DD139921A3

DD139921A3 - Mittel zur chemotherapie von virosen der kulturpflanzen

Info

Publication number: DD139921A3
Application number: DD77201954A
Authority: DD
Inventors: Gottfried Schuster; Lothar Heinisch; Werner Schulze; Hermann Ulbricht; Werner Kochmann; Wilfried Kramer; Walter Steinke
Original assignee: Gottfried Schuster; Lothar Heinisch; Werner Schulze; Hermann Ulbricht; Werner Kochmann; Wilfried Kramer; Walter Steinke
Priority date: 1977-11-07
Filing date: 1977-11-07
Publication date: 1980-01-30
Also published as: IT7829509A0; DE2844404A1; BG34056A1; GB2008950A

Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Viruskrankheiten der Kulturpflanzen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die verwendeten Präparationen Wirkstoffe der allgemeinen Formel

Description

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Titel der Erfindung

Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen, d.h. "die Anv/endung von Substanzen, die in bestimmten Ausmaßen die Virusvermehrung bzw. die Krankheitsentwicklung bei Kulturpflanzen verzögern oder hemmen"'(M.Klinkowski, Pflanzliche Virologie, Berlin 1967, S. 283). Diese ermöglichen es, die Erträge virusinfizierter bzw.. virusgefährdeter Kulturen zu stabilisieren. Das ist volkswirtschaftlich dringend erforderlich, da Viruskrankheiten bei einer Vielzahl von Kulturpflanzen große Ertragsverluste verursachen, die sowohl durch qualitative als auch durch quantitative Verminderung des Erntegutes bedingt sind. So wird beispielsweise die Kartoffel in Europa von 29 Virusarten befallen (K. Schmelzer und P. Wolf, Wirtspflanzen der Viren und Virosen Europas, Nova Acta Leopoldina, 36_, 1971, Supplementum 2, S. 262). Von diesen bewirken z.B. das Blattrollvirus und das Virus der Strichelkrankheit der Kartoffel "bei schwer erkrankten Pflanzen Mindererträge bis zu mehr als 90 % der möglichen Knollenernte. Auch bei der Betarübe, z.B. bei der Zuckerrübe, werden durch Viruskrankheiten, "besonders durch die viröse Rübenvergilbung, alljährlich Verluste hervorgerufen, die sowohl die Rübenmasse als auch den Zuckergehalt betreffen. Bei Getreide sind aus zahlreichen Ländern ebenfalls Schwere Ertragsverluste durch Virosen bekannt geworden. Futterleguminosen, z.B. Luzerne, Lupine und Pferdebohne, und auch Körnerleguminosen, wie Erbse oder Phaseolus-Bohne,

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werden in der DDR wie auch in vielen anderen Ländern von Viren befallen, die bei diesen eiweißreichen Kulturen, welche besonders zur Schließung der Eiweißlücke geeignet sind, zu. empfindlichen Verlusten führen. Beachtliche Schäden entstehen durch Virosen auch im Gemüsebau, im Heil-, Duft- und Genußpflanzenbau, im Obstbau und im Zierpflanzenbau. Im Hinblick auf die zahlreichen, bei einer Vielzahl von Wirtspflanzen auftretenden Virosen ist es dringend erforderlich, auch chemische Präparate zur Verfügung zu haben, die eine Bekämpfung von Pflanzenviren ermöglichen und somit den Rückstand aufzuholen gestatten, der bei der Bekämpfung von Viren im Vergleich zur Bekämpfung pflanzenschädigender Insekten oder Pilze zu verzeichnen ist, gegen die in den letzten Jahrzehnten eine breite Palette hochwirksamer Präparate entwickelt werden konnte .

