DE1014254B - Klebstoff auf der Basis von Mischungen aus ungesaettigten Polyestern und polymerisationsfaehigen Acryl- oder Methacrylestern sowie Haertungskatalysatoren - Google Patents

Klebstoff auf der Basis von Mischungen aus ungesaettigten Polyestern und polymerisationsfaehigen Acryl- oder Methacrylestern sowie Haertungskatalysatoren

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DE1014254B DED22796A DED0022796A DE1014254B DE 1014254 B DE1014254 B DE 1014254B DE D22796 A DED22796 A DE D22796A DE D0022796 A DED0022796 A DE D0022796A DE 1014254 B DE1014254 B DE 1014254B
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Hubert Koert
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Description

Die Verwendung von Gemischen polymerisierender organischer Verbindungen als Klebstoffe, z. B. für Metalle, ist bekannt. Es hat sich gezeigt, daß die Schälfestigkeit der damit verklebten Gegenstände in manchen Fällen zu wünschen übrig läßt; vor allem sind Verklebungen von Kupfer, Zink und ihren Legierungen bisher mit solchen Klebstoffen nicht haltbar genug.
Es ist bekannt, für Klebstoffe Polyvinyläther mit Maleinatharzen und Polyacrylaten zu kombinieren. Ferner ist es bekannt, ein Polyesterharz aus Maleinsäureanhydrid, Butylenglykol und Styrol als Klebstoff zu benutzen.
Gegenstand der Erfindung sind neue Klebstoffe, die auch an Kupfer und Zink ausgezeichnete Haft- und Schälfestigkeiten aufweisen. Die Haftung an Glas und Porzellan, Kunststoffen und anderen Stoffen ist ebenfalls hervorragend.
Die neuen Klebstoffe enthalten als hauptsächliche Bindemittel gleichzeitig mindestens einen niederen aliphatischen Ester der Acrylsäure, Methacrylsäure oder Äthacrylsäure, vorzugsweise Methacrylsäuremethylester, mindestens ein ungesättigtes Polyesterharz und mindestens einen mit dem gelösten Polyester verträglichen Polyvinyläther, vorzugsweise Polyvinylmethyläther, und außerdem einen Härtungskatalysator.
Bevorzugt kommen solche ungesättigten Polyesterharze in Betracht, die einen verhältnismäßig hohen Anteil an Doppelbindungen besitzen und im wesentlichen aus kurzkettigen aliphatischen mehrwertigen Alkoholen, z.B. Glykol, und kurzkettigen mehrbasischen ungesättigten Satiren, z.B. Fumarsäure oder Maleinsäure, aufgebaut sind. Daneben können auch gewisse Anteile höherer Dicarbonsäuren, z.B. Adipinsäure oder auch Phthalsäure, sowie höhere Glykole, z.B. Hexandiol, eingebaut sein.
Neben den drei unbedingt notwendigen Bestandteilen können noch weitere monomere und polymere Verbindungen in den Klebstoffen enthalten sein, z.B. andere Methacrylsäure- oder Acrylsäureester, wie Butylmethacrylat, ferner geringe Mengen Vinylacetat, Styrol, Vinyltoluol usw. Von den letztgenannten sollten jedoch nur wenige Prozente zugemischt werden, da sonst ein spröder Klebstoff entsteht, dessen Biege- und Schälfestigkeit wesentlich niedriger ist. An Polymeren können geringe Mengen Polyvinylacetat, Polyvinylchlorid, Ketonaldehydharz usw. hinzugesetzt werden. Für manche Zwecke ist es weiter vorteilhaft, Füllstoffe, wie Schiefermehl, Bariumsulfat sowie feinverteiltes SiO2 u. ä. hinzuzumischen. Die Zugabe geringer Mengen Paraffin ist ebenfalls möglich. Die Verarbeitungs- und Härtezeiten der neuen Klebstoffe lassen sich durch die Wahl geeigneter Polymerisationsstartsysteme nahezu beliebig zwischen wenigen Minuten und mehreren Stunden variieren. Für das rasche Abbinden bei Raumtemperatur kommen bevorzugt die Kombinationen von aromatischen tertiären Aminen Klebstoff auf der Basis von Mischungen
aus ungesättigten Polyestern
und polymerisationsfähigen
Acryl- oder Methacrylestern
sowie Härtungskatalysatoren
Anmelder:
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler,
