DD225240A1 - Verfahren zur herstellung von farbkuppkerhaltigen dispersionen - Google Patents
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Abstract
DIE ERFINDUNG BETRIFFT EIN VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG FARBKUPPLERHALTIGER DISPERSIONEN FUER DIE HERSTELLUNG VON COLORMATERIALIEN. ZIEL UND AUFGABE IST ES, DRCH VERWENDUNG EINES NEUEN HOCHSIEDENDEN LOESUNGSMITTELS DIE KRISTALLISATION DER FARBKUPPLER IN DEN DISPERSIONEN ZU VERHINDERN UND DAMIT DIE LAGERSSTABILITAET SOWIE DIE DETAILWIEDERGABEEIGENSCHAFTEN ZU VERBESSERN. ERFINDUNGSGEMAESS WIRD ALS HOCHSIEDENDES LOESUNGSMITTEL EINE VERBINDUNG DER ALLGEMEINEN FORMEL, WORIN R TIEF 1, R TIEF 2, R TIEF 4, R TIEF 5 EINE LINEARE, VERZWEIGTE ODER CYCLISCHE ALKYLGRUPPE MIT 1-8 C-ATOMEN, R TIEF 3 H, ALKYL MIT 1-4 C-ATOMEN UND N 1-4 BEDEUTEN, VERWENDET.
Description
Verfahren zur Herstellung von farbkupplerhaltigen Dispersionen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung farbkupplerhaltiger Dispersionen für die Herstellung von Colormaterialien.
Es ist allgemein gebräuchlich, in Colormaterialien die Farbkuppler als Dispersionen einzusetzen. Im Vergleich zu alkalisch gelösten Farbkupplern wird dadurch u.a. eine Wechselwirkung der Farbkuppler mit Gelatine unterdrückt, die Sprödigkeit der Schichten vermindert sowie eine erhöhte Farbbrillanz erhalten. Die Herstellung der Farbkupplerdispersionen erfolgt meist durch mechanische Dispergierung, indem die Farbkuppler in einem Gemisch aus hochsiedenden und niedrigsiedenden Lösungsmitteln gelöst und mitteis Schnellrührwerke in Gegenwart von Tensiden in wäßrige Gelatinelösungen dispergiert werden (US-PS 2 322 027). Es ist weiterhin bekannt, durch Beladung von Polymerdispersionen mit hydrophoben Farbkupplern feinvsrteilte Kupplerdispersionen herzustellen (DO-PS 138 331).
Als Polymerdispersionen werden meist Emulsionspolymerisate auf der Sasis von Acrylsäureestern verwendet (US-PS 4 203 7i5,
DE-PS 2 835 356).
In Res. Disci. 159 (1977) 55 wird vorgeschlagen, Farbkupplerdispersionen durch Lösen von Farbkupplern in Vinylverbindungen und nachfolgender Emulsionspolymerisation herzustellen. Alle diese bekannten Verfahren sind aber mit einer Reihe von Nachteilen behaftet. Die bei der mechanischen Dispergierung verwendeten hochsiedenden Lösungsmittel, wie beispielsweise Phosphorsäureester, Phthalsäureester (US-PS 2 322 027, 2 533 514) N-Älkylsäureamide (DE-OS 2 333 137, 2 042 581, 2 909 402), Benzoesäureester (DE-OS 2 629 842, US-PS 4 080 209), Phenole und Phenolderivate (GB-PS 1 529 908, US-PS 3 698 909, DE-OS 2 043 271, 3 008 905) können die Kristallisation der Farbkuppler nur unbefriedigend unterdrücken. Es bilden sich dadurch bei der Lagerung der Dispersionen und in den fotografischen Schichten Kupplerkristalle, die zu einer Beeinträchtigung der fotografischen Eigenschaften führen, bzw. zu unerwünschten Trübungen. Diese Kristallisation kann durch eine Erhöhung des Lösungsmittelanteiles in den Dispersionen sowie durch Zugabe von Polyacrylsäureestern nicht verhindert werden (DE-OS 1 447 668). In der DE-OS 2 805 250 wird vorgeschlagen, Alkylpyrrolidone als hochsiedende Lösungsmittel zu verwenden. Diese verhindern auf Grund ihres sehr guten Lösevermögens die Kristallisation, beeinträchtigen aber die Sensibilisierung der