KR20030051832A - 살진균 활성을 갖는 화합물, 및 이의 제조방법 및 사용 방법 - Google Patents

살진균 활성을 갖는 화합물, 및 이의 제조방법 및 사용 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 살진균제로서 유용한 화학식 I의 화합물을 제공한다. 또한, 이의 제조방법 및 사용 방법을 제공한다.

Description

살진균 활성을 갖는 화합물, 및 이의 제조방법 및 사용 방법{Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same}
우선권
본 출원은 2000년 11월 17일자로 출원된 미국 가특허원 제60/249,653호를 우선권 서류로서 주장한다.
인간의 역사는 광범위하게 퍼져 있는 인간 고통을 유발하는 진균성 질환의 발발로 점철되어 있다. 진균성 질환의 효과를 확인하기 위한 하나의 사례로 1845 내지 1860년에 발생하고 1,000,000명이 사망하고 1,500,000명이 이주한 것으로 추산되는 아일랜드 감자 기근을 최고로 꼽을 수 있다. 살진균제는 진균에 의해 유발되는 손상에 대해 식물을 보호하는 작용을 하는 천연 또는 합성 화합물이다. 종래의 농경 방식은 살진균제의 사용에 크게 의존한다. 사실, 몇몇 작물은 살진균제를사용하지 않고는 유용하게 성장할 수 없다. 살진균제를 사용하면, 재배자가 작물의 수확율 및 품질을 증가시키도록 하고, 결과적으로 작물의 효용성을 증가시킨다. 대부분의 상황에서, 작물의 효용성이 증가하게 되면, 살진균제 사용 비용의 3배 이상의 가치가 발생한다. 그러나, 모든 상황에 유용한 살진균제는 없다. 결과적으로, 보다 안전하고, 성능이 보다 우수하고, 사용하기가 보다 용이하고, 가격이 보다 저렴한 살진균제를 제조하기 위한 연구가 수행되어 왔다. 이러한 관점에서, 본 발명자들은 본 발명을 제공하게 되었다.
발명의 요약
본 발명의 목적은 살진균 활성을 갖는 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 목적은 살진균 활성을 갖는 화합물의 제조방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 목적은 살진균 활성을 갖는 화합물의 사용 방법을 제공하는 것이다. 본 발명에 따라서, 화학식 1의 화합물, 이의 제조방법 및 이의 사용 방법이 제공된다. 본 발명의 모든 화합물이 살진균 활성을 갖는 반면, 특정 부류의 화합물이, 예를 들어 보다 큰 유효성 또는 합성의 용이함과 같은 이유로 바람직할 수 있다.
본원 전반에 걸쳐, 특별히 다르게 기술하지 않는 한, mol%인 수율(%)을 제외하고, 모든 온도는 섭씨 온도로 주어지고, 모든 퍼센트는 중량%이다. 용어 "알킬", "알케닐" 또는 "알키닐"은 직쇄 또는 측쇄 탄소 그룹을 의미한다. 용어 "알콕시"는 직쇄 또는 측쇄 알콕시 그룹을 의미한다. 용어 "할로알킬"은 F, Cl, Br 및 I로서 정의되는 하나 이상의 할로 원자로 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹을의미한다. 용어 "할로알콕시"는 하나 이상의 할로 원자로 치환된 직쇄 또는 측쇄 알콕시 그룹을 의미한다. 용어 "알콕시알킬"은 하나 이상의 알콕시 그룹으로 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹을 의미한다. 용어 "알콕시알콕시"는 하나 이상의 알콕시 그룹으로 치환된 직쇄 또는 측쇄 알콕시 그룹을 의미한다. 용어 "아릴"은 페닐 또는 나프틸 그룹을 의미한다. 용어 "Me"는 메틸 그룹을 의미한다. 용어 "Et"는 에틸 그룹을 의미한다. 용어 "Pr"은 프로필 그룹을 의미한다. 용어 "Bu"는 부틸 그룹을 의미한다. 용어 "EtOAc"는 에틸 아세테이트를 의미한다. 용어 "ppm"은 100만부당 부를 의미한다. 용어 "psi"는 lb/1in2를 의미한다.
헤테로아릴은 하기 화학식 2A의 5- 또는 6원 환 또는 하기 화학식 2B의 9- 또는 10원 융합된 비사이클릭 환으로 정의된다.
상기 화학식 2A 및 2B에서,
X1내지 X5는 각각 결합, O, S, NR7, N 또는 CR[여기서, R은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, C1-4알콕시알콕시, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6(여기서, n은 0, 1 또는 2이다), 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴 및 헤테로아릴옥시로 이루어진 그룹으로부터 선택된다]이고, X1내지 X5중의 적어도 하나가 O, S 또는 NR7일 경우, X1내지 X5중의 적어도 하나는 결합이고, X1내지 X5중의 임의의 하나가 S, O 또는 NR7일 경우, 인접하는 X1내지 X5중의 하나는 결합이어야 하고, X1내지 X5중의 하나 이상은 O, S, NR7또는 N이어야 한다.
이러한 헤테로아릴의 예에는 피리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 프탈라지닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 신놀리닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 인다졸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 이소티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 이속사졸릴 및 벤조이속사졸릴이 있다.
본 발명은 살진균 활성을 갖는 화합물 분야, 이러한 화합물의 제조방법 및 이의 사용 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 화학식 1에 따르는 화합물이다.
상기 화학식 1에서,
R1은 F, Cl, Br, CN, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4할로알킬, C1-4알콕시알킬, C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알케닐, CH2(C=O)R5및 CH2CN으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
R2및 R3은 H, CH3, F 및 Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
R4는 C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알케닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹[여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 및 사이클로알케닐은 할로, C1-4 알콕시, C3-6사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체에 의해 치환될 수 있고, 아릴 및 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, C1-4알콕시알콕시, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6(여기서, n은 0, 1 또는 2이다), 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴 및 헤테로아릴옥시로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다]으로부터 선택되고,
R5는 H, OR7및 C1-4알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
A는 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, C1-4알콕시알콕시, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6(여기서, n은 0, 1 또는 2이다), 아릴, 아릴옥시, 치환된 아릴옥시, 헤테로아릴 및 헤테로아릴옥시로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
Z는 C(=O)R6, C(=S)R6, P(=O)(R6)2및 P(=S)(R6)2로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
R6은 H, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, OR7, N(R7)2및 SR7로 이루어진 그룹[여기서, 아릴 또는 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, CN 및 NO2로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다]으로부터 선택되고,
R7은 H, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4할로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹[여기서, 아릴 또는 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, CN 및 NO2로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다]으로부터 선택된다.
화학식 1의 화합물은 2개의 키랄 중심을 갖고, 따라서 에난티오머와 디아스테레오머의 혼합물로서 존재할 수 있다. 입체화학이 공지된 경우에, 이는 구조에서 나타난다. 본 발명은 순수한 에난티오머 및 디아스테레오머 뿐만 아니라 혼합물을 청구한다.
일반적으로, 이들 화합물은 다수의 방식으로 사용될 수 있다. 이들 화합물은 바람직하게는 하나 이상의 본 발명의 화합물을 식물학적으로 허용되는 담체와 함께 포함하는 제형 형태로 도포된다. 농축된 제형은 물, 또는 도포를 위한 또다른 액체에 분산될 수 있거나, 제형은 추가의 처리 없이 도포될 수 있는 분진형 또는 과립상일 수 있다. 당해 제형은 농화학 분야에 통상적인 절차에 따라 제조되나, 하나 이상의 본 발명의 화합물의 존재로 인해 신규하고 중요하다.
가장 흔히 도포되는 제형은 수성 현탁액 또는 에멀젼이다. 이러한 수용성, 수 현탁가능하거나 유화가능한 제형은 일반적으로 습윤성 분말로서 공지된 고체, 또는 일반적으로 유화가능한 농축물, 수성 현탁액 또는 현탁 농축물로서 공지된 액체이다. 본 발명에서는 하나 이상의 본 발명의 화합물을 살진균제로서 납품 및 사용할 수 있도록 제형화할 수 있는 모든 비히클을 고려의 대상으로 한다.
쉽게 인지되는 바와 같이, 본 발명의 화합물의 항진균제로서의 활성에 대해 크게 간섭하지 않고 목적하는 유용성을 제공하는 한, 본 발명의 화합물이 가해질 수 있는 모든 물질이 사용될 수 있다.
