JP2014534290A - カラーフィルター用途向けの塩、それの製造方法、およびそれを含む着色剤 - Google Patents
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Abstract
カチオンとして、少なくとも1つのカチオン性シアニン化合物と、アニオンとして、少なくとも1つのアニオン性キサンテン化合物とを含む塩、ならびに、たとえばディスプレイのための、カラーフィルターでのその使用、およびその製造方法が開示される。本発明の塩は、とりわけ熱安定性および/または輝度の観点から、向上した特性を提供する。
Description
関連出願の相互参照
本出願は、2012年10月6日出願の欧州特許出願第11184165.6号明細書に対する優先権を主張するものであり、この出願の全体内容はあらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
本出願は、2012年10月6日出願の欧州特許出願第11184165.6号明細書に対する優先権を主張するものであり、この出願の全体内容はあらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
本発明は、カラーフィルター用途向けに好適な塩を、とりわけシアニン−キサンテン塩、およびそれの製造方法を概して指向する。より具体的には、本発明は、少なくとも1つのカチオン性シアニン化合物と少なくとも1つのアニオン性キサンテン化合物とを含む塩であって、カラーフィルター用のより良好な特性を示す塩の製造を指向する。さらに、本発明はまた、ディスプレイデバイス、とりわけ前述の塩が組み込まれている液晶ディスプレイに関する。
カラーフィルター、特に液晶ディスプレイ(LCD)デバイスなどに使用されるものは通常、先ずパターンをフォトレジストから形成し、その後このパターンを染色することによって製造される。しかし、この方法は、染色プロセスが複雑であり、そして制御するのが困難であるという点において普通は不利である。したがって、着色剤として顔料または染料などの色素を含有するフォトレジストをパターン化することによるカラーフィルターの製造方法が提案されている。しかし、それらの方法は、それらに使用される顔料/染料がそれ自体、たとえば、約1μmサイズの、比較的大きいサイズの粒子を含有する、または得られた着色パターンの安定性が劣るので、高解像度を必要とするカラーフィルターの製造には時々好適ではない。
上記に加えて、これらの方法は、別の重要な問題に関わる。すなわち、通常の色素は、アルカリ現像可能なレジストとは異なる異質物として存在する。レジストフィルムの好ましい厚さは、カラーフィルターを製造する場合には1μm以下であるので、大量の色素が、樹脂と有機溶媒とを含むレジスト組成物に加えられなければならない。しかし、実在の色素は、水性(アルカリ)溶液にも有機溶媒にも溶けず、それ故そのような色素から所望のスペクトルおよび小さいフィルム厚さを有する微細カラーパターンを製造するのは困難である。そのような不溶性からの別の欠点は、色素粒子が時々塊になり、輝度およびコントラスト比などの、組成物から製造されたカラーフィルターの性能が悪化することである。
最近、シアニン染料、キサンテン染料およびアゾ染料などの可溶性染料の使用が、カラーフィルター用の着色剤の溶解性を向上させるために提案されている。米国特許出願公開第20080237553A1号明細書は、アルカリ溶液樹脂、感光性化合物、硬化剤、溶媒およびシアニン着色剤を含む着色した感光性樹脂組成物を開示しており、その組成物にシアニン分子はバイオレット着色剤として使用されている。
米国特許出願公開第20040074018A1号明細書は、C.I.Reactive Red 23などのアゾ化合物と、C.I.Acid Red 52などのキサンテン化合物とから本質的になる染料混合物、ならびにインクジェット印刷でのそれらの使用を開示しており、貯蔵安定性の、防水性インク調合物を生み出している。
しかし、上記の着色剤および/または染料は、特にコントラスト比および輝度の観点から、カラーフィルターに使用されるときにそれらが乏しい性能を依然として示すという点において問題を有する。さらに、幾つかの染料、特にシアニンベースの染料は、十分に安定ではなく、高温での加工が頻繁に必要とされる、デバイス製造の要件をこうして満たさない。したがって、上記の欠点なしに、そのような可溶性染料を改質することによって熱安定性と一緒にカラーフィルター性能を効果的に向上させる方法を開発するという強い切望が、当該技術分野において依然として存在する。
