CZ388597A3 - 1-amino-3-benzyluracily - Google Patents

1-amino-3-benzyluracily Download PDF

Info

Publication number
CZ388597A3
CZ388597A3 CZ973885A CZ388597A CZ388597A3 CZ 388597 A3 CZ388597 A3 CZ 388597A3 CZ 973885 A CZ973885 A CZ 973885A CZ 388597 A CZ388597 A CZ 388597A CZ 388597 A3 CZ388597 A3 CZ 388597A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
carbonyl
haloalkyl
och
Prior art date
Application number
CZ973885A
Other languages
English (en)
Inventor
Olaf Dr. Menke
Ralf Dr. Klintz
Gerhard Dr. Hamprecht
Elisabeth Dr. Heistracher
Peter Dr. Schäfer
Cyrill Dr. Zagar
Norbert Dr. Götz
Karl-Otto Dr. Westphalen
Ulf Dr. Misslitz
Helmut Dr. Walter
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ388597A3 publication Critical patent/CZ388597A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/20—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C275/24—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/02—Compounds containing any of the groups, e.g. carbazates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Předkládaný vynález se týká nových l-amino-3-benzyluracilů se vzorcem I
v němž mají proměnné následující význam:
X kyslík nebo síra;
Alk C„-C2-halogenalkyl;
R1 vodík nebo halogen;
R2 , R3 nezávisle na sobě vodík, kyano, thiokyanato, halogen, C 1-C„-halogenalkyl, C„-C„-halogenalkoxy,
C1-C„-halogenalkylthio;
R4 vodík, kyano, thiokyanato, halogen, C1-C„-alkyl,
C1-C„-halogenalkyl, Cj-C„-alkoxy, C„-C„-halogenalkoxy, CX-C„-halogenalkylthio nebo C„-C„-alkylaminokarbonyl;
R5 na pozicích a nebo β vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen,
Cj-C„-alkylamino, které může být substituováno
C1—C„—alkyl, (C „-C „-alkyl)karboxyl nebo (C 1-C„-alkoxy)karbony1, • · • · ·· ··· ···· • · · · · · · *· · • · · · ·· ···· ·
C ^Cg-halogenalkoxy, C ,-Cň-halogenalkylthio,
CX-Cg-alkoxy, C6-alkylthio, C3-C6-cykloalkoxy, C3-C6-cykloalkylthio, C3-C6-alkenyloxy,
C3—Cg-alkenylthio, C3-C6-alkinyloxy, C3-C6-alkinylthio, (C 6-alkyl)karbonyloxy, (C1-C 6-alkyl)karbonylthio, (C 3—C6-alkenyl)karbonyloxy, (C 3-C g-alkenyl)karbonylthio, (C 3-C g-alkinyl)karbonyloxy, (C 3-C 6-alkinyl) karbonyl thio, C^C 6-alkylsulf onyloxy nebo C3-Cg-alkylsulfonyl, přičemž každý z posledních 16 uvedených zbytků může v případě potřeby nést jeden až tři substituenty vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, hydroxy, C3-C6-cykloalkyl,
CX-Cg-alkoxy, C3-C6-cykloalkoxy, C3-C6-alkenyloxy, C 3-Cg-alkinyloxy, C 3-C 6-alkoxy-C X-C6-alkoxy,
C X-C 6-alkylthio, C 3-C g-alkylsulfinyl,
C 3-Cg-alkylsulfonyl, C 3-C 6-alkylidenaminoxy, fenylová, fenoxylová nebo fenylsulfonylová skupina, která může být nesubstituovaná nebo může nést až tři substituenty vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, Cj.-Cg-alkyl, C3-Cg-alkoxy a C3-C6-halogenalkyl,
- 3- až 7-členné heterocyklylové nebo heterocyklyloxyové skupiny s jedním až třemi heteroatomy vybranými ze skupiny, kterou tvoří dva atomy kyslíku, dva atomy síry a 3 atomy dusíku, přičemž heterocyklus může být nasycený, částečně nebo úplně nenasycený nebo aromatický a případně může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, • ·
• · · · · · • · * • · · · · • · · · · • · · • · · · ·
C^-Cg-alkyl, C3-C6-alkoxy, CX-C6-halogenalkyl a (C 6-alkyl)karbonyl, skupiny -CO-R7, -COOR7, -COSR7, -CON(R7)R8,
-OCO-R7, -OCOOR7, -OCOSR7, -0C0N(R7)R8 nebo -N(R7)R8, přičemž
R7 znamená vodík, C^Cg-alkyl, C 3-C 6-cykloalkyl,
C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl,
C 1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, (C 3-C g-alkoxy)karbonyl-C1-C 6-alkyl, (C3-C6-alkenyloxy)karbonyl-C1-C6-alkyl, fenyi nebo fenyl-C j^-C g-alkyl, přičemž fenylová skupina nebo fenylový kruh fenylalkylové skupiny mohou být nesubstituovány nebo mohou nést jeden až tři zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C1-C6-alkyl,
C1-Cg-halogenalkyl, Cj-Cg-alkoxy a (C1-C g-alkyl)karbonyl a
R8 znamená vodík, hydroxy, C^Cg-alkyl,
C3-Cg-cykloalkyl, C 1-C6-alkoxy, (C 3-C g-alkoxy)karbonyl-C 3-C 6-alkoxy, C 3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkenyloxy, anebo R7 a R8 tvoří spolu se společným dusíkem 3- až 7-členný heterocyklus s jedním až třemi heteroatomy vybranými ze skupiny, kterou tvoří jeden nebo dva atomy kyslíku, jeden nebo dva atomy síry a jeden až tři atomy dusíku, přičemž heterocyklus může být nasycený, částečně nebo úplně nenasycený nebo aromatický a případně mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané
• * vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C1-C6-alkyl, CX-C6-alkoxy, CX-C6-halogenalkyl a (C1-C6-alkyl)karbony1;
R6 na pozici a, přičemž R5 je pak na pozici β, anebo na pozici β, přičemž R5 je pak na pozici a
1) vodík, hodroxy, merkapto, halogen,
C X-C6-halogenalkoxy, C 1-C6-halogenalkylthio,
Cj-C6-alkylthio(C 1-C6-alkyl)karbony1, (ci-c 6~alkyl)iminooxykarbonyl,
2) C1-C6-alkoxy, CX-C6-alkylthio, C3-C6-cykloalkoxy,
C 3-C g-cykloalkylthio, C 2-C 6-alkenyloxy,
C 2-C6-alkenylthio, C 2-C6-alkinyloxy,
C 2-C6-alkinylthio, (C1-C6-alkyl)kyrbonyloxy, (ci_c6-alkyl)karbonylthio, (Ci-C6-alkoxy)karboxyloxy, (C2-C 6-alkenyl)karbonyloxy, (c 2-c 6-alkenyl)karbonylthio, (c 2-c 6-alkinyl)karbonyloxy, (c 2-c 6-alkinyl)karbonylthio,
CX-Cg-alkylsulfonyloxy nebo CX-C6-alkylsulfonyl, přičemž každý z posledně jmenovaných 17 zbytků může případně nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří
- halogen, nitro, kyano, hydroxy,
C3-Cg-cykloalkyl, C1-C6-alkoxy,
C 3-C 6-cykloalkoxy, C 3-C6-alkenyloxy,
C 3-C6-alkinyloxy, C1-C6-alkoxy-C X-C 6-alkoxy, C X-C g-alkylthio, C X-C 6-alkylsulfinyl,
C X-C 6-alkylsulfonyl, C X-C6-alkylidenaminoxy, • · · fenolová, fenoxyová, fenylsulfonylová skupina, které může být nesubstituovaná anebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C1-C6-alkyl, CX-C6-halogenylkyl, C^-Cg-alkoxy a (C 1-C6-alkoxy)karbonyl,
3- až 7-členná heterocyklylová nebo heterocyklyloxyová skupina s jedním až třemi heteroatomy, vybranými ze skupiny skládající se ze dvou atomů kyslíku, dvou atomů síry a 3 atomů dusíku, přičemž heterocyklus může být nasycený, částečně nebo úplně nenasycený nebo aromaticky a případně může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C1-C6-alkyl,
C1-C6-alkoxy, C1-C6-halogenalkyl a (C 6-alkyl)karbonyl, skupina -CO-R9, -COOR9, -COSR9, -CON(R9)R10, -OCO-R9, -OCOOR9, -OCOSR9, -OCON(R9)R10 nebo —N(R9)R10, přičemž R9 má význam R7 a R10 má význam R8, skupina -C(R21)=N-OR205;
3) -CY-R11 , -C(R11)(Z1R12)(Z2R33), přičemž Z1 a Z2 vždy znamenají kyslík nebo síru,
-C(R31)=C(R14)-CN, -C(R11)=C(R14)-CO-R15,
-CHCR11)-CH(R14 J-CO-R15,
-CÍR11)=C(RX4)-CH2-CO-R15,
-CCR1 1 )=C(RX 4 )-C(R16 )=0^1 7 )—CO—R1 5 ,
-CCR11)=C(R14)-CH2-CH(R18)-CO-R15, -CO-OR19, -CO-SR19, -CO-NCR19)-OR20, -C=C-CO-NH-OR20, • · • · • · · · · * · ··» *· ·*· ·· <·
-C^C-CO-N(R19)-OR20, -CsC-CS-NH-OR20,
-C=C-CS-N(Rl9)-OR20, -CÍR11)=C(R14)-CO-NH-OR20,
-C(Rl))=C(R14J-CO-NtR19)—OR20, —C(R11)=C(R14)-C(R21)=N-OR20, -C(R21)=N-OR20,
-C=C-C(R2 1 )=N-OR20 , -C( Z^1 2 ) ( Z2R4 3 )-OR1 9 ,
-C( Z^1 2 ) ( Z2R4 3 )-SR1 9 , -C( Z1R1 2 ) ( ZzR’ 3 )-N(R23 )R2 4 , -N(R23)R24, -CON(R23)R24, o-ψ s-Ψ
I I I I
O-Ψ
I I
- C(RH) = C(r14) , nebo
S-Ψ l I
- c (R11) = C(R14) '/Cn° .
přičemž ψ znamená C3-C3-alkylen, který může nést Cq-C 6-alkylsubstituent ;
R11 vodík, kyano, C^-Cg-alkyl, C 1-C6-halogenalkyl,
C2-Cg-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C3-C6-cykloalkyl,
CC6—alkoxy—C3-C6-alkyl nebo (C6-alkoxy)karbonyl;
R1 2 , R1 3 nezávisle na sobě (\-Cg-alkyl, C3-C6-halogenalkyl,
C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-alkoxy-C3-C6-alkyl nebo • · · · ·
R12 a R13 dohromady nasycený nebo nenasycený 2- až 4-členný uhlíkový řetězec, který může nést oxosubstituenty, přičemž jeden člen tohoto řetězce může být nahrazen atomem kyslíku, síry nebo dusíku nesousedícím s proměnnými Z1 a Z2, přičemž dále uhlíkový řetězec může nést ještě až tři zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, amino, halogen, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl,
C6-alkoxy, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkinyloxy,
C 3-C6-halogenalkyl, kyano-C1-C 6-alkyl, hydroxy-C 6-alkyl, C 6-alkoxy-C 6-alkyl,
C 3—C6-alkenyloxy-C1-C 6-alkyl,
C 3-C 6-alkinyloxy-C1-C 6-alkyl, C 3-C 6-cykloalkyl,
C3-C6-cykloalkoxy, karboxy, (C6-alkoxy)karbonyl, (C1-C6-alkyl)karbonyloxy-C1-C6-alkyl a fenyl, který může být nesubstituován nebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, amino, halogen, C1-C6-alkyl,
CX-C6-halogenalkyl, Cj^-Cg-alkoxy a (Cj-C6-alkoxy)karbonyl, a přičemž uhlíkový řetězec může být substituován nakondenzovaným nebo točivě spojeným 3- až 7-členným kruhem, který může jako členy obsahovat jeden nebo dva heteroatomy zvolené z kyslíku, síry, dusíku a dusíku substituovaného skupinou C 3-C 6-alkyl, a který může případně nést jeden nebo dva z následujících substituentů: kyano, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl,
CT-Cg-alkoxy, kyano-CX-C6-alkyl, C3-C6-halogenalkyl a (C 3-C6-alkoxy)karbonyl;
R14 vodík, kyano, halogen, C^Cg-alkyl, C}-C6-halogenalkyl,
C3-C6-alkoxy, (C3-C6-alkyl)karbonyl nebo (C X-C6-alkoxy)karbonyl;
• · • ·
R15 vodík, 0-R2 2 , S-R2 2 , Cj^-Cg-alkyl, který může ještě nést jeden nebo dva C 1-C6-alkoxysubstituenty, C2-C6-alkenyl, C2—C6-alkinyl, CX-C6-halogenalkyl, C3-C6-cykloalkyl,
C1-C6-alkylthio-C 3-C 6-alkyl, C 3-C 6-alkyliminooxy, -N(R23)R24 nebo fenyl, který může být nesubstituován nebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, amino, halogen, C1-C6-alkyl, C 2-C 6-alkenyl, C 6-halogenalkyl, C^-Cg-alkoxy a (C6-alkoxy)karbonyl, přičemž R22 má význam R19;
R16 vodík, kyano, halogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl,
C 3-C g-alkinyl, C 6-alkoxy-C 3-C 6-alkyl, (C1-Cg-alkyl)karbonyl, (C 3-C 6-alkoxy)karbonyl, —N(R25)R26, přičemž R25 a R26 mají význam R23 a R24, anebo fenyl, který může nést ještě jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C^-Cg-alkyl, C3-C6-halogenalkyl, C3-Cg-alkenyl, (\-Cg-alkoxy a (C1-C6-alkoxy)karbonyl;
R17 vodík, kyano, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy,
C3-Cg-halogenalkyl, (CX-C6-alkyl)karbonyl nebo (C 3-C g-alkoxy)karbonyl;
R18 vodík, kyano, C^-Cg-alkyl nebo (CX-C6-alkoxy)karbonyl;
R19 vodík, Cj—Cg—alkyl, C 1-C6-halogenalkyl, C2-C6-alkenyl nebo C2-C6-alkinyl, přičemž poslední uvedené 4 skupiny mohou nést vždy jeden nebo dva z následujících zbytků: kyano, halogen, hydroxy, hydroxykarbonyl, C6-alkoxy, C g-alkylthio, (C 1-C6-alkyl)karbonyl, (C1-C6-alkoxy)karbonyl, (C X-C 6-alkyl)karbonyloxy, • ·
(C3-C6-alkenyloxy)kařbonyí nebo přes karbonylový můstek navázaný 3- až 7-členný azaheterocyklus, který kromě uhlíkových členů může jako členy kruhu obsahovat také ještě atom kyslíku nebo atom síry;
nebo (Cj-C6-alkyl)kařbonyí, (C X-C6-halogenalkyl)kařbonyí, (C X-Cg-alkoxy)kařbonyí, C X-C6-alkylaminokarbonyl, di-(C1-Cg-alkyl)aminokarbonyl,
C X-C g-alkyloxyimino-C x—C6-alkyl, C 3-C 6-cykloalkyl, fenyl nebo fenyl-CX-C6-alkyl, přičemž fenylové kruhy mohou být nesubstituované nebo mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-halogenalkyl, Cx—C6—alkoxy a (C1-C6-alkoxy)kařbonyí;
R20 vodík, Cj^-C 6-alkyl, C X-C6-halogenalkyl,
C3-Cg-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, hydroxy-C X-C6-alkyl, C X-C 6-alkoxy-C 1-C6-alkyl,
C X-C 6-alkylthio-C X-C 6-alkyl, kyano-C X-C 6-alkyl, (C X-Cg-alkyl)karbonyl-C X-C 6-alkyl, (C1-C 6-alkoxy)karbonyl-C X-C6-alkyl, (C x—C g-alkoxy) karbonyl-C 2-C 6-alkenyl, (C X-C6-alkyl)karbonyloxy-C X-C 6-alkyl nebo fenyl-C3-Cg-alkyl, přičemž fenylový kruh může případně nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen,
C1-Cg-alkyl, CX-C6-halogenalkyl, C1-C6-alkoxy a (C x—Cg-alkoxy)kařbonyí;
R21 - vodík, halogen,
- Cx-Cg-alkyl, CX-C6-halogenalkyl, CX-C6-alkoxy,
C X-Cg-halogenalkoxy, C 3-C 6-alkenyloxy,
C X-Cg-alkylthio, C X-C 6-halogenalkylthio, (C X-C6-alkyl)karbonyloxy,
• · • · · · • ·
-ιοί C 3-C g-halogenalkyl)karbonyloxy,
C1-C6-alkylsulfonyloxy nebo
C X-C6-halogenalkylsulfonyloxy, přičemž posledně jmenovaných 11 zbytků může nést jeden z následujících substituentů: hydroxy, kyano, hydroxykarbonyl, C3-C6-alkoxy, C,-C6-alkylthio, (C 3-C 6-alkyl)karbonyl, (C 6-alkoxy)karbonyl, (C1-C6-alkyl)aminokarbonyl, di-(C X-C6-alkyl)aminokarbonyl, (C 1-C6-alkyl)karbonyloxy,
3- až 7-členný azaheterocyklus, navázaný atomem dusíku přes karbonylový můstek, který vedle uhlíkových členů kruhu může obsahovat jako člen kruhu také ještě atom kyslíku nebo síry, (C 3-C g-alkyl) karbonyl, (C X-C 6-halogenalkyl) karbonyl, (C1-Cg-alkoxy)karbonyl, (C 3-C6-alkoxy)karbonyloxy, (C 3-C g-alkyl)karbonylthio, (C1-C g-halogenalkyl)karbonylthio, (C1-Cg-alkoxy)karbonylthio, C 2-C6-alkenyl,
C2-Cg-alkenylthio, C3-C6-alkinyl, C3-C6-alkinyloxy,
C 3-Cg-alkinylthio, (C 2-C 6-alkinyl)karbonyloxy,
C 3—Cg-alkinylsulfonyloxy, C 3-C6-cykloalkyl,
C 3-Cg-cykloalkyloxy, C 3-C 6-cykoalkylthio, (c 3-c 6-cykloalkyl)karbonyloxy,
C 3-C g-cykloalkylsulfonyloxy, fenyl, fenoxy, fenylthio, benzoyloxy, fenylsulfonyloxy, fenyl-C 3-C 6-alkyl, fenyl-C 3-C 6-alkoxy, fenyl-C 3-C 6-alkylthio, fenyl-(C1-C 6-alkyl)karbonyloxy nebo fenyl-(C3-Cg-alkyl)sylfonyloxy, přičemž fenylové kruhy posledních jmenovaných 10 zbytků mohou být nesubstituovány nebo mohou núst jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, • ·
C3—C6—halogenalkyl, C^Cg-alkoxy a (C 1-C 6-alkoxy)karbony1;
R24, R25 nezávisle na sobě vodík, C^Cg-alkyl, C2-C6-alkenyl, C 2-C 6-alkinyl,
C3-C 6-cykloalkyl, C 3-C 6-halogenalkyl,
C 6-alkoxy-C X-C6-alkyl, (C X-C 6-alkyl)karbonyl, (C j^-C 6-alkoxy) karbonyl, (C j-C6-alkoxy)karbonyl-C1-C6-alkyl, (Cj-C6-alkoxy)karbony1-C2-C6-alkenyl, přičemž alkenylový řetězec může navíc nést jeden až tři halogenové a kyanové zbytky, nebo C6-alkylsulfonyl, (C1-C6-alkoxy)karbonyl-CX-C6-alkylsulfonyl, fenyl nebo fenylsulfonyl, přičemž oba fenylové kruhy mohou být nesubstituované nebo mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, CX-C6-halogenalkyl, C 3-C g-alkenyl, C^Cg-alkoxy a (C3-C6-alkoxy)karbonyl, nebo R23 a R24 spolu se společným atomem dusíku nasycený nebo nenasycený 4- až 7-členný azaheterocyklus, který vedle uhlíkových členů může případně obsahovat následující členy: -0-, -S-, -N=, -NH- nebo -N(C3-C6-alkyl)-;
Y kyslík, síru nebo -N(R27)-;
R27 vodík, hydroxy, C^Cg-alkyl, C 3-C 6-alkenyl,
C3-C6-alkinyl, CX-C7-cykloalkyl, C3-C6-halogenalkyl,
C1-C6-alkoxy-C 1-C 6-alkyl, C 3-C 6-alkoxy,
C 3—C 6-alkenyloxy, C 3-C 6-alkinyloxy,
C 3-C 6-cykloalkyloxy, C 5-C 7-cykloalkenyloxy,
C x-C6-halogenalkoxy, C 3-C6-halogenalkenyloxy, hydroxy-C1-C 6-alkoxy, kyano-C 3-C 6-alkoxy, • ♦
• · ·
- 12 C 3-C 6-cykoalkyl-C1-C6-alkoxy, kyano-C 1-C6-alkoxy,
C 3-C 6-cykloalkyl-C X-C 6-alkoxy,
C X-C 6-alkoxy-C 1-C 6-alkoxy,
C X-C 6-alkoxy--C 3-C 6-alkenyloxy, (C X-C 6-alkyl)karbonyloxy, (C X-C g-halogenalkyl)karbonyloxy, (C 1-C6-alkyl)karbamoyloxy, (C X-C 6-halogenalkyl)karbamoyloxy, (C X-C 6-alkyl)karbonyl-C X-C 6-alkyl, (C X-C 6-alkyl)karbonyl-C X-C 6-alkoxy, (C X-C6-alkoxy)karbonyl-C X-C 6-alkyl, (ci”c 6-alkoxy)karbonyl-C X-C6-alkoxy,
C X-C6-alkylthio-C X-C6-alkoxy, di-(C 1-Cg-alkyl)amino-C X-C6-alkoxy, fenyl, který může ještě nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, CX-C6-halogenalkyl,
C 2-C 6-alkenyl, C1-C6-alkoxy a (Cx-C6-alkoxy)karbonyl, fenyl-C X-C 6-alkoxy, fenyl-C 3-C 6-alkenyloxy nebo fenyl-C3-C6-alkinyloxy, přičemž vždy jedna nebo dvě methylenové skupiny uhlíkového řetězce mohou být nahrazeny -0-, -S- nebo -N(CX-C6-alkyl) a přičemž každý fenylový kruh může být nesubstituovaný nebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl,
CX-Cg-halogenalkyl, C2-C6-alkenyl, Cx-C6-alkoxy a (ci-c g-alkoxy)karbonyl, heterocyklyl, heterocyklyl-C X-C 6-alkoxy, heterocyklyl-C 3-C 6-alkenyloxy nebo heterocyklyl-C3-C6-alkinyloxy, přičemž vždy jedna nebo dvě methylenové skupiny uhlíkových řetězců mohou být nahrazeny -0-, -S- nebo -N(Cx-C6-alkyl)- a přičemž každý heterocyklus může být 3- až 7-členný, nasycený, nenasycený nebo aromatický a obsahuje jeden až čtyři
- 13 • *
heteroatomy, vybrané ze skupiny, kterou tvoří dva atomy kyslíku, dva atomy síry a 4 atomy dusíku, a buďto je nesubstituovaný nebo nese jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, CL-C6-alkyl, C6-halogenalkyl,
C2-C6-alkenyl, C^-Cg-alkoxy a (C6-alkoxy)karbonyl, nebo -N(R28)R29, přičemž R28 a R29 znamenají vždy vodík, C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl,
C 3-Cg-cykloalkyl, C 3-C 6-halogenalkyl,
C3-Cg-alkoxy-C 3-C6-alkyl, (C 3-C6-alkyl)karbonyl, (C 3-C 6-alkoxy)karbonyl, (C X-C6-alkoxy)karbonyl-C 3-C 6-alkyl, (C 3-C6-alkoxy)karbonyl-C 2-C6-alkenyl, přičemž alkenylový řetězec může navíc nést jeden až tři halogenové a/nebo kyanové zbytky, nebo znamenají fenyl, který může být nesubstituovaný nebo může ještě nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, C2-C6-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl,
C1-Cg-alkoxy a (C3-C6-alkoxy)karbonyl, anebo R28 a R29 spolu se společným atomem dusíku tvoří nasycený nebo nenasycený 4- až 7-členný heterocyklus, který vedle členů uhlíkových kruhů může případně obsahovat ještě jeden z následujících členů: -0-, -S-, -N=, -NH- nebo -N(CX-C6-alkyl)-;
jakož i soli sloučenin I použitelné v zemědělství.
Vynález se kromě toho týká:
použití sloučenin I jako herbicidů a/nebo jako desikantů a/nebo defoliantů rostlin, herbicidních prostředků a prostředků k desikaci a/nebo defoliaci rostlin, které obsahují jako účinné látky * * ·· · ··· ··· ···· ·· ··· ·· ··
- 14 sloučeniny I, postupů výroby sloučenin I a herbicidních prostředků a prostředků pro desikaci anebo defoliaci rostlin s využitím sloučenin I postupů pro boj s nežádoucím růstem rostlin a pro desikaci a/nebo defoliaci rostlin pomocí sloučenin I, jakož i nových meziproduktů se vzorci III a IV.
Dosavadní stav techniky
Ve WO 95/04461 byly již jako herbicidy popsány
3-benzyl-l-methyl-6-trifluormethyluracily se vzorcem II
II kde Ra znamená vodík, kyano, halogen, nižší alkoxy, nižší alkylaminokarbonyl nebo propargyloxy a
Rb znamená vodík, kyano, halogen, nižší alkylaminokarbonyl nebo karboxy.
Herbicidní účinek známých sloučenin ohledně škodlivých rostlin však stále ještě není zcela uspokojivý. Úkolem předkládaného vynálezu proto bylo připravit nové sloučeniny ·· * * • · » ' « * * · • · » ··· t ·· • · · · » · ♦» » ► · • · · · « » · • · · ·· · · · · · · ·
- 15 s herbicidními účinky, s nimiž lze s nežádoucími rostlinami cíleně bojovat lépe než doposud. Tento úkol se vztahuje rovněž na přípravu nových sloučenin působících jako desikanty/defolianty.
Nejdříve byly vynalezeny v úvodu definované l-amino-3-benzyluracily se vzorcem I. Dále byly vynalezeny herbicidní prostředky, které sloučeniny I obsahují a mají velmi dobrý herbicidní účinek. Kromě toho byl vynalezen postup výroby těchto prostředků a postup boje s nežádoucím růstem rostlin pomocí sloučenin I.
Dále bylo objeveno, že sloučeniny I jsou vhodné také jako defolianty a desikanty pro části rostlin, přičemž v úvahu přicházejí kulturní rostliny jako bavlna, brambory, řepka, slunečnice, sójové boby nebo boby, především bavlna.
V souvislosti s tím byly vynalezeny prostředky k desikaci a/nebo defoliaci rostlin, postup výroby těchto prostředků a postup desikace a/nebo defoliace rostlin pomocí sloučenin I.
Sloučeniny se vzorcem I mohou podle vzoru substituce obsahovat jedno nebo více center chirality a jde pak o směsi enantiomerů nebo diastereomerů. Předmětem vynálezu jsou také čisté enantiomery nebo diastereomery jakož i jejich směsi.
Mezi zemědělsky využitelnými solemi přicházejí v úvahu předvším soli těch kationtů nebo aditivní soli těch kyselin, jejichž kationty resp. anionty neovlivňují negativně herbicidní účinek sloučenin I. Jako kationty tak přicházejí v úvahu především ionty alkalických kovů, přednostně sodíku a draslíku, kovů alkalických zemin, přednostně vápníku, hořčíku a bária, a polokovy, přednostně manganu, mědi, zinku a železa, jakož i iont amonia, který může případně nést jeden až čtyři CC4-alkylové substituenty a/nebo fenylový • · · ·
nebo benzylový substituent, přednostně diisopropylamonium, tetramethylamonium, tetrabutylamonium, trimethylbenzylamonium, dále ionty fosfonia, sulfonia, přednostně tri(C1-C4-alkyl)sulfonium, a ionty sulfoxonia, přednostně tri(C X-C4-alkyl)sulfonoxium.
Anionty použitelných solí jsou v první řadě chlorid, bromid, fluorid, hydrosíran, síran, dyhydrofosforečnan, hydrofosforečnan, fosforečnan, dusičnan, hydrouhličitan, uhličitan, hexafluorokřemičitan, hexafluorofosforečnan, benzoan, jakož i anionty C1-C4-alkynových kyselin, přednostně mravenčnan, octan, propionan a máselnan.
Části organických molekul uvedené při definici Alk, R1, R2 až R29 a ψ představují souhrnné pojmy pro jednotlivé výčty jednotlivých významů. Veškeré uhlíkové řetězce, a také všechny části alkyl-, halogenalkyl-, hydroxyalkyl-, kyanoalkyl-, fenylalkyl-, alkylen-, alkoxy-, halogenalkoxy-, hydroxyalkoxy-, kyanoalkoxy-, alkylthio-, halogenalkylthio-, alkylsulfinyl-, alkylsulfonyl-, halogenalkylsulfonyl-, alkylamino-, dialkylamino-, alkyloximino-, alkyliminooxy-, alkylidenaminoxy-, alkenyl-, alkenyloxy-, halogenalkenyloxy-, alkenylthio-, alkinyl-, alkinyloxy- a alkinylthio- mohou být s rovným nebo rozvětveným řetězcem. Halogenizované substituenty nesou přednostně jeden až pět stejných nebo různých halogenových atomů.
Význam halogen znamená vždy fluor, brom, chlór nebo jód, především pak fluor nebo chlór.
