WO2002086879A1 - Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen hemicyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung - Google Patents

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WO2002086879A1
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sulfonate
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chlorobenzenesulfonate
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Horst Berneth
Friedrich-Karl Bruder
Wilfried Haese
Rainer Hagen
Karin HASSENRÜCK
Serguei Kostromine
Peter Landenberger
Rafael Oser
Thomas Sommermann
Josef-Walter Stawitz
Thomas Bieringer
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    • G11B7/007—Arrangement of the information on the record carrier, e.g. form of tracks, actual track shape, e.g. wobbled, or cross-section, e.g. v-shaped; Sequential information structures, e.g. sectoring or header formats within a track

Definitions

  • Optical data carrier containing a hemicyanine dye in the information layer as a light-absorbing compound
  • the invention relates to a write-once optical data carrier which contains a hemicyanic dye in the information layer as a light-absorbing compound, and to a method for its production.
  • the write-once optical data carriers using special light-absorbing substances or their mixtures are particularly suitable for use with high-density writable optical data storage media that are marked with blue ones
  • Laser diodes in particular GaN or SHG laser diodes (360 - 460 ⁇ m) work and / or for use with DVD-R or CD-R discs that work with red (635 - 660 nm) or infrared (780 - 830 nm) laser diodes , and the application of the above-mentioned dyes to a polymer substrate, in particular polycarbonate, by spin coating or vapor deposition.
  • the storage density can be increased by using shorter-wave laser radiation (635 to 660 nm) and a higher numerical aperture NA.
  • the recordable format in this case is the DVD-R.
  • NA is the numerical aperture of the objective lens used. To receive one The highest possible storage density should be aimed at using the smallest possible wavelength ⁇ . 390 nm are currently possible on the basis of semiconductor laser diodes.
  • the patent literature describes dye-based writable optical data memories which are equally suitable for CD-R and DVD-R systems (JP-A 11 043 481 and JP-A 10 181 206).
  • JP-A 11 043 481 and JP-A 10 181 206 For a high reflectivity and a high modulation level of the readout signal, as well as for a sufficient sensitivity when writing, use is made of the fact that the IR wavelength 780 nm of the CD-R lies at the foot of the long-wave flank of the absorption peak of the dye.
  • the red wavelength 635 nm or 650 nm 'of the DVD-R lies at the foot of the short-wave flank of the absorption peak of the dye.
  • the writable information layer made of light-absorbing organic substances must have a morphology which is as amorphous as possible in order to keep the noise signal as small as possible when writing or reading.
  • the substances are applied by spin coating from a solution, by vapor deposition and / or sublimation, subsequent crystallization of the light-absorbing substances with metallic or dielectric layers in vacuum is prevented.
  • the amorphous layer of light-absorbing substances should preferably have a high heat resistance, since otherwise further layers of organic or inorganic material, which are applied to the light-absorbing information layer by sputtering or vapor deposition, are blurred by diffusion
  • An excessively high vapor pressure of a light-absorbing substance can sublimate the above-mentioned sputtering or vapor deposition of further layers in a high vacuum and thus reduce the desired layer thickness. This in turn leads to a negative influence on the reflectivity.
  • the object of the invention is therefore to provide suitable compounds which meet the high requirements (such as light stability, favorable signal-to-noise ratio, damage-free application to the substrate material, etc.) for use in the information layer in a write-once optical data carrier, in particular for high-density recordable optical media Meet data storage formats in a laser wavelength range from 340 to 680 nm.
  • the invention therefore relates to an optical data carrier, comprising a preferably transparent substrate, optionally already coated with one or more reflection layers, on the surface of which an information layer which can be written on with light, optionally one or more reflection layers and optionally a protective layer or a further substrate or a cover layer is applied, which can be written and read with blue or red light, preferably laser light, the information layer containing a light-absorbing compound and optionally a binder, characterized in that at least one hemicyanine dye is used as the light-absorbing compound. Blue laser light is particularly preferred.
  • the light-absorbing compound should preferably be thermally changeable.
  • the thermal change preferably takes place at a temperature ⁇ 600 ° C., particularly preferably at a temperature ⁇ 400 ° C., very particularly preferably at one
  • Such a change can be, for example, a decomposition or chemical change in the chromophoric center of the light-absorbing compound.
  • a hemicyanine of formula I is preferred
  • X 1 represents nitrogen or
  • X 2 represents O, S, NR 2 or CR 3 R 4 ,
  • R 1 and R 2 independently of one another represent Ci to C 16 alkyl, C 3 to C 6 alkenyl, C 5 to C 7 cycloalkyl or C 7 to C 16 aralkyl,
  • R 3 and R 4 independently of one another represent d- to C 4 -alkyl or
  • a together with X 1 , X 2 and the C atom bonded between them represents a five- or six-membered aromatic or quasi-aromatic heterocyclic ring which contain 1 to 4 heteroatoms and / or benzylated or naphthanellated and / or substituted by nonionic radicals can be,
  • R and R independently of one another for hydrogen, C ⁇ - to C 16 alkyl, C 4 - to C 7 -
  • Cycloalkyl C 7 - to C ⁇ 6 aralkyl, C 6 - to C ⁇ 0 aryl or a heterocyclic radical or
  • NR 5 R 6 stands for a five- or six-membered saturated ring attached via N, which may additionally contain an N or O and / or may be substituted by nonionic radicals,
  • R 7 represents hydrogen, Ci- to C ⁇ - 6 alkyl, C - to C 16 -alkoxy or halogen or
  • R 7 and R 5 form a two- or three-membered bridge which may contain an O or N and / or which may be substituted by nonionic radicals,
  • R 8 for hydrogen, d to C 6 alkyl, to C 16 alkoxy, halogen, cyano, Q to C 4 alkoxycarbonyl, O-CO-R 10 , NR ⁇ -CO-R 10 , O-SO 2 -R 10 or
  • R 9 for hydrogen, d to C 4 alkyl, cyano, CO-OR 12 , CO-NR 1! R 12 , CS-OR 12 or CS-NR ⁇ R 12
  • R 10 is hydrogen, d to C 16 alkyl, C 4 to C 7 cycloalkyl, C 7 to C 16 aralkyl, d to C 16 alkoxy, mono- or bis-d to C 16 Alkylamino, C 6 to C 10 aryl, C 6 to do aryloxy, C 6 to C 10 arylamino or a heterocyclic radical,
  • R, ⁇ represents hydrogen or d- to C-alkyl
  • R. 1 1 2 represents d to C 4 alkyl, C 4 to C 7 cycloalkyl, C 7 to C 16 aralkyl or C 6 to do aryl and
  • X may also stand for CR, where R has the meaning given above.