Silberhalogenidemulsionen. Zur Unterdrückung der Kristallisation wird weiterhin vorgeschlagen, eine Mischdispergierung der Farbkuppler mit gesättigten Polyestern durchzuführen (DE-OS 2 535 497). Dieses Verfahren ist aber nur auf sehr wenige Farbkuppler begrenzt, da in diesen die meisten Farbkuppler schwer löslich sind. Bei der Herstellung von Farbkupplerdispersionen durch Beladung von Polymerdispersionen wird die Kristallisation der Farbkuppler weitgehendst verhindert. Dieses Verfahren hat aber zura Nachteil, daß es nur auf solche Kuppler begrenzt ist, die sich genügend im Polymerteilchen lösen bzw. aufgenommen v;erden. So können beispielsweise die meisten DIR-Kuppler nicht nach diesem Verfahren dispergiert werden. Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß die Polymerdispersionen mit nur einer verhältnismäßig geringen Kupplermenge beladen werden können, wodurch die Dispersion einen sehr hohen Anteil an inaktiven Ballaststoffen enthält,
die für die Herstellung von dünnen, fotografischen Schichten unvorteilhaft sind.
Zie der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbkupplerdispersionen mit verminderter Kristallisationsneigung.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, durch Verwendung eines neuen hochsiedenden Lösungsmittels bei der mechanischen Dispergierung die Kristallisation der hydrophoben Farbkuppler in der Dispersion und in den festen fotografischen Schichten zu verhindern .
Das neue hochsiedende Lösungsmittel soll die Sensibilisierung von Silberhalogenidemulsionen' nicht stören sowie das Absorptionsverhalten der bei der Entwicklung gebildeten Farbstoffe nicht negativ beeinflussen.
ErfindungsgemäS wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß zur Herstellung von farbkupplerhaltigen Dispersionen durch Dispergierung von hydrophoben Farbkupplern mindestens ein hochsiedendes Lösungsmittel der allgemeinen Formel
R3 P
0-(CH) -C^ R4
v 'n
Rl
worin R1* Rpi R^i Rr- gleich oder voneinander verschieden sind und H, eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1-8 C-Atomen ,
R_ H, Alkyl mit 1-4 C-Atomen und η 1 - 4 bedeuten, verwendet wird
Beispiele für solche Lösungsmittel sind Verbindungen der Formel
0 -CH-C
C5H11
- 4 —
C2H5
Verbindung 1
0 -CH2-C
-C H
C4H9
Verbindung
C-CH2-C /
Verbinduna
9-CH2-C °3'
^ H 3 7
Verbinduna
'2' 5
'5Π11.
'2"5
Verbindun
C5H11
C2H5
Verbindung 5 Verbindung 7
\ Verbindung 8
C-H_ ύ /
0-(CH2) -C f X C4H9
) xm Verbindung 9
J C4H9
CH_
Die Herstellung der farbkupplernaltigen Dispersionen erfolgt vorzugsweise durch mechanische Dispergierung, indem die Farbkuppler in einem Gemisch aus hochsiedenden und. niedrigsiedenden Lösungsmitteln gelöst werden und diese Lösung in Gegenwart von oberflächenaktiven Substanzen (Tensiden) in Wasser oder in wäßrige Ge-
latinelösungen dispergiert werden. Als Hilfslösungsmittel. findet meist Sthylacetat Anwendung, da es leicht destillativ nach der Dispergierung entfernt werden kann sowie eine Schaumbildung während der Dispergierung wirkungsvoll unterdrückt. Da zur Unterdrückung der Kristallisation oft nur geringe Mengen des neuen hochsiedenden Lösungsmittels erforderlich sind, können diese auch in. Kombination mit bekannten hochsiedenden Lösungsmitteln, wie beispielsweise Dibutylphthalat, Trikresylphosphat oder Diethyllaurylamid eingesetzt werden.