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Dr. Erich Bäder, Hanau/M.,
und Hubert Koert, Groß-Auheim,
sind als Erfinder genannt worden
und/oder a-Aminosulfonen mit organischen Peroxyden, z.B. Benzoylperoxyd, in Frage. Als Promotoren können Verbindungen mit beweglichen Halogenatomen und/oder geringe Mengen einer Schwermetallverbindung diesen Katalysatoren zugesetzt werden. Daneben kann jedoch auch mit Peroxyden allein, unter Umständen unter gleichzeitiger Wärmezufuhr, ausgehärtet werden.
Klebstoffe obiger Art erhärten beim Zusammen geben in kurzer Zeit. Zu ihrer Aufbewahrung stellt man daher zweckmäßig zwei getrennte Mischungen her, wobei der erste Teil die Bindemittel und gegebenenfalls die reduzierenden Anteile und Kokatalysatoren des Redoxsystems enthält, während die zweite Mischung, die »Härterpasteü-, die peroxydischen Katalysatoren und gegebenenfalls ct-Aminosulfone, verteilt in einem Lösungsmittel oder Weichmacher, enthält. Kurz vor oder während der Verklebung werden dann beide Mischungen innig vermengt und auf das zu verklebende Metall aufgetragen.
Man kann auch die erste Mischung auf die eine der zu verklebenden Flächen und die zweite Mischung auf die Gegenfläche aufbringen und dann die Teile, gegebenenfalls unter gelindem Preßdruck, vereinigen.
709 658/356
In den folgenden Beispielen sind jeweils 20 mm breite Streifen, 15 mm einschnittig überlappt, verklebt.
Beispiel 1
a) Bindemittel: 40,0 °/o ungesättigtes Polyesterharz - 33,1 % Polyvinyhnethyläther 26,6 °/o Methacrylsäuremethylester 0,3 °/0 Dimethyl-p-toluidin 0,05 % Hydrochinon
b) Härter: 50,00% Benzoylperoxyd in Dibutyl-
phthalat.
Vor der Verklebung werden 3 °/0 Härter innig mit dem Bindemittel vermischt.
Material
Scherfestigkeit in kg/cm2
nach 15 Stunden bei Raumtemperatur
zusätzlich 1 Stunde bei 120° getempert
2 mm starkes vergütetes Leichtmetall mit einer Festigkeit von etwa 30 kg/mm2
1,5 mm starkes Kupferblech mit einer Festigkeit von etwa 25 kg/mm2
1 mm starkes Karosserieblech mit einer Festigkeit von etwa 37 kg/mm2
vergütetes Leichtmetall/3 mm starkes Glas
Die Schälfestigkeit, gemessen an Bandeisen von 0,2 · 20 mm Stärke, beträgt 7 bis 8 kg/cm. 35
Beispiel 2
a) Bindemittel: 33,2 °/0 ungesättigtes Polyesterharz 175 220
150
50
Glasbruch
220 220
160
40
Glasbruch
b) Härter:
33,2 % Polyvinylmethyläther 33,1 °/„ Methacrylsäuremethylester
0,4 % Diäthylol-p-toluidin
0,02% Hydrochinon wie im Beispiel 1
Material
Scherfestigkeit in kg/cm2
nach 15 Stunden bei Raumtemperatur
zusätzlich 1 Stunde bei 120° getempert
2 mm starkes vergütetes Leichtmetall mit einer Festigkeit
von etwa 30 kg/mm2
1,5 mm starkes Kupferblech mit einer Festigkeit von etwa
25 kg/mm2
1 mm starkes Karosserieblech mit einer Festigkeit von
etwa 37 kg/mm2
1 mm starkes Zinkblech mit einer Festigkeit von etwa
15 kg/mm2
vergütetes Leichtmetall/3 mm starkes Glas
1,5 mm starkes Melaminharz
0,8 mm starkes Polymethylmethacrylat .
200 170
145
bis Materialbruch
55 Glasbruch
40 Materialbruch
40 Materialbruch
210 165 150
90 bis Materialbruch
45 Glasbruch
Die hervorragende Biege- und Schälfestigkeit dieses Ansatzes ergibt sich daraus, daß die oben beschriebenen verklebten Probestreifen aus vergütetem Leichtmetall oder Kupfer neben der Klebung im rechten Winkel abgebogen werden können, ohne daß Bruch der Klebung erfolgt.
60
Beispiel 3
a) Bindemittel: 39,7 % ungesättigtes Polyesterharz
24,0 % Polyvinylmethyläther 28,8 % Methacrylsäuremethylester 7,0 % Polyvinylacetat 0,5 % Di-propylol-p-toluidin 0,05% Hydrochinon
b) Härter: wie im Beispiel 1
Material
Scherfestigkeit in kg/cm2
nach 15 Stunden bei Raumtemperatur
zusätzlich 1 Stunde bei 120° getempert
