- bzw. Polyisocyanaten wertvolle Kunststoffe hergestellt werden können, die sich je nach Wahl der Ausgangsprodukte und Reak tionsbedingungen entweder als hochwertige kautschuk elastische Materialien, harte und elastische Schaum stoffe oder auch als Lacke, Filme, Folien, Pressmas- sen, Klebstoffe usw. erhalten lassen. Alle diese Produkte besitzen neben guten Material eigenschaften eine ausgezeichnete Benzin- und Ölfe- stigkeit und zeigen als Vorteil gegenüber entsprechen den Materialien aus Kautschuk eine gute Alterungsbe ständigkeit gegen Ozon und Sauerstoff. In gewissen Anwendungsgebieten dieser Polyester- Polyurethan-Kunststoffe jedoch, namentlich überall dort, wo Wasser bei erhöhter Temperatur, feuchte Luft (vor allem unter tropischen Bedingungen) Säuren, Basen, Amine und teilweise auch Alkohole auf sie ein wirken, macht sich die hydrolytische, aminolytische und alkoholytische Angreifbarkeit der Esterbindungen des Polyesters unangenehm bemerkbar. In einigen Fäl len - namentlich bei den Schaumstoffen J kommt hinzu, dass durch einige der Beschleuniger, die den Polyestern vor der Umsetzung mit den Polyisocyanaten zugesetzt werden, diese Verseifung noch katalytisch beschleunigt wird. Wirken die eben erwähnten verseifenden Einflüsse auf die Polyester-Polyurethan-Kunststoffe ein, so macht sich dies zunächst in einem starken Quellen und einer Abnahme der Festigkeitseigenschaften, später in einer weitgehenden Zerstörung des Materials bemerk bar. Es wurde aus diesen Gründen schon versucht, die Polyester durch solche Polyäther zu ersetzen, wie sie sich durch Oxalkylierung von Diolen, Triolen usw. mit Alkylenoxyden herstellen lassen. Gleichfalls wurde auch schon die Eignung von Polyäthern aus cyclischen, polymerisierbaren Äthern, wie z. B. die Polymerisate von Tetrahydrofuran mit Friedel-Crafts- Katalysatoren, für die Herstellung von Polyurethan- Kunststoffen geprüft. Alle diese Polyäther besitzen jedoch den Nachteil, sehr hydrophil zu sein, so dass die daraus hergestellten Umsetzungsprodukte mit Polyisocyanaten von Wasser stark angegriffen werden, indem sie zunächst quellen und später ganz zerstört werden. Versucht man, diesem hydrophilen Charakter der Polyäther dadurch zu begegnen, dass man aromatische bzw. cycloaliphatische Epoxyde, wie z. B. Phenoxypro- penoxyd, Cyclohexenoxyd u. a., für die Herstellung der Polyäther verwendet, so zeigt es sich, dass die dar aus mit Polyisocyanaten hergestellten Kunststoffe kei nerlei Elastizität besitzen und für die meisten Verwen dungszwecke viel zu spröde sind. Gegenstand des Stammpatents Nr. 404<B>959</B> ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kunststoffes, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man mehrwertigen Alkohol, der keinen Schwefel im Molekül enthält, mit Thioätherglykol im Molverhältnis 1:1 bis 1:1,5 zu einem alkoholische Hydroxylgruppen enthaltenden Polythioäther mit einem Molekulargewicht von 800 bis 10 000 kondensiert und letzteren, allein oder im Ge misch mit alkoholische Hydroxylgruppen aufweisen dem Polyester, organisches Polyisocyanat und Wasser in der Weise miteinander umsetzt, dass überschüssige Isocyanatgruppen über die aktiven Wasserstoffatome der Reaktionspartner des Polyisocyanats vorhanden sind. In einer Weiterentwicklung