Charakteristik 'der bekannten Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzerivirosen bzw. zur Verminderung von Virusschäden

Bei der Bekämpfung von Pflanzenvirosen kommen gegenwärtig im wesentlichen indirekte Maßnahmen zur Anwendung. In erster Linie ist die Ausmerzung von virusinfizierten Pflanzen oder von virusinfiziertem Pflanzgut anzuführen. Durch derartige Selektionsverfahren sollen in erster Linie Infektionsquellen beseitigt werden, von denen eine rasche Virusverseuchung des gesamten Pflanzenbestandes ausgehen kann. Da Viruserkrankungen der Pflanzen oft nicht an Symptomen kenntlich sind, erfordern entsprechende Selektionsverfahren oft aufwendige Virustests, z.B. <ien Augenstecklingstest bei der Kartoffel, Tests mit Indikatorpflanzen oder serologische Tests. Infolge des hohen-Aufwandes kann in der Regel nur wertvolles Zuchtmaterial mit derartigen Tests geprüft werden. ·

Als weitere indirekte Maßnahmen sind Verfahren zur Bekämpfung von virusübertragenden Insekten durch geeignete Insektizide anzuführen. Auch derartige Verfahren führen nur zu. Teilerfolgen. Es wird vor allem die Ausbreitung persistenter Viren, d.h. der Viren, die das Insekt während seines gedamten weiteren Lebens übertragen kann, wenn es ca 1 bis 3 Stunden nach der Virusaufnahme infektionstüchtig

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geworden ist, mehr oder weniger stark eingeschränkt. Demgegenüber ist die Verhinderung der Ausbreitung nicht persistenter Viren durch Insektizidbehandlung in weit geringerem Maße und diejenige der nur mechanisch übertragbaren Viren überhaupt nicht möglich. Um diese Lücke wenigstens zum Teil zu schließen, hat man versucht, die Übertragung nicht persistenter Viren dadurch einzuschränken, daß man die zu schützenden Pflanzen mit einem Film von Magermilch oder dispergierten ölen überzieht. In der Regel erwiesen sich derartige Maßnahmen.als nicht voll wirksam und für die meisten Kulturen als zu teuer.

Als ein Verfahren zur Virusfreimachung von Pflanzen ist die Meristemkultur anzuführen. Dieses Verfahren beruht darauf, daß Viren in der Regel nicht in sich rasch teilendem, meristematischem Gewebe vermehrt werden. Wenn die Vegetationskegel (= die Meristeme) virusinfizierter Pflanzen sorgfältig von diesen getrennt und unter sterilen Bedingungen auf geeignete Nährböden übertragen werden, entwickeln sich daher aus ihnen sehr oft gesunde Pflanzen. Auch durch Wärmetherapie, d.h. durch Anzucht virusinfizierter Pflanzen bei sehr hohen Temperaturen, kann die Vermehrung einiger Viren eingeschränkt werden. Die Wärmetherapie wird oft in Verbindung mit der Meristemkultur angewandt. Infolge des erforderlichen hohen Aufwandes sind beide Verfahren nur sehr begrenzt bei wertvollem Zuchtmaterial anwendbar. Überdies sind sie in ihrem Effekt unsicher.

Einen Schutz vor Ertragsverlusten in gärtnerischen Ertragsbeständen, besonders in Gewächshäusern, kann in begrenztem Umfang auch die Prämunisierung bieten. Hierunter versteht man. die Infektion von Kulturpflanzen durch einen Virusstamm sehr geringer Virulenz, der kaum Schäden verursacht, aber eine Infektion der entsprechend prämunisierten Pflanzen durch einen aggressiven Stamm der gleichen Art verhindert. Zu den Nachteilen entsprechender Verfahren gehört u.a., daß bei Superinfektionen durch eine andere Virusart Mischinfektionen entstehen können, die zu erheblichen wirtschaftlichen Verlusten führen. Das ist insbesondere dann der Pail, wenn die Pflänzenkulturen, die zu.? Gewinnung des für die

-1.MRZ.1978*iJi)SÜÜ,

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Prämunisierung verwendeten Virusmaterials dienen, spontan durch ein zweites Virus infiziert werden, das dann bei der Prämunisierung auf alle zu schützenden Pflanzen übertragen wird. Überdies ist Prämunisierung nur bei einigen wenigen Virosen möglich.

