CN113355105A - 一种含有二苯并噻吩并含氧杂环类液晶化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于液晶化合物材料领域，涉及一种含有二苯并噻吩并含氧杂环类的液晶化合物及其应用，该化学结构式如下述式Ⅰ所示，本发明所提供的液晶化合物以及含有该液晶化合物的液晶组合物具有介电大、清亮点高，折射率大、K值大等性能，适用于VA、ECB、PALC、FFS或IPS模式的显示器。
Description
技术领域
本发明属于液晶化合物材料领域，具体涉及一种含二苯并噻吩并含氧杂环类的液晶化合物和组合物及应用。
背景技术
自1888年奥地利科学家莱尼茨尔第一次合成出来了液晶以来，液晶产业真正的发展是近30多年的事，由于液晶显示材料具有明显的优点，如驱动电压低、功耗微小、可靠性高、显示信息量大、彩色显示、无闪烁、可以实现平板显示等，液晶单体和液晶显示都经历了巨大的的发展，液晶单体目前已合成了1万多种液晶材料，其中常用的液晶显示材料有上千种，按液晶分子的中心桥键和环的特征进行分类，主要有联苯液晶、苯基环己烷液晶、酯类液晶、炔类、二氟甲氧桥类、乙烷类及杂环类等。液晶显示也从30年前的黑白小屏幕的TN、STN发展到现在彩色大屏幕的TN-TFT、VA-TFT、IPS-TFT、PDLC等。
新型液晶显示方式主要有光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)、垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)、多畴扭曲液晶显示等。
各种显示方式液晶盒的设计不同、驱动方式不同，液晶分子指向矢和玻璃基板方向不同，光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)液晶分子指向矢和玻璃基板方向是平行的，而垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)在无电场状态下液晶分子指向矢和玻璃基板方向垂直。
平行排列方式的IPS，液晶的介电各向异性(△ε)既可以是正的，也可以是负的。
垂直取向模式(VA)所有液晶分子在零场时和玻璃基板方向垂直，与垂直入射光线平行。当偏振片正交时，会显示良好的暗态，所以该类器件有良好的对比度，用到液晶的介电各向异性(△ε)必须是负的。液晶的光学各向异性(△n)、液晶盒的厚度(d)、入射光的波长(λ)几乎影响不到对比度。垂直取向模式(VA)的响应时间比扭曲型器件要短得多，约为一半左右。在外加电压影响下，VA器件主要产生的是液晶分子的弯曲形变，ECB 产生的是液晶分子的展曲形变，而扭曲显示产生的是液晶分子的扭曲形变，其响应时间也分别与弯曲、展曲、扭曲弹性常数成反比，由于大部分的液晶在通常的情况下液晶的弯曲弹性常数大于展曲弹性常数，展曲弹性常数又大于扭曲弹性常数，这也是VA器件响应时间较快的原因。
在专利CN110461852A中，公开了如下化合物：
其中R11和R12表示烷基，X表示O或单键。
由于侧向二氟及分子内存在刚性结构氧芴限制二苯环之间的偏转，使得这类化合物具有较高的介电各向异性的绝对值，以及很高的双折射。但也因为刚性氧芴环的存在，此类烷基取代的液晶化合物互溶性较差，低温下易析出。为了能使显示器件的性能更加接近理想化，人们一直在致力于研究新的液晶化合物，并获得介电大、清亮点高，折射率大、K 值大等性能，这得以使液晶化合物及显示器件的性能仍在不断的向前发展。
发明内容
为了开发在具有良好的旋转粘度的基础上能够获得高的负介电各向异性、高清亮点、大折射率和大K值的液晶组合物，本发明人等进行了深入研究发现，通过本发明的新型的液晶化合物，将其在液晶组合物中使用，能够获得具有良好的旋转粘度的基础上获得高的负介电各向异性、高清亮点、大折射率及大K值的液晶组合物，从而完成了本发明。
具体地，本发明提供下述方案：
本发明的一方面，涉及一种新型的液晶化合物，所述液晶化合物的结构式如下式Ⅰ所示，
其中，
R、R'各自独立地表示H原子、F原子、Cl原子、CN、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为3～6的环烷基或碳原子数为2～12的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代，任意一个或多个H原子任选被F原子或Cl原子取代；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CF＝CF-、-CF2O-或-O-；
G1、G2、G3、G4各自独立地表示单键或-CH2-；
X1、X2各自独立地表示-O-或-CH2-；
m、n各自独立地表示0、1或2，且m+n≤2。
本发明的另一方面，涉及一种液晶组合物，所述液晶组合物包含一种或多种本发明的式Ⅰ所示液晶化合物。
