DD145989A5 - Fungizides mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein fungizides Mittel zur Bekaempfung phytopathogener Pilze im Gartenbau und in der Landwirtschaft. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von Mitteln mit verbesserter fungizider Wirkung gegen Blatt- und Bodenpilze. Erfindungsgemaesz sind die neuen Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I in Mischung mit Traeger- und/oder Hilfsstoffen. In der Formel bedeuten beispielsweise: R&ind 1! Wasserstoff oder C&ind 1-4!-Alkyl; R&ind 2! einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert sein kann; R&ind 3!C&ind 1!-C&ind 6!-Alkyl, Halogen-C&ind 1!-C&ind 6!-Alkyl u.a. oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten Phenyl- oder Benzylrest, eine Amidino- oder Dimethylthiocarbarmoyl-Gruppe u.a.; X Sauerstoff, Schwefel, Sulfinyl u.a.
Description
Die Erfindung betrifft ein fungizides Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze enthaltend neue Essigsäureanilide.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze sind bereits bekannt«, Praxisbekannte Mittel dieser Art sind z. B. Tetramethylthiuramidisulfid (DE-PS 642 532) und Manganäthylenbis,dithiocarbamat (US-PS 2 504 404).
Ziel der Erfindung
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung neuer Mittel mit verbesserter fungizider Wirkung, insbesondere mit guter Wirkung gegen Blatt- und Bodenpilze.
Darlegung des Wesens, der Erfindung;
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften zu entwickeln, die als Wirkstoff in fungiziden Mitteln geeignet sind.
Diese Aufgabe wird erfindungsgeinäß durch ein Mittel gelöst$ das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
HpC -CH-N .- CO - CH0 - X - R, •„C C -0 K2 I .
o · ..
enthält, in der
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55 774- 18
Wasserstoff oder C^-C^-Alkyl,
einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C^-C^- Älkyl, C^-C^-Alkoxy, C^-C^-Alkylthio, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, G.-C^-Alkoxycarbonyl.oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest,
R3 C^-Cg-Alkyl, Halogen-C^-Cg-Alkyl, Cj-C^-Alkoxy-C^-C^- · Alkyl, C2-C6-Alkenyl, CyCg-Alkinyl, C1-C6-Alky!carbonyl, Halogen-C^-Cg-Alkylcarbonyl, ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C^-C^-Alkyl, C^-C^- Alkoxy, C^-C^-Alkylthio, Trifluormethyl, Nitro oder Amino substituiertes Phenyl oder Benzyl, die Amidino- oder Dimethyl thiocarbamoyl-Gruppe und
X Sauerstoff,· Schwefel, die SuIfinyl- oder Sulfonylgruppe '' bedeuten«, . .
Die erf iiidungsgemäßen Verbindungen sind überraschenderweise den bekannten Mitteln der oben genannten Art in der Wirkung gegen phytopathogene Pilze überlegen und besitzen außerdem eine gute Pflanzenverträglichkeit und eine ausreichende Wirkungsdauer« Sie wirken in den praktisch in Frage kommenden Aufwandmengen nicht phytotoxisch, so daß bei ihrer Verwendung negative Beeinflussungen des Pflanzenwuchses ausgeschlossen sind. Dank dieser vorteilhaften Eigenschaften können diese Verbindungen daher in der Landwirtschaft oder im Gartenbau zur Boden- und Erdenbehaidlung oder zur Blattapplication zum Einsatz kommenβ
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen eine Vielzahl von Schadpilzen aus, wie z. B. Pythium, Phytophthora, Plasmopara, Piricula- ria, Botrytis und andere.
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Im Gegensatz zu den nur vorbeugend wirksamen Mitteln, wie z, B. Manganäthylenbisdithiocarbamat, besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen den außerordentlichen Vorteil einer kurativen und systemischen Wirkung und erlauben damit auch die Bekämpfung von bereits in die Pflanzen eingedrungenen Pilzen.
Von den erfindungsgemaßen Verbindungen zeichnen sich durch eine sehr gute Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in .der oben angegebenen Formel I
IL Wasserstoff, Methyl oder Äthyl,
Rp Phenyl, Methylphenyl, Dimethyl phenyl, M ethouqy phenyl, Fluorphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, Dicnlorphenyl, Trifluormethylphenyl, Methylthiophenyl oder Cyanphenyl,
R~ Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Allyl, Propenyl, Propinyl, Methoxyäthyl, Benzyl, Chlorbenzyl, Methylbenzyl, Methoxybenzyl, Phenyl, Chlorphenyl, Methyl phenyl, Methoxyphenyl, Acetyl, Chloracetyl und
X Sauerstoff, .Schwefel, die SuIfinyl- oder die SuIfonylgruppe bedeuten.
Die erfindimgsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden,, Gewünschtenfalls können andere Fungizide, Nematizide, Insektizide oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel -'je nach dem gewünschten Zweck- zugesetzt werden.
