DE1102394B - Process for the preparation of powdery, water-soluble, hardenable condensation products modified with resorcinol from aminoplastic compounds and aldehydes - Google Patents
Process for the preparation of powdery, water-soluble, hardenable condensation products modified with resorcinol from aminoplastic compounds and aldehydesInfo
- Publication number
- DE1102394B DE1102394B DEB46672A DEB0046672A DE1102394B DE 1102394 B DE1102394 B DE 1102394B DE B46672 A DEB46672 A DE B46672A DE B0046672 A DEB0046672 A DE B0046672A DE 1102394 B DE1102394 B DE 1102394B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- resorcinol
- aldehydes
- soluble
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
- C08G14/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
- C08G14/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols
- C08G14/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols and monomers containing hydrogen attached to nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen, wasserlöslichen, härtbaren, mit Resorcin modifizierten Kondensationsprodukten aus Aminoplaste bildenden Verbindungen und Aldehyden Es ist bekannt, wäßrige Lösung von härtbaren Kondensationsprodukten aus Aminoplaste bildenden Verhindungen und Aldehyden mit Resorcin zu vermischen, um so Klebemittel herzusteIlen, die naß festere Verklebungen ergeben als Lösungen der Kondensationsprodukte allein. Da aber diese resorcinhaltigen Lösungen nach verhältnismäßig kurzer Zeit gelieren und deshalb nicht lagerfähig sind, hat man bereits versucht, das Resorcin bei Raumtemperatur in einer wäßrigen Carbamidharzlösung zu lösen und das erhaltene Gemisch durch Sprühtrocknen in den pulverförmigen Zustand überzuführen. Die so erhaltenen pulverförmigen Gemische sind jedoch auch nicht lagerbeständig, weil sogar das pulverförmige Resorcin, insbesondere in Gegenwart geringer Mengen Feuchtigkeit, mit dem Carbamidharz unter Entwicklung von Wärme und Bildung wasserunlöslicher Produkte reagiert. Process for the production of powdery, water-soluble, hardenable, with resorcinol-modified condensation products from aminoplast-forming compounds and aldehydes It is known, aqueous solution of curable condensation products to mix aminoplastic compounds and aldehydes with resorcinol, in order to produce adhesives that produce stronger bonds when wet than solutions the condensation products alone. But since these resorcinol-containing solutions are relatively gel for a short time and therefore cannot be stored, attempts have already been made to to dissolve the resorcinol in an aqueous carbamide resin solution at room temperature and converting the mixture obtained into the powdery state by spray drying. However, the powdery mixtures obtained in this way are also not storage-stable, because even the powdered resorcinol, especially in the presence of small amounts Moisture, with the carbamide resin developing heat and forming water-insoluble Products respond.
Schließlich ist es auch nicht gelungen, pulver-- förmige, lagerbeständige und wasserlösliche Produkt durch gemeinsame Kondensation von härtbaren Kondensationsprodukten aus Aminoplaste bildenden Verbildungen und Aldehyden mit Resorcin zu erhalten. After all, it has also not been possible to obtain powdery, shelf-stable and water-soluble product by co-condensation of curable condensation products from aminoplasts forming formations and aldehydes with resorcinol.