2 mm starkes vergütetes Leichtmetall mit einer Festigkeit von etwa 30 kg/mm2
1,5 mm starkes Kupferblech mit einer Festigkeit von etwa 25 kg/mm2
175 200
200 210
Beispiel 4
a) Bindemittel: 18,5 % ungesättigtes Polyesterharz 15,3 % Polyvinylmethyläther 19,7 % Methacrylsäuremethylester
b) Härterpaste:
46,3 % Bariumsulfat
0,2 % Di-propylol-p-toluidin
0,02% Hydrochinon
wie im Beispiel 1
Material
Scherfestigkeit in kg/cm2
nach 3 Stunden
bei Raumtemperatur
nach 15 Stunden
bei Raumtemperatur
2 mm starkes vergütetes Leichtmetall mit einer Festigkeit von etwa 30 kg/mm2
180
190
Beispiel 5
a) Bindemittel: 40,0 % ungesättigtes Polyesterharz 33,3 % Polyvinylmethyläther 26,7 % Methacrylsäuremethylester 0,07% Phenyläthyl-dibutylamin-
hydrochlorid 0,5 γ Cu++/g als Naphthenat
b) Härterpaste: 40,0 % N - Benzyl - di - (ρ - tolylsulf on methyl)-amin und
20,0 % Dichlorbenzoylperoxyd in
40,0% Di-octyl-phthalat
Kurz vor Gebrauch werden 3% Härter "innig mit dem Bindemittel vermischt. Dieser Kleber ist im Gegensatz zu den vorhergehenden Ansätzen farblos.
Material
Scherfestigkeit in kg/cm2
nach 15 Stunden
bei Raumtemperatur
zusätzlich 1 Stunde
bei 120° getempert
2 mm starkes vergütetes Leichtmetall mit einer Festigkeit von etwa 30 kg/mm2
vergütetes Leichtmetall/3 mm starkes Glas
180
35
Glasbruch
Vergleichsbeispiele
20 mm breite und 100 mm lange Leichtmetallstreifen (ALBONDUR, mit reinem Aluminium plattiertes Bondur) wurden 15 mm einschnittig überlappt verklebt (Klebefläche 3 cm2). Die Scher- und Biegefestigkeiten der verklebten Metallstreifen wurden nach dreitägiger Aushärtung bei Raumtemperatur geprüft, und zwar wurde die Scherfestigkeit mit Hilfe einer 1-t-Zerreißmaschine bei einem Vorschub von 50 mm pro Minute ermittelt, die Biegefestigkeit durch Bestimmung des Biegewinkels, bei welchem die Klebestellen der Prüfstreifen beim Biegen zerstört werden.
Sämtliche Kleberansätze waren zur Erzielung einer besseren Lagerfähigkeit im monomeren Zustand mit 0,01 % Hydrochinon versetzt. Als Polymerisationsbeschleuniger enthielten sie 0,5% Diisopropylol-p-toluidin. Kurz vor Gebrauch wurden als Härter 3% einer 50%igen Paste von Benzoylperoxyd in Dibutylphthalat zugegeben.
Vergleich zwischen wie oben angegebenen, mit Stabilisator und Beschleuniger versetzten Kleberansätzen ohne und mit Zusatz von Polyvinyläther:
1 c 2 . 25 Kleberansatz Scher
festigkeit		 1 40 kg J 700 kg Biege
festigkeit
r Teile ungesättigter Polyester, hergestellt durch
Umsetzung von Maleinsäure, Phthal 0°
75 säure und 1, 3-Propylenglykol
25 ,, monomerer Methacrylsäuremethylester
,, ungesättigter Polyester, hergestellt durch ■ 190 kg
Umsetzung von Maleinsäure, Phthalsäure
75 und 1, 3-Propylenglykol 180°
66,7 ,, monomerer Methacrylsäuremethylester
25 „ Polyvinylmethyläther
Teile ungesättigtes Polyesterharz, hergestellt 71 Π λτ-re
durch Umsetzung von Maleinsäure, ' /IU Kg
8,3 Phthalsäure und 1, 3-Propylenglykol 0°
66,7 ,, monomeres Vinyltoluol und
25 ,, monomeres Methylmethacrylat
,, ungesättigtes Polyesterharz, hergestellt
durch Umsetzung von Maleinsäure,
8,3 Phthalsäure und 1, 3-Propylenglykol
66,7 ,, monomeres Vinyltoluol 130
66,7 ,, monomeres Methylmethacrylat
,, Polyvinylmethyläther
7 Kleberansatz 8 Biege
festigkeit
Teile ungesättigtes Polyesterharz, hergestellt Scher
festigkeit
35,7 durch Umsetzung von Maleinsäure,
Phthalsäure und 1, 3-Propylenglykol 2°
,, monomer es Vinyltoluol ■ 170 kg
14,3 ,, monomeres Methylmethacrylat
50,0 ,, ungesättigtes Polyesterharz, hergestellt
3 - 35,7 durch Umsetzung von Maleinsäure,
Phthalsäure und 1, 3-Propylenglykol ACl°
,, monomeres Vinyltoluol
14,3 „ monomeres Methylmethacrylat OjCXJ Kg
50 ,, ungesättigter Polyvinylmethyläther
ι 42,9