압착하여 수 분산가능한 과립을 형성할 수 있는 습윤성 분말은 하나 이상의 본 발명의 화합물의 균질 혼합물, 불활성 담체 및 계면활성제를 포함한다. 습윤성 분말 중의 본 발명의 화합물의 농도는 일반적으로 약 10 내지 약 90w/w%, 보다 바람직하게는 약 25 내지 약 75w/w%이다. 습윤성 분말 제형의 제조시, 본 발명의 화합물은 미분된 고체, 예를 들어 프로필라이트, 활석, 쵸오크, 석고, 백토, 벤토나이트, 아타펄자이트, 전분, 카세인, 글루텐, 몬트모릴로나이트 점토, 규조토, 정제된 실리케이트 등 중의 하나와 혼합될 수 있다. 이러한 방식에서, 미분된 담체는 휘발성 유기 용매 중에서 본 발명의 화합물과 함께 분쇄되거나 혼합된다. 습윤성 분말을 약 0.5 내지 약 10% 포함하는 효과적인 계면활성제는 설폰화 리그닌, 나프탈렌설포네이트, 알킬벤젠설포네이트, 알킬 설페이트, 및 알킬 페놀의 에틸렌 옥사이드 부가물과 같은 비이온성 계면활성제를 포함한다.
본 발명의 화합물의 유화가능한 농축물은 적합한 액체에 약 10 내지 약 50w/w%와 같은 적합한 농도로 당해 화합물을 포함한다. 본 발명의 화합물은 수혼화성 용매 또는 수 비혼화성 유기 용매들의 혼합물인 불활성 담체 및 유화제에 용해된다. 농축물은 물 및 오일로 희석하여 수중유 에멀젼 형태로 분무 혼합물을 형성할 수 있다. 유용한 유기 용매에는 방향족 물질, 특히 고급 방향족 나프타와 같은 석유의 고비점 나프탈렌부 및 올레핀부가 포함된다. 기타 유기 용매, 예를 들어 로진 유도체를 포함하는 테르펜계 용매, 사이클로헥사논과 같은 지방족 케톤 및 2-에톡시에탄올과 같은 복합 알콜도 또한 사용될 수 있다.
본원에서 유리하게 사용될 수 있는 유화제는 당해 기술 분야의 숙련가들에 의해 쉽게 결정될 수 있고, 각종 비이온성, 음이온성, 양이온성 및 양쪽성 유화제 또는 둘 이상의 유화제의 블렌드를 포함한다. 유화가능한 농축물을 제조하는데 유용한 비이온성 유화제의 예에는 폴리알킬렌 글리콜 에테르 및 알킬 및 아릴 페놀, 지방족 알콜, 지방족 아민 또는 지방산과 에틸렌 옥사이드, 에톡실화 알킬 페놀과 같은 프로필렌 옥사이드 및 폴리올 또는 폴리옥시알킬렌으로 가용화된 카복실산 에스테르와의 축합 생성물이 포함된다. 양이온성 유화제에는 4급 암모늄 화합물 및 지방 아민 염이 포함된다. 음이온성 유화제에는 알킬아릴 설폰산의 유용성 염(예: 칼슘), 포스페이트화 폴리글리콜 에테르의 유용성 염 또는 설폰화 폴리글리콜 에테르 및 적합한 염이 포함된다.
본 발명의 유화가능한 농축물을 제조하는데 사용될 수 있는 대표적인 유기 액체는 방향족 액체, 예를 들어 크실렌, 프로필 벤젠 분획; 또는 혼합된 나프탈렌 분획, 광유, 치환된 방향족 유기 액체, 예를 들어 디옥틸 프탈레이트; 케로센; 각종 지방산의 디알킬 아미드, 특히 지방 글리콜 및 글리콜 유도체의 디메틸 아미드, 예를 들어 디에틸렌 글리콜의 n-부틸 에테르, 에틸 에테르 또는 메틸 에테르 및 트리에틸렌 글리콜의 메틸 에테르이다. 둘 이상의 유기 액체의 혼합물이 또한 유화가능한 농축물을 제조하는데 흔히 적합하게 사용된다. 바람직한 유기 액체는 크실렌 및 프로필 벤젠 분획이고, 크실렌이 가장 바람직하다. 표면 활성 분산제는 일반적으로 액체 제형에 분산제와 하나 이상의 본 발명의 화합물을 합한 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 20중량%의 양으로 사용된다. 당해 제형은 또한 기타 상용성 첨가제, 예를 들어 식물 성장 조절제 및 농업에 사용되는 생물학적 활성 화합물을 함유할 수 있다.
수성 현탁액은 수성 비히클 중에 약 5 내지 약 50w/w% 범위의 농도로 분산된 하나 이상의 수불용성 화합물의 현탁액을 포함한다. 현탁액은 하나 이상의 본 발명의 화합물을 미분하고, 미분된 물질을 물 및 상기 논의된 동일한 형태로부터 선택된 계면활성제로 이루어진 비히클에 격렬하게 혼합함으로써 제조된다. 기타 성분, 예를 들어 무기 염 및 합성 또는 천연 고무를 또한 가하여 수성 비히클의 밀도 및 점도를 증가시킬 수 있다. 수성 혼합물을 제조하고, 이를 샌드 밀, 볼 밀 또는 피스톤형 균질화기와 같은 기구로 균질화하여 동시에 분쇄하고 혼합하는 것이 흔히 가장 효과적이다.
본 발명의 화합물은 또한 과립상 제형으로 도포될 수 있고, 이는 토양에 도포하기에 특히 유용하다. 과립상 제형은 일반적으로 전체적으로 또는 대부분이 조악하게 배분된 아타펄자이트, 벤토나이트, 규조토, 점토 또는 유사한 저렴한 물질로 이루어진 불활성 담체 중에 분산된 본 발명의 화합물을 약 0.5 내지 약 10w/w% 함유한다. 이러한 제형은 일반적으로 본 발명의 화합물을 적합한 용매에 용해시키고, 이를 약 0.5 내지 약 3mm 범위의 적합한 입자 크기로 예비형성된 과립상 담체에 도포함으로써 제조된다. 이러한 제형은 또한 담체 및 본 발명의 화합물의 반죽또는 페이스트를 제조하고, 분쇄하고 건조시켜 목적하는 과립상 입자를 수득함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 화합물을 함유하는 분진은 분말 형태의 본 발명의 화합물 하나 이상을 적합한 분진상 농업적 담체, 예를 들어 카올린 점토, 분쇄된 화산암 등과 균질하게 혼합함으로써 간단히 제조된다. 분진은 적합하게 본 발명의 화합물을 약 1 내지 약 10w/w% 함유할 수 있다.
당해 제형은 보조 계면활성제를 함유하여 본 발명의 화합물의 표적 작물 및 유기체 상에의 침착, 습윤 및 침투를 향상시킨다. 이들 보조 계면활성제는 임의로 제형의 성분 또는 탱크 혼합물로서 사용될 수 있다. 보조 계면활성제의 양은 물의 분무 용적을 기준으로 하여 0.01 내지 1.0v/v%, 바람직하게는 0.05 내지 0.5v/v%로 가변적이다. 적합한 보조 계면활성제에는 에톡실화 노닐 페놀, 에톡실화 합성 또는 천연 알콜, 에스테르 또는 설포석신산의 염, 에톡실화 오가노실리콘, 에톡실화 지방 아민 및 계면활성제와 광유 또는 식물성 오일과의 블렌드가 포함된다.
당해 제형은 임의로 또다른 살충성 화합물과 함께 본 발명의 화합물 하나 이상을 1% 이상 포함할 수 있는 배합물을 포함할 수 있다. 이러한 추가의 살충성 화합물은 살진균제, 살충제, 선충박멸제, 진드기박멸제, 절지동물박멸제, 살균제 또는 도포용으로 선택된 매질 중의 본 발명의 화합물과 상용성인 이들의 배합물이나, 본 발명의 화합물의 활성에 대한 길항제는 아니다. 따라서, 이러한 양태에서, 기타 살충성 화합물은 동일 용도 또는 상이한 살충 용도의 보충성 독성제로서 사용된다. 배합물 중의 본 발명의 화합물 및 살충성 화합물은 일반적으로 1:100 내지100:1의 중량비로 존재할 수 있다.
