DE1068118B - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung eines besonderen Entwicklers für das Silbersalzdiffusionskontaktumkehrverfahren.
Bei dem Diffusionskontaktumkehrverfahren wird eine wäßrige Lösung aus einem Silberhalogenidentwickler und
einem Silberhalogenidlösungsmittel auf eine Silberhalogenidschicht und eine silberaufnehmende Schicht,
die aufeinanderliegen, aufgebracht. Der Entwickler und das Lösungsmittel bewirken zusammen die Reduktion des
belichteten Silberhalogenids zu Silber, die Umsetzung mit nichtreduziertem Silberhalogenid unter Bildung eines
wasserlöslichen, komplexen Silbersalzes und die Übertragung des Salzes auf die silberaufnehmende Schicht,
wo es zu Silber reduziert wird.
Entwickler und Lösungsmittel, die früher für die Diffusionskontaktumkehrverfahren geeignet schienen,
weisen verschiedene Nachteile auf. So setzen sich z. B. gewisse organische Entwicklersubstanzen, wie Hydrochinon,
wenn sie noch nicht erschöpft sind, mit atmosphärischem Sauerstoff unter Bildung eines gefärbten ao
Produktes um, wodurch die hellen Stellen des Bildes fleckig werden, und oxydieren, wenn sie erschöpft sind,
das Silber, wodurch ein Verblassen des Bildes bewirkt wird. Ferner sind gewisse komplexsalzbildende Mittel,
wie Ammoniak, oft zu schwach, um bei der Herstellung von Kontaktbildern voll wirksam zu sein. Andere, wie
z. B. Natriumthiosulfat, hinterlassen auf dem Kontaktbild einen schädlichen Schwefelrückstand, und wieder
andere, wie Natriumcyanid, sind auf Grund ihrer gefährlichen Giftigkeit oft nicht zu gebrauchen.
Diese Nachteile werden erfindungsgemäß vermieden, wenn ein Entwickler verwendet wird, der als Entwicklersubstanz
nur Hydroxylamin enthält, wobei ein cycHsches Imid zugegen sein muß, das mit dem Hydroxylamin
und/oder einer anderen stickstoffhaltigen Base unter Komplexbildung reagiert. Im wesentlichen besteht dieser
Entwickler aus einem cyclischen Imid dieser Art und einem Hydroxylamin. Ferner gehört vorzugsweise eine
stickstoffhaltige Base, z. B. ein Amin, das kein Hydroxylamin ist, dazu. Es wurde gefunden, daß auch cychsche
Imide und stickstoffhaltige Basen, die unabhängig voneinander als komplexbildende Mittel nicht wirksam sind,
zusammen sehr wirksam sind.
Hydroxylamine, die gewöhnlich nur schwache Entwickler sind, zeigen sich beim Silbersalzdiffusionskontaktumkehrverfahren
und insbesondere solchen, bei denen die Komplexbildung des Silbers in der oben angegebenen
Art bewirkt wird, besonders wirksam. Das bemerkenswerte Zusammenwirken der cyclischen Imide und der
Hydroxylamine ist besonders günstig, weil, wenn sie erschöpft sind, sie nicht mit Silber reagieren, wodurch
das Bild beeinträchtigt würde; sie keinen Schwefelrückstand hinterlassen können, weil sie keinen Schwefel
enthalten; sie leicht gehandhabt werden können, weil sie Entwickler für das Silbersalzdiffusionsübertragungsverfahren
Anmelder:
International Polaroid Corporation,
Jersey City, N. J. (V. St. A.)
Jersey City, N. J. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg,
München 27, Pienzenauerstr. 2, Patentanwälte
Beaiisprudite Priorität:
V. St. v. Amerika vom 23. November 1954
Edwin Herbert Land, Cambridge, Mass.,
Saul Gerald Cohen, Lexington, Mass.,
und Helen Josephine Tracy, Boston, Mass. (V. St. A.), sind als Erfinder genannt worden
Saul Gerald Cohen, Lexington, Mass.,
und Helen Josephine Tracy, Boston, Mass. (V. St. A.), sind als Erfinder genannt worden
relativ ungiftig sind; und sie das Bild nicht fleckig machen, weil ihre Umsetzungsprodukte schwach gefärbt oder
farblos sind.
