DD153953A3 - Mittel zur chemotherapie von virosen der kulturpflanzen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel zur Chemotherapie von Kulturpflanzenvirosen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass neben ueblichen Hilfs- und Traegerstoffen Wirkstoffkombinationen zur Anwendung kommen. Der eine Kombinationspartner ist 2,4- Dioxohexahydrotriazin. Als zweiter und ggf. weitere Kombinationspartner werden angewendet: 1.Polyanionen 2.Mn-, Co-, Ag- Salze bzw. komplexe Salze mit den entsprechenden Verbindungen, 3. Triazine, die vor allem chlor-, carboxy-, alkyl-, amino-, alkylamino- und alkoxyaminosubstituiert sein koennen, 4. Triazole, die vor allem amino-, aryl-, alkyl-, anilino-, benzyl- sowie triazolylsubstituiert sein koennen, 5. Native und synthetische Pflanzenhormone sowie Hormonanaloga und Wachstumsretardantien, 6. Systemfungizide Werkstoffe, 7. Alkohole, Detergentien, Loesungsmittel. Durch d. Kombinationen werden d. antiphytoviralen Wirkungen synergistisch erhoeht, wodurch z.B. virusbedingte Ertragsdepressionen in staerkerem Umfang als durch die einzelnen Mittel vermindert oder sogar gaenzlich vermieden werden. Das Spektrum der beeinflussbaren Viren wird erweitert. Darueber hinaus wird durch verschiedene Kombinationen der Gesundheitszustand von vegativ vermehrten Pflanzen (Pflanzgut) spuerbar verbessert. Der Ausbildung von praeparatersistenten Viren wird durch Kombinationspraeparate entgegengewirkt.
Description
Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung "betrifft «.. : Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen, die erhalten werden durch Kombination .von verschiedenen Wirkstoffen unter Zusatz üblicher Hilfs- und Trägerstoffe· . "
Befall mit Pflanzenviren bewirkt bei einer Vielzahl von KuIturpflanzen große Ertragsverluste, die sowohl durch beträchtliche quantitative als auch durch qualitative Minderlangen des Srntegutes bedingt sein können· So wird beispielsweise die Kartoffel in Europa von 29 Virusarten befallen (K* Schmelzer und Pe WoIf5 Wirtspflanzen der Viren und Virosen Europas, Nova Acta Leopoldina, 2§* 1971» Supplemental 2, 262 S·)« Von diesen bevirirken z. B„ das Blattrollvirus der Kartoffel vjiä das Virus der Strichelkrankheit der Kartoffel bei schwer ericrankten Pflanzen Mindererträge bis zu mehr als 90 % der möglichen Knollen» ernte© Darüber hinaus ist der Stärkegehalt des Erntegutes Se, 'S» beträchtlich verringert· Auch bei der Betarübe, z* B« bei der Zuckerrübe, werden durch Viruskrankheiten, "besonders durch die viröse Rübenvergilbung, alljährlich
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Verluste hervorgerufen, die sowohl' die Rubenm&sse eis auch den Suckergehalt "betreffen* ^utterloguiiiinoseiis is» B0 Luzerne» Lupines Pferdebohne und auch Körnerl eg'omino sen 5 wie .Erbse oder P!ie.seolus~:73oiäie $· werden in der DDR und in vielen anderen Ländern von zahlreichen Viren befallen s die "bei diesen eiweißreichen 9 sur Scliließxing der- Eiweißlücke !besondere geeigneten Kulturen zu empflndlicnsn Verlust^n führen* Beachtliche Schäden .entstehen durch Viroeen auch im Gemüse"bau-S im Heil«9 Duft«· und GemiBpfXanzenbaUs im Obstbau xmd. im Zierpflanssenbau« lsi Hinblick "auf die zahlreichen* bei einer' Vielzahl tob. Wirtspflansen mit großen Schäden auftretenden. Yiroeen ist se dringend erforderlich» auch hochwirkearns ohemische Präparate zur Verfügung zu haben, die eine Bekämpf'«mg von Pflanaenvir-en ermöglichen« Durch eine derartige Chemotherapie von Virosen der Kultur-" pflanzen j d«h* durch "die- Anwenan,^ von Substanzen, die in bestimmten Ausmaßen die Virusvermehrung bzw« aie'-Kraiikheitsentwicklung bei Eulturpilansen Tersögerii oder heramerj." (Μ* Klinleowski, Pflaxi^liche Virologie 9 Berlin 1967? Se 283)9 sollen in erster Linie die Erträge' Tirusinfi™ zierter bsw© Tirusgefährdeter Kulturen stabilisiert werden » um dringenden volkswirtschaftlichen Bedürfnissen Reolmung zn. tragen«» Dabei koamt es darauf an,'die Chemo«· therapie von Kultiirpflanaemrirosen wirksamer und solcher er gestalten©
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Charakteristik der "bekannten technischen Lösungen
In den letzten Jahren sind eine größere Anzahl von Präparaten bekannt geworden, die die Vermehrung von Pflanzenviren hemmen* Zu diesen gehören Analoga von Purin- und Pyrimidinbaßen bsw. von entsprechenden nucleotiden und Nucleotiden (z. "B9 Nelson et al·, Cancer Research 25» 2872-2878, 1975 )j Ralf und Wo;jcik, Bioohim. Biophys» Acta j|44j 26i~268, 1976) auch Analoga von Intemiediärprodukten der Biosynthese der entsprechenden Basen, Nucleoside uawo, besonders 1~ß-I)°ribofuranosyl-1»2,4-triazol-3-carboxamid (Sidv/ell et al., Science VTi, 205-206, 1972; Schuster, Ber. d. Inst» f. !Pabakforschung, Dresden, 2£s 31-^36, 1976)* Sehr häufig und z„ (T. mit guten Erfolgen sind Antibiotika aus Mikroorganismen oder höheren Pflanzen für die Kontrolle von Pflanzenviren eingesetzt worden (vgl* Literaturübersichten bei Bobyr, Chimioprofilaktika i ter&pija wirusnych bolesnei rastenii, Isdatelstwo, Naufcowa ch/jäka, Kiew 1976, Hecht et al·, Bayrisches Landw. Jb. 53» 155 - 180, 1976; Misra, Z. f. Pflanzenkrankh. u* Pflanzenschutz, 8J., 244-252, 1977). Ferner sind antivirale Wirkungen und Nebenwirkungen von nativen und synthetischen Pflanzenhormonen bzw« anderweitigen Wachstumsregulatoren therapeutischen Zwecken nutzbar gemacht worden (Cheo, Phytopathology, j5£, 243-244, 1969; Mio und Srivastava, Virology 2§j 26-31, 1969; Schuster, Arch» Pflanzenschutzs 2* 171-187j 1971; Schuster, Arch*. Pflanzenschutz 8, 89 - 102, 1972; Schuster, Biochem. Physiol* Pflanzen !