  • Ring A together with X, X and the C atom bound between them may also be a partially hydrogenated heterocyclic ring.
  • non-ionic radicals are for example C to C alkyl, d- to C 4 alkoxy, halogen, cyano, nitro, C ⁇ - to d-alkoxycarbonyl, d- to C alkylthio, d- to C - alkanoylamino, benzoylamino, Mono- or di-d to C 4 alkylamino in question.
  • Alkyl, alkoxy, aryl and heterocyclic radicals can optionally carry further radicals such as alkyl, halogen, nitro, cyano, CO-NH 2 , alkoxy, trialkylsilyl, trialkylsiloxy or phenyl, the alkyl and alkoxy radicals can be straight-chain or branched , The alkyl radicals can be partially or perhalogenated, the alkyl and
  • Alkoxy radicals can be ethoxylated or propoxylated or silylated, adjacent alkyl and / or alkoxy radicals on aryl or heterocyclic radicals can together form a three- or four-membered bridge and the heterocyclic radicals can be fused to benzene and / or quaternized.
  • Ring A of the formula is particularly preferably
  • Ring A of the formula is likewise particularly preferably
  • Ci to C 6 alkyl d to C 6 -Alkoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, Ci- to C 6 -alkoxycarbonyl C 6 - to Cio-aryl or C 6 - to Cio-aryloxy may be substituted.
  • the hemicyanines used are those of the formula (I)
  • benzthiazol-2-yl for benzthiazol-2-yl, benzimidazol-2-yl, 3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl, pyrimid-2-one-4-yl, 2- or 4-pyridyl or 2- or 4-quinolyl stands, the radicals mentioned in each case by methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine,
  • R 1 for methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, benzyl, phenethyl, phenylpropyl, allyl, cyclohexyl, chloroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, cyanopropyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or a radical of the formula
  • R 2 in the case that the ring A is benzimidazol-2-yl has the same meaning as R 1 ,
  • R 5 and R 6 independently of one another are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, benzyl, phenethyl, phenylpropyl, cyclohexyl, chloroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, cyanopropyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl,
  • R 5 can additionally represent hydrogen or NR 5
  • R 6 represents pyrrolidino, piperidino, N-methylpiperidino, N-ethylpiperidino, N-hydroxyethylpiperidino or morpholino,
  • R 7 represents hydrogen, methyl, methoxy or chlorine or
  • R represents hydrogen, methyl, methoxy or chlorine
  • R 9 represents hydrogen
  • Biphenyl disulfonate optionally substituted by nitro, cyano, Ci to C 4 alkyl, Ci to C 4 alkoxy, Ci to C alkoxycarbonyl, benzoyl, chlorobenzoyl or toluoyl, the anion of naphthalenedicarboxylic acid, diphenyl ether disulfonate, tetraphenylborate, cyanotriphenyl, cyanotriphenyl, cyanotriphenyl Tetra-Cj- to C 2 o-alkoxyborate, tetraphenoxyborate, 7,8- or 7,9-dicarba-nido-undecaborate (l-) or (2-), which are optionally attached to the B- and / or C- Atoms through one or two d- to C 12 -alkyl- or P enyl- Groups are substituted, dodecahydro-dicarbadodecaborate (2-) or Bd- to C 12 -
  • Bromide, iodide, tetrafluoroborate, perchlorate, methanesulfonate, benzenesulfonate, toluenesulfonate, dodecylbenzenesulfonate, tetradecanesulfonate are preferred.
  • the hemicyanins used are those of the formulas (III) to (VI)
  • R 1 is methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, benzyl, cyclohexyl, chloroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or a radical of the formula
  • R 5 and R 6 independently of one another represent methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, benzyl, cyclohexyl, chloroethyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, acetoxyethyl, phenyl, tolyl or methoxyphenyl or
  • NR R represents pyrrolidino, N-methylpiperidino or morpholino
  • R 7 represents hydrogen or
  • R 7 ; R 5 represent a - (CH 2 ) 2 -, -C (CH 3 ) -CH 2 -C (CH 3 ) 2 - or -O- (CH 2 ) 2 bridge,
  • R 8 represents hydrogen
  • R represents hydrogen
  • the hemicyanins used are those of the formulas (purple) and (INa)
  • R 1 for methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, benzyl, cyclohexyl, chloroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or a radical of the formula
  • R 5 and R 6 independently of one another are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, benzyl, cyclohexyl, chloroethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxy- ethyl, ethoxyethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, acetoxyethyl, phenyl, tolyl or methoxyphenyl or
  • NR 5 R 6 represents pyrrolidino, N-methylpiperidino, morpholino or N, N-bis- (2-cyanoethyl) amino,
  • R 7 represents hydrogen or
  • R 7 ; R 5 represent a - (CH 2 ) 2 -, -C (CH 3 ) -CH 2 -C (CH 3 ) 2 - or -O- (CH 2 ) 2 bridge,
  • R represents hydrogen
  • R represents hydrogen
  • R 13 represents hydrogen, methyl, methoxy, chlorine, nitro, cyano or methoxycarbonyl
  • R 14 represents hydrogen, methyl, methoxy or ethoxy
  • R is preferably hydrogen, methyl, methoxy or methoxycarbonyl and R 14 is hydrogen.
  • hemicyanins used are those of the formulas (NU) to (IX)
  • R 1 for methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, benzyl, cyclohexyl, chloroethyl, cyanomethyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or a radical of the formula
  • R 5 and R 6 independently of one another are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, benzyl, cyclohexyl, chloroethyl, cyanoethyl, hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, Methoxyethyl, ethoxyethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, acetoxyethyl, phenyl, tolyl or methoxyphenyl or
  • NR 5 R 6 represents pyrrolidino, N-methylpiperidino or morpholino
  • R represents hydrogen or
  • R 7 ; R 5 represent a - (CH 2 ) 2 -, -C (CH 3 ) -CH 2 -C (CH 3 ) 2 - or -O- (CH 2 ) 2 bridge,
  • R 8 represents hydrogen
  • R 9 represents hydrogen
  • a write-once optical data medium which is written and read with the light of a blue laser
  • Such a hemicyanine dye preferably does not have a shorter-wave maximum ⁇ max ⁇ up to a wavelength of 350 nm, particularly preferably up to 320 nm, very particularly preferably up to 290 nm.