본 발명의 범위 내에 진균 공격을 억제하거나 예방하는 방법이 포함된다. 이러한 방법은 진균의 서식지에 또는 감염이 예방되어야 할 위치에 하나 이상의 본 발명의 화합물의 살진균량을 도포(예: 시리얼 또는 포도 식물에 도포)함을 포함한다. 본 발명의 화합물은 낮은 식물 독성을 나타내면서 살진균성 농도로 각종 식물을 처리하는데 적합하다. 본 발명의 화합물은 보호제 또는 살충제 종류로 유용하다. 본 발명의 화합물은 각종 공지된 기법에 의해 화합물로서 또는 본 발명의 화합물을 포함하는 제형으로서 도포된다. 예를 들어, 본 발명의 화합물은 식물의 상업적 가치를 손상시키지 않고 각종 진균을 억제하기 위해 식물의 뿌리, 씨 또는 잎에 도포될 수 있다. 당해 물질은 일반적으로 사용되는 제형 형태, 예를 들어 용액, 분진, 습윤성 분말, 유동성 농축물 또는 유화가능한 농축물 형태 중의 하나의 형태로 도포된다. 이러한 물질은 각종 공지된 형식으로 적합하게 도포된다.
본 발명의 화합물은 특히 농업적 용도에 대한 상당한 살진균 효과를 갖는 것으로 밝혀졌다. 본 발명의 화합물 다수는 농작물, 원예농업 식물, 또는 목재, 페인트, 가죽 또는 카펫 기재에 사용하기에 특히 효과적이다.
특히, 본 발명의 화합물은 유용한 식물 작물을 감염시키는 각종 바람직하지 않은 진균을 효과적으로 방제한다. 예를 들어, 다음과 같은 대표적인 진균 종을 포함하는 각종 진균에 대하여 활성이 입증되었다: 포도의 노균병[플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)- PLASVI]; 토마토 및 감자의 후기 마름명[피토프토라 인페스턴스(Phytophthora infestans)- PHYTIN]; 밀의 갈색 녹[푸치니아레콘디타(Puccinia recondita)- PUCCRT]; 밀의 분말상 노균병[에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)- ERYSGT]; 밀의 잎 병반[셉토리아 트리티시(Septoria tritici)- SEPTTR]; 벼의 엽초 도열병[리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)- RHIZSO]; 및 밀의 포영 병반[셉토리아 노도룸(Septoria nodorum)- LEPTNO]. 당해 기술 분야의 숙련가들은 상기한 진균에 대한 본 발명의 화합물의 유효성이 본 발명의 화합물의 살진균제로서의 일반적인 유용성을 입증하는 것으로 이해할 것이다.
본 발명의 화합물은 살진균제로서의 광범위한 범위의 유효성을 갖는다. 도포될 활성 물질의 정확한 양은 도포될 특정 활성 물질 및 목적한 특정 작용, 억제할 진균 종 및 이의 성장 단계 뿐만 아니라 본 발명의 화합물과 접촉될 식물 또는 기타 생성물 부분에 따라 다르다. 따라서, 모든 화합물, 및 이를 함유하는 제형은 유사한 농도에서 또는 동일한 진균 종에 대해 동일하게 효과적일 수는 없다.
본 발명의 화합물은 식물에 질병 억제량 및 식물학적으로 허용되는 양으로 사용하기에 효과적이다. 용어 "질병 억제량 및 식물학적으로 허용되는 양"이란 방제하고자 하는 식물 질병을 말살하거나 방제하지만, 식물에 대해 현저한 독성을 나타내지 않는 화합물의 양을 의미한다. 이 양은 일반적으로 약 1 내지 약 1000ppm이고, 10 내지 500ppm이 바람직하다. 필요한 화합물의 정확한 농도는 억제해야할 진균성 질환, 사용되는 제형 형태, 도포 방법, 특정 식물 종, 기후 조건 등에 따라 가변적이다. 적합한 도포율은 통상적으로 약 0.10 내지 약 4lb/a(약 0.1 내지0.45g/m2)의 범위내이다.
실시예
본 실시예들은 본 발명을 추가로 예시하고자 제공되는 것이다. 이들은 본 발명을 제한하는 것으로 간주되어서는 안된다.
본 발명의 화합물의 제조
청구된 물질은 하기 기술된 몇몇 방법에 의해 제조된다. 일반적으로, 목적하는 최종 생성물은 친전자체를 황 친핵체와 커플링한 다음, 황을 설폰으로 산화시킴으로써 제조된다. 황은 이하 반응식 1에서 제시된 바와 같이, 분자의 아민 1/2 또는 아릴알킬 1/2 위에 존재할 수 있다. 친전자체 및 친핵체 반응물은 당해 기술 분야의 숙련가들에게 익히 공지된 통상의 방법에 의해 반응식 1에 제시된 바와 같이 제조될 수 있다[참조: a. Carlson, R. M.; Lee, S. Y. Tetrahedron Lett.1969, 4001, B. Rosenthal, D. et al. J. Org. Chem.1965, 30, 3689. c. Mezo, G.; Mihala, N.; Koczan, B.; Hudecz, F. Tetrahedron1998, 54, 6757. d. Boerner, A.; Voss, G. Synthesis1990, 573].
이들 두개의 1/2을 커플링하고, 경우에 따라 아민을 아실화하고, 황을 반응식 2에 제시된 바와 같이 산화시킨다.
티올 친핵체 및 페닐 친전자체를 사용하여 화합물 21의 제조
무수 DMF 10ml 중의 (S)-2-발린티올 친핵체 1.55g의 용액을 10분 동안 질소로 퍼징한다. 여기에, THF 중의 1M 칼륨 3급 부톡사이드 20ml를 가한 직후에, 1-(4-브로모페닐)클로로에탄 친전자체 2.20g을 가한다. 당해 혼합물을 20분 동안 교반한 다음, 물과 에테르/헥산(1:1)에 분배한다. 수성 상을 2회 더 추출하고, 유기 상을 염수로 세척하여 건조시키고, 용매를 회전증발기(rotovap) 상에서 제거하여 담색 오일을 수득한다. 이는 증발성 증류에 의해 정제될 수 있지만, 통상적으로는 그대로 사용된다. 디클로로메탄 30ml 중의 상기한 조악한 생성물 1.21g의 용액을 빙욕에서 냉각시킨 후, 20mol% 과량의 3-부틴-1-일 클로로포르메이트(톨루엔 중의 20% 용액으로서 포스겐 3당량의 알콜에 대한 3 내지 4시간 동안의 작용에 이어, 증발시켜 톨루엔을 제거함으로써 제조됨)를 가한 다음, 포화된 중탄산나트륨 수용액 10ml를 가한다. 2상 혼합물을 30분 동안 격렬하게 교반한 다음, 상을 분리하고, 유기 상을 건조시키고 디클로로메탄을 사용하여 40ml 용적으로 희석시킨다. 이를 빙욕에서 냉각시킨 다음, m-클로로퍼벤조산 1.73g을 교반하면서 분량으로 가하고, 혼합물을 5℃ 이하에서 4 내지 5시간 동안 교반한다. 충분한 1.5M 티오황산나트륨 용액을 가하여 과량의 산화제를 급냉시킨 다음, 혼합물을 2N 수산화나트륨을 사용하여 염기성화한다. 상을 분리하고, 유기 상을 건조시켜 회전증발시키고, 조악한 생성물을 크로마토그래피로 정제하여, GLC에 의해 96% 순수한 화합물 21의 설폰을 백색 발포체로서 1.42g 수득한다.
티올 친핵체 및 토실레이트 친전자체를 사용하여 화합물 4의 제조
1-(4-트리플루오로메톡시페닐)에탄티올 354mg의 용액을 무수 테트라하이드로푸란(THF) 20ml 중의 수소화나트륨 1당량의 질소 퍼징된 현탁액에 가하고, 교반하여, 투명한 용액을 수득한다. 여기에, (S)-이소프로폭시카보닐발리놀 토실레이트 500mg을 가하고, 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다. 반응물을 상기 화합물 21에 대해 사용된 방법과 동일한 방식으로 후처리하고 산화시키고, 크로마토그래피로 정제하여, 백색 고체 269mg을 수득한다. MP 50 내지 60℃.
상기 두 방법에 의해, 하기 기술되는 방법에 의해 화합물 1로부터 제조되는 화합물 11, 12 및 15, 및 제조방법에 이하에 또한 기술되는 화합물 22를 제외한 화합물 1 내지 43을 포함하여, 청구된 형태의 화합물 대부분을 제조할 수 있다. 최초로 기술된 방법이 일반적으로 가장 유용하다.
사용되는 페닐 친전자체는 반응식 3에 제시된 바와 같이 제조될 수 있다.