In dieser Situation ist es wünschenswert, Verfahren zu entwickeln und Mittel zur Verfügung zu stellen, die eine Chemotherapie virusinfizierter Pflanzen in ähnlicher Weise ermöglichen, wie dies durch Behandlung mit geeigneten chemischen Präparaten sehr gut bei pilzlichen und in beschränktem Umfang bei bakteriellen Infektionen der Pflanzen möglich ist· Mit diesem Ziel ist, besonders in isolierten Gewebestücken, u.a. die antiphytovirale Wirkung von Basenanaloga, z.B. von 8-Azaguanin oder Thiouracil, und von Antibiotika geprüft worden, ohne daß praktikable und ökonomisch vertretbare Lösungen gefunden werden konnten. Ebenso führte die Anwendung von Wuchsstpffherbiziden (z.B. ^Chlor^-methyl-phenoxyessigsäure oder 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure) sowie von Nitrosophenolen (4-Nitrosophenol, 1-Nitroso-2-Naphthol-2) nicht zur gewünschten Lösung. Lediglich die chemotherapeutische Wirksamkeit einiger Hexahydrotriazine konnte bereits in Feldversuchen bestätigt werden. "

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung besteht darin, die bisher bekannten, aufwendigen und oft mit nur unsicherem Erfolg verbundenen Verfahren und Methoden der Virusbekämpfung an Kulturpflanzen zu überwinden, den hohen Aufwand an lebendiger Arbeit wesentlich zu senken und eine wirtschaftlich vorteilhafte Lösung des Problems der Viroseribekämpfung anzubieten, die sich nicht nur auf ausgesuchtes Zuchtmaterial beschränkt, sondern in Produktionspflanzenbeständen in breitem Maße angewendet werden kann und eine zuverlässige Stabilisierung der Erträge von Kulturpflanzenbeständen bewirkt.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, chemische Wirk~ stoffe aufzufinden, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution eine antivirale Therapie ermöglichen. Zugleich sollen sie geeignet sein, das Spektrum chemotherapeutisch er-

. -1.MRZ.-1978.* IiI)SOOχ

faßbarer Pflanzenviren zu erweitern und Re'sistenzerscheinungen gegenüber Chemotherapeutika, die in der antibakteriellen Therapie nach Auffinden der ersten Antibiotika sehr rasch aufgetreten sind und auch in der antiviralen Therapie im.Hinblick auf die starke Mutabilität der Viren zu erwarten sind, entgegenzuwirken. Das kann z.B. dergestalt geschehen, daß eine Palette antiviraler Präparate zur Verfügung gestellt wird, die alternierend zur Anwendung kommen. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß zur Bekämpfung von Pflanzenvirosen Mittel verwendet werden, die Verbindungen der allgemeinen Formel

enthalten. Darin bedeuten:

1 R,,, R₂, Ro, Rn und/oder Rj- : H und/oder Darüber hinaus bedeuten:

2 R^₁ ^-R₂, Ro und/oder R₄: -CHo, CH₂OH, -CH₂COOH,

3 -CH = CH COOH, -C₂H^, -CpH₄OH, -C₂H₄COOH und/oder -CN,

4 R,j und/oder R₃: -C₆H₅, ο,ΐη,ρ-CgH^OH, 0,111,P-C₆H₄COOH

5 o,m-C₆H₃(OH)₂, ο,m-C₆H₃(COOH)₂,

6 -C0(CH₂)_n CH₃, -C0(CH₂)_n CH₂OH (n = O bis 4),

.-(CH₂)_n-C -M₂ (n = 1 bis 6), -C . NH₂, NH NH

^R3

-C -N^ (Ro und R₄ wie auf Zeilen 1 bis' 6 angegeben)

NH ^R4

NH

CH₂ ·

CH₂ « CH₂ NH

Lp O ViAp

o,m,p-C · NH . C₆H₄OH, ο,in,p-C . C₆H₄COOH, o,m,p-C · HH · C₆H₄ · COCHo, o,m,p-C . NH · C₆H₄ „ COCHpOH, o,m,p-C . NH , C₆H₄ . COCH₂COOH,