  • Hemicyanine dyes with an absorption maximum ⁇ max2 of 410 to 530 nm are preferred.
  • Hemicyanine dyes with an absorption maximum ⁇ max2 of 420 to 510 nm are particularly preferred.
  • Hemicyanine dyes with an absorption maximum ⁇ maX 2 of 430 to 500 nm are very particularly preferred.
  • a write-once optical data medium which is written and read with the light of a red laser
  • Such a hemicyanine dye preferably has no longer-wavelength maximum ⁇ max3 up to a wavelength of 750 nm, particularly preferably up to 800 nm, very particularly preferably up to 850 nm.
  • Hemicyanine dyes with an absorption maximum ⁇ maX 2 of 530 to 630 nm are preferred.
  • Hemicyanine dyes with an absorption maximum ⁇ max2 of 550 to 620 nm are particularly preferred.
  • Hemicyanine dyes with an absorption maximum ⁇ maX 2 of 580 to 610 nm are very particularly preferred.
  • hemicyanine dyes ⁇ / 2 and ⁇ o are preferably not more than 40 nm apart, more preferably not more than 30 nm apart, very particularly preferably not more than 20 nm apart.
  • the hemicyanine dyes have a molar extinction coefficient ⁇ > 40,000 1 / mol cm, preferably> 60,000 1 / mol cm, particularly preferably> 80,000 1 / mol cm, very particularly preferably> 100,000 1 / mol cm.
  • the absorption spectra are measured, for example, in solution.
  • a method for determining such a dipole moment change ⁇ is described, for example, in F. Würthner et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2933 and in the literature cited therein.
  • a low solvatochromism (methanol / methylene chloride) is also a suitable selection criterion.
  • Hemicyanins which are particularly preferred in the sense of the invention are those of the formulas (III) and (V).
  • Hemicyanines of the formulas (I) and (III) to (VI) are known, for. B. from DE-OS 2 932
  • the light-absorbing substances described guarantee a sufficiently high reflectivity (> 10%) of the optical data carrier in the blank state and a sufficiently high absorption for the thermal degradation of the information layer in the case of selective illumination with focused light if the light wavelength is in the range from 360 to 460 nm and 600 to 680 nm.
  • the contrast between written and unwritten areas on the data carrier is realized by the change in reflectivity of the amplitude and the phase of the incident light by the optical properties of the information layer which have changed after thermal degradation.
  • the hemicarm dyes are preferably applied to the optical data carrier by spin coating or vacuum evaporation.
  • the hemicyanins can be mixed with one another or with other dyes with similar spectral properties.
  • the information layer can be in addition to the hemicyanine dyes
  • Additives contain such as binders, wetting agents, stabilizers, thinners and sensitizers as well as other components.
  • the optical data storage device can carry further layers such as metal layers, dielectric layers and protective layers.
  • Metals and dielectric layers serve u. a. to adjust the reflectivity and the heat balance. Depending on the laser wavelength, metals can be gold, silver, aluminum and the like. a. his.
  • Dielectric layers are, for example, silicon dioxide and silicon nitride.
  • Protective layers are, for example, photocurable, lacquers, adhesive layers and protective films.
  • Adhesive layers can consist of pressure-sensitive material.
  • the invention further relates to a write-once optical data carrier, comprising a preferably transparent substrate, on the surface of which at least one information layer which can be written on with light, optionally one Reflective layer and / or optionally a protective layer are applied, which can be written and read with blue light, preferably laser light, the information layer containing at least one of the abovementioned light-absorbing compounds and, if appropriate, a binder, wetting agent, stabilizers, thinners and sensitizers and further constituents ,
  • the structure of the optical data carrier can be:
  • Pressure-sensitive adhesive layers mainly consist of acrylic adhesives.
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure (cf. FIG. 1): a transparent substrate (1), optionally a protective layer (2), an information layer (3), optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), a cover layer (6).
  • the structure of the optical data carrier can preferably:
  • Protective layer (4) optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a protective layer (2), at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a transparent substrate (1) on the surface of which there is optionally a protective layer (2), at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally a protective layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which at least one information layer (3) which can be written on with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the optical data carrier has, for example, the following layer structure
  • a preferably transparent substrate 11
  • an information layer (12)
  • optionally a reflection layer 13
  • optionally an adhesive layer 14
  • another preferably transparent substrate 15
  • the invention further relates to optical data carriers according to the invention described with blue or red light, in particular laser light.
  • 3H-indole was stirred in a mixture of 5 ml of glacial acetic acid and 1 ml of acetic anhydride at 40 ° C. for 2 h. After cooling, it was poured onto 80 ml of water in which 2.6 g of sodium tetrafluoroborate were dissolved. It was suctioned off, washed with water and dried. 1.6 g of 42% of theory were obtained. Th.) Of a red powder of the formula
  • the pregrooved polycarbonate substrate was manufactured as a disk using injection molding.
  • the dimensions of the disk and the groove structure corresponded to those that are usually used for DND-R.
  • the disk with the dye layer as an information carrier was with 100 nm
  • a UV-curable acrylic lacquer was then applied by spin coating and cured using a UN lamp.
  • the light reflected by the reflective layer of the disc was With the aid of the polarization-sensitive beam splitter mentioned above, it is coupled out of the beam path and focused on an Nierquadranendetector by an astigmatic lens.
  • the write power was applied as an oscillating pulse sequence, the disk being alternately irradiated for 1 ⁇ s with the above-mentioned write power P w and for 4 ⁇ s with the read power P r ⁇ 0.44 mW.
  • the disc was irradiated with this oscillating pulse sequence until it had turned around once. The marking generated in this way was then read out with the reading power P r ⁇ 0.44 mW and the above-mentioned signal-noise

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Abstract

Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Hemicyaninfarbstoff verwendet wird.