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Zweckmäßig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie z. B. Pulvern, StreumitteIn, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Nets-, Haft-, Emulgier- ur.d/oder Dispergierhilfsmitteln angewendet.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind V/asser, Mineralöle, oder andere organische Lösungsmittel, wie z. B. Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Isophoron und Dimethylsulfoxyd.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.
An oberflächenaktiven Stoffen sind z. B. zu nennen? Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säua?eamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben*
Der Anteil des bzw, der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren f wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffs hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel verwendet werden sollen. Beispielsweise· enthalten die Mittel zwischen etwa 1 bis 80 Gewichtsprozente ρ vorzugsweise zwischen 20. und 50 Gewichtsprozente Wirkstoff und etwa 99 bis 20 Gewichtspro-
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zente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. durdh Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Vergasen, Verräuchern, Verstreuen, Gießen oder Beizen.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich z. B. herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
II
mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel
Hai - CO - CK2 - X -
III
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors gelöst in einem organischen Lösungsmittel zur Reaktion bringt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert, wobei Rx,, R2, R^ und X die oben angeführte Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, darstellt.
Im Falle, daß X Schwefel bedeutet, kann die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung auch erfolgen, indem die Verbindungen der allgemeinen Formel II zunächst mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel
Hai - CO - CH9 - Hal
IV
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gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, gelöst in einem organischen Lösungsmittel, zu Verbindungen der allgemeinen Formel
\
N-CO R2
CH2 - Hal
ν
C = O
umgesetzt werden, die man dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel
oder mit Thioharnstoff der Formel
s = c
'MH,
in einem inerten organischen Lösungsmittel unter Stickstoff zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt, wobei Eu, Rp und R~ die oben angeführte Bedeutung haben, B ein Alkalimetallatom, vorzugsweise Natrium, und Hai ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, darstellen«
Als Säureakzeptoren können gegebenenfalls Verwendung finden z, Bc organische Basenf wie Pyridin, Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin, oder anorganische Basen, wie Hydroxide, Oxide und Carbonate von Alkali™ und Erdalkalimetallen,
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Als Lösungsmittel können eingesetzt werden organische Lösungsmittel, wie z. B, Äther, Tetrahydrofuran, Benzol, Toluol, Xylol, Essigester, Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid. Die Reaktionen werden.zweckmäßigerweise
führt.
weise.bei Temperaturen .zwischen -15 0C und I50 0C durchge-
Im Falle, daß X die Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe darstellt, werden die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I mit X in der Bedeutung Schwefel mit Oxidationsmitteln, wie organische Persäuren, ζ» B, 3-Chloperbenzoesäure, in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. Methylchlorid oder Chloroform, oder mit anorganischen Reagentien, wie z. B«, Wasserstoffperoxid oder Kaliumpermanganat, bei Temperaturen zwischen 0 und 100 0C in Essigsäure umgesetzt. Zur Darstellung der SuIfiny!verbindungen werden etwa 2 Oxidationsäquivalente und im Falle der Sulfony!verbindungen etwa 4 Oxidationsäquivalente benötigt.
A usf üh rung; s b eti sp i e 1
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Ausführungsbeispielen näher erläutert. Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen«
Methoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-~lT-(2-oxoperhydro--3-f uryl)-
Eine Mischung aus 9,75 g (0,047 Mol) 3-(2,6-Diniethylanilino)· perhydrofuranon-2, 6„50 g (0,06 Mol) Methoxyacetylchlorid,
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250 ml Toluol und 2 ml Dimethylformamid wird 3 Stunden bei 25 0C und anschließend eine Stunde bei Siedetemperatur gerührt. Man engt darauf im Vakuum zur Trockne ein und digeriert den festen Rückstand mit Diisopropyläther. Nach dem Absaugen der Kristalle wird im Vakuum bei 25 0G getrocknet. Ausbeute; 11,5 S =88 % der Theorie . ·