-1 MP7 IQ 7 P .* I! 0 ν ή h

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-KH . C . KH₀, -KH · C · KH ..-0,JI₁-, Ά ^d Ά ^b ^

ο,m,p-KH · C · C_CH,.OH, o,m,p-M ₀ C · Cc-Η,.ΟΟΟΗ,

S S

-KH · C „ KH₂, -KH · C ,KHC₆H₅,

0 O

ο,m,ρ-ΚΗ β C · KH · C₆H^ . OH und/oder

. . fi

o,m,p-KH · C . KH .C₆H₄ .COOH

R₇J, R₂, R₃, R. und R₅ müssen in einem Präparat nicht identisch sein (vgl. Ausführungsbeispiele). Substituenten können auch ein ringförmiges Anhydrid bilden. Die Verbindungen können durch Salz- bzw. Komplexbildung mit HKOo, HpCOo, HCl, HpSO. bzw. Fe-, Cu, Zn-, Sn-, Co- oder Mn-Salzen der angeführten Säuren sowie durch o.COOH, Cl CHp.COOH,

CIpCH.COOH, ClοC.COOH, (oYo.ClL,. COOH, Cl-{o\-O.CH₉.COOH,

Ql ^0H3

Cl-(oVo. CH₂.COOH, Cl-(O)^O.CH₂.COOH,

Cl . Cl

C₂H₅COOH, CH₃.CCl₂.COOH, (öy~O'CH(CH₃)COOH,

Cl-(öY-0.CH(CH₃).COOH,

Cl-/oVO.CH(CHo)COOH, C1-/ÖV0.CH(CHo)COOH

stabilisiert und/oder in ihrer antiphytoviralen Wirkung erhöht werden. '

Die Mittel können neben den angeführten Präparaten Verdünnungsmittel und gegebenenfalls weitere Zusätze enthalten. Es können Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel zugesetzt werden. Durch Kombinationen mit anderweitigen Verbindungen mit mehr oder weniger ausgeprägter antiviraler Wirkung bzw. mit Wachstumsregulatoren wird die antivirale Wirksamkeit beider Kombinationspartner beachtlich erhöht.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine ausgeprägte antivirale Wirkung insbesondere gegenüber wirtschaftlich bedeutsamen Kartoffelvirosen, zum Beispiel gegenüber der Blattrollkrankheit der Kartoffel (Erreger: Blattrollvirus

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der Kartoffel), Strichelkrankheit der Kartoffel (Erreger: Kartoffel-Y-Virus) und verschiedenen Mosaikerkrankungen (Erreger: u.a. Kartoffel-X- und Kartoffel-A-Virus). lerner lassen sich die Vergilbungskrankheit der Rübe, das Trespenniosaik auf Gerste und Gräsern und andere Getreidevirosen, das Gurkenmosaik und verschiedene Viruskrankheiten von Gemüse- und Genußpflanzen, z.B. von Tomate und Tabak, sowie von Zierpflanzen, z.B. der Dahlie, bekämpfen.

Zur Erzielung eines für die Praxis ausreichenden Schutzes gegen Ertragsminderungen durch Virusbefall genügen im allgemeinen Aufwandmengen von 0,5 bis 10 kg/ha. Die Formulierung und Applikation der erfindungsgemäßeη Mittel kann nach den bekannten und praxisüblichen Methoden erfolgen. So können die Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und· mit geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und 2U Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn der Wirkstoffgehalt 10 bis 90% des Mittels ausmacht, das kurz vor der Anwendung mit Wasser zu Spritzbrühen bzw. bei gut wasserlöslichen Verbindungen zu Spritzlösungen dispergiert wird. Die Spritzbrühen und -lösungen können mit den gebräuchlichen Spritzgeräten ausgebracht.werden. Infolge der guten Wasserlöslichkeit der meisten Verbindungen sind diese für eine Kombination mit pflanzlichen Insektiziden, Fungiziden und anderweitigen Pflanzenschutz-. mitteln in Tankmischungen besonders geeignet.