순수한 진한 염산 또는 메틸렌 클로라이드 중의 티오닐 클로라이드를 사용하는 아세토페논의 알콜로의 환원 및 이들 알콜의 전환은 당해 기술 분야의 숙련가들에게 익히 공지되어 있다[참조: Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations: a Guide to Functional Group Preparations; VCH Publishers, Inc.: New York, New York, 1989; p. 529, 354-355]. 화합물 1 내지 43(화합물 8, 10 내지 12, 15 및 26 제외)을 제조하는데 사용되는 친전자체는 이 방법에 의해 제조된다.
1-브로모-1-아릴에탄을 제조하기 위해 N-브로모석신이미드 및 자외선을 사용하는 아릴에탄의 라디칼 브롬화도 또한 익히 공지되어 있고[참조: Djerassi, C; Chem. Rev.1948, 43, 271], 이 방법은 화합물 8 및 10을 위한 친전자체를 제조하는데 사용된다.
상기 논의된 페닐 친전자체는 반응식 4에 제시된 바와 같이 크산테이트 염의 충분히 기술된 사용 방법에 의해 티올 친핵체로 변형될 수 있다[참조: Degani, I.; Fochi, R. Synthesis1978, 365]. 이들 친핵체들은 다수의 본 발명의 물질을 제조하는데 토실레이트 친전자체와 함께 사용될 수 있다.
화합물 1을 화합물 11로 전환시키고, 이 물질은 반응식 5에 제시된 바와 같이 화합물 15 및 12를 제조하는데 사용한다. 반응식 5에 제시된 모든 단계는 당해 기술 분야에 익히 공지되어 있다[참조: Morris, J.; Wishka, D. G. J. Org. Chem.1991, 56, 3549].
화합물 22는 반응식 6에 제시된 바와 같이 제조되고, 이하 제조방법에 기술된다.
이소프로필 1-({[클로로(4-클로로페닐)메틸]설포닐}메틸)-2-메틸프로필카바메이트(화합물 22)의 제조
질소 대기하에 무수 THF:DMF(4:1) 중의 60% 수소화나트륨 88mg에 4-클로로벤질티올 350mg을 가하고, 혼합물을 교반하여 투명한 용액을 수득한다. 여기에 토실레이트 친전자체 686㎎을 가하고, 반응물을 실온에서 3시간 동안 교반한다. 반응물을 0.1HCl 및 에테르에 분배하고, 수성 상을 에테르로 2회 추출하고, 합한 유기 상을 염수로 2회 세척한다. 에테르 상을 건조시켜 증발시키고, 조악한 생성물을 플래시 크로마토그래피로 정제한다. -78℃에서 무수 THF 10ml 중의 이 물질 385mg에 헥산 중의 2.5M n-부틸리튬 500㎕를 5분 동안 가한 다음, 5분 후에 THF 2ml 중의 디-3급 부틸 디카보네이트 281mg을 가한다. 반응물을 실온으로 가온시키고, 4시간 동안 교반한 다음, 상기한 바와 같이 후처리하고, 조악한 설파이드 생성물을 플래시 크로마토그래피로 정제하여, TLC 및1H NMR에 의해 순수한 거의 무색인 점성 오일 245mg을 수득한다. 빙욕에서 냉각된, 메틸렌 클로라이드 10ml 중의 상기 설파이드의 용액에 메틸렌 클로라이드 3ml 중의 N-클로로석신이미드 83mg의 용액을 5분 동안 가한다. 당해 용액을 4시간 동안 교반하고, 이때 이는 실온으로 가온된다. 이 용액에 MCPBA 300mg을 가하고, 반응물을 추가의 2시간 동안 교반한다. 과량의 산화제를 티오황산나트륨 용액으로 급냉시킨 다음, 2N 수산화나트륨으로 염기성화한다. 상을 분리하고, 유기 상을 건조시키고, 용매를 회전증발기 상에서 제거한다. 잔사를 5ml의 메틸렌 클로라이드에 용해시키고, 10℃로 냉각시킨 다음, TFA 2ml를 가한 후, 밤새 교반한다. 용매를 회전증발기 상에서 제거하고, 잔사를 플래시 크로마토그래피로 정제하여, 백색 고체 80㎎을 수득한다.
화합물 26은 반응식 7에 제시된 설폰 상에서 선택적 알킬화 조건을 사용하여 제조된다[참조: Wada, A.; Tode, C.; Hiraishi, S.; Tanaka, Y.; Ohfusa, T.; Ito, M.; Synthesis1995, 1107]. 이미 기술된 방법을 사용하여 BOC 그룹을 제거하고 방향족 카바메이트로 대체한다.
화합물 32 내지 34는 반응식 8에 제시된 바와 같이 이소시아네이트를 적합한 방향족 알콜과 반응시켜 제조한다[참조: Blahak, J. Ann. Chem.1978, 1353].
화합물 37은 또한 반응식 9에 제시된 바와 같이 아민 염 및 적절하게 치환된 페닐 이소시아네이트로부터 생성된다[참조: Gaudry, R. Can J. Chem.1951, 29, 544].
화합물 44는 아미노산 화학을 사용하여 발린 메틸 에스테르로부터 8단계로 제조하고[참조: a. Overhand, M.; Hecht, S. M. J. Org. Chem.1994, 59, 4721. B. Son, Y.C.; Park, C. H.; Koh, J. S.; Choy, N. Y.; Lee, C. S.; Choi, H.; Kim, S. C.; Yoon, H. S. Tetrahedron Lett.1994, 35, 3745. C. Nacci, V.; Campiani, G.; Garofalo, A. Synth. Commun.1990, 20, 3019], 상기한 커플링 및 산화 화학에 따라 합한다.
표 1에서, "EA"는 원소 분석을 나타낸다.
선택된 화합물에 대한 물리적 테이터
화합물 번호 물리적 상태 MP MS NMR EA
1 백색 고체 60-70 × ×
2 백색 고체 110-120 × ×
3 고무
4 백색 고체 50-60 × ×
5 백색 고체 75-85 × ×
6 황갈색 고체 416(M-1)
7 백색 발포체 416(M-1) × ×
8 백색 발포체 × ×
9 고무 371(M-1)
10 백색 고체 × ×
11 담황색 고체 125-135 × ×
12 점성 백색 발포체 ×
13 백색 고체 × ×
14 백색 고체 140-145 × ×
15 백색 고체 50-60 × ×
16 황갈색 고체 390(M-1)
17 백색 발포체 55-65 × ×
18 백색 발포체 419(M+) ×
19 백색 발포체 415(M+1) × ×
20 투명한 유리 ×
21 백색 발포체 × ×
22 백색 고체 140-143 ×
23 점성 고무 × ×
24 회백색 점성 고체 465(M+) ×
25 황색 발포체 ×
26 무색 오일 441(M+) ×
27 백색 발포체 457(M+1) ×
28 백색 유리 × ×
29 백색 고체 65-74 415(M+1) × ×
30 백색 발포체 479(M+1) × ×
31 백색 분말 129-135 504(M+1) × ×
32 백색 고체 500/502(M+1) ×
33 백색 발포체 429(M+1) × ×
34 백색 발포체 480(M+1) ×
35 황색 발포체 383(M+1) ×
36 투명한 유리 369(M+1) ×
37 백색 유리 468(M+1) × ×
38 백색 분말 50-60 401(M+1) ×
39 유리 435(M+1) ×
40 왁스상 백색 고체 431(M+1) ×
41 백색 결정 58-65 ×
42 백색 발포체 50-62 405(M+1) ×
43 백색 발포체 50-53 431(M+1) ×
44 투명한 오일 435(M+) ×
생물학적 시험
당해 화합물을 10용적% 아세톤 + 90용적% 트리톤 X 물(탈이온수 99.99중량% + 트리톤 X100 0.01중량%) 중에서 100ppm에서 제형화한다. 당해 화합물을 1일 보호제 시험(1DP)에서 전체 식물 농도에서 식물 질병을 방제하는 능력에 대해 시험한다. 화학약품을 약 1500L/분무 용적 1ha로 전달하는 2개의 직면하는 공기 분무 노즐이 장착된 회전 테이블 분무기 상에서 분무한다. 식물을 다음날 진균 포자로 접종한 다음, 질병 전개에 도움이 되는 환경에서 배양한다. 질병 심각성을 질병 전개 속도에 따라 4 내지 19일 후에 평가한다.
다음과 같은 실험을 실험실에서 수행하여, 본 발명의 화합물의 살진균 유효성을 측정한다.