Der Zusatz von Hydroxylamin zu Entwicklern für das Silbersalzdiffusionsverfahren ist aus der deutschen Patentschrift
923 892 bekannt. Diese Patentschrift betrifft jedoch nicht die Herstellung von photographischen
Bildern nach einem Sübersalzdiffusionsverfahren, bei dem Hydroxylamin als Entwickler verwendet wird, sondern
ein Verfahren zur Nachbehandlung von nach Übertragungsumkehrverfahren hergestellten Bildern, bei dem
als reduzierende Substanz gegebenenfalls Hydroxylamin verwendet wird. Das zugesetzte Hydroxylamin dient
ledighch als zusätzliches Stabilisierungsmittel, durch das die Verfärbung der etwa zurückbleibenden Substanzen
(z. B. Hydrochinon) vermieden wird und dadurch die Weißen der hergestellten photographischen Bilder verbessert
werden.
In der deutschen Patentschrift 894960 wird ferner beschrieben, bei der direkten Herstellung von Positiven
nach dem Silbersalzdiffusionsverfahren dem Entwickler Stabilisatoren oder »Tonungs<?-Substanzen auf der Grundlage
cyclischer Imide, wie Triazol, zuzusetzen, wobei eine Verschiebung des Bildtons auftritt. Wie in der angeführten
Patentschrift ausgeführt wird, erfordern photographische
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Halogensilberschichten, welche Entwicklersubstanzen enthalten, zur Erzielung einer genügenden Lagerbeständigkeit
den Zusatz von größeren Mengen Stabilisatoren, welche, wie Benzotriazol oder Nitrobenzotriazol, einer Verschleierung
durch diese Entwicklersubstanzen entgegenwirken. Um der durch diese Stoffe bedingten nachteiligen
Entwicklungsverzögerung entgegenzuwirken, wird in dieser Patentschrift ferner beschrieben, entwicklungsbeschleunigende
Stoffe, wie Rhodanide oder Guanidine, dem Entwickler zuzusetzen.
Bevorzugte cyclische Imide, die nach der Erfindung in Kombination mit Hydroxylaminen angewandt werden,
sind durch die folgende allgemeine Formel gekennzeichnet :
O = C Z
15
HN
II
worin Z erstens Atome, die einen cyclischen, aus 5 bis 6 Atomen bestehenden Imidkern vervollständigen, von ^5
denen 1 bis 3 Atome Stickstoff und der Rest Kohlenstoffatome sind, und zweitens Bestandteile darstellt, die
mit dem Kern verknüpft sind, wobei diese Bestandteile Wasserstoffatome, Aminoreste, aliphatische Reste mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenatome, Ketosauer- 3<> stoffatome und aromatische Reste sind. Meistens sind
je einer dieser Bestandteile Halogenatome, Ketosauerstoffatome und aromatische Reste. Obgleich die obige
Formel in der Ketoform geschrieben ist, soll auch die Enolform der Verbindungen in den Bereich der Erfindung
fallen.
