DE10336023B4 - Fluorierte Heterocyclen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen - Google Patents

Abstract

Verbindung der Formel (I)mit den Bedeutungen: R1, R2 unabhängig voneinander a) H b) -M1-A1-R5 c) einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 16 C-Atomen, worin c1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht terminale CH2-Gruppen durch -O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -C(=O)- oder -Si(CH3)2- ersetzt sein können und/oder c2) eine CH2-Gruppe durch -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclobutan-1,3-diyl, Cyclohexan-1,4-diyl oder Phenylen-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder c3) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder Cl ersetzt sein können p, q unabhängig voneinander 0 oder 1 G1-G2 -CH2CH-, -CH=C-, -CH2CH2CH- oder -CH=CH-CH- M1 -CO-O-, -O-CO-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH2-CH2-CO-O-, -O-CO-CH2-CH2-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -(CH2)4-, -OC(=O)CF=CF- oder eine Einfachbindung A1 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F, Cl, CN und/oder OCF3 oder bis zu drei H-Atome durch Fluor ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexylen, worin ein oder zwei H-Atome durch CH3 und/oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen-1,4-diyl, worin ein H-Atom durch CH3 oder F ersetzt sein kann, oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl R5 dieselben Bedeutungsmöglichkeiten wie R1 bzw. R2, mit der Ausnahme von -M1-A1-R5 mit den Maßgaben: a) mindestens eines von p, q bedeutet 1 b) R1 und R2 dürfen nicht zugleich H bedeuten.

Description

• Für immer mehr Anwendungen von LCDs – beispielsweise für den Einsatz in Automobilen, in denen ohne weiteres ein Temperaturbereich von –40°C bis 100°C auftreten kann, aber auch für tragbare Geräte wie Mobiltelefone und Notebook-PCs – werden Flüssigkristallmischungen benötigt, die einerseits einen sehr weiten Arbeits-Temperaturbereich aufweisen, andererseits eine möglichst geringe Schwellspannung besitzen.
• Es besteht daher eine anhaltende Nachfrage nach neuen, geeigneten Flüssigkristallmischungen und -mischungskomponenten. Wie bei Ichinose et al. (IDW'00, Abstr. LCT4-3) oder in DE-A 10050071 beschrieben, sind Materialien gesucht, bei denen Koexistenz von hoher optischer Anisotropie (Δn) und geringer Rotationsviskosität gegeben ist – wobei andere Parameter wie z. B. hohe Absolutwerte der dielektrischen Anisotropie (Δε) neben weiteren anwendungstechnisch relevanten Parametern ebenfalls gefordert werden.
• Fluorierte Benzofurane und Dibenzofurane sind aus WO 02/055463 und WO 03/010120 bekannt. Da aber die Hersteller von Flüssigkristalldisplays an ständig verbesserten Flüssigkristallmischungen interessiert sind, besteht ein Bedarf an weiteren Komponenten von Flüssigkristallmischungen, mit denen einzelne anwendungsrelevante Parameter, z. B. die dielektrische Anisotropie (Δn) oder die optische Anisotropie (Δε) optimiert werden können.
• Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, neue Komponenten für die Verwendung in nematischen oder cholesterischen oder chiral-smektischen Flüssigkristallmischungen bereit zu stellen, die über hohe Absolutwerte der dielektrischen Anisotropie kombiniert mit einem günstigen Verhältnis von Viskosität und Klärpunkt verfügen. Darüber hinaus sollen die Verbindungen vorzugsweise in hohem Maße licht- und UV-stabil sowie thermisch stabil sein. Ferner sollen sie vorzugsweise geeignet sein, eine hohe ”voltage holding ratio (VHR)” zu realisieren. Ferner sollten sie vorzugsweise synthetisch gut zugänglich und daher potentiell kostengünstig sein.
• Die Aufgaben werden erfindungsgemäß gelöst durch Verbindungen der Formel (I)