토마토의 후기 마름병(피토프토라 인페스턴스-PHYTIN):토마토(재배변종 루트거(Rutger))를 묘목의 잎이 1 내지 2개일 때까지(BBCH 12) 토양이 없는 이탄계 주형봉입 혼합물(메트로믹스)에서 씨로부터 성장시킨다. 이어서, 이러한 식물을 제형화된 시험 화합물이 100ppm의 속도로 흐르도록 분무한다. 24시간 후, 시험 식물을 피토프토라 인페스턴스의 수성 포자 현탁액으로 접종하고, 이슬 챔버에서 밤새 배양한다. 이어서, 식물을, 미처리된 대조 식물 상에 질병이 전개될 때가지 온실로 옮긴다.
포도의 노균병(플라스모파라 비티콜라-PLASVI): 포도 식물(변종캐리그낸(Carignane))을 묘목의 잎이 2 내지 3개 단계일 때까지 토양이 없는 주형봉입 혼합물에서 6주 동안 온실에서 씨로부터 성장시킨다. 이러한 식물을 제형화된 시험 화합물이 100ppm의 속도로 흐르도록 분무한다. 24시간 후, 잎의 이면을 플라스모파라 비티콜라의 수성 포자 현탁액으로 접종시키고, 식물을 고습도에서 밤새 정치시킨다. 이어서, 식물을, 미처리된 대조 식물 상에 질병이 전개될 때가지 온실로 옮긴다.
밀의 잎 병반(셉토리아 트리티시-SEPTTR): 밀(변종 모논(Monon))을 화분당 6 내지 8개의 묘목을 사용하여, 최초 순수한 잎이 완전히 팽창될 때까지 50% 저온살균된 토양/50% 토양이 없는 혼합물에서 온실에서 씨로부터 성장시킨다. 이러한 식물을 제형화된 시험 화합물이 100ppm의 속도로 흐르도록 분무한다. 24시간 후, 잎을 셉토리아 트리티시의 수성 포자 현탁액으로 접종하고, 식물을 고습도에서 밤새 정치시킨다. 이어서, 식물을, 미처리된 대조 식물 상에 질병이 전개될 때가지 온실로 옮긴다.
하기 표는 이들 실험으로 평가할 경우 본 발명의 통상의 화합물의 활성을 제시한다. 질병을 억제하는데 있어서의 시험 화합물의 유효성은 미처리된 접종 식물과 비교하여 식물 질병의 억제율을 제공하여 등급화한다.

Claims (54)

  1. 화학식 1의 화합물.
    화학식 1
    상기 화학식 1에서,
    R1은 F, Cl, Br, CN, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4할로알킬, C1-4알콕시알킬, C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알케닐, CH2(C=O)R5및 CH2CN으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R2및 R3은 H, CH3, F 및 Cl로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R4는 C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알케닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹[여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 및 사이클로알케닐은 할로, C1-4 알콕시, C3-6사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체에 의해 치환될 수 있고, 아릴 및 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, C1-4알콕시알콕시, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6(여기서, n은 0, 1 또는 2이다), 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴 및 헤테로아릴옥시로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다]으로부터 선택되고,
    R5는 H, OR7및 C1-4알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    A는 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, C1-4알콕시알콕시, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6(여기서, n은 0, 1 또는 2이다), 아릴, 아릴옥시, 치환된 아릴옥시, 헤테로아릴 및 헤테로아릴옥시로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    Z는 C(=O)R6, C(=S)R6, P(=O)(R6)2및 P(=S)(R6)2로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R6은 H, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, OR7, N(R7)2및 SR7로 이루어진 그룹[여기서, 아릴 또는 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, CN 및 NO2로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다]으로부터 선택되고,
    R7은 H, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4할로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹[여기서, 아릴 또는 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, CN 및 NO2로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다]으로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1이 Cl, C1-4알킬 및 C2-4알케닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R2및 R3이 H 및 CH3으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R4가 하나 이상의 C1-4알콕시 치환체로 치환될 수 있는 C1-6알킬이고,
    R5가 H이고,
    A가 할로, CN, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, 아릴, 치환된 아릴옥시, C2-4알케닐, C(=NR6)R6, NO2및 C(=O)R6으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    Z가 C(=O)R6및 C(=S)R6으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R6이 H, C1-4알콕시, OR7, N(R7)2및 SR7로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R7이 H, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4할로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹[여기서, 아릴 또는 헤테로아릴은 할로, CN, C1-4알킬 및 C1-4알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다]으로부터 선택되는 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    A가 Br 및 CN으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나의 치환체로 치환된, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    Z가 이소프로필 및 C(=O)R6으로 이루어진 그룹[여기서, R6은 OR7(여기서, R7은 할로 및 메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나의 치환체로 치환된 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)이다]으로부터 선택되는 화합물.
  4. 제3항에 있어서,
    (i) A가 파라 위치에 존재하는 하나의 치환체를 갖는 치환된 페닐이고,
    (ii) Z가 C(=O)R6[여기서, R6은 OR7(여기서, R7은 파라 위치에 존재하는 하나의 치환체를 갖는 치환된 페닐이다)이다]인 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    R1이 Cl 및 메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R2및 R3이 H이고,
    R4가 C1-6알킬이고,
    R5가 H이고,
    A가 할로, CN, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, 아릴, 치환된 아릴옥시, C2-4알키닐, C(=NR6)R6, NO2및 C(=O)R6으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    Z가 C(=O)R6(여기서, R6은 OR7이다)이고,
    R6이 H, 메톡시 및 OR7로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R7이 C1-4알킬, C2-4알키닐 및 아릴로 이루어진 그룹[여기서, 아릴은 할로 및메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다]으로부터 선택되는 화합물.
  6. 제5항에 있어서,
    A가 Br 및 CN으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나의 치환체로 치환된, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    Z가 이소프로필 및 C(=O)R6으로 이루어진 그룹[여기서, R6은 OR7(여기서, R7은 할로 및 메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나의 치환체로 치환된 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)이다]으로부터 선택되는 화합물.
  7. 제6항에 있어서,
    (i) A가 파라 위치에 존재하는 하나의 치환체를 갖는 치환된 페닐이고,
    (ii) Z가 C(=O)R6[여기서, R6은 OR7(여기서, R7은 파라 위치에 존재하는 하나의 치환체를 갖는 치환된 페닐이다)이다]인 화합물.
  8. 제1항에 따르는 하나 이상의 화합물의 살진균량을 진균 서식지에 도포함을 포함하여, 진균 공격을 억제하거나 예방하는 방법.
  9. 제2항에 따르는 하나 이상의 화합물의 살진균량을 진균 서식지에 도포함을포함하여, 진균 공격을 억제하거나 예방하는 방법.
  10. 제3항에 따르는 하나 이상의 화합물의 살진균량을 진균 서식지에 도포함을 포함하여, 진균 공격을 억제하거나 예방하는 방법.
  11. 제4항에 따르는 하나 이상의 화합물의 살진균량을 진균 서식지에 도포함을 포함하여, 진균 공격을 억제하거나 예방하는 방법.
  12. 제5항에 따르는 하나 이상의 화합물의 살진균량을 진균 서식지에 도포함을 포함하여, 진균 공격을 억제하거나 예방하는 방법.
  13. 제6항에 따르는 하나 이상의 화합물의 살진균량을 진균 서식지에 도포함을 포함하여, 진균 공격을 억제하거나 예방하는 방법.
  14. 제7항에 따르는 하나 이상의 화합물의 살진균량을 진균 서식지에 도포함을 포함하여, 진균 공격을 억제하거나 예방하는 방법.
  15. 질병 억제량 및 식물학적으로 허용되는 양의 제1항에 따르는 화합물, 및 살진균제, 살충제, 선충박멸제, 진드기박멸제, 절지동물박멸제 및 살균제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 추가의 살충성 화합물을 포함하는 조성물.
  16. 질병 억제량 및 식물학적으로 허용되는 양의 제2항에 따르는 화합물, 및 살진균제, 살충제, 선충박멸제, 진드기박멸제, 절지동물박멸제 및 살균제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 추가의 살충성 화합물을 포함하는 조성물.
  17. 질병 억제량 및 식물학적으로 허용되는 양의 제3항에 따르는 화합물, 및 살진균제, 살충제, 선충박멸제, 진드기박멸제, 절지동물박멸제 및 살균제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 추가의 살충성 화합물을 포함하는 조성물.