Dále znamená například:
C1-C4-alkyl: methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl nebo • · · ·
- 17 « · · · ·· * * ' ·' · * · • · » · · · » »β>
• · · * · · · e - · · • · * · « ·» * • · · · · · * tt 1 9 · · *
1,1-dimethylethyl, především pak methyl nebo ethyl;
Ci-C4-halogenalkyl: C 1-C4-alkylový zbytek, jak byl uveden předtím, který je částečně nebo úplně . substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. chlormethyl, dichlormethyl, trichlormethyl, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlorfluormethyl, dichlorfluormethyl, chlordifluormethyl, 2-fluorethýl, 2-chlorethyl,
2-bromethyl, 2-jodethyl, 2,2-difluorethýl,
2.2.2- trifluorethýl, 2-chlor-2-fluorethýl,
2- chlor-2,2-difluorethýl, 2,2-dichlor-2-fluorethýl,
2.2.2- trichlorethyl, pentafluorethýl, 2-fluorpropyl,
3- fluorpropyl, 2,2-difluorpropyl, 2,3-difluorpropyl,
2-chlorpropyl, 3-chlorpropyl, 2,3-dichlorpropyl,
2- brompropyl, 3-brompropyl, 3,3,3-trifluorpropyl,
3.3.3- trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-pentafluorpropyl, heptafluorpropyl, l-(fluormethyl)-2-fluorethýl,
1-(chlormethyl)-2-chlorethyl,
1-(brommethyl)-2-bromethyl, 4-fluorbutyl, 4-chlorbutyl,
4- brombutyl nebo nonafluorbutyl, především pak chlormethyl, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, 2-fluorethýl, 2-chlorethyl nebo
2,2,2-trifluorethýl;
C1-C6-alkyl: C1-C4-alkyl, který byl uveden výše, jakož i např. n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl,
3- methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl,
1- methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl,
4- methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl,
1.3- dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl,
2.3- dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl,
2- ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, ·» ·»·w «· «
- 18 • * * · · · • · · · · * · · · • · « · · ·«·«
1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-l-methylpropyl nebo
1- ethyl-2-methylpropyl, především pak methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl nebo n-hexyl;
C„-C6-halogenalkyl: C1-C6-alkyl, který byl uveden výše a který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. některý z uvedených C1-C„-halogenalkylových zbytků nebo
5-fluor-l-pentyl, 5-chlor-l-pentyl, 5-brom-l-pentyl,
5- jod-l-pentyl, 5,5,5-trichlor-l-pentyl, undekafluorpentyl, 6-fluor-l-hexyl, 6-chlor-l-hexyl,
6- brom-l-hexyl, 6-jod-l-hexyl, 6,6,6-trichlor-l-hexyl nebo dodekafluorhexyl, především pak chlormethyl, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl,
2- fluorethyl, 2-chlorethyl nebo 2,2,2-trifluorethyl;
hydroxy-C X-C6-alkyl: např. hydroxymethyl,
2- hydroxyeth-l-yl, 2-hydroxy-prop-l-yl,
3- hydroxy-prop-l-yl, l-hydroxy-prop-2-yl,
2-hydroxy-but-l-yl, 3-hydroxy-but-l-yl,
4- hydroxy-but-l-yl, l-hydroxy-but-2-yl, l-hydroxy-but-3-yl, 2-hydroxy-but-3-yl,
1- hydroxy-2-methyl-pro-3-yl,
2- hydroxy-2-methyl-prop-3-yl nebo
2-hydroxymethyl-prop-2-yl, především pak
2-hydroxyethyl;
kyano-C1-C6-alkyl: např. kyanomethyl, 1-kyanoeth-yl,
2- kyanoeth-l-yl, 1-kyanoprop-l-yl, 2-kyanoprop-l-yl,
3- kyanoprop-l-yl, l-kyanoprop-2-yl, 2-kyanoprop-2-yl, 1-kyanobut-l-yl, 2-kyanobut-l-yl, 3-kyanobut-l-yl,
4- kyanobut-l-yl, l-kyanobut-2-yl, 2-kyanobut-2-yl, l-kyanobut-3-yl, 2-kyanobut-3-yl, • ·
- 19 ·· · · *)»
I « <
I » · · ·
I « 4 » · I « · ^ ·<
1- kyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-kyano-2-methyl-prop-3-yl,
3-kyano-2-methyl-prop-3-yl nebo
2- kyanomethyl-prop-2-yl, především pak kyanomethyl nebo
2-kyanoethyl;
fenyl-C1-C6-alkyl: např. benzyl, 1-fenylethyl,
2- fenylethyl, 1-fenylprop-l-yl, 2-fenylprop-l-yl,
3- fenylprop-l-yl, 1-fenylbut-l-yl, 2-fenylbut-l-yl,
3-fenylbut-l-yl, 4-fenylbut-l-yl, l-fenylbut-2-yl,
2-fenylbut-2-yl, 3-fenylbut-2-yl, 4-fenylbut-2-yl,
1-(fenylmethyl)-eth-l-yl,
1-(fenylmethyl)-1-(methyl)-eth-l-yl nebo
1- (fenylmethyl)-prop-l-yl, především pak benzyl nebo
2- fenylethyl;
fenyl-(C 1-C6-alkyl)karbonyloxy: např.
benzylkarbonyloxy, 1-fenylethylkarbonyloxy,
2-fenylethylkarbonyloxy, 1-fenylprop-l-ylkarbonyloxy,
2- fenylprop-l-ylkarbonyloxy,
3- fenylprop-l-ylkarbonyloxy,
1-fenylbut-l-ylkarbonyloxy, 2-fenylbut-l-ylkarbonyloxy,
3-fenylbut-l-ylkarbonyloxy, 4-fenylbut-l-ylkarbonyloxy, l-fenylbut-2-ylkarbonyloxy, 2-fenylbut-2-ylkarbonyloxy,
3-fenylbut-2-ylkarbonyloxy, 4-fenylbut-2-ylkarbonyloxy,
1-(fenylmethyl)-eth-l-ylkarbonyloxy,
1-(fenylmethyl)-1-(methyl)-eth-l-ylkarbonyloxy nebo
1-(fenylmethyl)-prop-l-ylkarbonyloxy, především pak benzylkarbonyloxy nebo 2-fenylethylkarbonyloxy;
fenyl-C1-C6-alkylsulfonyloxy: např. benzylsulfonyloxy,
1-fenylethylsulfonyloxy, 2-fenylethylsulfonyloxy,
1- fenylprop-l-ylsulfonyloxy,
2- fenylprop-l-ylsulfonyloxy,
3- fenylprop-l-ylsulfonyloxy, • ·· ·· *··· ·* ·· · · · * ρ « • · ·.*··· * # • · · «· « ·«»«:9 « « · «, · «·· ·«·· ·· ··· ·· ··
- 20 1-fenylbut-l-ylsulfonyloxy, 2-fenylbut-l-ylsulfonyloxy,
3-fenylbut-l-ylsulfonyloxy, 4-fenylbut-l-ylsulfonyloxy,
1-fenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-fenylbut-2-ylsulfonyloxy,
3-fenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-fenylbut-2-ylsulfonyloxy,
1-(fenylmethyl)-eth-l-ylsulfonyloxy,
1-(fenylmethyl)-1-(methyl)-eth-l-ylsulfonyloxy nebo
1—(fenylmethyl)-prop-l-ylsulfonyloxy, především pak benzylsulfonyloxy nebo 2-fenylethylsulfonyloxy;
(C1-Cg-alkyl)karbonyl: methylkarbonyl, ethylkarbonyl, n-propylkarbonyl, 1-methylethylkarbonyl, n-butylkarbonyl, 1-methylpropylkarbonyl,
2-methylpropylkarbonyl, 1,1-dimethylethylkarbonyl, n-pentylkarbonyl, 1-methylbutylkarbonyl,
2-methylbutylkarbonyl, 3-methylbutylkarbonyl,
1.1- dimethylpropylkarbonyl, 1,2-dimethylpropylkarbonyl,
2.2- dimethylpropylkarbonyl, 1-ethylpropylkarbonyl, n-hexylkarbonyl, 1-methylpentylkarbonyl,
2-methylpentylkarbonyl, 3-methylpentylkarbonyl,
4-methylpentylkarbonyl, 1,1-dimethylbutylkarbonyl,
1.2- dimethylbutylkarbonyl, 1,3-dimethylbutylkarbonyl,
2.2- dimethylbutylkarbonyl, 2,3-dimethylbutylkarbonyl,
3.3- dimethylbutylkarbonyl, 1-ethylbutylkarbonyl,
2-ethylbutylkarbonyl, 1,1,2-trimethylpropylkarbonyl,
1,2,2-trimethylpropylkarbonyl,
1-ethyl-l-methylpropylkarbonyl nebo l-ethyl-2-methylpropylkarbonyl, především pak methylkarbonyl, ethylkarbonyl nebo
1-methylethylkarbonyl;
(C X-C 6-alkyl)karbonyl-C X-C 6-alkyl: C1-C 6-alkyl substituovaný (C 1-C6-alkyl)karbonylem, který byl popsán výše, takže např. methylcarbonylmethyl;
• ·
- 21 (C4-alkyl)karboxy1: methylkarboxyl, ethylkarboxyl, n-propylkarboxyl, 1-methylethylkarboxyl, n-butylkarboxyl, 1-methylpropylkarboxyl,
2-methylpropylkarboxyl nebo 1,1-dimethylethylkarboxyl, především pak methylkarboxyl;
(C1-Cg-halogenalkyl)karbonyl: (C 6-alkyl)karbonylový zbytek, jaký byl popsán výše, který je částečně nebo úplně substituována fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. chloracetyl, dichloracetyl, trichloracetyl, fluoracetyl, difluoracetyl, trifluoracetyl, chlorfluoracetyl, dichlorfluoracetyl, chlordifluoracetyl, 2-fluorethylkarbonyl,
2-chlorethylkarbonyl, 2-bromethylkarbonyl,
2-jodethylkarbonyl, 2,2-difluorethylkarbonyl,
2.2.2- trifluorethylkarbonyl,
2-chlor-2-fluorethylkarbonyl,
2-chlor-2,2-difluorethylkarbonyl,
2.2- dichlor-2-fluorethylkarbonyl,
2.2.2- trichlorethylkarbonyl, pentafluorethylkarbonyl,
2-fluorpropylkarbonyl, 3-fluorpropylkarbonyl,
2.2- difluorpropylkarbonyl, 2,3-difluorpropylkarbonyl,
2- chlorpropylkarbonyl, 3-chlorpropylkarbonyl,
2.3- dichlorpropylkarbonyl, 2-brompropylkarbonyl,
3- brompropylkarbony1, 3,3,3-trifluorpropylkarbonyl,
3.3.3- trichlorpropylkarbonyl,
2.2.3.3.3- pentafluorpropylkarbonyl, heptafluorpropylkarbonyl,
1-(chlormethyl)-2-chlorethylkarbonyl,
1-(brommethyl)-2-bromethylkarbonyl,
4- fluorbutylkarbonyl, 4-chlorbutylkarbonyl,
4-brombutylkarbonyl, nonafluorbutylkarbonyl, (5-fluor-l-pentyl)karbonyl, (5-chlor-l-pentyl)karbonyl, (5-brom-l-pentyl)karbonyl, (5-jod-l-pentyl)karbonyl, • · · ·
- 22 (5,5,5-trichlor-l-pentyl)karbonyl, undekafluorpentylkarbonyl, (6-fluor-l-hexyl)karbonyl, (6-chlor-l-hexyl)karbonyl, (6-brom-l-hexyl)karbonyl, (6-jod-l-hexyl)karbonyl, (6,6,6-trichlor-l-hexyl)karbonyl nebo dodekafluorhexylkarbonyl, především pak trifluoracetyl;
(C1-C6-alkyl)karbonyloxy: acetyloxy, ethylkarbonyloxy, n-propylkarbonyloxy, 1-methylethylkarbonyloxy, n-butylkarbonyloxy, 1-methylpropylkarbonyloxy,
2- methylpropylkarbonyloxy,
1.1- dimethylethylkarbonyloxy, n-pentylkarbonyloxy,
1-methylbutylkarbonyloxy, 2-methylbutylkarbonyloxy,
3- methylbutylkarbonyloxy,
1.1- dimethylpropylkarbonyloxy,
1.2- dimethylpropylkarbonyloxy,
2.2- dimethylpropylkarbonyloxy,
1-ethylpropylkarbonyloxy, n-hexylkarbonyloxy,
1- methylpentylkarbonyloxy, 2-methylpentylkarbonyloxy,
3-methylpentylkarbonyloxy, 4-methylpentylkarbonyloxy,
1.1- dimethylbutylkarbonyloxy,
1.2- dimethylbutylkarbonyloxy,
1.3- dimethylbutylkarbonyloxy,
2.2- dimethylbutylkarbonyloxy,
2.3- dimethylbutylkarbonyloxy,
3.3- dimethylbutylkarbonyloxy, 1-ethylbutylkarbonyloxy,
2- ethylbutylkarbonyloxy,
1.1.2- trimethylpropylkarbonyloxy,
1.2.2- trimethylpropylkarbonyloxy,
1-ethyl-l-methylpropylkarbonyloxy nebo l-ethyl-2-methylpropylkarbonyloxy, především pak acetyloxy;
(ci“c6“halogenalkyl)karbonyloxy:
• · · • ·
-23 (C1-C6-alkyl)karbonyloxy- zbytek, jaký byl popsán výše, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. chloracetyloxy, dichloracetyloxy, trichloracetyloxy, fluoracetyloxy, difluoracetyloxy, trifluoracetyloxy, chlorfluoracetyloxy, dichlorfluoracetyloxy, chlordifluoracetyloxy, 2-fluorethylkarbonyloxy,
2-chlorethylkarbonyloxy, 2-bromethylkarbonyloxy,
2-jodethylkarbonyloxy, 2,2-difluorethylkarbonyloxy,
2.2.2- trifluorethylkarbonyloxy,
2-chlor-2-fluorethylkarbonyloxy,
2- chlor-2,2-difluorethylkarbonyloxy,
2.2- dichlor-2-fluorethylkarbonyloxy,
2.2.2- trichlorethylkarbonyloxy, pentafluorethylkarbonyloxy, 2-fluorpropylkarbonyloxy,
3- fluorpropylkarbonyloxy, 2,2-difluorpropylkarbonyloxy,
2.3- difluorpropylkarbonyloxy, 2-chlorpropylkarbonyloxy,
3- chlorpropylkarbonyloxy, 2,3-dichlorpropylkarbonyloxy,
2-brompropylkarbonyloxy, 3-brompropylkarbonyloxy,
3.3.3- trifluorpropylkarbonyloxy,
3.3.3- trichlorpropylkarbonyloxy,
2.2.3.3.3- pentafluorpropylkarbonyloxy, heptafluorpropylkarbonyloxy,
1-(fluormethyl)-2-fluorethylkarbonyloxy,
1-(chlormethyl)-2-chlorethylkarbonyloxy,
1-(brommethyl)-2-bromethylkarbonyloxy,
4- fluorbutylkarbonyloxy, 4-chlorbutylkarbonyloxy,
4-brombutylkarbonyloxy nebo nonafluorbutylkarbonyloxy, především pak trifluoracetyloxy;
(C 3-C 6-alkyl)karbonyloxy-C 3-C 6-alkyl: C 3-C 6-alkyl substituovaný zbytkem (C3-C6-alkyl)karbonyloxy, jak byl popsán výše, takže např.: methylkarbonyloxymethyl, ethylkarbonyloxymethyl, 1-(methylkarbonyloxy)ethyl,
2- (methylkarbonyloxy)ethyl, 2-(ethylkarbonyloxy)ethyl,
3- (methylkarbonyloxy)propyl, —(methoxykarbonyloxy)butyl,
5- (methoxykarbonyloxy)pentýl nebo
6- (methoxykarbonyloxy)hexyl;
(C 6-alkyl)karbonylthio: acetylthio, ethylkarbonylthio, n-propylkarbonylthio,
1-methylethylkarbonylthio, n-butylkarbonylthio,
1-methylpropylkarbonylthio, 2-methylpropylkarbonylthio,
1.1- dimethylethylkarbonylthio, n-pentylkarbonylthio,
1-methylbutylkarbonylthio, 2-methylbutylkarbonylthio, 3-methylbutylkarbonylthio,
1.1- dimethylpropylkarbonylthio,
1.2- dimethylpropylkarbonylthio,
2.2- dimethylpropylkarbonylthio,
1-ethylpropylkarbonylthio, n-hexylkarbonylthio,
1-methylpentylkarbonylthio, 2-methylpentylkarbonylthio, 3-methylpentylkarbonylthio, 4-methylpentylkarbonylthio,
1.1- dimethylbutylkarbonylthio,
1.2- dimethylbutylkarbonylthio,
1.3- dimethylbutylkarbonylthio,
2.2- dimethylbutylkarbonylthio,
2.3- dimethylbutylkarbonylthio,
3.3- dimethylbutylkarbonylthio,
1-ethylbutylkarbonylthio, 2-ethylbutylkarbonylthio,
1.1.2- trimethylpropylkarbonylthio,
1.2.2- trimethylpropylkarbonylthio,
1-ethyl-l-methylpropylkarbonylthio nebo l-ethyl-2-methylpropylkarbonylthio, především pak acetylthio;
(C X-Cg-halogenalkyl)karbonylthio:
Zbytek (CT-C6-alkyl)karbonylthio, jako je popsán výše, • · · ·
• · · · ·
který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. chloracetylthio, dichloracetylthio, trichloracetylthio, fluoracetylthio, difluoracetylthio, trifluoracetylthio, chlorfluoracetylthio, dichlorfluoracetylthio, chlordifluoracetylthio, 2-fluorethylkarbonylthio,
2-chlorethylkarbonylthio, 2-bromethylkarbonylthio,
2-jodethylkarbonylthio, 2,2-difluorethylkarbonylthio,
2.2.2- trifluorethylkarbonylthio,
2-chlor-2-fluorethylkarbonylthio,
2-chlor-2,2-difluorethylkarbonylthio,
2.2- dichlor-2-fluorethylkarbonylthio,
2.2.2- trichlorethylkarbonylthio, pentafluorethylkarbonylthio,
2.2- difluorpropylkarbonylthio,
2.3- difluorpropylkarbonylthio,
2-chlorpropylkarbonylthio, 3-chlorpropylkarbonylthio,
2.3- dichlorpropylkarbonylthio,
2-brompropylkarbonylthio, 3-brompropylkarbonylthio,
3.3.3- trifluorpropylkarbonylthio,
3.3.3- trichlorpropylkarbonylthio,
2.2.3.3.3- pentafluorpropylkarbonylthio, heptafluorpropylkarbonylthio,
1-(fluormethyl)-2-fluorethylkarbonylthio,
1-(chlormethyl)-2-chlorethylkarbonylthio,
1-(brommethyl)-2-bromethylkarbonylthio,
4-fluorbutylkarbonylthio, 4-chlorbutylkarbonylthio,
4-brombutylthio nebo nanofluorbutylthio, především pak trifluoracetylthio;
(C X-C 6-alkyl)karbamoyloxy: methylkarbamoyloxy, ethylkarbamoyloxy, n-propylkarbamoyloxy, l-methylethylkarbamoyloxy, n-butylkarbamoyloxy,
1-methylpropylkarbamoyloxy, 2-methylpropylkarbamoyloxy,
1.1- dimethylethylkarbamoyloxy, n-pentylkarbamoyloxy,
1-methylbutylkarbamoyloxy, 2-methylbutylkarbamoyloxy,
3-methylbutylkarbamoyloxy,
1.1- dimethylpropylkarbamoyloxy,
1.2- dimethylpropylkarbamoyloxy,
2.2- dimethylpropylkarbamoyloxy,
1-ethylpropylkarbamoyloxy, n-hexylkarbamoyloxy,
1-methylpentylkarbamoyloxy, 2-methylpentylkarbamoyloxy,
3-methylpentylkarbamoyloxy, 4-methylpentylkarbamoyloxy,
1.1- dimethylbutylkarbamoyloxy,
1.2- dimethylbutylkarbamoyloxy,
1.3- dimethylbutylkarbamoyloxy,
2.2- dimethylbutylkarbamoyloxy,
2.3- dimethylbutylkarbamoyloxy,
3.3- dimethylbutylkarbamoyloxy,
1-ethylbutylkarbamoyloxy, 2-ethylbutylkarbamoyloxy,
1.1.2- trimethylpropylkarbamoyloxy,
1.2.2- trimethylpropylkarbamoyloxy, l-ethyl-l-methylpropylkarbamoyloxy nebo
1- ethyl-2-methylpropylkarbamoyloxy, především pak methylkarbamoyloxy;
(C!-C6-halogenalkyl)karbamoyloxy:
(Cj-C6-alkylJkarbamoyloxyový zbytek, jaký byl popsán výše, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. chlormethylkarbamoyloxy, dichlormethylkarbamoyloxy, trichlormethylkarbamoyloxy, fluormethylkarbamoyloxy, difluormethylkarbamoyloxy, trifluormethylkarbamoyloxy, chlorfluormethylkarbamoyloxy, dichlorfluormethylkarbamoyloxy, chlordifluormethylkarbamoyloxy,
2- fluorethylkarbamoyloxy, 2-chlorethylkarbamoyloxy,
2-bromethylkarbamoyloxy, 2-jodethylkarbamoyloxy, • ·
2.2- difluorethylkarbamoyloxy,
2.2.2- trifluorethylkarbamoyloxy,
2-chlor-2-fluorethylkarbamoyloxy,
2- chlor-2,2-difluorethylkarbamoyloxy,
2.2- dichlor-2-fluorethylkarbamoyloxy,
2.2.2- trichlorethylkarbamoyloxy, pentafluorethylkarbamoyloxy, 2-fluorpropylkarbamoyloxy,
3- fluorpropylkarbamoyloxy,
2.2- difluorpropylkarbamoyloxy,
2.3- difluorpropylkarbamoyloxy,
2-chlorpropylkarbamoyloxy, 3-chlorpropylkarbamoyloxy,
2.3- dichlorpropylkarbamoyloxy,
2-brompropylkarbamoyloxy, 3-brompropylkarbamoyloxy,
3.3.3- trifluorpropylkarbamoyloxy,
3.3.3- trichlorpropylkarbamoyloxy,
2.2.3.3.3- pentafluorpropylkarbamoyloxy, heptafluorpropylkarbamoyloxy,
1-(fluormethyl)-2-fluorethylkarbamoyloxy,
1-(chlormethyl)-2-chlorethylkarbamoyloxy,
1-(brommethyl)-2-bromethylkarbamoyloxy,
4- fluorbutylkarbamoyloxy, 4-chlorbutylkarbamoyloxy,
4-brombutylkarbamoyloxy nebo nonafluorbutylkarbamoyloxy, především pak trifluormethylkarbamoyloxy;
CX-C4-alkoxy: methoxy, ethoxy, n-propoxy,
1- methylethoxy, n-butoxy, 1-methylpropoxy,
2- methylpropoxy nebo 1,1-dimethylethoxy, především pak methoxy nebo ethoxy;
CX-Cg-alkoxy: CX-C4-alkoxy, který byl uveden výše, jakož i např. n-pentoxy, 1-methylbutoxy,
2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy,
1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, • *
- 28 1- ethylpropoxy, n-hexoxy, 1-methylpentoxy,
2- methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy,
1,l-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy,
1.3- dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy,
2.3- dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy,
2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy,
1.2.2- trimethylpropoxy, 1-ethyl-l-methylpropoxy a l-ethyl-2-methylpropoxy, především pak methoxy, ethoxy,
1- methylethoxy;
C4-halogenalkoxy: zbytek CX-C4-alkoxy, jak byl uveden předtím, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. chlormethoxy, dichlormethoxy, trichlormethoxy, fluormethoxy, difluormethoxy, trifluormethoxy, chlorfluormethoxy, dichlorfluormethoxy, chlordifluormethoxy,
2- fluorethoxy, 2-chlorethoxy, 2-bromethoxy,
2-iodethoxy, 2,2-difluorethoxy, 2,2,2-trifluorethoxy,
2- chlor-2-fluorethoxy, 2-chlor-2,2-difluorethoxy,
2.2- dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-trichlorethoxy, pentafluorethoxy, 2-fluorpropoxy, 3-fluorpropoxy,
2.2- difluorpropoxy, 2,3-difluorpropoxy, 2-chlorpropoxy,
3- chlorpropoxy, 2,3-dichlorpropoxy, 2-brompropoxy,
3- brompropoxy, 3,3,3-trifluorpropoxy,
3,3,3-trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-pentafluorpropoxy, heptafluorpropoxy, 1-(fluormethyl)-2-fluorethoxy,
1-(chlormethyl)-2-chlorethoxy,
1-(brommethyl)-2-bromethoxy, 4-fluorbutoxy,
4- chlorbutoxy, 4-brombutoxy nebo nonafluorbutoxy, především pak 2-chlorethoxy nebo 2,2,2-trifluorethoxy;
C4-Cg-halogenalkoxy: CX-C6-alkoxy, který byl uveden výše a který je částečně nebo úplně substituován • · · · • ·
fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. některý z uvedených C4-halogenalkoxyových zbytků nebo 5-fluor-l-pentoxy, 5-chlor-l-pentoxy,
5- brom-l-pentoxy, 5-jod-l-pentoxy,
5,5,5-trichlor-l-pentoxy, undekafluorpentoxy,
6- fluor-l-hexoxy, 6-chlor-l-hexoxy, 6-brom-l-hexoxy,
6-jod-l-hexoxy, 6,6,6-trichlor-l-hexoxy nebo dodekafluorhexoxy, především pak chlormethoxy, fluormethoxy, difluormethoxy, trifluormethoxy,
2-fluorethoxy, 2-chlorethoxy nebo 2,2,2-trifluorethoxy;
fenyl-C4-C6-alkoxy: např. benzyloxy, 1-fenylethoxy,
2-fenylethoxy, 1-fenylprop-l-yloxy,
2- fenylprop-l-yloxy, 3-fenylprop-l-yloxy,
1-fenylbut-l-yloxy, 2-fenylbut-l-yloxy,
3- fenylbut-l-yloxy, 4-fenylbut-l-yloxy, l-fenylbut-2-yloxy, 2-fenylbut-2-yloxy,
3-fenylbut-2-yloxy, 4-fenylbut-2-yloxy,
1-(fenylmethyl)-eth-l-yloxy,
1-(fenylmethyl)-1-(methyl)-eth-l-yloxy nebo
1-(fenylmethyl)-prop-l-yloxy, především pak benzyloxy nebo 2-fenylethyloxy;
heterocyklyl-C 1-C6-alkoxy: např. heterocyklyl-methoxy,
1-(heterocyklyl)ethoxy, 2-(heterocyklyl)ethoxy,
1- (heterocyklyl)prop-l-yloxy,
2- (heterocyklyl)prop-l-yloxy,
3- (heterocyklyl)prop-l-yloxy,
1- (heterocyklyl)but-l-yloxy,
2- (heterocyklyl)but-l-yloxy,
3- (heterocyklyl)but-l-yloxy,
4- (heterocyklyl)but-l-yloxy,
1- (heterocyklyl)but-2-yloxy,
2- (heterocyklyl)but-2-yloxy,
3- (heterocyklyl)but-2-yloxy,
4- (heterocyklyl)but-2-yloxy,
1-(heterocyklylmethyl)-eth-l-yloxy,
1-(heterocyklylmethyl)-1-(methyl)-eth-l-yloxy nebo 1-(heterocyklylmethyl)-prop-l-yloxy, především pak heterocyklylmethoxy nebo 2-(heterocyklyl)ethoxy;
fenyl-C 1-C6-alkylthio: např. benzylthio,
1-fenylethylthio, 2-fenylethylthio,
1- fenylprop-1-ylthio, 2-fenylprop-1-ylthio,
3- fenylprop-1-ylthio, 1-fenylbut-1-ylthio,
2- fenylbut-1-ylthio, 3-fenylbut-1-ylthio,
4- fenylbut-1-ylthio, 1-fenylbut-2-ylthio,
2-fenylbut-2-ylthio, 3-fenylbut-2-ylthio,
4-fenylbut-2-ylthio, 1-(fenylmethyl)-eth-1-ylthio,
1-(fenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-ylthio nebo l-(fenylmethyl)-prop-1-ylthio, především pak benzylthio nebo 2-fenylethylthio;
(C 4-alkoxy)karbonyl: methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, n-propoxykarbonyl,
1-methylethoxykarbonyl, n-butoxykarbonyl,
1-methylpropoxykarbonyl, 2-methylpropoxykarbonyl nebo
1.1- dimethylethoxykarbonyl, především pak methoxykarbonyl ethoxykarbonyl, isopropoxykarbonyl nebo isobutoxykarbonyl;
(C j^-C6-alkoxy)karbonyl: (C X-C4-alkoxy)karbonyl, který byl uveden výše, jakož i např. n-pentoxykarbonyl, 1-methylbutoxykarbonyl, 2-methylbutoxykarbonyl,
3-methylbutoxykarbonyl, 2,2-dimethylpropoxykarbonyl, 1-ethylpropoxykarbonyl, n-hexoxykarbonyl,
1.1- dimethylpropoxykarbonyl,
1.2- dimethylpropoxykarbonyl, 1-methylpentoxykarbonyl,
• · ·
- 31 2-methylpentoxykarbonyl, 3-methylpentoxykarbonyl,
4-methylpentoxykarbonyl, 1,1-dimethylbutoxykarbonyl,
1.2- dimethylbutoxykarbonyl, 1,3-dimethylbutoxykarbonyl,
2.2- dimethylbutoxykarbonyl, 2,3-dimethylbutoxykarbonyl,
3.3- dimethylbutoxykarbonyl, 1-ethylbutoxykarbonyl,
2- ethylbutoxykarbonyl, 1,1,2-trimethylpropoxykarbonyl,
1,2,2-trimethylpropoxykarbonyl,
1-ethyl-l-methylpropoxykarbonyl a l-ethyl-2-methylpropoxykarbonyl, především pak methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl,
1-methylethoxykarbonyl;
(C1-C 6-alkoxy)karbonyloxy: methoxykarbonyloxy, ethoxykarbonyloxy, n-propoxykarbonyloxy,
1-methylethoxykarbonyloxy, n-butoxykarbonyloxy,
1-methylpropoxykarbonyloxy, 2-methylpropoxykarbonyloxy
1.1- dimethylethoxykarbonyloxy, n-pentoxykarbonyloxy,
1-methylbutoxykarbonyloxy, 2-methylbutoxykarbonyloxy,
3- methylbutoxykarbonyloxy,
2.2- dimethylpropoxykarbonyloxy,
1-ethylpropoxykarbonyloxy, n-hexoxykarbonyloxy,
1.1- dimethylpropoxykarbonyloxy,
1.2- dimethylpropoxykarbonyloxy,
1-methylpentoxykarbonyloxy, 2-methylpentoxykarbonyloxy,
3-methylpentoxykarbonyloxy, 4-methylpentoxykarbonyloxy,
1.1- dimethylbutoxykarbonyloxy,
1.2- dimethylbutoxykarbonyloxy,
1.3- dimethylbutoxykarbonyloxy,
2.2- dimethylbutoxykarbonyloxy,
2.3- dimethylbutoxykarbonyloxy,
3.3- diraethylbutoxykarbonyloxy,
1-ethylbutoxykarbonyloxy, 2-ethylbutoxykarbonyloxy,
1.1.2- trimethylpropoxykarbonyloxy,
1.2.2- trimethylpropoxykarbonyloxy, • · • · · ·
1-ethyl-l-methylpropoxykarbonyloxy nebo l-ethyl-2-methylpropoxykarbonyloxy, především pak methoxykarbonyloxy, ethoxykarbonyloxy nebo
1-methylethoxykarbonyloxy;
(C -l-C 6-alkoxy) karbonylthio: methoxykarbonylthio , ethoxykarbonylthio, n-propoxykarbonylthio,
1-methylethoxykarbonylthio, n-butoxykarbonylthio,
1- methylpropoxykarbonylthio,
2- methylpropoxykarbonylthio
1.1- dimethylethoxykarbonylthio, n-pentoxykarbonylthio,
1-methylbutoxykarbonylthio, 2-methylbutoxykarbonylthio,
3- methylbutoxykarbonylthio,
2.2- dimethylpropoxykarbonylthio,
1-ethylpropoxykarbonylthio, n-hexoxykarbonylthio,
1.1- dimethylpropoxykarbonylthio,
1.2- dimethylpropoxykarbonylthio,
1- methylpentoxykarbonylthio,
2- methylpentoxykarbonylthio,
3- methylpentoxykarbonylthio,
4- methylpentoxykarbonylthio,
1.1- dimethylbutoxykarbonylthio,
1.2- dimethylbutoxykarbonylthio,
1.3- dimethylbutoxykarbonylthio,
2.2- dimethylbutoxykarbonylthio,
2.3- dimethylbutoxykarbonylthio,
3.3- dimethylbutoxykarbonylthio,
1-ethylbutoxykarbonylthio, 2-ethylbutoxykarbonylthio,
1.1.2- trimethylpropoxykarbonylthio,
1.2.2- trimethylpropoxykarbonylthio,
1-ethyl-l-methylpropoxykarbonylthio nebo l-ethyl-2-methylpropoxykarbonylthio, především pak methoxykarbonylthio, ethoxykarbonylthio nebo 1-methylethoxykarbonylthio;
» · · · • ·
-33 C1-C6-alkylthio: methylthio, ethylthio, n-propylthio,
1- methylethylthio, n-butylthio, 1-methylpropylthio,
2- methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, n-pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio,
3- methylbutylthio, 2,2-dimethylpropylthio,
1- ethylpropylthio, n-hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio,
1.2- dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio,
2- methylpentylthio, 3-methylpentylthio,
4- methylpentylthio, 1,1-dimethylbutylthio,
1.2- dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio,
2.2- dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio,
3.3- dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio,
2-ethylbutylthio, 1,1,2-trimethylpropylthio,
1.2.2- trimethylpropylthio, 1-ethyl-l-methylpropylthio nebo l-ethyl-2-methylpropylthio, především pak methylthio nebo ethylthio;
CX-C4-halogenalkylthio: zbytek CX-C4-alkylthio, jak byl uveden předtím, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, jako např. methylthio, ethylthio, n-propylthio,
1- methylethylthio, n-butylthio, 1-methylpropylthio,
2- methylpropylthio a 1,1-dimethylethylthio, přednostně methylthio nebo ethylthio, takže např. difluormethylthio, trifluormethylthio, chlordifluormethylthio, bromdifluormethylthio,
2-fluorethylthio, 2-chlorethylthio, 2-bromethylthio,
2-jodethylthio, 2,2-difluorethylthio,
2.2.2- trifluorethylthio, 2,2,2-trichlorethylthio,
2-chlor-2-fluorethylthio, 2-chlor-2,2-difluorethylthio,
2.2- dichlor-2-fluorethylthio, pentafluorethylthio,
2-fluorpropylthio, 3-fluorpropylthio,
2-chlorpropylthio, 3-chlorpropylthio, 2-brompropylthio, • · · ·
- 34 3- brompropylthio, 2,2-difluorpropylthio,
2.3- difluorpropylthio, 2,3-dichlorpropylthio,
3.3.3- trifluorpropylthio, 3,3,3-trichlorpropylthio,
2.2.3.3.3- pentafluorpropylthio, heptafluorpropylthio, 1-(fluormethyl)-2-fluorethylthio,
1-(chlormethyl)-2-chlorethylthio,
1-(brommethyl)-2-bromethylthio, 4-fluorbutylthio,
4- chlorbutylthio, 4-brombutylthio nebo nonafluorbutylthio, především pak trifluormethylthio nebo difluormethylthio;
Cr-C6-halogenylkylthio: C6-alkylthio, jak byl popsán výše, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem a/nebo bromem, takže např. některý ze zbytků uvedených u C1-C4-alkylthio nebo
5-fluorpentylthio, 5-chlorpentylthio, 5-brompentylthio,
5- jodpentylthio, undekafluorpentylthio,
6- fluorhexylthio nebo 6-chlorhexylthio, především pak chlormethylthio, fluormethylthio, difluormethylthio, trifluormethylthio, 2-fluorethylthio, 2-chlorethylthio nebo 2,2,2-trifluorethylthio;
Cj-C6-alkylsulfinyl: methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, n-butylsulf iny1, 1-methylpropylsulf iny1, 2-methylpropylsulfinyl, 1,1-dimethylethylsulfinyl, n-pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfinyl, 2-methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl,
1.1- dimethylpropylsulf iny1, 1,2-dimethylpropylsulf inyl,
2.2- dimethylpropylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl, n-hexylsulf inyl, 1-methylpentylsulf inyl, 2-methylpentylsulfinyl, 3-methylpentylsulfinyl,
4-methylpentylsulfinyl, 1,1-dimethylbutylsulfinyl,
1.2- dimethylbutylsulfinyl, 1,3-dimethylbutylsulfinyl, • ·
- 35 2.2- dimethylbutylsulfinyl, 2,3-dimethylbutylsulfinyl,
3.3- dimethylbutylsulfinyl, 1-ethylbutylsulfinyl,
2-ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl,
1,2,2-trimethylpropylsulf iny1,
1-ethyl-l-methylpropylsulf inyl nebo
1- ethyl-2-methylpropylsulfinyl, především pak methylsulfinyl;
C3-C6-alkylsulfonyl: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, n-butylsulfonyl, l-methylpropylsulfonyl,
2- methylpropylsulfonyl, 1,1-dimethylethylsulfonyl, n-pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl,
2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl,
1.1- dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl,
2.2- dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, n-hexylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl,
2-methylpentylsulfonyl, 3-methylpentylsulfonyl,
4-methylpentylsulfonyl, 1,1-dimethylbutylsulfonyl,
1.2- dimethylbutylsulfonyl, 1,3-dimethylbutylsulfonyl,
2.2- dimethylbutylsulfonyl, 2,3-dimethylbutylsulfonyl,
3.3- dimethylbutylsulfonyl, 1-ethylbutylsulfonyl,
2-ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl,
1,2,2-trimethylpropylsulfonyl, l-ethyl-l-methylpropylsulfonyl nebo l-ethyl-2-methylpropylsulfonyl, především pak methylsulfonyl;
C 3-C6-alkylsulfonyloxy: methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n-propylsulfonyloxy,
1-methylethylsulfonyloxy, n-butylsulfonyloxy, l-methylpropylsulfonyloxy, 2-methylpropylsulfonyloxy,
1,1-dimethylethylsulfonyloxy, n-pentylsulfonyloxy,
1-methylbutylsulfonyloxy, 2-methylbutylsulfonyloxy,
3-methylbutylsulfonyloxy,
1.1- dimethylpropylsulfonyloxy,
1.2- dimethylpropylsulfonyloxy,
2.2- dimethylpropylsulfonyloxy, l-ethylpropylsulfonyloxy, n-hexylsulfonyloxy,
1- methylpentylsulfonyloxy, 2-methylpentylsulfonyloxy,
3-methylpentylsulfonyloxy, 4-methylpentylsulfonyloxy,
1.1- dimethylbutylsulfonyloxy,
1.2- dimethylbutylsulfonyloxy,
1.3- dimethylbutylsulfonyloxy,
2.2- dimethylbutylsulfonyloxy,
2.3- dimethylbutylsulfonyloxy,
3.3- dimethylbutylsulfonyloxy, 1-ethylbutylsulfonyloxy,
2- ethylbutylsulfonyloxy,
1.1.2- trimethylpropylsulfonyloxy,
1.2.2- trimethylpropylsulfonyloxy,
1-ethyl-l-methylpropylsulfonyloxy nebo
1- ethyl-2-methylpropylsulfonyloxy, především pak methylsulfonyloxy;
C1-C 6-halogenalkylsulfonyloxy: C X-C6alkylsulfonyloxy, jak byl popsán výše, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. CÍCH2-S02-0-, CH(C1)2-S02-0, C(Cl)3-S02-0-, fch2-so2-o-, chf2-so2-o-, cf3-so2-o-, chlorfluormethyl-SO 2-0-, dichlorfluormethyl-SO 2-0-, chlordifluormethyl-SO 2-0-, 1-fluorethyl-SO 2-,
2— fluorethyl—SO2-0-, 2-chlorethyl-SO2-O-,
2-bromethyl-SO 2-0-, 2-jodethyl-SO 2-0-,
2.2- difluorethyl-SO 2-0-, 2,2,2-trifluorethyl-SO 2-O-,
2-chlor-2-fluorethyl-SO 2-0-,
2-chlor-2,2-difluorethyl-SO 2-0-,
2.2- dichlor-2-fluorethyl-SO 2-0-,
2.2.2- trichlorethyl-SO 2-0-, C 2F 2-S0 2-, v » · · · ·
- 37 2-fluorpropyl-SO 2-0-, 3-fluorpropyl-SO 2-O-,
2.2- difluorpropyl-SO 2-0-, 2,3-difluorpropyl-SO 2-0-,
2-chlorpropyl-SO 2-O-, 3-chlorpropyl-SO 2-O-,
2-brompropyl-SO2-O-, 3-brompropyl-SO2-O-,
2.3- dichlorpropyl-SO 2-O-, 3,3,3-trifluorpropyl-SO 2-O-,
3.3.3- trichlorpropyl-SO 2-O-,
2.2.3.3.3- pentafluorpropyl-SO 2-0-, C 2F 5-CF 2-S0 2-0-,
1-(fluormethyl)-2-fluorethyl-SO 2-0-,
1-(chlormethyl)-2-chlorethyl-SO 2-O-,
1-(brommethyl)-2-bromethyl-SO 2-0-, 4-fluorbutyl-SO 2-0-,
4- chlorbutyl-SO 2-0-, 4-brombutyl-SO 2-O-,
C 2F 5-CF 2-CF 2-SO2-0-, 5-fluorpentyl-SO 2-0-,
5- chlorpentyl-SO 2-0-, 5-brompentyl-SO 2-O-,
5- jodpentyl-SO 2-0-, 5,5,5-trichlorpentyl-SO 2-0-,
C 2F 5-CF 2-CF 2-CF 2-S0 2-0-, 6-fluorhexyl-SO2-0-,
6- chlorhexyl-SO 2-0-, 6-bromhexyl-SO 2-O-,
6-jodhexyl—SO2-0-, 6,6,6-trichlorhexyl-SO2-O- nebo dodekyfluorhexyl-SO2-0-, především pak CF3-SO2-O;
C3-C4-alkylamino: methylamino, ethylamino, n-propylamino, 1-methylethylamino, n-butylamino, 1-methylpropylamino, 2-methylpropylamino nebo
1.1- dimethylethylamino, především pak methylamino nebo ethylamino;
(C1-C4-alkylamino)karbonyl: methylaminokarbonyl, ethylaminokarbonyl, n-propylaminokarbonyl, 1-methylethylaminokarbonyl, n-butylaminokarbonyl,
1- methylpropylaminokarbonyl,
2- methylpropylaminokarbony1 nebo
1.1- dimethylethylaminokarbonyl, především pak methylaminokarbonyl nebo ethylaminokarbonyl;
(Ci~C6-alkylamino)karbonyl: (C 3-C 4-alkylamino)karbonyl, * ♦ 1 • l · ·
·· ··« · jak byl uveden výše, jakož i např.
