DE1098953B - Verfahren zur Herstellung von 5-Methylen-4, 4-dialkyl-1, 3-dioxolan-2-onen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-Methylen-4, 4-dialkyl-1, 3-dioxolan-2-onen

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DE1098953B
DE1098953B DEB54968A DEB0054968A DE1098953B DE 1098953 B DE1098953 B DE 1098953B DE B54968 A DEB54968 A DE B54968A DE B0054968 A DEB0054968 A DE B0054968A DE 1098953 B DE1098953 B DE 1098953B
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methylene
dioxolan
dialkyl
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Dr Peter Dimroth
Dr Heinrich Pasedach
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BASF SE
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BASF SE
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/34—Oxygen atoms
    • C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 5-Methylen-4,4-dialkyl-1,3-dioxolan-2-onen Es wurde gefunden, daß man 5-Methylen-4,4-dialkyl-1,3-dioxolan-2-one der Formel sehr einfach herstellen kann, indem man tertiäre Acetylenalkohole der Formel in Gegenwart von Kupfersalzen als Katalysatoren mit Kohlendioxyd umsetzt. R und R, bedeuten dabei Alkylreste, die gleich oder verschieden sein und zu einem Ring verbunden sein können.
  • Als Katalysatoren sind die Kupfersalze besonders in Verbindungen mit Basen, beispielsweise Aminen, wirksam. Am günstigsten arbeitet man unter einem Kohlendioxydüberdruck von einigen Atmosphären. Die Reaktion kann in Gegenwart von indifferenten organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Dioxan oder Tetrahydrofuran, durchgeführt werden; sie verläuft jedoch auch ohne Anwendung von Lösungsmitteln ganz glatt. Die Ausbeuten liegen über 90°%.
  • Geeignete Acetylenalkohole sind beispielsweise 3-Methylbutin-(1)-ol-(3), 3-Methylpentin-(1)-ol-(3), 1-Athinylcyclooctanol-(1) oder 3-Athylpentin-(1)-ol-(3).
  • Die Reaktionstemperatur kann zwischen etwa 30 und 200°C, vorzugsweise bei 50 bis 130°C, liegen, und die Reaktionsdrücke betragen etwa 5 atü Kohlendioxyd und höher und liegen vorzugsweise bei 50 atü und darüber.
  • Die neuen Verbindungen können zu Polymerisaten verarbeitet werden oder auch als Zwischenprodukte dienen. Sie verseifen glatt zu Oxyketonen und setzen sich beim Erhitzen mit Isocyanaten zu den entsprechenden Oxazolidonen um.
  • Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 250 Teile 3-Methylbutin-(1)-ol-(3), 5 Teile Kupfer(I)-chlorid und 10 Teile Triäthylamin werden im Autoklav unter 50 atü Kohlendioxyd 12 Stunden auf 80°C erhitzt. Bei der Destillation des Reaktionsproduktes erhält man 338 Teile 5-Methylen-4,4-dimethyl-1,3-dioxolanon-(2) (= 900/, der Theorie) mit einem Kp." = 82°C, das in Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 32°C auskristallisiert. An Stelle von Triäthylainin kann man auch n-Butylamin oder Diäthylamin verwenden. Die Ausbeuten betragen in. diesem Fall 330 bzw. 332 Teile.
  • Beispiel 2 250 Teile 3-Methylbutin-(1)-ol-(3), 250 Teile Dioxan, 5 Teile Kupferacetat und 10 Teile Triäthylamin werden im Autoklav unter 50 atü Kohlendioxyd 12 Stunden auf 60°C erhitzt. Nach der Destillation des Reaktionsproduktes erhält man 341 Teile 5-Methylen-4,4-dimethyl-1,3-dioxolanon-(2) ; das sind 910/0 der Theorie.
  • Beispiel 3 Man verfährt wie im Beispie12, verwendet jedoch Kupfer(II)-chlorid an Stelle von Kupferacetat und Tributylamin an Stelle von Triäthylamin. Man erhält so 331 Teile 5-Methylen-4,4-dimethyl-1,3-dioxolanon-(2) ; das sind 880/, der Theorie.
  • Beispiel 4 In einen Autoklav, der mit Bimssteinkörnem von etwa 4 mm Durchmesser gefüllt ist, werden unter einem Überdruck von 50 atü Kohlendioxyd bei einer Temperatur von 80°C pro Stunde 40 Volumteile einer Mischung von 1000 Teilen 3-Methylbutin-(1)-ol-(3), 6 Teilen Kupfer(I)-chlorid und 15 Teilen Triäthylamin getropft. Es entstehen 1228 Teile 5-Methylen-4,4-dimethyl-1,3-dioxolanon -(2) pro 1000 Teile Methylbutinol; das sind 83 °/o der Theorie.
  • Beispiel 5 Man verfährt wie im Beispiel 1, jedoch werden 250Teile 1-Elthinylcyclohexanol-(1) an Stelle von Methylbutinol verwendet. Man erhält so 308 Teile einer Verbindung der Formel mit einem Kp." = 134°C und nos = 1,4770; das sind 900/, der Theorie.
  • Beispiel 6 Man verfährt wie im Beispiel 1, jedoch werden 250Teile Dehydrolinalool an Stelle von Methylbutinol verwendet. Man erhält so 300 Teile 5-Methylen-4-methyl-4-(4'-methyl-penten-3'-yl)-1,3-dioxalon-(2) mit dem Kp."=136°C und nö = 1,4648; das sind 910/, der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-Methylen-4,4-dialkyl-1,3-dioxolan-2-onen der allgemeinen Formel in der R und R, Alkylreste bedeuten, die zu einem Ring verbunden sein können, dadurch gekennzeichnet, daß Acetylenalkohole der allgemeinen Formel mit Kohlendioxyd in Gegenwart von Kupfersalzen als Katalysatoren umgesetzt werden.
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