Als Tenside eignen sich erfindungsgemäß alle anionenaktivenVerbindungen, die eine ausreichende Stabilität der Dispersionen bewirken und fotografisch inaktiv sind. Beispiele dafür sind in der GB-PS 2 012 980 beschrieben.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich besonders zur Herstellung von Dispersionen, die Blaugrünkuppler enthalten, da diese besonders zur Kristallisation neigen. Beispiele dafür sind in der DD-PS 204 323 beschrieben.
Die farbkupplerhaltigen Dispersionen können je nach Verwendung neben den Farbkupplern auch noch fotografisch wirksame Additives, wie beispielsweise Klarhalter, Antioxydationsmittel, UV-Absorptionsmittel u.a. enthalten. Es ist weiterhin möglich, Dispersionen herzustellen, die mehrere Farbkuppler enthalten, wie beispielsweise DIR- und Maskenkuppler.
Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daß es die Herstellung von stabilen Dispersionen ermöglicht, die sowohl bei der Lagerung wie auch in den fotografischen Schichten keine Kristallisation der Farbkuppler aufweisen.
Dadurch ist es möglich, die Detailwiedergabeeigenschaften von Colormaterialien zu verbessern. Die farbkupplerhaltigen Dispersionen eignen sich zur Herstellung von Negativ-, Positiv- oder Color-Umkehr-Haterialien
AusführungsbeisρieIe
5 g eines Blaugrünkupplers ösr Formsi
OH . .
-.-NHCO-CH0-O-i' \\-t C_H..
CH,-L
Cl * C5^i
werden jeweils in 7,5 g Dibutylphthalat (DBP), Trikresylphosphat (TKP), Diethyllaurylamid (DELA), Verbindung 1-9 bei 80 C gelöst« Die Lösungen werden dann innerhalb von 2 Stunden auf 20 0C abgekühlt. Die Lösungen mit DBP, TKP und DELA zeigen bereits bei einer Temperatur von 40 0C Ausscheidungen in Form von weißen Kristallen. Aus den Lösungen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 1 bis 9 erfolgt auch bei 20 C keine Kristallisation des Farbkupplers. Es verbleibt auch nach 3 Tagen Lagerung bei 20 C eine hochviskose, klare Flüssigkeit.
10 g des Blaugrünkupplers aus Beispiel 1 werden in einem Gemisch aus 25 ml Ethylacetat und 7,5 g Trikresylphosphat gelöst und mittels Schnellrührwerk 5 Minuten in 100 ml 10 %lger Gelatinelösung, die 1 g Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat enthält, dispergiert. Anschließend wird das Ethylacetat bei 50 C unter vermindertem Druck abdestilliert. Es wird eine Kupplerdispersion mit einer mittleren Teilchengröße von 0,19,um erhalten. Die Dispersion wird 4 Wochen bei 5 C gelagert, 1:1 mit Wasser verdünnt und auf eine Cellulosetriacetatunterlage gegossen. In der getrockneten Schicht sind kristalline Ausscheidungen von Farbkuppler zu erkennen, die eine Trübung und Rauhigkeit ergeben.