Fp.: 130 - 131 °G
AcetoXyessigsäure-/>2"i6~dimethyl-N-(2-oxoperhyäro-3-furyl)-anilici/
10,26 g (0,05 Mol) 3-(2,6-Dimethylanilino)-perhydrofuranon-2 in 200 ml Toluol gelöst werden mit 6,85 g (0,05 Mol) Acetoxyessigsäurechlorid versetzt und eine Stunde zum Sieden erwärmt. Die Reaktionslösung wird anschließend im Vakuum zur Trockne eingeengt. Das hinterbleibende Öl wird durch Anreiben mit Äther kristallisiert. Man saugt die Kristalle ab, wäscht mehrmals mit weni^ Äther und treocknet die Sub~ stanz bei ca. 25 C im Vakuum
Ausbeute? 12,64 g = 82,8 % der Theorie Fp.ί 106 - 108 0G
Methylthioessigsäure~/2,6~dimethyl-lT-(2-oxoperhydro-3--· f uryl)-anilid/ · ,
28,17 g (0,1 Mol) Chloressigsäure-/2?6-dimethyl~N~(2-oxoperhydro-3™f uryl)-anili_d7 werden in 120 ml Acetonitril ge- ' löst und mit 6f5 g (0^15 Mol) Natriummethylat versetzt« Man
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kühlt die Mischung auf ca. -15 0C ab und versetzt unter Rühren mit 22,4 g (0,4-7 Mol) Methy!mercaptan. Nach dem langsamen Erwärmen auf 20 0C bis 25 0C wird die Mischung-ca. 20 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. Anschließend wird mit Essigester/Wasser aufgenommen und die alkalische Wasserphase abgetrennt. Die organische Phase wird einmal mit Natronlauge ausgeschüttelt und anschließend neutral gewaschen. Die Essigesterphase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert und im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wird im ölpumpenvakuum getrocknet. Ausbeute: 18 g = 61,3%der Theorie Pp.: 71 - 73 0C
Isopropylsulfonyl-essigsäure-/2,6-dimethyi-N-(2-oxoperhyäro-3-furyl)-anilid/
9,64 g (0,03 Mol) Isopropylthio-essigsäure~/2,6-dimethyl-N-(2-oxope.rhydro-3-furyl)-anilidZ werden in 260 ml Chloroform gelöst und mi't 12jO8 g (.0,07 Mol.) 3-Chlorperbenzoesäure versetzt. Nach 4stundig em Rühren bei Raumtemperatur werden weitere 6 g (0,035 Mol) 3-Chlorperbenzoesäure zugegeben. Man rührt ca. 14 Stunden nach und schüttelt die organische Phase mehrmals mit 1 N-Natronlauge aus, trocknet über Magnesiumsulfat und engt im Vakuum ein. Die erhaltenen Kristalle werden mit Isoäther digeriert und abgesaugt. Ausbeute? 9 g = 84,9 % der Theorie .
Ip.:' 177 - 185 0C
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Dimethyldithlocarbaiainsäure~/2f6-diraethyl~N~(2-O3Coperhydro--3~furyl)-anilinocarbonylmethyl7"-ester
8,45.g (0,03 Mol) Chloressigsäuxe~/2,6~dimethyl-»N-(2-oxoperhydro™3-furyl)~anilid7 werden in 100 ml Acetonitril gelöst und nach Zagabe von 5,3 g (0,037 Mol) Natriumdiinethyldithiocarbamat 6 Standen unter Durchleiten von Stickstoff zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen auf ca. 20 - 25 0C wird die Reaktionsmischung in 400 ml Wasser gegossen und 3ma-l mit Chloroform extrahierte Die vereinigten Chloroformphasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt« Der kristalline Rückstand wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei Raumtemperatur im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 7,7 g =70 % der Theorie Fpes 153 - 156 0C
Analog können die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt werden.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
Methoxyessigsäure-/3~chlor~N-(2- oxoperhydro~3~furyl)~anilid7 Fp,/ 100 - 103 °C
Methoxyessigsäure-/2,6~dimethyl-N~· (5-methyl->2-oxoperhydro~3~furyl)~·
anilid/ Fp.: 113 - 114 0C
Methoxyessigsäure-/N~'(2-oxoperhydro~
3-furyl)-anilid7 · ϊρ·: 65 - 66 0C
Methoxye ssig sä.\jre-/^-me thyl-N~( 2-
Fp4/ 115 - 116 0C
-11- Berlin,d.15.1.1980
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Name der Verbindung Physikalische Konstante
Methoxyessigsäure~/,2,3~äimethyl-N-(2-oxoperhydro~3~furyl)anilid7 Fp.-: 105 - 106 0C
methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 Fp.: .75 - 76 0C
2-6xoperhydrb-3-furyl)-anilid7' Pp.: 81 - 83 0C
Methoxyessigsäore-/2~methyl-N-(2-oxoperhydro~
3-furyl)-anilid7 'Pp.: 66 - 67 0G
Methoxyessigsäure-/2~methoxy-If-(2~ o3coperhydro-3-fur7l)-anilid7 Pp.: 95 - 97 0C
Me thoxy e s s ig s äur θ-^/3~οώ 1 or-2-rae thy 1-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 Fp.: 106 - 108 0C
hydro-3-fuiyl)-anllid7 Fp.: 93 - 94 0C
Acetoxyessigsäure-//3~raethyl~N-(2-oxopeiihydro-3-fuxyl)~anilid7 Fp.: 99 - 103 0C
.Äcetoxyesslgsäure-/N-(2-öxoperhydro-
3-furyD-anildd/ . Fp8: 127 - 128 0C
Acetoxyessigsäure-/3-brom~N»(2-oxoperhydro-3-furyl)~anllid7 Fp.: I37 - I38 0G
Acetoxyessigsäure-£2,3»dimethyl-U-(2-oxo-.
perhydro-3-faryl)~anilioZ Fp.: 97 - 98 0G
Acetoxyessigsäure-/3-fluor-N-(2-oso-r perhydro~3-furyl)~anilid7 Fp.: 96 - 98 0C
Acetoxyessigsäure-/2,6-äimethyl-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-aniiid7 Fp9: 140 - 141 0C
Acetoxyessigsäure-Z^-raethyl-H-C2-oxoperhydro-3-furyl)-sinilid7 Fp.: 119 - 120 0C
15 492 -12- Berlin, <3.15.1.