Claims (6)

Patentansprüche
1. Klebstoff auf der Basis von Mischungen aus ungesättigten Polyestern und polymerisationsfähigen Acryl- oder Methacrylestern sowie Härtungskatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß er zusätzlich einen mit dem Polyester verträglichen Polyvinyläther, insbesondere Polyvinylmethyläther, enthält.
2. Klebstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein ungesättigtes Polyesterharz enthalten, das aus kurzkettigen aliphatischen mehrwertigen Alkoholen und kurzkettigen mehrbasischen ungesättigten organischen Säuren aufgebaut ist.
3. Klebstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Katalysator eine Perverbindung, vorzugsweise ein organisches Peroxyd enthalten.
4. Klebstoffe nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Katalysatorsystem neben der Perverbindung ein tertiäres Amin oder ein Aminosulfon enthalten.
5. Klebstoffe nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kokatalysator eine Verbindung mit einem beweglichen Halogenatom und/ oder eine Schwermetallverbindung in geringen Mengen enthalten.
6. Verfahren zum Verkleben von Gegenständen, insbesondere von Metallen, mit einem Klebstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man das Bindemittel und den Katalysator kurz vor oder erst während der Verwendung zusammenbringt.
In Betracht gezogene Druckschriften
Deutsche Patentschriften Nr. 547 384, 724 752;
USA.-Patentschriften Nr. 2 453 665, 2 453 666;
Micksch-Plath, »Taschenbuch der Kitte und Klebstoffe«, 1952, S. 89;
Delmonte, »The Technology of Adhesives«, 1947, S. 147 bis 149.
DED22796A 1956-04-19 1956-04-19 Klebstoff auf der Basis von Mischungen aus ungesaettigten Polyestern und polymerisationsfaehigen Acryl- oder Methacrylestern sowie Haertungskatalysatoren Pending DE1014254B (de)

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NL (2) NL100467C (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1053117B (de) * 1958-06-06 1959-03-19 Degussa Klebstoffe fuer nicht durchlaessiges Material, insbesondere fuer Metalle
DE1057709B (de) * 1958-05-24 1959-05-21 Degussa Verfahren zum Verkleben von Metallen
DE1178593B (de) * 1962-08-30 1964-09-24 Basf Ag Herstellen von Formteilen aus Polyester-formmassen
DE1178592B (de) * 1962-02-22 1964-09-24 Basf Ag Herstellen von Formteilen aus Polyester-formmassen
DE1196309B (de) * 1958-11-18 1965-07-08 Degussa Reaktionslacke fuer Metalle