Die Verfahrensweise des Beispiels 2 wird wiederholt, wobei anstelle von Trikresylphosphat 7,5 g der Verbindung 1 als hochsiedendes Lösungsmittel verwendet werden. Es wird eine Dispersion mit einer mittleren Teilchengröße von''O,17,um erhalten. Nach 4 Wochen Lagerung der Dispersion sind in daraus hergestellten Schichten keine kristallinen Ausscheidungen des Farbkupplers erkennbar
Seispiel 4
10 g eines Blaugrünkupplers der Formel
OH r^>r^-^,-CO-NH-(CH2)4-0-r \-t C5H11
t C5H11
« 8 ·
werden in einem Gemisch aus 30 ml Ethylacetat> 2,5 g Dibutylphthalat und 7,5 g der Verbindung 3 gelöst und analog Beispiel 2 däspergiert. Es wird eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,19,UIn erhalten, die nach 4 Wochen Lagerung keine kristallinen Ausscheidungen enthält.
10 g eines Gelbkupplers der Formel
Cl
C. H,-CO-NH- .:*=\-CO-CH-CO-NH-/ \
1/ JJ · Λ / j \
werden in einem Geraisch aus 30 ml'Ethylacetat und 10 g der Verbindung 4 gelöst und in 100 ml 5 %±ger Gelatinelösung, die als Netzmittel 1 g des Natriumsalzes von Sulfobernsteinsäure-di-2-ethylhexänol-ester enthält, dispergiart. Es wird eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,12,um erhalten, die nach "4 Wochen Lagerung keine kristallinen Kupplerausscheidungen enthält.
8 g eines Purpurkupplers der Formel
. .-NH-CO-C -Η,,.
j ; JL / -J ~j
I i;
O=C N
v/erden in einem Gemisch aus 25 rnl bthylacetat und δ g der Verbindung 5 gelöst und in 100 ml 8 ;oiger Gelatinelösung, dia als
Netzmittel 1,1 g Dodecylsulfat enthält, dispergiert. Es wird eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,16 ,um erhalten, die nach 4 Wochen Lagerung keine kristallinen Ausscheidungen enthält.
3eispiel 7
10 g eines Blaugrünkupplers der Struktur
OH Cl- ,is*^-NH-CO-CH-O-
werden analog .Beispiel 2 mit folgenden hochsiedenden Lösungsmitteln dispergiert:
DSP(A), TKP(B), DELA(C), Verbindung l(D), Verbindung 2(E), Verbindung Z(F), Verbindung 7(G) und Verbindung 9(H)
3e 78 g der Dispersionen A-H werden mit je 100 g einer Silberhalogenidemulsion mit einem Silbergehalt von 25 g pro kg Emulsion und einem Oodidgehalt von 5 Ηο1·-;ο gemischt. Dazu wird in bekannter Weise ein Sensibilisator, ein Stabilisator und ein Härtungsmittel gegeben und diese Mischung auf eine Cellulosetriacetatunterlage gegossen.
Anschließend werden die Proben belichtet und nach folgender Vorschrift verarbeitet:
1. ' | Vorbad | 20 | sec | 27 | 0C |
2. | Sprühvvässerung | 1 | sec | 27 | 0C |
3 . | Farbentwicklung | 3 | min | 35 | 0C |
4. | Stoppbad | 40 | sec | 27 | O^ |
5. | Wässerung | 40 | sec | 27 | O,., |
6. | 1 .Fixierung | 40 | sec | 27 | 0C |
7. | Wässerung | 40 | sec | 27 | 0C |
S. | Sleichung | min | 27 | °c | |
9. | Wässerung | 40 | sec | 27 | O^ U |
10. | 2.Fixierung | 40 | sec | 27 | o„ |
11. Wässerung 12. Stabilisierung | 1 10 | min see | 27 27 | 0C 0C |
Bäderzusammensetzunq | ||||
Vorbad |
1 | ml |
4,4 | g |
2,95 | g |
17,1 | g |
1,72 | g |
0,6 | g |
0,6 | ml |
20 g
Natriumsulfat (wasserfrei) 100 g
Natriumhydroxid 1 g
mit Wasser auf 1 1 auffüllen
Kalkschutzmittel
Natriumsulfat (wasserfrei)
Diethyl-3-methy1-p-phenylendiaminsulfat
Natriumcarbonat (wässerfrei) Natriumbromid (wasserfrei)
Natriumhydroxid