n-pentylaminokarbonyl, 1-methylbutylaminokarbonyl,
2-methylbutylaminokarbonyl, 3-methylbutylaminokarbonyl,
2,2-diraethylpropylaminokarbonyl,
1-ethylpropylaminokarbonyl, n-hexylaminokarbonyl,
1.1- dimethylpropylaminokarbonyl,
1.2- dimethylpropylaminokarbonyl,
1- methylpentylaminokarbonyl,
2- methylpentylaminokarbonyl,
3- methylpentylaminokarbonyl,
4- methylpentylaminokarbonyl,
1.1- dimethylbutylaminokarbonyl,
1.2- dimethylbutylaminokarbonyl,
1.3- dimethylbutylaminokarbonyl,
2.2- dimethylbutylaminokarbonyl,
2.3- dimethylbutylaminokarbonyl,
3.3- dimethylbutylaminokarbonyl,
1-ethylbutylaminokarbonyl, 2-ethylbutylaminokarbonyl,
1.1.2- trimethylpropylaminokarbonyl,
1.2.2- trimethylpropylaminokarbonyl,
1-ethyl-l-methylpropylaminokarbonyl nebo l-ethyl-2-methylpropylaminokarbonyl, především pak methylaminokarbonyl, ethylaminokarbonyl nebo isopropylaminokarbonyl;
Di-(C 6-alkyl)aminokarbonyl: např.
Ν,N-Dimethylaminokarbonyl, Ν,N-Diethylaminokarbonyl,
Ν,N-Dipropylaminokarbonyl, N,N-Di-(1-methylethy)laminokarbonyl, Ν,N-Dibutylaminokarbonyl, Ν,N-Di-(1-methylpropyl)aminokarbonyl, Ν,N-Di-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
Ν,N-Di-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonyl,
N-ethyl-N-methylaminokarbonyl,
N-methyl-N-propylaminokarbonyl,
N-methyl-N-(1-methylethyl)aminokarbonyl, • ·« • · • ·
- 39 • ·· ·· «» · * « « ř · · ·*····· ··
N-butyl-N-methylaminokarbonyl,
N-methyl-N-(1-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-methyl-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)N-methylaminokarbonyl,
N-ethyl-N-propylaminokarbonyl,
N-ethyl-N-(1-methylethyl)aminokarbonyl,
N-butyl-N-ethylaminokarbonyl,
N-ethyl-N-(1-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-ethyl-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonyl,
N-(1-methylethyl)-N-propylaminokarbonyl,
N-butyl-N-propylaminokarbonyl,
N-(1-methylpropyl)-N-propylaminokarbonyl,
N-(2-methylpropyl)-N-propylaminokarbonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-propylaminokarbonyl,
N-butyl-(1-methylethyl)aminokarbonyl,
N-(1-methylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-(1-methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)aminokarbonyl, N-butyl-N-(1-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-butyl-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonyl,
N-(1-methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminokarbonyl nebo
N-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl, především pak Ν,Ν-dimethylaminokarbonyl nebo N,N-diethylaminokarbonyl;
(C X-C 6-alkyl)aminooxykarbonyl: methyliminooxykarbonyl, ethyliminooxykarbonyl, n-propyliminooxykarbonyl, 1-methylethyliminooxykarbonyl, n-butyliminooxykarbonyl,
1- methylpropyliminooxykarbonyl,
2- methylpropyliminooxykarbonyl, • ·· ·» ···* ·· ·· • · · · * »- ř .« e • · ««··· » » • · · » « »·«*.> · * ♦ · « · *·· ···· ·* ··· ·· ··
-40 1.1- dimethylethyliminooxykarbonyl, n-pentyliminooxykarbonyl,
1- methylbutyliminooxykarbonyl,
2- methylbutyliminooxykarbonyl,
3- methylbutyliminooxykarbonyl,
1.1- dimethylpropyliminooxykarbonyl,
1.2- dimethylpropyliminooxykarbonyl,
2.2- dimethylpropyliminooxykarbonyl,
1-ethylpropyliminooxykarbonyl, n-hexyliminooxykarbonyl,
1- methylpentyliminooxykarbonyl,
2- methylpentyliminooxykarbonyl,
3- methylpentyliminooxykarbonyl,
4- methylpentyliminooxykarbonyl,
1.1- dimethylbutyliminooxykarbonyl,
1.2- dimethylbutyliminooxykarbonyl,
1.3- dimethylbutyliminooxykarbonyl,
2.2- dimethylbutyliminooxykarbonyl,
2.3- dimethylbutyliminooxykarbonyl,
3.3- dimethylbutyliminooxykarbonyl,
1- ethylbutyliminooxykarbonyl,
2- ethylbutyliminooxykarbonyl,
1.1.2- trimethylpropyliminooxykarbonyl,
1.2.2- trimethylpropyliminooxykarbonyl,
1-ethyl-l-methylpropyliminooxykarbonyl nebo l-ethyl-2-methylpropyliminooxykarbonyl, především pak methyliminooxykarbonyl, ethyliminooxykarbonyl nebo
1- methyethylliminooxykarbonyl;
C X-C6-alkylidenaminoxy: methylidenaminoxy, ethylidenaminoxy, 1-propylidenaminoxy,
2- propylidenaminoxy, 1-butylidenaminoxy,
2-butylidenaminoxy nebo 2-hexylidenaminoxy, především pak methylidenaminoxy, nebo 2-propylidenaminoxy;
e · • · • · · · • · • * * * · « « · • · · ·
- 41 Cj-Cg-alkyliminoxy: methyliminoxy, ethyliminoxy, n-propyliminoxy, 1-methylethyliminoxy, n-butyliminoxy,
1- methylpropyliminoxy, 2-methylpropyliminoxy, n-pentyliminoxy, n-hexyliminoxy, 1-methylpentyliminoxy,
2- methylpentyliminoxy, 3-methylpentyliminoxy nebo
4-methylpentyliminoxy, především pak methyliminoxy, ethyliminoxy nebo isopropyliminoxy;
C 1-C 6-alkyloxyimino-C X-C 6-aikyi : C 1-C substituovaný skupinou CX-C6-alkyloximino, např. methoxyimino, ethoxyimino, 1-propoxyimino, 2-propoxyimino, 1-methylethoxyimino, n-butoxyimino, sek.-butoxyimino, terč.-butoxyimino,
1-methyl-l-propoxyimino, 2-methyl-l-propoxyimino,
1- methyl-2-propoxyimino, 2-methyl-2-propoxyimino, n-pentoxyimino, 2-pentoxyimino, 3-pentoxyimino,
4-pentoxyimino, 1-methyl-l-butoxyimino,
2- methyl-l-butoxyimino, 3-methyl-l-butoxyimino,
1- methyl-2-butoxyimino, 2-methyl-2-butoxyimino,
3- methyl-2-butoxyimino, l-methyl-3-butoxyimino,
2- methyl-3-butoxyimino, 3-methyl-3-butoxyimino,
1.1- dimethyl-2-propoxyimino,
1.2- dimethyl-l-propoxyimino,
1.2- dimethyl-2-propoxyimino, 1-ethyl-l-propoxyimino, l-ethyl-2-propoxyimino, n-hexoxyimino, 2-hexoxyimino,
3- hexoxyimino, 4-hexoxyimino, 5-hexoxyimino,
1-methyl-l-pentoxyimino, 2-methyl-l-pentoxyimino,
3-methyl-l-pentoxyimino, 4-methyl-l-pentoxyimino, l-methyl-2-pentoxyimino, 2-methyl-2-pentoxyimino,
3-methyl-3-pentoxyimino, 4-methyl-3-pentoxyimino, l-methyl-4-pentoxyimino, 2-methyl-4-pentoxyimino,
3-methyl-4-pentoxyimino, 4-methyl-4-pentoxyimino,
1.1- dimethyl-2-butoxyimino, 1,l-dimethyl-3-butoxyimino,
1.2- dimethyl-l-butoxyiraino, 1,2-dimethyl-3-butoxyimino, • ·· ·· · · · · ·· ·· ···· · · ί ···· • · · · · · · · - · · • · · · · ··· ··· ···· ·· ··· ·· «0
1.3- dimethyl-l-butoxyimino, ---------_ -------,------- ,
1.3- dimethyl-3-butoxyimino, 2,2-dimethyl-l-butoxyimino,
2.3- dimethyl-l-butoxyimino, 2,3-dimethyl-2-butoxyimino,
2.3- dimethyl-3-butoxyimino, 3,3-dimethyl-l-butoxyimino,
3.3- dimethyl-2-butoxyimino, l-ethyl-1-butoxyimino, l-ethyl-2-butoxyimino, l-ethyl-3-butoxyimino,
1,1,2-trimethyl-2-propoxyimino, l-ethyl-l-methyl-2-propoxyimino, l-ethyl-2-methyl-l-propoxyimino a l-ethyl-2-methyl-2-propoxyimino, takže např.
methoxyiminomethyl;
C1-Cg-alkoxy-CX-C6-alkyl: C 1-Cg-alkyl substituovaný jako výše skupinou C3-C6-alkoxy, takže např. methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, (1-methylethoxy)methyl, n-butoxymethy1, (1-methylpropoxy)methyl, (2-methylpropoxy)methyl, (1,1-dimethylethoxy)methyl, 2-(methoxy)ethyl,
2-(ethoxy)ethyl, 2-(n-propoxy)ethyl, 2-(l-methylethoxy)ethyl, 2-(n-butoxy)ethyl,
2-(1-methylpropoxy)ethyl, 2-(2-methylpropoxy)ethyl,
2-(1,1-dimethylethoxy)ethyl, 2-(methoxy)propyl,
2-(ethoxy)propyl, 2-(n-propoxy)propyl,
2-(1-methylethoxy)propyl, 2-(n-butoxy)propyl,
2—(1-methylpropoxy)propyl, 2-(2-methylpropoxy)propyl,
2- (1,1-dimethylethoxy)propyl, 3-(methoxy)propyl,
3- (ethoxy)propyl, 3-(n-propoxy)propyl,
3—(1-methylethoxy)propyl, 3-(n-butoxy)propyl,
3-(1-methylpropoxy)propyl, 3-(2-methylpropoxy)propyl,
3-(1,1-dimethylethoxy)propyl, 2-(methoxy)butyl,
2-(ethoxy)butyl, 2-(n-propoxy)butyl,
2-(1-methylethoxy)butyl, 2-(n-butoxy)butyl,
2-(1-methylpropoxy)butyl, 2-(2-methylpropoxy)butyl,
2-(1,1-dimethylethoxy)butyl, 3-(methoxy)butyl, • · • · · · • · • · · >
-43 3-(ethoxy)butyl, 3-(n-propoxy)butyl,
3-(1-methylethoxy)butyl, 3-(n-butoxy)butyl,
3-(1-methylpropoxy)butyl, 3-(2-methylpropoxy)butyl,
3- (1,1-dimethylethoxy)butyl, 4-(methoxy)butyl,
4- (ethoxy)butyl, 4-(n-propoxy)butyl,
4-(1-methylethoxy)butyl, 4-(n-butoxy)butyl,
4-(1-methylpropoxy)butyl, 4-(2-methylpropoxy)butyl nebo
4-(l,1-dimethylethoxy)butyl, především pak methoxymethyl nebo 2-methoxyethyl;
CX-C6-alkoxy-CX-C6-alkoxy: Cx-C6-alkoxy substituovaný jako výše skupinou Cj-Cg-alkoxy, takže např. methoxymethoxy, ethoxymethoxy, n-propoxymethoxy, (1-methylethoxy)methoxy, n-butoxymethoxy, (1-methylpropoxy)methoxy, (2-methylpropoxy)methoxy, (1,1-dimethylethoxy)methoxy, 2-(methoxy)ethoxy,
2-(ethoxy)ethoxy, 2-(n-propoxy)ethoxy,
2-(1-methylethoxy)ethoxy, 2-(n-butoxy)ethoxy,
2-(1-methylpropoxy)ethoxy, 2-(2-methylpropoxy)ethoxy,
2-(1,1-dimethylethoxy)ethoxy, 2-(methoxy)propoxy,
2-(ethoxy)propoxy, 2-(n-propoxy)propoxy,
2-(1-methylethoxy)propoxy, 2-(n-butoxy)propoxy,
2-(1-methylpropoxy)propoxy, 2-(2-methylpropoxy)propoxy,
2- (1,1-dimethylethoxy)propoxy, 3-(methoxy)propoxy,
3- (ethoxy)propoxy, 3-(n-propoxy)propoxy,
3-(1-methylethoxy)propoxy, 3-(n-butoxy)propoxy,
3-(1-methylpropoxy)propoxy, 3-(2-methylpropoxy)propoxy,
3-(1,1-dimethylethoxy)propoxy, 2-(methoxy)butoxy,
2-(ethoxy)butoxy, 2-(n-propoxy)butoxy,
2-(1-methylethoxy)butoxy, 2-(n-butoxy)butoxy,
2-(1-methylpropoxy)butoxy, 2-(2-methylpropoxy)butoxy,
2- (1,1-dimethylethoxy)butoxy, 3-(methoxy)butoxy,
3- (ethoxy)butoxy, 3-(n-propoxy)butoxy,
3-(1-methylethoxy)butoxy, 3-(n-butoxy)butoxy, • · • · · ·
-44 3-(1-methylpropoxy)butoxy, 3-(2-methylpropoxy)butoxy,
3- (1,1-dimethylethoxy)butoxy, 4-(methoxy)butoxy,
4- (ethoxy)butoxy, 4-(n-propoxy)butoxy,
4-(1-methylethoxy)butoxy, 4-(n-butoxy)butoxy,.
4-(1-methylpropoxy)butoxy, 4-(2-methylpropoxy)butoxy,
4- (1,1-dimethylethoxy)butoxy, 5-(methoxy)pentoxy,
5- (ethoxy)pentoxy, 5-(n-propoxy)pentoxy,
5-(1-methylethoxy)pentoxy, 5-(n-butoxy)pentoxy,
5-(1-methylpropoxy)pentoxy, 5-(2-methylpropoxy)pentoxy,
5- (1,1-dimethylethoxy)pentoxy, 6-(methoxy)hexoxy,
6- (ethoxy)hexoxy, 6-(n-propoxy)hexoxy,
6-(1-methylethoxy)hexoxy, 6-(n-butoxy)hexoxy,
6-(1-methylpropoxy)hexoxy, 6-(2-methylpropoxy)hexoxy,
6-(1,1-dimethylethoxy)hexoxy, především pak methoxymethoxy nebo ethoxyethoxy;
C1-C6-alkylthio-C X-C6-alkoxy: C X-C6-alkoxy substituovaný jako výše skupinou C1-C6-alkylthio, takže např. methylthiomethoxy, ethylthiomethoxy, n-propylthiomethoxy, (1-methylethylthio)methoxy, n-butylthiomethoxy, (1-methylpropylthio)methoxy, (2-methylpropylthio)methoxy, (1,1-dimethylethylthio)methoxy, 2-(methylthio)ethoxy,
2-(ethylthio)ethoxy, 2-(n-propylthio)ethoxy, —(1-methylethylthio)ethoxy, 2-(n-butylthio)ethoxy,
2-(1-methylpropylthio)ethoxy,
2—(2-methylpropylthio)ethoxy,
2-(l,1-dimethylethylthio)ethoxy, 2-(methylthio)propoxy, 2-(ethylthio)propoxy, 2-(n-propylthio)propoxy,
2-(1-methylethylthio)propoxy, 2-(n-butylthio)propoxy,
2-(1-methylpropylthio)propoxy, —(2-methylpropylthio)propoxy,
2- (1,1-dimethylethylthio)propoxy,
3- (methylthio)propoxy, 3-(ethylthio)propoxy,
9999 ► *
I 9 9 · ·
9
- 45 3-(n-propylthio)propoxy, 3-(1-methylethylthio)propoxy,
3-(n-butylthio)propoxy, 3-(1-methylpropylthio)propoxy,
3-(2-methylpropylthio)propoxy,
3-(1,1-dimethylethylthio)propoxy, 2-(methylthio)butoxy, 2-(ethylthio)butoxy, 2-(n-propylthio)butoxy,
2-(1-methylethylthio)butoxy, 2-(n-butylthio)butoxy,
2-(1-methylpropylthio)butoxy,
2-(2-methylpropylthio)butoxy,
2- (1,1-dimethylethylthio)butoxy, 3-(methylthio)butoxy,
3- (ethylthio)butoxy, 3-(n-propylthio)butoxy,
3-(1-methylethylthio)butoxy, 3-(n-butylthio)butoxy,
3-(1-methylpropylthio)butoxy,
3-(2-methylpropylthio)butoxy,
3- (1,1-dimethylethylthio)butoxy, 4-(methylthio)butoxy,
4- (ethylthio)butoxy, 4-(n-propylthio)butoxy,
4-(1-methylethylthio)butoxy, 4-(n-butylthio)butoxy,
4-(1-methylpropylthio)butoxy,
4—(2-methylpropylthio)butoxy,
4- (1,1-dimethylethylthio)butoxy, 5-(methylthio)pentoxy,
5- (ethylthio)pentoxy, 5-(n-propylthio)pentoxy,
5-(1-methylethylthio)pentoxy, 5-(n-butylthio)pentoxy,
5-(1-methylpropylthio)pentoxy,
5-(2-methylpropylthio)pentoxy,
5- (1,1-dimethylethylthio)pentoxy, 6-(methylthio)hexoxy,
6- (ethylthio)hexoxy, 6-(n-propylthio)hexoxy,
6-(1-methylethylthio)hexoxy, 6-(n-butylthio)hexoxy,
6-(1-methylpropylthio)hexoxy,
6-(2-methylpropylthio)hexoxy,
6—(1,1—dimethylethylthio)hexoxy, především pak methylthiomethoxy nebo ethylthioethoxy;
(C 3-C 6-alkyl)karbony1-C 3-C 6-alkoxy: C 3-C 6-alkoxy substituovaný jako výše skupinou C3-C6-alkyl, takže např. methylkarbonyl-methoxy, ethylkarbonyl-methoxy, • · • · · · • ·
- 46 ·*·· · · ‘ ···· • · · ···· · «·· n-propylkarbonyl-methoxy, n-butylkarbonyl-methoxy,
1- (methylkarbonyl)ethoxy, 2-(methylkarbonyl)ethoxy,
2- (methylkarbonyl)ethoxy, 2-(ethylkarbonyl)ethoxy,
2- (n-propylkarbonyl)ethoxy, 2-(n-butylkarbonyl)ethoxy,
3- (methylkarbonyl)propoxy, 3-(ethylkarbonyl)propoxy,
3-(n-propylkarbonyl)propoxy,
3- (n-butylkarbonyl)propoxy, 4-(methylkarbonyl)butoxy,
4- (ethylkarbonyl)butoxy, 4-(n-propylkarbonyl)butoxy,
4- (n-butylkarbonyl)butoxy, 5-(methylkarbonyl)pentoxy,
5- (ethylkarbonyl)pentoxy, 5-(n-propylkarbonyl)pentoxy,
5- (n-butylkarbonyl)pentoxy, 6-(methylkarbonyl)hexoxy,
6- (ethylkarbonyl)hexoxy, 6- (n-propylkarbonyl)hexoxy nebo 6-(n-butylkarbonyl)hexoxy,
6-(1-methylpropylthio)hexoxy, především pak methylkarbonylmethoxy nebo 1-(methylkarbonyl)ethoxy;
(C 1-C6-alkoxy)karbonyl-C1-C6-alkoxy: C 1-C6-alkoxy substituovaný skupinou (CX-C6-alkoxy)karbonyl, která byla uvedena výše, takže např. methoxykarbonyl-methoxy, ethoxykarbonylmethoxy, n-propoxykarbonyl-methoxy, n-butoxykarbonyl-methoxy, 1-(methoxykarbonyl)ethoxy,
2—(methoxykarbonyl)ethoxy, 2-(ethoxykarbonyl)ethoxy,
2- (n-propoxykarbonyl)ethoxy, 2-(n-butoxykarbonyl)ethoxy,
3- (methoxykarbonyl)propoxy, 3-(ethoxykarbonyl)propoxy,
3-(n-propoxykarbonyl)propoxy,
3- (n-butoxykarbonyl)propoxy, 4-(methoxykarbonyl)butoxy,
4- (ethoxykarbonyl)butoxy, 4-(n-propoxykarbonyl)butoxy,
4- (n-butoxykarbonyl)butoxy, 5-(methoxykarbonyl)pentoxy,
5- (ethoxykarbonyl)pentoxy, 5-(n-propoxykarbonyl)pentoxy,
5- (n-butoxykarbonyl)butoxy, 6-(methoxykarbonyl)hexoxy,
6- (ethoxykarbonyl)hexoxy, 6-(n-propoxykarbonyl)hexoxy nebo 6-(n-butoxykarbonyl)hexoxy, především pak methoxykarbonylmethoxy nebo 1-(methoxykarbonyl)ethoxy;
I 0 · I r * «0 · · · 1 » « « 0 0 • 0 · ·
-47 (C X-C6-alkoxy)karbonyl-C6-alkyl: C 3-C 6-alkyl substituovaný skupinou (C6-alkoxy)karbony1, která je uvedena výše, takže např. methoxykarbonylmethyl, ethoxykarbonylmethyl, 1-(methoxykarbonyl)ethyl,
2- (methoxykarbonyl)ethyl, 2-(ethoxykarbonyl)ethyl,
3- (methoxykarbonyl)propyl, 4-(methoxykarbonyl)butyl,
5-(methoxykarbonyl)pentyl nebo 6-(methoxykarbonyl)hexyl;
(C1-C6-alkoxy)karbonyl-C j-C 6-alkylsulfonyl: C1-C6-alkyl substituovaný skupinou (C3-C6-alkoxy)karbony1, která je uvedena výše, takže např. methoxykarbonylmethylsulfonyl, ethoxykarbonylmethylsulfonyl,
1- (methoxykarbonyl)ethylsulfonyl,
2- (methoxykarbonyl)ethylsulfonyl,
2- (ethoxykarbonyl)ethylsulfonyl,
3- (methoxykarbonyl)propylsulfonyl,
4- (methoxykarbonyl)butylsulfonyl,
5- (methoxykarbonyl)pentylsulfonyl nebo
6- (methoxykarbonyl)hexylsulfonyl;
C -l-C 6-alkylthio-C X-C 6-alkyl: C^-Cg-alkyl substituovaný skupinou C j^-C6-alkylthio, která je uvedena výše, takže např. methylthiomethyl, ethylthiomethyl, n-propylthiomethy1, (1-methylethylthio)methyl, n-butylthiomethyl, (1-methylpropylthio)methyl, (2-methylpropylthio)methyl, (1,1-dimethylethylthio)methyl, 2-methylthioethyl, 2-ethylthioethyl, 2-(n-propylthio)ethyl,
2-(1-methylethylthio)ethyl, 2-(n-butylthio)ethyl,
2-(1-methylpropylthio)ethyl,
2-(2-methylpropylthio)ethyl,
2-(1,1-dimethylethylthio)ethyl, 2-(methylthio)propyl, • · · · • · • · · · · · ·
- 48 3-(methylthio)propyl, 2-(ethylthio)propyl,
3-(ethylthio)propyl, 3-(propylthio)propyl,
3- (butylthio)propyl, 4-(methylthio)butyl,
4- (ethylthio)butyl, 4-(n-propylthio)butyl nebo
4-(n-butylthio)butyl, především pak 2-(methylthio)ethyl;
C X-C6-alkylthio-(C X-C 6-alkyl)karbonyl:
(C1-Cg-alkyl)karbonyl substituovaný skupinou
C1-C6-alkylthio, která je uvedena výše, takže např. methylthiomethylkarbonyl, ethylthiomethylkarbonyl,
1- (methylthio)ethylkarbonyl,
2- (methylthio)ethylkarbonyl,
3- (methylthio)propylkarbonyl,
4- (methylthio)butylkarbonyl,
5- (methylthio)pentylkarbonyl nebo
6- (methylthio)hexylkarbonyl, především pak (methylthio)methylkarbonyl nebo
1-(methylthio)ethylkarbonyl;
di-(C1-Cg-alkyl)amino-C χ-C 6-alkoxy: C 1-C6-alkoxy substituovaný skupinou di-(C1-C6-alkyl)amino jako n,n-dimethylamino, n,n-diethylamino, n,n-dipropylamino, η,n-di-(1-methylethyl)amino, η,n-dibutylamino, η,n-di-(1-methylpropyl)amino, η,n-di-(2-methylpropyl)amino, η,n-di(1,1-dimethylethyl)amino, n-ethyl-n-methylamino, n-methyl-n-propylamino, n-methyl-n-(1-methylethyl)amino, n-butyl-n-methylamino, n-methyl-n-(1-methylpropyl)amino, n-methyl-n-(2-methylpropyl)amino, η-(1,1-dimethylethyl)-n-methylamino, n-ethyl-n-propylamino, n-ethyl-n-(1-methylethyl)amino, n-butyl-n-ethylamino, n-ethyl-n-(1-methylpropyl)amino, n-ethyl-n-(2-methylpropyl)amino, n-ethyl-n-(1,1-dimethylethyl)amino, n-(1-methylethyl)-n-propylamino, n-butyl-n-propylamino, n-(1-methylpropyl)-n-propylamino, n-(2-methylpropyl)-n-propylamino, η-(1,1-dimethylethyl)-n-propylamino, n-buty1-n-(1-methylethyl)amino, n-(1-methylethyl)-n-(1methylpropyl)amino, n-(1-methylethyl)-n-(2-methylpropyl)amino, η-(1,1-dimethylethyl)-n-(1-methylethyl)amino, n-butyl-n-(1-methylpropyl)amino, n-butyl-n-(2-methylpropyl)amino, n-butyl-n-(1,1-dimethylethyl)amino, n-(1-methylpropyl)-n-(2-methylpropyl)amino, η-(1,1-dimethylethyl)-n-(1-methylpropyl)amino nebo η-(1,1-dimethylethyl)-n-(2-methylpropyl)amino, přednostně n,n-dimethylamino nebo n,n-diethylamino, takže např. dimethylaminomethoxy, diethylaminomethoxy,
1-(dimethylamino)ethoxy, 2-(dimethylamino)ethoxy,
3-(dimethylamino)propoxy, 4-(dimethylamino)butoxy,
5-(dimethylamino)pentoxy nebo 6-(dimethylamino)hexoxy, především pak dimethylaminomethoxy nebo
1-(dimethylamino)ethoxy;
C3-C6-alkenyl: např. prop-2-en-l-yl, n-buten-4-yl,
1- methyl-prop-2-en-l-yl, 2-methyl-prop-2-en-l-yl,
2- buten-l-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl,
1- methyl-but-2-en-l-yl, 2-methyl-but-2-en-l-yl,
3- methyl-but-2-en-l-yl, l-methyl-but-3-en-l-yl,
2- methyl-but-3-en-l-yl, 3-methyl-but-3-en-l-yl,
1.1- dimethyl-prop-2-en-l-yl,
1.2- dimethyl-prop-2-en-l-yl, l-ethyl-prop-2-en-l-yl, n-hex-3-en-l-yl, n-hex-4-en-l-yl, n-hex-5-en-l-yl, l-methyl-pent-3-en-l-yl, 2-methyl-pent-3-en-l-yl,
3- methyl-pent-3-en-l-yl, 4-methyl-pent-3-en-l-yl, • · · · • *
- 50 l-methyl-pent-4-en-l-yl, 2-methyl-pent-4-en-l-yl,
3-methyl-pent-4-en-l-yl, 4-methyl-pent-4-en-l-yl,
1.1- dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,l-dimethyl-but-3-en-l-yl,
1.2- dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,2-dimethyl-but-3-en-l-yl,
1.3- dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,3-dimethyl-but-3-en-l-yl,
2.2- dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,3-dimethyl-but-2-en-l-yl,
2.3- dimethyl-but-3-en-l-yl, 3,3-dimethyl-but-2-en-l-yl,
1- ethyl-but-2-en-l-yl, l-ethyl-but-3-en-l-yl,
2- ethyl-but-2-en-l-yl, 2-ethyl-but-3-en-l-yl,
1,1,2-trimethyl-prop-2-en-l-yl,
1-ethyl-1-methyl-prop-2-en-l-yl nebo l-ethyl-2-methylprop-2-en-l-yl, především pak prop-2-en-l-yl nebo n-buten-4-yl;
C2-Cθ-alkenyl; ethenyl jeden ze zbytků uvedených u C3-Cg-alkenylu, především ethenyl nebo prop-2-enl-yl;
C3-Cg-halogenalkenyl : C3-C6-alkenyl, který je uvedený výše, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem a/nebo bromem, takže např.