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE960030C (de) * 1955-12-31 1957-03-14 Degussa Klebstoffe aus polymerisierbaren Stoffen oder Gemischen mit vorzugsweise einem Redoxsystem als Katalysator
US3061459A (en) * 1958-11-18 1962-10-30 Degussa Method of lacquering metal surface employing a priming coating of a reaction lacquercomprising an acrylate monomer, an unsaturated polyester, and polyvinyl methyl ether
US3142434A (en) * 1959-02-11 1964-07-28 Du Pont Adhesive compositions
BE621838A (de) * 1959-08-10 1900-01-01
US3120564A (en) * 1960-01-13 1964-02-04 American Cyanamid Co Alkenoylamino benzophenones
US3159646A (en) * 1960-01-13 1964-12-01 American Cyanamid Co Alkenoylamido and oxy phenylbenzotriazoles
NL279421A (de) * 1961-07-07
US3219516A (en) * 1962-07-30 1965-11-23 Staley Mfg Co A E Bonded multi-layer structures
US3337390A (en) * 1963-06-06 1967-08-22 Dow Chemical Co Laminated foam polymer and method of manufacture
US3658624A (en) * 1969-09-29 1972-04-25 Borden Inc Bonding method employing a two part anaerobically curing adhesive composition
US4033918A (en) * 1972-03-24 1977-07-05 Beiersdorf Aktiengesellschaft Water removable pressure sensitive adhesive
US4126504A (en) * 1977-01-27 1978-11-21 Pratt & Lambert, Inc. Adhesive compositions and method employing same
US4200480A (en) * 1976-07-14 1980-04-29 Pratt & Lambert, Inc. Adhesive joining of pipes
US4052244A (en) * 1976-08-18 1977-10-04 National Starch And Chemical Corporation Rapid curing two part adhesive
US4081308A (en) * 1977-07-27 1978-03-28 National Starch And Chemical Corporation Rapid curing two part adhesives
ES2085217B1 (es) * 1993-10-01 1997-03-16 Ralva S A Adhesivo acrilico de dos componentes para pegar captafaros al pavimento.
DE10354394B4 (de) * 2003-11-20 2005-12-08 Dynea Erkner Gmbh Bindemittel zur Herstellung und Verklebung von Holzwerkstoffen und/oder Faserstoffen und Verwendung desselben
EP3338756B1 (de) 2016-12-21 2020-02-26 VOCO GmbH Lagerstabiler kunststoffmodifizierter glasionomerzement

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE547384C (de) * 1930-05-22 1932-03-30 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von Kunstmassen
DE724752C (de) * 1940-02-02 1942-09-08 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zum Abdichten poroeser, metallischer Werkstuecke
US2453666A (en) * 1944-01-21 1948-11-09 American Cyanamid Co Compound optical element cemented with a polyester of maleic acid
US2453665A (en) * 1943-12-29 1948-11-09 American Cyanamid Co Compound optical element cemented with a polyester of fumaric acid

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE432403A (de) * 1938-02-02 1900-01-01
US2319826A (en) * 1941-10-10 1943-05-25 Gen Electric Adhesive composition
US2353910A (en) * 1942-02-18 1944-07-18 Johnson & Son Inc S C Coating composition

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE547384C (de) * 1930-05-22 1932-03-30 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von Kunstmassen
DE724752C (de) * 1940-02-02 1942-09-08 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zum Abdichten poroeser, metallischer Werkstuecke
US2453665A (en) * 1943-12-29 1948-11-09 American Cyanamid Co Compound optical element cemented with a polyester of fumaric acid
US2453666A (en) * 1944-01-21 1948-11-09 American Cyanamid Co Compound optical element cemented with a polyester of maleic acid

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1057709B (de) * 1958-05-24 1959-05-21 Degussa Verfahren zum Verkleben von Metallen
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DE1196309B (de) * 1958-11-18 1965-07-08 Degussa Reaktionslacke fuer Metalle
DE1178592B (de) * 1962-02-22 1964-09-24 Basf Ag Herstellen von Formteilen aus Polyester-formmassen
DE1178593B (de) * 1962-08-30 1964-09-24 Basf Ag Herstellen von Formteilen aus Polyester-formmassen

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