  18. 질병 억제량 및 식물학적으로 허용되는 양의 제4항에 따르는 화합물, 및 살진균제, 살충제, 선충박멸제, 진드기박멸제, 절지동물박멸제 및 살균제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 추가의 살충성 화합물을 포함하는 조성물.
  19. 질병 억제량 및 식물학적으로 허용되는 양의 제5항에 따르는 화합물, 및 살진균제, 살충제, 선충박멸제, 진드기박멸제, 절지동물박멸제 및 살균제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 추가의 살충성 화합물을 포함하는 조성물.
  20. 질병 억제량 및 식물학적으로 허용되는 양의 제6항에 따르는 화합물, 및 살진균제, 살충제, 선충박멸제, 진드기박멸제, 절지동물박멸제 및 살균제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 추가의 살충성 화합물을 포함하는 조성물.
  21. 질병 억제량 및 식물학적으로 허용되는 양의 제7항에 따르는 화합물, 및 살진균제, 살충제, 선충박멸제, 진드기박멸제, 절지동물박멸제 및 살균제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 추가의 살충성 화합물을 포함하는 조성물.
  22. 적합한 친전자체를 적합한 황 친핵체와 반응시켜 제1항에 따르는 화합물을 제조함을 포함하는 방법.
  23. 적합한 친전자체를 적합한 황 친핵체와 반응시켜 제2항에 따르는 화합물을 제조함을 포함하는 방법.
  24. 적합한 친전자체를 적합한 황 친핵체와 반응시켜 제3항에 따르는 화합물을 제조함을 포함하는 방법.
  25. 적합한 친전자체를 적합한 황 친핵체와 반응시켜 제4항에 따르는 화합물을 제조함을 포함하는 방법.
  26. 적합한 친전자체를 적합한 황 친핵체와 반응시켜 제5항에 따르는 화합물을 제조함을 포함하는 방법.
  27. 적합한 친전자체를 적합한 황 친핵체와 반응시켜 제6항에 따르는 화합물을 제조함을 포함하는 방법.
  28. 적합한 친전자체를 적합한 황 친핵체와 반응시켜 제7항에 따르는 화합물을 제조함을 포함하는 방법.
  29. 제1항에 있어서,
    R1이 메틸이고,
    R2및 R3이 수소이고,
    R4가 에틸 또는 이소프로필이고,
    R5가 수소이고,
    A가 F, Cl, Br 및 CN으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 함유하는 치환된 아릴이고,
    Z가 C(=O)R6[여기서, R6은 C1-4알콕시 및 OR7로 이루어진 그룹(여기서, R7은 할로 및 C1-4알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 아릴이다)으로부터 선택된다]인 화합물.
  30. 제29항에 있어서,
    (i) A가 파라 위치에 존재하는 하나의 치환체를 갖는 치환된 페닐이고,
    (ii) Z가 C(=O)R6[여기서, R6은 OR7(여기서, R7은 파라 위치에 존재하는 하나의 치환체를 갖는 치환된 페닐이다)이다]인 화합물.
  31. 제1항에 있어서,
    R1이 메틸이고,
    R2및 R3이 수소이고,
    R4가 이소프로필이고,
    R5가 수소이고,
    A가 CN으로 치환된 아릴이고,
    Z가 C(=O)R6[여기서, R6은 OR7(여기서, R7은 F, Cl, Br 및 메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환된 아릴이다)이다]인 화합물.
  32. 제1항에 있어서,
    R1이 메틸이고,
    R2및 R3이 수소이고,
    R4가 이소프로필이고,
    R5가 수소이고,
    A가 CN으로 치환된 아릴이고,
    Z가 C(=O)R6[여기서, R6은 OR7(여기서, R7은 F로 치환된 아릴이다)이다]인 화합물.
  33. 제1항에 있어서,
    R1이 메틸이고,
    R2및 R3이 수소이고,
    R4가 에틸이고,
    R5가 수소이고,
    A가 CN으로 치환된 아릴이고,
    Z가 C(=O)R6[여기서, R6은 OR7(여기서, R7은 F, Cl, Br 및 메틸로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환된 아릴이다)이다]인 화합물.
  34. 제1항에 있어서,
    R1이 메틸이고,
    R2및 R3이 수소이고,
    R4가 에틸이고,
    R5가 수소이고,
    A가 CN으로 치환된 아릴이고,
    Z가 C(=O)R6[여기서, R6은 OR7(여기서, R7은 F로 치환된 아릴이다)이다]인 화합물.
  35. 화학식의 4-플루오로페닐-(1S)-1-({[1-(4-시아노페닐)에틸]설포닐}메틸)프로필카바메이트 화합물.
  36. 화학식의 4-플루오로페닐-(1S)-1-({[(1S)-1-(4-시아노페닐)에틸]설포닐}메틸)프로필카바메이트 화합물.
  37. 제3항에 있어서,
    (i) A가 치환된 페닐이고,
    (ii) Z가 C(=O)R6[여기서, R6은 OR7(여기서, R7은 치환된 나프틸이다)이다]인 화합물.
  38. 제6항에 있어서,
    (i) A가 치환된 페닐이고,
    (ii) Z가 C(=O)R6[여기서, R6은 OR7(여기서, R7은 치환된 나프틸이다)이다]인 화합물.
  39. 제29항 내지 제38항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물의 살진균량을 진균 서식지에 도포함을 포함하여, 진균 공격을 억제하거나 방지하는 방법.
  40. 제1항 내지 제7항 및 제29항 내지 제38항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물을 식물의 뿌리, 씨 또는 잎에 도포함을 포함하는 방법.
  41. 질병 억제량 및 식물학적으로 허용되는 양의 제29항 내지 제38항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물, 및 살진균제, 살충제, 선충박멸제, 진드기박멸제, 절지동물박멸제 및 살균제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 추가의 살충성 화합물을 포함하는 조성물.
  42. 질병 억제량 및 식물학적으로 허용되는 양의 제29항 내지 제38항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물 및 하나 이상의 추가의 살진균제를 포함하는 조성물.
  43. 적합한 친전자체를 적합한 황 친핵체와 반응시켜 제29항 내지 제38항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물을 제조함을 포함하는 방법.
  44. 적합한 친전자체를 4-(1-머캅토에틸)벤조니트릴인 적합한 황 친핵체와 반응시켜 제35항 또는 제36항에 따르는 화합물을 제조함을 포함하는 방법.
  45. 4-(1-머캅토에틸)벤조니트릴 화합물.
  46. 1-(4-브로모페닐)에탄티올 화합물.
  47. 하기 화학식의 황 친핵체.
    상기 식에서,
    T는 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, C1-4알콕시알콕시, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6(여기서, n은 0, 1 또는 2이다), 아릴, 아릴옥시, 치환된 아릴옥시, 헤테로아릴 및 헤테로아릴옥시로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
  48. 제47항에 있어서, T가 CN 또는 Br인 황 친핵체.
  49. 다음 화학식의 화합물.
    상기 식에서,
    R4는 C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알케닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹{여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 및 사이클로알케닐은 할로, C1-4알콕시, C3-6사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있고, 아릴 및 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, C1-4알콕시알콕시, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴 및 헤테로아릴옥시로 이루어진 그룹[여기서, n은 0, 1 또는 2이고, R6은 H, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, OR7, N(R7)2및 SR7로 이루어진 그룹(여기서, 아릴 및 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, CN 및 NO2로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있고, R7은 H, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4할로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹(여기서, 아릴 또는 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, CN 및 NO2로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다)으로부터 선택된다)으로부터 선택된다]으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다}으로부터 선택되고,
    Y는 NCO, NH2또는 NH2의 염이고,
    X는 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, C1-4알콕시알콕시, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6(여기서, n은 0, 1 또는 2이다), 아릴, 아릴옥시, 치환된 아릴옥시, 헤테로아릴 및 헤테로아릴옥시로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
  50. 제49항에 있어서,
    R4가 에틸 및 이소프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    Y가 NCO, NH2또는 NH2의 염이고,
    X가 CN 및 Br로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  51. 하기 화학식의 화합물.