2-chlorallyl, 3-chlorallyl, 2,3-dichlorallyl,
3.3- dichlorallyl, 2,3,3-trichlorallyl,
2.3- dichlorbut-2-enyl, 2-bromallyl, 3-bromallyl,
2.3- dibromallyl, 3,3-dibromallyl, 2,3,3-tribromallyl nebo 2,3-dibrombut-2-enyl, především pak 2-chlorallyl nebo 3,3-dichlorallyl;
(ci-c 6-alkoxy)karbonyl-C2-C 6-alkenyl: C 2-C 6-alkenyl substituovaný skupinou (C3-C6-alkoxy)karbonyl, která je uvedená výše, takže např. 3-(methoxykarbonyl)allyl,
3-(ethoxykarbonyl)allyl, 3-(n-propoxykarbonyl)allyl,
3-(n-butoxykarbonyl)allyl, 3-(n-pentoxykarbonyl)allyl,
3-(n-hexoxykarbonyl)allyl,
3-(methoxykarbonyl)-2-methylallyl,
• · · · • · • · a
3- (methoxykarbonyl)-3-methylallyl,
4- (methoxykarbonyl)but2-enyl,
4-(ethoxykarbonyl)but-2-enyl,
4-(n-propoxykarbonyl)but-2-enyl,
4-(n-butoxykarbonyl)but-2-enyl,
4-(n-pentoxykarbonyl)but-2-enyl,
4-(n-hexoxykarbonyl)but-2-enyl,
4-(methoxykarbonyl)but-3-enyl,
4-(ethoxykarbonyl)but-3-eny1,
4-(n-propoxykarbonyl)but-3-enyl,
4-(n-butoxykarbonyl)but3-enyl,
4-(n-pentoxykarbonyl)but-3-enyl,
4-(n-hexoxykarbonyl)but-3-enyl,
4- (methoxykarbonyl)but-3-en-2-yl,
5- (methoxykarbonyl)pent-4-enyl,
5-(ethoxykarbonyl)pent-4-enyl,
5-(n-propoxykarbonyl)pent-4-enyl,
5-(n-butoxykarbonyl)pent-4-enyl,
5-(n-pentoxykarbonyl)pent-4-enyl,
5-(n-hexoxykarbonyl)pent-4-enyl, především
3-(methoxy-karbonyl)allyl,
3-(methoxykarbonyl)-2-methylallyl,
3- (methoxykarbonyl)-3-methyla1ly1 nebo
4- (methoxy-karbony1)but-3-en-2-y1;
fenyl-C3-C6-alkenyloxy: např. 3-fenyl-allyloxy,
4- fenylbut—2—enyloxy, 4-fenyl-but-3-enyloxy nebo
5- fenyl-pent-4- enyloxy, přednostně 3-fenylallyloxy nebo
4-fenyl-but-2-enyloxy, především 3-fenylallyloxy;
heterocyklyl-C 3-C 6-alkenyloxy: např.
3- heterocyklyl-allyloxy, 4-heterocyklyl-but-2-enyloxy,
4- heterocykly1-but-3-enyloxy nebo
5- heterocyklyl-pent-4-enyloxy, přednostně
- 52 3- heterocyklyl-allyloxy nebo
4- heterocyklyl-but-2-enyloxy, především pak 3-heterocyklyl-allyloxy;
C3-C6-alkenyloxy: prop-l-en-l-yloxy, prop-2-en-l-yloxy,
1- methylethenyloxy, n-buten-l-yloxy, n-buten-2-yloxy, n-buten-3-yloxy, 1-methyl-prop-l-en-l-yloxy,
2- methylprop-l-en-l-yloxy, l-methyl-prop-2-en-l-yloxy,
2- methylprop-2-en-l-yloxy, n-penten-l-yloxy, n-penten-2-yloxy, n-penten-3-yloxy, n-penten-4-yloxy,
1- methyl-but-l-en-l-yloxy, 2-methyl-but-l-en-l-yloxy,
3- methyl-but-l-en-l-yloxy, l-methyl-but-2-en-l-yloxy,
2- methyl-but-2-en-l-yloxy, 3-methyl-but-2-en-l-yloxy, l-methyl-but-3-en-l-yloxy, 2-methyl-but-3-en-l-yloxy,
3- methyl-but-3-en-l-yloxy,
1.1- dimethyl-prop-2-en-l-yloxy,
1.2- dimethyl-prop-l-en-l-yloxy,
1.2- dimethyl-prop-2-en-l-yloxy,
1- ethyl-prop-l-en-2-yloxy, l-ethyl-prop-2-en-l-yloxy, n-hex-l-en-l-yloxy, n-hex-2-en-l-yloxy, n-hex-3-en-l-yloxy, n-hex-4-en-l-yloxy, n-hex-5-en-l-yloxy, 1-methyl-pent-l-en-l-yloxy,
2- methyl-pent-l-en_l-yloxy, 3-methyl-pent-l-en-l-yloxy,
4- methyl-pent-l-en-l-yloxy, l-methyl-pent-2-en-l-yloxy,
2-methyl-pent-2-en-l-yloxy, 3-methyl-pent-2-en-l-yloxy,
4-methyl-pent-2-en-l-yloxy, l-methyl-pent-3-en-l-yloxy,
2-raethyl-pent-3-en-l-yloxy, 3-methyl-pent-3-en-l-yloxy,
4-methyl-pent-3-en-l-yloxy, l-methyl-pent-4-en-l-yloxy,
2-methyl-pent-4-en-l-yloxy, 3-methyl-pent-4-en-l-yloxy, 4-methyl-pent-4-en-l-yloxy,
1.1- dimethyl-but-2-en-l-yloxy,
1.1- diraethyl-but-3-en-l-yloxy,
1.2- dimethyl-but-l-en-l-yloxy,
1.2- dimethyl-but-2-en-l-yloxy, • « · ·
1.2- dimethyl-but-3-en-l-yloxy,
1.3- dimethyl-but-l-en-l-yloxy,
1.3- dimethyl-but-2-en-l-yloxy,
1.3- dimethyl-but-3-en-l-yloxy,
2.2- dimethyl-but-3-en-l-yloxy,
2.3- dimethyl-but-l-en-l-yloxy,
2.3- dimethyl-but-2-en-l-yloxy,
2.3- dimethyl-but-3-en-l-yloxy,
3.3- dimethyl-but-l-en-l-yloxy,
3.3- dimethyl-but-2-en-l-yloxy, l-ethyl-but-1-en-l-yloxy,
1- ethyl-but-2-en-l-yloxy, l-ethyl-but-3-en-l-yloxy,
2- ethyl-but-l-en-l-yloxy, 2-ethyl-but-2-en-l-yloxy,
2-ethyl-but-3-en-l-yloxy,
1,1,2-trimethyl-prop-2-en-l-yloxy, l-ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yloxy, l-ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yloxy nebo
1- ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yloxy, především pak prop-2-en-l-yloxy;
C2-Cg-alkenyloxy: ethenyloxy nebo jeden z níže uvedených zbytků C3-Cg-alkenyloxy, především ethenyloxy nebo prop-2-en-l-yloxy;
C3-Cg-halogenalkenyloxy: C3-C6-alkenyloxy, jaký je uveden výše, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem a/nebo bromem, takže např.
2- chlorallyloxy, 3-chlorallyloxy, 2,3-dichlorallyloxy,
3.3- dichlorallyloxy, 2,3,3-trichlorallyloxy,
2.3- dichlorbut-2-enyloxy, 2-bromallyloxy,
3- bromallyloxy, 2,3-dibromallyloxy, 3,3-dibromallyloxy,
2.3.3- tribromallyloxy oder 2,3-dibrombut-2-enyloxy, především pak 2-chlorallyloxy nebo 3,3-dichlorallyloxy;
C X-C6-alkoxy-C 3-C6-alkenyloxy: C 3-C6-alkenyloxy » · · · substituovaný zbytkem C6-alkoxy, jak je uveden výše, takže např. 3-(methoxy)allyloxy, 3-(ethoxy)allyloxy,
3-(n-propoxy)allyloxy, 3-(n-butoxy)allyloxy,
3-(n-pentoxy)allyloxy, 3-(n-hexoxy)allyloxy,
3-(methoxy)-1-methylallyloxy,
3-(methoxy)-2-methylallyloxy,
3- (methoxy)-3-methylallyloxy, 4-(methoxy)but-2-enyloxy,
4- (ethoxy)but-2-enyloxy, 4-(n-propoxy)but-2-enyloxy,
4-(n-butoxy)but-2-enyloxy, 4-(n-pentoxy)but-2-enyloxy,
4-(n-hexoxy)but-2-enyloxy, 4-(methoxy)but-3-enyloxy,
4-(ethoxy)but-3-enyloxy, 4-(n-propoxy)but-3-enyloxy,
4-(n-butoxy)but-3-enyloxy, 4-(n-pentoxy)but-3-enyloxy,
4- (n-hexoxy)but-3-enyloxy, 5-(methoxy)pent-4-enyloxy,
5- (ethoxy)pent-4-enyloxy, 5-(n-propoxy)pent-4-enyloxy,
5-(n-butoxy)pent-4-enyloxy, 5-(n-pentoxy)pent-4-enyloxy, 5-(n-hexoxy)pent-4-enyloxy, především pak
3-(methoxy)allyloxy, 3-(methoxy)-1-methylallyloxy,
3-(methoxy)-2-methylallyloxy nebo 3-(methoxy)-3-methylallyloxy;
C 3-C 6-alkenylthio: prop-1-en-l-ylthio, prop-2-en-l-ylthio, 1-methylethenylthio, n-buten-1-ylthio, n-buten-2-ylthio, n-buten-3-ylthio,
1-methyl-prop-l-en-l-ylthio, 2-methylprop-l-en-l-ylthio,
1- methyl-prop-2-en-l-ylthio, 2-methylprop-2-en-l-ylthio, n-penten-1-ylthio, n-penten-2-ylthio, n-penten-3-ylthio, n-penten-4-ylthio, 1-methyl-but-l-en-l-ylthio,
2- methyl-but-l-en-l-ylthio, 3-methyl-but-l-en-l-ylthio,
1- methyl-but-2-en-l-ylthio, 2-methyl-but-2-en-l-ylthio,
3- methyI-but-2-en-l-ylthio, l-methyl-but-3-en-l-ylthio,
2- methyl-but-3-en-l-ylthio, 3-methyl-but-3-en-l-ylthio,
1.1- dimethyl-prop-2-en-l-ylthio,
1.2- dimethyl-propl-en-l-ylthio,
1.2- dimethyl-prop-2-en-l-ylthio, • ·· ·· ·>·· ·· ·· r · * · · « » * · · • · · * · · · » · · • ··· 4 ···*-»- · • * ·· · · · · ··· ···· ·· ··· ·· ··
- 55 1- ethyl-propl-en-2-ylthio, l-ethyl-prop-2-en-l-ylthio, n-hex-1-en-l-ylthio, n-hex-2-en-l-ylthio, n-hex-3-en-l-ylthio, n-hex-4-en-l-ylthio, n-hex-5-en-l-ylthio, l-methyl-pent-1-en-l-ylthio,
2- methyl-pent-l-en-l-ylthio,
3- methyl-pent-l-en-l-ylthio,
4- methyl-pent-l-en-l-ylthio,
1- methyl-pent-2-en-l-ylthio,
2- methyl-pent-2-en-l-ylthio,
3- methyl-pent-2-en-l-ylthio,
4- methyl-pent-2-en-l-ylthio,
1- methyl-pent-3-en-l-ylthio,
2- methyl-pent-3-en-l-ylthio,
3- methyl-pent-3-en-l-ylthio,
4- methyl-pent-3-en-l-ylthio,
1- methyl-pent-4-en-l-ylthio,
2- methyl-pent-4-en-l-ylthio,
3- methyl-pent-4-en-l-ylthio,
4- methyl-pent-4-en-l-ylthio,
1.1- dimethyl-but-2-en-l-ylthio,
1.1- dimethyl-but-3-en-l-ylthio,
1.2- dimethyl-but-l-en-l-ylthio,
1.2- dimethyl-but-2-en-l-ylthio,
1.2- dimethyl-but-3-en-l-ylthio,
1.3- dimethyl-but-l-en-l-ylthio,
1.3- dimethyl-but-2-en-l-ylthio,
1.3- dimethyl-but-3-en-l-ylthio,
2.2- dimethyl-but-3-en-l-ylthio,
2.3- dimethyl-but-l-en-l-ylthio,
2.3- dimethyl-but-2-en-l-ylthio,
2.3- dimethyl-but-3-en-l-ylthio,
3.3- dimethyl-but-l-en-l-ylthio,
3.3- dimethyl-but-2-en-l-ylthio, l-ethyl-but-1-en-l-ylthio, l-ethyl-but-2-en-l-ylthio, • « • · ·
1- ethyl-but-3-en-l-ylthio, 2-ethyl-but-l-en-l-ylthio,
2- ethyl-but-2-en-l-ylthio, 2-ethyl-but-3-en-l-ylthio,
1,1,2-trimethyl-prop-2-en-l-ylthio, l-ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylthio, l-ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-ylthio nebo l-ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-ylthio, především pak prop-2-en-l-ylthio;
C2-C6-alkenylthio: ethenylthio nebo jeden ze zbytků uvedených u C3-C6-alkenylthio, především ethenylthio nebo prop-2-en-l-ylthio;
C3-C6-alkinyl: prop-l-in-l-yl, prop-2-in-l-yl, n-but-l-in-l-yl, n-but-l-in-3-yl, n-but-l-in-4-yl, n-but-2-in-l-yl, n-pent-l-in-l-yl, n-pent-l-in-3-yl, n-pent-l-in-4-yl, n-pentl-in-5-yl, n-pent-2-in-l-yl, n-pent-2-in-4-yl, n-pent-2-in_5-yl,
3- methyl-but-l-in-3-yl, 3-methyl-but-l-in-4-yl, n-hexl-in-1-yl, n-hex-l-in-3-yl, n-hex-l-in-4-yl, n-hex-l-in-5-yl, n-hex-l-in-6-yl, n-hex-2-in-l-yl, n-hex-2-in-4-yl, n-hex-2-in-5-yl, n-hex-2-in-6-yl, n-hex-3-in-l-yl, n-hex-3-in-2-yl,
3-methyl-pent-l-in-l-yl, 3-methyl-pent-l-in-3-yl,
3- methyl_pent-l-in-4-yl, 3-methyl-pent-l-in-5-yl,
4- methyl-pent-l-in_l-yl, 4-methyl-pent-2-in-4-yl nebo
4-methyl-pent-2-in-5-yl, především pak prop-2-in-l-yl;
C2-C6-alkinyl: ethinyl nebo jeden ze zbytků uvedených u C3-Cg-alkinyl, především ethinyl nebo prop-2-in-l-yl;
C3-Cg-alkinyloxy: prop-l-in-l-yloxy, prop-2-in-l-yloxy, n-but-l-in-l-yloxy, n-but-l-in-3-yloxy, n-but-l-in-4-yloxy, n-but-2-in-l-yloxy, n-pent-l-in-l-yloxy, n-pent-l-in-3-yloxy, • ·
- 57 n-pent-l-in-4-yloxy, n-pent-l-in-5-yloxy, n-pent-2-in-l-yloxy, n-pent-2-in-4-yloxy, n-pent-2-in-5-yloxy, 3-methylbut-l-in-3-yloxy,
3-methyl-but-l-in-4-yloxy, n-hex-1-in-l-yloxy, n-hex-l-in-3-yloxy, n-hex-l-in-4-yloxy, n-hex-l-in-5-yloxy, n-hex-l-in-6-yloxy, n-hex-2-in-l-yloxy, n-hex-2-in-4-yloxy, n-hex-2-in-5-yloxy, n-hex-2-in-6-yloxy, n-hex-3-in-l-yloxy, n-hex-3-in-2-yloxy,
3-methylpent-l-in-l-yloxy, 3-methylpent-l-in-3-yloxy,
3- methyl-pent-l-in-4-yloxy, 3-methylpent-l-in-5-yloxy,
4- methyl-pent-l-in-l-yloxy, 4-methylpent-2-in-4-yloxy nebo 4-methylpent-2-in-5-yloxy, především pak prop-2-in-l-yloxy;
C2-C6-alkinyloxy: ethinyloxy nebo jeden ze zbytků uvedených u C3-C6-alkinyloxy, především ethinyloxy nebo prop-2-in-l-yloxy;
fenyl-C3-C6-alkinyloxy: např. 3-fenylprop-2-in-l-yloxy,
4- fenylbut-2-in-l-yloxy, 3-fenylbut-3-in-2-yloxy,
5- fenylpent-3-in-l-yloxy nebo 6-fenylhex-4-in-l-yloxy, především pak 3-fenylprop-2-in-l-yloxy nebo 3-fenylbut-3-in-2-yloxy;
heterocyklyl-C3-C6-alkinyloxy: např.
3- (heterocyklyl)prop-2-in-l-yloxy,
4- (heterocyklyl)but-2—in-l-yloxy,
3-(heterocyklyl)but-3-in-2-yloxy,
5- (heterocyklyl)pent-3-in-l-yloxy nebo
6- (heterocyklyl)hex-4-in-l-yloxy, především pak 3-(heterocyklyl)prop-2-in-l-yloxy nebo
3-(heterocyklyl)but-3-in-2-yloxy;
• · « » • ·
- 58 C 3-Cg-alkinylthio: prop-1-in-l-ylthio, prop-2-in-l-ylthio, n-but-1-in-l-ylthio, n-but-l-in-3-ylthio, n-but-l-in-4-ylthio, n-but-2-in-l-ylthio, n-pent-1-in-l-ylthio, n-pent-l-in-3-ylthio, n-pent-l-in-4-ylthio, n-pent-l-in-5-ylthio, n-pent-2-in-l-ylthio, n-pent-2-in-4-ylthio, n-pent-2-in-5-ylthio,
3-methyl-but-l-in-3-ylthio, 3-methylbut-l-in-4-ylthio, n-hex-1-in-l-ylthio, n-hex-l-in-3-ylthio, n-hex-l-in-4-ylthio, n-hex-l-in-5-ylthio, n-hex-l-in-6-ylthio, n-hex-2-in-l-ylthio, n-hex-2-in-4-ylthio, n-hex-2-in-5-ylthio, n-hex-2-in-6-ylthio, n-hex-3-in-l-ylthio, n-hex-3-in-2-ylthio, 3-methylpent-l-in-l-ylthio, 3-methyl-pent-l-in-3-ylthio,
3- methyl-pent-l-in-4-ylthio, 3-methylpent-l-in-5-ylthio,
4- methyl-pent-l-in-l-ylthio, 4-methyl-pent-2-in-4ylthio nebo 4-methyl-pent-2-in-5-ylthio, především pak prop-2-in-l-ylthio;
C2-Cg-alkinylthio: ethinylthio nebo jeden ze zbytků uvedených u C3-C6-alkinylthio, především pak ethinylthio nebo prop-2-in-l-ylthio;
(C 3-C g-alkenyl)oxykarbonyl: prop-l-en-l-yloxykarbonyl, prop-2-en-l-yloxykarbonyl, 1-methylethenyloxykarbonyl, n-buten-l-yloxykarbonyl, n-buten-2-yloxykarbonyl, n-buten-3-yloxykarbonyl,
1- methyl-prop-l-en-l-yloxykarbonyl,
2- methylprop-l-en-l-yloxykarbonyl,
1- methyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl,
2- methyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl, n-penten-l-yloxykarbonyl, n-penten-2-yloxykarbonyl, n-penten-3-yloxykarbonyl, n-penten-4-yloxykarbonyl, • · · · • « · · * · · · · ‘ · * • » · · · « · ··· *··« »» ··· 99 99
- 59 1- methyl-but-l-en-1-yloxykarbony1,
2- methyl-but-l-en-l-yloxykarbonyl,
3- methyl-but-l-en-1-yloxykarbony1,
1- methyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl,
2- methyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl,
3- methy1-but-2-en-1-yloxykarbony1,
1- methyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
2- methy1-but-3-en-1-yloxykarbony1,
3- methyl-but-3-en-1-yloxykarbony1,
1.1- dimethyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl,
1.2- dimethyl-prop-l-en-l-yloxykarbonyl,
1.2- dimethyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-prop-l-en-2-yloxykarbonyl, l-ethyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl, n-hex-l-en-l-yloxykarbonyl, n-hex-2-en-l-yloxykarbonyl, n-hex-3-en-l-yloxykarbonyl, n-hex-4-en-l-yloxykarbonyl, n-hex-5-en-l-yloxykarbonyl,
1- methyl-pent-l-en-l-yloxykarbonyl,
2- methyl-pent-l-en-l-yloxykarbonyl,
3- methyl-pent-l-en-l-yloxykarbonyl,
4- methyl-pent-l-en-l-yloxykarbonyl,
1- methyl-pent-2-en-l-yloxykarbonyl,
2- methyl-pent-2-en-l-yloxykarbonyl,
3- methyl-pent-2-en-l-yloxykarbonyl,
4- methyl-pent-2-en-l-yloxykarbonyl,
1- methyl-pent-3-en-l-yloxykarbonyl,
2- methyl-pent-3-en-l-yloxykarbonyl,
3- methyl-pent-3-en-l-yloxykarbonyl,
4- methyl-pent-3-en-l-yloxykarbonyl,
1- methyl-pent-4-en-l-yloxykarbonyl,
2- methyl-pent-4-en-l-yloxykarbonyl,
3- methyl-pent-4-en-l-yloxykarbonyl,
4- methy1-pent-4-en-1-yloxykarbony1,
1,l-dimethyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl, • · · • ·
-60 1.1- dimethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
1.2- dimethyl-but-l-en-l-yloxykarbonyl,
1.2- dimethyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl,
1.2- dimethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
1.3- dimethyl-but-l-en-l-yloxykarbonyl,
1.3- dimethyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl,
1.3- dimethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
2.2- dimethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
2.3- dimethyl-but-l-en-l-yloxykarbonyl,
2.3- dimethyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl,
2.3- dimethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
3.3- dimethyl-but-l-en-l-yloxykarbonyl,
3.3- dimethyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-but-1-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl,
1- ethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
2- ethyl-but-l-en-l-yloxykarbonyl,
2-ethyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl,
2-ethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
1,1,2-trimethyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yloxykarbonyl nebo l-ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl, především prop-2-en-l-yloxykarbonyl;
(C 3-C6-alkenyloxy)karbonyl-C X-C 6-alkyl: C X-C 6-alkyl substituovaný skupinou (C3-C6-alkenyloxy)karbonyl, jak byla uvedena výše, přednostně prop-2-en-l-yl-oxykarbonyl, takže například prop-2-en-1-y1-oxykarbony1-methy1;
(c 3-c 6~alkenyl)karbonyloxy:
prop-l-en-l-ylkarbonyloxy, prop-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1-methylethenylkarbonyloxy, n-buten-l-ylkarbonyloxy, • ·
-61 n-buten-2-ylkarbonyloxy, n-buten-3-ylkarbonyloxy,
1- methyl-prop-1-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-prop-1-en-l-ylkarbonyloxy,
1- methyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy, n-penten-1-ylkarbonyloxy, n-penten-2-ylkarbonyloxy, n-penten-3-ylkarbonyloxy, n-penten-4-ylkarbonyloxy,
1- methyl-but-1-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-but-l-en-l-ylkarbonyloxy,
3- methyl-but-l-en-l-ylkarbonyloxy,
1- methyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-but-2-en-1-ylkarbonyloxy,
3- methyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1- methyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
3- methyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
1.1- dimethyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1.2- dimethyl-prop-l-en-l-ylkarbonyloxy,
1.2- dimethyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy, l-ethyl-prop-l-en-2-ylkarbonyloxy, l-ethyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy, n-hex-l-en-l-ylkarbonyloxy, n-hex-2-en-l-ylkarbonyloxy, n-hex-3-en-l-ylkarbonyloxy, n-hex-4-en-l-ylkarbonyloxy, n-hex-5-en-l-ylkarbonyloxy,
1- methy1-pent-l-en-1-ylkarbonyloxy,
2- methyl-pent-l-en-l-ylkarbonyloxy,
3- methyl-pent-l-en-l-ylkarbonyloxy,
4- methyl-pent-l-en-l-ylkarbonyloxy,
1- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonyloxy,
3- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonyloxy,
4- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonyloxy, • v • * · · « 9 « · « · · · · » ·
-62 « · *>
<
• · ·
3- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonyloxy,
4- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonyloxy,
1- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonyloxy,
3- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonyloxy,
4- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonyloxy,
1.1- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1.1- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
1.2- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonyloxy,
1.2- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1.2- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
1.3- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonyloxy,
1.3- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1.3- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
2.2- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
2.3- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonyloxy,
2.3- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
2.3- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
3.3- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonyloxy,
3.3- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy, l-ethyl-but-1-en-l-ylkarbonyloxy, l-ethyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1- ethyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
2- ethyl-but-l-en-l-ylkarbonyloxy,
2-ethyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
2-ethyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
1,1,2-trimethyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy, l-ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy, l-ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-ylkarbonyloxy nebo l-ethyl2-methyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy, především pak prop-2-en-l-ylkarbonyloxy;
(C2-C6-alkenyl)karbonyloxy: ethenylkarbonyloxy nebo jeden ze zbytků uvedených pod * ·· ·» ···· »* ·» • · · · « · • · ·*··» «χ • < · « « · ♦ »· • « » » ' «»· ···· ·♦ ··· ·» ··
-63 (C3—C6-alkenyl)karbonyloxy, především pak ethenylkarbonyloxy nebo prop-2-en-l-ylkarbonyloxy;
(C3-C6-alkenyl)karbonylthio: prop-l-en-l-ylkarbonylthio, prop-2-en-l-ylkarbonylthio, 1-methylethenylkarbonylthio, n-buten-l-ylkarbonylthio, n-buten-2-ylkarbonylthio, n-buten-3-ylkarbonylthio,
1- methyl-prop-l-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-prop-l-en-l-ylkarbonylthio,
1- methyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio, n-penten-l-ylkarbonylthio, n-penten-2-ylkarbonylthio, n-penten-3-ylkarbonylthio, n-penten-4-ylkarbonylthio,
1- methyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
3- methyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
1- methyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
3- methyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
1- methyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
3- methyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
1.1- dimethyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio,
1.2- dimethyl-prop-l-en-l-ylkarbonylthio,
1.2- dimethyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio, l-ethyl-prop-l-en-2-ylkarbonylthio, l-ethyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio, n-hex-l-en-l-ylkarbonylthio, n-hex-2-en-l-ylkarbonylthio, n-hex-3-en-l-ylkarbonylthio, n-hex-4-en-l-ylkarbonylthio, n-hex-5-en-l-ylkarbonylthio,
1- methyl-pent-l-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-pent-l-en-l-ylkarbonylthio, ··· •t *
-64 3- methyl-pent-l-en-l-ylkarbonylthio,
4- methyl-pent-l-en-l-ylkarbonylthio,
1- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonylthio,
3- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonylthio,
4- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonylthio,
1- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonylthio,
3- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonylthio,
4- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonylthio,
1- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonylthio,
3- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonylthio,
4- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonylthio,
1.1- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
1.1- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
1.2- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
1.2- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
1.2- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
1.3- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
1.3- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
1.3- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
2.2- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
2.3- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
2.3- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
2.3- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
3.3- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
3.3- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
1-ethyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio, l-ethyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
1- ethyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
2- ethyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
2-ethyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
2-ethyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio, • ·· • · · *
* » β ♦ · ···
- 65 ·*· ··«·
1,1,2-trimethyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio, l-ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio,
1-ethyl-2-methy1-prop-l-en-l-ylkarbonylthio nebo l-ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio, především pak prop-2-en-l-ylkarbonylthio;
(C2-C6-alkenyl)karbonylthio: ethenylkarbonylthio nebo jeden ze zbytků uvedených pod (C3-Cg-alkenyl)karbonylthio, především pak prop-2-en-l-yl-karbonylthio;
(C 3-C g-alkinyl)karbonyloxy: prop-l-in-l-ylkarbonyloxy, prop-2-in-l-ylkarbonyloxy, n-but-l-in-l-ylkarbonyloxy, n-but-l-in-3-ylkarbonyloxy, n-but-l-in-4-ylkarbonyloxy, n-but-2-in-l-ylkarbonyloxy, n-pent-l-in-l-ylkarbonyloxy, n-pent-l-in-3-ylkarbonyloxy, n-pent-l-in-4-ylkarbonyloxy, n-pent-l-in-5-ylkarbonyloxy, n-pent-2-in-l-ylkarbonyloxy, n-pent-2-in-4-ylkarbonyloxy, n-pent-2-in-5-ylkarbonyloxy,
3-methyl-but-l-in-3-ylkarbonyloxy,
3-methyl-but-l-in-4-ylkarbonyloxy, n-hex-l-in-l-ylkarbonyloxy, n-hex-l-in-3-ylkarbonyloxy, n-hex-l-in-4-ylkarbonyloxy, n-hex-l-in-5-ylkarbonyloxy, n-hex-l-in-6-ylkarbonyloxy, n-hex-2-in-l-ylkarbonyloxy, n-hex-2-in-4-ylkarbonyloxy, n-hex-2-in-5-ylkarbonyloxy, n-hex-2-in-6-ylkarbonyloxy, n-hex-3-in-l-ylkarbonyloxy, n-hex-3-in-2-ylkarbonyloxy,
3-methyl-pent-l-in-l-ylkarbonyloxy,
3-methyl-pent-l-in-3-ylkarbonyloxy,
3-methyl-pent-l-in-4-ylkarbonyloxy,
3- methyl-pent-l-in-5-ylkarbonyloxy,
4- methyl-pent-l-in-l-ylkarbonyloxy, • · · · • · t · · · *
-66 4-methyl-pent-2-in-4-ylkarbonyloxy nebo
4-methyl-pent-2-in-5-ylkarbonyloxy, především pak prop-2-in-l-ylkarbonyloxy;
(C2-C6-alkinyl)karbonyloxy: ethinylkarbonyloxy nebo jeden ze zbytků uvedených pod (C3-C6-alkinyl)karbonyloxy, především ethinylkarbonyloxy nebo prop-2-in-l-ylkarbonyl-oxy;
C 3—C g-alkinylsulfonyloxy: prop-l-in-l-ylsulfonyloxy, prop-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-but-l-in-l-ylsulfonyloxy, n-but-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-but-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-but-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-pent-l-in-l-ylsulfonyloxy, n-pent-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-pent-l-in-5-ylsulfonyloxy, n-pent-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-pent-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-pent-2-in-5-ylsulfonyloxy,
3-methyl-but-l-in-3-ylsulfonyloxy,
3-methyl-but-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-hex-l-in-l-ylsulfonyloxy, n-hex-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-hex-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-hex-l-in-5-ylsulfonyloxy, n-hex-l-in-6-ylsulfonyloxy, n-hex-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-hex-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-hex-2-in-5-ylsulfonyloxy, n-hex-2-in-6-ylsulfonyloxy, n-hex-3-in-l-ylsulfonyloxy, n-hex-3-in-2-ylsulfonyloxy,
3-methyl-pent-l-in-l-ylsulfonyloxy,
3-methyl-pent-l-in-3-ylsulfonyloxy,
3-methyl-pent-l-in-4-ylsulfonyloxy,
3— methyl—pent-l-in-5-ylsulfonyloxy,
4— methyl-pent—1—in-l—ylsulfonyloxy,
4-methyl-pent-2-in-4-ylsulfonyloxy nebo
4-methylpent-2-in-5-ylsulfonyloxy, především pak • · · • · • ·
-67 prop-2-in-l-ylsulfonyloxy;
(C 3—C g-alkinyl)karbonylthio:
prop-l-in-l-ylkarbonylthio, prop-2-in-l-ylkarbonylthio, n-but-l-in-l-ylkarbonylthio, n-but-l-in-3-ylkarbonylthio, n-but-l-in-4-ylkarbonylthio, n-but-2-in-l-ylkarbonylthio, n-pent-l-in-l-ylkarbonylthio, n-pent-l-in-3-ylkarbonylthio, n-pent-l-in-4-ylkarbonylthio, n-pent-l-in-5-ylkarbonylthio, n-pent-2-in-l-ylkarbonylthio, n-pent-2-in-4-ylkarbonylthio, n-pent-2-in-5-ylkarbonylthio,
3-methy1-but-1-in-3-ylkarbonylthio,
3-methy1-but-1-in-4-ylkarbonylthio, n-hex-l-in-l-ylkarbonylthio, n-hex-l-in-3-ylkarbonylthio, n-hex-l-in-4-ylkarbonylthio, n-hex-l-in-5-ylkarbonylthio, n-hex-l-in-6-ylkarbonylthio, n-hex-2-in-l-ylkarbonylthio, n-hex-2-in-4-ylkarbonylthio, n-hex-2-in-5-ylkarbonylthio, n-hex-2-in-6-ylkarbonylthio, n-hex-3-in-l-ylkarbonylthio, n-hex-3-in-2-ylkarbonylthio, 3-methyl-pent-l-in-l-ylkarbonylthio, 3-methyl-pent-l-in-3-ylkarbonylthio, 3-methyl-pent-l-in-4-ylkarbonylthio,
3- methyl-pent-l-in-5-ylkarbonylthio,
4- methyl-pent-l-in-l-ylkarbonylthio,
4-methyl-pent-2-in-4-ylkarbonylthio nebo • · · ·
-68 4-methyl-pent-2-in-5-ylkarbonylthio, především pak prop-2-in-l-ylkarbonylthio;
(C2—C6-alkinyl)karbonylthio: ethinylkarbonylthio nebo jeden ze zbytků uvedených pod (C3-C3-alkinyl)karbonylthio, především pak ethinylkarbonylthio nebo prop-2-in-l-yl-karbonylthio;
(C X-C g-alkoxy)karbonyl-C 2-C 6-alkenyl: C 2-C 6-alkenyl substituovaný skupinou (CX-Cg-alkoxy)karbonyl, jak byla uvedena výše, jako například methoxykarbonylprop-2-en-l-yl;
C3-C6-alkenyloxy-CX-Cg-alkyl: Cx-C6-alkyl substituovaný skupinou C3-Cg-alkenyloxy, jak byla uvedena výše, přednostně allyloxy, 2-methylprop-2-en-l-yloxy, but-l-en-3-yloxy, but-l-en-4-yloxy oder but-2-en-l-yloxy, například allyloxymethyl,
2-allyloxyethyl nebo but-l-en-4-yloxymethyl;
C3-Cg-alkinyloxy-CX-Cg-alkyl: Cx-C6-alkyl substituovaný skupinou C3-Cg-alkinyloxy, jak byla uvedena výše, přednostně propargyloxy, but-l-in-3-yloxy, but-l-in-4-yloxy nebo but-2-in-l-yloxy, takže například propargyloxymethyl nebo 2-propargyloxyethyl;
C3-C7-cykloalkyl: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl nebo cykloheptyl, především pak cyklopentyl nebo cyklohexyl;
C3-Cg-cykloalkyl: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl;
C3-C8-cykloalkyl: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, • « · • · • ·
cyklohexyl, cykloheptyl nebo cyklooctyl, především pak cyklopentyl nebo cyklohexyl;
C3-C 8-cykloalkyl-C X-C4-alkyl: cyklopropylmethyl, cyklobutylmethyl, cyklopentylmethyl, cyklohexylmethyl, cykloheptylmethyl, cyklooctylmethyl,
1-(cyklopropyl)ethyl, 1-(cyklobutyl)ethyl,
1-(cyklopentyl)ethyl, 1-(cyklohexyl)ethyl,
1- (cykloheptyl)ethyl, 1-(cyklooctyl)ethyl,
2- (cyklopropyl)ethyl, 2-(cyklobutyl)ethyl,
2-(cyklopentyl)ethyl, 2-(cyklohexyl)ethyl,
2- (cykloheptyl)ethyl, 2-(cyklooctyl)ethyl,
3- (cyklopropyl)propyl, 3-(cyklobutyl)propyl,
3-(cyklopentyl)propyl, 3-(cyklohexyl)propyl,
3- (cykloheptyl)propyl, 3-(cyklooctyl)propyl,
4- (cyklopropyl)butyl, 4-(cyklobutyl)butyl,
4-(cyklopentyl)butyl, 4-(cyklohexyl)butyl,
4-(cykloheptyl)butyl nebo 4-(cyklooktyl)butyl, především pak cyklopentylmethyl nebo cyklohexylmethyl;
C3-C6-cykloalkoxy: cyklopropyloxy, cyklobutyloxy, cyklopentyloxy nebo cyklohexyloxy;
C3-Cg-cykloalkylthio: cyklopropylthio, cyklobutylthio, cyklopentylthio nebo cyklohexylthio;
C 3-Cg-cykloalkylkarbonyloxy: cyklopropylkarbonyloxy, cyklobutylkarbonyloxy, cyklopentylkarbonyloxy nebo cyklohexylkarbonyloxy;
C 3-C6-cykloalkylsulfonyloxy: cyklopropylsulfonyloxy, cyklobutylsulfonyloxy, cyklopentylsulfonyloxy nebo cyklohexylsulfonyloxy;
• · · ·
-70 • · · · · * * · · • · a » · · · * * » · « · · · * ► · ··· · · · · · ·· ··
C 3-Cg-cykloalkoxy-C 3-C 4-alkyl: cyklopropyloxymethyl, cyklobutyloxymethyl, cyklopentyloxymethyl, cyklohexyloxymethyl, 1-(cyklopropyloxy)ethyl,
1-(cyklobutyloxy)ethyl, 1-(cyklopentyloxy)ethyl,
1- (cyklohexyloxy)ethyl, 2-(cyklopropyloxy)ethyl,
2- (cyklobutyloxy)ethyl, 2-(cyklopentyloxy)ethyl,
2- (cyklohexyloxy)ethyl, 3-(cyklopropyloxy)propyl,
3- (cyklobutyloxy)propyl, 3-(cyklopentyloxy)propyl,
3- (cyklohexyloxy)propyl, 4-(cyklopropyloxy)butyl,
4- (cyklobutyloxy)butyl, 4-(cyklopentyloxy)butyl nebo
4-(cyklohexyloxy)butyl, především pak cyklopentyloxymethyl, cyklohexyloxymethyl nebo
2-(cyklopentyloxy)ethyl;
C5-C7-cykloalkenyloxy: cyklopent-l-enyloxy, cyklopent2-enyloxy, cylopent-3-enyloxy, cyklohex-l-enyloxy, cyklohex-2-enyloxy, cyklohex-3-enyloxy, cyklohept-1-enyloxy, cyklohept-2-enyloxy, cyklohept-3-enyloxy nebo cyklohept-4- enyloxy;
C1-C3-alkylen: methylen, 1,2-ethylen nebo 1,3-propylen.