Description

Optischer Datenträger enthaltend in der Informationsschicht einen Hemi- cyaninfarbstoff als lichtabsorbierende Verbindung
Die Erfindung betrifft einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der in der Informationsschicht ' als lichtabsorbierende Verbindung einen Hemicyanmfarbtoff enthält, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen
Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360 - 460 um) arbeiten und/oder für den Einsatz bei DVD-R bzw. CD-R Disks, die mit roten (635 - 660 nm) bzw. infraroten (780 - 830 nm) Laserdioden arbeiten, sowie die Applikation der oben genannten Farbstoffe auf ein Polymersubstrat, insbesondere Polycarbonat, durch Spin-Coating oder Aufdampfen.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den
Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R.
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP
08191171 oder Second Harmonie Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der In- formationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ / NA.
NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, daß die IR- Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptions- peaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm' der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Diese Konzept wird in JP-A 02 557 335, JP-A 10 058 828 , JP-A 06 336 086, JP-A 02 865 955, WO-A 09 917 284 und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
Neben den oben genannten optischen Eigenschaften muss die beschreibbare Informationsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe
Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum subli- mieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung geeigneter Verbindungen, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch- Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.a.) für die Verwendung in der Informationsschicht in einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger insbesondere für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 340 bis 680 nm erfüllen.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass lichtabsorbierende Verbindungen aus der Gruppe der Hemicyaninfarbstoffe das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können.
Die Erfindung betrifft daher einen optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektions- schichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und ge- gebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Hemicyanin- farbstoff verwendet wird. Besonders bevorzugt ist blaues Laserlicht.
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, be- sonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer
Temperatur <300°C, insbesondere <200°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Bevorzugt ist ein Hemicyanin der Formel I
Figure imgf000006_0001
worin
X1 für Stickstoff steht oder
X^R1 fύr S steht,
X2 für O, S, N-R2 oder CR3R4 steht,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Ci- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C7-Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen,
R3 und R4 unabhängig voneinander für d- bis C4-Alkyl stehen oder
CR3R4 für einen bivalenten Reste der Formeln
Figure imgf000007_0001
oder steht,
wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
A zusammen mit X1, X2 und dem dazwischen gebundenen C-Atom für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen hetero- cyclischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff, C\- bis C16-Alkyl, C4- bis C7-
Cycloalkyl, C7- bis Cι6-Aralkyl, C6- bis Cι0-Aryl oder einen heterocyclischen Rest stehen oder
NR5R6 für einen fünf- oder sechsgliedrigen, über N angebundenen gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R7 für Wasserstoff, Ci- bis Cι6-Alkyl, C - bis C16-Alkoxy oder Halogen steht oder
R7 mit R5 eine zwei- oder dreigliedrige Brücke bilden, die ein O oder N enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R8 für Wasserstoff, d- bis Cι6-Alkyl, - bis C16-Alkoxy, Halogen, Cyano, Q- bis C4-Alkoxycarbonyl, O-CO-R10, NRπ-CO-R10, O-SO2-R10 oder
NR1 ^SOz-R10 steht,
R9 für Wasserstoff, d- bis C4-Alkyl, Cyano, CO-O-R12, CO-NR1 !R12, CS-O-R12 oder CS-NRπR12 steht, R10 für Wasserstoff, d- bis C16-Alkyl, C4- bis C7-Cyclo alkyl, C7- bis C16- Aralkyl, d- bis C16-Alkoxy, Mono- oder Bis-d- bis C16-Alkylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis do-Aryloxy, C6- bis C10-Arylamino oder einen heterocyclischen Rest steht,
R ,π für Wasserstoff oder d- bis C - Alkyl steht,
R . 112 für d- bis C4-Alkyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-Aralkyl oder C6- bis do-Aryl steht und
An" für ein Anion steht.
X darf auch für CR stehen, wobei R die oben angegebene Bedeutung besitzt.
1 Ring A zusammen mit X , X und dem dazwischen gebundenen C-Atom darf auch ein teilhydrierter heterocyclischer Ring sein.
Als nichtionische Reste kommen beispielsweise d- bis C -Alkyl, d- bis C4-Alkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, C\- bis d-Alkoxycarbonyl, d- bis C -Alkylthio, d- bis C - Alkanoylamino, Benzoylamino, Mono- oder Di-d- bis C4-Alkylamino in Frage.
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und heterocyclischen Reste können gegebenenfalls weitere Reste wie Alkyl, Halogen, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Trialkylsilyl, Trialkyl- siloxy oder Phenyl tragen, die Alkyl- und Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein, die Alkylreste können teil- oder perhalogeniert sein, die Alkyl- und
Alkoxyreste können ethoxyliert oder propoxyliert oder silyliert sein, benachbarte Alkyl und/oder Alkoxyreste an Aryl- oder heterocyclischen Resten können gemeinsam eine drei- oder viergliedrige Brücke ausbilden und die heterocyclischen Reste können benzanneliert und/oder quaterniert sein.
Besonders bevorzugt steht der Ring A der Formel
Figure imgf000009_0001
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, 3-H-Indol-2-yl, 2- oder 4- Pyridyl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch d- bis d-Alkyl, d- bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, d- bis C6- Alkoxycarbonyl, Cj-.bis C6-Alkylthio, d- bis C6-Acylamino, C6- bis C10-Aryl, C6- bis Cio-Aryloxy, C6- bis do-Arylcarbonyla ino, Mono- oder Di-Ci- bis C6-Alkyl- amino, N-Ci- bis C6-Alkyl-N-C6- bis Cio-Arylamino, Pyrrolidino, Morpholino oder Piperazino substituiert sein können.
Ebenfalls besonders bevorzugt steht der Ring A der Formel
Figure imgf000009_0002
für Thiazol-2-yl, Thiazolin-2-yl, Oxazol-2-yl, Oxazolin-2-yl oder Pyrrolin-2-yl, wobei die genannten Ringe jeweils durch Ci- bis C6- Alkyl, d- bis C6 -Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Ci- bis C6-AlkoxycarbonyL C6- bis Cio-Aryl oder C6- bis Cio-Aryloxy substituiert sein können.
