DE919463C - Verfahren zur Herstellung von ª‰-Phenylaethylalkohol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‰-PhenylaethylalkoholInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
(WiGBL S. 175)
AUSGEGEBEN AM 25. OKTOBER 1954
G 68 IVd 112 ο
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von /5-Phenyläthylalkohol aus Styroloxyd
durch Hydrierung.
Die Hydrierung von Alkylenoxyden in flüssiger Phase an Katalysatoren unter normalem oder
erhöhtem Druck ist bekannt. Insbesondere hat man schon Styroloxyd in der Dampfphase unter Verwendung
von feinverteiltem Nickel bei 170 bis i8o°
hydriert. Die dabei erzielten Ausbeuten waren unbefriedigend, da die Ausbeute an /?-Phenyläthylalkohol
für eine wirtschaftliche Durchführung des Verfahrens zu niedrig ist und eine beträchtliche
Menge Äthylbenzol entsteht. Außerdem fallen bei diesem Verfahren noch nicht umgesetztes Styroloxyd
sowie Polymerisationsprodukte an.
Das Verfahren nach der Erfindung ermöglicht eine technisch einfache und wirtschaftliche Herstellung
von /J-Phenyläthylalkohol in hohen Ausbeuten
von z. B. 80 bis 90% durch Hydrierung von flüssigem Styroloxyd mit Wasserstoff. Erfindungsgemäß
erfolgt die Hydrierung durch mehrstündige Behandlung des Styroloxydes mit Wasserstoff in
Gegenwart von Raney-Nickel oder auf aktive Kohle feinverteiltem Platin oder Palladium bei einem
Druck von 2 bis 35 at und bei Temperaturen von nicht über ioo°. Es wurde gefunden, daß vorteilhafte
Ergebnisse durch Behandlung bei Temperaturen von etwa ο bis 500 erzielt werden.
Für die Ausführung des Verfahrens nach der Erfindung sind die zu verwendenden Katalysatoren
wichtig. Katalysatoren, die nur bei Temperaturen oberhalb ioo° hydrierend wirken, z. B. Kupfer oder
Kupferchromit, sind nicht zufriedenstellend. Vielmehr sollen Katalysatoren verwendet werden, die bei
Temperaturen von etwa — 20 bis ioo° eine wirksame
Hydrierung ergeben. Solche Katalysatoren sind Raney-Nickel, Platin (auf aktivierter Holzkohle)
, Palladiumkatalysatoren und Platinoxyd.
Das vorliegende Verfahren wird im allgemeinen folgendermaßen durchgeführt: Styroloxyd und
Katalysator werden in einen Autoklav eingebracht. Gegebenenfalls kann man auch in Gegenwart eines
Lösungsmittels arbeiten, wobei man mit polaren Lösungsmitteln, wie Methyl- und Äthylalkohol, besonders
gute Ergebnisse erzielt. Sodann wird, zweckmäßig nach vorheriger Evakuierung des
Autoklavs, Wasserstoff eingeleitet.
Nach Einleiten einer genügenden Menge Wasserstoff zur Erzielung des gewünschten Druckes wird
unter Rühren erhitzt. Die Höhe der Erhitzung richtet sich nach der Temperatur, bei der die
Wasserstoffabsorption erfolgen soll. Erfolgt die Umsetzung bei niedrigerer als Zimmertemperatur,
so werden zu diesem Zweck Kühlmittel angewendet.
Von Zeit zu Zeit wird zur Aufrechterhaltung des gewünschten Druckes noch zusätzlich Wasserstoff
eingeleitet. Wenn kein weiterer Abfall des Wasserstoffdruckes mehr erfolgt, so wird gekühlt und der
Autoklav entleert. Nach dem Abfiltrieren vom Katalysator wird das Umsetzungsprodukt der
Destillation unterworfen, wobei man den gewünschten /9-Phenyläthylalkohol erhält.
Die bei dem vorliegenden Verfahren verwendeten Mengen an Styroloxyd, Wasserstoff und Katalysator
können in weiten Grenzen schwanken. Befriedigende Ergebnisse erhält man mit den stöchiometrischen
Mengen von Styroloxyd und Wasserstoff nach der folgenden Gleichung:
C6H5CH-CH2H-H,
o Hr. CHo-—■ CH2OH
Styroloxyd Wasserstoff /S-Phenyläthylalkohol
Man kann auch den Wasserstoff im Überschuß, nämlich 1,1 Mol Wasserstoff auf 1 Mol Styroloxyd,
zur Anwendung bringen, da hierdurch besonders gute Ergebnisse erzielt werden. Der Katalysator
kann in Mengen von etwa 0,5 bis etwa 4 Gewichtsprozent, bezogen auf das eingesetzte Styroloxyd,
zur Anwendung kommen, doch werden auch mit größeren oder geringeren Katalysatormengen
befriedigende Ergebnisse erzielt.