本発明の目的の1つは、液晶ディスプレイ(LCD)のためのカラーフィルターの顔料として使用されるときに、コントラスト比および輝度などの良好な性能を示すカラーフィルター用の組成物を開発することである。
本発明の発明者らは、これらの問題を解決しようと試みて、カラーフィルター顔料の性能が、シアニン−キサンテン塩が使用されるときに向上し得ることを発見した。さらに、発明者らはまた、この塩がアニオン性キサンテン化合物とカチオン性シアニン化合物とを使用して形成される場合に、それが向上した熱安定性を示し、この塩から得られたカラーフィルターがコントラスト比および輝度の観点からより良好な性能を示し得ることを発見した。
本発明は、それ故、カチオンとして、少なくとも1つのカチオン性シアニン化合物と、アニオンとして、少なくとも1つのアニオン性キサンテン化合物とを含む塩に関する。
本明細書で以下、本発明は詳細に記載される。
用語「染料」は、水または他の溶媒に可溶性である着色剤と本明細書では定義される。とりわけ、染料は、それが適用される基材への親和性を有する。用語「顔料」は、波長選択的な吸収の結果として反射または透過光の色を変化させ、そして水および他の溶媒に溶けない着色剤と本明細書では定義される。たとえ染料および顔料が両方とも、それらが優先的に光のある波長を吸収するので着色しているように見えるとしても、染料とは対照的に、顔料は一般に不溶性であり、基材への親和性をまったく持たない。用語「塩」は、アニオンとカチオンとから形成された固体でのまたは溶液での材料と本明細書では定義される。
本発明の第1の具体的な実施形態では、アニオン性キサンテン化合物は、下式(I)
[式中:
− R1、R2、R3およびR4はそれぞれ、同じかもしくは異なり、そして独立して、水素、ならびに1〜4個、好ましくは1〜2個、より好ましくは2個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルおよびアラルキルからなる群から選択され;
− mは、2〜5である]
で表される。
[式中:
− R1、R2、R3およびR4はそれぞれ、同じかもしくは異なり、そして独立して、水素、ならびに1〜4個、好ましくは1〜2個、より好ましくは2個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルおよびアラルキルからなる群から選択され;
− mは、2〜5である]
で表される。
この第1の具体的な実施形態では、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ、同じかまたは異なるもの、好ましくは同じものであってもよい。R1、R2、R3およびR4は有利には独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチルおよびt−ブチル、より好ましくはエチルからなる群から選択される。
この第1の具体的な実施形態では、mは、典型的には2〜5、とりわけ2〜4、よりとりわけ2または3、たとえば2である。
この第1の具体的な実施形態では、少なくとも2つのSO3 −基が存在する場合に、少なくとも1つのSO3 −基は、オルト、メタまたはパラに、有利にはオルトまたはパラに、好ましくは少なくともオルトおよびパラの両方にある。
とりわけ好ましい実施形態では、アニオン性キサンテン化合物は、下式(I−1)
で表される。
で表される。
本発明では、式(I)、より具体的には式(I−1)で表されるようなキサンテン化合物は、当該技術分野で公知の任意の方法によって製造することができる。たとえば、式(I−1)のキサンテン化合物は、p−トルエンスルホン酸へのアミノフェノールおよびホルミル−スルホン酸ナトリウム塩の添加、混合物の濾過、洗浄および得られた濾液の蒸発によって製造することができる。
本発明の第2の具体的な実施形態では、カチオン性シアニン化合物は、下式(II)
[式中:
− AおよびBはそれぞれ、同じかまたは異なり、好ましくは同じものであり、そして独立して、3〜20個の炭素原子、好ましくは6〜16個の炭素原子を有する芳香環、ヘテロ芳香環、およびポリ芳香環、とりわけベンゼンまたはナフタレンからなる群から選択され、前記群はフッ素化または非フッ素化アルキルで任意選択的に置換されており;