Ausführungsbeispiele

Zur Kennzeichnung der antiphytoviralen Wirkungen der Guanidinpräparate wurden vor allem Ganzpflanzentests an SoIanaceen herangezogen. Als Testviren fanden häufig auftretende Pflanzenviren Verwendung, die einerseits den jeweiligen Wirt systemisch infizieren und andererseits eine einwandfreie Konzentrationsbestimmung auf serologischem Wege ermöglichen. Im Grundversuch wurden unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 500) die beiden unteren, intakten Blätter von Pflanzen von Nicotiana tabacum 'Samsun¹, die 5 bis 7 Blätter ausgebildet hatten, mit dem Kartoffel-X-Virus inokuliert. Jeweils 2 Tage vor und 2 Tage

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nach der Inokulation wurden die Versuchspflanzeη mit einem Lösungsmittel-Wassergemisch, das in der Regel 5x1-0 mol/1 des zu prüfenden Wirkstoffes und 0,2% Fekama-Haftmittel (Haftmittel auf Basis Buna-Latex) enthielt, bis zur Tropfnässe besprüht. Das entspricht unter Praxisbedingungen einer Aufbringung von 600 1 Spritzlösung bzw. -brühe je Hektar Feldfläche. Zur Kontrolle wurde eine Anzahl von Bilanzen in der beschriebenen Weise mit dem gleichen Virus inokuliert. Die Besprühung erfolgte mit dem gleichen Lösungsmittel-Wassergemisch unter Zusatz von 0,2% Fekama-Haftmittel, jedoch ohne Wirkstoff·

14 bis 20 Tage nach der Inokulation wurde die Viruskonzentration in höher inserierten Blättern, welche vom obersten inokulierten Blatt durch mindestens 2 Blätter getrennt waren, serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdürmungsendpunktbestimmung (geometrische Verdünnung jeweils im. Verhältnis 1:1 mit physiologischer Kochsalzlösung, bis kein Virus mehr serologisch nachweisbar ist,) pflanzen- und blattweise getrennt ermittelt (G. Schuster, Archiv Phytopath. u. Pflanzenschutz 7. 1971, 171-187 u. 1_3, 1977, 231-2-41). Jedes Versuchsglied umfaßte mindestens 10 Einzelpflanzen.

Die in den Blättern der einzelnen Pflanzen vorgefundene Viruskonzentration wurde in Wertzahlen zum Ausdruck gebracht. Dabei bedeutet Wertzahl 0, daß auch in einem im Verhältnis 1 : Λ verdünnten (=Ausgangs-) Preßsaft kein Virus nachweisbar war. Die Wertzahl 1 zeigt, daß nach einmaliger Verdünnung im Verhältnis 1:1 kein Virus mehr nachweisbar war, die Wertzahl 2, daß nach zweimaliger Verdünnung kein Viruspräzipitat auftrat, usw. Zum Vergleich der in den Versuchsgliedern erzielten Ergebnisse mit denjenigen der Kontrolle wurden aus den einzelnen Wertzahlen, die entsprechend der beschriebenen Versuchsanordnung Logarithmen (Exponenten) zur Basis 2 darstellen, die entsprechenden Antilogarithmen gebildet. Letztere wurden gemittelt und mit den entsprechenden, bei den Kohtrollpflanzen vorgefundenen Mittelwerten verglichen. In den nachfolgenden Tabellen ist der Prozentsatz der Viruskonzentration angegeben, der im Prüf-

-1.MRZ.!978*lii)Süii ,

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glied im Vergleich zur Kontrolle (Kontrolle = 100%) vorgefunden wurde. Dieser Wert wird als Reduktionskoeffizient (RK) bezeichnet. RK = 8 bedeutet beispielsweise, daß im Prüfglied die durchschnittliche Viruskonzentration auf 8% reduziert war. _;

Die Signifikanz der vorgefundenen Differenzen wurde im t-Test nach Student geprüft. Das Prüfergebnis.wurde neben den in Prozentsätzen zum Ausdruck gebrachten Differenzen in Symbolen angegeben. Diese besagen: • s P> 5% + : 5% = P >1%