§£, 393-400, 1974 a; Schuster, Arch* Phytopathol. u. Pflanzenschutz IJ-, 9-17, 1975» Schuster, Arch. Phytopathol. u· Pflanzenschutz, H, 255-268, 1975)· Interessante therapeutische Effekte sind auch mit Polyanionen, besonders mit Polyacrylsäure, erssieD/fc worden (Stein und Loebenstein, Phytopathology 62, 1461-1466, 1972; Kassanis .und White, Ann. appl» Biol. 7£s 215-220, 1975)c Ferner wird in zunehiTiendem Maße versucht s antiphytovä.rale Aktivitäten von Herbiziden, die in diesen Fällen in geringen, nicht
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pflanzenschädigenden Aufwandmengen verwendet werden, sowie von Fungiziden* "besonders von Systemfungiziden und τοπ In-' sektiziden für eine antivirale Chemotherapie nutzbar zu machen« In diesem Zusammenhang wird besonders über anti·* phytövirale Wirkungen subletaler Dosen herbizider Triazine (BObJ1T, Chimioprofilaktika i terapija wirusnyeh bolesnei rastenii, I-s-datelstwo ITaukowa duiiika, Kiew 1976)? Harnstoffe und Carbamate (Schuster, Bsr..d« Inste f· Tabakforsclmng»'Dresden 20, 25-37* 1973)? der Systemfungizide Oxycarbosln, Tridemorph. (Schuster, Areli« Phytopathol· u· Pflanzenschutz, 12s 229-233? 1977)»von Carbendazin (!raser und Whenhain, Physiological Plant Pathology 1J3, 51 "=64? 1978) sowie phosphororganischen Insektiziden. (Schuster, Bor· Inst« f* Tabakforschung, 22 s 22-29^
1975) berichtete Abgesehen von einigen Triazinen und der aus Hypericum perforatum isolierten antibiotischen Prä·» paration üaanin. (Bobyr, Chimioprofilaktikaϊ terapija wirusnycIi.bolesE.ei rasteniiy Isdatelstwo ITauka dumka? Kiew
1976) ist von keinen der Pflanzenschutzmittel aus den durch das angeführte Schrifttum erfaßten Verbinaungsgrup=- pen eine PeIdüberprüfung größeren Ausmaßes bekannt geworden« Die hauptsächlichen Gründe für die geringe Praxlsan« wendung sind:
1) zu starke Phytotcxlzität
2) zu starke Waxmblütertosizität
3) zu schwierige Gewinnung und damit Unwirtschaftlichkeit ·
4) zu geringe Wirkung*
Auch ä.i@ .im größeren Maßstab geprüften Triazine haben sich nicht in der Praxis durchsetzen können, da dosis curativa und dosis toxLoa, zu nahe beieinander liegen bswa die antivirale Wirkung in keinem günstigen' "Verhältnis sum Risiko (herbizide Wirkung bei bestimmten Witterungsbedingungen) stände Beim Antibioticum Imanin scheint die Gewinnung der erforderlichen Mengen von Hypsricuin perforaturri nicht mög» lieh bzw« tinwirtechaftlich zu sain£.'Allein hydrierte I!riasine $ und von diesen, besonders 2i4-Dios:ohexaIiydrotriaain
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(DD-PS 115 566) ,. haben umfangreichen Prüfungen standgehalten. So konnte in ca 50 Parzellenversuchen in Blockanlage bei virusinfizierten Kartoffelherkünften durch mehrmalige Behandlung mit 2 ,4—Dioxohexahydrotriazin (DHT) ein hochsignifikanter Mehrertrag erzielt werden, während bei Behandlung gesunder Herkünfte keine Veränderung des Ertrags zu verzeichnen war. In rund 50 Praxisversuchen mit Konsumkartoffeln (Virusbesatz 10 bis 30 %) auf ca 1000 ha behandelter 3?eldfläche ergab sich ein hochsignifikanter durchschnittlicher Mehrertrag von ca 10 %. (Schuster et al., Journ. Potato Res. 1979)· Damit konnten durch Behandlung mit dem weder phytotoxischen noch vertrebraten- · toxischen DHT in Konsumkartoffelbeständen etwa 50 bis 60 % der virusbedingten Ertragsdepressionen ausgeglichen werden. Auch bei anderen Kulturen, zcB. bei der Tomate, wurden Mehrerträge in etwa gleicher Größenordnung erzielt . Inletzter Zeit wurden auch durch antiphytovirale Thioharnstoffe (DD-PS 201 897) , Harnstoffe (DD-PS 201 895) und Guanidine (DD-PS 201 954) gute Ergebnisse erzielt , wobei bemerkenswert ist, daß z.T. andere Viren als durch DHT beeinflußt werden. Wenn auch z.T. die Wirksamkeit des DHT erreicht wurde , so konnte sie jedoch k.aum übertroffen werden. Die Ursache hierfür ist darin zu suchen j daß es infolge der engen Verflechtung der Virusreplikation mit grundlegenden Stoffwechselprozessen des pflanzlichen Wirts, u.a. mit dessen Kükleinsäure- und Proteinhaushalt, auf große Schwierigkeiten stößt, einen. viralen Replikationsschritt beliebig stark zu verlangsamen, ohne daß gleichzeitig Nebenwirkungen auf Wirtspro- . zesse auftreten.