Die erfindungsgemäß angewandten Temperaturen und Drucke können innerhalb der angegebenen
Grenzen schwanken. Sie richten sich unter anderem nach dem Katalysator und dem Lösungsmittel,
falls ein solches überhaupt verwendet wird. Bei 3- bis 6stündiger Einwirkung von höherem als
atmosphärischem Druck, z. B. von 35 at, erzielt man hervorragende Ergebnisse.
In einen aus nichtrostendem Stahl bestehenden Einsatz von 700 ecm Inhalt, der für einen Standardschüttelautoklav
von 3000 ecm Fassungsvermögen bestimmt war, wurden 180 g Styroloxyd (r,5 Mol),
3 g Soda, 6 g Raney-Nickel gegeben.
Der Einsatz wurde in den Autoklav gebracht und darin befestigt. In dem Autoklav wurde durch
Abziehen von Luft ein Hochvakuum hergestellt, worauf Wasserstoff bis zur Erzielung eines Druckes
von 14 at eingeleitet wurde. Sodann wurde elektrisch
geheizt und gerührt. Die Temperatur wurde auf 50° gebracht und 5 Stunden lang aufrechterhalten,
wobei gelegentlich Wasserstoff zugeführt wurde, um einen Druck von 10,5 bis 14 at aufrechtzuerhalten.
Nach 5 Stunden war bei 500 kein Druckabfall
mehr festzustellen. Der Inhalt wurde nun gekühlt und der Druck gesenkt. Das Umsetzungsprodukt
wurde aus dem Einsatz entfernt, filtriert und destilliert. Es wurden 134 g /J-Phenyläthylalkohol
mit folgenden Eigenschaften erhalten:
Spezifisches Gewicht 25°/25° 1,0195
Brechungsindex (200) 1.5320
Siedepunkt 91 bis 93 ° g
bei 5 mm Hg Reinheit 98,1 %
(durch Acetylierung)
Es entstand kein Phenylmethylcarbinol.
In den Einsatz des im Beispiel 1 beschriebenen Apparates wurden 240 g Styroloxyd (2 Mol),
240 g Methylalkohol, 2 g Soda, 6 g Raney-Nickel-Katalysator gegeben. Die Behandlung erfolgte wie
im Beispiel 1, lediglich mit dem Unterschied, daß ein Druck von 35 at zur Anwendung gelangte und
die Behandlungszeit 6 Stunden betrug.
Nach dem Kühlen und Filtrieren des Um-Setzungsproduktes wurde der Methylalkohol aus
dem Filtrat abdestilliert und die verbleibende Flüssigkeit einer Vakuumdestillation unterworfen.
Es entstanden 190 g /J-Phenyläthylalkohol, der im
wesentlichen die gleichen Eigenschaften wie der nach Beispiel 1 erhaltene aufwies.
In einen mit einer mechanischen Rührvorrichtung versehenen Stahlautoklav von 3,785 1 Inhalt
wurden 600 g Styroloxyd, 1200 g Methylalkohol, i2,s'g Soda (Na2CO3), 15 g Raney-Nickel-Katalysator
gegeben.
Nach Evakuierung des Autoklavs wurde Wasser- n5
stoff bis zur Erzielung eines Druckes von 3,5 at eingeleitet. Das Rührwerk wurde in Gang gesetzt, und
es begann sofort die Wasserstoffaufnahme. Die Hydrierung war unter Verwendung eines Wasserstoffdruckes
von i,8 bis 3,5 at bei 300 in 5 Stunden beendet. Die Umsetzung verlief exotherm, weshalb
zur Aufrechterhaltung der Temperatur von 300 etwas Kühlwasser durch den Autoklavmantel geleitet
wurde. Der Katalysator wurde abfiltriert, der Methylalkohol bei gewöhnlichem Druck abdestilliert
und das Produkt der Vakuumdestillation unter-
worfen. Es wurden 534 g /9-Phenyläthylalkohol erhalten.