Es wurde nun gefunden, daß man pulverförmige, lagerbeständige und vollkommen wasserlösliche, härtbare, mit Resorcin modifizierte Kondensationsprodulite aus Aminoplaste bildenden Verbindungen und Aldehyden, inshesonder Formaldehyd, erhält, wenn man beschränkt wasserlösliche Kondensationsprodukte aus Aminoplaste bildenden Verbindungen und Aldehyden, die je Amino- bzw. Amidgruppe etwa 0,8 bis 1,2 NIol Formaldehyd und außerdem wasserlöslichmachende Verbindungen in Mengen von etwa 0,2 bis 1010/0, bezogen auf das Kondensationsprodukt. e inkondens iert enthalten, nach Zugabe von 5 bis 20 Gewichtsteilen Resorcin, bezogen auf das Kondensationsprodukt, bei Temperaturen unter 750 C weiterkondensiert. Es ist hesonders zweckmäßig, bei Temperaturen zwischen etwa 40 und 700 C zu kondensieren und vorzugsweise zwischen 50 und 600 C. Der Reaktionsablauf kann dann leicht überwacht werden, und es ist möglich, die Reaktion im gewünschten Augenblick durch Abkühlen zu unterbrechen. It has now been found that powdery, storage-stable and Completely water-soluble, hardenable condensation products modified with resorcinol from aminoplastic compounds and aldehydes, especially formaldehyde, if one forms condensation products from aminoplasts with limited water solubility Compounds and aldehydes, each amino or amide group about 0.8 to 1.2 NIol Formaldehyde and also water-solubilizing compounds in amounts of about 0.2 up to 1010/0, based on the condensation product. e included, after Addition of 5 to 20 parts by weight of resorcinol, based on the condensation product, condenses further at temperatures below 750 C. It is especially useful at To condense temperatures between about 40 and 700 C and preferably between 50 and 600 C. The reaction process can then be easily monitored, and it is possible to interrupt the reaction at the desired moment by cooling.
Besonders geeignete Aminoplaste bildende Verhindungen, die mit Aldehyden, vorzugsweise mit Formaldehyd, zu beschränkt löslichen Carbamidharzen umgesetzt werden, sind außer Harnstoff besonders WIelamin, Dicyandiamid und Urethane, die auch im Gemisch miteinander verwendet werden können. Die aus diesen Komponenten hergestellten Kondensationsprodukte sollen beschränkt wasserlöslich sein, d. h., bei Verwendung einer etwa 400/oigen Lösung soll sich heim Zufügen von 3 Teilen Wasser von 200 C zur Lösung von einem Teil Kondensationsprodukt ebenfalls von 200 C das gelöste Harz abscheid-n. Particularly suitable aminoplast-forming compounds, which with aldehydes, are preferably reacted with formaldehyde to form carbamide resins with limited solubility, besides urea are especially WIelamin, dicyandiamide and urethane, which are also used in the Mixture can be used with each other. Those made from these components Condensation products should be water-soluble to a limited extent, i. i.e., when in use a solution of about 400% should be obtained by adding 3 parts of water at 200 ° C to dissolve a part of the condensation product, likewise at 200 ° C., the dissolved resin separ-n.
Als wasserlöslichmachendte Verbindungen, die auf übliche Weise in das verwendete Carbamidharz ein kondensiert sind, können vor allem Alkalisulfide oder Aminocarbonsäuren verwendet werden. Die Zugabe dieser waserlöslichmachenden Stoffe kann aber auch während der Umsetzung des Kondensationsprodulites mit Resorcin erfolgen. Alkalisulfite werden im allgemeinen in Mengen zwischen 2 und l00/o, bezogen auf das Carbamidharz, angewandt, Aminocarbonsäuren zwischen etwa 0,2 bis 5 O/o. As water-solubilizing compounds, which in the usual way in The carbamide resin used can be condensed, especially alkali sulfides or aminocarboxylic acids can be used. The addition of this water-solubilizing agent However, substances can also be used during the reaction of the condensation product with resorcinol take place. Alkali sulfites are generally obtained in amounts between 2 and 100 / o on the carbamide resin applied, aminocarboxylic acids between about 0.2 to 5%.
Dler Verlauf der Isondensationsr,eaktion zwischen Carbamdiharz und Resorcin läßt sich dadurch verfolgen, daß man die Viskositätserhöhung der Kondensatlösung beobachtet. Im allgemeinen erfahren etwa 400/oige Lösungen von Carbamidharzen bei der Umsetzung mit Resorcin eine Verdoppelung der cP-Zahlen. Die günstigste Kondensationszeit läßt sich versuchsmäßig bestimmen. Hierzu stellt man die Abhängigkeit von Löslichkeit und Härtungsgeschwindigkeit der durch Versprühen der erhaltenen Kondensatlösungen hergestellten Pulver von der Kondensationszeit fest. The course of the isondensation reaction between carbamide resin and Resorcinol can be followed by increasing the viscosity of the condensate solution observed. In general, about 400% solutions of carbamide resins are used the implementation with resorcinol doubled the cP numbers. The cheapest condensation time can be determined experimentally. To do this, one sets the dependence on solubility and the rate of hardening of the condensate solutions obtained by spraying them produced powder from the condensation time.