本发明的再一方面，涉及一种液晶显示元件或液晶显示器，其包含本发明的液晶组合物，所述液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
发明效果
与现有技术相比，含有本发明液晶化合物的液晶组合物，在维持良好的旋转粘度和低温互溶性的基础上具有高的负介电各向异性、高清亮点、大折射率及大K值，能够应用于宽的工作温度、低功耗或低盒厚、快速响应的液晶显示器件。
附图说明
图1示出式I-a-1-1所示可聚合化合物的1H-NMR谱图。
具体实施方式
本发明第一方面提供一种液晶化合物，其结构如式Ⅰ所示，
其中，
R、R'各自独立地表示H原子、F原子、Cl原子、CN、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为3～6的环烷基或碳原子数为2～12的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代，任意一个或多个H原子任选被F原子或Cl原子取代；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CF＝CF-、-CF2O-或-O-；
G1、G2、G3、G4各自独立地表示单键或-CH2-；
X1、X2各自独立地表示-O-或-CH2-；
m、n各自独立地表示0、1或2，且m+n≤2。
本发明的液晶化合物中，优选地，前述式Ⅰ所示化合物选自下述式Ⅰ-a至Ⅰ-c所示化合物组成的组，
其中，
R、R'各自独立地表示H原子、F原子、Cl原子、CN、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为3～6的环烷基或碳原子数为2～12的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代，任意一个或多个H原子任选被F原子或Cl原子取代；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CF＝CF-、-CF2O-或-O-；
X1、X2各自独立地表示-O-或-CH2-；
m、n各自独立地表示0、1或2，且m+n≤2。
本发明的液晶化合物中，更优选地，前述式Ⅰ所示化合物选自下述式Ⅰ-a-1至式Ⅰ-c-5 所示化合物组成的组，
其中，R、R'各自独立地表示H原子、F原子、Cl原子、CN、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为3～6的环烷基或碳原子数为2～12的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代，任意一个或多个H原子任选被F原子或Cl 原子取代。
最优选地，所述式Ⅰ所示化合物优选自下述式Ⅰ-a-1-1至式Ⅰ-c-5-1所示化合物组成的组，
作为本发明的前述式Ⅰ所示化合物的制备方法，优选采用如下合成路线，其它相似结构也可用此类方法合成。
合成路线1
步骤1：
步骤2：
合成路线2
步骤1：
步骤2：
前述合成路线中所使用的反应物及试剂均可通过商业途径购买而得到，此类方法原理、操作过程、常规后处理、过硅胶柱、重结晶提纯等手段是本领域合成人员所熟知的，完全可以实现合成过程，得到目标产物。
前述合成路线中的反应均在溶剂中进行，作为这样的溶剂，可以使用例如选自四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇、二氯甲烷、丙酮、甲苯和去离子水等。
[液晶组合物]
本发明还提供一种液晶组合物，所述液晶组合物中，包含一种或多种式Ⅰ所示化合物。
上述液晶组合物中，可选地，还可以包括结构式Ⅳ代表的液晶化合物中的一种或多种化合物作为第二组分：
其中，R2、R3各自独立地表示下列①～③所示基团中的任一基团：
①.碳原子数为1-7的直链烷基或碳原子数为1-7的直链烷氧基；
②.所述①所示任一基团中的一个或多个-CH2-被-O-、-COO-、-OOC-或-CH＝CH-取代所形成的基团；
③.所述①所示任一基团中的一个或多个H原子被F原子、Cl原子、-CH＝CH2或-CH＝CH-CH3取代所形成的基团，
环B、C、D、E各自独立地表示如下基团：
o、p、q各自独立地表示0或1；
Z3、Z4、Z5各自独立的表示单键、-C2H4-、-CH＝CH-、
-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-或-OCF2-，其中任意一个或多个H原子任选被F原子代替。
进一步的，本发明所提供的液晶组合物中，可选地，还可以包含一种或多种结构式Ⅴ所示化合物作为第三组分，