55 77* 18
.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
| Fp.: | 118 | - 120 | 0G |
| Fp. i | 103 | - 105 | 0C |
| nD20 | 5552 |
oxoperhydro~3-furyl)-anilid7 Pp.:. 123 - 124 0C
Acetoxyessigsäare-/3~oyan-N~(2~oxoperhydro-3-fw?yl)-anilid7
Phenylthio~essigsäure-/2$6-dimethyl-•N-(2-oxoperhydro-3~furyl)-anilid7
Äthylthio~essigsäure-/2j6--dimethyl-N-(2-oxoperhydro~3-furyl)-anilid7
Isopröpylthio-essigsäirce-^jö-dimethyl-. N-(2-oxoperhydro~3-furyl)~anilid7 D
tert.-Bathylthio~essigsäure-/2,6-dime-
tfayl~N-(oxoperhydro-3-furyl)~anilid7 nD20 1,5400
-S-^J-Chlor-rN- (2-ozoperhydro~3-f aryl )~ anilino~car bony line thyl7*-"thiaroniuni^
Chlorid Fpe: 190 0C (Zer
setzung)
Dimethyldithiocarbaminsäure~//'3-chlor-
carbony3_methyl7~ester Fp.: 126 0C
Dirne thyl thiocarbaminsäilre-ZJ-f luor-N-(2-oxoperhydro*~3~f uryl)anilinocar~
bonylinethyl7-ester Fp.: 160 - 61 0O
(3-Methylphenylthio)--3~©ssigsäure-» /2s6-dimethyl-N-(2~oxoperhydro~3-
faryD-anilid/ nD20 1,5950
(Bensylthio)-essigsäare-/i2,6-dimethyl~ N~(2-oxoperhydro»3-furyl)-aniliä7 nD20 1,5720
(2~Aminophenyl thio) «-essigsäure ~/2,6-dimethyl-N-(2~oxop0rhydro-i3~faryl)-·
. Fp6 s 150 - 151 0O
- 13 - Berlin,d-. 15.1.1980 55 774 18
Name der Verbindung Physikalische Konstante
Chloracetoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-
N-(2-oxoperhydro-3-furyl)~anilid7
Phenoxyessigsä ure-/2ί6-dilnethyl-N-(2-oxoperhydro-3-f uryl)-anilid/
Chloracetoxyessigsäure~/N-(2--.oroperhydro-3~faryl)-anilid7
Chloracetoxyessigsäure-/3-methyl-N~ (2~oxoperhydro-3-furyl)-aiiilid7
Chloraaetoxyessigsäure~/3~brom-N~(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7
Phenoxyessigsäure-/3~t|rom-N-(2"-oxoperhydro-3~furyl)-anilid7
Phenoxyessigsäure-/ß-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7
Phenoxyessigsäure-^, 3-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 FP·*· 80 ~
| Fp.: | 1 | 15 | - 118 | 0C |
| Pp.: | 92 | - 93 | 0C | |
| Fp*: | 64 | 0G | ||
| ,p.: | 82 | - 83 | 0C | |
| Fp. ί | 1 | 24 | - 125 | °C |
| Fp.: | 1 | 14 | 0C | |
| Fp.: | 1 | 20 | -121 | 0G |
Phenoxy θ s s i g s äur e -/3-me t hy I -N- ( 2-oxoperhydro-31-fur5a)»-anilid7 Fp. s 87 - 89 0C
oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 Fp.: 112 - 113 0C
Phenoxyessigsäure~/3-chlor-N~(2~oxo~ perhydro-3-furyl)-anilid7 . Fp.: 93- 95 0C
Chloracetoxyessigsäure-Zj-chlor-N- ·
(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7 Pp.: 102 - 103 0C
Phenoxyessigsäure-/2,6~dimethyl-N-.(5-· methyl-2«oxoperhydro-3-faryl)-anilid7 Fpe: 142 - 143 0C
Chloracetoxyessigsaure~/2,6-dimethyl~ N-(5-methyl-2~oxoperhyäro~3~f uryl)--
anilid/ ' . Fp0: 94 - 97 0C
Berlin, d. 15.1.1980 55774 18
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
S-/2,6-Dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3~χ aryl) -anilinoc arbonylme thjl/-thiaronium-ohlorid
Äthoxyessigsäare~/2,6-öimethyl-N-» Fp.: 260 °C
(Zersetzung)
Äthoxyessigsäure-i/2",6-dimethyl-lT-(5-Fp.: 63 0C .: 82 - 83 0C
oxoperhydro-3~faryl)-anilid/
* —· '
Xtho'xy-e ssig saare~/N- ( 2~oxoperhydro~ 3-faryl)-anild/
Ätho2cyessigsäare-/3-brom-N-»(2-oxoperhydro-3-f uryl)-aniliä7
Äthoxy e s s i g s aar e ~/3 ~me ^Jy 1-^"" ( 2-oxoperhydro-3-f aryl )-anilid7
Äthoxyessigsäure-/5-chlor~2-methyl~N-(2~oxoperhy dro-3-f aryl )-an.ilid7
Äthoxyessigsäare~/2-chlor-IT-(2~ oxoperhydro-3~f aryl )-anilid7
Methoxyessigsäare-/2sl6-äimethyl-N-)5-b atyl-2~oxope rhydro-3-faryl)-anilid/
Methoxye s s igsäare-/4-ohlor~N-(2-oxoperhydro~3-faryl)-anilid7
Fp.: 100 - 101 0C Fp.: 62 - 64 °C Fp.:
- 116
Fp.: 74 - 76 0C Fp.: 101 - 103
njf : 1,5387
Fp.ι 80 - 81 WC Fp.: 105 - 106
- 15 - Berlin,d.15.1.1980 55 77* 18
Die erfindungsgeraäßen Verbindungen stellen in der Regel nahezu farblose, geruchlose, kristalline Körper oder schwach gelbliche Flüssigkeiten dar, die in Wasser und Benzin sehr schlecht, in polaren Lösungsmitteln, wie z. B. Aceton, Dimethylformamid und DimethyIsulfoxyd, hingegen sehr gut löslich sind.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung dor Anwendungsmöglichkeiten und der überlegenen fungiziden Wirkung der erfindungsgeraäßen Verbindungen»
Grenzkonzentrationstest bei der Bekämpfung von Pythium ujLtlmum ^ _.; ; r i i m .
20 %ige pulverförmige WirkstoffZubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ultimum stark verseucht war. Man füllte den behandelten Boden in 0j5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit O'e Schale 20 Korn Markerbsen (Pisum sativum Le convar» medullare Alef.) der Sorte "Wunder von Kelvedon" aus. Nach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 20 - 24 0C im Gewächshaus wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wur~ zelbonitur (T-4) durchgeführt«
Ψ2 - 16 - Berlin,d.15.1.1980
55 774 18
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführte
Wurzelbonitar:
4 = weiße Wurzeln ohne Pilznekrosen 3 = weiße Wurzeln, geringe Pilznekrosen 2 = braune Wurzeln, bereits stärke Pilznekrosen 1 =: starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht
Erfindungsgemäße Verbindungen
Wirkstoffkonzentrat! onen in mg/1 Erde
Anzahl gesunder Erbsen
Wurzelhonitur
Methoxyessigsäure-£2,6-dimethyl-lT-C2~oxoperhydro~3~furyl)-anilid/
Methoxyessigsäure-//3~chlor~N-(2~ oxoperhydro-3-f uryl)-anil id/
Methoxyessigsäure-^,6-dime"fchyl-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl^-
anilid/
Methoxyessigsäure-/I\f-(2-oxoperhydro-3-faryl)-anilid/
Methoxyessigsäure-/3~sethyl-N-(2-oxoperhydro-3~f '-J^yI) -anilid/
(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid/
Mathoxyessigsäure-/3'-fl^or-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3~furyl)~anilid/
Methoxyessigsäure-/J-chlor-N-(5-
me thyl-2-οχόρ erhydro-3-f uryl)-anilid/
20 mg 40 mg 80 mg
40 mg 80 mg
20 mg 40 mg 80 mg
20 mg 40 mg 80 mg
20 mg 40 mg 80 mg
20 mg 40 mg 80'mg
20 mg
20 mg 17 15 17
17 15 18
17 17 16
17 17 17
18 18 19
19 18
16 16 19
17 18 18
4 4 4
4 4 4
4 4
4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4
oxoperhydro-"3-furyl)-anilid7 so Sf
N-(2-oxoperhydro-3"fw?yl)"anilid7 80 mf ^ \
Äthylthio-essigsäure-/2,6~dimethyl- 20 mg . x 15 4·'
N-(2-oacoperhydro-3-fuiyl)-aniUa7 80 m? 18 Λ
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirksjoffkonsen- Anzahl gesunder Wurzelbonitur
trationen in Erbsen (1-4)
; · . mg^/l Erde »
Methoxyessigsäare~/2-methyl-N-(2- 20 mg 12 , 3
oxoPerhydro-3-furyl)~anilid7 go Sf 17 ' 4
Methoxyessigsäiire-/2~methox5!r-il~(2- 20 mg 18 ' ' 3
40 mg 18 4
17 4
Metboxyessigsäure-ZJ-cyan-lT-CS- 20 mg 16 4
40 mg 18 4
80 mg. . · . 18 · 4
Methoxyessig3äure~/3-cblor~2--methyl~ 20 mg . 18 4
N-(2-oxoperhydro-3-faryl)-ariilid7' . ' 80 mg 1^ % ®
Ac8toxyessigsäure~/2,6-dimethyl-N-(5~ 20 mg 3 1
me-Ghyl-2-oxoperhydro~3~furyX)-anilid7 80 m? 18 4
oxoperhydro-3~f^l)-anilid7 mSS. ]l 4
Ή- 20 mg . 15 · . ' 2
(2~oxoperhydro~3-fuiTl)-anilid7 gO m| " IS 4 -^
Phenyl-thioessigsaure-Z^jo-dimethyl- 20 mg 8 1 -<ih
Erfind üngsgemäße Verbindungen Wirkst of fkonzen- Anzahl gesunder Wurzelbonitur
trationen in Erbsen . (1-4)
/ Erde..'