Die Umsetzung der Carbamidharze mit Resorcin kann sowohl im sauren als auch im neutralen und alkalischen Bereich durchgeführt werden. Im allge- meinen wird man bei einem pH-zwischen etwa 5 und 8 arbeiten. Als Lösungsmittel bei der Umsetzung eignet sich gewöhnlich Wasser, doch kommen auch Lösungsmittelgemische, z. B. aus Wasser und Alkoholen, oder auch ausschließlich organische Lösungsmittel in Be tracht. The implementation of the carbamide resins with resorcinol can be used in acidic as well as in the neutral and alkaline range. In general say one will work at a pH between about 5 and 8. As a solvent in the The reaction is usually water, but solvent mixtures are also possible, z. B. from water and alcohols, or exclusively organic solvents in consideration.
Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile. The parts mentioned in the example are parts by weight.
Beispiel 3534 Teile 300/oiger wäßriger Formaldehyd vom PH 8,0 und 1000 Teile Harnstoff werden zusammen 10 Minuten auf 90 bis 950 C envärmt. Nach Zugabe von 198 Teilen Natriumbisulfit und 8 Teilen Natriumsulfit wird innerhalb von 20 Minuten auf 800 C gekühlt. Anschließend stellt man das PH der Lösung durch Zugabe von verdünnter Schwefelsäure auf 4,5 ein und kondensiert so lange weiter, bis die Auslaufzeit im Fordbecher 3 80 bis 85 Sekunden beträgt. Example 3534 parts of 300% aqueous formaldehyde of pH 8.0 and 1000 parts of urea are heated together to 90 to 950 C for 10 minutes. After adding of 198 parts of sodium bisulfite and 8 parts of sodium sulfite is within 20 Chilled to 800 C for minutes. The pH of the solution is then adjusted by adding of dilute sulfuric acid to 4.5 and condenses on until the The flow time in the Ford cup 3 is 80 to 85 seconds.
Nach Neutralisieren mit Natronlauge kühlt man anschließend auf 550 C ab, gibt dann 330 Teile Resorcin zu, stellt das PH wieder auf 8,0 ein und kondensiert bei 550 C so lange weiter, bis die Auslaufzeit im Formbecher 3 200 Sekunden beträgt.After neutralization with sodium hydroxide solution, it is then cooled to 550 C off, then adds 330 parts of resorcinol, adjusts the pH to 8.0 again and condenses continue at 550 C until the flow time in the mold cup is 3 200 seconds.
Die so erhaltene Harzlösung wird anschließend mit Hilfe von 150 bis 1600 C warmer Luft durch Zer- stäuben getrocknet. Das erhaltene Harzpulver ist in Wasser einwandfrei löslich. The resin solution thus obtained is then with the help of 150 to 1600 C warm air through dust dried. The obtained resin powder is in Perfectly soluble in water.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB46672A DE1102394B (en) | 1957-11-06 | 1957-11-06 | Process for the preparation of powdery, water-soluble, hardenable condensation products modified with resorcinol from aminoplastic compounds and aldehydes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB46672A DE1102394B (en) | 1957-11-06 | 1957-11-06 | Process for the preparation of powdery, water-soluble, hardenable condensation products modified with resorcinol from aminoplastic compounds and aldehydes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1102394B true DE1102394B (en) | 1961-03-16 |
Family
ID=6967997
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB46672A Pending DE1102394B (en) | 1957-11-06 | 1957-11-06 | Process for the preparation of powdery, water-soluble, hardenable condensation products modified with resorcinol from aminoplastic compounds and aldehydes |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1102394B (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1109110B (en) * | 1957-11-07 | 1961-06-15 | Basf Ag | Process for the production of wet-strength bonds |
US4032515A (en) * | 1974-11-04 | 1977-06-28 | Koppers Company, Inc. | Curable resorcinol terminated urea-formaldehyde resins |
DE4434010A1 (en) * | 1994-09-23 | 1996-03-28 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Redispersible polymer powder used as cement additive |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR711333A (en) * | 1931-02-16 | 1931-09-07 | Toledo Synthetic Products Inc | Process for the production of synthetic resins |