In einer besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Hemi- cy aninen um solche der Formel (I),
worin
der Ring A der Formel
Figure imgf000010_0001
für Benzthiazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl, Pyrimid- 2-on-4-yl, 2- oder 4-Pyridyl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei die genannten Reste jeweils durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor,
Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein können,
R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Phenyl- propyl, Allyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Cyanpropyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000010_0002
steht,
R2 im Falle, dass der Ring A für Benzimidazol-2-yl steht, die gleiche Bedeutung wie R1 hat,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Phenylpropyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Cyanpropyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl,
Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, AcetoxyethyL Propionyloxyethyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Chlorphenyl, Cyano- phenyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000010_0003
stehen, und R5 zusätzlich für Wasserstoff stehen kann oder NR5R6 für Pyrrolidino, Piperidino, N-Methylpiperidino, N-Ethylpiperidino, N-Hy- droxyethylpiperidino oder Morpholino steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor steht oder
R >7'.;τR>5 D für eine -(CH2)2-, -(CH2)3-, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2-Brücke stehen,
R für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor steht,
R9 für Wasserstoff steht und
An" für ein Anion steht.
Als Anionen An" kommen alle einwertigen Anionen oder ein Äquivalent eines mehrwertigen Anions in Frage. Vorzugsweise handelt es sich um farblose Anionen. Geeignete Anionen sind beispielsweise Chlorid, Bromid, Iodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, Methosulfat, Ethosulfat, d- bis do-Alkansulfonat, d- bis Cι0-Perfluoralkansulfonat, ggf. durch Chlor, Hydroxy, Ci- bis C4-Alkoxy substituiertes Ci- bis C10-Alkanoat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Ci- bis C25-Alkyl, Perfluor-Cj- bis C -Alkyl, Ci- bis C4-Alkoxy- carbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder Biphenylsulfonat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Hydroxy, Ci- bis C -Alkyl, d- bis C4-Alkoxy, Ci- bis C4-Alkoxycarbonyl oder Chlor substituiertes Benzol- oder Naphthalin- oder
Biphenyldisulfonat, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Ci- bis C4- Alkyl, Ci- bis C4- Alkoxy, Ci- bis C -Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Chlorbenzoyl oder Toluoyl substituiertes Benzoat, das Anion der Naphthalindicarbonsäure, Diphenyletherdisulfonat, Tetraphenylborat, Cyanotriphenylborat, Tetra-Cj- bis C2o-alkoxyborat, Tetra- phenoxyborat, 7,8- or 7,9-Dicarba-nido-undecaborat(l-) or (2-), die gegebenenfalls an den B- und/oder C-Atomen durch eine oder zwei d- bis C12-Alkyl- oder P enyl- Gruppen substituiert sind, Dodecahydro-dicarbadodecaborat(2-) oder B-d- bis C12- Alkyl-C-phenyl-dodecahydro-dicarbadodecaborat( 1 -) .
Bevorzugt sind Bromid, lodid, Tetrafluoroborat, Perchlorat, Methansulfonat, Benzol- sulfonat, Toluolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Tetradecansulfonat.
In einer ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Hemicyaninen um solche der Formeln (III) bis (VI)
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000012_0003
Figure imgf000012_0004
woπn
R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000013_0001
steht,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Acetoxyethyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl stehen oder
NR R für Pyrrolidino, N-Methylpiperidino oder Morpholino steht,
R7 für Wasserstoff steht oder
R7;R5 für eine -(CH2)2-, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2-Brücke stehen,
R8 für Wasserstoff steht,
R für Wasserstoff steht und
An" für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, lodid, Rhodanid, Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfonat, Ethansulfonat, Benzolsulf onat, Toluolsulfonat, Butylbenzolsulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat oder Naphfhalinsulfonat steht. An" kann auch für Hexafluorophosphat stehen.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den ver- wendeten Hemicyaninen um solche der Formeln (lila) und (INa)
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
woπn
R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl,- Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000014_0003
steht,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxy- ethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Acetoxy- ethyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl stehen oder
NR5R6 für Pyrrolidino, N-Methylpiperidino, Morpholino oder N,N-Bis-(2-cyan- ethyl)amino steht,
R7 für Wasserstoff steht oder
R7;R5 für eine -(CH2)2-, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2-Brücke stehen,
R für Wasserstoff steht,
R für Wasserstoff steht,
R13 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Nitro, Cyano oder Methoxycarbonyl steht,
R14 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Ethoxy steht und
An" für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, lodid, Rhodanid, Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfonat, Ethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Butyl- benzolsulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat oder Naphtha- linsulfonat steht.
Norzugsweise stehen R für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Methoxycarbonyl und R14 für Wasserstoff.
In einer ebenfalls ganz besonders bevorzugten Form handelt es sich bei den verwendeten Hemicyaninen um solche der Formeln (NU) bis (IX)
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000016_0003
worin
R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlor- ethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000016_0004
steht,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Acetoxyethyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl stehen oder
NR5R6 für Pyrrolidino, N-Methylpiperidino oder Morpholino steht,
R für Wasserstoff steht oder
R7;R5 für eine -(CH2)2-, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2-Brücke stehen,
R8 für Wasserstoff steht,
R9 für Wasserstoff steht,
An" für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, lodid, Rhodanid, Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat,
Methansulfonat, Ethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Butylbenzol- sulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat oder Naphthalin- sulfonat steht.
Für einen erfmdungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Hemi- cyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmaχ2 im Bereich 420 bis 550 nm liegt, wobei die Wellenlänge λι/2, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaχ2 die Hälfte des Extinktions- werts bei λmaX2 beträgt, und die Wellenlänge λι/ι0, bei der die Extinktion in der kurzwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmax2 ein Zehntel des Extinktionswerts bei λmax2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Hemicyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 350 nm, besonders bevorzugt bis zu 320 nm, ganz besonders bevor- zugt bis zu 290 nm, kein kürzerwelliges Maximum λmaxι auf. Bevorzugt sind Hemicyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 410 bis 530 nm.
Besonders bevorzugt sind Hemicyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 420 bis 510 nm.
Ganz besonders bevorzugt sind Hemicyaninfarbstoffe mit einem Absorptions- maximum λmaX2 von 430 bis 500 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Hemicyaninfarbstoffen λ 2 und λ^o, so wie sie oben definiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter'als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Für einen erfmdungsgemäßen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, der mit dem Licht eines roten Lasers beschrieben und gelesen wird, sind solche Hemicyaninfarbstoffe bevorzugt, deren Absorptionsmaximum λmaχ2 im Bereich 500 bis 650 nm liegt, wobei die Wellenlänge λi 2, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaX2 die Hälfte des Extinktionswerts bei λmaX2 beträgt, und die Wellenlänge λy\o, bei der die Extinktion in der langwelligen Flanke des Absorptionsmaximums der Wellenlänge λmaX2 ein Zehntel des
Extinktionswerts bei λmaX2 beträgt, vorzugsweise jeweils nicht weiter als 50 nm auseinander liegen. Bevorzugt weist ein solcher Hemicyaninfarbstoff bis zu einer Wellenlänge von 750 nm, besonders bevorzugt bis zu 800 nm, ganz besonders bevorzugt bis zu 850 nm, kein längerwelliges Maximum λmax3 auf.