In einen mit einem Glasfutter versehenen Schüttelautoklav wurden 120g Styroloxyd (1 Mol),
120 g Methylalkohol, 4 g Soda (Na2CO3), 2 g Platin
auf aktivierter Holzkohle (5 °/o) als Katalysator gegeben.
Bei einem Wasserstoffdruck von 7 bis 2,9 at erfolgte die Wasserstoffaufnahme recht schnell. Die
Hydrierung war in 2 Stunden beendet, wobei die Temperatur von 27 auf 370 stieg. Nach Entfernung
des Katalysators durch Filtrieren wurde der Methylalkohol abdestilliert und das Produkt der
Vakuumdestillation unterworfen. Es wurden 110 g /J-Phenyläthylalkohol mit folgenden Eigenschaften
erhalten:
Siedepunkt 74 bis 77°
bei 2,5 mm Hg
Spezifisches Gewicht 257250 1,0200
Brechungsindex (200) 1,5308
In einen mit einem Glasfutter versehenen Schüttelautoklav wurden 120g Styroloxyd (1 Mol),
120g Methylalkohol, 4g Soda(Na2CO3),2g Palladium
auf aktivierter Holzkohle (5%) als Katalysator gegeben.
Nach Einleitung von Wasserstoff bis auf einen Druck von 2,1 bis 7 at verlief die Wasserstoffaufnahme
gut, und die Hydrierung war in 2 Stunden beendet, wobei die Temperatur von 28 auf 36°
stieg. Nach Entfernung des Katalysators und Lösungsmittels wurde das Produkt der Vakuumdestillation
unterworfen. Es wurden iO4g/?-Phenyläthylalkohol
mit folgenden Eigenschaften erhalten:
Siedepunkt,
Spezifisches Gewicht 25 °/25°
Brechungsindex (200)
Brechungsindex (200)
86 bis 88° bei 4 mm Hg 1,0202 1.5310
In einen solegekühlten, mit einem guten Rührwerk versehenen Stahlautoklav von 3,785 1 Inhalt
wurden 800 g Styroloxyd, 1600 g Methylalkohol, 8 g Soda, 37 g Raney-Nickel-Katalysator gegeben.
Das Gemisch wurde auf —50 abgekühlt und der
Autoklav evakuiert. Sodann wurde Wasserstoff bis auf einen Druck von 7 at eingeleitet. Hierauf setzte
das Rühren ein. Die Wasserstoffaufnahme erfolgte sehr langsam. Die Hydrierungszeit betrug
72 Stunden, wobei die Temperatur durch Solekühlung auf ο bis —40 und der Wasserstoffdruck
auf 7 at gehalten wurde. Der Inhalt wurde sodann dem Autoklav entnommen und zur Entfernung des
Katalysators filtriert. Der Methylalkohol wurde bei gewöhnlichem Druck abdestilliert und das Produkt
der Vakuumdestillation unterworfen. Es wurden 723 g reiner ß-Phenyläthylalkohol mit folgenden
Eigenschaften erhalten:
Siedepunkt 730 bei 2 mm Hg
Ausbeute 89 °/0 der Theorie
In einen solegekühlten Stahlautoklav von 3,785 1 Inhalt wurden 400 g Styroloxyd, 1200 g Methylalkohol,
4 g Soda, 2ö g Raney-Nickel-Katalysator gegeben.
Der Autoklavmantel wurde mit Sole gekühlt, wobei die Temperatur den Tiefstwert von ■—200 erreichte.
Der Autoklav wurde luftleer gemacht und anschließend mit Wasserstoff bis auf einen Druck
von 7 at gefüllt. Der Autoklav wurde unter voller Solekühlung 48 Stunden lang betrieben, wobei der
Wasserstoffdruck auf 7 at gehalten wurde. Bei Beendigung der Hydrierung betrug die Temperatur
—190. Das Produkt wurde in der gleichen Weise wie bei dem vorausgehenden Versuch aufgearbeitet.
Dabei wurden 365 g /3-Phenyläthylalkohol erhalten.
Die Ausbeute betrug 90% der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von /J-Phenyläthylalkohol durch katalytische Hydrierung von Styroloxyd mit Wasserstoff, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung durch mehrstündige Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Raney-Nickel oder auf Aktivkohle feinverteiltem Platin, Platinoxyd oder Palladium bei einem Druck von 2 bis 35 at, bei Temperaturen nicht über ioo°, insbesondere bei Temperaturen zwischen ο und 500, erfolgt.Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 573 535; USA.-Patentschrift Nr. 1 787 205.© 9560 10.54
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