Jako 3- až 7-členné heterocyklyly je nutno chápat jak nasycené, částečně nebo úplně nenasycené, jakož i aromatické heterocyklyly s jedním až třemi heteroatomy, vybranými ze skupiny tvořené
- jedním až třemi atomy dusíku,
- jedním nebo dvěma atomy kyslíku a
- jedním nebo dvěma atomy síry.
Příklady pro 3- až 7-členné heterocykly jsou oxiranyl, aziridiny, oxetanyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothienyl, pyrrolidinyl, isoxazolidinyl, isothiazolidinyl, • · · · • ·
- 71 pyrazolidinyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, imidazolidinyl, dioxolanyl, jako 5 1,3-dioxolan-2-yl a 1,3-dioxolan-4-yl, dioxanyl, jako 1,3-dioxan-2-yl a 1,3-dioxan-4-yl, dithianyl jako 1,3-dithian-2-yl, dále 1,2,4-oxadiazolidinyl,
1.3.4- oxadiazolidinyl, 1,2,4-thiadiazolidinyl,
1.3.4- thiadiazolidinyl, 1,2,4-triazolidinyl,
1.3.4- triazolidinyl, 2,3-dihydrofuryl, 2,5-dihydrofuryl,
2.3- dihydrothienyl, 2,5-dihydrothienyl, 2,3-pyrrolinyl,
2.5- pyrrolinyl, 2,3-isoxazolinyl, 3,4-isoxazolinyl,
4.5- isoxazolinyl, 2,3-isothiazolinyl, 3,4-isothiazolinyl,
4.5- isothiazolinyl, 2,3-dihydropyrazolyl,
3.4- dihydropyrazolyl, 4,5-dihydropyrazolyl,
2,3-dihydrooxazolyl, 3,4-dihydrooxazolyl, piperidinyl, tetrahydropyridazinyl, tetrahydropyrimidinyl, tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-tetrahydrotriazinyl a
1.2.4- tetrahydrotriazinyl, jakož i následující heteroaromáty:
furyl, jako 2-furyl a 3-furyl, thienyl, jako 2-thienyl a
3-thienyl, pyrrolyl, jako 2-pyrrolyl a 3-pyrrolyl, išoxazolyl, jako 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl a 5-isoxazolyl, isothiazolyl, jako 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl a
5-isothiazolyl, pyrazolyl, jako 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl a
5-pyrazolyl, oxazolyl, jako 2-oxazolyl, 4-oxazolyl a
5-oxazolyl, thiazolyl, jako 2-thiazolyl, 4-thiazolyl a
5-thiazolyl, imidazolyl, jako 2-imidazolyl a 4-imidazolyl, oxadiazolyl, jako 1,2,4-oxadiazol-3-yl,
1.2.4- oxadiazol-5-yl a 1,3,4-oxadiazol-2-yl, thiadiazolyl, jako 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl a
1.3.4- thiadiazol-2-yl, triazolyl, jako 1,2,4-triazol-l-yl,
1.2.4- triazol-3-yl a 1,2,4-triazol-4-yl, pyridinyl, jako
2- pyridinyl, 3-pyridinyl a 4-pyridinyl, pyridazinyl, jako
3- pyridazinyl a 4-pyridazinyl, pyrimidinyl, jako
2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl a 5-pyrimidinyl, dále • · · · • · · ·
- 72 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl a 1,2,4-triazin-3-yl, především pyridyl, pyrimidyl, furanyl a thienyl.
Příklady provedení vynálezu
Ohledně použití vynalezených sloučenin se vzorcem I jako herbicidů a/nebo jako sloučenin s účinkem defoliantů/desikantů mají proměnné přednostně následující významy, a to vždy jako samotné, nebo v kombinaci:
X kyslík;
Alk trifluormethyl;
R1 vodík;
R2 vodík;
R3 halogen, především chlór;
R4 kyano, halogen nebo CX-C4-alkoxy, především chlór nebo C3-C3-alkoxy; zvlášť upřednostněn je chlór;
R5 vodík, halogen nebo C3-C4-alkoxy, především vodík, chlór nebo methoxy; zvlášť upřednostněn je vodík;
R6 C3-C6-alkoxy, C3-C6-alkenyloxy nebo C3-C6-alkinyloxy, přičemž každý z těchto zbytků může nést jeden z následujících substituentů:
fenylová skupina, která může být nesubstituovaná, nebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C3-C6-alkyl, C3-C6-halogenalkyl,
-73 C-L-Cg-alkoxy a (CX-C6-alkoxy)karbonyl, jedné ze skupin -CO-R9,-CO-OR9,-CO-SR9 nebo -CO-N(R9)RT 0, skupiny -C(R21)=N-OR20;
-CY-R11, -CÍR11)=C(R14J-CO-R15, -CO-OR19,
-CO-NÍR19)—OR20, -CÍR11)=C(R14)-CO-NÍR19)-OR20,
-C(R11)=C(R14)-C(R21)=N-OR20, -C(R21)=N-OR20, -N(R23)R24 nebo -CON(R23)R24;
především * C1-C6-alkoxy, který nese jeden z následujících substituentů:
fenyl, substituovaný halogenem nebo skupinou CX-C3-alkoxy, nebo
- skupina -CO-OR9, -CO-N(R9)R10 nebo -C(R21)=N-OR20;
* nebo C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkinyloxy, halogenem nebo skupinou -CO-OR9 substituovaný C3-C6-alkenyloxy, halogenem nebo skupinou -CO-OR9 substituovaný
C3-C g-aikinyloxy, -CYR11 , -CÍR11 )=0^1 4 j-CO-R1 5 ,
-CÍR11)=C(R3 4 J-CO-NÍR19)-OR20,
-C(R11)=C(R14)-C(R21)=N-0R20 nebo -N(R23)R24;
R7 vodík, C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, (CX-C6-alkoxy)karbonyl-C3-C6-alkyl nebo fenyl, který může být nesubstituovaný nebo může nést jeden až tři zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, C1-C6-alkyl, Cj^-Cg-alkoxy a (C j^-C 6-alkyl) karbonyl, především C1-C3-alkyl, C3-C4-alkenyl nebo (C j^-C 3-alkoxy) karbonyl-C T-C 3-alkyl;
R8 vodík, C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy, (ci-c 3-alkoxy)-karbonyl-C τ-03-alkoxy nebo
C3-C4-alkenyloxy, především vodík, C1-C3-alkoxy, • · • · · · • ·
(C X-C3-alkoxy)-karbonyl-C X-C 3-alkoxy nebo C 3-C 4-alkenyloxy;
R9 vodík, Cj^-Cg-alkyl, C 3-C6-alkenyl, (CX-C6-alkoxy)karbonyl-C3-Cg-alkyl nebo fenyl, který může být nesubstituovaný nebo může nést jeden až tři zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, Cj^-Cg-alkyl, C1-C6-alkoxy a (C3-Cg-alkyl)karbonyl, především C1-C3-alkyl,
C3-C4-alkenyl nebo (CX-C3-alkoxy)karbonyl-CX-C3-alkyl;
R10 vodík, C1-C3-alkyl, CX-C3-alkoxy, (ci~c3-alkoxy)karbonyl-C1-C3-alkoxy nebo C3-C4-alkenyloxy, především C1-C3-alkyl, CX-C3-alkoxy, (C X-C 3-alkoxy)karbonyl-C X-C 3-alkoxy nebo C 3-C 4-alkenyloxy;
R11 vodík nebo methyl, především vodík;
R12, R13 nezávisle na sobě C^Cg-alkyl, především C1-C3-alkyl nebo
R12 a R13 společně nasycený nebo nenasycený dvoučlenný nebo tříčlenný uhlíkový řetězec, který může nést jeden oxosubstituent, přičemž tento uhlíkový řetězec může nést ještě jeden nebo dva zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl,
C2-Cg-alkenyloxy a (CX-C6-alkoxy)karbonyl, především dvoučlenný nebo tříčlenný uhlíkový řetězec, který může být nesubstituován nebo může nést jeden nebo dva zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří
C1-C3-alkyl, C2-C4-alkenyl a (CX-C3-alkoxy)karbonyl;
vodík, halogen nebo C1-C6-alkyl, především vodík, chlór
nebo methyl; především je upřednostněn chlór;
R15 O-R22, C1-C4-alkyl, C3-C4-alkenyl, C3-C „-alkinyl,
C1-Cg-alkyliminooxy nebo -N(R23)R24, především O-R22 nebo -N(R23)R24;
R16 vodík, halogen nebo C1-C6-alkyl, především vodík, chlór nebo methyl;
R17 vodík, halogen nebo C1-C6-alkyl, především vodík, chlór nebo methyl;
R18 vodík, C1-C4-alkyl nebo (C4-alkoxy)karbonyl, především vodík, methyl nebo (C3-C3-alkoxy)karbonyl;
R19 vodík, C1-C3-alkyl nebo C3-C4-alkenyl, přičemž obě poslední skupiny mohou nést vždy jeden z následujících zbytků; chlór, (C 1-C6-alkyl)karbonyl, (C1-C6-alkoxy)karbonyl nebo (C3-C6-alkenyloxy)karbonyl; nebo (C1-C6-alkylamino)karbonyl nebo di-(C1-C6-alkyl)aminokarbonyl;
především vodík, C1-C3-alkyl nebo C3-C9-alkenyl, přičemž obě poslední skupiny mohou nést vždy jeden z následujících zbytků: chlór, (C1-C3-alkoxy)karbonyl nebo (C 3-C 9-alkenyloxy)karbonyl;
nebo (C3-C2-alkyl)aminokarbonyl nebo dimethylaminokarbonyl;
R20 C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, (C X-C6-alky1)karbonyl-C X-C6-alkyl, (Ci-C6-alkoxy)karbonyl-C i~C 6-alkyl nebo (Ci-C6-alkoxy)karbonyl-C 2-C 6-alkenyl, především Ci-C4-alkyl, C3-C „-alkenyl nebo (Ci~C 3-alkoxy)karbonyl-Ci~C 3-alkyl;
• · • · • · · ·
-76 • · · · · · • · · · · « · · · ·· · · ···
R21 vodík, methyl, C 1-C6-alkoxy, C3-C6-alkenyloxy nebo (CX-C6-alkyl)karbonyloxy, přičemž posledně jmenované 4 skupiny mohou nést jeden z následujících substituentů: (C X-Cg-alkyl)karbonyl, (C X-C6-alkoxy)karbonyl, (CX-C6-alkylamino)karbonyl nebo di-(C x—C g-alkyl)aminokarbonyl;
nebo C3-C6-alkinyloxy, (C2-C6-alkinyl)karbonyloxy, fenoxy nebo benzoyloxy, přičemž fenylové kruhy obou posledně jmenovaných zbytků mohou být nesubstituovány nebo mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, Cx-Cg-alkyl,
CX-C6-halogenalkyl a CX-C6-alkoxy;
především C 3-C 4-alkinyloxy, Cx-C-j-alkoxy nebo C3-C6-alkenyloxy, přičemž oba poslední zbytky mohou nést jeden z obou následujících substituentů:
(CX-C3-alkoxy)karbonyl, (CX-C3-alkyl)aminokarbonyl nebo dimethylaminokarbonyl;
R22 jeden z upřednostněných významů R19, především vodík, Cx-Cj-alkyl nebo C3-C4-alkenyl, přičemž obě poslední skupiny mohou nést vždy jeden z následujících zbytků: chlór, (CX-C3-alkoxy)karbonyl nebo (C 3-C4-alkenyloxy)karbonyl;
nebo (Cx-C2-alkyl)aminokarbonyl nebo dimethylaminokarbonyl;
R23, R24 nezávisle na sobě znamenají vodík, Cx-Cg-alkyl, C3-C4-alkenyl, C3-C6-cykloalkyl, (ci-c6-alkyl)karbonyl, (C X-C 6-alkoxy)karbonyl, (Ci-C6-alkoxy)karbonyl-Cχ-Cg-alkyl, CX-C6-alkylsulfonyl, (ci~cg-alkoxy)karbonyl-CX-C6-alkylsulfonyl nebo fenylsulfonyl, který může být nesubstituován nebo může • · • »
- 77 nést ještě jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří nitro, halogen, C1-C6-alkyl,
C3-C6-alkenyl, C1-C6-alkoxy a (C3-C6-alkoxy)karbonyl, především vodík, C1-C3-alkyl, (C1-C3-alkyl)karbonyl,
CX-C3-alkylsulfonyl nebo fenylsulfonyl, jehož fenylový kruh nese substituenty halogen-, C1-C3-alkyl- nebo C i—C3-alkoxy-;
zvláště upřednostněny jsou vodík, methyl, ethyl, methylsulfonyl a ethylsulfonyl;
Y -N(R27)-, přičemž
R27 C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-alkoxy, C 3-C 6-alkenyloxy, C 3-C6-alkinyloxy, (ci-c 6-alkyl)karbonyloxy, (C X-C6-alkyl)karbamoyloxy, (ci-c6-alkyl)karbonyl-C 3-C 6-alkoxy, (C i~C6-alkoxy)karbonyl-C1-C6-alkyl, (Ci~C6-alkoxy)karbonylC3-Cg-alkoxy nebo fenyi, který může nést ještě jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří nitro, halogen, Cj^-Cg-alkyl, Cj^-C 6-alkoxy a (C 1-C 6-alkoxy) karbonyl, především C3-C6-alkoxy, C3-C6-alkenyloxy nebo (ci_c6-alkoxy)karbonyl-C T-C 6-alkoxy;
zvlášt upřednostněny jsou CX-C3-alkoxy, C3-C4-alkenyloxy a (C 3-C3-alkoxy)karbonyl-C 3-C3-alkoxy.
Upřednostněny jsou dále ty sloučeniny I, u nichž R6 znamená CL-C4-alkoxy, který nese skupinu -CO-OR9, -CO-N(R9)R10 nebo -C(R21)=N—OR20, a ty skupiny I, u nichž R6 znamená -CY-R11, a ty sloučeniny I, u nichž R6 znamená —C(R31)=C(R14)—CO—R15, a ty sloučeniny I, u nichž R6 znamená • 0 * » · »
-C(R11)=C(R14)-CO-N(R19)-OR20, a ty sloučeniny I, u nichž R6 znamená -C(R11)=C(R14)-C(R21)=N-OR20.
Kromě toho jsou zcela obecně upřednostněny ty sloučeniny I, u nichž je R6 na pozici β.
Zcela zvlášť upřednostněny jsou sloučeniny Ia uvedené v následujících tabulkách 1 a 2 (I s X = kyslík, Alk = trifluormethyl, R1, R2 = vodík, R3 , R4 = chlór):
Tabulka 1
H R5 f3c
Ia (R6 na β)
Cl Cl • · *
-79 • · ί ί
«
Λ » ·
Tabulka 1
Nr . R6 R5
Ia.l OH H
Ia.2 och3 H
Ia.3 oc2h5 H
Ia.4 O(n-C3H7) H
la. 5 OCH(CH3)2 H
la. 6 O(n-C4H9) H
Ia.7 O(i-C4H9) H
Ia.8 O(s-C4H9) H
Ia.9 OC (CH3) 3 H
la.10 O-cyclopropyl H
la. 11 O-cyclobutyl H
la. 12 0 -cyclopenty1 H
la. 13 O-cyclohexyl H
la. 14 O-cycloheptyl H
la. 15 O-cyclooctyl H
la. 16 OCH2CN H
la. 17 och2ch2cn H
Ia.18 OCH(CH3)CN H
la. 19 OC(CH3) 2cn H
Ia.20 OC (CH3) 2ch2cn H
la. 21 och2ci H
Ia.22 och2ch2ci H
Ia.2 3 OCH(CH3)CH2C1 H
Ia.24 och2cf3 H
la. 25 ochci2 H
la. 26 ocf2ci H
la. 27 ócf3 H
la.2 8 oc2f5 H
-80 • 99 9» ···· ·9 9 4 ««99 9 ' * * ' *
9 9*999 ’’ * * «, ♦ »· «< 9 9 9»'·* » 9# 9 « 9
999 9··· 99 999 Μ 99
Nr. R6 R5
Ia.29 ocf2h H
Ia.30 och2-ch=ch2 H
la.31 OCH(CH3)-CH=CH2 H
la.32 och2-ch=ch-ch3 H
la.33 och2-c=ch H
la.34 OCH(CH3)-CíCH H
la.35 OC(CH3)2-CsCH H
la.36 och2-cooh H
la.37 och2-co-och3 H
Ia.38 och2-co-oc2h5 H
la.39 OCH2-CO-O-(n-C3H7) H
la .40 och2-co-och(CH3)2 H
la.41 OCH(CH3)-CO~OCH3 H
la.42 OCH(CH3)-CO-OC2H5 H
la.43 OCH(CH3)-CO-O-(n-C3H7) H
la.44 OCH(CH3)-co-oc(CH3)2 H
Ia.45 och2-ch=ch-co-och3 H
la. 46 OCH2-CH=CH- CO-OC2H5 H
Ia.47 OCH(CH3)-ch=ch-co-och3 H
la.48 och2-coo-(ch2)2-och3 H
Ia.49 och2-coo-(ch2)2-oc2h5 H
la. 50 OCH(CH3)-coo- (CH2)2-och3 H
Ia.51 OCH (CH3 ) -coo- (ch2) 2-oc2h5 H
la.52 och2-conh2 H
la. 53 och2-conhch3 H
la. 54 och2-conhc2h5 H
la. 55 OCH2-CON(CH3) 2 H
la. 56 OCH(CH3)-CONH2 H
la. 57 OCH(CH3)-conhch3 H
la. 58 OCH(CH3)-conhc2h5 H
la.59 OCH(CH3)-CON(CH3)2 H
Ia.60 oco-ch3 H
la.6l oco-c2h5 H
Ia.62 OCO-CH(CH3)2 H
Ia.63 OCO-(n-C4H9) H
Ia.64 OCO-cyclopropyl H
la.65 OCO-cyclopentyl H
Ia.66 OCO-CF3 H
Ia.67 oco-och3 H
« · · · • *
Nr. R6 R5
Ia.68 OCO-OC2H5 H
Ia.69 OCChOCH(CH3)2 H
Ia.7O OCO-OCH2-CO-OCH3 H
Ia.71 O-CO-OCH (CH3 ) -co-och3 H
Ia.72 O-CO-OCH (CH3 ) -co-och2-co-och3 H
la.73 0-CO-OCH2-CO-OCH2-CO-OCH3 H
Ia.74 o-co-och2-ch=ch2 H
la. 75 O-CO-N(CH3)2 H
Ia.76 O-CO-N (CH3) -ch2-co-och3 H
Ia.77 O-CO-NH-CH2 -co-och3 H
la.78 O-CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH3 H
Ia.79 o-so2-ch3 H
Ia. 80 och2-sch3 H
la. 81 O(CH2)2-SCH3 H
Ia. 82 0(CH2)2-SC2H5 H
la. 83 O(CH2) 2-SO-CH3 H
Ia. 84 O(CH2)2-SO2-CH3 H
la. 85 OCH(CH3)-SO2-CH3 H
Ia. 86 O(CH2) 2-cyclopropyl H
Ia.87 O(CH2) 2-cyclopentyl H
Ia. 88 O(CH2)2-ON=C(CH3)2 H
Ia. 89 O(CH2) 3-ON=C{CH3) 2 H
Ia.90 O(CH2) 2-NO2 H
Ia. 91 O(CH2)2-NH2 H
Ia.92 O(CH2) 2-NHCH3 H
Ia.93 O(CH2)2-NH(CH3)2 H
Ia.94 OCH2-OCH3 H
Ia.95 OCH(CH3)-OCH3 H
Ia .96 OCH(CH3)-OC2Hs H
Ia.97 OCH(CH3)CH2-OCH3 H
Ia.98 O(CH2) 2OH H
Ia.99 och2-oc2h5 H
Ia.100 OCH2COO-ί4-acetoxy-tetrahydrofuran-3-yl) H
Ia.101 OCH2OCOCH3 H
Ia.102 OCH2OCOC2H5 H
Ia.103 och2c6h5 H
Ia.104 O(CH2)2-C5H5 H
Ia.105 OCH2-(4-Cl-C6H4) H
Ia.106 OCH2- (4-CF3-C6H4) H
• · • ·
Nr . R6 R5
Ia.107 OCH2-(3-NO2-C6H4) H
Ia.108 OCH(CH3)CO-OCH2 CO -OCH3 H
Ia.109 OCH(CH3)CO-OCH(CH3)CO-OCH3 H
Ia.110 OCH(CH3)co-och2co-OC2H5 H
Ia.lll och2co-och2co-och3 H
la.112 och2(CO-OCH(CH3)co-och3 H
Ia.113 OCH(CH3)CO-NCH2CO-OCH3 H
Ia.114 OCH(CH3)CO-NCH(CH3)CO-OCH3 H
Ia.115 OCH (CH3)CO-NCH(CH (CH3) 2) co-och3 H
Ia.116 OCH (ch3 ) co- nch2co -0C2H5 H
Ia.117 och2co-nch2co-och3 H
Ia.118 OCH2 CO-NCH(CH3)CO-OCH3 H
Ia.119 OCH2CO-NCH(CH(CH3)2) -och3 H
Ia.120 OCH(CH3)CO-NOCH3 H
Ia.121 OCH(CH3)C(NOCH3)OCH2COCH3 H
. Ia.122 OCH(CH3)C(NOCH3)OCH(CH3 )COOCH3 H
Ia.123 OCH(CH3)C(NOCH3)OCH2-CH=CH2 H
Ia.124 och2c(NOCH3)och2co-och3 H
Ia.125 och2c(NOCH3)OCH(CH3)co-och3 H
Ia.126 och2c(noch3)och2 - ch=ch2 H
Ia.127 OCH (CH3 ) c (noch2chch2 ) och2co- och3 H
Ia.128 OCH (CH3) C (NOCH2CHCH2) OCH (ch3) co-och3 H
Ia.129 OCH (CH3 ) C (NOCH2CHCH2 ) OCH2 - CH - CH2 H
Ia.130 OCH2C (NOCH2CHCH2) och2co-och3 H
Ia.131 och2c(NOCH2CHCH2)OCH(CH3) co-och3 H
Ia.132 och2c(noch2chch2)och2-ch=ch2 H
Ia.133 och(ch3)c(=noch2cooch3)och3 H
Ia.134 OCH (CH3 ) C (C=NOCH (CH3 ) cooch3 ) och3 H
Ia.135 och2c(=noch2cooch3)och3 H
la.136 och2c (=NOCH (ch3 ) cooch3 ) och3 H
Ia.137 OCH ( ch3 ) C (=NOCH2COOCH3) och2cooch3 H
Ia.138 OCH (CH3) c ( =noch2 cooch3 ) OCH2 - CH=CH2 H
Ia.139 OCH2C (=NOCH2COOCH3) OCH2COOCH3 H
Ia.140 OCH2C (=NOCH2COOCH3) OCH2CH=CH2 H
Ia.141 sch3 H
Ia.142 SCH(CH3)2 H
la.143 SCH2-C = CH H
Ia.144 sch(ch3)-co-och3 H
Ia.145 nh-ch3 H
• · · ·
Nr. R6 R5
Ia.146 NH-CH (CH3) 2 H
Ia.147 N(CH3)2 H
Ia.148 nh-so2ch3 H
la.149 nh-ch2co-och3 H
la.150 NH-CH(CH3)CO-OCH3 H
la.151 nh-so2ch2co-och3 H
la .152 nh-so2ch(CH3)co-och3 H
la.153 N(CH3) -so2ch3 H
la.154 N(CH3) -ch2co-och3 H
Ia.155 N(CH3)-so2ch2co-och3 H
la.156 N(ch3)-SO2CH(ch3)co-och3 H
la.157 OCH (ch3 ) -co-och2-ch=ch2 H
la.158 och(ch3) -co-och2-co-och2-ch=ch2 H
la.159 och2-co-och2-ch=ch2 H
Ia.160 och2-co-och2- co -och2-ch-ch2 H
la.161 OCH(CH3) -co-och(ch3) -co-och2-ch=ch2 H
la.162 och2-co-och(ch3) -co-och2-ch=ch2 H
la.163 ch(och3)2 H
la.164 ch(oc2h5)2 H
la.165 1,3-Dioxolan-2-yl H
la.166 1,3-Dithiolan-2-yl H
la.167 4-Methyl-1,3 -dithiolan-2-yl H
Ia.168 CH2-CH(C1)-co-och3 H
la.169 CH2-CH(C1)-co-oc2h5 H
la.170 CH=C(Cl)-CO-OCH3 H
la.171 CH=C(C1) -CO-OC2Hs H
la.172 CH=C (Cl) -CO-OCH (CH3) 2 H
la.173 CH=C(Cl)-co-och2-co-och3 H
la.174 CH=C(Cl)-CO-OCH(CH3) -CO-OCH3 H
Ia.175 CH=C(C1)-co-och2-co-oc2h5 H
la.176 CH=C(C1) -CO-OCH (CH3) -CO-OC2H5 H
Ia.177 CH=C(C1) -co-och2-ch=ch2 H
la.178 CH=C(Cl)-CONH-CH3 H
la.179 CH=C(C1) -CON(CH3)2 H
Ia.180 CH=C(C1) -CONH-CH2CO-OCH3 H
la.181 CH=C(C1) -CONH-CH(CH3) -co-och3 H
Ia.182 CH=C (Cl) -CON (CH3) -CH2-CO-OCH3 H
la.183 CH=C(C1) -CONH-CH2-CO-OC2H5 H
la.184 CH=C(C1) -CONH-CH[CH(CH3)2] -co-och3 H
• ·
Nr . R6 R5
Ia.185 CH=C(C1)-conh-ch2-ch=ch2 Η
Ia.186 CH=C(C1)-CONH-CH(CH3)2 H
la.187 ch=c (ci)-conh-och3 H
la.188 CH=C(C1)-conh-och2ch=ch2 H
la.189 CH=C(C1)-CONH-OCH(CH3)2 H
la.190 CH=C(C1)-CONH-OCH2- CO -OCH3 H
Ia.191 CH=C (C1) -CONH-OCH(CH3)CO -OCH3 H
la.192 CH=C(C1)-CONH-OCH(CH3)CO-OC2H5 H
la.193 CH=C (Cl) -CON(CH3) -och3 H
Ia.194 CH-C (Cl) -CON(CH2CH=CH2) -och3 H
la.195 CH=C(Cl)-CON(CH2CH=CH2)-och2-ch=ch2 H
la.196 CH=C(Cl)-CON(CH3)-CH2CO-OCH3 H
Ia.197 CH=C(Cl)-c(NOCH3)-och2-co-och3 H
Ia.198 CH=C(CI) -c (NOCH2CH=CH2) -och2-co-och3 H
Ia.199 CH=C (Cl) -C(NOCH3) -och3 H
la.200 CH=C(C1) -C(NOCH3) -OCH(CH3)2 H
Ia.201 CH=C (Cl)-C(NOCH3) -och2-ch=ch2 H
la.202 CH=C (Cl) -C(NOCH3) -OCH(CH3) -co-och3 H
Ia.203 CH=C(C1) -C(NOCH3) -OCH2-CON(CH3) 2 H
Ia.204 CH=C(C1) -C(NOCH2CO-OCH3) -och(ch3)co-och3 H
Ia.205 CH=C(Cl)-ch=n-och3 H
la.206 CH=C(Cl)-ch=n-oc2h5 H
Ia.207 CH=C(C1) -C(CH3)=N-OCH3 H
Ia.208 CH=C(C1)-C(CH3)=N-OCH2CO-OCH3 H
Ia.209 ch=n-och3 H
Ia.210 CH=N - OCH (CH-}) CO - OCH3 H
Ia.211 CH=N-OCH(CH3)-CON(CH3)2 H
Ia.212 CH=N-OCH(CH3)-co-och2-co-och3 H
la.213 CH=N-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 H
Ia.214 CH=N-OCH(CH3)-CONH-CH2CO-OCH3 H
la.215 CH=N - OCH (CH3) - CONH - CH (CH3) CO - OCH3 H
Ia.216 CH=N-OCH(CH3) -CON(CH3) -ch2co-och3 H
Ia.217 ch=n-och2-con(ch3)-ch2co-och3 H
Ia.218 ch=n-oc2h5 H
la.219 CH-N-OCH(CH3) 2 H
la.220 COOCH3 H
la.221 COOC2H5 H
la.222 conhch3 H
la.223 cooch2-cooch3 H
• ·
Nr . R6 R5
Ia.224 COOCH(CH3)-COOCH3 H
la.225 CONHOCH3 H
Ia.226 CON(CH3)OCH3 H
la.227 C(OCH3)NOCH3 H
la.228 C(OCH3)NOCH2-cooch3 H
Ia.229 C(OCH3)NOCH(CH3)-COOCH3 H
Ia.230 C(0CH2C00CH3)N0CH3 H
la.231 C(OCH(CH3)cooch3)noch3 H
Ia.232 C(OCH2COOCH3)noch2ch=ch2 H
• · • · · · ·
la (R6 na a)
Tabulka 2
Nr. R5 R6
Ia.233 H och3
Ia.234 H oc2h5
Ia.235 H O(n-C3H7)
Ia.236 H OCH(CH3)2
Ia.237 H O(n-C4H9)
Ia.238 H O(i-C4H9)
Ia.239 H O(s-C4H9)
Ia.240 H OC(CH3)3
Ia.241 H O-cyclopropyl
Ia.242 H O-cyclobutyl
Ia.243 H 0-cyclopentyl
Ia.244 H 0-cyclohexyl
Ia.245 H 0-cycloheptyl
la.246 H O-cyclooctyl
Ia.247 H 0CH2CN
Ia.248 H och2ch2cn
la.249 H 0CH(CH3)CN
la.250 H OC(CH3)2CN
la.251 H 0C(CH3)2ch2cn
la.252 H och2ci
la.253 H och2ch2ci
la.254 H OCH(CH3)CH2C1
la.255 H och2cf3
la.256 H ochci2
la.257 H ocf2ci
la.258 H ocf3
la.259 H oc2f5
la.260 H ocf2h
la.261 H och2-ch=ch2
la.262 H och<ch3)-ch=ch2
la.263 H och2-ch=ch-ch3
la.264 H och2-c«ch
la.265 H OCH(CH3)-CsCH
• · • ·
Nr . R5 R6
Ia.266 H oc(ch3)2-c=ch
Ia.267 H och2-cooh
Ia .268 H och2-co-och3
Ia.269 H och2-co-oc2h5
Ia.27O H OCH2-CO-O-(n-C3H7)
Ia .271 H och2-co-och(ch3) 2
Ia.272 H OCH(CH3)-co-och3
Ia.273 H OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.274 H OCH(CH3)-CO-O-(n-C3H7 )
Ia.275 H OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2
Ia.276 H OCH2-COO- (CH2) 2~OCH3
Ia.277 H och2-coo- (ch2)2-och3
Ia.278 H OCH(CH3)-coo- (CH2 )2-och3
la.279 H OCH (CH3 ) -coo- (CH2 ) 2-oc2h5
Ia.280 H och2-conh2
la.281 H och2-conhch3
la.282 H och2-conhc2h5
Ia.283 H och2-con(ch3)2
la.284 H och(ch3)-conh2
la.285 H och(ch3)-conhch3
la.286 H och(ch3)-conhc2hs
la.287 H OCH(CH3) -CON(CH3) 2
la.288 H oco-ch3
la.289 H oco-c2h5
la.290 H OCO-CH (CH3)2
la.291 H OCO-(n-C4H9)
la.292 H OCO-cyclopropyl
la.293 H OCO-cyclopentyl
la.294 H OCO-CF3
Ia.295 H oco-och3
la.296 H OCO-OC2H5
la.297 H OCO-OCH(CH3)2
la.298 H OCO-OCH2-CO-OCH3
la.299 H OCO-OCH(CH3) -co-och3
la.300 H OCO-OCH(CH3) -co-och2-co-och3
Ia.301 H OCO-och2-co-och2 - co -och3
la.302 H oco-och2-ch=ch2
la.303 H 0-so2-ch3
Ia.304 H och2-sch3
• ·
Nr. R5 R6
Ia.305 H o(ch2)2-sch3
Ia.306 H O(CH2)2-SC2H5
Ia.307 H O(CH2)2-SO-CH3
Ia.308 H O(CH2)2-SO2-CH3
Ia.309 H O(CH2)2-SO-C2H5
Ia.31O H 0 (CH2)2-cyclopropyI
Ia.311 H 0 (CH2)2-cyclopentyl
Ia.312 H O(CH2) 2-on=c <ch3) 2
Ia.313 H O(CH2) 3-ON=C (CH3) 2
Ia.314 H O(CH2)2-NO2
la.315 H O(CH2)2-nh2
Ia.316 H o(ch2) 2-nhch3
la.317 H O(CH2)2-N(CH3)2
Ia.318 H och2-och3
Ia.319 H OCH(CH3) -och3
Ia.32O H OCH(CH3)-oc2h5
Ia.321 H OCH(CH3)CH2-OCH3
Ia.322 H O(CH2)2OH
Ia.323 H och2-oc2h5
Ia.324 H OCH2COO-(4-acetoxy-tetrahydrofuran-3-yl)
Ia.325 H OCH2OCOCH3
Ia.326 H och2ococ2h5
Ia.327 H och2c6h5
2a.328 H 0(CH2)2-C6Hs
Ia.329 H OCH2-(4-Cl-C6H4)
Ia.330 H OCH2-(4-CF3-C6H4)
la.331 H OCH2-(3-NO2-C6H4)
Ia.332 H OCH(CH3)co-OCH2CO-och3
Ia.333 H OCH(CH3 ) CO-OCH(CH3)CO-OCH3
la.334 H OCH(CH3)co-och2co-oc2h5
Ia.335 H och2co-och2co-och3
Ia.336 H och2 (CO-OCH(CH3)co-och3
la.337 H OCH(ch3)co-nch2co-och3
Ia.338 H OCH(CH3)CO-NCH(CH3)CO-OCH3
Ia.339 H OCH(CH3)CO-NCH(CH(CH3)2) CO-OCH3
Ia.340 H OCH(CH3)CO-NCH2CO-OC2HS
Ia.341 H och2co -nch2co-och3
Ia.342 H OCH2CO -NCH (CH3 ) CO -OCH3
Ia.343 H OCH2CO-NCH(CH(CH3)2) -och3
0 • · 0
0
0
Nr. R5 R6
Ia.344 H OCH(CH3)co-noch3
la.345 H OCH(CH3) C (NOCH3) och2coch3
Ia.346 H OCH(CH3)C(NOCH3)OCH(CH3) COOCH3