其中，R4、R5各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的链烯基，其中任意一个或多个-CH2-任选被-CH2O-、-OCH2-被-C＝C-代替，任意一个或多个H原子任选被F原子代替；
环F、G、I、J各自独立地的表示如下基团：
r、s、t各自独立地表示0或1；
Z6、Z7、Z8各自独立的代表单键、-C2H4-、-CH＝CH-、
-COO-、-OOC-、-CH2O-、 -OCH2-、-CF2O-或-OCF2-，其中任意一个或多个H原子任选被F原子代替。
式Ⅳ所示化合物优先选自于下列化合物的一种或多种：
其中，R2、R3各自独立地表示下列①～③所示基团中的任一基团：
①.碳原子数为1-7的直链烷基或碳原子数为1-7的直链烷氧基；
②.所述①所示任一基团中的一个或多个-CH2-被-O-、-COO-、-OOC-或-CH＝CH-取代所形成的基团；
③.所述①所示任一基团中的一个或多个H原子被F原子、Cl原子、-CH＝CH2或 -CH＝CH-CH3取代所形成的基团；
环H1、H2各自独立地表示下列基团中的任一基团：
结构式Ⅴ所示化合物优先选自于如下化合物的一种或多种：
其中，
R4、R5各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的链烯基，其中，任意一个或多个-CH2-任选被-CH2O-、-OCH2-或-C＝C-代替，任意一个或多个H原子任选被F原子代替；
(F)各自独立地表示F原子或H原子。
所述液晶组合物中一种或多种式I所示化合物的总重量百分含量为1～24％，一种或多种式Ⅳ所示化合物的总重量百分含量为35～58％，一种或多种式Ⅴ所示化合物的总重量百分含量为30～46％。
上述本发明提供的式I所示化合物在制备液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器件材料中的应用及包含式I所述化合物的液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器件材料，也属于本发明的保护范围。
实施例
为了更清楚地说明本公开，下面结合优选实施例对本公开做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本公开的保护范围。
本说明书中，如无特殊说明，百分比均是指质量百分比，温度为摄氏度(℃)，其他符号的具体意义及测试条件如下：
Cp表示液晶清亮点(℃)，DSC定量法测试；
Δn表示光学各向异性，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件为25±2℃，589nm，阿贝折射仪测试；
Δε表示介电各向异性，Δε＝ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件为25±0.5℃，20微米垂直盒，INSTEC:ALCT-IR1测试；
γ1表示旋转粘度(mPa·s),测试条件为25±0.5℃，20微米垂直盒，INSTEC:ALCT-IR1 测试；
K11为扭曲弹性常数，K33为展曲弹性常数，测试条件为：25℃、 INSTEC:ALCT-IR1、20微米垂直盒；
液晶组合物的制备方法如下：将各液晶单体按照一定配比称量后放入不锈钢烧杯中，将装有各液晶单体的不锈钢烧杯置于磁力搅拌仪器上加热融化，待不锈钢烧杯中的液晶单体大部份融化后，往不锈钢烧杯中加入磁力转子，将混合物搅拌均匀，冷却到室温后即得液晶组合物。
[液晶化合物]
实施例1
结构式如下式Ⅰ-a-1-1所示的化合物的制备：
其制备路线如下：
制备的具体操作流程：
步骤1：中间体1的制备
在1L三口瓶中投0.15mol的二异丙胺、0.3L四氢呋喃，降温至0℃，滴加0.12mol丁基锂，保温0-5℃，保温反应半小时；滴加0.1L3,4-二氟溴苯(0.1mol)的四氢呋喃的溶液，保温-5-0℃反应1.5小时，滴加DMF(0.1mol)，保温-5-0℃反应2小时。反应完毕，加1mol/L 的稀盐酸500mL，静置分液，水相用0.1L×2乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥后液体旋干，甲苯1L溶解粗过柱，蒸干溶剂，得18.8g目标化合物中间体1，GC:95.6％，收率Y＝85％。
步骤2：中间体2的制备
在0.5L三口瓶中投0.06mol的氯甲醚磷盐、0.1L四氢呋喃，降温至0℃，加入0.06mol 叔丁醇钾，保温0-5℃，保温反应半小时；滴加0.2L中间体1(0.05mol)的四氢呋喃的溶液，室温反应1.5小时。反应完毕，反应液倒入水中，静置分液，水相用0.1L×2乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥后液体旋干，用0.2L乙醇重结晶得到烯醚中间体，用0.2L甲苯溶解中间体，加入0.5L三口瓶中，加入0.12mol的甲酸溶液，升温至回流反应3h。反应完毕，降温，静置分液，水相用0.1L×3甲苯萃取，无水硫酸钠干燥后液体旋干，再用50g甲苯和 20g石油醚-20℃下冷冻结晶，重复结晶两次得9.5g中间体2，GC:96％，收率Y＝80％。