Isopropylthio-essigsäure-/2,6-dime- 20 mg . 16 · 4
thyl-N-Ca-oxoperhydro^-fin-yD-anili^7 SO ms 17 %
Isopropylsulfonyl-essigsäure-/!^- 20 mg 16 · ' 3
Gimethyl->N-(2-oxoperhydro-3-furyl)- ^§ ^| 16 4
anilidZ .
Ver,g;leiGhsmittel · . ' . ; .';
Manganäthylenbisdithiocarbamat 20 mg 1 1
40 mg 6 1
80 mg 9 1
Eontrolle I. (3 Wiederholungen)
Yerseuchter Boden ohne Behandlung a) 1 1
b) 0 .1
c) 0 1
Kontrolle II. (3 Wiederholungen) . .
Gedämpfter Boden a) 17 4
b) 18 4
c) 18 . 4
Berlin,d.15.1.1980 55 774 18
Bekämpfung von Phytophthora nicotianae var. nicotianae iix_der Topf kultür von Sinningia^ sp£Oiosa '
Sinningiä. Jungpflanzen der Sorte "Berliner Rot" wurden in Tontöpfe mit einem Durchmesser von 11 cm getopft. Das Topf ~ substrat war ein Gemisch aus 1 Teil Torfkultürsubstrat und 1 Teil Komposterde* Nach dem Topfen wurden die Pflanzen mit 100 ml der angegebenen Präparatekonzentration einmal gegossen. 3 Tage danach wurden die Töpfe mit Mycelflocken einer 3 Wochen alten Phytophthora-Kultur gleichmäßig inokuliert. Es folgte eine Kulturdauer von 7 Wochen bei 22 24 °C im Gewächshaus«
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt.
| Erfindungsgemäße | Wirkstoff-' | Pflanzenausfall | Durch- ' |
| Verbindung | konzentra | nach 7 V/ochen | schnitt. |
| tion | Pflanzen- | ||
| frischge- | |||
| wicht nach | |||
| 7 Wochen | |||
| Methoxye s sigsäure- | Ό,ΟΙ % | 0'% . | 180 g |
| ß., 6-dime thyl-lT- ( 2- | 0,02 % | 0 % | 192 g |
| oxoperhydro-3-furyl) | |||
| anilidj | |||
| Methoxyessigsäure- | 0,01 % - | 0 % | 176 g |
| ^N-(2-oxoperhydro-3~ | OjO2 % | 0 % | 200 g |
| furyl)-anilid7 | |||
| Kontrolle I. | |||
| Inokuliert | . 80 % | 145 g | |
| Kontrolle 11«, | |||
| HIcBt inokuliert | — | 0 % | 184 g |
Berlin,d.15.1.1980 55 774 18
Bekämpfung von Phytophthora parasitica var. nicotianae in der Tabak-Kultur "
Tabakjungpflanzen der Sorte "Havana" wurden in Tontöpfe mit einem Durchmesser von 14 cm getopft» Topfsubstrat war ein Gemisch aus 1 Teil Torfkultursubstrat und einem Teil sandiger Komposterde. Nach dem Topfen wurden die Pflanzen mit . 100 ml der angegebenen Präparatekonzentration einmal gegossen, 3 Tage danach wurden die Töpfe mit Mycelflocken einer 4 Wochen alten Phytophthora-Kultur gleichmäßig inokuliert. Es folgte eine Kultürdauer von 4 Wochen bei 24 bis 26 0C im Gewächshaus·
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
| Erfindungsgemaße | Wirkstoffkon- | me thyl ™2~o2coper hy dro- | 0f01 % | Pflanzenaus | • Durchschnittl. |
| Verbindung | zentration | 3~furyl)~anl lid/ | 0,02 % | fall nach | Pflanzen- |
| Methoxyessigsäure- | 4 Wochen | frischge- | |||
| /2,6~dime thyl-N(2- | wicht nach | ||||
| 4 Wochen | |||||
| Methoxyessigsäure- | 0,01 % | 0 % | 215 g | ||
| /2,6-dimethyl~N~(5- | 0,02 % | 0 % | 230 g | ||
| 0 % | 225 g | ||||
| 0 % | 227 g |
oxoperhydro »3-furyD-anilid,/
Kontrolle Ie inokuliert
nicht inokuliert
100 % 0 %
0 g 260 g
22 .- Berlin,d. 15» 1.1980 55 771*· 18
Bekämpfung von Phytophthora capsici in der Paprika-Kultur