la.347 H OCH(CH3)C (noch3) och2-ch=ch2
Ia.348 H OCH2C(NOCH3)OCH2CO-OCH3
Ia.349 H OCH2 C (NOCH3)OCH(CH3) co-och3
Ia.350 H och2c(noch3)och2-ch=ch2
la.351 H OCH (CH3) C (NOCH2CHCH2) och2co - och3
la.352 H OCH (CH3 ) C (NOCH2CHCH2) OCH (CH3) CO - OCH3
la.353 H OCH (CH3 ) C (NOCH2CHCH2) och2 - CH=CH2
la.354 H och2c(NOCH2CHCH2)OCH2CO-OCH3
la.355 H och2c (NOCH2CHCH2) OCH (CH3 ) co - och3
Ia.356 H och2c(noch2chch2)och2-ch=ch2
Ia.357 H OCH (CH3) C ( =noch2cooch3 ) och3
Ia.358 H OCH(CH3)C(C=NOCH(CH3)COOCH3)OCH3
Ia.359 H OCH2C(=NOCH2COOCH3)OCH3
la.360 H OCH2C (=NOCH (CH3) COOCH3 ) OCH3
Ia.361 H OCH (CH3) C (=NOCH2COOCH3) OCH2COOCH3
Ia.362 H OCH (CH3) C (=NOCH2COOCH3 ) OCH2 - CH=CH2
la.363 H och2c (=NOCH2COOCH3 ) OCH2COOCH3
la.364 H OCH2C (=NOCH2COOCH3) OCH2 - ch=ch2
la.365 H sch3
la.366 H SCH(CH3)2
la.367 H nh-ch3
la.368 H nh-ch(ch3) 2
la.369 H N(CH3) 2
la.370 H nh-so2ch3
la.371 H nh-ch2co-och3
la.372 H NH-CH(CH3)CO-OCH3
la.373 H nh-so2ch2co-och3
la.374 H NH-SO2CH(CH3)CO-OCH3
la.375 H n(ch3) -so2ch3
la.376 H N(CH3) -CH2CO-OCH3
la.377 H N(CH3)-so2ch2co-och3
la.378 H N(CH3) -so2ch(ch3)co-och3
la.379 H CH(OCH3)2
Ia.380 H CH(OC2H3)2
la.381 H 1, 3-Dioxolan-2-yl
Ia.382 H 1,3-Dithiolan-2-yl
«
Nr . R5 R6
Ia.383 H 4-Methyl-1,3 -dithiolan-2-yl
Ia.384 H CH2-CH(C1)-co-och3
la.385 H CH2-CH(C1)-CO-OC2H5
Ia.386 H CH=C(C1)- CO-OCH3
la.387 H CH=C(C1)-CO-OC2H5
Ia.388 H CH=C(C1) -CO-OCH(CH3) 2
la.389 H CH=C(C1) -CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.390 H CH=C(C1) -CO-OCH (CH3) -CO-OCH3
la.391 H CH=C(C1)-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.392 H CH=C(C1)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.393 H CH=C(C1)-co-och2-ch=ch2
Ia.394 H CH=C(Cl)-CONH-CH3
la.395 H CH=C(C1) -CON(CH3)2
Ia.396 H CH=C(C1) -CONH-CH2CO-OCH3
la.397 H CH=C(C1) -CONH-CH(CH3) -CO-OCH3
la.398 H CH=C (Cl) -CON(CH3) -ch2-co-och3
Ia.399 H CH=C (Cl) -conh-ch2-co-oc2h5
la.400 H CH=C (Cl) -CONH-CH[CH(CH3)2] -CO-OCH3
Ia.401 H CH=C (Cl) -CONH-CH2-CH=CH2
Ia.402 H CH=C (Cl) -CONH-CH(CH3) 2
la.403 H CH=C (Cl) -CONH-OCH3
Ia.404 H CH=C (Cl) -conh-och2ch=ch2
Ia.405 H CH-C(Cl)-C0NH-0CH(CH3)2
Ia.4 06 H CH=C (Cl) -conh-och2-co-och3
Ia.407 H CH=C (Cl) -CONH-OCH(CH3)CO-OCH3
Ia.408 H CH=C(C1) -CONH-OCH(CH3) CO-OC2H5
la.409 H CH=C (Cl) -CON(CH3) -och3
Ia.4I0 H CH=C(C1) -CON(CH2CH=CH2) -och3
Ia.411 H CH=C(C1) -CON (CH2CH=CH2) -OCH2-CH=CH2
la.412 H CH=C(C1) -CON(CH3) -ch2co-och3
la.413 H CH=C(Cl) -C (NOCH3) -och2-co-och3
la.414 H CH=C(C1) -c (N0CH2CH=CH2) -och2-co-och3
Ia.415 H CH=C(C1) -C(NOCH3) -och3
la.416 H CH=C(C1) -C(NOCH3) -0CH(CH3)2
Ia.417 H CH=C(C1) -C(NOCH3) -och2-ch=ch2
Ia.418 H CH=C(Cl)-C(NOCH3) -OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.419 H CH=C(Cl) -C(NOCH3) -OCH2-CON(CH3)2
Ia.420 H CH=C(C1) -C(NOCH2CO-OCH3) -OCH(CH3)CO-OCH3
la.421 H CH=C(C1)-CH=N-OCH3
• » * ·
Nr. R5 R6
Ia.422 H CH=C(Cl)-CH=N-OC2Hs
Ia.423 H CH=C (Cl) -c (CH3)=N-OCH3
Ia.424 H CH=C(C1) -C (CH3) =N-OCH2CO-OCH3
Ia.425 H ch=n-och3
Ia.426 H CH=N-OCH (CH3)CO-OCH3
Ia.427 H CH=N-OCH (CH3)-C0N(CH3)2
la.428 H CH=N-OCH (CH3) -CO-OCH2-CO-OCH3
la.429 H CH=N-OCH(CH3) -CO-OCH(CH3) -CO-OCH3
Ia.430 H CH=N-OCH (CH3)-CONH-CH2CO-OCH3
Ia . 431 H CH=N-OCH (CH3) -CONH-CH(CH3)CO-OCH3
Ia.432 H CH=N-OCH(CH3) -CON(CH3) -CH2CO-OCH3
Ia.433 H ch=n-och2-con (CH3) -ch2co-och3
Ia.434 H ch=n-oc2h5
Ia.435 H CH=N-OCH(CH3)2
Dále jsou zvlášť upřednostněny následující l-amino-3-benzyluracily se vzorci Ia až Ig, především sloučeniny Ib.l - Ib.232 a Ib.233 - Ib.435, které se od odpovídajících sloučenin la.l - Ia.232 a Ia.233 - Ia.435 liší pouze tím, že R4 znamená methoxy:
OCH3
- 92 sloučeniny Ic.l - Ic.232 a Ic.233 - Ic.435, které se od odpovídajících sloučenin Ia.l - Ia.232 a Ia.233 - Ia.435 liší pouze tím, že R4 znamená methoxy a R6 chlór:
sloučeniny Id.l - Id.232 a Id.233 - Id.435, které se od odpovídajících sloučenin Ia.l - Ia.232 a Ia.233 - Ia.435 liší pouze tím, že R6 znamená methoxy:
sloučeniny Ie.l - Ie.232 a Ie.233 - Ie.435, které se od odpovídajících sloučenin Ia.l - Ia.232 a Ia.233 - Ia.435 liší pouze tím, že R4 a R6 znamená methoxy:
• · ·
- 93 sloučeniny If.l - If.232 a If.233 - If.435, které se od odpovídajících sloučenin Ia.l - Ia.232 a Ia.233
- Ia.435 liší pouze tím, že X znamená síru:
sloučeniny Ig.l - Ig.232 a Ig.233 - Ig.435, které se od odpovídajících sloučenin Ia.l - Ia.232 a Ia.233 - Ia.435 liší pouze tím, že R5 znamená chlór:
l-amino-3-benyzluracily se vzorcem I lze získat různými způsoby, především podle následujícího postupu:
Postup A)
Cyklizace enaminesteru se vzorcem III nebo enaminesteru se vzorcem IV za přítomnosti zásady:
• · * r · ·
Β «
- 94 • · · · · · • · · · · • » · « « · · »·*
L1 znamená nízkomolekulární alkyl, přednostně C1-C6-alkyl, nebo fenyl.
Cyklizuje se zpravidla v inertním organickém rozpouštědle nebo ředidlu, které je aprotické, například v alifatickém nebo cyklickém éteru, jako je 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, v aromátu, jako je benzol a toluol, nebo v polárním rozpouštědle, jako je dimethylformamid a dimethylsulfoxid. Vhodné jsou rovněž směsi polárního rozpouštědla a uhlovodíku, jako je n-hexan. Podle výchozích podmínek se může jako ředidlo hodit i voda.
Jako zásady přicházejí v úvahu především alkoholáty alkalických kovů, především sodné alkoholáty, hydroxidy alkalických kovů, především kydroxid sodný a draselný, uhličitany alkalických kovů, především uhličitan sodný a draselný, a hydridy kovů, především hydrid sodný. Při použití hydridu sodného jako zásady se jako výhodné ukázalo pracovat v alifatickém nebo cyklickém éteru, v dimethylformamidu nebo v dimethylsulfoxidu.
» · 4 « • «
C
- 95 Obecně je pro úspěch reakce dostatečné 0,5- až dvojnásobné molární množství zásady, vztaženo na množství III nebo IV.
Teplota reakce zpravidla leží mezi -78°C a teplotou varu dané reakční směsi, především mezi -60 až 60°C.
Produkt postupu se obvykle získá jako kovová sůl, přičemž kov odpovídá kationtu použité zásady. Sůl lze izolovat a čistit známým způsobem nebo případně pomocí kyseliny převést na volnou sloučeninu III.
Postup B)
Síření l-amino-3-benzyluracilů se vzorcem I, přičemž X = kyslík:
síření
I (X = O) -------------------> I (X = S)
Síření zpravidla probíhá v inertním rozpouštědle nebo ředidlu, například v aromatickém uhlovodíku, jako je tolutol a xylolen, v éteru, jako je diethyléter, 1,2-dimethoxyethan a tetrahydrofuran, nebo v organickém aminu, jako je pyridin.
Jako sířící činidlo se zvlášt dobře hodí sirník fosforu(V) a
2,4-bis(4-methoxyfenyl)-1,3,2,4-dithiadifosfetan-2,4-dithion (Lawessonovo činidlo).
Obvykle je pro úplnou reakci dostatečné 1- až 5-násobné molární množství, vztaženo k výchozí sloučenině.
Teplota reakce obvykle leží mezi 20° až 200°C, přednostně mezi 40°C a teplotou varu reakční směsi.
*·«··
- 96 Postup C)
Reakce l-H-3-fenyluracilu s elektrofilním aminačním se vzorcem V za přítomnosti zásady činidlem:
• ·· ** ·· · · * • · · · ► φ · φ fc * · * *· #> »· .» * * • · * ···· · · ··· ··
Jako aminační činidlo se zvlášt osvědčil
2,4-dinitrofenoxyamin, lze však použít např. i kyselinu hydroxylamin-O-sulfonovou (HOSA), která je již jako aminační činidlo známá z literatury (srovnej např. E. Hofer et al., Synthesis 1983, 466; W. Friedrichsen et al., Heterocycles 20 (1983) 1271; H. Hart et al., Tetrahedron Lett. 25 (1984) 2073; B. Vercek et al., Monaths. Chem. 144 (1983) 789; G. Sosnousky et al., Z. Naturforsch. 38 (1983) 884; R.S. Atkinson et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987, 2787).
Aminaci lze provést i známým způsobem (viz např. T.
Sheradsky, Tetrahedron Lett. 1968, 1909, M.P. Wentlkand et al., J. Med. Chem. 27 (1984) 1103 a především EP-A 240 194, EP-A 476 697 a EP-A 517 181, kde je popsána aminace uracilů).
Jako zásady se hodí například alkoholáty alkalických kovů jako ethylát sodný a terč.-butanolát draselný, uhličitany alkalických kovů jako uhličitan sodný a draselný, nebo hydridy alkalických kovů jako hydrid sodný a draselný.
Reakce se obvykle provádí v polárním rozpouštědle, např. v dimethylformamidu, n-methy1-pyrrolidonu, v sulfoxidu, jako je dimethylsulfoxid, nebo v esteru kyseliny karboxylové, • · • ·
- 97 jako je ethylacetát, který se zatím ukázal jako zvlášť vhodný.
Množství zásady a aminačního činidla leží přednostně vždy mezi 0,5- až dvojnásobným molárním množstvím, vztaženo na množství III.
Obecně se pracuje při teplotě od (-10)°C do teploty varu reakční směsi, především mezi 10 až 70°C.
l-H-3-fenyluracily V lze získat např cyklizací enaminesterů VI nebo enaminkarboxylátů VII:
Ohledně množství rozpouštědla/ředidla, zásad, množstevních poměrů a teploty reakce platí údaje uvedené v A).
• · • · · · • · ·· · ·· ··· • » · · · · ······· ·· ··· · ·
-98 Produkt V, kde X = kyslík, lze případně převést pomocí podle postupu B) na V, kde X = síra.
Postup D)
Reakce l-amino-6-halogenalkyluracilu VIII s benzylhalogenidem IX za přítomnosti zásady:
VIII
Hal znamená halogen, přednostně brom.
Vhodnými zásadami jsou například alkoholáty alkalických kovů jako ethalát sodný, uhličitany alkalických kovů jako uhličitan sodný a draselný, nebo hydridy alkalických kovů jako hydrid sodný a draselný.
Je zde také možnost převést VIII pomocí zásady nejdříve na sůl alkalického kovu a tu pak nechat reagovat s IX.
Obvykle se pracuje v inertním polárním rozpouštědle nebo ředidle, např. v dimethylformidu, n-methylpyrrolidonu, v solfoxidu, jako je dimethylsulfoxid, v esteru kyseliny karboxylové, jako je ethylacetát, nebo v ketonu, jako je aceton.
Obecně leží teploty reakce mezi 0C a teplotou varu reakční směsi.
• · · · * ·
- 99 Postup Ε)
Éterové štěpení l-methyl-3-benzyluracilu se vzorcem I, u nějž R5 a/nebo R6 znamená nesubstituovaný nebo substituovaný alkoxy, cykloalkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy nebo benzyloxy:
(R4 = subst. alkyl, cykloalkyl, alkenyl, alkinyl, benzyl
I (R4 = H)
0Rb a 0Rc představují alkoholové zbytky definované pod R5 resp. R6.
Éterové štěpení probíhá obvykle pomocí kyseliny, např. pomocí bromovodíku, jodovodíku nebo pyridiniumhydrochloridu, pomocí Lewisovy kyseliny, jako je chlorid hlinitý, bromid hlinitý, jodid hlinitý, chlorid boritý, bromid boritý, fluorid boritý a chlorid železitý, nebo pomocí trimethylsilyljodidu. Kromě toho lze ke štěpení éterové vazby použít také soli lithia, jako je chlorid lithný, nebo směsi anorganického jodidu a trimethylsilylchloridu.
V jednotlivých případech, např. když R6 znamená benzyloxy, lze vazbu štěpit na aktivní alkoholy také za podmínek hydrogenace pomocí vodíku za přítomnosti hydrogenačního katalyzátoru, jako je platina a paládium.
Allyethery (R5 nebo R6 = allyloxy) mohou být dále známým způsobem převedeny na odpovídající fenoly, např. izomerizací za přítomnosti polokovového katalyzátoru na enolether a jeho • · · ·
- 100 (srovnej např. T. Greene a P.G.M Wutz v Protéctive Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2. vydání New
York 1991, str. 42 a násl.).
Obvykle se pracuje v inertním rozpouštědle nebo ředidle, např. v alifatickém, cyklickém nebo aromatickém uhlovodíku, jako je n-pentan, petroléter, cyklohexan, benzol, toluol nebo xylol, alifatickém nebo cyklickém éteru, jako je diethyléter, terč.-butylmethyléter, dimethoxyethan a tetrahydrofuran, v alifatickém nebo aromatickém halogenuhlovodíku, jako je dichlormethan, chloroform, chlorbenzol, 1,2-dichlorethan, a v dichlorbenzolech, v alkoholu, jako je methanol. ethanol a terč.-butanol, v amidu, jako je dimethylformamid a n-methylpyrrolidon, v aminu, jako je amoniak, nebo ve směsi takovýchto rozpouštědel.
Vedení reakce bez rozpouštědel může být rovněž výhodné.
Ohledně zvlášt vhodných forem provedení lze odkázat na provedení v Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, 4. vydání, Stuttgart 1979, sv. 6/la/l, str. 309 a násl. a v R.C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH-Publishers, Weinheim 1989, str. 501 a násl., jakož i na literaturu citovanou v těchto publikacích.
• · · · • · · · ·
- 101 Postup F)
Alkylace l-methyl-3-benzyluracilu se vzorcem I, u nějž R5 a/nebo R6 znamená hydroxy, za přítomnosti zásady:
I (R5/R6 = OH) zásada
-------> I (R5/R6 = nesubst.
nebo subst. alkoxy, cykloalkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy nebo benzyloxy)
Alkylací lze provést například pomocí halognidu, přednostně chloridu nebo bromidu, pomocí sulfátu, sulfonátů, přednostně methansulfonátů (mesylát), benzosulfonátů, p-toluolsulfonátů (tosylát), p-brombenzolsulfonátů (brosylát), trifluormethansulfonátů (triflát) nebo pomocí diazosloučeniny nesubstituovaného nebo substituovaného alkanu, cykloalkanu, halogenalkanu, alkenu nebo alkinu.
Obvykle se pracuje v inertním organickém rozpouštědle, přičemž přicházejí v úvahu především aprotická rozpouštědla, např. alifatické a cyklické étery, jako je
1.2- dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, alifatické ketony jako aceton, amidy jako dimethylformamid, sulfoxidy jako dimethylsulfoxid, močoviny jako tetramethylmočovina a
1.3- dimethyltetrahydro-2(IH)-pyrimidinon, estery kyseliny karboxylové jako ethylester kyseliny octové, nebo halogenizované alifatické nebo aromatické uhlovodíky, jako je dichlormethan nebo chlorbenzol.
• · · ·
- 102 Jako zásady se hodí jak anorganické zásady, např. uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný a draselný, hydrouhličitany alkalických kovů, jako je hydrouhličitan sodný a draselný, nebo hydridy alkalických kovů, jako je hydrid sodný a draselný, jakož i organické zásady, např. aminy jako triethylamin, pyridin a η,n-diethylanilin, nebo alkoholáty alkalických kovů, jako je methanolát sodný, ethanolát sodný a terč.-butanolát draselný.
Množství zásady a alkylačního činidla je přednostně mezi 0,5- až 2-násobném molárním množstvím, vztaženo na množství I s R5/R6 = hydroxy.
Obecně se doporučuje teplota reakce mezi O°C až teplotou varu reakční směsi, především mezi 0 až 60 °C.
Pomocí této metody lze z odpovídajících předpřipravených hydroxysloučenin vyrobit sloučeniny I s R4 = C4-alkoxy.
Postup G)
Acylace l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I, u nějž R5 a/nebo R6 znamená hydroxy, pomocí vhodného acylačního činidla:
acylace
I (R5/R6 = OH) ---------> I (R5/R6 = (ne)subst. alkyl-, alkenyl-, alkinylkarbonyloxy)
Vhodnými acylačními činidly jsou např. acylhalogenidy, především acylchloridy, anhydridy nebo izokyanáty kyselin alkankarboxylové, cykloalkynkarboxylové, alkenkarboxylové, alkinkarboxylové, fenylkarboxylové nebo ·· · · · ·· ··
103 fenylalkankarboxylové. V úvahu však přicházejí i volné kyseliny nebo jejich anhydridy, pokud se pak pracuje za přítomnosti kondenzačního činidla, jako je karbonyldiimidazol a dicyklohexylkarbondiimid.
Zpravidla se pracuje v inertním organickém rozpouštědle nebo ředidle, které je přednostně aprotické, např. v alifatickém nebo cyklickém éteru, jako je 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, v alifatickém ketonu, jako je aceton, v amidu, jako je dimethylformamid, v močovině, jako je tetramethylmočovina a l,3-dimethyltetrahydro2(lH)-pyrimidinon, v esteru kyseliny karboxylové, jako je ethylester kyseliny octové, nebo v alifatickém nebo aromatickém halogenuhlovodíku, jako je dichlormethan a chlorbenzol.
Ohledně vhodných zásad, množstevních poměrů a teploty reakce lze odkázat na provedení podle postupu F).
Postup H)
Substituce halogenidu kyanidem:
I (R3,R4 a/nebo CN(-) I (R3,R4 a/nebo
R5 = halogen* > ) -------------> R5 = CN přednostně fluor, brom nebo jód.
Vhodnými kyanidy jsou především kyanidy kovů, např. kyanidy alkalických kovů, jako je kyanid lithný, sodný a draselný, kyanidy kovů alkalických zemin, jako je kyanid hořečnatý, nabo také kyanidy polokovů, jako je kyanid měďnatý.
104
Obvykle se pracuje v éteru, jako je tetrahydrofuran, dioxan a 1,2-dimethoxyethan, nebo v aprotickém, polárním rozpouštědle, např. v alkylnitrilu, jako je acetonitril, propionitril a butyronitril, v alkylmočovině, jako je Ν,Ν,Ν',N'-tetramethylmočovina, v dialkylamidu s otevřeným řetězcem nebo v cyklickém dialkylamidu, jako je dimethylformamid, N-methyl-2-pyrrolidon,
1.2- dimethyl-imidazolidin-2-on a
1.2- dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon, v dialkylsulfoxidu, jako je dimethylsulfoxidu, v triamidu kyseliny hexamethylfosfořové.
Podle dosavadních poznatků může přítomnost katalyzátoru příznivě působit na průběh reakce. Použitelnými katalyzátory jsou např. polokovy a jejich komplexy nebo soli, např. sloučeniny mědi, jako je chorid měďný, jodid měďný, kyanid měďný, nebo sloučeniny niklu, jako je nikl-bis-trifenylfosfin-dibromid.
Analogicky lze rovněž výchozí sloučeniny V s R3, R4 a/nebo R5 = halogen převést na odpovídající sloučeniny V s R3/R4/R5 = CN. Přitom však lze doporučit pracovat za přítomnosti zásady, přičemž v úvahu přicházejí především slabě nukleofilní zásady, a to jak anorganické zásady, např. uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný a draselný, hydrouhličitany alkalických kovů, jako je hydrouhličitan sodný a draselný, nebo hydridy alkalických kovů, jako je hydrid sodný a draselný, jakož i organické zásady, např. aminy, jako je triethylamin, pyridin a Ν,N-diethylanilin.
Množstevní poměry obvykle nejsou kritické. Obvykle je dostatečné přibližně jedno- až 10-násobné množství kyanidu a • · · · ·
- 105 zásady, vztaženo k výchozí sloučenině I nebo V.
Teplota reakce leží obvykle mezi 50 až 250°C; ke zvýšení selektivity reakce lze však doporučit pracovat při nižších teplotách, zejména při asi 20 °C.
Ohledně různých forem provedení této reakce lze odkázat na Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, 4. vydání, Stuttgart 1985, sv. E5, str. 1444 a násl., jakož i na literaturu, která je v této publikaci citovaná.
Postup K)
Halogenace l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I, u nějž R1 znamená vodík:
I (R1 = H)
I (R1 = halogen)
Halogenace probíhá zpravidla v inertním organickém rozpouštědle nebo ředidle. Pro chloraci a bromaci přicházejí v úvahu například alifatické karboxylové kyseliny, jako je kyselina octová, nebo chlórované alifatické uhlovodíky, jako je methylenchlorid, chloroform a chlorid uhličitý. Pro jodaci jsou zvlášt upřednostněny alifatické karboxylové kyseliny s nízkou teplotou varu, jako je kyselina octová.
• · • · · · • ·
- 106 Pro chloraci a bromaci se zvlášt hodí elementární chlór resp. brom nebo sulfurylchlorid resp. sulfurylbromid, při teplotě reakce přednostně mezi 0 až 60°C, především mezi 10 až 30°C.
Chlorace a bromace může případně probíhat za přítomnosti činidla vážícího kyseliny, přičemž jsou zvlášt upřednostněny octan sodný a terciární aminy, jako je triethylamin, dimethylanilin a pyridin.
Jako jodační činidlo je zvlášt upřednostněn elementární jód, přičemž v tomto případě je teplota reakce mezi cca 0 až 110°C, přednostně mezi 10 až 30°C.
Jodace probíhá zvlášt výhodně za přítomnosti anorganické kyseliny, jako je dýmavé kyseliny dusičné.
Množství halogenačního činidla není kritické; obvykle se používá ekvimolární množství halogenačního činidla nebo přebytek až asi 200 mol.%, vztaženo k výchozí sloučenině (I s R1 = H).
Nadbytečný jód lze po reakci odstranit například pomocí nasyceného vodného roztoku hydrosiřičitanu sodného.
Podle této metody lze halogenovat i odpovídající produkty V s R1 = H.
Postup L)
Substituce skupiny nitro- u R5 nesubstituovanou nebo substituovanou skupinou alkoxy, cykloalkoxy, alkenyloxy nebo alkinyloxy:
· · · • ·
- 107 • · ·· • · • · • ·· · ·· · ·> * ·
MORd
I (R5 = NO 2) -------------> I (R5 = nesubst./subst.
C3-C6-alkoxy,
C 3-C 8-cykloalkoxy,
C 3-C g-alkenyloxy,
C 3-C 6-alkinyloxy)
MORd
V (R5 = NO 2) -------------> V (R5 = nesubst./subst.
C 3-C g-alkoxy,
C 3-C 8-cykloalkoxy,
C 3-Cg-alkenyloxy,
C 3-C g-alkinyloxy)
Substituce nitroskupiny probíhá obvykle reakcí I nebo V (R5 = N02) s alkoholátem MORd , kde M znamená atom kovu, přednostně lithia, sodíku nebo draslíku, a Rd znamená nesubstituovaný nebo substituovaný alkoxy, cykloalkoxy, alkenyloxy nebo alkinyloxy (srovnej např. Org. Synth. Coll., sv. III, 293).
Tato reakce probíhá zvlášť, dobře, když se vychází ze sloučenin V s R5 = NO2 a R3, R4, R6 - elektrofilní substituenty, jako je kyano.
Zpravidla se pracuje buďto v alkoholu HORd, jehož alkoholát se používá, nebo v inertním organickém rozpouštědle nebo ředidle, např. v aromatickém uhlovodíku, jako je toluol a xyloly, v éteru, jako je diethyléter, tetrahydrofuran a
1,2-dimethoxyethan, nebo v halogenizovaném uhlovodíku, jako je dichlormethan a chlorbenzol.