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Ziel der Erfindung :
Das Ziel der Erfindung besteht darin, unter Vermeidung •von Pflanzenschäden die Wirksamkeit der Chemotherapie pflanzlicher Virosen über das erreichte Haß hinaus zu er« höhen«. ·
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, folgendes zu erreichen;
1) noch stärkere Verlangsamung der Virusvermehrung und dadurch:
2) noch weitere Verringerung der virusbedingten Ertrags« depressionen? .
3) weitere Verminderung der Zahl der natürlichen Heuin«· fektionen, zJ« durch virusübertragende Insekten» und bei der Kartoffel sowie.anderen.vegetativ vermehrton Pflanzen Verminderung der Anzahl Yirusiiifizier-ier Knollen bzw* anderweitiger Portpflanzungskörper und somit eine Verbesserung'des Gesundheitszustandes des Pflanzgutes als Voraussetzung für gute Ernten im folgenden Jalire
4) Erhöhung der 'Zahl der mit einer Präparation chemothera· peutiseh beeinflußbaren Viren und damit Erhöhung der Effektivität der ajrcitriralen Chemotherapie j
5) weitere Verminderung der Zahl der Pflanzen mit Virus«»' Symptomen und somit in vielen Fällen,- z# B» "bei Ziger«= reätabak, Zierpflanzen uswe, Erhöhung der Qualität und des Gebrauchswertes de8 Erntegutsj
6). Erhöhung der persisteng·der antiviralen Verbindungen in der Pflaxise zur Erhöhung der antiphytoviralen Wir-. kung und gleichzeitig zur Venainderung der Anzahl der . Behandlungsfolgen als Basis für 'eine Verminderung der AusbringuBgskostene Gleichseitig werden durch Verminderung der Zahl der Behandlungen die mechanischen Schäden im Pflanzenbestand,, z9Be Beschädigung der Pflanzen durch !Traktor und Pflanzeiisöhutzgeräte, ver«· mindert*
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Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß durch Kombination von mindestens zwei' Verbindungen zwei oder mehrere verschiedene Schritte der Virusreplikation beeinflußt werden bzw. daß der Abbau der einen Aktivsubstanz in der Wirtszelle verlangsamt wird. Dabei ist der eine Kombinationspartner stets 2,4-Dioxohexahydrotriazin (DHT)« Diese Verbindung ist für Kombinationen besonders gut geeignet, da vorliegende Untersuchungen über die Wirkungsmechanismen mindestens zwei Angriffsorte wahrscheinlich machen, von denen der eine ein sehr frühes Ereignis bei der .Replikation der Virusnukleinsäure betrifft« Als Kombinationspartner des DHT' werden vornehmlich Verbindungen verwendet, die ein weiteres Ereignis im Replikationszyklus der Viren beeinflussen, das entweder vor dem (den) durch DKT beeinflußten Ereignis(sen) liegt oder diesem(n) folgt, wie das z.B. durch .Virussynchronkulturen in Protoplasten oder durch Synchronkulturen in intakten Blättern,· die mit der Differentialtemperaturinokulationsmethode nach Dawson, Schlegel und Lung (Virology £5, 565-573 j 1975) erzeugt worden sind, nachgewiesen werden kann. Auch Substanzen, die die Konkurrenz von Virus- und Wirts-mRlTS um Ribosomen zugunsten der Wirts-RES beeinflussen, wie das z.B. bei bestimmten Phytohormonen der Fall ist» oder die Anheftung der Viren an Endomembranen, die für bestimmte Replikationsschritte erforderlich ist, erschweren, sind als Kombinationspartner geeignet* Im Ergebnis der verschiedenen Kombinationen wird jeweils die antiphytovirale Wirkung des DHT beträchtlich erhöht. Umgekehrt steigt auch die antivirale Wirkung des jeweiligen zweiten Kombinationspartners an, so daß stets *ein Synergistischer Effekt auftritt. Darüber hinaus ist das Spektrum der chemotherapeutisch erfaßbaren Viren erweitert. Der Resistenz gegen Chemotherapeutika wird entgegengewirkt j da hochgradige Resistenz gegen Kombinationspräparate nur durch Mehrfachmutationen erzeugt werden könnte. Ferner kann durch Kombination von DHT mit Wirkstoffen, die dessen Abbau in der Pflanze verlangsamen, die Persistenz des Wirkstoffes in
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der Pflanze erhöht werden« Kombinationspartner mit ent sprechenden Voraussetzungen sind erfindungsgemäß: 1* Polykationen und Poljanionen, 3»BO Polyacrylsäure 2c Mn-, Co-, Ag-SaIze "bzw« komplexe Salze mit den ent«·
,•sprechenden Elementen 3* Verbindungen der allgemeinen Formel
C1
R2·- C
Darin stehen R*9 Ros Ro in beliebiger Variation für Wasserstoff, Chlor, eine Hydro^qr«·», Carboxy·», Amin'o-, Alkylaminor, Alkoxyamino-, Carboxyalfcylaiaino=·, Arylamino-=, Alkyl=», Alkenyl-, Alko^-, Cycloalkyl·», Aryl«=, Aralkyl·», ITitroaryl«», Halogenaryl-, C^rboxamid«, Ribofuranosyl-, Aniline«, Benzyl·», substituierte Pormyl^äthyl-estergruppen, substituierte Alkoxygruppen sowie substituierte Triazolylgruppenu
4* Verbindungen der allgemeinen Formel .
I! Ii I I Ί I I
Re™ Γ* *hT C\ **m C$ -TsT T? «Γ*' T^T *« Ό
Έ K . H
I I
R« R/j
5e Native und synthetische Pflanzenhormone Torn Auxin- 9 Gibberellin-»s Kinin*=, Abszisinsäure- und Äthylentyp; entsprechende Hormonanaloga, z«Be substituierte Phenoxyalkylcarbonsäuren und deren Ester sowie halogen« substituierte Alkylcarbonsäuren als AuxLnanalogaj Pflansehhormone in vivo frei setzende Substanzen, s'«B* Chloräthylenphosphonsäurej Wachstumsretardantien, z«B* Chlorcholinchlorid»
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6· Die systemfungiziden Wirkstoffe OxycarboxLn, Tridemorph, Benomyl und Carbendazim.