Paprikag imgpflanzeη wurden in Tontöpfe mit einem Durchmesser von 14 cm getopft« Substrat war ein Gemisch aus 1 Teil Torfkultürsubstrat mit 1 Teil sandiger Komposterde« 3 Tage nach dem Topfen wurden die Pflanzen mit 100 ml der angegebenen Präparatekonsentration einmal gegossen. 3 Tage danach wurden die Töpfe mit Mycelflocken einer 4 Wochen alten Phytophthora-Kultux· gleichmäßig inokuliert. Es folgte eine Kulturdauer von 4 Wochen bei 24 bis 26 0G im Gewächshaus* Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführte
| Erfindungsgemäße Verbindung | Wirkstoff konzentration | Pflanzenausfa.il |
| MethoxyessigsäurG-/2,6-«äi~ | 0,01 % | 20 % |
| methyl-H-C 2-oxoperhydro- 3-furyl)»anilid/ | 0,02 % | 0 % 0 % |
| Methoxyessigsäure~/3~chlor- | 0,01 % | 40 % 0 % |
| anilidZ | 0,04 % | 0 % |
| Kontrolle Ie | ||
| inokuliert | — | 100 % |
| Kontrolle II.β | ||
| nicht inokuliert | 0 % |
23 - Berlin,d.15·1·. 1980 55 77* 18
Bekämpfung von Phytophthora cryptogaea in der Topfkultur von Se nee io c_ruentas ..i^^...J, ^ . ; ^ ^1
Cineraria-Jungpflanzen der Sorte "Erfurter Zwerg" wurden in Tontöpfe mit einem Durchmesser von 11 cm. getopft. Tofpsubstrat War ein Gemisch aus 1 Teil Torfkultursubsträt mit 1 Teil sandiger Komposterde. 3 Tage nach dem Topfen wurden die Pflanzen mit Mycelflocken einer 3 Wochen alten Phytophthora-Kültur gleichmäßig inokuliert. Es folgte eine Kulturdauer von 7 Wochen bei 20 bis 22 0C im Gewächshaus. Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
| Erfindungsgemäße | Wirkstoff- | Pflanzenausfall |
| Verbindung | konzentration | nach 7 Wochen |
| Methoxyessigsäure-r/2%6- | 0,01 % | 0 % |
| dime thy1-N-(2-ozoperhydro- | 0,02 % | f\ Of \j ' /0 |
| 3-furyl)-anilid7 | ||
| Metho2Qressigsäure-/2,6- | 0,01 % | 20 % |
| dime-thyl-N-(5-mothyl-2-oxo | 0,02 % | \j /O |
| perhydro-3~f uryl )-anilid7 | ||
| Kontrolle I6 | ||
| inokuliert | — | 100 % |
| Kontrolle II« |
nicht inokuliert ~ 0
1 5 492 - 24 - 'Berlin,ά.'Ί5·1·1980
55 77* 18
Beispiel 11 '
von Büschbp^hnensaat
Buschbohnensaat (Phaseolus vulgaris var; nanus) der Sorte "Wachs Beste von Allen" wurde mit 20%igen pulverförmigen WirkstoffZubereitungen gebeist, 2 Liter Erde fassende Tonschalen (20 χ 20 χ: 5 cm) wurden mit normaler'Komposterde angefüllt (Damping-off) und je Schale 25 Korn Bohnensaat ausgesäte Nach einer Kulturdauer von 15 Tagen bei 19 bis 21 0C im Gewächshaus wurden die gesunden Sämlinge bestimmt,
Wirkstoffe, Aufwandmenge und.Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt«
Erfindungsgem&ße Verbindung Wirkstoff % gesunde Pflanzen Pflanzenfrischgewicht
in g/kg von der Saat je Pflanze
Methoxyessigsäure-/2?6-diia8thyl- 0,12 100 % 3,8 g
H-(2~oxoperhydro-3-furyl)~anilid/ 0,25 96 %. 3,9 g
0,50 100 % 3,8 g
Methoxyessigsäure-Zl-chlor-lT- _ 0,12 100 % 4,2 g
(2-oxoperhydro-3~fixryl)~anilid/ 0,25 100 % 4,3 g
0,50 100 % 3,7g
Methoxyessigsäure-/2,6~dimethyl- 0,12 100% 3,8 g
N-(5»methyl-2-oxoDerhydro-3- 0,25 100 % 4,2 g
furyD-anilid/ ~ 0,50 96 % 4,1 g
Methoxyessigsäiire-^-C.a-oxö- 0,12 100%. 4,0 g
perhydro-3-furyl)~anilid/ 0,25 100% 4,2g
0,50 100 % 3,9 g
Methoxyessigsäure~/3-methyl-N- 0,12 100 % 3,6 g ro
(2-oxoperhydro-3~furyl)-anil5.d7 0,25 100 % 4,1 g ^1
0,50 100 % 4,2g ι
Ver^le1c bsmi11el .