− R5およびR6はそれぞれ、同じかまたは異なり、とりわけ同じものであり、そして独立して、他の原子、好ましくはハロゲン、より好ましくはフッ素で任意選択的に置換されていてもよい、1〜30個の炭素原子、好ましくは2〜20個の炭素原子、最も好ましくは4〜15個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択され;
− X1、X2、X3およびX4は、あらゆる種類の置換基、好ましくはそれぞれ同じかまたは異なるもの、特に同じものであってもよく、そして独立して、水素、またはハロゲン、好ましくはフッ素で置換されていてもよいアルキルからなる群から選択されてもよく;
− Y1、Y2およびY3はそれぞれ、同じかまたは異なり、そして独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、およびアリール基からなる群から選択され、それは一緒になって5または6員環を形成してもよく;
− nは、1〜5、好ましくは1〜3である]
で典型的には表される。
[式中:
− AおよびBはそれぞれ、同じかまたは異なり、好ましくは同じものであり、そして独立して、3〜20個の炭素原子、好ましくは6〜16個の炭素原子を有する芳香環、ヘテロ芳香環、およびポリ芳香環、とりわけベンゼンまたはナフタレンからなる群から選択され、前記群はフッ素化または非フッ素化アルキルで任意選択的に置換されており;
− R5およびR6はそれぞれ、同じかまたは異なり、とりわけ同じものであり、そして独立して、他の原子、好ましくはハロゲン、より好ましくはフッ素で任意選択的に置換されていてもよい、1〜30個の炭素原子、好ましくは2〜20個の炭素原子、最も好ましくは4〜15個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択され;
− X1、X2、X3およびX4は、あらゆる種類の置換基、好ましくはそれぞれ同じかまたは異なるもの、特に同じものであってもよく、そして独立して、水素、またはハロゲン、好ましくはフッ素で置換されていてもよいアルキルからなる群から選択されてもよく;
− Y1、Y2およびY3はそれぞれ、同じかまたは異なり、そして独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、およびアリール基からなる群から選択され、それは一緒になって5または6員環を形成してもよく;
− nは、1〜5、好ましくは1〜3である]
で典型的には表される。
幾つかのさらなる具体的な実施形態では、式(II)のY1、Y2およびY3の少なくとも1つは、シアノまたはハロゲン、好ましくはシアノまたは塩素である。好ましい実施形態では、X1〜X4、R5およびR6の少なくとも1つは、少なくとも1個のフッ素原子で置換されたアルキルである。
より具体的な実施形態では、カチオン性シアニン化合物は、式(II−1)〜(II−6):
のいずれか1つで表わされる。
のいずれか1つで表わされる。
より好ましい実施形態では、カチオン性シアニン化合物は、上式(II−6)で表される。
本発明では、式(II)で、より具体的には式(II−1)〜(II−6)で表されるようなシアニン化合物は、少なくとも3つの工程によって典型的には製造することができる。第1工程では、2,3,3−トリメチルインドレニンなどのインドレニン化合物が製造される。第2工程では、インドレニン化合物から出発して、N−ブチル 2,3,3−トリメチルインドリウムヨージドなどのN−置換インドリウムハロゲン化物が合成される。前記N−置換インドリウムハロゲン化物は次に第3工程にかけられ、第3工程でシアニン化合物が、有機もしくは無機アニオンとのアニオン交換反応によって製造される。シアニン化合物の製造は、たとえば、米国特許第6589706号明細書に記載されており、その開示は、参照により本明細書に援用される。
さらなる一実施形態では、本発明の塩は、次の工程:
(a)少なくとも1つのアニオン性キサンテン化合物を水性溶媒に少なくとも部分的に溶解させてキサンテン溶液を提供する工程と;
(b)キサンテン溶液を、少なくとも1つのカチオン性シアニン化合物を含む別の溶液に加えて沈澱物を形成する工程と;
(c)得られた沈澱物を濾過する工程と;
(d)任意選択的に水で洗浄する工程と
によって得ることができる。
(a)少なくとも1つのアニオン性キサンテン化合物を水性溶媒に少なくとも部分的に溶解させてキサンテン溶液を提供する工程と;
(b)キサンテン溶液を、少なくとも1つのカチオン性シアニン化合物を含む別の溶液に加えて沈澱物を形成する工程と;
(c)得られた沈澱物を濾過する工程と;
(d)任意選択的に水で洗浄する工程と