Bevorzugt sind Hemicyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaX2 von 530 bis 630 nm.
Besonders bevorzugt sind Hemicyaninfarbstoffe mit einem Absorptionsmaximum λmax2 von 550 bis 620 nm. Ganz besonders bevorzugt sind Hemicyaninfarbstoffe mit einem Absoφtionsmaximum λmaX2 von 580 bis 610 nm.
Bevorzugt liegen bei diesen Hemicyaninfarbstoffen λι/2 und λ o, so wie sie oben de- finiert sind, nicht weiter als 40 nm, besonders bevorzugt nicht weiter als 30 nm, ganz besonders bevorzugt nicht weiter als 20 nm auseinander.
Die Hemicyaninfarbstoffe weisen beim Absoφtionsmaximum λmax einen molaren Extinktionskoeffizienten ε > 40000 1/mol cm, bevorzugt > 60000 1/mol cm, be- sonders bevorzugt > 80000 1/mol cm, ganz besonders bevorzugt > 100000 1/mol cm auf.
Die Absoφtionsspektren werden beispielsweise in Lösung gemessen.
Geeignete Hemicyanine mit den geforderten spektralen Eigenschaften sind insbesondere solche, bei denen die Dipolmomentänderung Δμ = |μg - μag|, d. h. die positive Differenz der Dipolmomente im Grundzustand und ersten angeregten Zustand, möglichst klein ist, vorzugsweise < 5 D, besonders bevorzugt < 2 D. Ein Verfahren zur Ermittlung solcher Dipolmomentänderung Δμ ist beispielsweise in F. Würthner et al., Angew. Chem. 1997, 109, 2933 und in der dort zitierten Literatur angegeben.
Eine geringe Solvatochromie (Methanol/Methylenchlorid) ist ebenfalls ein geeignetes Auswahlkriterium. Bevorzugt sind Hemicyanine, deren Solvatochromie Δλ
Figure imgf000019_0001
- λMet anoi|, d. h. die positive Differenz der Absoφtionswellenlängen in den Lösungsmitteln Methylenchlorid und Methanol, <25 nm, besonders bevorzugt < 15 nm, ganz besonders bevorzugt < 5 nm ist.
Im Sinne der Erfindung ganz besonders bevorzugte Hemicyanine sind solche der Formeln (III) und (V).
Hemicyanine der Formeln (I) und (III) bis (VI) sind bekannt, z. B. aus DE-OS 2 932
092, DE-P 891 120, DE-P 721 020, DE-OS 1 569 606. Die beschriebenen lichtabsorbierenden Substanzen garantieren eine genügend hohe Reflektivität (> 10%) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absoφtion zur thermischen Degradation der Informations- schicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm und 600 bis 680 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigen- schaffen der Infonnationsschicht realisiert.
Die Hemicanmfarbstoffe werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-coaten oder Vakuumbedampfung aufgebracht. Die Hemicyanine können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den Hemicyaninfarbstoffen
Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile.
Der optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten sowie Schutzschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u. a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u. a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Silicium- nitrid. Schutzschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, Kleberschichten und Schutzfolien.
Kleberschichten können aus druckempfindlichem Material bestehen.
Die Erfindung betrifft weiterhin einen einmal beschreibbaren optischen Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes Substrat, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und/oder gegebenenfalls eine Schutzschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht mindestens eine der oben genannten lichtabsorbierenden Verbindungen und gegebenenfalls ein Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile enthält.
Alternativ kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
• ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht und gegebenenfalls eine Kleberschicht und ein weiteres vorzugsweises transparentes Substrat aufgebracht sind.
• ein vorzugsweise transparentes Substrat enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenfalls eine Reflexionsschicht mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht und eine transparente
Abdeckschicht aufgebracht sind.
Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können bei- spielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
Der optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 1): ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit
Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
- ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Alternativ weist der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf
(vgl. Fig. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem oder rotem Licht insbesondere Laserlicht beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung. Beispiele
Beispiel 1
1,4 g 5-Dimethylaminofuran-2-carbaldehyd und 1,74 g l,3,3-Trimethyl-2-methylen-
3H-indol wurden in einer Mischung aus 5 ml Eisessig und 1 ml Acetanhydrid 2 h bei 40°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde auf 80 ml Wasser ausgetragen, in dem 2,6 g Natriumtetrafluoroborat gelöst gelöst wurden. Es wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt 1,6 g 42 % d. Th.) eines roten Pulvers der Formel
Figure imgf000023_0001
BF4 "
Schmp. = 218°C λmax (Methanol) = 551 nm ε = 87670 1/mol cm λι/2 - λι ιo (kurzwellige Flanke) = 41 nm λι/2 - λι ιo (langwellige Flanke) = 30 nm Löslichkeit: > 2% in TFP (2,2,3,3-Tetrafluoφropanol) glasartiger Film Ebenfalls geeignete Hemicyaninfarbstoffe sind in der Tabelle zusammengestellt:
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
2)
Δλ = |λMethylenchloπd " Methanoll 3) auf der kurzwelligen Flanke 4) auf der langwelligen Flanke 5) in Wasser
Beispiel 34
Es wurde bei Raumtemperatur eine 4 gew.-%ige Lösung des Farbstoffs aus Beispiel
2 in 2,2,3,3-Tetrafruoφropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat-Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat- Substrat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groove-Struktur entsprachen denen, die üblicherweise für DND-R verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm
Silber bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und mittels UN-Lampe ausgehärtet. Mit einem dynamischen Schreibtestaufbau, der auf einer optischen Bank aufgebaut war, bestehend aus einem Diodenlaser (λ = 405 nm), zur Erzeugung von lineaφolarisiertem Licht, einem polarisationsempfindlichen Strahlteiler, einem λ/4-Plättchen und einer beweglich aufgehangenen Sammellinse mit einer numerischen Apertur NA = 0,65 (Aktuatorlinse). Das von der Reflexionsschicht der Disk reflektierte Licht wurde mit Hilfe des oben erwähnten polarisationsempfindlichen Strahlteilers aus dem Strahlengang ausgekoppelt und durch eine astigmatische Linse auf einen Nierquadrantendetektor fokussiert. Bei einer Lineargeschwindigkeit V= 2,6 m/s und eine Schreibleistung Pw = 13,2 mW wurde ein Signal-Rausch-Nerhältnis C/N — 47 dB gemessen. Die Schreibleistung wurde hierbei als oszillierende Pulsfolge aufgebracht, wobei die Disk abwechselnd 1 μs lang mit der oben erwähnten Schreibleistung Pw bestrahlt wurde und 4 μs lang mit der Leseleistung Pr « 0,44 mW. Die Disk wurde solange mit dieser oszillierenden Pulsfolge bestrahlt, bis sie sich ein Mal um sich selbst gedreht hatte. Danach wurde die so erzeugte Markierung mit der Leseleistung Pr « 0,44 mW ausgelesen und das oben erwähnte Signal-Rausch-
Nerhältnis C/N gemessen.