•Tetrainethylthiüj?amdisulfid ' 0,25 . 16 % 3,2 g
0,50 63 % · 3,8 g knH.
1,00 72 % 3,3 S a^2
Kontrolle I. - .^3£
Verseuchter Boden a) Ö % - , · "^tT
Kontrolle II«, . ^
Gedäm-pfter Boden a) 96 % 4,2 g V1·
b) 100 % 4,1 g ^
c) 100 % 4,1 s . co
- 26 - 'Berlin,d,15.1.1980
55 774 18
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus
Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden mit einer Wirkstoff-Konzentration von 0,025 % tropfnaß gespritzt j nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 2O8OOO pro ml) blattunterseits besprüht und'sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24 0C und möglichst wasseraampfgesättigter Atmosphäre inkubiert.
Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis 4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 70 % Sättigung) und dann für einen Tag auf WasserdampfSättigung gehalten. Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet:
ιυυ Befall inTHHehandelt ~ /o wlri£anS
- 27 - Berliiijd.15.1.1980 55 774 18
Erfinaungsgemäße Verbindung fo Wirkung
Methoxyossigsäore-/2,6-dimethyl-N- ' 100 C2-oxoperhydro-3-furyl)-aiiilid7
Methoxyessigsäure-/3-chlor-N~(2-oxo- 100 perhydro-3-f u.ryl)-anil id7
Methoxyessigsäure-^fG-dimethyl-N- 100
(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid/
Methoxyossigsäure-/N-(2-oxoperhydro- 100 3-furyl)-anilid7
Methoxyessigsäare-/5-I]iethyl-N-(2- ' 100
oxoperhydro-3-furyl)-anilid7
Methoxye3sigsällΓe-/2,3-aimθthyl-N- 100
( 2~oxoperhydro«-3-f uryl) -anilid/
y 100 2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid7
Methoxyessigsäore-/3-chlor-N-(5-methyl~ 100 2-oxoperhydro-3-f uoTyl)-anilidj
Acetoxyessigsäure-/2,6-dimethyl-N™(5- 7^ me thyl-2~oxoBerhydro-3-i'^3?3rl)-anil id7
Phenyl thioessigsäare-/2i6~dime thyl-TT- ' ' 98 (2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid/
Ace.toxyes.sigsäuxe-/2-niethyl-lT-(2-oxo~ 7^ perhydro-3~i uryl) -anilid/
Acetoxyessigsäure-Z^ie-dimethyl-N- '· 100 (2~oxoperhydro~3-furyl)-anilid/ '
Methoxyessigsäure~/2-methyl»N-(2- ' 100 ox'operhydro ~~3~£urjl) -anilid/
Methoxye ssigsäure-/2-methoxy~N~(2- 100
oxoperhydro-3-furyl)-anilid/
5 Ά'9 2 ~ 28 ~ Berlin,d.15.1.1980
55 774 18
Erfindungsgemäße Verbindung; fo Wirkung
Methoxyessigsäare-/3"Chlor~2-methyl-N~ 100 (2-oxoperhydro-3-foryl)-anilid7
Acetoxyessigsäure-/3~chlor~N-(2- 98
oxoperhydro-3-iwyl )-anilid7
oxoperhydro~3~fUiTi)-anilid/
Metho3jyessigsäure-/3~cy9-n-N-(2- 100
O2:operhydro~3™f uryl) -anilid/
Äthylthio-essigsäure~/2j6-dimethyl-N~ 100
( 2-oxoperhydr o-.3-f uryl) -anil id/
Isopropylthio™essigsäure--/'2,6~diraethyl- 100
N~(2-oxoperhydro~3-far;7l)-anilid7
tert.-Butylthio-essigsäure-Z^se-dimethyl- 95
Isopropylsalfonyl~essigsäiire-/2,6~ 100
dime thyl -N- ( 2-oxoperhy dro -y-f ux-yl) -anil Xa/
Claims (1)
- in derWasserstoff oder C1-C^-Alkyl,einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C^-C,,-.Alkyl, C1-C^-AIkOXy, Cj-C^-Alkylthio, Halogen, Triflüor« methyl, Nitro, C^-C^-Alkoxycarbonyl oder Cyan substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest,Halogen-Oj-Cg-Alkyl,Alkyl, Cg-Cg-Alkeriyl, Co~Cg-Alkinyl f C^-Cg-Alkylcarbonyl, Halogen-C/j-Cg-Alkylcarbonyl, ein- oder mehrfach, gleich oder vers.bhle.den durch Halogen, C^-C^-Alkyl, C^-Cn-. Alkoxy j C^-C^Alkyithio, Trifluormethyl, Nitro oder Amino substituiertes Phenyl oder'Benzyl, die Amidino- oder Dimethylthiocarbamoyl-Gruppe und Sauerstoff, Schwefel, die Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe bedeuten, in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen»
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