des Verfahrens wurde nun gefunden, dass man zu Kunststoffen auf Isocya- natbasis, welche die bisherigen Mängel nicht aufwei sen, sondern eine hervorragende Beständigkeit gegen verseifende Einflüsse besitzen, kommt, wenn Thioäther mit mindestens zwei verätherbaren Gruppen der For mel H-X-, worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, von denen mindestens eine eine in ss- oder y-Stellung zu einem Ätherschwefelatom befindliche alkoholische Hydroxylgruppe ist, für sich oder mit anderen Verbin dungen, die mindestens zwei verätherbare H-X-Grup- pen aufweisen, zu Polythioäthern mit unveräthert ge- bliebenen H-X-Gruppen und einem Molekulargewicht von 500 bis 10 000 kondensiert werden, und dass organische Polyisocyanate mit diesen Polythioäthern und Wasser Hydroxylgruppen aufweisen, oder weiteren Polythioäthern oder Polyäthern, die unveräthert geblie bene H-X-Gruppen aufweisen, unter Verwendung von so viel Polyisocyanat umgesetzt werden, dass über schüssige Isocyanatgruppen über die aktiven Wasser stoffatome der Reaktionspartner der Polyisocyanate vorhanden sind. Beispielsweise kann man ein Ausgangsmaterial verwenden, das Verbindungen enthält die mindestens zwei verätherbare H-X-Gruppen und ausserdem noch Thioäthergruppen enthalten. Hydrophobe Polythioäther, die beim erfindungsge- mässen Verfahren erzeugt werden können, sind z. B. die Kondensationsprodukte einer Verbindung der fol genden Formel: HO-R-(-S-R'-)-nS-R'-XH mit sich selbst oder anderen zwei- oder mehrwertigen Alkoholen/Thioalkoholen oder Thioätheralkoholen/ Thioätherthioalkoholen. Dabei bedeutet R eine -CH2-CH2 , -CHF CH2- CH2 oder -CH2-CHR'-Gruppierung; R' bedeutet einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aral- kyl-Rest, der durch Sauerstoff unterbrochen, gerade oder verzweigt sein kann, wobei sich am Ende der Verzweigung gegebenenfalls noch endständige OH- und/oder SH-Gruppen befinden können. Unter X wird Sauerstoff oder Schwefel verstanden. n kann null oder eine ganze Zahl bedeuten. Verbindungen dieser Art sind z. B. Thioglykole der folgenden Formeln: EMI0002.0010 1,2,4- Für das vorliegende Verfahren geeignet sind ferner hydrophobe Polythioäther aus bis-Oxyalkylsulfiden und ein- oder zweimal oxalkylierten Glykolen, deren Glykolkomponente mindestens drei Kohlenstoffatome aufweist. Brauchbare Polythioäther sind weiterhin Polykondensationsprodukte aus ein- oder mehrfach oxalkylierten thioäthergruppenhaltigen Glykolen oder Wasser(dampf) aber auch die Kondensationsprodukte von ein- oder mehrfach oxalkylierten thioäthergruppenhaltigen Gly- kolen mit sich selbst. (Schweizer Patentschrift 366 672 und 367 984). Diese linearen oder verzweigten hydrophoben besitzen Schwefeläther- und Sauerstoffäther-Brücken sowie OH- bzw. SH- Endgruppen enthaltenden Polythioäther können einzeln oder im Gemisch, oder aber auch zusam men mit den bekannten Polyestern, oder weiteren Polyäthern in an sich bekannter Weise, wie im Schwei zer Patent Nr. 391296 beschrieben, mit Di- bzw. Polyisocyanaten zu hochmolekularen Produkten umge setzt werden. Dabei gelten im allgemeinen die gleichen Arbeitsbedingungen, wie sie für die entsprechenden li nearen und verzweigten Polyester mit endständigen Hy droxylgruppen gebräuchlich sind. Zur Umsetzung mit diesen