步骤3：中间体3的制备
在0.5L三口瓶中投0.5mol的溴乙烷、0.1L四氢呋喃，0.5mol镁，升温至回流反应1小时；滴加0.2L中间体2(0.03mol)的四氢呋喃的溶液，回流反应1.5小时。反应完毕，反应液倒入水中，调PH＝5-6，静置分液，水相用0.1L×2乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥后液体旋干，,再用50g石油醚和20g乙酸乙酯冷冻结晶，得5.5g中间体3，GC:96％，收率Y＝70％。
步骤4：中间体4的制备
在0.25L三口瓶中投0.02mol的中间体3、0.1LDMSO，0.02mol叔丁醇钾，升温至120℃，, 反应1.5小时。反应完毕，反应液倒入水中，用0.1L×3乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥后液体旋干，用20g甲苯和5g乙醇冷冻结晶，重复结晶两次得4g中间体4，GC:98％，收率 Y＝82％。
步骤5：中间体5的制备
在3L三口瓶中投1mol的1,2,3-三氟苯、1.5L四氢呋喃，降温至-70℃，滴加1.05mol丁基锂，保温反应半小时；滴加DMF(1.05mol)，保温反应1小时。反应完毕，加水500mL，静置分液，水相用0.3L×2DCM萃取，无水硫酸钠干燥后液体旋干，甲苯2L溶解粗过柱，蒸干溶剂，得145g目标化合物中间体1，GC:98％，收率Y＝90％。
步骤6：中间体6的制备
在3L三口瓶中投0.6mol的氯甲醚磷盐、1L四氢呋喃，降温至0℃，加入0.6mol叔丁醇钾，保温0-5℃，保温反应半小时；滴加1L中间体5(0.5mol)的四氢呋喃的溶液，室温反应1.5小时。反应完毕，反应液倒入水中，静置分液，水相用0.3L×2乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥后液体旋干，用1L乙醇重结晶得到烯醚中间体，用1L甲苯溶解中间体，加入3L三口瓶中，加入10mol的甲酸溶液，升温至回流反应3h。反应完毕，降温，静置分液，水相用0.5L×3甲苯萃取，无水硫酸钠干燥后液体旋干，再用300g甲苯和100g石油醚 -20℃下冷冻结晶，重复结晶两次得70g中间体6，GC:96％，收率Y＝80％。
步骤7：中间体7的制备
在3L三口瓶中投8mol的溴丙烷、1L四氢呋喃，8mol镁，升温至回流反应1小时；滴加1L中间体6(0.4mol)的四氢呋喃的溶液，回流反应1.5小时。反应完毕，反应液倒入水中，调PH＝5-6，静置分液，水相用0.3L×2乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥后液体旋干，, 再用400g石油醚和200g乙酸乙酯冷冻结晶，得66g中间体7，GC:95％，收率Y＝75％。
步骤8：中间体8的制备
在1L三口瓶中投0.3mol的中间体7、0.5L DMSO，0.3mol叔丁醇钾，升温至120℃，,反应1.5小时。反应完毕，反应液倒入水中，用0.2L×3乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥后液体旋干，用50g甲苯和5g乙醇冷冻结晶，重复结晶两次得50g中间体8，GC:98％，收率 Y＝85％。
步骤9：中间体9的制备
在1L三口瓶中投0.25mol的中间体8、0.5L四氢呋喃，降温至-70℃，滴加0.3mol丁基锂，保温反应半小时；滴加硼酸三甲酯(0.3mol)，保温反应1小时。反应完毕，加水200mL，静置分液，水相用0.2L×2乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥后液体旋干，得58g目标化合物中间体9，GC:90％，收率Y＝95％。
步骤10：中间体10的制备
在1L三口瓶中投0.1mol的中间体9、0.5L甲苯，0.2L水，加入0.1mol中间体4，无水碳酸钾(0.1mol)，氮气保护，加入钯碳(0.001mol)升温至回流反应1小时。反应完毕，静置分液，水相用0.1L×2甲苯萃取，无水硫酸钠干燥后液体旋干，用20g甲苯和40g乙醇冷冻结晶，重复结晶两次得35g目标化合物中间体10，GC:99％，收率Y＝95％。
步骤11：中间体11的制备
在0.5L三口瓶中投0.05mol的中间体10、0.2L四氢呋喃，0.01mol叔丁醇钾，降温至-70℃，滴加0.06mol丁基锂，保温反应半小时；加入升华硫(0.06mol)，保温反应1小时。反应完毕，加水200mL，静置分液，水相用0.2L×2乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥后液体旋干，得19g目标化合物中间体11，GC:70％，收率Y＝96％。