Analog wurden optische Datenträger unter Verwendung der anderen Beispiele aus obiger Tabelle erhalten.

Claims

Patentansprüche
1. Optischer Datenträger enthaltend ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Süb- strat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine licht- absorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung' wenigstens ein Hemicy aninfarbstoff verwendet wird.
2. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Hemicyanin der Formel I entspricht
Figure imgf000029_0001
worin
X1 für Stickstoff steht oder
X Λ'-R τ, l1 für S steht,
X" für O, S, N-Rz oder CR 3JRr>4 steht,
R1 und R2 unabhängig voneinander für Ci- bis C16-Alkyl, C3- bis C6-Alkenyl, C5- bis C -Cycloalkyl oder C7- bis C16-Aralkyl stehen, R3 und R4 unabhängig voneinander für Ci- bis C4- Alkyl stehen oder
CR3R4 für einen bivalenten Reste der Formeln
Figure imgf000030_0001
oder steht,
wobei von dem gesternten (*) Ringatom die beiden Bindungen ausgehen,
1 o
A zusammen mit X , X und dem dazwischen gebundenen C-Atom für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen oder quasiaromatischen heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 4 Heteroatome enthalten und/oder benz- oder naphthanelliert und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci- bis de- Alkyl, C4- bis C -Cycloalkyl, C7- bis Cι6-Aralkyl, C6- bis Cι0-Aryl oder einen heterocyclischen Rest stehen oder
NR5R6 für einen fünf- oder sechsgliedrigen, über N angebundenen gesättigten Ring stehen, der zusätzlich ein N oder O enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann,
R7 für Wasserstoff, Ci- bis Cι6- Alkyl, C_- bis C]6-Alkoxy oder Halogen steht oder
R7 mit R5 eine zwei- oder dreigliedrige Brücke bilden, die ein O oder N enthalten kann und/oder durch nichtionische Reste substituiert sein kann, R8 für Wasserstoff, - bis C16-Alkyl, Ci- bis Cι6-Alkoxy, Halogen, Cyano, Ci- bis C4-Alkoxycarbonyl, O-CO-R10, NRn-CO-R10, O-SO2-R10 oderNRπ-Sθ2-R10 steht,
R9 für Wasserstoff, Ci- bis C4- Alkyl, Cyano, CO-O-R12, CO-NRπR12,
CS-O-R12 oder CS-NRuR12 steht,
R10 für Wasserstoff, Q- bis C16-Alkyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis C16-
Aralkyl, Ci- bis Cι6-Alkoxy, Mono- oder Bis-Ci- bis Cι6-Alkylamino, C6- bis Cio-Aryl, C6- bis Cio-Aryloxy, C6- bis Cio-Arylamino oder einen heterocyclischen Rest steht,
R11 für Wasserstoff oder - bis C4-Alkyl steht,
R12 für Ci- bis C4-Alkyl, C4- bis C7-Cycloalkyl, C7- bis Cι6-Aralkyl oder
C6- bis Cio-Aryl steht und
An" für ein Anion steht.
3. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in
Formel (I)
der Ring A der Formel
Figure imgf000031_0001
für Benzthiazol-2-yl, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, 3-H-Indol-2-yl,
Pyrimid-2-on-4-yl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch Ci- bis C6-Alkyl, C bis C6-Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, C bis C6-Alkoxycarbonyl, Q- bis C6-Alkylthio, Cr bis C6- Acylamino, C6- bis Cio-Aryl, C6- bis Cio-Aryloxy, C6- bis Cι0- Arylcarbonylamino, Mono- oder Di-Cr bis C6-Alkylamino, N-Cr bis C6- Alkyl-N-C6- bis Cio-Arylamino, Pyrrolidino, Moφholino oder Piperazino substituiert sein können.
4. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Hemicyanin der Formel (I) entspricht,
woπn
der Ring A der Formel
Figure imgf000032_0001
für Benzthiazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, 3,3-Dimethyl-3H-indol-2-yl,
Pyrimid-2-on-4-yl, 2- oder 4-Pyridyl oder 2- oder 4-Chinolyl steht, wobei die genannten Ringe jeweils durch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Cyano, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiert sein können,
R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Phenylpropyl, Allyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Cyanpropyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000032_0002
steht, R2 im Falle, dass der Ring A für Benzimidazol-2-yl steht, die gleiche Bedeutung wie R1 hat,
R und R unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Phenethyl, Phenylpropyl, Cyclohexyl, Chlorethyl,
Cyanmethyl, Cyanethyl, Cyanpropyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxy- propyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxy- carbonylethyl, Acetoxyethyl, Propionyloxyethyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Chloφhenyl, Cyanophenyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000033_0001
stehen, und R zusätzlich für Wasserstoff stehen kann oder
NR5R6 für Pyrrolidino, Piperidino, N-Methylpiperidino, N-Ethylpiperidino,
N-Hydroxyethylpiperidino oder Moφholino steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor steht oder
R7;R5 für eine -(CH2) -, -(CH2)3-, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2-
Brücke stehen,
R8 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor steht,
R9 für Wasserstoff steht und
An" für ein Anion steht. Optischer Datenträger gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (I)
der Ring A der Formel
Figure imgf000034_0001
für Thiazol-2-yl, Thiazolin-2-yl, Oxazol-2-yl, Oxazolin-2-yl oder Pyrrolin-2- yl, wobei die genannten Ringe jeweils durch Cr bis C6-Alkyl, Cr bis C6- Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Cr bis C6-Alkoxycarbonyl, C6- bis Cio-Aryl oder C6- bis Cio-Aryloxy substituiert sein können.
Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Hemicyanin der Formel (III) entspricht
Figure imgf000034_0002
worin
R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000034_0003
steht,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2- Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Acetoxyethyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxy- phenyl stehen oder
NR5R6 für Pyrrolidino, N-Mefhylpiperidino oder Moφholino steht,
R7 für Wasserstoff steht oder
R7;R5 für eine -(CH2) -, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2-Brücke stehen,
R8 für Wasserstoff steht,
R9 für Wasserstoff steht und
An" für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, lodid, Rhodanid,
Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfonat, Ethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Butylbenzolsulfo- nat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat oder Naphthalinsul- fonat steht.
7. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Hemicyanin der Formel (IN) entspricht
Figure imgf000036_0001
worin
R 1 1 , τ R>5 b:i,s R und An" die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutung haben.
Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Hemicyanin der Formel (N) entspricht
Figure imgf000036_0002
worin
R , 1 , R bis R und An" die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutung haben.
9. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Hemicyanm der Formel (VI) entspricht
Figure imgf000036_0003
worin R1, R5 bis R9 und An' die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutung haben.
10. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Hemicyanine der Formel (lila) entspricht
Figure imgf000037_0001
worin
R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000037_0002
steht,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Hydroxyethyl, 2- Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Acetoxyethyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl stehen oder NR5R6 für Pyrrolidino, N-Methylpiperidino, Moφholino oder N,N-Bis-(2- cyanethyl)amino steht,
"7
R für Wasserstoff steht oder
R7;R5 für eine -(CH2)2-, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2-Brücke stehen,
R8 für Wasserstoff steht,
R9 für Wasserstoff steht,
R13 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Nitro, Cyano oder
Methoxycarbonyl steht und
An" für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, lodid, Rhodanid, Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfonat, Ethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluol- sulfonat, Butylbenzolsulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzol- sulfonat oder Naphthalinsulfonat steht.
11. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Hemicyanine der Formel (INa) entspricht
Figure imgf000038_0001
worin R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000039_0001
steht, •
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxy- propyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxy- carbonylethyl, Acetoxyethyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxyphenyl stehen oder
NR5R6 für Pyrrolidino, N-Methylpiperidino, Moφholino oder N,N-Bis-(2- cyanethyl)amino steht,
R7 für Wasserstoff steht oder
R7;R5 für eine -(CH2)2-, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2-Brücke stehen,
R8 für Wasserstoff steht,
R9 für Wasserstoff steht,
R14 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Ethoxy steht und An" für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, lodid, Rhodanid, Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfonat, Ethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Butylbenzolsulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecyl- benzolsulfonat oder Naphthalinsulfonat steht.
12. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Hemicyanine der Formel (VII) entspricht
Figure imgf000040_0001
worin
R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl,
Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000040_0002
steht,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl,
Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-
Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Acetoxyethyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxy- phenyl stehen oder NR )5 Rπ6 für Pyrrolidino, N-Methylpiperidino oder Moφholino steht,
n
R für Wasserstoff steht oder
R >7';.RD für eine -(CH2)2-, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2-Brücke stehen,
R für Wasserstoff steht,
R für Wasserstoff steht,
An" für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, lodid, Rhodanid, Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfonat, Ethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat, Butylbenzolsulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat oder Naphthalinsulfonat steht.
13. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Hemicyanine der Formel (NIII) entspricht
Figure imgf000041_0001
worin
R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000042_0001
steht,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl,
Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-
Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl,
Ethoxycarbonylethyl, Acetoxyethyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxy- phenyl stehen oder
NR5R für Pyrrolidino, N-Methylpiperidino oder Moφholino steht,
R7 für Wasserstoff steht oder
R7;R5 für eine -(CH2)2-, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2-Brücke stehen,
R8 für Wasserstoff steht,
R9 für Wasserstoff steht,
An" für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, lodid, Rhodanid, Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, Citrat, Methansulfonat, Ethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat,
Butylbenzolsulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat oder Naphthalinsulfonat steht.
4. Optischer Datenträger gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Hemicyanine der Formel (LX) entspricht
Figure imgf000043_0001
woπn
R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanmethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl oder einen Rest der Formel
Figure imgf000043_0002
steht,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Benzyl, Cyclohexyl, Chlorethyl, Cyanethyl, Hydroxyethyl, 2- Hydroxypropyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Acetoxyethyl, Phenyl, Tolyl oder Methoxy- phenyl stehen oder
NR »5π R6 für Pyrrolidino, N-Methylpiperidino oder Moφholino steht,
R7 für Wasserstoff steht oder R7;R5 für eine -(CH2)2-, -C(CH3)-CH2-C(CH3)2- oder -O-(CH2)2-Brücke stehen,
R für Wasserstoff steht, ' 5
R9 für Wasserstoff steht,
An" für Tetrafluoroborat, Perchlorat, Hexafluorosilicat, Hexafluorophosphat, lodid, Rhodanid, Cyanat, Hydroxyacetat, Methoxyacetat, Lactat, 10 Citrat, Methansulfonat, Ethansulfonat, Benzolsulfonat, Toluolsulfonat,
Butylbenzolsulfonat, Chlorbenzolsulfonat, Dodec'ylbenzolsulfonat oder Naphthalinsulfonat steht.
15. Verwendung von Hemicyaninen in der Informationsschicht von einmal be- 15 schreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Hemicyanine ein Absoφtionsmaximum λmaχ2 im Bereich von 420 bis 650 nm besitzen.
16. Verwendung von Hemicyaninen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, wobei die Datenträger mit einem blauen 0 Laserlicht beschrieben und gelesen werden.
17. Verfahren zur Herstellung der optischen Datenträger gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon bechichtetes Substrat mit den 5 Hemicyaninen gegebenenfalls in kombination mit geeigneten Bindern und
Additiven und gegebenenfalls geeigneten Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Relexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht. 0
8. Mit blauem oder rotem, insbesondere blauem Licht, insbesondere blauem Laserlicht, beschriebene optische Datenträger nach Anspruch 1.
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