によって得ることができる。
本発明のこの方法のより具体的な実施形態では、アニオン性キサンテン化合物は、溶液の少なくとも1〜20重量%、好ましくは少なくとも1〜10重量%、より好ましくは少なくとも2〜7重量%、とりわけ少なくとも5重量%の量で工程(a)のキサンテン溶液中に存在する。一部の実施形態では、アニオン性キサンテン化合物の少なくとも一部は、溶液中に分散状態で存在してもよく、アニオン性キサンテンの全量が溶解状態にあるわけではない。前記方法の工程(b)で、任意選択的に部分的に分散状態の、アニオン性キサンテン化合物を含む溶液が、カチオン性シアニン化合物を含む溶液に滴加されてもまたはより迅速に加えられても、好ましくは滴加されてもよい。カチオン性シアニン化合物を含む溶液へのアニオン性キサンテン化合物を含む溶液の滴加が完了した後に、アニオン性キサンテン化合物とカチオン性シアニン化合物とを含有する塩が典型的には沈澱する。工程(c)で、沈澱物は、当該技術分野で公知の任意の方法によって、たとえば濾過または遠心分離によって回収されてもよい。回収された沈澱物は、通常は水で、典型的には洗浄される。
本発明の方法では、アニオン性キサンテン化合物対カチオン性シアニン化合物の重量比は、典型的には2:1、好ましくは1.5:1、最も好ましくは約1:1である。
本発明の前記方法では、アニオン性キサンテン化合物およびカチオン性シアニン化合物を溶解させるために使用される溶媒は、同じかまたは異なるもの、最も多くの場合同じものであってもよい。アニオン性キサンテン化合物および/またはカチオン性シアニン化合物を溶解させるために使用される溶媒として、当該技術分野で公知の任意の溶媒が使用されてもよいが、水、アルコールなどの水混和性溶媒、またはそれらの混合物が一般に使用される。
本発明の塩は、染料として、特にバイオレット染料としてとりわけ好適である。本発明の別の実施形態によれば、カラーフィルター用の練り顔料組成物が、バイオレット着色剤として使用される、本発明の塩を、少なくとも1つの他の染料または顔料と混合すること;および混練することによって調製されてもよい。そのような練り顔料組成物は、それ自体使用することができるが、必要ならば、それはまた、異なるタイプの有機もしくは無機顔料、好ましくは有機顔料と一緒に使用することができる。異なるタイプの青色有機顔料を本明細書に記載される練り顔料組成物と一緒に使用する場合には、前記練り顔料組成物を、それがより良好なコントラスト比および輝度をもたらすので主成分として使用することが望ましい。
練り顔料組成物は、その全体を参照により本明細書に援用される米国特許第7368148号明細書に記載されているように、バインダー、ポリマーベースの分散助剤、分散剤、液体媒体およびそれらの混合物などの、さらなる添加剤を含んでもよい。
たとえば、ブタノールなどの溶媒と、分散剤とバインダー(ポリマーもしくは樹脂材料など)とが混合される。次に、本発明の塩が、混合物を攪拌しながら加えられてもよい。その後、得られた混合物は、成分の粒子を微粉化するためにミリングにかけられる。本発明の一部の実施形態では、ミリングは、異なるサイズを有するミリングビーズを利用する少なくとも2つの工程で行うことができる。具体的な実施形態では、ミリングは先ず、大きいビーズの存在下に、次に小さいビーズの存在下に行われる。ミリング工程後に、ビーズは、ガラスフィルターなどの適切な分離手段によって除去され、練り顔料組成物が回収される。
本発明はまた、着色剤、好ましくは、上記の発明による塩を含む、バイオレット着色剤を指向する。前記着色剤は、少なくとも別の染料または顔料、たとえば、ε−型銅フタロシアニン粒子などの青色顔料またはPV−23などのバイオレット顔料をさらに含んでもよい。それはまた、本発明の塩すなわち着色剤を含むカラーフィルター用の組成物に、ならびに、本発明の塩すなわち着色剤と、任意選択的にバインダー、ポリマーベースの分散助剤、分散剤および液体媒体からなる群から選択される任意の添加剤とを含む、カラーフィルター用の練り顔料組成物に関する。本発明はそれ故また、前記着色剤を含むカラーフィルターに関する。そのようなカラーフィルターは、リソグラフィー法によって、とりわけ次の工程:本発明による練り顔料組成物を基材上に塗布する工程、乾燥する工程、露光する工程および現像する工程によって製造されてもよい。カラーフィルターは、液晶ディスプレイデバイス、LEDディスプレイデバイス、または電荷結合素子(CCD)などの固体撮像素子の製造のために適用できる。