    상기 식에서,
    R4는 C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알케닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹{여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 및 사이클로알케닐은 할로, C1-4알콕시, C3-6사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있고, 아릴 및 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, C1-4알콕시알콕시, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴 및 헤테로아릴옥시로 이루어진 그룹[여기서, n은 0, 1 또는 2이고, R6은 H, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, OR7, N(R7)2및 SR7로 이루어진 그룹(여기서, 아릴 및 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, CN 및 NO2로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있고, R7은 H, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4할로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹(여기서, 아릴 또는 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, CN 및 NO2로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다)으로부터 선택된다)으로부터 선택된다]으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다}으로부터 선택되고,
    Y는 NH2또는 NH2의 염이고,
    X는 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, C1-4알콕시알콕시, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6(여기서, n은 0, 1 또는 2이다), 아릴, 아릴옥시, 치환된 아릴옥시, 헤테로아릴 및 헤테로아릴옥시로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
  52. 제51항에 있어서,
    R4가 에틸 및 이소프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    X가 CN 및 Br로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  53. 하기 화학식의 화합물.
    상기 식에서,
    R4는 C1-6알킬, C2-6알케닐, C2-6알키닐, C3-6사이클로알킬, C3-6사이클로알케닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹{여기서, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 및 사이클로알케닐은 할로, C1-4알콕시, C3-6사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 선택될 수 있고, 아릴 및 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, C1-4알콕시알콕시, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6(여기서, n은 0, 1 또는 2이다), 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴 및 헤테로아릴옥시로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다}으로부터 선택되고,
    R5는 H, OR7및 C1-4알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    Z는 C(=O)R6(여기서, R6은 OR7이다)이고,
    X는 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, C1-4알콕시알콕시, CN, NO2, OH, SCN, C(=O)R6, C(=NR6)R6, S(On)R6(여기서, n은 0, 1 또는 2이다), 아릴, 아릴옥시, 치환된 아릴옥시, 헤테로아릴 및 헤테로아릴옥시로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R6은 H, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, 아릴, 헤테로아릴, OR7, N(R7)2및 SR7로 이루어진 그룹(여기서, 아릴 또는 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, CN 및 NO2로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다)으로부터 선택되고,
    R7은 H, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4할로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹(여기서, 아릴 또는 헤테로아릴은 할로, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C1-4알콕시, C1-4할로알킬, C1-4할로알콕시, C1-4알콕시알킬, CN 및 NO2로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있다)으로부터 선택된다.
  54. 제53항에 있어서,
    R4가 에틸 및 이소프로필로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,
    R5가 수소이고,
    Z가 C(=O)R6[여기서, R6은 OR7(여기서, R7은 C1-4알킬, 4-메틸페닐 및 4-할로페닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된다)이다]이고,
    X가 CN 및 Br로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
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Families Citing this family (356)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ540111A (en) * 2002-12-06 2008-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions
US20050215433A1 (en) * 2004-03-26 2005-09-29 Benitez Francisco M Aromatic fluid as agricultural solvent
US7449481B2 (en) * 2004-04-13 2008-11-11 Cephalon, Inc. Thio-substituted biaryl-methanesulfinyl derivatives
AU2006317486B9 (en) * 2005-11-22 2011-08-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic sulfur compounds and use thereof as arthropodicides
JP5298631B2 (ja) 2007-05-18 2013-09-25 住友化学株式会社 有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途
JP2009001551A (ja) 2007-05-18 2009-01-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途
TW200904329A (en) 2007-05-18 2009-02-01 Sumitomo Chemical Co Organic sulfur compound and its use for controlling harmful arthropod
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
CA2756882A1 (en) 2009-04-02 2010-10-14 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
WO2010142779A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
US20120088660A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
BRPI1009597A2 (pt) 2009-06-18 2016-03-08 Basf Se compostos de triazol das fórmulas i e ii compostos das fórmulas i e ii, compostos de fórmula iv, composição agrícola, uso de um composto de fórmula i, ii e/ou iv, método para controlar fungos nocivos, semente, composição farmacêutica e método para tratar câncer ou infecções por vírus ou para controlar ou para combater fungos zoopatogênicos ou humanopatogênicos
US20120088664A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5-sulfur subtituent
US20120088663A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Triazole Compounds Carrying a Sulfur Substituent
CA2764541A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Fungicidal mixtures
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
CA2767283C (en) 2009-07-28 2017-06-20 Basf Se Pesticidal suspo-emulsion compositions
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
WO2011114280A2 (en) 2010-03-18 2011-09-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
RU2013109129A (ru) 2010-08-03 2014-09-10 Басф Се Фунгицидные композиции
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
ES2660555T3 (es) 2011-03-23 2018-03-22 Basf Se Composiciones que contienen compuestos iónicos, poliméricos que comprenden grupos imidazolio
US9137997B2 (en) 2011-04-15 2015-09-22 Basf Se Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi
WO2012139987A1 (en) 2011-04-15 2012-10-18 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
US20140045689A1 (en) 2011-04-21 2014-02-13 Richard Riggs 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides
KR20140040223A (ko) 2011-06-17 2014-04-02 바스프 에스이 살진균성 치환된 디티인 및 추가의 활성제를 포함하는 조성물
KR101641800B1 (ko) 2011-07-13 2016-07-21 바스프 아그로 비.브이. 살진균성의 치환된 2-[2-할로겐알킬-4-(페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물
IN2014CN00832A (ko) 2011-07-15 2015-04-03 Basf Se
AU2012285981A1 (en) 2011-07-15 2014-01-30 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
BR112014000821A2 (pt) 2011-07-15 2016-08-23 Basf Se compostos, processo, composições agroquímicas, uso de compostos da fórmula i, método para combate de fungos nocivos e semente
US9295259B2 (en) 2011-08-15 2016-03-29 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1H [1,2,4]triazole compounds
KR20140054237A (ko) 2011-08-15 2014-05-08 바스프 에스이 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알키닐옥시-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
EP2744794B1 (en) 2011-08-15 2015-12-30 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
KR20140054236A (ko) 2011-08-15 2014-05-08 바스프 에스이 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-에톡시-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
MX2013014348A (es) 2011-08-15 2014-04-30 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-feni]-2 -alcoxi-2-ciclil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos.
BR112014003216A2 (pt) 2011-08-15 2017-04-25 Basf Se compostos, processos para preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas, uso de compostos de fórmula i ou viii e uso de pelo menos um composto de fórmula i ou viii
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
WO2013024081A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-hexyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
CN104105485B (zh) 2011-11-11 2017-04-12 吉利德阿波罗公司 Acc抑制剂和其用途
CN104010502B (zh) 2011-12-21 2016-08-24 巴斯夫欧洲公司 嗜球果伞素类型化合物在防治耐受Qo抑制剂的植物病原性真菌中的用途
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US9055750B2 (en) 2012-02-03 2015-06-16 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CA2862346A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
CA2865043A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015512907A (ja) 2012-03-30 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換ピリジニリデン化合物および誘導体
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
US20150065501A1 (en) 2012-04-03 2015-03-05 Basf Se N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
EP2844651A1 (en) 2012-05-04 2015-03-11 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
WO2013174645A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20150166528A1 (en) 2012-06-14 2015-06-18 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
WO2014009137A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se Substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
CN104768378A (zh) 2012-10-01 2015-07-08 巴斯夫欧洲公司 N-硫代-邻氨基苯甲酰胺化合物在栽培植物上的用途
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
EP2903438A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
AU2013326645A1 (en) 2012-10-01 2015-04-23 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
AR093772A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas moduladores de rianodina
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082881A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
CN104955813A (zh) 2012-11-27 2015-09-30 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]***化合物
CN105008336A (zh) 2012-11-27 2015-10-28 巴斯夫欧洲公司 取代2-[苯氧基苯基]-1-[1,2,4]***-1-基乙醇化合物及其作为杀真菌剂的用途
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
CN104837846A (zh) 2012-12-04 2015-08-12 巴斯夫欧洲公司 新的取代1,4-二噻英衍生物及其作为杀真菌剂的用途
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP3181558A1 (en) 2012-12-19 2017-06-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
BR112015014579A2 (pt) 2012-12-19 2017-07-11 Basf Se compostos da fórmula i, uso de um composto da fórmula i, método para combater fungos nocivos e sementes.