OH- bzw. SH-gruppen- haltigen Polythioäthern kann jede organische Verbin dung mit zwei oder mehr Isocyanatgruppen verwendet werden. Als Beispiel seien genannt Tetramethylendiiso- cyanat, Hexamethylendüsocyanat sowie 1,4-Cyclohexyl- diisocyanat. Aus der aromatischen Reihe seien aufge führt 1,2,4- und 1,2,6-Toluylendüsocyanat und techni sche Mischungen derselben, p-Phenylendüsocyanat, p,p'- Diphenylmethandiisocyanat, 1,5 -Naphthylendiisocyanat, Triphenylmethan-4,4', 4"-triisocyanat und die Reakti onsprodukte mehrwertiger Alkohole mit einem Über schuss an Diisocyanaten, beispielsweise das Umsetzungs produkt von 1 Mol Trimethylpropan und 3 Mol Tolu- ylendiisocyanat. Selbstverständlich können auch Ureth- dion-Diisocyanate und verkappte Polyisocyanate, die in der Hitze erst ihre Isocyanatgruppen freisetzen, mit den neuen Polythioäthern umgesetzt werden. So erhält man z. B. hochwertige kautschukelasti sche Stoffe, wenn man von gradkettigen Polyäthern der genannten Art ausgeht und diese mit einem Überschuss an Diisocyanaten über die für eine reine linare Ketten verlängerung notwendige Menge umsetzt und dann durch Zugabe von Wasser eine Vernetzung herbei führt, wobei sofort oder zu einem späteren Zeitpunkt eine Formgebung stattfinden kann. Bei der Herstellung von Schaumstoffen kann man die Polythioäther unter Zusatz basischer Beschleuniger und von Emulgatoren mit Di- bzw. Polyisocyanaten und Wasser unter inten siver Rührung umsetzen, wobei Vernetzung und Schaumbildung erfolgen. Lacküberzüge und Filme ent stehen, wenn man vorwiegend verzweigte Polyäther der genannten Art mit einem Di- bzw. Polyisocyanat oder Di- bzw. Polyisocyanatabspalter in einem Lösungsmit tel löst und die Lösung später auf den zu lackierenden Gegenstand aufbringt, wobei nach Verdunsten des Lösungsmittels in der Kälte oder durch Erwärmen in folge der Luftfeuchtigkeit die Vernetzung unter Bil dung des Lacküberzuges oder Filmes erfolgt. Wichtig ist die Tatsache, dass die Polyäther gut mit Polyestern, die endständige alkoholische GH-Gruppen besitzen, verträglich sind, so dass sich auch die Mischungen aus Polyäthern und derartigen Polyestern in beliebigen Mischverhältnissen zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen gemäss vorliegender Erfin dung verwenden lassen. Bei erfindungsgemäss hergestellten kautschukelasti schen Stoffen, Schaumstoffen, Lacken usw. ist die Be ständigkeit gegenüber chemischen Agentien, insbeson dere solchen, die bei den Polyesterprodukten einen verseifenden Einfluss ausüben, wie Basen, Säuren, Aminen, Alkoholen und ungewöhnlich hoch. Wässerige Natronlauge, verdünnte Schwefel säure, Öle mit besonderen Zusätzen, wie Emulgatoren, Hochdruckzusätzen und andere Substanzen, die die entsprechenden Polyesterprodukte schon nach kurzer Zeit zerstören, auch bei erhöhten Temperatu- ren keinen merklichen Einfluss auf die Materialeigen schaften der aus den Polyäthern hergestellten Pro- dukte. Erst die Einwirkung alkoholischer Alkalilauge in der Hitze bewirkt nach längerer Zeit durch Angrei fen der Urethanbindung eine Zerstörung (siehe Lage rungsversuche in den Beispielen). Die physikalischen Eigenschaften der erhaltenen Kunststoffe zeigen im wesentlichen folgendes Bild: Die mechanischen Eigenschaften der Schaumstoffe sind um etwa 30 - 