5 1% = P>0,1%

: 0,1% ss ρ (p = Überschreitungswahrscheinlichkeit)

Die in der beschriebenen Weise durchgeführten und ausgewerteten Versuche erbrachten bei den nachfolgend als Beispiel ausgewählten Guanidinen folgende Ergebnisse:

Versuchsreihe A

Verbindung Konz.U.Lösungsmittel RK und

Signifikanz

Aminoguanidin- 5x10 mol/1 in H_?0 3 bicarbonat ·

—3 K₁H¹,N^ff-Triamino- 5x10 ^J mol/1 in H_?0 €

guanidin-hydrochlorid

Acetylguanidin 10 mol/1 in H₂O 32

N,N^f-Dimethylguanidin- 10~² mol/1 in Az^X3i 2% 73* nitrat

NjH'-Anhydro-bis- 5*ΛΟΓ^Ρ mol/1 in H₂O 81*

(ß-hydroxyäthyl)bi-

guanidr-hydrochlorid

p-Acetophenonbiguanid- 5x10 ^J mol/1 in H₂O 71

hydrochlorid

Az ss Azeton

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Versuchsreihe B

In der beschriebenen Methodik wurden die antiviralen Wirkungen der erfindungsgemäßen Guanidine in verschiedenen Virus-Wirt-Kombinationen überprüft. Die nachfolgend angeführten Beispiele zeigen, daß die Verbindungen über Wirkungsspektren verfügen, die eine wirksame antivirale Chemotherapie bei einer größeren Anzahl von Virosen wichtiger Kulturpflanzen ermöglichen· .

Verbindung, Konz. Virus u. Lösungsmittel

Aminoguanidinbicarbonat

5x1O""³ mol/l in H₂O

Acetylguanidin

10~² mol/l in H₂O

Kartoffel-X-Virus

Kartoffel-Y-Virus

Gurkenmosaikv ir us (Immundiffus ionstest)

Kartoffel-X-Virus

Kartoffel-Y-Virus

Gurke nmos aikvirus (Immundiffus ionstest)

Trespenmosaikvirus

Wirt

Nicotiana tabacum •Samsun' (Virginischer Tabak;

Nicotiana glutinosa (Tabak)

Lycopersicum esculent um (Tomate)

Nicotiana tabacum 'Samsun' (Virginische r Tabak;

Mcotiana glutinosa

Kicotiana tabacum •Samsun* (Virginischer Tabak;

Lycopersicum esculentum (Tomate)

Kicotiana tabacum »Samsun¹ (Virginischer Tabak;

Nicotiana glutinosa

Hördeum vulgäre (Gerste)

RK und Signifikanz

38⁺ 36⁺ 41*

₅3 ο

53⁺ 63*

41*

44+

-1 MR/ 1Q7Ö i ί·: ί!\/ι

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Versuchsreihe C

In der beschriebenen Methodik wurden die erfindungsgemäßen Guanidine in Kombination mit Wachstumsregulatoren, Herbiziden, Fungiziden, biologisch aktiven, besonders antiviral wirksamen N- und/oder O-haltigen Heterozyklen und anderweitigen biologisch aktiven Substanzen auf die Pflanzen aufgebracht. Die nachfolgend angeführten Beispiele, in denen die Substanzen einmal in Einzelapplikation und einmal kombiniert, und zwar in der gleichen Konzentration wie in Einzelapplikation, aufgebracht worden sind, zeigen, daß in geeigneten Kombinationen die antiphytovirale Wirkung beider Kombinationspartner erhöht ist.