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2935224A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2938611A1 (en) 2012-12-27 2015-11-04 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014147528A1 (en) 2013-03-20 2014-09-25 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide
WO2014147534A1 (en) 2013-03-20 2014-09-25 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a pesticide
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
BR112015026357A2 (pt) 2013-04-19 2017-07-25 Basf Se compostos, composição agrícola ou veterinária, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção de vegetais, para a proteção do material de propagação e para o tratamento de animais e utilização de um composto
AU2014262638A1 (en) 2013-05-10 2015-11-26 Gilead Apollo, Llc ACC inhibitors and uses thereof
CA2911818A1 (en) 2013-05-10 2014-11-13 Nimbus Apollo, Inc. Acc inhibitors and uses thereof
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
WO2014202751A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Basf Se Methods for controlling pests in soybean
KR20160030565A (ko) 2013-07-15 2016-03-18 바스프 에스이 살충제 화합물
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CR20160180A (es) 2013-09-19 2016-10-03 Basf Se Compuestos heterocíclicos de n-acilimino
US10201157B2 (en) 2013-10-18 2019-02-12 Basf Agrochemical Products B.V. Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
CN105873909A (zh) 2013-12-12 2016-08-17 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]***和咪唑化合物
CN106029645A (zh) 2013-12-18 2016-10-12 巴斯夫欧洲公司 N-取代的亚氨基杂环化合物
EP3083596A1 (en) 2013-12-18 2016-10-26 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
JP2017515794A (ja) 2014-03-26 2017-06-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌剤としての置換［１，２，４］トリアゾール及びイミダゾール化合物
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2015185485A1 (en) 2014-06-06 2015-12-10 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN106795178B (zh) 2014-10-06 2020-05-26 巴斯夫欧洲公司 用于防治动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
EP3209818B1 (de) 2014-10-24 2019-12-11 Basf Se Organische pestizid-teilchen
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
AU2016214305B2 (en) 2015-02-06 2020-10-08 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
CA2980505A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
BR112017024249A2 (pt) 2015-05-12 2018-07-24 Basf Se ?utilização de um composto, composição, mistura agroquímica, métodos para a redução da nitrificação e para o tratamento de um fertilizante e composto de tioéter?
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
WO2017055386A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
CN108137533A (zh) 2015-10-05 2018-06-08 巴斯夫欧洲公司 防治植物病原性真菌的吡啶化合物
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3370525A1 (en) 2015-11-04 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081310A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AU2016355949A1 (en) 2015-11-19 2018-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EA201891146A1 (ru) 2015-11-19 2018-12-28 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
US20170166582A1 (en) 2015-11-25 2017-06-15 Gilead Apollo, Llc Pyrazole acc inhibitors and uses thereof
HUE053175T2 (hu) 2015-11-25 2021-06-28 Gilead Apollo Llc ACC-gátló észterek és azok alkalmazása
EP3380479B1 (en) 2015-11-25 2022-12-07 Gilead Apollo, LLC Triazole acc inhibitors and uses thereof
US11076600B2 (en) 2015-11-30 2021-08-03 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
US20180368403A1 (en) 2015-12-01 2018-12-27 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
BR112018010140A8 (pt) 2015-12-01 2019-02-26 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
CN108699075A (zh) 2016-03-09 2018-10-23 巴斯夫欧洲公司 螺环衍生物
WO2017153200A1 (en) 2016-03-10 2017-09-14 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
WO2017153218A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
CA3015934A1 (en) 2016-04-01 2017-10-05 Basf Se Bicyclic compounds
RU2018138748A (ru) 2016-04-11 2020-05-12 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
WO2017198588A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
AU2017374992A1 (en) 2016-12-16 2019-06-20 Basf Se Pesticidal compounds
US20190322631A1 (en) 2016-12-19 2019-10-24 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
BR112019014061A2 (pt) 2017-01-23 2020-02-04 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
EP3585773B1 (en) 2017-02-21 2021-04-07 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
US11160280B2 (en) 2017-03-28 2021-11-02 Basf Se Pesticial compounds
CN110461854A (zh) 2017-03-31 2019-11-15 巴斯夫欧洲公司 制备手性2,3-二氢噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-鎓化合物的方法
CN110475772A (zh) 2017-04-06 2019-11-19 巴斯夫欧洲公司 吡啶化合物
US20200045974A1 (en) 2017-04-07 2020-02-13 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
JP2020517608A (ja) 2017-04-20 2020-06-18 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ 新規フェニルアミン化合物
MX2019012813A (es) 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.
WO2018202428A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
JP7160487B2 (ja) 2017-05-04 2022-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原菌を駆除するための置換５－（ハロアルキル）－５－ヒドロキシ－イソオキサゾール
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
MX2019013419A (es) 2017-05-10 2020-02-07 Basf Se Compuestos plaguicidas biciclicos.
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
BR112019023453A2 (pt) 2017-05-18 2020-06-16 Pi Industries Ltd. Compostos de formimidamidina úteis contra microorganismos fitopatogênicos
CN110691776A (zh) 2017-05-30 2020-01-14 巴斯夫欧洲公司 吡啶和吡嗪化合物
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
US20210179620A1 (en) 2017-06-16 2021-06-17 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US20200190043A1 (en) 2017-06-19 2020-06-18 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
EP3642203A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
EP3684761A1 (en) 2017-09-18 2020-07-29 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
BR112020006037A2 (pt) 2017-10-13 2020-10-06 Basf Se compostos, misturas pesticidas, composição agroquímica, métodos para controlar pragas de invertebrados, para proteger plantas e para proteção de material de propagação de plantas, semente e uso de compostos de fórmula (i)
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2019115343A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
BR112020012614A2 (pt) 2017-12-20 2020-11-24 Pi Industries Ltd compostos de fluoralquenil, processo de preparação e utilização
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3728199A1 (en) 2017-12-21 2020-10-28 Basf Se Pesticidal compounds
WO2019145140A1 (en) 2018-01-09 2019-08-01 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US11286242B2 (en) 2018-01-30 2022-03-29 Pi Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
CN111683933A (zh) 2018-02-07 2020-09-18 巴斯夫欧洲公司 新型吡啶羧酰胺类
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
PE20211753A1 (es) 2018-02-28 2021-09-06 Basf Se Uso de alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificacion
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
EP3759097A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
CN111801014B (zh) 2018-03-01 2022-05-27 巴斯夫农业公司 氯氟醚菌唑的杀真菌组合物
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
WO2019171234A1 (en) 2018-03-09 2019-09-12 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019219529A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Mixtures comprising benzpyrimoxan and oxazosulfyl and uses and methods of applying them
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
PL3826982T3 (pl) 2018-07-23 2024-04-02 Basf Se Zastosowanie podstawionych związków tiazolidynowych jako inhibitora nitryfikacji
EP3826983B1 (en) 2018-07-23 2024-05-15 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
AR115984A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
US20220046925A1 (en) 2018-09-28 2022-02-17 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
KR20210098946A (ko) 2018-10-01 2021-08-11 피아이 인더스트리스 엘티디. 살진균제로서의 옥사디아졸
US20210392895A1 (en) 2018-10-01 2021-12-23 Pi Industries Limited Novel oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
BR112021008491A2 (pt) 2018-11-28 2021-08-03 Basf Se composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento, semente, uso de composto da fórmula i e método de tratamento ou proteção de animais
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3898623A1 (en) 2018-12-18 2021-10-27 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3953340B1 (en) 2019-04-08 2023-08-02 PI Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
US20220151234A1 (en) 2019-04-08 2022-05-19 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
MX2021012324A (es) 2019-04-08 2021-11-12 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogenicos.
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
CN113923987A (zh) 2019-05-29 2022-01-11 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
CR20210605A (es) 2019-06-06 2022-01-07 Basf Se N-(prid-3-il)carboxamidas fungicidas
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CA3162521A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
BR112022017563A2 (pt) 2020-03-04 2022-10-18 Basf Se Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
CN115443267A (zh) 2020-04-28 2022-12-06 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
UY39385A (es) 2020-08-18 2022-02-25 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
UY39423A (es) 2020-09-15 2022-03-31 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
CN116209355A (zh) 2020-10-27 2023-06-02 巴斯夫农业公司 包含氯氟醚菌唑的组合物
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2022234470A1 (en) 2021-05-05 2022-11-10 Pi Industries Ltd. Novel fused heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CN117355520A (zh) 2021-05-18 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 用作杀真菌剂的新型取代喹啉类
WO2022243107A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CA3227665A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Wassilios Grammenos (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5346907A (en) * 1988-04-05 1994-09-13 Abbott Laboratories Amino acid analog CCK antagonists
IN186549B (ko) * 1995-04-19 2001-09-29 Kumiai Chemical Co Ltd

Also Published As

Publication number Publication date
PL362137A1 (en) 2004-10-18
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US6815556B2 (en) 2004-11-09
PT1341534E (pt) 2010-04-14
CN1482907A (zh) 2004-03-17
JP2004513930A (ja) 2004-05-13

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