50 0/0 besser als bei dem entsprechenden Produkt auf Polyesterbasis. Die Elastizität liegt um 10 -20 0/o höher und die Einfriertemperatur etwa 20 tie fer. Bei den kautschukelastischen Materialien ist insbe- sondere die höhere Elastizität bei gleicher Bruchdeh nung und gleicher bleibender Dehnung hervorzuheben. Die Shorehärte kann in einem Bereich von etwa 60 69 eingestellt werden. Die vorstehend beschriebenen hochmolekularen Produkte weisen einen beträchtlichen Schwefelanteil auf, so dass die auf den hydrophobierenden Effekt der Schwefelatome beruhenden mechanischen Eigenschaf ten ausgeprägt in Erscheinung treten. <I>Beispiel 1</I> 1040 g des Glykols der Formel HO(CH2)2S(CH2)2- S(CH2)2S(CH2)2OH werden mit 1518 g Butandioxäthyl- glykol HO(CH2)20(CH2)40(CH2)2OH unter Zusatz von 8 g p-Toluolsulfosäure bei 160 auf eine OH-Zahl von 106 kondensiert. Die Ausbeute beträgt 2187 g. 2187 g dieses Polythioäthers werden mit 24,8 g N-Methyldiäthanolamin versetzt und anschliessend werden bei 80 - 90 210 g Toluylendiisocyanat zuge tropft. Die OH-Zahl des modifizierten Polythioäthers beträgt 50,5. 200 g dieses modifizierten Polythioäthers werden mit einem Aktivatorgemisch, bestehend aus 6 g Adi- pinsäureester des N-Diäthyl-äthanolamins, 3 g Diäthyl- ammoniumoleat und 2 g Rizinusölsulfat vermischt. Zu dieser Mischung werden 4 g Wasser und 73 g eines Isomerengemisches - bestehend aus 70 Teilen 1,2,4- Toluylendiisocyanat und 30 Teilen 1,2,6-Toluylendi- isocyanat - zugesetzt und mit einem hochtourigen Rührer innig vermischt. Es entsteht ein hochelastischer Schaum, der nach kurzer Zeit ausgehärtet ist und fol gende mechanischen Werte besitzt: Raumgewicht 52 kg/m3, Elastizität 25 0/o, Kerbfe- stigkeit 1,15 kg/cm2, Dehnung 206 0/0.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen, dadurch gekennzeichnet, dass Thioäther mit minde stens zwei verätherbaren Gruppen der Formel H-X-, worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, von denen mindestens eine eine in ss- oder y-Stellung zu einem Ätherschwefelatom befindliche alkoholische Hydroxyl gruppe ist, für sich oder mit anderen Verbindungen, die mindestens zwei verätherbare H-X-Gruppen aufwei sen, zu Polythioäthern mit unveräthert gebliebenen H-X-Gruppen und einem Molekulargewicht von 500 bis 10 000 kondensiert werden, und dass organische Polyisocyanate mit diesen Polythioäthern und Wasser und gegebenenfalls auch noch mit Polyestern, die alko holische Hydroxylgruppen aufweisen, oder weiteren Polythioäthern oder Polyäthern, die unveräthert geblie bene H-X-Gruppen aufweisen,unter Verwendung von so viel Polyisocyanat umgesetzt werden, dass über schüssige Isocyanatgruppen über die aktiven Wasser stoffatome der Reaktionspartner der Polyisocyanate vorhanden sind. PATENTANSPRUCH II Anwendung des Verfahrens nach Patentanspruch I zur Herstellung von Schaumstofformkörpern, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einer Form unter Auftreiben der Masse durch das sich in der Reaktion bildende Kohlendioxyd zu Ende führt. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Ausgangsmaterial verwen det, das Verbindungen enthält, die mindestens zwei verätherbare H-X-Gruppen und ausserdem noch Thioäthergruppen enthalten.
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