本発明はそれ故また、染料としての、好ましくはバイオレット染料としての本発明の塩の使用に、およびカラーフィルターの製造のための、特にカラーフィルターの青色部分を形成するための本発明の塩のすなわち着色剤の使用に関する。
参照により本明細書に援用されるあらゆる特許、特許出願、および刊行物の開示が、用語を不明確にする可能性がある程度まで本出願の記載と矛盾する場合には、本記載が優先するものとする。
実施例1(シアニン化合物の製造)
トリメチルインドレニンの合成
80gのフェニルヒドラジンおよび53gの3−メチル−2−ブタノンを、400mLの酢酸に加え、混合物を100℃で3時間攪拌した。次に、得られた混合物を冷却し、濾過して固体副生成物を除去した。濾液を塩化メチレンと混合し、混合物を次に水に注ぎ込んだ。生成物を、抽出によって、塩化メチレン画分で、回収し、塩化メチレンを次に蒸発させた。トリメチルインドレニンの収率は90.8%(80g)であった。
トリメチルインドレニンの合成
80gのフェニルヒドラジンおよび53gの3−メチル−2−ブタノンを、400mLの酢酸に加え、混合物を100℃で3時間攪拌した。次に、得られた混合物を冷却し、濾過して固体副生成物を除去した。濾液を塩化メチレンと混合し、混合物を次に水に注ぎ込んだ。生成物を、抽出によって、塩化メチレン画分で、回収し、塩化メチレンを次に蒸発させた。トリメチルインドレニンの収率は90.8%(80g)であった。
トリメチルインドリウムヨージドの合成
得られたトリメチルインドレニン、および102gのヨウ化n−ブチルを、150mLのo−クロロベンゼンに加えた。混合物を100℃で24時間攪拌した。反応後に、得られた混合物を冷却し、生成物を混合物から熱水で抽出した。水を蒸発させて生成物を得た。トリメチルインドリウムヨージドの反応収率は77.1%(133g)であった。
得られたトリメチルインドレニン、および102gのヨウ化n−ブチルを、150mLのo−クロロベンゼンに加えた。混合物を100℃で24時間攪拌した。反応後に、得られた混合物を冷却し、生成物を混合物から熱水で抽出した。水を蒸発させて生成物を得た。トリメチルインドリウムヨージドの反応収率は77.1%(133g)であった。
シアニン化合物の合成
得られたトリメチルインドリウムヨ−ジドおよび86.1gのオルトギ酸トリメチルを250mLのピリジンに加えた。混合物を100℃で3時間攪拌し、次に室温までの冷却にかけた。この混合物を、さらなる精製なしに実施例3に使用した。
得られたトリメチルインドリウムヨ−ジドおよび86.1gのオルトギ酸トリメチルを250mLのピリジンに加えた。混合物を100℃で3時間攪拌し、次に室温までの冷却にかけた。この混合物を、さらなる精製なしに実施例3に使用した。
実施例2(キサンテン化合物の製造)
キサンテン染料化合物の合成
22.14gのジブチルアミノフェノールおよび15.6gのホルミル−2,4−ジスルホン酸二ナトリウム塩を、2gのp−トルエンスルホン酸に加え、混合物を120℃で3時間攪拌した。次に、得られた混合物を冷却し、水/エタノール(1:1)との混合物を使用することによって濾過して塩を除去し、水/エタノール(1:1)で洗浄し、濾液を蒸発させた。反応収率は60%であった。
キサンテン染料化合物の合成
22.14gのジブチルアミノフェノールおよび15.6gのホルミル−2,4−ジスルホン酸二ナトリウム塩を、2gのp−トルエンスルホン酸に加え、混合物を120℃で3時間攪拌した。次に、得られた混合物を冷却し、水/エタノール(1:1)との混合物を使用することによって濾過して塩を除去し、水/エタノール(1:1)で洗浄し、濾液を蒸発させた。反応収率は60%であった。
実施例3(本発明の塩の製造)
実施例2に従って製造したキサンテン化合物を、5%の濃度に達するように水に分散させた。実施例1の得られた混合物に、2640mLのキサンテンの5重量%分散液を滴加し、それは、生成物の沈澱をもたらした。キサンテン分散液の添加の完了後に、沈澱物を濾過し、数回水で洗浄し、生成物を得た。塩の反応収率は60%(64.5g)であった。
実施例2に従って製造したキサンテン化合物を、5%の濃度に達するように水に分散させた。実施例1の得られた混合物に、2640mLのキサンテンの5重量%分散液を滴加し、それは、生成物の沈澱をもたらした。キサンテン分散液の添加の完了後に、沈澱物を濾過し、数回水で洗浄し、生成物を得た。塩の反応収率は60%(64.5g)であった。
実施例4(練り顔料組成物の調製)