7. Alkohole, Detergentien, Lösungsmittel und andere Substanzen, die Endomembransysteme, Zellmembranen oder pflanzliche Epidemien bzw. deren Kutikula. beeinflussen«
Die Formulierung und Applikation der erfindungsgemäßen Kombinationen kann nach den bekannten und praxisüblichen Methoden erfolgen· So können die zu kombinierenden Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und mit geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und zu Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten usw. verarbeitet werden* Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn der Wirkstoffgehalt 10 bis 90.% des Mittels ausmacht, das kurz vor der Anwendung mit Wasser zu Spritzbrühen bzw· bei gut wasserlöslichen Verbindungen zu Spritzlösungen dispergiert wird«
Kombinationspartner 1 und Kombinätionspartner 2 können in einer gemeinsamen Präparation kombiniert sein, die darüber hinaus Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel enthalten kann·
Kombinationspartner 1 und Kombinätionspartner 2 können jedoch auch getrennt zu Präparationen verarbeitet werden, die jeweils Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel enthalten können· In diesen Fällen können die Präparationen 1 und 2 so gestaltet sein, daß sie vor der Ausbringung auf die Pflanze in Tankmischungen vereinigt und dann gemeinsam ausgebracht werden« Sie können jedoch auch so gestaltet sein, daß eine getrennte Ausbringung erfolgt. *
Es können auch mahr als zwei Kombinationspartner in einer Präparation vereinigt werden, die dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Kombinationspartner das Dioxohexahydrotriazin ist. .
Ausführungsbeispiele
Zur Kennzeichnung der verstärkten antiphytoviralen Wir«·» kungen< der Präparatenkombinationen wurden vor allem Ganz» pflanzentests an Solanaceen herangezogen«.. Als Teotviren fanden häufig auftretende Pflanzenviren Verwandung9 die einerseits den Jeweiligen Wirt systemisch infizieren und andererseits eine einwandfreie Konzentrationsbeatiimnung auf serologischem Wege er-mö*glich.ene Im Grundversuch. wurden unter Verwendung einea Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 500) die beiden unteren, intakten Blätter von Pflanzen von Ixeotiana tabacum Hamsun1, die 5 bis 7 Blätter ausgebildet hatten, mit dem Kartoffel-X«=Virus inokulierte Jeweils 2 Tage vor und 2 Tage nach der Inokulation wurden die . Versuchepflanzen mit Lösungen baw6 Suspensionen beh.au·» deltj die die einzelnen Präparate oder Präparatenkombina-' tionen in den bei den Ausführungsbeispielen angegebenen Konzentrationen und 0s2 % Pekama-Haftmittel (Haftmittel · auf Basis-Buna-Latex) enthielten« Sie wurden bis zur Tropf nase© besprühte Das entspricht unter Praxisbedingungen einer Aufbringung von 600 1 Spritzlösung bzw« »brühe je Hektar Peldflache, Zur Kontrolle wurde eine Anzahl von Pflanzen in der beschriebenen Weise mit dem gleichen Virus inokulierte Die Besprühung erfolgte mit dem gleichen Lösungsmittel-Wassergemisch-unter Zusatz von>0,2 % Fekama- Haftmittel 9 jedoch ohne Wirkstoffe 1, 5 bis 7 Tage nach der Inokulation wurde die Vi.ruskonaent.ra tion im oberen inokulierten Blatt und 12 bis 20 Tage nach der Inokulation in höher inserierten Blättern, Vielehe vom obersten inokulierten Blatt durch mindestens 2 Blätter getrennt warenj serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdümiungsendpimktbestimmung (geometrische Verdünnung jeweils im Verhältnis. 1 s 1 mit physiologischer Kochsalzlösung, bis kein Virus mehr serologisch nachweisbar ist) pflanzen- und blattweise getrennt ermittelt e (G0 ScliUBters Archiv Phytopath* uö Pflanzenschutz t 1971, 171-187 und_13, 197T9 231-241).
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Jedes Versuchsglied umfaßte mindestens 10 Einzelpflanzen. Die in den Blättern der einzelnen Pflanzen vorgefundene Viruskonzentration wurde in Viertzahlen zum Ausdruck gebracht. Dabei bedeutet Wertzahl Ό, daß auch in einem im Verhältnis 1:1 verdünnten (^Ausgangs·») Preßsaft kein Virus nachweisbar ist. Die Wertzahl 1 zeigt, daß nach einmaliger Verdünnung im Verhältnis 1:1 kein Virus mehr nachweisbar war, die Wertzahl 2, daß nach zweimaliger Verdünnung kein Viruspräzipitat auftrat,' usw. Zum Vergleich der in den Versuchsgliedern erzielten Ergebnisse mit denjenigen der Kontrolle wurden aus den einzelnen Wertzahlen Mittelwerte gebildet, die mit den bei den einzelnen Kontrollpflanzen vorgefundenen Mittelwerten verglichen wurden« In den nachfolgenden Tabellen ist der Prozentsatz der Viruskonzentration angegeben, der im Prüfglied im Vergleich zur Kontrolle aufgefunden wurde. Dieser Wert wird als Reduktionskoeffizient (RIC) bezeichnet» RK = 8.bedeutet beispielsweise, daß im Prüfglied die durchschnittliche Viruskonzentration auf 8 % reduziert war.