DE911436C (en) * | 1943-02-26 | 1954-05-13 | Basf Ag | Process for the production of condensation products |
DE1003444B (en) * | 1954-12-22 | 1957-02-28 | Boehme Fettchemie Gmbh | Process for the production of water-soluble, nitrogen-containing, hardenable condensation products |
-
1957
- 1957-11-06 DE DEB46672A patent/DE1102394B/en active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR711333A (en) * | 1931-02-16 | 1931-09-07 | Toledo Synthetic Products Inc | Process for the production of synthetic resins |
DE911436C (en) * | 1943-02-26 | 1954-05-13 | Basf Ag | Process for the production of condensation products |
DE1003444B (en) * | 1954-12-22 | 1957-02-28 | Boehme Fettchemie Gmbh | Process for the production of water-soluble, nitrogen-containing, hardenable condensation products |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1109110B (en) * | 1957-11-07 | 1961-06-15 | Basf Ag | Process for the production of wet-strength bonds |
US4032515A (en) * | 1974-11-04 | 1977-06-28 | Koppers Company, Inc. | Curable resorcinol terminated urea-formaldehyde resins |
DE4434010A1 (en) * | 1994-09-23 | 1996-03-28 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Redispersible polymer powder used as cement additive |
DE4434010C2 (en) * | 1994-09-23 | 2001-09-27 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Redispersible polymer powders, process for their preparation and use |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1102394B (en) | Process for the preparation of powdery, water-soluble, hardenable condensation products modified with resorcinol from aminoplastic compounds and aldehydes | |
DE19532719A1 (en) | Aqueous binder mixtures with a low free formaldehyde content for the production of wood-based materials | |
DE968737C (en) | Process for the production of insoluble and non-meltable synthetic resins with sulfonate groups | |
CH620461A5 (en) | Process for the preparation of pulverulent melamine-formaldehyde condensates | |
DE889225C (en) | Process for the production of condensation products | |
AT200326B (en) | Flame retardants | |
DE875945C (en) | Process for the production of stable, water-soluble condensation products from urea and formaldehyde | |
DE837925C (en) | Process for refining wood and objects made from it | |
DE1003444B (en) | Process for the production of water-soluble, nitrogen-containing, hardenable condensation products | |
DE3224107A1 (en) | Process for the preparation of aqueous melamine-formaldehyde condensates | |
CH276488A (en) | Process for refining wood and objects made from it. | |
DE865975C (en) | Process for the production of alkali-soluble, resin-like condensation products | |
DE1097669B (en) | Process for the production of hardened foams with enlarged surface from aminoplasts | |
DE2044003A1 (en) | Process for the production of highly dispersed solids consisting of crosslinked urea For maldehyde polycondensation products | |
AT129757B (en) | Process for the production of condensation products from thiodicyandiamidine and formaldehyde. | |
DE2604195C2 (en) | Process for the production of melamine-formaldehyde resins | |
DE667542C (en) | Process for the production of condensation products | |
DE944076C (en) | Process for producing an improved urea resin size film | |
AT163630B (en) | Process for the preparation of water-soluble methylated methylolmelamines | |
AT237901B (en) | Process for the preparation of water-miscible methylol melamine alkyl ether resins | |
DE1050542B (en) | Process for the production of resins from melamine urea and paraformaldehyde | |
DE911659C (en) | Storage-stable, thermally fast-curing furfuryl alcohol resins | |
AT272260B (en) | Process for the manufacture of products for dry impregnation | |
AT141019B (en) | Process for the production of synthetic materials from synthetic resins obtained from urea, thiourea or guanidine with formaldehyde. | |
DE2501368A1 (en) | Plasticised amino resin foam prodn. - in presence of glycerine and acid as proton donor |