Typische bevorzugte cyclische Imide, die der obigen allgemeinen Formel entsprechen, sind Triazine, Barbiturate,
Uracile, Urazole, Hydantoine, Glutarimide, Glutacommide, Succinimide und Maleinsäureimide. Die
folgenden Verbindungen sind hierfür Beispiele:
/ \
O=C C=O
O=C C=O
HN ΝΉ
Cyanursäure
H,
H,
O = C C = O
HN NH
II
Barbitursäure
45
5o
55
6o
65
70
C2 H5 C2 H5
O=C C=O
HN NH
II
Diäthylbarbitursäure
O = Ce 'C = HNi 'NH
V/ c
S-Phenylbarbitursäure H
/ \ O = C CH
I
HN NH
Uracil
Br
/5V
O = Cs «CH
HNi 3NH
V/ C
II
5-Bromuracil H
O = Ce 4C — CI HNi 3NH
V/ c
II
4-Methyluracil
CH3
O = Ce ,CH HNi 3NH
II
5-Methyluracil H
C
/5V II
O = Ce iC — C — OH HNi 3NH C
II
4-Carboxyuracil H
O = Ci eC —CH3 HNj iN — C2Hl
2 xis
II
l-Äthyl-6-methyluracil
NHCH2-C-OH
O = Ce *CH HNi 3NH
\.κ
II
5-Carboxymethylaminouracil CH3
O = Ce *C — CH3 HNi 3NH
V/ C
4,5-Dimethyluracil
(13)
(14)
25
3o
35
40
45
65
70
(15)
(16)
(17)
(18)
NH2 C
= Cs «CH
I
HNi 3NH
II
5-Arninouracil
H2 C
/ \ O = C CH2
I
HN NH
Dihydrouracil
HN-O = C
NH
C =
N H
Urazol
O = C-HN
CH,
NH
II
Hydantoin
O = Cn
-CH«
CHa
HN3 iNH
II
5,5-Dimethylhydantoin
O = C
HN3
CH2
5 tN
2 / C
II
CHa
I-MethyIhydantoin
H2
C
C
/ \
O = C CH2
O = C CH2
HN CH2
Il
Glutarimid
H
C
C
/ \
O = C CH
O = C CH
HN CH2
Il
Glutaconimid
H
C
C
\ Il
o = c c—
HN CHs
11
ο
Il
C-OH
Citrazinsäure
O = C-HN
CHa
CHa
Il
ο
Succiminid
O = C,
HN1
P^ch3
"3i^h
;<h
\s /
Il
3,4-Dimethylsuccinimid
O = C
HN
\ s
C
C
Il
Mdeinsätireirnid
CH
CH
CH
Von der Vielzahl der Hydroxylamine, die gemäß der Erfindung benutzt werden können, werden die primären
und sekundären aliphatischen und aromatischen N-substituierten oder ^-Hydroxylamine, die in wäßrigem
Alkali löslich sind, bevorzugt. Beispiele sind:
15
20
«5
3ö
35
40
45
50
55
65
70
(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10)
(H) (12)
(13) (14) (15) (16) (17) (18) (19) (20)
(21)
(22)
(23)
δο (24)
(25)
(26) Hydroxylamin
n-Methylhydroxylamin
n-Äthylhydroxylamin
n-Propylhydroxylamin
n-Isopropylhydroxylamin
n,n-Diäthylhydroxylamin
Ν,Ν-Dimethylhydroxylamin
n-Methyl-n-propylhydroxylamin
n-Methyl-n-isopropylhydroxylamin
n-Äthyl-n-propylhydroxylamin
n ,n-Diisopropylhydroxylamin
n,n-Di-n-propylhydroxylamin
n-Äthyl-n-methylbutylhydroxylamin
n-Methyl-n-isobutylhydroxylamin
n-n-Propyl-n-n-butylhydroxylamin
n-Oxypyrrolidin
n-Oxypiperidin
n-Oxymorpholin
n-Benzylhydroxylamin
^)noh
HOCH2CH2 n-Äthyl-n-Oxyäthylhydroxylamin
CHs
;noh
C6H5CH2
N-Benzyl-N-methylhydroxylamin
HOCH2CH2
:noh
HOOCCH2Ch2
N-Oxyäthyl-N-carboxyäthylhydroxylamin
~\ H V-CH2-C-COOH
NHOH
a-Hydroxylamin-jö-phenylpropionsäure
<^ V-NHOH N-Phenylhydroxylamin
HOOC /~
-NHOH N-p-Carboxyphenylhydroxylamin
CH,0-
— NHOH
N-p-Methoxyphenylhydroxylamin
"y — N — CH, — N
(16)
OH OH N, N '-Methylen-bis- (N-phenylhydroxylamin)
S0,H
; J— NHOH
m-Hydroxylaminbenzolsulfonsäure
m-Hydroxylaminbenzolsulfonsäure
Wie oben gesagt, enthalten die wirksamsten Entwickler *5 der hier in Betracht kommenden Art außer einem
cyclischen Imid und einem Hydroxylamin noch eine andere stickstoffhaltige Base. Wenn das Hydroxylamin