- 108 Teplota reakce leží obecně mezi 0 až 150’C, přednostně mezi pokojovou teplotou (asi 20°C) a teplotou varu příslušné reakční směsi.
Množství alkoholátu obvykle není kritické; upřednostňuje se asi 1 až 3 ekvivalenty alkoholátu na 1 mol sloučeniny I (R5 = N02) nebo V (R5 = N02).
Postup M)
Acetalizace sloučeniny I nebo V, kde R6 znamená skupinu -CO-R11:
I {R6 V {R6
CO-R11} CO-R11}
+ H - Z^1 2 / H - Z^1 3 nebo H - Z^R^R^JZ2 - H
ÍI {R6 = -C(R11)(Z 1 Z 12)(Z2R13)) [v {R6 = -C (R1 1 ) ( Z 1 Z 1 2 ) ( Z 2R1 3 ) )
Acetalizace probíhá obecně v inertním aprotickém rozpouštědle, například v alifatickém nebo cyklickém éteru, jako je diethyléter, 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, v aromatickém uhlovodíku, jako je benzol, toluol, o-, m-, p-xylol a mesitylen, nebo v chlorovaném uhlovodíku, jako je methylenchlorid, chloroform a chlorbenzol, pokud není prováděna bez rozpouštědla v přebytku H-Z1R12, H-Z2R13 nebo H-Z1(R12R33)Z2-H.
Voda vznikající při reakci lze z reakční směsi odstranit obvyklým způsobem, např. pomocí odlučování vody.
• · · · • «
- 109 Acetalizace se přednostně provádí za přítomnosti organické kyseliny, jako je kyselina p-toluotlsulfonová, a/nebo Lewisovy kyseliny, jako je chlorid cíničitý, chlorid cínatý, chlorid železitý, teiurtetrachlorid a bortrifluoretherát, nebo vhodného katalyzátoru, jako je montmorillonit-K 10, přičemž množství kyseliny leží obvykle mezi 0,5 a 100 mol.%, vztaženo ke množství acetalizovaného výtažku.
Množstevní poměry nejsou kritické. Pro úplné zreagování se všechny komponenty reakce používají v přibližně stechiometrických množstvích, především se však upřednostňuje přebytek H-Z1R12 a H-Z2R13 resp.
H-Z1(R12R3 3)Z2-H.
Pokud se edukty H-Z^12 a H-Z2R13 resp. H-Z1 (R12RX 3) Z 2-H používají současně jako ředidla, pak jsou ve větším přebytku.
Obecně se pracuje při teplotách mezi -78 až 180°C, přednostně (-40) až 150°C.
Pokud se získají směsi produktů, např. když R12 a R13 netvoří žádný společný zbytek a ZXR12 a Z2R13 nejsou stejné, pak je lze případně purifikovat a oddělit známými metodami, jako je krystalizace a chromatografie.
Zejména sloučeniny se vzorcem I, kde R6 znamená skupinu -C(R11)(Z1R12)(Z2R13), v níž R12 a R13 netvoří žádný společný zbytek a Z3R12 a Z2R13 nejsou stejné, mohou být vytvořeny také podle jiných metod známých v literatuře (srovnej např. Tetrahedron Lett. 32, 467-470 (1991), jakož i zde citovaná literatura).
V některých případech může být výhodné provést acetalizaci
- 110 oklikou přes acetalizaci na dialkylacetál, přednostně dimethylacetál, a potom reacetalizací za přítomnosti vhodného katalyzátoru. Rozpouštědla, katalyzátory použité pro reacetalizaci a ostatní podmínky reakce odpovídají těm, které již byly pro acetalizaci uvedeny.
Postup N)
Acetálové štěpení sloučeniny I nebo V, kde R6 znamená skupinu -CÍR11)^^12)^^13):
H2Y
I (R6 = - C (R11)(Z 1 Z 12)(Z2R1 3 ) }-----> I (R6 = - CY - R11) h2y
V (R6 = - C(R11)(Z1 Z12)(Z2R33)}-----> V (R6 = - CY - R11)
Acetálové štěpení může být provedeno bez přidání kyseliny, za přítomnosti kyseliny, např. anorganické kyseliny, jako je kyselina solná a kyselina sírová, organické karboxylové kyseliny, jako je kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina štavelová a kyselina trifluoroctová, za přítomnosti kyselého iontového měniče, jako je Amberlit(R) (obchodní značka firmy Aldrich) IR120 nebo IRC84, nebo za přítomnosti soli polokovu, jako je oxid rtutnatý, oxid měďný a chlorid železitý.
Jako rozpouštědla nebo ředidla se hodí například aromáty, jako je benzol, toluol a o-, m-, p-xylol, alifatické nebo cyklické étery, jako je 1,2-dimethoxyethan, diethyléter, tetrahydrofuran a dioxan, alkoholy, jako je methanol, ethanol a izopropanol, polární organická rozpouštědla, jako je dimethylformamid, dimethylsulfoxid a acetonitril, ketony, • *
111 jako je aceton a butanon, nebo také voda.
Přednostně se pracuje bez rozpouštědla v přebytku kyseliny použité k acetálovému štěpení, přičemž je zvláště upřednostněna kyselina mravenčí.
Pro úplnou reakci se edukty I resp. V, kde R6 znamená skupinu —C(RX1)(Z 2)(Z2RX3), a H2Y používají v alespoň stechiometrických množstvích, je však možný i přebytek H2Y až cca 200 mol.%.
Množství kyseliny, iontového měniče nebo soli polokovu není kritické. Obecně je dostatečné množství až asi 300 mol.%, vztaženo na množství H2Y.
Teplota reakce zpravidla leží mezi -78 až 180°C, přednostně mezi 0°C až teplotou varu příslušného ředidla.
Postup O)
Olefinace sloučenin I (R6 = -CO-R11}:
I {R6 = -CO-R11}Λ ! fosforylid X fosfoniová sůl XI ΐ ,, nebo fosfonát XII i
V {R6 = -CO-R11} J \
A
I nebo V (R6 = -C(R11)=C(R14)—CO-R15
-CÍR1])=C(R14)-CH2-CO-R15
-CCR11)=C(R14)-C(R16)=C(R'7)—CO—R15 —C(R11)=C(R14)—CH(R16)-CH(R17)—CO—R15} • * • · λ · • »
Reakce se může provádět s následujícími fosforylidy Xa až
Xd, fosfoniovými solemi Xla až Xld a fosfonáty Xlla až Xlld:
• · ·«··· « » » • » · · W » · » ».. κ • » · · · ♦ « ··· »*·· ·· ··· ·» ··
- 112 -
Fosforylidy X:
R3P=C(R14 J-CO-R15 R3P=C(R14 )—CH2—CO—R1 5 R3P=C(R14)-C(R16)=C(R17)-CO-Rx 5 R3P=C(RX 4)-CH2-CH(R18)-CO-Rx 5 Xa, Xb, Xc, Xd;
Fosfoniové soli XI:
R3P( + )-C(R14)-CO-Rx 5 hal(_) Xla,
R3P( + ^(R1 4)-CH2-CO-R15 hal(_) Xlb,
R3P( + > —C(RX4)—C(RX6)=C(RX 7)-CO-Rx5 hal(”1 XIc,
r3p(+’-οίπ14)-ch2-ch(r18)-co-r15 hal(_) Xld;
Fosfonáty XII:
(RO) 2PO-C(R1 4)-CO-Rx5 Xlla
(RO) 2PO-C(R1 4 J-CHjj-CO-R1 5 Xllb
(RO) 2PO-C(RX 4)-C(R16)=C(R17)-CO-Rx5 XIIc
(RO) sPO-CÍR14)-CH2-CH(R18)-CO-Rx 5 Xlld
Nepříliš vhodné jsou ty fosforylidy Xb a Xd, fosfoniové soli Xlb a Xld, jakož i fosfonáty Xllb a Xlld, u nichž R15 znamená vodík, alkyl nebo cykloalkyl.
Zbytky R u fosforu mohou být stejné nebo různé a představují například rozvětvené nebo nerozvětvené C3-C8-alkylové skypiny, C5- nebo C6-cykloalkylové skupiny a především fenyl, které mohou dále nést (pro reakci inertní substituenty, například C1-C4-alkyl, jako je methyl, ethyl a terč.-butyl, C1-C4-alkoxy, jako je methoxy, nebo halogen, jako je fluor, chlór a brom). Upřednostněny jsou nesubstituované fenylové zbytky, protože výchozí látka » * « ·
- 113 trifenylfosfin, která je použitá pro výrobu fosforylidů X a fosfoniových solí XI, je zvlášt cenově výhodná a nadto při reakci vzniká velmi málo reaktivní a dobře oddělitelný, pevný trifenylfosfinoxid.
Pro výrobu fosfonátů XII se hodí například metody popsané v Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, sv. E2, 1982, str. 345 a násl.
• · · » ·-··· • · »»·» ‘ »» • » · * <»t * · « » · t · · · · · *
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu inertní organická rozpouštědla, např. aromáty jako toluol a o-, m-, p-xylol, étery jako 1,2-dimethoxyethan, diethyléter, tetrahydrofuran a dioxan, polární organická rozpouštědla jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, nebo alkoholy jako methanol, ethanol a izopropanol.
Při olefinaci I resp. V, kde R6 znamená -CO-R11 pomocí fosfoniové soli XI nebo fosfonátů XII se pracuje za přítomnosti zásady, přičemž jsou zvlášt vhodné alkyly alkalických kovů jako n-butyllithium, hydridy a alkoholáty alkalických kovů jako hydrid sodný, ethanolát sodný a terc.-butanolát draselný, jakož i hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin jako hydroxid vápenatý.
Pro úplnou reakci se všechny komponenty reakce používají v přibližně stechiometrických množstvích; přednostně se však používá přebytek zásady, až asi 10 mol.%.
Teplota reakce je obecně mezi -40 až 150°C.
Sloučeniny se vzorcem X, XI a XII jsou známy nebo je lze známým způsobem vyrobit (srovnej např. Houben-Weyl, Methoden d. Org. Chemie, sv. El, str. 636 a násl., Georg Thieme Verlag, Stittgart 1982, Chem. Ber. 95. 3993 1962) nebo « *· » * ·
- 114 • ·· 99 • · · · « • ► · « *4···· » *
Houben-Weyl, Methoden d. Org. Chemie, sv. E2, str. 345 a násl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1982).
Další možností výroby l-amino-3-benzyluracilů I, kde R6 znamená -C(RX1)=C(R14J-CO-R15, -CHÍR11)-CHÍR14)-CO-R15,
-CtR11)=C(R14)-CH2-CO-R15,
-C(R11)=C(R14)-C(R16)=C(R17)-CO-R15 nebo
-C(R11)=C(R14)-CH2-CH(R18)-CO-R15 a R14 znamená vodík, kyano, alkoxykarbonyl nebo alkylkarbonyl, přicházejí v úvahu jak Knoevenagelova kondenzace, jakož i Perkinova kondenzace. Vhodné podmínky lze nalézt např. v Org. React. 1967, 15, 204 a násl. (Knoevenagel) resp. Johnson, Org. React. 1, 1942,
210 a násl. (Perkin).
Sloučeniny, v nichž R15 znamená -CR22 nebo -N(R23)R24' lze vyrobit např. známým způsobem tak, že se odpovídající sloučeniny, v nichž R15 znamená hydroxy, převedou na jejich acylhalogenidy (halogen místo R15) a produkt se potom nechá reagovat s aminem H-N(R23)R24, thiolem H-SR22 nebo s reaktivním derivátem těchto sloučenin.
Postup P)
Reakce sloučenin I nebo V {R6 = -CO-R11} s aminy, hydroxylaminy nebo hydraziny:
H2N - R27
I {R6 = -CO-R11} -----------> I {R6 = -C(NR2 7 )-Rx 1 }
H2N - R27
V {R6 = -CO-R11} -----------> V {R6 = -C(NR27)-R11}
Reakce probíhá obvykle v inertním organickém rozpouštědle nebo ředidle, např. v aromátu jako toluol a xylol, v chlorovaném uhlovodíku jako dichlormethan, chloroform a ·· *··*
115 chlorbenzol, v éteru jako diethyléter, 1,2-dimethoxyethan a tetrahydrofuran, v alkoholu jako methanol a ethanol, nebo ve směsi uvedených rozpouštědel.
Pokud jsou aminy H2N-R27 k dispozici jako soli, např. jako hydrochloridy nebo štavelany, pak lze k jejich uvolnění doporučit přidání zásady, jako především uhličitanu sodného, uhličitanu draselného, hydrouhličitanu sodného, triethylaminu a pyridinu.
Vodu vznikající při reakci lze z reakční směsi případně odstranit destilačně nebo pomocí odlučovače vody.
Teplota reakce obvykle leží mezi -30 až 150°C, přednostně mezi 0 až 130°C.
Postup Q)
Štěpení sloučeniny I nebo V, kde R6 znamená -C(NR27J-R11:
I {R6 = -C(NR27 J-R11} > I {R6 = -CO-R11)
V {R6 - -C(NR27J-R11} > V {R6 = -CO-R11)
Štěpení probíhá bez rozpouštědel nebo v inertním rozpouštědle nebo ředidle s vodou nebo v reaktivním derivátu vody.
Reakci lze provádět hydrolyticky nebo za oxidačních podmínek, přičemž se doporučuje teplota reakce mezi -78 až 180°C, přednostně mezi 0°C až teplotou varu ředidla.
Jako rozpouštědlo nebo ředidlo přicházejí v úvahu např.
<*·· ···· • r ···
116 aromáty jako benzol, toluol a o-, m-, p-xylol, chlorované uhlovodíky jako dichlormethan, chloroform a chlorbenzol, éter jako dialkylether, 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, alkoholy jako methanol a ethanol, ketony jako aceton, estery organických kyselin, jako je ethylester kyseliny octové, anebo voda, jakož i směsi uvedených rozpouštědel.
Je účelné pracovat za přítomnosti anorganické kyseliny, jako je kyselina solná, bromovodíková a sírová, karboxylové kyseliny, jako je kyselina octová a trifluoroctová, nebo sulfonové kyseliny, jako je kyseliny p-toluolsulfonová.
Pro zachycení H2N-R27, vznikajícího při hydrolýze, nebo jeho odstranění z rovnováhy, může být výhodné pracovat za přítomnosti jiné karbonylové sloučeniny, např. acetonu, formaldehydu, kyseliny glyoxalové nebo fenylglyoxylové, přednostně formaldehydu, které s H2N-R27 vytvářejí stabilnější sloučeninu než I/V (R6 - CHO).
Při práci za oxidačních podmínek se hodí především oxidační činidla, jako je octan olovičitý, hypochlorid sodný a peroxid vodíku.
Reakce může případně probíhat za přítomnosti katalyzátoru jako síran mědhatý, chlorid titaničitý a bortrifluoréterát.
Množství kyseliny, oxidačního činidla a katalyzátoru se mohou měnit v širokém rozsahu. Množství kyseliny i katalyzátoru obvykle činí 5 až 200 mol.% a množství oxidačního činidla činí 25 až 400 mol.%, vztaženo na množství oxidující sloučeniny; mohou se ovšem použít i ve značně větším přebytku.
• · • · · · • ·
- 117 Postup R)
Redukce 3-(kyanobenzyl)uracilu:
= -CHO;
=/= CN)
XIII
Reakce probíhá účelně v inertním organickém rozpouštědle, např. v aromátu, jako je toluol a o-, m-, p-xylolu, v alifatickém nebo cyklickém éteru, jako je diethyléter, terč.-butylmethyléter, tetrahydrofuran a dioxan, v chlorovaném uhlovodíku, jako je methylenchlorid, chloroform a chlorbenzol, nebo v organické kyrboxylové kyselině, jako je kyselina mravenčí.
Jako redukční činidla se hodí například vodík nebo soli kovů, jako je chlorid cínatý, hydridy kovů, jako je diizobutylaluminiumhydrid, diizopropylaluminiumhydrid, lithium-trisethoxyaluminiumhydrid a lithium-bisethoxyaluminiumhydrid nebo triethylsilan. Upřednostňuje se použití diizobutylaluminiumhydridu, kyseliny mravenčí nebo vodíku.
Redukce se může případně provádět za přítomnosti katalyzátoru, např. triethyloxoniumtetrafluorborátu nebo Raneyova niklového katalyzátoru.
Pokud se pracuje bez ředidla v kyselině mravenčí jako redukčním činidle, ta pak může být i ve větším přebytku.
Vhodná reakční teplota závisí na příslušném redukčním činidle, obecně však činí -78 až 150°C.
• · · · • · • · • ·
- 118 Odpovídajícím způsobem lze redukovat i sloučeniny I s R5 = CN.
Postup S)
Meerweinova alkylace diaziniové soli XlVb:
halogenid Cu
XlVa {Re = NH 2} XlVb {Re = N2( + > )
I {R6 = -CH(R11)-CH(R14)-CO-R15; R14 = halogen}
Podmínky Meerweinovy reakce jsou známé (srovnej např. M.P. Doyle et. al., J. Org. Chem. 42, 1977, 2431; G. Theodoridis et.al., J. Heterocyclic Chem. 28, 1991, 849; C.S.
Rondestvedt Jr., Org. React. 24, 1976, 225 a tam citovaná literatura); reakce XlVb s XVa probíhá analogickým způsobem.
Postup T)
Kovem katalyzovaná olefinická vazba s fenylhalogenidem se vzorcem XV:
CH (Rll)-C (R14 )-CO-R15 (xva) CH(RH)_C(R14)_cn (Xvb)
XVI (Rf = brom, jód, OSO2CF3)
I {R6 = -C(Rll)=C(Ri4)_C0_Rl5,
-C(RU)=c(Rl4) _CNj • · · · ·· ··
- 119 Podmínky této reakce jsou známy (srovnej např. Comprehensive
Organic Chemistry) a lze je aplikovat analogicky k výše uvedené reakci.
Enaminestery se vzorcem III jsou nové. Jejich výroba a výroba enaminesteru VI může probíhat známými metodami, např. následujícími postupy:
Postup U)
Reakce esteru kyseliny 3-aminoalk-2-enové XVII s benzylizokyanátem XVIII za přítomnosti zásady:
R8 \
XVII
III >
VI (v případě, že R8 = NH 2)
XVIII (v případě, že R8 = H)
R8 znamená vodík nebo amino.
Jako ester kyseliny 3-aminoalk-2-enové XVII se zatím zvlášť osvědčil ethylester, ale lze použít i jiné estery, přednostně alkylester.
Reakce probíhá za přítomnosti v podstatě bezvodého aprotického organického rozpouštědla nebo ředidla, například alifatického nebo cyklického éteru, jako je diethyléter,
1.2- dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, alifatického nebo aromatického uhlovodíku, jako je n-hexan, benzol, toluol a xylolen, halogenizovaného alifatického uhlovodíku, jako je methylenchlorid, cloroform, chlorid uhličitý,
1.2- dichlorethan a chlorbenzol, aprotického polárního • · · ·
- 120 rozpouštědla, jako je dimethylformamid, triamid kyseliny hexamethylfosfořové a dimethylsulfoxid, nebo směsi uvedených rozpouštědel.
Případně lze pracovat i za přítomnosti metalhydridové zásady jako je hydrid sodíku nebo draslíku, alkoholátu alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je methanolát a ethanolát sodný a terč.-butanolát draselný, nebo organické terciární zásady, jako je triethylamin a pyridin, přičemž organická zásada může současně sloužit jako rozpouštědlo.
Výchozí podmínky se účelně používají ve stechiometrických množstvích nebo se pracuje s malým přebytkem jedné či druhé komponenty až asi do 10 mol.%. Při práci bez rozpouštědla za přítomnosti organické zásady se doporučuje použít zásadu ve větším přebytku.
Obvykle je dostatečná teplota reakce od -80 do 50°C, především od -60 do 30°C.
Ve zvlášť upřednostňované formě provedení se získaný enaminester přímo (t.j. in-situ) převádí pomocí přebytečné zásady na odpovídající produkt I nebo V, jehož čištění pak lze provést pomocí obvyklých oddělovacíh postupů, jako je krystalizace a chromatografie.
Postup
Reakce
W) β-ketoesteru XIX s benzylmočovinou XX
—>
III
VI (v případě, že R8 = NH2) (v případě, že R8 = H) • · · · ·
- 121 Přednostně se pracuje v podstatě bez vody v inertním rozpouštědle nebo ředidle, přednostně za přítomnosti kyselého nebo zásaditého katalyzátoru.
Jako rozpouštědla nebo ředidla přicházejí v úvahu především s vodou azeotropně rozpustná organická rozpouštědla, například aromáty, jako je benzol, toluol a xyloly, halogenizované uhlovodíky, jako je methylenchlorid, chloroform, chlorid uhličitý a chlorbenzol, alifatické a cyklické étery, jako je 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, nebo cyklohexan, ale také alkoholy, jako je methanol a ethanol.
Jako kyselé katalyzátory se přednostně hodí silné anorganické kyseliny, jako je kyselina sírová a solná, kyseliny obsahující fosfor, jako je kyselina ortofosforečná a polyfosforečná, organické kyseliny, jako je kyselina p-toluolsulfonová, jakož i kationtový měnič, jako je amberlyst 15 (fa. Fluka).
Jako zásadité katalyzátory se hodí např. hydridy kovů, jako je hydrid sodný, jakož i zvlášt upřednostňované alkoholáty kovů, jako je methanolát sodný a ethanolát sodný.
β-ketoester XIX a benzylmočovina XX se účelně používají v přibližně stechiometrických množstvích, nebo se pracuje s mírným přebytkem jedné nebo druhé komponenty, až asi do 10 mol.%.
Obvykle je dostatečné použít poloviční až dvojnásobné molární množství katalyzátoru, vztaženo na množství výchozí sloučeniny.
• · · ·
- 122 Reakce obecně probíhá při teplotě od 60 do 120°C, pro rychlé odstranění vznikající vody přednostně při teplotě varu reakční směsi.
• ·
XXI
(v případě, že R8 = NH2) (v případě, že R8 = H)
L2 představuje C^-Cg-alkyl nebo fenyl.
Reakci lze provádět v inertním, s vodou mísitelném, organickém ředidle, například v alifatickém nebo cyklickém éteru, jako je 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, nebo v nižším alkoholu, především v ethanolu, přičemž teplota reakce činí 50 až 100°C, především při teplotě varu reakční směsi.
Reakci lze ovšem provádět také v aromatickém ředidle, jako je benzol, toluol a xyloly, přičemž v tomto případě je doporučeno přidat buďto kyselý katalyzátor, jako je kyselina solná a kyselina p-toluolsulfonová, nebo zásadu, např. alkoholát alkalického kovu, jako je methanolát sodný a ethanolát sodný. Také při této variantě postupu činí teplota reakce obvykle 50 až 100°C, přednostně ovšam 60 až 80°C.
Ohledně množstevních poměrů platí údaje pro metodu W).
Enaminkarboxyláty se vzorcem IV jsou rovněž nové; také ony
- a enaminkarboxyláty VII - mohou být připraveny známým • · • · · ·
- 123 způsobem, například z benzylaminu se vzorcem XXII podle následujícího obecného reakčního schématu Φ):
VII
Reakce XXII s XXIII probíhá přednostně v bezvodém inertním aprotickém rozpouštědle, například v halogenizovaném uhlovodíku, jako je methylenchlorid, chloroform, chlorid uhličitý a chlorbenzol, v aromatickém uhlovodíku, jako je benzol, toluol a xyloly, nebo v alifatickém nebo cyklickém éteru, jako je diethyléter, dibutyléter, 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan.
Reakční teplota při této reakci (XXII s XXIII) činí obecně asi 70 až 140°C, především pak 100 až 120°C.
Při reakci XIX s XXII se jedná o aminolýzu, která se zpravidla provádí buďto bez rozpouštědla [srovnej např. J. Soc. Dyes Col. 42, 81 (1926), Ber. 64, 970 (1931); Org. Synth., Coli. sv. IV, 80 (1963) a J. Am. Chem. Soc. 70, 2402 (1948)] nebo v inertním bezvodém rozpouštědle/ředidle, především v aprotickém rozpouštědle, například v aromátu, jako je toluol a xyloly, nebo v halogenizovaném aromátu, jako je chlorbenzol.
• · · ·
124
Přitom se doporučuje pracovat z přítomnosti zásaditého katalyzátoru, například aminu s vyšší teplotou varu [viz např. Helv. Chim. Acta IJL, 779 (1928) a U.S. 2,416,738] nebo pyridinu.
Reakční teplota přednostně činí asi 20 až 160°C, především od 80°C do teploty varu reakční směsi nebo zásaditého katalyzátoru.
Je účelné nechat výchozí sloučeniny reagovat v přibližně stechiometrických množstvích, anebo se pracuje s mírným přebytkem jedné nebo druhé komponenty, až asi do 10 mo.%. Pokud se pracuje za přítomnosti zásaditého katalyzátoru, pak se používá obvykle v polovičním až dvojnásobném molárním množství, vztaženo na množství jednoho z eduktů.
Následující reakce takto připravených sloučenin se vzorcem XXIV s aminem I^N-COOL1 se s výhodou provádí ve značně bezvodém rozpouštědle/ředidle při normálním tlaku, přednostně za přítomnosti kyselého katalyzátoru.
Jako ředidla/rozpouštědla přicházejí v úvahu především s vodou azeotropně mísitelné organické kapaliny, například aromáty, jako je benzol, toluol a xyloly, nebo halogenizované uhlovodíky, jako je chlorid uhličitý a chlorbenzol.
Vhodnými katalyzátory jsou především silné anorganické kyseliny, jako je kyselina sírová, organické kyseliny, jako je kyselina p-toluolsulfonová, kyseliny obsahující fosfor, jako je kyselina ortofosforová a polyfosforová, nebo kyselé měniče kationtů jako Amberlyst 15 (fa. Fluka).
·· ·· • ·· · • ·
- 125 • ·
Reakční teplota obecně činí 70 až 150“C; pro rychlé odstranění vody vznikající při reakci je ovšem účelné pracovat při teplotě varu příslušné reakční směsi.
Pokud není uvedeno jinak, všechny předchozí popsané postupy probíhají při atmosfériském tlaku nebo při vlastním tlaku příslušné reakční směsi.
Zpracování reakčních směsí probíhá zpravidla známými metodami, například ředěním reakční směsi vodou a následným izolováním produktu pomocí filtrace, krystalizace nebo extrakcí ředidla, nebo odstraněním ředidla, oddělením zbytku ve směsi z vody a vhodného organického ředidla a zpracováním organické fáze z produktu.
l-amino-3-benzyluracily lze obecně vyrobit pomocí výše uvedených syntetických postupů. Z ekonomických nebo technických důvodů však může být účelné vyrobit některé sloučeniny I z podobných l-amino-3-benzyluracilů I, které se však liší především významem zbytků R5 nebo R6, a sice známým způsobem, např. esterhydrolýzou, esterifikaci, amidací, acetylací, acetalhydrolýzou, kondenzační reakcí, Wittigovou reakcí, Petersonovou olefinaci, éterifikaci, alkylaci, oxidací nebo redukcí.
l-amino-3-benzyluracily I mohou při přípravě vznikat jako izomerické směsi, které se však mohou případně dále rozdělit na čisté izomery pomocí obvyklých metod, jako je krystalizace nebo chromatografie, také na opticky aktivním adsorbentu. Čisté opticky aktivní izomery lze s výhodou vyrobit z odpovídajících opticky aktivních výchozích produktů.
Zemědělsky použitelné soli sloučenin I lze vytvořit pomocí
- 126 reakce se zásadou s odpovídajícím kationtem, přednostně s hydroxidem nebo hydridem alkalického kovu, nebo pomocí reakce s kyselinou s odpovídajícím aniontem, přednostně s kyselinou chlorovodíkovou, bromovodíkovou, sírovou, fosforečnou nebo dusičnou.
Soli sloučenin I, jejichž kovový iont není iontem alkalického kovu, lze rovněž vyrobit obvyklým způsobem z odpovídající soli alkalického kovu, stejně tak jako amoniové, fosfoniové, sulfoniové a sulfoxoniové soli pomocí amoniaku, hydroxidů fosfonia, sulfonia nebo sulfoxonia.
Průmyslová využitelnost
Sloučeniny I a jejich zemědělsky použitelné soli se hodí
- jak izomerické směsi, tak i ve formě čistých izomerů
- jako herbicidy. Herbicidní prostředky obsahující sloučeniny I velmi dobře působí proti růstu rostlin na nekultivovaných plochách, především při vysokých použitých množstvích. U kultur, jako je pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlna, působí proti plevelům a škodlivým travinám, aniž by kulturní rostliny zjevně poškodily. K tomuto efektu dochází především při nižších použitých množstvích.
V závislosti na příslušné metodě aplikace lze sloučeniny I resp. herbicidní prostředky, které je obsahují, použít ještě na velký počet dalších kulturních rostlin s cílem odstranit nežádoucí rostliny. V úvahu přicházejí například následující kultury:
Allium cepa, Ananas cosmosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec., altissima, Beta vulgaris spec., rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var.
napobrassica, Brassica napus var. silvestris, Camellia • «
- 127 -
sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera a Zea mays.
Kromě toho lze sloučeniny I použít u kultur, které jsou díky kultivaci včetně genetických metod tolerantní vůči působení herbicidů.
Dále se l-amino-3-benzyluracily I hodí také ke desikaci a/nebo defoliaci rostlin.
Jako desikanty se hodí především k vysoušení nadzemních částí kulturních rostlin jako brambora, řepka, slunečnice a sójové boby. Tím je umožněno zcela mechanizované sklízení těchto důležitých kulturních rostlin.
Z hospodářského hlediska je zajímavé dále usnadnění sběru, které je umožněné díky časově soustředěnému opadávání nebo snazšímu utržení plodu ze stromu u citrusových plodů, oliv nebo u jiných druhů a odrůd jádrového, peckového nebo • · · * · • · · ·· «··
- 128 skořápkového ovoce. Stejný mechanizmus, t.j. podpora tvorby dělící tkáně mezi plodem nebo listem a výhonkem rostliny, je významný i pro dobře kontrolovatelné odlistění užitečných rostlin, především bavlníku.
Zkrácení časového intervalu, v němž dozrají jednotlivé bavlníkové rostliny, kromě toho vede po sklizni k vyšší kvalitě vláken.
Sloučeniny I resp. prostředky, které je obsahují, lze používat například ve formě přímo rozprašovaných vodních roztoků, prášků, suspenzí, a také vysokoprocentních vodních, olejových či jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, práškovacích prostředků, postřikových prostředků nebo granulátů, a to postřikováním, rozprašováním, práškováním, rozsýpáním nebo poléváním. Formy aplikace se řídí podle účelu použití; v každém případě by měly zajistit co možná nej jemnější rozptýlení vynalezených účinných látek.
Jako inertní pomocné látky přicházejí v úvahu v podstatě: frakce minerálních olejů se středním nebo vysokým bodem varu, jako je petrolej nebo nafta, dále dehtové oleje, jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, např. parafíny, tetrahydronaftalín, alkylované naftalíny a jejich deriváty, alkylované benzoly a jejich deriváty, alkoholy jako methanol, ethanol, propanol, butanol a cyklohexanol, ketony jako cyklohexanon, silně polární ředidla, např. aminy jako N-methylpyrrolidon, a voda.
Vodní formy aplikace mohou být připraveny přidáním vody z emulžních koncentrátů, suspenzí, past, smáčivých prášků nebo ve vodě dispergovatelných granulátů. K přípravě emulzí, • · · · • · • · • · · · · · ·
- 129 past nebo olejových disperzí mohou být substráty jako takové, nebo rozpuštěné v oleji nebo v ředidle, homogenizovány ve vodě pomocí smáčedel, adhezních, dispergačních nebo emulgačních činidel. Lze však také z účinné látky, smáčedla, adhezního, dispergačního nebo emulgačnho činidla a případně ředidla nebo oleje připravit koncentráty, které jsou vhodné k ředění vodou.
Jako povrchově aktivní látky (adjuvantiva) přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin, amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, např. kyseliny lignosulfonové, fenolsulfonové, naftalinsulfonové a dibutylnaftalinsulfonové, jakož i mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylethylsulfátů a sulfátů mastných alkoholů, jakož i soli sulfátovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů, jakož i glykoletheru mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalínu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalínu resp. naftalinsulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylizovaný izooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenylpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, izotridekylalkohol, ethylenoxydové kondenzáty mastných alkoholů, ethoxylizovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylenalkylether, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, lignin-sulfitové výluhy nebo methylcelulóza.
Práškovací, rozprašovací a poprašovací prostředky lze připravit mícháním nebo společným mletím účinných látek s pevným nosičem.
Granuláty, např. obalovací, impregnační a homogenní • · · · • · • ·
- 130 granuláty lze připravit vázáním účinných látek na pevné nosiče. Pevnými nosiči jsou minerální zeminy jako křemičité kyseliny, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolín, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivá jako síranamonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná mouka, moučka z kůry, dřeva a ořechových skořápek, celulózový prášek nebo jiné pevné nosiče.
Koncentrace účinných látek I v přípravcích připravených k použití se mohou měnit v širokém rozsahu. Receptury obsahují obecně asi 0,001 až 98 hmot.%, přednostně 0,01 až 95 hmot.% alespoň jedné účinné látky. Účinné látky se přitom používají s čistotou 90 % až 100 %, přednostně 95 % až 100 % (podle NMR spektra).