步骤12：Ⅰ-a-1-1的制备
在0.5L三口瓶中投0.04mol的中间体11、0.5L四氢呋喃，0.04mol叔丁醇钾，升温至40℃，反应3小时。反应完毕，反应液倒入水中，用0.1L×3乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥后液体旋干，用20g甲苯和2g乙醇冷冻结晶，重复结晶三次次得6g产品Ⅰ-a-1-1， GC:99.5％，收率Y＝40％。化合物Ⅰ-a-1-1的1H-NMR谱图见图1。
实施例2
结构式如下式I-a-9-1所示的化合物的制备：
其制备路线如下：
制备的具体操作流程：
步骤1：中间体1的制备
以1-(2-溴乙基l)-4-乙基苯和实施例1中间体2为原料，参考实施例1的步骤3合成中间体1。
步骤2：中间体2的制备
参考实施例1中步骤4合成中间体2.
步骤3：中间体3的制备
参考实施例1中步骤10合成中间体3.
步骤4：中间体4的制备
参考实施例1中步骤11合成中间体4.
步骤5：1-a-9-1的制备
参考实施例1中步骤12合成产品1-a-9-1。
实施例3
结构式如下式I-b-1-1所示的化合物的制备：
其制备路线如下：
制备的具体操作流程：
步骤1：中间体1的制备
以实施例1的中间体2为原料重复步骤2做出中间体1
步骤2：中间体2的制备
参考实施例1中步骤3合成中间体2
步骤3：中间体3的制备
参考实施例1中步骤4合成中间体3
步骤4：中间体4的制备
参考实施例1中步骤10合成中间体4
步骤5：中间体5的制备
参考实施例1中步骤11合成中间体5
步骤6：I-b-1-1的制备
参考实施例1中步骤12合成中间体I-b-1-1
实施例4
结构式如下式I-b-9-1所示的化合物的制备：
其制备路线参考实施例3；
制备的具体操作流程：
步骤2：制备中间体2
以1-(2-溴乙基l)-4-乙基苯为原料替代溴乙烷，参考实施例3的步骤2制备中间体2；
其余步骤采取与实施例3相同的方法制备出I-b-9-1。
[液晶组合物]
实施例5
表1实施例5的液晶组合物的组分配比及其性能参数
实施例6
表2实施例6的液晶组合物的组分配比及其性能参数
实施例7
表3实施例7的液晶组合物的组分配比及其性能参数
实施例8
表4实施例8的液晶组合物的组分配比及其性能参数
现有技术化合物：
将化合物D1、D2替换实施例5中的式I所示化合物得到对比例1，将化合物D1替换实施例6中的式I所示化合物得到对比例2。
对比例1
表1对比例1的液晶组合物的组分配比及其性能参数
对比例2
表2对比例2的液晶组合物的组分配比及其性能参数
实施例5、实施例6分别与对比例1、对比例2相比，可以看出包含本发明的液晶化合物的液晶组合物在维持旋转粘度基本不变和良好的低温互溶性的基础上，具有介电大、清亮点高，折射率大、K值大等性能，能够应用于宽的工作温度、低功耗或低盒厚、快速响应的液晶显示器件。
显然，本公开的上述实施例仅仅是为清楚地说明本公开所作的举例，而并非是对本公开的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本公开的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本公开的保护范围之列。
Claims (10)
1.一种式Ⅰ所示的液晶化合物，
其中，
R、R'各自独立地表示H原子、F原子、Cl原子、CN、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为3～6的环烷基或碳原子数为2～12的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代，任意一个或多个H原子任选被F原子或Cl原子取代；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CF＝CF-、-CF2O-或-O-；
G1、G2、G3、G4各自独立地表示单键或-CH2-；
X1、X2各自独立地表示-O-或-CH2-；
m、n各自独立地表示0、1或2，且m+n≤2。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述式Ⅰ所示化合物选自下述式Ⅰ-a至Ⅰ-c所示化合物组成的组，
其中，