Die Signifikanz der vorgefundenen Differenzen zwischen Versuchsglied und Kontrolle wurde im t-Test geprüft. Das Prü~ fergebnis wurde neben den in Prozentsätzen zum Ausdruck gebrachten Differenzen in Symbolen angegeben. Diese besagen: . .-
j 1Mp>0,1 55 : 0 j 1. % ä ρ
(p s Überschreitungswahrscheinlichkeit)
Die Signifikanz der Verminderung des Anteils von Augenstecklingen mit Virussymptomen nach der Behandlung mit antiphytoviralen Präparationen bzw. erfindungsgemäßen Kombinationen (Beispielsreihe 4) wurde nach S» Koller (Darmstadt 1953, 73 Se) durch Vergleich der in zwei Reihen beobachteten Häufigkeiten ermittelte
Die Ergebnisse wurden mit den bereits angeführten Symbolen dargestellt«
-Die in der beschriebenen Y/eise durchgeführten und ausge«» werteten Versuche sind in ihren.Ergebnissen in 4 Beispielreihen dargestellt s
Beiepielreihe 1s
In Beispielreihe T ist anhand von Beispielen gezeigt^ wie in sekundär infizierten Blättern von ITicotiana tabacum »Samsun1 durch Behandlung mit Kombinationen von 2,4^DiOXy~ hexahydrotriazin mit erfind imgsgemäßen Kombinationspartnern die Konsentration des Kartoffel~X-Virus stärker vermindert worden ist·als durch den ersten oder den jeweiligen zweiten Kombinationspartner allein« Da sowohl der erste Kornbinationspartner (2?4-DiOXyhexahydrotriazin.= DHT) als auch viele der erfindungsgemäß als zweiter Kombinations« partner angewendeten Mittel, in optimaler Konzentration aufgebrecht, die Konzentration des Kartoffel"»Z« Virus be«= reits allein so stark herabsetzen, daß mit den- verwendeten serologischen Verfahren kein Virus mehr nachweisbar ist, wurde zur Kennzeichnung der Kombinationswirkung die Konzentration der Kombinationspartner so stark vermindert, daß bei alleiniger Anwendung des ersten oder auch des zweiten Kombinationspartners lediglich eine Verringerung der Virus·* konzentration um 25 % + 20 %, de h* auf EK 75 % + 20 %, erwartet, werden durfte· Dementsprechend wurde von Kombina-'t ionspar tner 1 (BES) nur 1 bis 5 % der üblichen Aufwand«» mengen angewendete Bei den Mitteln? die als 2« Kombinationspartner in Präge kommen, wurde die Aufwandmenge ebenfalls in vielen Fällen^ aber in der Regel nicht in so starkem Maße gesenkt. In Ergebnisspalte 1 ( = E 1) der Tabellen ist Jeweils der Prozentsatz der Viruskonzentration angegeben^ die nach Anwendung der stark verringerten Konzentration von DKD' im Vergleich zur Wasser- bzw* Lb'sungsmittelkontrolle vorgefunden worden istv Ergebnisspalte 2 ( ~ E 2) enthält die entsprechenden Angaben nach alleiniger Anwendung von
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Kombinationspartner 2. Ergebnisspalte 3 ( = E 3) zeigt, in welchem Maße bei kombinierter Anwendung der Partner die Viruskonzentration, bezogen auf diejenige der jeweiligen Wasser- bzw. Lösungsmittelkontrolle, verringert ist· Ergebnisspalte 4 ( = Ξ 4) bezieht die Viruskonzentration, die in den Blättern der mit der jeweiligen Präparatenkombination behandelten Pflanzen vorgefunden worden ist, auf die Viruskonzentration, die in den allein mit DHD behandelten Kontrollen vorgefunden wurde. Ergebnisspalte 5 ( = Ξ 5) bezieht die bei der kombinierten Behandlung ermittelte Viruskonzentration auf die in den mit Kombinationspartner 2 behandelten Pflanzen vorgefundene Virus·» konzentration·
Die angeführten Ergebnisse zeigen, daß die Kombinations«» partner ihre antiviralen Wirkungen synergistisch verstärken*» Auch wenn der eine Partner oder wenn beide Partner in der gewählten Konzentration bei alleiniger Anwendung keine oder nur sehr geringe antiphytovirale Wirkungen hervorge·» rufen haben, waren in der Kombination antivirale Wirkungen von ZeT. beachtlichem Ausmaß zu verzeichnen· Wenn beide Partner in optimalen Aufwandmengen kombiniert zur Anwendung kommen, wird dementsprechend die Virusvermehrung weitgehend oder völlig unterbunden. Einige Beispiele der Beispielsreihe 1 zeigen s daß der Kombinationseffekt durch .struktur™, bzw. konfigurationsbezogene Abwandlungen des Kombinationspartn'ers des DHT verstärkt oder abgeschwächt werden kann«
Beispielsreihe 1s Verstärkte Hemmung des Kartoffel~X~Virus in gj^^aär^^nfj^ierten Blättern
durch erfindungsgemäße Kombination des DHT irF^TT^T
Kombinationspartner Konzentration Lö- RK-Reduktion der Viruskonzentration auf %
der DHT sungs» · der Bezugsprobe.
Plombe DHT mit-) ™. xx) ^, xx) E xx) E xx) ™ xx)
partru tel 1 ""2 3 4 5
% ΏΕΣ/J1 Sub/L . Kb/L Kb/DHT Kb/Suh
Polyacrylsäure 2 % 0^01% W 21* 172* U+4"* 67# 8°
Mangansulfat . 0,025% 090025% W ' 45* SS4"5" 2I*"5"1" 47e 37*
2«"Chlor-4>-äthyl«=' .
äthylaiaino-s- : 2x10'~3 O9OO5% Me 5% 24+++ 929 5^+ 21* 5^+
triazin mol
2 „ 4°"DiOheny l"*6ra
hydroxy-s-triazin mol 0,0025% Äth 5% ·. 74* 86° 54"*" - 73e . 63"
3 »"dime-
•carboxamid(Virazol)
thyl-triazen" 0s01 % 0,0025% Ac 5% 67^+ 100'* 37"1^**" 55° 37"^ JO
!!»-(ß-D-ribofurano- · '
däzöle-carboxamid O9OI % 0,005% W 53*!"'H" 90e 18+++ '35* 20
3<-Ataoxy-5*"benzyl- 2x10 -^ "
1,2.4-triazol mol 0,005% W 11+++ 81+ O+"1*"5" 0* 0
3-Me1;hyl-4-phenyl- „o ++. +^.Λ o
1e2.4.-triazolon(5) 10 ^mol 0,005% W 17*^ 86*. ' 8^" 50 10
1-ß-D-ribofurano-. · ... ... ...