  

  mit den Bedeutungen:
  R¹, R² unabhängig voneinander
• a) H
• b) -M¹-A¹-R⁵
• c) einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 16 C-Atomen, worin
• c1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht terminale CH₂-Gruppen durch -O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -C(=O)- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder
• c2) eine CH₂-Gruppe durch -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclobutan-1,3-diyl, Cyclohexan-1,4-diyl oder Phenylen-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder
• c3) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder Cl ersetzt sein können
p, q unabhängig voneinander 0 oder 1, d. h. beim Wert Null liegt an der entsprechenden Position -H statt -F vor,
G¹-G² -CH₂CH-, -CH=C-, -CH₂CH₂CH- oder -CH=CH-CH-
M¹ -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CF₂-O-, -O-CF₂-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CF₂-CF₂-, -(CH₂)₄-, -OC(=O)CF=CF- oder eine Einfachbindung
A¹ 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F, Cl, CN und/oder OCF₃ oder bis zu drei H-Atome durch Fluor ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexylen, worin ein oder zwei H-Atome durch CH₃ und/oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen-1,4-diyl, worin ein H-Atom durch CH₃ oder F ersetzt sein kann oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl
R⁵ dieselben Bedeutungsmöglichkeiten wie für R¹ bzw. R² angegeben, mit der Ausnahme von -M¹-A¹-R⁵, aber unabhängig von der Bedeutung von R¹ und R²
mit den Maßgaben:
• a) mindestens eines von p, q bedeutet 1
• b) R¹ und R² dürfen nicht zugleich H bedeuten,
sowie durch Flüssigkristallmischungen, enthaltend diese Verbindungen.
• Bevorzugt sind Verbindungen der Formeln (Ia) bis (Id)

  

  worin bedeuten:
  R¹¹ und R¹² unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Alkyloxy-Rest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen Alkenyl- oder Alkenyloxy-Rest mit 2 bis 10 C-Atomen, worin auch jeweils ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder die Gruppierung R¹⁵-A¹⁵-M¹⁵-
  mit den Maßgaben:
  R¹¹ und R² dürfen nicht zugleich Wasserstoff bedeuten
  R¹¹ und R¹² dürfen nicht zugleich R¹⁵-A¹⁵-M¹⁵ bedeuten
  R¹⁵ einen Alkyl- oder Alkyloxy-Rest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen Alkenyl- oder Alkenyloxy-Rest mit 2 bis 10 C-Atomen
  A¹⁵ Phenylen-1,4-diyl, Cyclohexan-1,4-diyl
  M¹⁵ Einfachbindung, -C≡C-, -OCF₂-, -CF₂O-, -CF₂CF₂-, -CH₂CH₂-.
• Besonders bevorzugt, insbesondere für die Verwendung in nematischen Mischungen, sind die Verbindungen der Formeln (Ia1) und (Ia2)

  

  worin bedeuten:
  R²² und R²³ unabhängig voneinander einen Alkyl- oder Alkyloxy-Rest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen Alkenyl- oder Alkenyloxy-Rest mit 2 bis 5 C-Atomen,
  R²⁴ die Gruppierung R¹⁵-A¹⁵-M¹⁵-, worin bedeuten
  R¹⁵ einen Alkyl- oder Alkyloxy-Rest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen Alkenyl- oder Alkenyloxy-Rest mit 2 bis 10 C-Atomen
  A¹⁵ Phenylen-1,4-diyl, Cyclohexan-1,4-diyl
  M¹⁵ Einfachbindung oder -CH₂CH₂-.
• Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel (I) wird ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner Gemische eignen, erheblich verbreitert.
• In diesem Zusammenhang besitzen die Verbindungen der Formel (I) einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können sie anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu beeinflussen. Auch können sie dazu dienen, dessen Schwellenspannung und/oder dessen Viskosität zu optimieren. Auch für eine Vergrößerung des Mesophasenbereiches oder die Anpassung einzelner Mesophasen an anwendungsrelevante Parameter können die Verbindungen dienen.
• Besonders geeignet sind die Verbindungen der Formel (I), um schon in geringen Zumischmengen die dielektrische Anisotropie (Δε) und/oder die optische Anisotropie Δn von Flüssigkristallmischungen zu beeinflussen. Besonders geeignet sind die Verbindungen der Formel (I), um schon in geringen Zumischmengen die Schaltzeit ferroelektrischer Flüssigkristallmischungen zu verringern. Ebenfalls besonders geeignet sind die Verbindungen der Formel (I), um die Breite der S_C- bzw. N-Phase an Anwendungsanforderungen anzupassen.
• Gegenstand der Erfindung sind somit Verbindungen der Formel (I) sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Mischungen und Flüssigkristallmischungen, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I).
• Die Verbindungen der Formel (I) können in verschiedenen Flüssigkristallmischungen, z. B. chiral-smektische, nematisch oder cholesterisch, eingesetzt werden. Sie eignen sich im Falle von nematischen Mischungen besonders für ”Activ Matrix Displays” (AM-LCD) (siehe z. B. C. Prince, Seminar Lecture Notes, Volume I, p. M-3/3-M-22, SID International Symposium 1997, B. B: Bahadur, Liquid Crystal Applications and Uses, Vol. 1, p. 410, World Scientific Publishing, 1990, E. Lüder, Recent Progress of AMLCD's, Proceedings of the 15^th International Display Research Conference, 1995, p. 9–12) und ”in-plane-switching Displays” (IPS-LCD), im Falle von smektischen Flüssigkristallmischungen für smektische (ferroelektrische oder antiferroelektrische) Displays. Weitere Displaymöglichkeiten sind der ECB- und VA-Anzeigemodus bei nematischen und cholesterischen LC-Mischungen.
• Weitere Komponenten von Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit smektischen und/oder nematischen und/oder cholesterischen Phasen. In diesem Sinne geeignete Mischungskomponenten sind insbesondere in WO 00/36054 , DE-A-195 31 165 sowie EP-A-0 893 424 aufgeführt, auf die hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.
• Gegenstand der Erfindung sind auch Flüssigkristallmischungen, die mindestens eine Verbindung der Formel (I), vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Flüssigkristallmischung, enthalten. Vorzugsweise enthalten die Mischungen zusätzlich zu Verbindungen der Formel (I) mindestens 3 weitere Komponenten von smektischen und/oder nematischen und/oder cholesterischen Phasen.
• Beispielhaft ist im nachfolgenden Schema 1 ein möglicher Syntheseweg zu Verbindungen der Formel (I) angegeben, wobei auch andere Verfahren denkbar und möglich sind.
• Folgende Abkürzungen werden verwendet:

n-BuLi

n-Buthyllithium

DCC

Dicyclohexylcarbodiimid

DCM

Dichlormethan

DDQ

2,3-Dichlor-5,6-dicyan-p-benzochinon

DEAD

Diethylazodicarboxylat (Azodicarbonsäurediethylester)

Diglyme

Diethylenglykoldimethylether

DMAP

4-(Dimethylamino)pyridin

DME

Dimethoxyethan

DMF

N,N-Dimethylformamid

DMSO

Dimethylsulfoxid

KOtBu

Kalium-tert-butylat

LICOR

Lithiumorganyl + Kalium-tert-butylat

LiTMP

Lithium-2,2,6,6-tetramethylpiperidid

MEK

Methylethylketon (2-Butanon)

MTBE

tert-Butylmethylether

NMP

N-Methylpyrrolidon

4-TsOH

4-Toluolsulfonsäure

Schema 1

a) Br₂, CHCl₃ analog Organikum, 15. Auflage 1977, S. 393–394
b) 1. LDA 2. R²-C(=CH₂)-CH=O analog WO 03/010120 , S. 20
c) Pd-Katalysator, Et₃N analog WO 03/010120 , S. 20
d) HSCH₂CH₂SH analog WO 03/010120 , S. 21
e) Dibromhydantoin, HF-Pyridin analog WO 03/010120 , S. 22
f) 1. Metallierung analog J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 2729, 2. Umsetzung mit Elektrophil analog Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6551
• Das Edukt E1 ist literaturbekannt ( WO 02/055463 ); die weiteren Einsatzstoffe (z. B. R²-acroleine für Stufe b) sind dem Fachmann geläufig (z. B. J. Chem Res. (S) 1980, 412 im Falle R² = 4-Alkylcyclohexyl), z. T. sogar kommerziell erhältlich.
• Schema 1 beschreibt die Synthese der Verbindung Z5. Diese kann selbst eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) sein, z. B. mit R² = 4-Alkylcyclohexyl und R¹ = H. Z5 ist aber auch zentrales Zwischenprodukt für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. So kann das Elektrophil (Stufe f) z. B. Trialkylborat sein; die primär entstandene Boronsäure kann dann mittels Suzuki-Kopplungen unter Zusatz von R¹⁵-A¹⁵-Br in Verbindungen (I) überführt werden, in denen R¹ die Gruppierung M¹⁵-A¹⁵-R¹⁵ mit den Bedeutungen M¹⁵ = Einfachbindung und A¹⁵ = Phenylen-1,4-diyl bedeutet. Die Boronsäure kann aber auch oxidativ in eine Verbindung (I) überführt werden, in der R¹ OH bedeutet; diese OH-Gruppe kann durch Standardverfahren der Ethersynthese, z. B. Mitsunobu- oder Williamson-Reaktion, in erfindungsgemäße Verbindungen überführt werden, bei denen R¹ einen Alkyloxyrest bedeutet. Wird als Elektrophil in Stufe f ein Alkylhalogenid der Formel R¹-X verwendet, können auf diesem Wege aus Z5 die Verbindungen (I) mit R¹ = Alkyl hergestellt werden.
• Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
• Beispiel 1
• 1,1,8,10-Tetrafluor-7-propoxy-2-(4-propylcyclohexyl)-2,3-dihydro-1H-9-oxacyclo-penta[b]fluoren
• [Verbindung (I) mit p = q = 1, G¹-G² = -CH₂CH-, R¹ = OC₃H₇, R² = 4-Propylcyclohexyl]