Guanidinpräparat (A) und Konz<

RK und Kombinationspart-Signiner (B) und Konz. f ikanz

RK und Kombina-Signi- tion f ikanz RK und Signifikanz

-

N,N^f-Anhydro-bis (ß-hydroxyäthyl) biguanid-hydrochlorid

5x10""³ mol/1

Äminoguanidin-bicarbonat

5x10""^ mol/1

88*

98*

66

88*

Guanidinnitrat ³ mol/1

41"

Ithylen (2-Cnloräthyl-phosphonsäure) 0,02%

Phenoxypropionsäure 0,05%

1-.ß-B_ribofuranosyl-1,2,4-triazolcarboxamid 0,001%

Äthylen (2-Chloräthyl-Ohosphonsäure) 0,02%

Chlorpropionsäure 0,05%

Tetrahydro-2,4-methyl-oxazin 0,01%

2,4-Diphenyl-6-hydroxy-s-triazin 2x10"^ mol

1-ß-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazolcarboxamid 0,005%

N-Phenyl-N*-m- 91*

carb oxy-pheny11hioharnstoff

67⁺ 86*

48"¹

66^H14

24^H

18 28'

31

34

Claims

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Erfindungsansprüche

1, Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daQ sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen

Formel τ> τ?
R₁ ~ N-C-N r^K3

^R2 I ^R4

^R5 .

enthalten, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: ·

I- : H, -NH₂ ; darüberhinaus

: -CH₃,-CH₂OH, -CH₂GOOH, -CH=CH-COOH,

-C₂H₅, -C₂H₄OH, -C₂H₄COOH^-CH; dar-U : -CrHj-, 0,311,P-CrH₄OH, o,m,p-CrH₄C00H, o,o-;m,m-.;o,m-;o,p-;m,p-CrH-i(0H)2» o,o-;m,m-;o,m-;o,p-;m,p-CgH~(COOH)oi -CO(CH₂)_nCH₃, -C0(CH₂)_nCH₂0H (n=o-4),

,)_n-C-NHp Cn=1-6), -C-NH₂, . - ⁿ NH '^ NH ^

.CHo-CH,

, R₃, R^, R_t

überhinaus

-C-N'^v"2~""2"0 , -C-NH-C-

ο »in.p·

^x CH₂-CH₂'

NH . ° ^ NH ^u *

o,m,p-C-NH-Cr^-COCHo , NH ⁴ -* .

o, m, p-C-NH-C ACOCH₀OH, -NH-C-NH₀, NH o4.^ S^

ο ,IaJP-C-NH-Cz-H-COCH₀COOH₁-NH-C-NH₀, • NH ⁴ Ö

o,m,p-NH-Q-CrH.0H, S ⁴

0,111,P-NH-C-CACOOH, -NH-C-NH-CA ,

o,m,ρ-NH-C-NH-CrH.OH, o,m,p-NH-C-Ö ^{b 4} Ö

NH-C/-H. COOH, darüber hinaus

-C-N-R₃

HN R₄ ^ .

-_n- 201 954
2. Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Salze oder Komplexe der Säuren HNOo,
H₂CO₃, HCl, H₂SO₄, CH₃COOH, C(Cl)H₂COOH, C(Cl)₂HCOOH,

C(ClKCOOH, r—\ ^a

-* (O VOCH₂-COOH, Cl- (cj -OCH₂-COOH

CH₃
Cl

Cl- (^) -0-CH₂-COOH, Cl- ζο} -0-CH₂-COOH , C₂H
Cl Cl

CH₃-CCl₂-COOH, (ö) -OCH(CH₃)COOH, Cl-

COOH

₃
Cl

Cl- (e) -0-CH(CH₃)COOH, Cl- {ö) -0-CH(CH₃)COOH
Cl ' Cl

eingesetzt werden.
3. Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen . nach Punkt 2, dadurch gekennzeichnet, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Komplexe oder Assoziate mit den Pe-,
Cu-, Zn-, Sn-, Co- oder Mn-salzen der Säuren HNO₃-, H₂CO₃,
HCl, H₂SO₄, CH₃COOH eingesetzt v/erden.
4. Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen nach Punkt 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Präparationen Tenside, Haftmittel und/oder v/eitere Formulierungsmittel enthalten.
5. Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen nach Punkt 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit Pflanzenhormonen, aryl- und alkylsubstituierten Carbonsäuren, biologisch aktiven N- und/oder 0-haltigen Heterocyclen wie Oxazinen oder Triazolen gemeinsam zur Anwendung kommen.