Schwefelsäure (7 n)
mit Wasser auf 1 1 auffüllen
Stoppbad
Schwefelsäure (7 n) 50 ml
mit Wasser auf 1 1 auffüllen
Fixierbad
Ammoniumthiumthiosulfatlösung (53 ;o-ig) 100 ml
Natriumsulfit (wasserfrei) 2,5 g
Natriumbisulfat (wasserfrei) 10,3 g
mit Wasser auf 1 1 auffüllen
Bleichbad
Kaliumferroeyanid (wasserfrei) 30 . g
Natriumbromid (wasserfrei) 17,7 g
mit Wasser auf 1 1 auffüllen
Formalin 15 ml
Stabilisatorzusatz . . ' 0,14 ml
mit Wasser auf 1 1 auffüllen
Nach Entwicklung werden die in der folgenden Tabelle dargestellten Ergebnisse erhalten. Die Bestimmung der Detailvviedergabeeigenschaften (Körnigkeit) erfolgt nach TGL Nr. 143-140/02.
Dispersion mit Empfindlichkeit Gradation D
Hochsieder | C | 100 |
A | 100 | |
B | 102 | |
C | 108 | |
D | 102 | |
E - | 104 | |
F | 104 | |
G | 105 | |
H |
adation | min | Körnigkeit |
3,1 | 0,12 | 28 |
3,1 | 0,14 | 28 |
3,2 | 0,12 | 27 |
3,3 | 0,10 | 21 |
3,3 | 0,12 | 22 |
3,2 | 0,12 | 22 |
3,4 | 0,12 | 20 |
3,2 | 0,11 | 22 |
Die Dispersionen D-H mit den neuen hocnsiedenden Lösungsmitteln verbessern die Gradation sowie die Körnigkeit des Farbbildes .
Claims (3)
- Erfindungsanspruch1. Verfahren zur Herstellung von farbkupplerhaltigen Dispersionen durch Oispergierung von hydrophoben Farbkupplern in Gegenwart von hochsiedenden Lösungsmitteln, gekennzeichnet dadurch, daß bei der Dispergierung der hydrophoben Farbkuppler mindestens ein hochsiedendes Lösungsmittel der allgemeinen Formel R_O-(CH2Jn-C^ R4worinK„ , ti.4'R1- gleich oder voneinander verschieden sind und H, eine linare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 - S C-Atomen, R-, H1 Alkyl mit 1-4 C-Atomen η 1 - 4
bedeuten,
verwendet wird. - 2. Verfahren zur Herstellung von farbkupplerhaltigen Oispersionen nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Dispergierung in Gelatinelösungen in Gegenwart von anionenaktiven Tensiden erfolgt,
- 3. Verfahren zur Herstellung von farbkupplerhaitigen Dispersionen .nach Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß als hydrophobe Farbkuppler Slaugrünkuppler verwendet werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD26481284A DD225240A1 (de) | 1984-07-02 | 1984-07-02 | Verfahren zur herstellung von farbkuppkerhaltigen dispersionen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD26481284A DD225240A1 (de) | 1984-07-02 | 1984-07-02 | Verfahren zur herstellung von farbkuppkerhaltigen dispersionen |
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---|---|
DD225240A1 true DD225240A1 (de) | 1985-07-24 |
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
DD26481284A DD225240A1 (de) | 1984-07-02 | 1984-07-02 | Verfahren zur herstellung von farbkuppkerhaltigen dispersionen |
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---|---|
DD (1) | DD225240A1 (de) |
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WO2012014954A1 (ja) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 富士フイルム株式会社 | 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
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-
1984
- 1984-07-02 DD DD26481284A patent/DD225240A1/de not_active IP Right Cessation
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