.- 0,005% 0,005% W 6n*v 0vh+ 0^++ . 0* 0°
• - rlfcp* -
3 -Met hoicy-5~o - nitropheriyl- *u2<.4~triazol | mol | 0,005% | Me 5 | W | 5% 73· | 113* | 50· | 68· | 45* |
2-Methyl-4- chlor-pbenoxy- essigsäure | 10"5mol | 0,005% | W | W | 93* | 140* | 40+ | 43· | 28* |
4-Chlor-2-methyl- phenosqressigsäu- rertriäthylengly- icolmono ester | 4 10"5mol | 0,005% | W | W | 93*. | 136° | 0+++ | 0+++ | 0+++ |
Phosphonoessig- sä'ure | 0,1%. | 0,0025% W- | •w | 118+++ | 102e- | 58+++ | 69+ . | 5T+* | |
Chiorpropion- säure | 0,05% | 0,05%' | W | 41*" | 56+ | 16+++ | 38++ | 28+ | |
methyl-phenoxy].- propionsäure | 10"5mol | 0,005% | W | 56++ | 102* | 11+++ | 20++ | 11+++ | |
Na-Dichlöriso- butyrat | 0,01% | 0,05% | 41+++ | 88* | 31+++ | 77· | 36+++ | ||
Chloräthyl- phosphonsäure | 0,04% | 0,005% | 51+++ | 120e | 20+++ | 39* | 17+*+ | ||
Gibberellin- säure A3 . | 75ppm | 0,005% | 24+++ | 102*· | 16+++ | 64* | ! 5+++ | ||
TS-Tr iäerty 1-2,6- dimetbylmorplio- line (calixin) | 0,01% | 0,005% | 51+++ | 119* | 11+++ | 21+ | 9+++ |
TH-W —
Methyl-benzimida«- zol-2yl~carbamat
(carbenclazinis, Thicoper)
Methanol .
Äthanol
Oktandiol
Aceton
Met.hylgiykol
Prop-ylenglykol
Cyclohexanon
Methylcellosolve.
• 2
10 "*5mol
5%
1,5% 10"5mol 2%
1%
.W =' Wasser
Ac = Aceton
Äth = Äthanol
lüg'β Methylglykol
Me κ Methanol
Mos = Methylcellosolve Fo = Formulierung
0,0.25% 090Q25% W
O9OO5% 0,005% O9005% Ο,005% O9 01% 0,005% O3005% O5OO5%
97°
Ac 3% 26
-Hh+
•H-fr
74°
-H--F
Ac 3% 26
103°
95* 56'
94°
60°
96°
26
7 31
9 0
27+++
44° .44" 3-3° 42^ 33V
0° 40°
26:
23 * 24*
33
E-| = DHD bezogen auf Lösungsmittelkontrolle E0 a Substanz 's " «
E3 = Kombinat."
Jl
S. β Kombination bezogen auf DET EL = Kombinatio η bezogen auf Substanz
- 17 - 22 O 1 18
Beispielreihe 2:
Anhand einer Auswahl, die vorwiegend aus den in Beispiel 1 angeführten Kombinationsbeispielen getroffen worden ist, wird in gleicher Anordnung wie in Beispielreihe 1 gezeigt, daß durch erfindungsgemäße Präparatenkombinationen die Konzentration des Kartoffel-X-Virus oft auch in inokulierten Blättern in stärkerem Maße als durch alleinige Anwendung des T. Kombinationspartners" (DHT) oder des 2· Kombinationspartners vermindert werden kann· Das ist bedeutungsvoll,da einerseits die Virusvermehrung im inokulierten Blatt im allgemeinen schwerer zu beeinflussen ist als im sekundär infizierten Blättern und da andererseits durch drastische Beschränkung der Virusvermehrung im inokulierten Blatt die Auswanderung der Viren in andere Blätter oder sonstige Pflanzenteile unterbunden oder stark eingeschränkt werden kanne Letzteres wird vielfach leicht erreichts indem die Konzentration beider Kombinationspartner, die zum Nachweis von Kombinationseffekten oft mehr oder weniger stark vermindert worden war (se b·), entsprechend erhöht wirda
Beispielsreihe 2 s Verstärkte Hemmung der Kartoffel-X-Virus in inokulierten (primär i
z±erteii)^^jBlättern durch erfindungsgemäße KomFInatTon^Hea" DHT mit geeignetelTT^raparaten· '
Kombinations-D artner | Konzentration | Lo- | RK-Reduktion der | Viruskonzentration auf % | ™ xx). | ™ XX) |
des DSI | Bungs- | der Bezugsprobe | 4 | 5 | ||
Kombe DHT | xnit-x telx; | E S2C) τ;, X&) | •ρ XX) . | Kb/DHT | Kb/Sub | |
parteu | % | 1 2 | 3 | . 8 | 9 | |
4 | DHT/L Sub/L | Kb/L | ||||
i | 2 3 | 5 ' β | 7 | |||
3 -»Met hy l»4"pheny 1-L9 2 « 4~triaz;olon( 5 )
™2
10 Ämol OjOO5% W 1-ß-D-Ribofurano»
3-carboxamid(Vi2>azol) 0,005% 09005% W
2-'Me t hyl-H'-chlor«» phenoxyessigsäure
Methylbenzimidazol« 2yl~carbamat (Carbendazim)
10*"5mol O5 005%
82'
66
20
118'
71
63
45
13
0,025% 0,0025%
.Äthanol
Methylglykol
x) W - Wasser Ac = Aceton Po = Formulierung
1,5%
100· | 91 |
85· | ' 8Se |
93° | 91· |
78
75
86
68
63 e
78
73
8O
65' 20
86' 70* 88'
X3c) Ε- = ΏΊ$£ bezogen auf Lösungsmittelkontrolle E2 = Substanz » » «
Kombination bezogen auf Lösungsmittelkontrolle Kombination bezogen auf DHT Kombination bezogen auf Substanz
- -19 - 2 2 O 1 18
Beispielsreihe. 3:
In Beispielsreihe 3 wird anhand verschiedener erfindungs· gemäßer Mittelkombinationen gezeigt, daß auch Viren, die durch ein einzelnes Präparat in allgemeinen schwer gehemmt werden können, wie z„ Be das Tabakmosaikvirus oder das Trespenmosaikvirus, durch Mittelkombinationen in wesentlich stärkerem Maße gehemmt werden, als durch die einzelnen Kombinationspartner allein "möglich ist· Dement« sprechend läßt sich durch erf.indungsgemäße Mittelkombinationen das Spektrum der chemotherapeutisch erfaßbaren Viren beträchtlich erweitern.