R、R'各自独立地表示H原子、F原子、Cl原子、CN、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为3～6的环烷基或碳原子数为2～12的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代，任意一个或多个H原子任选被F原子或Cl原子取代；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2O-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CF＝CF-、-CF2O-或-O-；
X1、X2各自独立地表示-O-或-CH2-；
m、n各自独立地表示0、1或2，且m+n≤2。
3.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述式Ⅰ所示化合物选自下述式Ⅰ-a-1至式Ⅰ-c-5所示化合物组成的组，
其中，R、R'各自独立地表示H原子、F原子、Cl原子、CN、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为3～6的环烷基或碳原子数为2～12的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或-S-取代，任意一个或多个H原子任选被F原子或Cl原子取代。
4.根据权利要求1-3任一项所述的液晶化合物，其特征在于，所述式Ⅰ所示化合物优选自下述式Ⅰ-a-1-1至式Ⅰ-c-5-1所示化合物组成的组，
5.一种液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含一种或多种权利要求1中式Ⅰ所示化合物。
6.根据权利要求5所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅳ所示化合物，
其中，R2、R3各自独立地表示下列①～③所示基团中的任一基团：
①.碳原子数为1-7的直链烷基或碳原子数为1-7的直链烷氧基；
②.所述①所示任一基团中的一个或多个-CH2-被-O-、-COO-、-OOC-或-CH＝CH-取代所形成的基团；
③.所述①所示任一基团中的一个或多个H原子被F原子、Cl原子、-CH＝CH2或-CH＝CH-CH3取代所形成的基团，
环B、C、D、E各自独立地表示如下基团：
o、p、q各自独立地表示0或1；
Z3、Z4、Z5各自独立的表示单键、-C2H4-、-CH＝CH-、
-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-或-OCF2-，其中任意一个或多个H原子任选被F原子代替。
7.根据权利要求6所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅴ所示化合物，
其中，R4、R5各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的链烯基，其中任意一个或多个-CH2-任选被-CH2O-、-OCH2-被-C＝C-代替，任意一个或多个H原子任选被F原子代替；
环F、G、I、J各自独立地的表示如下基团：
r、s、t各自独立地表示0或1；
Z6、Z7、Z8各自独立的代表单键、-C2H4-、-CH＝CH-、
-COO-、-OOC-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-或-OCF2-，其中任意一个或多个H原子任选被F原子代替。
8.根据权利要求5-7中任一所述液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物中式Ⅳ所示化合物选自下述式Ⅳa至Ⅳo所示化合物组成的组，
其中，R2、R3各自独立地表示下列①～③所示基团中的任一基团：
①.碳原子数为1-7的直链烷基或碳原子数为1-7的直链烷氧基；
②.所述①所示任一基团中的一个或多个-CH2-被-O-、-COO-、-OOC-或-CH＝CH-取代所形成的基团；
③.所述①所示任一基团中的一个或多个H原子被F原子、Cl原子、-CH＝CH2或-CH＝CH-CH3取代所形成的基团；
环H1、H2各自独立地表示下列基团中的任一基团：
9.根据权利要求6或7所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物中式Ⅴ所示化合物选自下述式Ⅴa至Ⅴp所示化合物组成的组，
其中，
R4、R5各自独立地表示碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为2-10的链烯基，其中，任意一个或多个-CH2-任选被-CH2O-、-OCH2-或-C＝C-代替，任意一个或多个H原子任选被F原子代替；
(F)各自独立地表示F原子或H原子。
10.权利要求1-9所述任意一种或多种化合物在制备液晶混合物、液晶显示器件材料或电光学显示器件材料中的应用。
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