aliphatisch ist, kann es zusammen mit dem cyclischen Imid sowohl eine entwickelnde als auch eine komplexbildende
Wirkung haben. In jedem Falle hat sich der Zusatz einer stickstoffhaltigen Base, die ausschließlich
eine komplexbildende Wirkung besitzt, als zweckmäßig erwiesen. Wenn das Hydroxylamin aromatisch ist, ist es
ein verhältnismäßig starkes Entwicklungsmittel und a5 bewirkt mit dem cyclischen Imid zusammen nicht die
Bildung eines beständigen Silberkomplexes. In diesem Falle ist der Zusatz einer stickstoffhaltigen Base, die mit
dem cyclischen Imid zusammen die komplexbildende Funktion erfüllt, gewöhnlich notwendig. Diese weitere
stickstoffhaltige Base ist vorzugsweise Ammoniak, ein Amin, Hydrazin oder aliphatisches Hydrazin, das in
wäßrigem Alkali löslich ist. Beispiele für solche stickstoffhaltigen Basen sind:
35
Ammoniak
sek.-Amylamin
Äthylamin
n-Butylamin
Allylamin
Diäthylamin
Dipropylamin
Trimethylamin
Triäthanolamin
Nh2Ch2CH2NHCH2CH2NH2
Diäthylentriamin
Nh2-(CH2CH2NH)2CH2CH2NH2
Triäthylentetramin
CH3CHCH2NH2
NHCH2CH2OH
N-Oxyäthylpropylendiamin
N-Oxyäthylpropylendiamin
NH2-CH2CH2CH2NH2
Trimethylendiamin
Trimethylendiamin
NH2CH2CH2NH2
Äthylendiamin
Äthylendiamin
40
45
5o
55 (17)
(18)
(19)
(20)
(19)
(20)
(21)
(22)
(23)
(24)
(25)
(26)
(27)
(28)
(27)
(28)
(29)
Hoch2Ch2Nhch2CH2Nhch2CH2NH2
Oxyäthyldiäthylentriamin
Nh2(CH2CH2NH)3CH2CH2NH2
Tetraäthylenpentamin
Guanidinhydrochlorid
Piperidin
Pyrrolidin
h/ 1
ch3-Cz 6 ch9
ch3-Cz 6 ch9
H9C 3
5 C
N
H
H
2,5-Dimethylpiperazin
[-C2H4NH-L
Polyäthylenimin
Polyäthylenimin
CH,
NH2 V
p-Aminophenol
p-Aminophenol
NH,
OH
NH,
— OH-2 HCl
2,4-Diaminophenoldihydrochlorid COOH
VL NH2
m-Aminobenzoesäure
Hydrazin
Methylhydrazin
CH3NH-NHCH3
symm. Dimethylhydrazin
symm. Dimethylhydrazin
(CH3)2N-NH2
unsymm. Dimethylhydrazin
unsymm. Dimethylhydrazin
NH,
C H2 C H2
;nh
HOCH2CH2
Aminoäthyläthanolamin
Um gute Ergebnisse zu erhalten, muß die Basizität der Lösung groß sein und zwischen einem pH-Wert von 11 und
einer Hydroxylionenkonzentration von 5 η Hegen. Als Beispiele für Basen, die dem Mittel eine solche Basizität verleihen
können, seien die Alkalihydroxyde, wie Natrium- und Kaliumhydroxyd, und Amine, wie Diäthylamin und
Allylamin, erwähnt. Eine stickstoffhaltige Base, wie Diäthylamin, kann zu gleicher Zeit sowohl diese als auch
eine komplexbildende Funktion erfüllen.
In einem Kontaktverfahren der erörterten Art wird die Lösung in gleichmäßig dünner Schicht zwischen den aufeinanderliegenden
Oberflächen einer belichteten Gelatine-Silberhalogenid-Schicht und einer silberaufnehmenden
Schicht, z. B. durch Hindurchführen der Schichten durch
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in Paar unter Druck laufender Walzen, verteilt. Die schichten werden eine bestimmte Zeit lang, vorzugsweise
10 bis 120 Sekunden, aufeinandergehalten, wobei das >elichtete Silberhalogenid zu Silber reduziert wird und
dchtreduziertes Silberhalogenid ein wasserlösliches, korn-)lexes Salz bildet, das durch die Schicht der Lösung zu
[er bildaufnehmenden Schicht diffundiert. Dort wird es inter Bildung eines sichtbaren Abzuges zu Silber reduziert.