必要に応じて加熱して6部のメタクリレートベースのバインダーを含有する70部のエタノールにメタクリレートベースの分散剤(10部)を溶解させることによって練り顔料組成物を調製した。3mm直径のカラスビーズ(100部)およびε−型銅フタロシアニン粒子(10部)、および実施例3で得られた塩(2部)を加え、ミリングを水平振盪機で24時間実施して練り顔料組成物を得た。
必要に応じて加熱して6部のメタクリレートベースのバインダーを含有する70部のエタノールにメタクリレートベースの分散剤(10部)を溶解させることによって練り顔料組成物を調製した。3mm直径のカラスビーズ(100部)およびε−型銅フタロシアニン粒子(10部)、および実施例3で得られた塩(2部)を加え、ミリングを水平振盪機で24時間実施して練り顔料組成物を得た。
比較例1(Pigment Violet 23を含む対照練り顔料組成物の調製)
Pigment Violet 23(PV 23)を実施例3の塩の代わりに使用したことを除いて、実施例4と同一の方法に従って練り顔料組成物を調製した。
Pigment Violet 23(PV 23)を実施例3の塩の代わりに使用したことを除いて、実施例4と同一の方法に従って練り顔料組成物を調製した。
実施例5(カラーフィルターの試験)
実施例4による練り顔料組成物を使用して製造されたカラーフィルターは、表1に示されるように、Pigment Violet 23(PV 23)が本発明の塩の代わりに使用された比較例1で製造されるものと比べて、それぞれ、おおよそ20%および3%だけコントラスト比および輝度の向上を生み出した。
実施例4による練り顔料組成物を使用して製造されたカラーフィルターは、表1に示されるように、Pigment Violet 23(PV 23)が本発明の塩の代わりに使用された比較例1で製造されるものと比べて、それぞれ、おおよそ20%および3%だけコントラスト比および輝度の向上を生み出した。
下のカラー特性の結果に示されるように、練り顔料にバイオレット着色剤として使用される本発明の塩は、先行技術においてバイオレット顔料として典型的に使用されるPigment Violet 23と比べて向上した性能を表す。
産業上における適用
本発明による塩は、向上した熱安定性を有するという利点を有する。本発明の塩はまた、具体的には輝度の観点から、向上した性能を有するカラーフィルターの製造を可能にする。本発明の塩はさらに、液晶ディスプレイ(LCD)のためのみならず、たとえば、電荷結合素子、プラズマディスプレイまたはエレクトロルミネセンスディスプレイなどの電気光学システムにおけるような、減法混色の原色発生(subtractive color generation)のための、カラーフィルター用の着色剤として、そしてまた電子インク(「e−インク」)または電子ペーパー(「e−ペーパー」)用の着色剤としても有用である。
本発明による塩は、向上した熱安定性を有するという利点を有する。本発明の塩はまた、具体的には輝度の観点から、向上した性能を有するカラーフィルターの製造を可能にする。本発明の塩はさらに、液晶ディスプレイ(LCD)のためのみならず、たとえば、電荷結合素子、プラズマディスプレイまたはエレクトロルミネセンスディスプレイなどの電気光学システムにおけるような、減法混色の原色発生(subtractive color generation)のための、カラーフィルター用の着色剤として、そしてまた電子インク(「e−インク」)または電子ペーパー(「e−ペーパー」)用の着色剤としても有用である。
様々な修正および変形が、本発明の主旨および範囲から逸脱することなく本発明に加えられ得ることは当業者に明らかであろう。したがって、本発明は、本発明の修正および変形を、それらが添付の特許請求の範囲およびそれらの等価物の範囲内に入るという条件で包含することを意図する。
Claims (15)
- カチオンとして、少なくとも1つのカチオン性シアニン化合物と、アニオンとして、少なくとも1つのアニオン性キサンテン化合物とを含む塩。
- 前記アニオン性キサンテン化合物が、式(I)
[式中:
− R1、R2、R3およびR4はそれぞれ、同じかもしくは異なり、そして独立して、水素、ならびに1〜4個の炭素原子;好ましくは1〜2個;より好ましくは2個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキルおよびアラルキルからなる群から選択され;
− mは、2〜5、とりわけ2〜4、よりとりわけ2または3である]
で表される、請求項1に記載の塩。 - 前記カチオン性シアニン化合物が、式(II)