Beispielreihe 3s Verstärkte Hemmung verschiedener durch. Chemikalien schwer hemmbarer Viren durch erfindungsgemäße Kombinationen von DHT mit geeigneten Präparaten
TMV «· Tabakmo saikvirus, GMV - Gurkenmo saikvir us9 TrMV = Trespenmo saikvirus syst ·» systemische Infekt«, LI .- lokale Infektion, i = inokuliertes Blatt? s - sekundär infiziertes Blatt
Virus Wirtspfle Infekt«, Kombinat ions- Konsentration Lö
partner
partn« 5
DHT
sungs- zentration
.mit-s Ergebnisse .(HK%)
T-> 3CSi. / π XX / τη XX J
•"•ι -"ρ -"ο
DHT/L Sub/L Kb/L ' 8 9 10
E4 ' Bb Kb/DHT Kb/Sub 11 12
THV JT-t ab ac um sy s t · i
"Samsun"
TMV N-tab ac um sy st·s β "Samstin"
TMV IT-t ab ac um sy s t · s · "Samsun"
nosa
TMV ϊϊ,-gluti- LL nosa
Polyacrylsäure
Polyacrylsäure
1«ß~B~Ribo-' furanosyl-Ί 525 4-triazol-s·- carboxamid
Chlorcholinchlorid
Äthylen (.Gamposan)
0,5% 2,
0,5% 0,4% 0,04%
.0,15% W O515% W
0,125% W 0,2% W 0,05% -W 84* 7 10O+ 100
98* 82*
77
76e 76'
88 e76·
.47
32*
76e 86·
Beiapielsreihe 3:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
TMV U.-gluti- LL Chlor pro- 0,1% 0,09% W 82β 76Τ 58""" 71* 76* · nosa pionsäure
GMV IT.-gluti- syst· 1-ß-D~Ribonosa B, . furanosyl-
1,2,4~triazol-3-carboxamid 0,1% 0,1%
TrIvIV Hordeum syst· Äthylenvulgäre ie+s· (Camposan) 0,1% 0,3%
zx) E^ ~ DHT bezogen auf Lösungsmittelkontrolle B2 = Substanz bezogen auf Lösungsniittelkontrolle Eo = Kombination bezogen auf Lösungsmittelkontrolle Έ. - Kombination bezogen auf DHT E(- = Kombination bezogen auf Substanz
W | 39+++ | e | 38H | h++ | W | 2+++ | 8+++ | 5+++ |
W | 72++ | 84« | > | Ac | 45+++ | 62+ | 53+++ | |
χ) | =s Wasser | |||||||
roll | s Aceton |
- 22 - 22 O 1 18.
Beispielsreihe 4ί
Beispielsreihe 4 zeigt, daß auch bei virusinfizierten Kartoffelpflanzen Kombinationspräparate überlegen sind und zu beachtlichen· Behandlungserfolgen führen« Von vorgekeimten Kartoffelknollen waren durch genorspte Schnitte 2 bis 4 Augenstecklinge j d* h* Keime mit je einem gleich großen Stück Knollengewebe$ entnommen worden«. Diese waren nach den für die Pflanzgutwerfbestimmung geltenden Standards ausgepflanzt und zu kleinen Pflänzchen herangezogen wordene Von den Augenstecklingen jeder Knolle diente einer als unbehandelte Kontrolle«, Die anderen wurden in Wochenabständen wiederholt mit antiviralen Präparationen behandelte Auf diese Weise war bezüglich Virusbesatz und Genbestand von Kontrolle und Versuchsglied größte erreichbare Identität gewährleistet» 6 bis 8 Wo.che'n nach dem Ansetzen waren die mit den erfindungsgemäßen Präparationen behandelten Pflanzen.wie die Kontrollen bezüglich des Auftretens von Virussymptomen bonitiert wordene Nach der Bonitur waren die Pflänzchen weitere 2 bis 3 Wochen kultiviert worden« Unter den gewählten Bedingungen setzte in dieser Zeit die Knollenbildung eine Etwa 9 Wochen nach Versuchsbeginn waren die Versuche beendet worden« Die Knöllehen von je 20 Pflanzen eines Versuchsgliedes wurden getrennt geerntet und gewogen« Die in Beispielsreihe 4 angeführten Werte zeigen, daß mit.
den erfindungsgemäßen Mittelkombinationen die Zahl der
stärker ... , . . Augenstecklinge mit Virussymptomen vermindert worden isu als durch Behandlung mit einem einzigen antiviralen Präparat. Zum Teil war die Zahl der Augenstecklinge;;, mit Virussymptomen durch Kombinationsbehandlung im Vergleich zur alleinigen Behandlung mit DHT um mehr als 50 % verringert (Spalte E 4)· Je stärker die Zahl der Symptome tragenden Augenstecklinge vermindert war, desto mehr war das Knöil*· chengewicht erhöht«, Die virusbedingten negativen Einflüsse auf Knöllchenbesatz und Knollehenwachsturn konnte somit durch Behandlung mit der erfindungsgemäßen Kombination .
- 23 -' 22 0 118
weitergehend als durch Behandlung mit einem Mittel allein vermindert v/erden. Das bedeutet, daß durch erfindungsgemäße Kombinationen von Präparaten ertragsbildende Prozesse besser stabilisiert werden können als durch einzelne Präparate. Die stärkste Verminderung der Zahl der Symptome tragenden Stecklinge und die höchste prozentuale Zunahme an Knöllchenmasse ergab sich im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle durch eine Kombination von 2 erfindungsgemäßen Mitteln (DHT und Mangansulfat mit Dicyandiamid). Beispielreihe 4 verdeutlicht 'somit die große Praxisrelevanz der erfindungsgemäßen Präparatekombinationen mit DHT.