• Eine Lösung von 2,1 g (5,8 mmol) der Verbindung Z5 mit R² = 4-Propylcyclohexyl (hergestellt gemäß der Reaktionssequenz des Schema 1, unter Verwendung von 1-(4-Propylcyclohexyl)acrolein in Stufe b) in 60 ml Tetrahydrofuran wurde bei –75°C mit 1,1 Äquivalenten LDA versetzt. Nach wenigen Minuten wurden 2 Äquivalente Trimethylborat zugegeben, die Mischung auf –30°C gebracht und bei dieser Temperatur hydrolysiert. Nach Zugabe von 10%iger Salzsäure bis pH 4 wurde zweimal mit je 100 ml tert-Butylmethylether extrahiert, die organischen Phasen vereinigt, je einmal mit 50 ml gesättigter Natriumchloridlösung und Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Der nach Abdestillation der Lösemittel erhaltene Rückstand wurde in 70 ml tert-Butylmethylether gelöst, 3 Äquivalente Wasserstoffperoxid (35%) zugegeben und die Mischung bis zum Ende der Reaktion bei 55°C gerührt. Nach üblicher Aufarbeitung (J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1989, 2041–2053) wurde chromatographisch (250 g Kieselgel; Dichlormethan/Dichlormethan + Ethylacetat 8:1) gereinigt. Die nach Abdestillation der Lösemittel erhaltene Verbindung wurde in 30 ml Dichlormethan gelöst und mit je 1,1 Äquivalenten Triphenylphosphin, Diethylazodicarboxylat und 1-Propanol versetzt. Nach beendeter Reaktion wurde im Vakuum zur Trockne gebracht und der Rückstand chromatographisch (100 g Kieselgel, Dichlormethan) gereinigt. Nach Umkristallisation aus Acetonitril wurden 0,2 g der Zielverbindung erhalten.
• Beispiel 2
• 1,1,8,10-Tetrafluor-7-heptyloxy-2-(4-propylcyclohexyl)-2,3-dihydro-1H-9-oxacyclo-penta[b]fluoren
• [Verbindung (I) mit p = q = 1, G¹-G² = -CH₂CH-, R¹ = OC₇H₁₅, R² = 4-Propylcyclohexyl]
• wird analog Beispiel 1 hergestellt, jedoch unter Verwendung von 1-Heptanol (Stufe f).
• Anwendungsbeispiel 1
• Eine chiral-smektische-C-Mischung bestehend aus

  2-(4-Heptyloxyphenyl)-5-nonylpyrimidin	19,6%
  5-Nonyl-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidin	19,6%
  5-Nonyl-2-(4-nonyloxyphenyl)pyrimidin	19,6%
  2-(2,3-Difluor-4-heptyloxyphenyl)-5-nonylpyrimidin	6,5%
  2-(2,3-Difluor-4-octyloxyphenyl)-5-nonylpyrimidin	6,5%
  2-(2,3-Difluor-4-nonyloxyphenyl)-5-nonylpyrimidin	6,5%
  5-Hexyloxy-2-(4-hexyloxyphenyl)pyrimidin	19,6%
  (S)-4-[4'-(2-Fluoroctyloxy)biphenyl-4-yl]-1-heptylcyclohexancarbonitril	2,0%

  wird mit 5% der Verbindung aus Beispiel 2 versetzt.
• Es resultiert eine Mischung, die ausweislich 1 für den Betrieb von Displays in der ”inverse mode” geeignet ist, da der Kurvenverlauf das geforderte Minimum aufweist und die Werte im technisch relevanten Bereich liegen.
• 1 zeigt die τVmin-Kurve (τ aufgetragen gegen die Spannung) bei T_C-30K, monopolaren Pulsen und einem Zellenabstand von 1,3 μm.
• Anwendungsbeispiel 2
• Eine nematische Mischung bestehend aus