[式中:
− AおよびBはそれぞれ、同じかまたは異なり、そして独立して、3〜20個の炭素原子、好ましくは6〜16個の炭素原子を有する芳香環、ヘテロ芳香環、およびポリ芳香環、とりわけベンゼンまたはナフタレンからなる群から選択され、前記群はフッ素化または非フッ素化アルキルで任意選択的に置換されており;
− R5およびR6はそれぞれ、同じかまたは異なり、そして独立して、他の原子、好ましくはアルキルまたはハロゲン、より好ましくはフッ素で任意選択的に置換されていてもよい、1〜30個、好ましくは2〜20個、最も好ましくは4〜15個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択され;
− X1、X2、X3およびX4は、あらゆる種類の置換基、好ましくは水素、またはハロゲン、好ましくはフッ素で置換されていてもよいアルキルであってもよく;
− Y1、Y2およびY3はそれぞれ、同じかまたは異なり、そして独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、およびアリール基からなる群から選択され、それは一緒になって5または6員環を形成してもよく;
− nは、1〜5である]
で表される、請求項1または2に記載の塩。 - − R1、R2、R3およびR4がそれぞれ、同じかもしくは異なり、好ましくは同じものであり、そして独立して、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチルおよびt−ブチル、より好ましくはエチルからなる群から選択され、
− mは、2〜3、とりわけ2である
請求項1〜3のいずれか一項に記載の塩。 - 少なくとも2つのSO3 −基が存在する場合に、前記少なくとも1つのSO3 −基が、オルトまたはパラに、好ましくは少なくともオルトおよびパラの両方にある、請求項1〜4のいずれか一項に記載の塩。
- 前記アニオン性キサンテン化合物が、式(I−1)
で表される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の塩。 - Y1、Y2およびY3の少なくとも1つが、シアノまたはハロゲン、好ましくはシアノまたは塩素である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の塩。
- X1〜X4、R5およびR6の少なくとも1つが、少なくとも1個のフッ素原子で置換されたアルキルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の塩。
- 前記カチオン性シアニン化合物が、式(II−1)〜(II−6)のいずれか1つ、好ましくは式(II−6)
で表される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の塩。 - (a)少なくとも1つのアニオン性キサンテン化合物を水性溶媒に少なくとも部分的に溶解させてキサンテン溶液を提供する工程と;
(b)前記キサンテン溶液を、少なくとも1つのカチオン性シアニン化合物を含む別の溶液に加えて沈澱物を形成する工程と;
(c)前記得られた沈澱物を濾過する工程と;
(d)任意選択的に水で洗浄する工程と
を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の塩の製造方法。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の塩と、任意選択的に少なくとも別の染料または顔料、好ましくはバイオレット着色剤とを含む着色剤。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の塩または請求項11に記載の着色剤を含むカラーフィルター用の組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の塩または請求項11に記載の着色剤を含み、バインダー、ポリマーベースの分散助剤、分散剤および液体媒体からなる群から選択される任意の添加剤を任意選択的に含む、カラーフィルター用の練り顔料組成物。
- カラーフィルターの製造のための請求項1〜9のいずれか一項に記載の塩のまたは請求項11に記載の着色剤の使用。
- 染料としての、とりわけバイオレット染料としての請求項1〜9のいずれか一項に記載の塩の使用。
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