Beispielsreihe 4: Verstärkte Verminderung der Zahl der Augenstecklinge der Kartoffel mit
Symptomen (in %) und stärkere Erhöhung des Knöllchengewichtes durch erfindungsgemäße Präparatenkombinationen im Vergleich zur Behandlung mit einzelnen Präparaten E-, E2 in vgl· Fußnote in Beispielsreihe 1
Kombinat ionspartner des DHT
DHT Komb„p< u=100 u=100
Virusbesatz (%) Knollehengewicht
Kombinationspräparat ' DHT Komb«p· Kombinationen u=100 u=1QÖ u=100 u=100 u=100 u=100 u=100 u=100 DHT Komb*pe ' DHT Kombop
Br
Mangansulfat
68
79* 166
204* 207++ 125+ 102H
'Mangans ulf at Dicyandiamid
Methyl-benzimidazol-Zyl'-carbamat (Thicoper) · 68+++
84*
741
31
6O
166*++ 204"^
+ 143+
107e 186+ 112* 174+
Claims (2)
1· Polykationen und Polyanionen, z· B. Polyacrylsäure,
2· Mn-, Co-, Ag-Salze bzw. komplexe Salze mit den entsprechenden Elementen,
3· Verbindungen der allgemeinen Formel
Έ H
I Ii
R2-C C-H3
worin E1, R2, R3 in beliebiger Variation für Yfesserstoff, Chlor, eine Hydroxy-, Carboxy-, Amino-, Alky!amino-, Alkoxyamino-, Carboxyalkylamino-, Arylamino-., Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Uitroaryl-, Halogenaryl-, Carboxamid«, Ribofuranosyl-, Anilino-, Benzyl», substituierte Formyl-äthyl-estergruppen, substituierte Alkoxygruppen sowie substituierte Triazolylgruppen stehen,
4· Verbindungen der allgemeinen Formel
U-C-R1 R5-IT-C-R1 Rp - C = Έ
Il Il 1 I Il · Il
R0- C U O = C TT R-2-C H-R1
H H H
Ro Ro
22 0 1 13
worin R-, R , R in beliebiger Variation für·Wasserstoff, Chlor, eine Hydroxy-, Carboxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkoxyamino-, Carboxyalkylamino-, Arylamino-, Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Cycloalkyl-, Aryl-, A-ralkyl-, iTitroaryl-, Halogenaryl-, Carboxamid-, Ribofuranosyl-, Aniline-, Benzyl-, substituierte Formylathylestergruppen, subs tilt uierte Alkoxygruppen sowie substituierte Triazolylgruppen stehen,
5. Native und synthetische Pflanzenhormone vom Auxin, Gibberellin-, Kinin-, Abszisinsäure- und Äthylentyp; entsprechende Hormonanaloga, z.B. substituierte Phenoxyalkylcarbonsäuren und dere.n Ester sowie halogensubstituierte Alkylcarbonsäuren als Auxinanaloga; Pflanzenhormone in vivo frei set- · zende Substanzen, 'z.B* Chloräthylenphosphonsaure; Wachstumsre.tardantien, z.B. Chlorcholinchlorid,
6. Die Systemfungiziden Wirkstoffe Oxycarboxin, Tridemorph, Benomyl und Carbendazim,
7« Alkohole, Detergentien, Lösungsmittel und andere Substanzen, die Endomembransysterne, Zellmembranen oder pflanzliche Epidemien bzw. deren Kutikula beeinflussen.
1 β Mittel zur Chemotherapie von Virosen der Kulturpflanzen unter Verwendung üblicher Hilfs- und Trägerstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß Wirkstoffkombinationen eingesetzt werden, bei denen der eine.Kombinationspartner 2,4-Dioxohexahydrotriazin ist, während als weitere Kombinationspartner Verbindungen aus folgenden Substanzgruppen eingesetzt werdend
2. Mittel entsprechend Punkt 1, dadurch gekennzeichnet-, daß die Kombinationspartner in einer Präparation vereinigt sind oder daß getrennte Präparationen vor dem Ausbringen auf die Pflanzen in Tankmischungen vereinigt werden,- wobei die Präparationen neben den erfindungsgemäßen.Wirkstoffen auch Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel enthalten.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD22011880A DD153953A3 (de) | 1980-04-01 | 1980-04-01 | Mittel zur chemotherapie von virosen der kulturpflanzen |
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Family Applications (1)
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0273310A2 (de) * | 1986-12-19 | 1988-07-06 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | 5-Aryl-3H-1,2,4-triazol-3-one und ihre Verwendung als Antikonvulsiva |
EP0273309A2 (de) * | 1986-12-19 | 1988-07-06 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 5-Aryl-3H-1,2,4-triazol-3-one und ihre Verwendung in der Behandlung neurodegenerativer Beschwerden |
US4946856A (en) * | 1986-12-19 | 1990-08-07 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 5-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones and their use as anticonvulsants |
US4966909A (en) * | 1989-12-20 | 1990-10-30 | Merrell Dow Pharmaceuticals | 4-benzyl-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones and their use as anticonvulsants |
-
1980
- 1980-04-01 DD DD22011880A patent/DD153953A3/de not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-02-04 BG BG5066381A patent/BG35613A1/xx unknown
- 1981-02-04 CS CS81870A patent/CS272257B1/cs unknown
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0273310A2 (de) * | 1986-12-19 | 1988-07-06 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | 5-Aryl-3H-1,2,4-triazol-3-one und ihre Verwendung als Antikonvulsiva |
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US4946856A (en) * | 1986-12-19 | 1990-08-07 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 5-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones and their use as anticonvulsants |
EP0273310A3 (de) * | 1986-12-19 | 1991-01-09 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | 5-Aryl-3H-1,2,4-triazol-3-one und ihre Verwendung als Antikonvulsiva |
EP0273309A3 (de) * | 1986-12-19 | 1991-01-09 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | 5-Aryl-3H-1,2,4-triazol-3-one und ihre Verwendung in der Behandlung neurodegenerativer Beschwerden |
US4966909A (en) * | 1989-12-20 | 1990-10-30 | Merrell Dow Pharmaceuticals | 4-benzyl-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones and their use as anticonvulsants |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS272257B1 (en) | 1991-01-15 |
BG35613A1 (en) | 1984-06-15 |
CS87081A1 (en) | 1990-02-12 |
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