Darauf wird die Silberhalogenidschicht von der lildaufnehmenden Schicht getrennt. Für ein solches
iontaktverfahren geeignete Substanzen sind z. B. in der Leutschen Patentschrift 912 294, erteilt am 25. Februar
954, beschrieben. In der silberaufnehmenden Schicht ind vorzugsweise gewisse Stoffe enthalten, deren Gegenwart
während des Kontaktverfahrens eine günstige ,Virkung auf Menge und Art des auf der silberaufnehmen-Ien
Schicht abgeschiedenen Silbers hat. Substanzen lieser Art sind z. B. insbesondere in der USA.-Patentchrift
2 698 237 beschrieben.
Ein in der oben beschriebenen Art angewandtes Mittel st vorzugsweise verhältnismäßig viskos, d. h. weist bei
!O0C 100 000 bis 200 OOOcP auf, so daß es beim Aufragen leicht gehandhabt werden kann. Gegebenenfalls
cann die Viskosität des Mittels durch Zugabe eines geeigneten Verdickungsmittels, z. B. eines wasserlöslichen
ynthetischen Polymerisats, eines unlöslichen emulgier- >aren Öls, einer Stärke oder eines Pflanzengummis, erhöht
verden. Eine stickstoffhaltige Base, wie Polyäthylenmin, kann so zur gleichen Zeit als Verdickungs- und als
:omplexbildendes Mittel wirken.
Die folgenden, die Erfindung nicht begrenzenden Beipiele erläutern die Erfindung weiter.
Eine dünne Schicht der folgenden Zusammensetzung vurde 60 Sekunden lang zwischen den aufeinanderliegen-Ien
Oberflächen von Halogensilbergelatine- und silber-Lufnehmender Schicht der oben beschriebenen Art geialten.
Gewichtsteile *°
Wasser 73,6
sfatriumcarboxymethylcellulose
(hohe Viskosität) 2,6
Natriumhydroxyd 9,2
3arbitursäure 9,2
Diäthylhydroxylamin 3,7
Aminoäthyläthanolamin 1,7
Das in der silberaufnehmenden Schicht gebildete ausge- :eichnete Bild besaß einen blauschwarzen Ton und
näßigen Kontrast und eine größte Dichte von 1,7 und iine kleinste Dichte von 0,02.
Ebenfalls ausgezeichnete Ergebnisse wurden mit Zuiammensetzungen erreicht, die der obigen gleich waren,
lur daß die Barbitursäure durch eine gleiche Menge Sfatriumbarbitol, Cyanursäure, Urazol, Urazil, Hydan-
:oin, Carboxymethylbarbitursäure oder 4-Carboxyuracil, las Diäthylhydroxylamin durch eine gleiche Menge
Dimethylhydroxylamin oder Propylhydroxylamin und las Aminoäthyläthanolamin durch eine gleiche Menge
rriäthylentetramin, Guanidinhydrochlorid oder Allylimin oder 3,4 Teile Piperidin, PyrroKdin oder Oxyläthyl-
^ropylendiamin ersetzt wurde.
Die Eigenschaften eines in der obigen Art hergestellten 3ildes können durch Veränderung der jeweiligen Anteile
Ier Bestandteile der obigen Zusammensetzung verändert verden.
Eine dünne Schicht der folgenden Zusammensetzung Aiirde 60 Sekunden lang zwischen den aufeinanderliegen-
den Oberflächen von Halogensilbergelatine- und silberaufnehmender Schicht gehalten.
Gewichtsteile
Wasser 73,6
Natriumcarboxymethylcellulose
(hohe Viskosität) 2,6
Natriumhydroxyd 9,2
Urazol 10,0
Diäthylhydroxylamin 6,0
Aminoäthyläthanolamin 2,0
Das sich ergebende Bild besaß einen blauschwarzen Ton und mäßigen Kontrast und hatte eine größte Dichte
von 0,98 und eine kleinste Dichte von 0,09.