  4-[(1E)-1-Propenyl]-4'-propyl-1,1'-bicyclohexyl	3,1%
  Verbindung aus Beispiel 1	5,0%
  4-[(4-Ethenyl)-1,1'-bicyclohexyl-4'-yl]methylbenzol	5,2%
  1-Ethoxy-2,3-difluor-4-[4-ethyl-1,1'-bicyclohexyl-4'yl]benzol	6,1%
  1-Ethoxy-2,3-difluor-4-[4-propyl-1,1'-bicyclohexyl-4'yl]benzol	6,1%
  1-Ethoxy-2,3-difluor-4-[4-pentyl-1,1'-bicyclohexyl-4'yl]benzol	6,1%
  1-Methyl-2,3-difluor-4-[4-ethyl-1,1'-bicyclohexyl-4'yl]benzol	6,1%
  4-Ethyl-4'-(4-propylcyclohexyl)-1,1'-biphenyl	8,4%
  1-Butoxy-2,3-difluor-4-(4-propylcyclohexyl)benzol	12,2%
  1-Ethoxy-2,3-difluor-4-(4-pentylcyclohexyl)benzol	12,2%
  1-Methyl-2,3-difluor-4-[4-propyl-1,1'-bicyclohexyl-4'yl]benzol	14,3%
  1-Butoxy-2,3-difluor-4-(4-pentylcyclohexyl)benzol	15,2%

  weist nachstehende, allesamt im technisch relevanten Bereich liegende Werte auf:
  Klärpunkt: 85°C, Δε [1 kHz, 20°C]: –6,0 und γ₁ [mPa·s, 20°C]: 390

Claims (8)

1. Verbindung der Formel (I)

   

   mit den Bedeutungen: R¹, R² unabhängig voneinander a) H b) -M¹-A¹-R⁵ c) einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 16 C-Atomen, worin c1) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht terminale CH₂-Gruppen durch -O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -C(=O)- oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können und/oder c2) eine CH₂-Gruppe durch -C≡C-, Cyclopropan-1,2-diyl, Cyclobutan-1,3-diyl, Cyclohexan-1,4-diyl oder Phenylen-1,4-diyl ersetzt sein kann und/oder c3) ein oder mehrere H-Atome durch F und/oder Cl ersetzt sein können p, q unabhängig voneinander 0 oder 1 G¹-G² -CH₂CH-, -CH=C-, -CH₂CH₂CH- oder -CH=CH-CH- M¹ -CO-O-, -O-CO-, -CH₂-O-, -O-CH₂-, -CF₂-O-, -O-CF₂-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH₂-CH₂-CO-O-, -O-CO-CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-, -CF₂-CF₂-, -(CH₂)₄-, -OC(=O)CF=CF- oder eine Einfachbindung A¹ 1,4-Phenylen, worin ein oder zwei H-Atome durch F, Cl, CN und/oder OCF₃ oder bis zu drei H-Atome durch Fluor ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexylen, worin ein oder zwei H-Atome durch CH₃ und/oder F ersetzt sein können, 1-Cyclohexen-1,4-diyl, worin ein H-Atom durch CH₃ oder F ersetzt sein kann, oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl R⁵ dieselben Bedeutungsmöglichkeiten wie R¹ bzw. R², mit der Ausnahme von -M¹-A¹-R⁵ mit den Maßgaben: a) mindestens eines von p, q bedeutet 1 b) R¹ und R² dürfen nicht zugleich H bedeuten.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie einer der Formeln (Ia1) oder (Ia2) entspricht

   

   

   mit den Bedeutungen: R²² und R²³ unabhängig voneinander einen Alkyl- oder Alkyloxy-Rest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen Alkenyl- oder Alkenyloxy-Rest mit 2 bis 5 C-Atomen, R²⁴ die Gruppierung R¹⁵-A¹⁵-M¹⁵-, worin bedeuten R¹⁵ einen Alkyl- oder Alkyloxy-Rest mit 1 bis 10 C-Atomen oder einen Alkenyl- oder Alkenyloxy-Rest mit 2 bis 10 C-Atomen A¹⁵ Phenylen-1,4-diyl, Cyclohexan-1,4-diyl M¹⁵ Einfachbindung oder -CH₂CH₂-.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2 in Flüssigkristallmischungen.
4. Flüssigkristallmischung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2 enthält.
5. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) in einer Menge von 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Flüssigkristallmischung, enthält.
6. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung mindestens drei weitere Komponenten von smektischen und/oder nematischen und/oder cholesterischen Phasen enthält.
7. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie chiral-smektisch ist.
8. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie nematisch oder cholesterisch ist.

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