Die folgende Zusammensetzung bewirkte die Bildung eines weniger kontrastreichen Bildes von neutralerem
Ton mit einer größten Dichte von 1,09 und einer kleinsten Dichte von 0,13.
Gewichtsteile
Wasser 73,6
Natriumcarboxymethylcellulose
(hohe Viskosität) 2,6
Natriumhydroxyd 9,2
Urazol 5,0
Diäthylhydroxylamin 2,0
Die folgende Zusammensetzung bewirkte die Bildung eines hellen Bildes von geringem Kontrast mit einer
größten Dichte von 0,86 und einer kleinsten Dichte von 0,14.
Gewichtsteile
Wasser 73,6
Natriumcarboxymethylcellulose
(hohe Viskosität) 2,6
Natriumhydroxyd 9,2
Urazol 3,0
Diäthylhydroxylamin 6,0
Aminoäthyläthanolamin 2,0
Die folgende Zusammensetzung bewirkte die Bildung eines kontrastreichen Bildes mit einer größten Dichte von
1,86 und einer kleinsten Dichte von 0,82.
Gewichtsteile
Wasser 73,6
Natriumcarboxymethylcellulose
(hohe Viskosität) 2,6
Natriumhydroxyd 9,2
Urazol 1,0
Diäthylhydroxylamin 6,0
Wie bereits gesagt, können die Anteile der verschiedenen Bestandteile innerhalb weiter Grenzen verändert
werden. Wo jedoch die Verarbeitungszeit kurz ist, z. B. (nach der üblichen Dauer der Diffusionskontrastumkehrverfahren)
40 bis 120 Sekunden beträgt, werden praktische Ergebnisse dort erreicht, wo die Gewichtskonzentration
des cyclischen Imids in der Lösung 1 bis 15°/0, die des Hydroxylamins 1 bis 15 °/0 und die der stickstoffhaltigen
Base 0 bis 15°/0 beträgt. Die folgenden Zusammensetzungen erzeugten in einer Minute Bilder,
die — obgleich deutlich — schwach waren, woraus hervorging, daß Bestandteile in Mengen außerhalb dieser
Bereiche Bilder von mehr und mehr absinkendem Wert liefern.
Claims (6)
1. Verwendung einer alkalischen Entwicklerlösung für das Silbersalzdiffusionsübertragungsverfahren, die
als alleinige Entwicklungssubstanz ein Hydroxylamin
und daneben ein cyclisches Imid enthält, das mit dem Hydroxylamin und/oder einer anderen stickstoffhaltigen
Base unter Komplexbildung reagiert, wobei die Basizität der Lösung hoch ist und vorzugsweise
zwischen einem pH-Wert von 11 und einer Hydroxylionenkonzentration von 5 η liegt.
2. Entwickleranwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß im Entwickler zusätzlich andere
stickstoffhaltige Basen enthalten sind.
3. Entwickleranwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Entwickler eine Viskosität
bei 20° C von 100 000 bis 200 000 cP besitzt.
4. Entwickleranwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß
im Entwickler die cyclischen Imide, auf das Gesamtgewicht der Lösung berechnet, eine Konzentration
zwischen 1 und 15% besitzen.
5. Entwickleranwendung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß im
Entwickler die stickstoffhaltigen Basen, auf das Gesamtgewicht der Lösung berechnet, eine Konzentration
zwischen 1 und 30 % besitzen.
6. Entwickleranwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Entwickler mindestens eine
flüchtige stickstoffhaltige Base enthält.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 923892, 903655, 894960, 195,605 417,548 323;
Deutsche Patentschriften Nr. 923892, 903655, 894960, 195,605 417,548 323;
britische Patentschrift Nr. 452 043;
Eder »Handbuch der Photographie «, 1902/03, Teil 3,
S. 456, Abs. 1.
© 909 640/366 10.59
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US470802A US2857276A (en) | 1954-11-23 | 1954-11-23 | Photographic processes and compositions useful therein |
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