Následující příklady receptur ozřejmují přípravu těchto přípravků:
I. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. Ia.436 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů alkylovaného benzolu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 molů ethylenoxidu na 1 molu N-monoethanolesteru kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodekylbenzolsulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 molu ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku do 100000 hmotnostních dílů vody se získá vodní disperze, která obsahuje 0,02 hmot.% účinné látky.
II. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. Ia.436 se rozpustí ve směsi, která sestává z 40 hmotnostních dílů ·· ·* ·» ····
131 cyklohexanonu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 molů ethylenoxidu na 1 molu izooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 molu ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku do 100000 hmotnostních dílů vody se získá vodní disperze, která obsahuje 0,02 hmot.% účinné látky.
III. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. Ia.436 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje s bodem varu 210 až 280°C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 molu ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku do 100000 hmotnostních dílů vody se získá vodní disperze, která obsahuje 0,02 hmot.% účinné látky.
IV. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. Ia.436 se dobře smíchá se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diizobutylnaftalin-ci-sulfonové, 17 hmotnostních dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového výluhu a 60 hmotnostních dílů práškovítého gelu kyseliny křemičité a rozemele se v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením směsi ve 20000 hmotnostních dílů vody se získá postřiková kapalina, která obsahuje 0,1 hmot.% účinné látky.
V. 3 hmotnostní díly účinné látky č. Ia.436 se smíchají s 97 hmotnostními díly jemného kaolínu. Tímto způsobem se získá poprašovací prostředek, který obsahuje 3 hmot.% účinné látky.
VI. 20 hmotnostních dílů účinné látky č. Ia.436 se smíchá se 2 hmotnostními díly vápenaté soli kyseliny * «
- 132 dodekylbenzosulfonové, 8 hmotnostními díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmotnostními díly sodné soli kondenzátu fenol-močovina-formaldehyd a 68 hmotnostními díly vřelého parafínového minerálního oleje. Získá se stabilní olejovitá disperze.
VII. 1 hmotnostní díl účinné látky č. Ia.436 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 70 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 20 hmotnostních dílů ethoxylizovaného izooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů ethoxylizovaného ricinového oleje. Získá se stabilní emulzní koncentrát.
VIII. 1 hmotnostní díl účinné látky č. Ia.436 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů cyklohexanonu a 20 hmotnostních dílů Wettolu (R) EM 31 (= neiontový emulgátor na bázi ethoxylizovaného ricinového oleje). Získá se stabilní emulzní koncentrát.
Aplikaci účinných látek I resp. herbicidních prostředků lze provádět předtím nebo potom, co rostliny vzejdou. Pokud některé kulturní rostliny méně snášejí účinné látky, pak lze použít techniky nanášení, při nichž se herbicidní prostředky rozstřikují pomocí postřikovačích přístrojů tak, aby podle možností nebyly zasaženy listy citlivých kulturních rostlin, přičemž se účinné látky dostanou na listy pod nimi rostoucích nežádoucích rostlin nebo na nepokrytý povrch půdy (post-direct, lay-by).
Aplikovaná množství účinné látky I činí podle cíle aplikace, roční doby, cílové rostliny a stadia růstu 0,001 až 3,0, přednostně 0,01 až 1,0 kg/ha aktivní látky (a.s.).
Pro rozšíření spektra účinků a k dosažení synergického • » • · • « • « ·
- 133 efektu lze l-amino-3-benzyluracily I smíchat a společně nanášet s četnými představiteli dalších skupin herbicidů nebo regulátorů růstu. V úvahu přicházejí například
1,2,4-thiadiazoly, 1,3,4-thiadiazoly, amidy, kyseliny aminofosforečná a její deriváty, aminotriazoly, anilidy, aryloxyalkanové a heteroaryloxyalkanové kyseliny a jejich deriváty, kyselina benzoová a její deriváty, benzothiadiazinony,
2-(hetaroyl/aroyl)-1,3-cyklohexandioniny, heteroaryl-aryl-ketony, benzylisoxazolidinony, meta-CF3-fenylderiváty, karbamáty, kyselina chinolinkarboxylová a její deriváty, chloracetanilidy, cyklohexan-1,3-dionderiváty, diaziny, kyselina dichlorpropionová a její deriváty, dihydrobenzofurany, dihydrofuran-3-ony, dinitroaniliny, dinitrofenoly, difenylethery, dipyridyly, halogenkarboxylové kyseliny a jejich deriváty, močoviny, 3-fenyluracily, imidazoly, imidazoliny, N-fenyl-3,4,5,6-tetrahydroftalimidy, oxadiazoly, oxirany, fenoly, ester kyseliny aryloxyfenoxypropionové a heteroaryloxyfenoxypropionové, kyseliny fenyloctová a její deriváty, kyseliny
2-fenylpropionová a její deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridaziny, kyselina pyridinkarboxylová a její deriváty, pyrimidylether, sulfonamidy, sulfonmočoviny, triaziny, triazinony, triazolinony, triazolkarboxymidy a uráčily.
Kromě toho může být užitečné sloučeniny I samotné nebo v kombinaci s jinými herbicidy smíchat také s dalšími prostředky ochrany rostlin a společně je nanášet, například s prostředky boje proti škůdcům nebo fytopatogenními houbami resp. bakteriemi. Zajímavá je dále mísitelnost s roztoky minerálních solí, které se používají k odstranění nedostatku živin nebo stopových prvků. Lze přidat i nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.
« ·
- 134 • · · · » * c · · ' • · * * ·’ ·· · · ·
Příklad přípravy
3-(2,3-dichlorbenzyl)-2,4-dioxo-l-amino-6-trifluormethyl-1,2 ,3,4-tetrahydropyrimidin (č. Ia.436)
K roztoku 0,0058 mol
3-(2,3-dichlorbenzyl)-2,4-dioxo-l-H-6-trifluormethyl-1,2,3,4 -tetrahydropyrimidinu v 30 ml octového esteru bylo přidáno 0,011 mol uhličitanu sodného a pak 0,0062 mol
2,4-dinitrofenoxyaminu. Potom se reakční roztok 8 hod. míchal při 60°C, načež se odstranil vzniklý pevný podíl a vymyl se diizopropyletherem. Filtrát byl dvakrát vymýván vodou, pak byl vysušen pomocí síranu sodného a nakonec zkoncentrován. Zbytek byl přidán do 30 ml diethyletheru. Přidáním petroletheru pak vypadával výsledný produkt. Výtěžek: 0,6 g.
Příprava předproduktu
3-(2,3-dichlorbenzyl)-2,4-dioxo-l-H-6-trifluormethyl-1,2,3,4 -tetrahydropyrimidin
o
Cl Cl
Cl Cl n » ·· * • ·* • · · · • · • · f * • 9 · ·*·· *
*
- 135 Ke 0,03 mol hydridu sodného v 60 ml dimethylformamidu se při 0°C nakapalo 0,03 mol ethylesteru kyseliny
3-amino-4,4,4-trifluorbut-2-enové. Potom se ještě 30 minut míchalo při této teplotě. Pak se reakční roztok ochladil na -10°C a přikapalo se 0,03 mol 2,3-dichlorbenzylizokyanátu, rozpuštěného v 5 ml dimethylformamidu. Pak se reakční roztok pomalu ohřál na reakční teplotu a míchal se ještě 12 hod. Potom se ještě 2 hod míchal při 80°C, než se odstranilo rozpouštědlo. Po přidání 100 ml vody se odstranil vzniklý pevný podíl. Filtrát byl dvakrát vymýván 50 ml toluolu. Po zakyselení vodní fáze zředěnou kyselinou solnou se dvakrát extrahoval produkt pomocí 100 ml methylenchloridu. Organické fáze byly vymyty vodou, pak sušeny pomocí síranu sodného a nakonec zkoncentrovány. Ze zbytku se získal produkt přidáním petroletheru. Výtěžek: 6 g.
Příprava
2,3-dichlorbenzylizokyanátu:
Ke směsi z 0,065 mol chloridu kyseliny 2,3-dichlorbenzoové, 1,5 ml triethylaminu a 100 ml toluolu, zahřáté na reakční teplotu, se pomalu přikapalo 0,071 mol triethylsilanu. Potom se směs ještě 30 minut míchala při této teplotě. Po odstranění rozpouštědla se získal olej. Výtěžek: 13 g.
V následujících tabulkách 2 a 3 jsou vedle výše popsaných sloučenin uvedeny ještě další l-amino-3-benzyluracily I, • *
• ·· ·· · · » · • · ·Φ· ····
- 136 které byly připraveny analogickým způsobem, nebo které tak lze připravit:
Tabulka 2
Nr. R3 R4 R6 Fp. / *H-NMR {ppm] / MS [mz]
Ia.436 Cl Cl H 157-158°C
Ia.1 Cl Cl OH
Ia.5 Cl Cl OCH(CH3)2
Ia.41 Cl Cl OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.33 Cl Cl och2-c=ch
Ia.141 Cl Cl sch3
Ia.142 Cl Cl SCH(CH3)2
Ia.143 Cl Cl SCH2-CsCH
Ia.144 Cl Cl SCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.169 Cl Cl CH2-CH(C1)-CO-OC2H5
Ia.171 Cl Cl CH=C(C1)-CO-OC2H5
Ia.208 Cl Cl ch=n-och3
• · · · · > · * » · · · · • β · · · · ·
- 137 Tabulka 3
íi
Cl Cl
R6
I (X = O; Alk = CF3; R1, R2, R5 = H;
R3, R4 = Cl)
Nr. R6 Fp. / ‘H-NMR [ppm] / MS [mz]
Ia.365 sch3
Ia.385 CH2-CH(C1)-CO-OC2H5
Ia.387 CH=C(CI)-CO-OC2H5
Příklady použití (účinnost herbicidu)
Herbicidní účinek l-amino-3-benzyluracilů I lze ukázat pomoci následujících skleníkových pokusů:
Jako kultivační nádoby sloužily plastové květináče, kde byl jako substrát použit hlinitý písek s asi 3,0 % humusu.
Semena zkušebních rostlin byla vyseta odděleně podle druhů.
Při ošetřením před vzejitím byla účinná látka, suspendovaná nebo emulgovaná ve vodě, nanesena ihned po vysetí pomocí jemně rozptylující trysky. Nádoby byly mírně zavlaženy, aby se podpořilo klíčení a růst, a potom byly zakryty průhlednými plastovými kryty, dokud rostliny nevzrostly. Tímto zakrytím se dosáhlo rovnoměrného klíčení zkušebních rostlin, pokud nebylo ovlivněno účinnými látkami.
Za účelem ošetření po vzejití byly zkušební rostliny podle formy růstu vypěstovány až do výšky 3 až 15 cm a až potom byly ošetřeny účinnou látkou, suspendovanou nebo emulgovanou • · • · • · ·« • ·
- 138 ve vodě. Zkušební rostliny byly proto buďto přímo vysety a vypěstovány ve stejné nádobě, nebo byly nejdříve vypěstovány odděleně jako klíčky a do pokusných nádob byly přesazeny několik dnů před ošetřením. Použitá množství pro ošetření po vzejití činila 0,0312 nebo 0,0156 kg/ha a.s. (aktivní látky).
Rostliny byly podle druhu udržovány při teplotě 10 až 25°C resp. 20 až 35°C. Pokusné období trvalo 2 až 4 týdny. Během této doby byly rostliny ošetřovány a jejich reakce na jednotlivé druhy ošetření byla vyhodnocena.
Hodnocení mělo stupnici 0 až 100. Hodnota 100 přitom znamená žádný vzestup rostlin resp. úplné zničení alespoň nadzemních částí a 0 znamená žádné poškození nebo normální růst.
Rostliny použité ve skleníkových pokusech tvořily následující druhy:
Latinský název
Český název
Anglický název
Abutilon theophrasti Amaranthus retroflexus Galium aparine Ipomoea subspecies abutilon laskavec srstnatý svízel přítula druhy povijnice velvet leaf redroot pigweed catchweed bedstraw morningglory
Při aplikovaném množství 0,0312 nebo 0,0156 kg/ha a.s. prokázala sloučenina č. Ia.436 při použití po vzejití velmi dobrý herbicidní účinek vůči výše uvedeným rostlinám.
Příklady použití (desikační/defoliační účinnost)
Jako zkušební rostliny sloužily mladé, 4-listé (bez • » • · · · ·
- 139 růstových listů) rostliny bavlníku, které byly vypěstovány ve skleníkových podmínkách (rel. vlhkost vzduchu 50 až 70 %; denní/noční teplota 27/20°C).
Listy mladých rostlin bavlníku byly ošetřeny pokropením vodním přípravkem účinné látky (s přídavkem 0,15 hmot.% alkoxylátu mastného alkoholu Plurafac(R) LF 700 3), vztaženo na postřikovou kapalinu). Nanesené množství vody činilo přibližně 1000 1/ha. Po 13 dnech byl stanoveno množství shozených listů a stupeň odlistění v %.
U neošetřených kontrolních rostlin nedošlo k žádnému opadání listů.
nepěnivý, neiontový tenzid • *
KOREČEK - 140 /^,νυκυιιυ d patentová kancelář
16u o*1 ,J va i v - b. i^a baště sv. Jiří θ
ΡΟ· ό' ‘Λ 11>0 41 Praha®
Ccana republika

Claims (3)

1. l-amino-3-benzyluracily s obecným vzorcem I v němž mají proměnné následující význam:
X kyslík nebo síra;
Alk C 3—C 2-halogenalkyl;
R1 vodík nebo halogen;
R2, R3 nezávisle na sobě vodík, kyano, thiokyanato, halogen, C4-halogenalkyl, C1-C„-halogenalkoxy, C 1-C4-halogenalkylthio;
R4 vodík, kyano, thiokyanato, halogen, C1-C„-alkyl,
C X-C„-halogenalkyl, C„-C4-alkoxy,
C„-C„-halogenalkoxy, C„-C„-halogenalkylthio nebo C „-C„-alkylaminokarbonyl;
R5 na pozicích a nebo β vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen,
C„-C„-alkylamino, které může být substituováno
C^-C„-alkyl, (C „-C„-alkyl)karboxyl nebo (C „-C „-alkóxy)karbonyl, • · • ·
- 141 • ·
C 6-halogenalkoxy, C 1-C6-halogenalkylthio,
Cg-alkoxy, C3-C6-alkylthio, C3-C6-cykloalkoxy,
C 3—C 6-cykloalkylthio, C 3-C 6-alkenyloxy,
C3-C6-alkenylthio, C3-C6-alkinyloxy,
C 3-C g-alkinylthio, (C 3-C 6-alkyl)karbonyloxy, (C 1-Cg-alkyl)karbonylthio, (C 3-C g-alkenyl)karbonyloxy, (C 3-C 6-alkenyl)karbonylthio, (C 3-C 6-alkinyl)karbonyloxy, (C 3-C g-alkinyl)karbonylthio,
C3-C6-alkylsulfonyloxy nebo C3-C6-alkylsulfonyl, přičemž každý z posledních 16 uvedených zbytků může v případě potřeby nést jeden až tři substituenty vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, hydroxy,
C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkoxy,
C 3-C g-cykloalkoxy, C 3-C6-alkenyloxy,
C 3-C g-alkinyloxy, C X-C6-alkoxy-C 1-C6-alkoxy,
C 3-C 6-alkylthio, C X-C 6-alkylsulfinyl,
C j-Cg-alkylsulfonyl, C1-C6-alkylidenaminoxy, fenylová, fenoxylová nebo fenylsulfonylová skupina, která může být nesubstituovaná nebo může nést až tři substituenty vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, Cj^-C 6-alkyl, C1-C6-alkoxy a
C 3-C 6-halogenalkyl,
3- až 7-členné heterocyklylové nebo heterocyklyloxyové skupiny s jedním až třemi heteroatomy vybranými ze skupiny, kterou tvoří dva atomy kyslíku, dva atomy síry a 3 atomy dusíku, přičemž heterocyklus může být
142 nasycený, částečně nebo úplně nenasycený nebo aromatický a případně může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, Cx-Cg-alkyl,
CX-Cg-alkoxy, CX-C6-halogenalkyl a (C X-C g-alkyl)kařbonyí, skupiny -CO-R7, -COOR7, -COSR7, -CON(R7)R8, -OCO-R7, -OCOOR7, —OCOSR7, -OCON(R7)R8 nebo -N(R7)R8, přičemž
R7 znamená vodík, C1-C6-alkyl, C3-Cg-cykloalkyl,
C3-Cg-alkenyl, C3-C6-alkinyl,
C X-Cg-alkoxy-C X-C6-alkyl, (Ci~C6-alkoxy)karbonyl-C X-C6-alkyl, (C3-C6-alkenyloxy)karbonyl-CX-Cg-alkyl, fenyl nebo fenyl-CX-Cg-alkyl, přičemž fenylová skupina nebo fenylový kruh fenylalkylové skupiny mohou být nesubstituovány nebo mohou nést jeden až tři zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C1-C6-alkyl,
CX-Cg-halogenalkyl, Cx-Cg-alkoxy a (C X-C g-alkyl)kařbonyí
R8 znamená vodík, hydroxy, Cx-Cg-alkyl,
C3-Cg-cykloalkyl, CX-C6-alkoxy, (C X-Cg-alkoxy)karbonyl-C X-C6-alkoxy, C 3-C 6-alkenyl nebo C3-Cg-alkenyloxy, anebo R7 a R8 tvoří spolu se společným dusíkem 3- až 7-členný heterocyklus s jedním až třemi heteroatomy vybranými ze skupiny, kterou tvoří jeden nebo dva atomy • · • · « c ·
- 143 kyslíku, jeden nebo dva atomy síry a jeden až tři atomy dusíku, přičemž heterocyklus může být nasycený, částečně nebo úplně nenasycený nebo aromatický a případně mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, Cx-C6-alkyl, CX-C6-alkoxy, CX-C6-halogenalkyl a (C X-C θ-alkyl)karbonyl;
R6 na pozici a, přičemž R5 je pak na pozici β, anebo na pozici β, přičemž R5 je pak na pozici α
1) vodík, hodroxy, merkapto, halogen,
C X-C g-halogenalkoxy, C X-C 6-halogenalkylthio,
C X-C g-alkylthio(C X-C 6-alkyl)karbonyl, (C X-C 6-alkyl)iminooxykarbonyl,
2) CX-Cg-alkoxy, CX-C6-alkylthio,
C 3-C g-cykloalkoxy, C 3-C 6-cykloalkylthio,
C 2-C 6-alkenyloxy, C 2-C 6-alkenylthio,
C 2-C 6-alkinyloxy, C 2-C 6-alkinylthio, (ci-c 6-alkyl)kyrbonyloxy, (C X-C g-alkyl)karbonylthio, (C X-C g-alkoxy)karboxyloxy, (C 2-C6-alkenyl)karbonyloxy, (c 2-c 6-alkenyl)karbonylthio, (C 2-C 6-alkinyl)karbonyloxy, (c 2-c 6-alkinyl)karbonylthio,
Cχ-C6-alkylsulfonyloxy nebo
CX-C6-alkylsulfonyl, přičemž každý z posledně jmenovaných 17 zbytků může případně nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, hydroxy, • · · ·
- 144 C3-C6-cykloalkyl, C 1-C6-alkoxy,
C 3-C 6-cykloalkoxy, C 3-C6-alkenyloxy,
C 3-C6-alkinyloxy,
C1-C6-alkoxy-C 1-C6-alkoxy,
C 3-C 6-alkylthio, C 3-C 6-alkylsulfinyl,
C 3-C6-alkylsulfonyl,
C τ-06-alkylidenaminoxy, fenolová, fenoxyová, fenylsulfonylová skupina, které může být nesubstituovaná anebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C1-C6-alkyl, C3-C6-halogenylkyl, C1-C6-alkoxy a (C3-06-alkoxy)karbonyl,
3- až 7-členná heterocyklylová nebo heterocyklyloxyová skupina s jedním až třemi heteroatomy, vybranými ze skupiny skládající se ze dvou atomů kyslíku, dvou atomů síry a 3 atomů dusíku, přičemž heterocyklus může být nasycený, částečně nebo úplně nenasycený nebo aromaticky a případně může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C1-C6-alkyl, C6-alkoxy,
CX-C6-halogenalkyl a (C i~Cg-alkyl)karbonyl, skupina -CO-R9, -COOR9, -COSR9,
-CON(R9 JR10, -OCO-R9, -OCOOR9, -0C0SR9,
-OCON(R9)R10 nebo -N(R9)R10, přičemž R9 má význam R7 a R10 má význam R8, • · ·
- 145 skupina -C(R21)=N-OR2o5;
3) -CY-R11, -C(R11)(Z1R12)(Z2R13), přičemž Z1 a Z2 vždy znamenají kyslík nebo síru,
-C(R3 1 )=C(R3 4 )-CN, -C(R31 )=C(R3 4 J-CO-R1 5 ,
-CHÍR11J-CHÍR14)-CO-R15, —C(R31)=C(R34 HCHj-CO-R15,
-C(R11)=C(R14)—C(R16)=C(R17J-CO-R15,
-C(R11)=C(R14)-CH2-CH(R18)-C0-R15, -CO-OR19, —CO—SR19, -C0-N(R19)-OR20, -C^C-CO-NH-OR20, -C^C-CO-N(R3 9)-OR20, -C=C-CS-NH-OR20,
-C=C-CS-N(R19)-OR20, -C(R31)=C(R14)-CO-NH-OR20,
-C(R11)=C(R14)-C0-N(R19)-OR20,
-C(R11)=C(R14)-C(R21)=N-OR20, -C(R21)=N-OR20, -C=c-C(R21 )=N-OR20 , -C( Z^1 2 ) ( Z 2R3 3 )-0R19 ,
-C(Z ’-R1 2 ) (Z2R3 3 )-SR3 9 , -C(Z1R1 2 ) (Z2R3 3 )-N(R2 3 )R24 , -N(R23)R24, -C0N(R23)R24,
O—Ψ S-Ψ o-Ψ ι i _ CÍRll) = C(RH) /CV° s-Ψ
I I
- CÍRll) = C(R14)
I · · ·
146 přičemž ψ znamená CX-C3-alkylen, který může nést CX-C6-alkylsubstituent;
R11 vodík, kyano, Cx-C6-alkyl, CX-C6-halogenalkyl,
C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C3-C6-cykloalkyl,
CX-C6-alkoxy-CX-C6-alkyl nebo (C x—C 6-alkoxy)karbonyl;
R12, R13 nezávisle na sobě Cx-C6-alkyl,
CX-Cg-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl,
CX-Cg-alkoxy-CX-Cg-alkyl nebo rí2 a Ri3 dohromady nasycený nebo nenasycený 2- až 4-členný uhlíkový řetězec, který může nést oxosubstituenty, přičemž jeden člen tohoto řetězce může být nahrazen atomem kyslíku, síry nebo dusíku nesousedícím s proměnnými Z1 a Z2, přičemž dále uhlíkový řetězec může nést ještě až tři zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, amino, halogen, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, CX-C6-alkoxy, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkinyloxy,
C X-C 6-halogenalkyl, kyano-C X-C 6-alkyl, hydroxy-C X-C 6-alkyl, C X-C 6-alkoxy-C X-C 6-alkyl,
C 3—C g-alkenyloxy-C X-C 6-alkyl,
C 3-C g-alkinyloxy-C X-C6-alkyl, C 3-C 6-cykloalkyl,
C3-C6-cykloalkoxy, karboxy, (C X-C 6-alkoxy)karbonyl, (Cx-Cg-alkyl)karbonyloxy-Cx-C6-alkyl a fenyl, který může být nesubstituován nebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, amino, halogen,
Cx-Cg-alkyl, CX-C6-halogenalkyl, Cx-C6-alkoxy a (CX-Cg-alkoxy)karbonyl, a přičemž uhlíkový řetězec * « · •» ·» • · · ·
- 147 • ♦ * • · · · · • · · • · · • · · · « může být substituován nakondenzovaným nebo točivě spojeným 3- až 7-členným kruhem, který může jako členy obsahovat jeden nebo dva heteroatomy zvolené z kyslíku, síry, dusíku a dusíku substituovaného skupinou Cj-Cg-alkyl, a který může případně nést jeden nebo dva z následujících substituentů: kyano, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, CX-C6-alkoxy, kyano-CX-C6-alkyl, C X-C 6-halogenalkyl a (C X-C 6-alkoxy) karbonyl ;
R14 vodík, kyano, halogen, C^Cg-alkyl,
C1-C6-halogenalkyl, C X-C6-alkoxy, (CX-C6-alkyl)karbonyl nebo (CX-C6-alkoxy)karbonyl;
R15 vodík, O-R22, S-R22, CX-C6-alkyl, který může ještě nést jeden nebo dva CX-C6-alkoxysubstituenty,
C 2—C g-alkenyl, C 2-C 6-alkinyl, CX-C6-halogenalkyl,
C 3-Cg-cykloalkyl, C 1-C 6-alkylthio-C X-C 6-alkyl,
C X-C g-alkyliminooxy, -N(R23)R24 nebo fenyl, který může být nesubstituován nebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, amino, halogen, Cj^-Cg-alkyl,
C2-Cg-alkenyl, C 1-C6-halogenalkyl, C1-C6-alkoxy a (C X-C g-alkoxy)karbonyl, přičemž R22 má význam R19;
R16 vodík, kyano, halogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C 3-C6-alkinyl, C x—C6-alkoxy-C X-C 6-alkyl, (C X-Cg-alkyl)karbonyl, (C X-C 6-alkoxy)karbonyl,
-N(R25)R26, přičemž R25 a R26 mají význam R23 a
R24, anebo fenyl, který může nést ještě jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, Cj-C6-alkyl,
- 148 CX-Cg-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl, Cx-C6-alkoxy a (C X-C 6-alkoxy)karbonyl;
R17 vodík, kyano, halogen, Cx-C6-alkyl, CX-C6-alkoxy,
CX-Cg-halogenalkyl, (CX-C6-alkyl)karbonyl nebo (CX-Cg-alkoxy)karbonyl;
R18 vodík, kyano, Cx-C6-alkyl nebo (ci-c 6-alkoxy)karbonyl;
R19 vodík, Cx-C6-alkyl, CX-Cg-halogenalkyl,
C2-Cg-alkenyl nebo C2-C6-alkinyl, přičemž poslední uvedené 4 skupiny mohou nést vždy jeden nebo dva z následujících zbytků: kyano, halogen, hydroxy, hydroxykarbonyl, Cx-C6-alkoxy, CX-C6-alkylthio, (C X-Cg-alkyl)karbonyl, (C X-C 6-alkoxy)karbonyl, (C X-Cg-alkyl)karbonyloxy, (C3-Cg-alkenyloxy)karbonyl nebo přes karbonylový můstek navázaný 3- až 7-členný azaheterocyklus, který kromě uhlíkových členů může jako členy kruhu obsahovat také ještě atom kyslíku nebo atom síry; nebo (CX-Cg-alkyl)karbonyl, (C X-Cg-halogenalkyl)karbonyl, (ci-c 6-alkoxy)karbonyl, C X-C 6-alkylaminokarbonyl, di-(C x—C 6-alkyl)aminokarbonyl,
C X-C g-alkyloxyimino-C X-C 6-alkyl, C 3-C 6-cykloalkyl, fenyl nebo fenyl-CX-C6-alkyl, přičemž fenylové kruhy mohou být nesubstituované nebo mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen,
Cx-C6-alkyl, CX-C6-halogenalkyl, Cx-C6-alkoxy a (ci_c6-alkoxy)karbonyl;
R20 vodík, Cx-C6-alkyl, CX-Cg-halogenalkyl, • ·
- 149 C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, hydroxy-C X-C6-alkyl, C 3-C g-alkoxy-C 3-C 6-alkyl,
C 3—C g-alkylthio-C 3-C 6-alkyl, kyano-C 3-C 6-alkyl, (C X-C6-alkyl)karbonyl-C 3-C 6-alkyl, (ci_c6-alkoxy)karbonyl-C 3-C 6-alkyl, (C 3-C g-alkoxy)karbonyl-C 2-C 6-alkenyl, (C 3-C g-alkyl)karbonyloxy-C 3-C 6-alkyl nebo fenyl-C3-Cg-alkyl, přičemž fenylový kruh může případně nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-halogenalkyl,
C3-Cg-alkoxy a (C3-C6-alkoxy)karbonyl;
R21 - vodík, halogen,
Ci~Cg-alkyl, C3-C6-halogenalkyl,
C 3-Cg-alkoxy, C X-C6-halogenalkoxy,
C 3-C6-alkenyloxy, C 1-C6-alkylthio,
C 1-Cg-halogenalkylthio, (c i_c6-alkyl)karbonyloxy, (C X-Cg-halogenalkyl)karbonyloxy,
C3-C6-alkylsulfonyloxy nebo C 1-C6-halogenalkylsulfonyloxy, přičemž posledně jmenovaných 11 zbytků může nést jeden z následujících substituentů: hydroxy, kyano, hydroxykarbonyl,
C 1-C6-alkoxy, C3-C6-alkylthio, (C g-alkyl)karbonyl, (C X-Cg-alkoxy)karbonyl, (c i-c 6-alkyl)aminokarbonyl, di-(C 3-Cg-alkyl)aminokarbonyl, (Ci~Cg-alkyl)karbonyloxy,
3- až 7-členný azaheterocyklus, navázaný atomem dusíku přes karbonylový můstek, který vedle uhlíkových členů kruhu může obsahovat
- 150 - jako člen kruhu také ještě atom kyslíku nebo síry, (C3-C6-alkyl)karbony1, (C3-C6-halogenalkyl)karbonyl, (C 3-C 6-alkoxy)karbonyl, (C 3-C g-alkoxy)karbonyloxy, (C 3-C 6-alkyl)karbonylthio, (C 3-C g-halogenalkyl)karbonylthio, (C 3-C g-alkoxy)karbonylthio, C 2-C6-alkenyl,
C 2-Cg-alkenylthio, C 3-C 6-alkinyl,
C 3—C g-alkinyloxy, C 3-C6-alkinylthio, (C 2-Cg-alkinyl)karbonyloxy,
C 3—C g-alkinylsulfonyloxy, C 3-C 6-cykloalkyl,
C 3—C6-cykloalkyloxy, C 3-C 6-cykoalkylthio, (C 3-C6-cykloalkyl)karbonyloxy,
C 3—C g-cykloalkylsulfonyloxy, fenyl, fenoxy, fenylthio, benzoyloxy, fenylsulfonyloxy, fenyl-C 3-C 6-alkyl, fenyl-C 3-C 6-alkoxy, fenyl-C 3-C 6-alkylthio, fenyl-(C 3-C 6-alkyl)karbonyloxy nebo fenyl-(C 3-C 6-alkyl)sylfonyloxy, přičemž fenylové kruhy posledních jmenovaných 10 zbytků mohou být nesubstituovány nebo mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C3-C6-alkyl, CX-C6-halogenalkyl, C3-C6-alkoxy a (C3-Cg-alkoxy)karbonyl;
R24, R25 nezávisle na sobě vodík, C3-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C 3-C g-cykloalkyl, C X-C 6-halogenalkyl,
C 3-C 6-alkoxy-C 3-C 6-alkyl, (C 3-C 6-alkyl)karbonyl, (C 3-C 6-alkoxy)karbonyl, (C 3-C 6-alkoxy)karbonyl-C 3-C 6-alkyl,
151 (Ci~C6-alkoxy)karbonyl-C 2-C 6-alkenyl, přičemž alkenylový řetězec může navíc nést jeden až tři halogenové a kyanové zbytky, nebo CX-C6-alkylsulfonyl, (ci“c6-alkoxy)karbonyl-C1-C6-alkylsulfonyl, fenyl nebo fenylsulfonyl, přičemž oba fenylové kruhy mohou být nesubstituované nebo mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C^-Cg-alkyl,
CL-Cg-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl, Cx-C6-alkoxy a (C X-C 6-alkoxy)karbonyl, nebo R23 a R24 spolu se společným atomem dusíku nasycený nebo nenasycený 4- až 7-členný azaheterocyklus, který vedle uhlíkových členů může případně obsahovat následující členy: -0-, -S-, -N=, -NH- nebo -N(C 1-C6-alkyl)-;
Y kyslík, síru nebo -N(R27)-;
R27 vodík, hydroxy, Cx-Cg-alkyl, C3-C6-alkenyl,
C3-Cg-alkinyl, CX-C7-cykloalkyl,
C X-C g-halogenalkyl, C 1-C6-alkoxy-C X-C6-alkyl,
C1-Cg-alkoxy, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkinyloxy,
C 3—C 6-cykloalkyloxy, C 5-C 7-cykloalkenyloxy,
C X-C 6-halogenalkoxy, C 3-C6-halogenalkenyloxy, hydroxy-C1-C 6-alkoxy, kyano-C X-C 6-alkoxy,
C 3-C6-cykoalkyl-C 1-C6-alkoxy, kyano-C X-C 6-alkoxy,
C 3-Cg-cykloalkyl-C X-C6-alkoxy,
C1-C g-alkoxy-C1-C 6-alkoxy,
C T-C g-alkoxy-C 3-C6-alkenyloxy, (ci-c6alkyl)karbonyloxy, (C X-C g-halogenalkyl)karbonyloxy, (C X-C6-alkyl)karbamoyloxy,
- 152 (C1-C 6-halogenalkyl)karbamoyloxy, (C1-C6-alkyl)karbonyl-C1-C6-alkyl, (C X-C6-alkyl)karbonyl-C1-C6-alkoxy, (CX-Cg-alkoxy)karbonyl-C1-C 6-alkyl, (C 3-C g-alkoxy)karbonyl-C 1-C 6-alkoxy,
C X-Cg-alkylthio-C1-Cg-alkoxy, di-(C X-Cg-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy, fenyl, který může ještě nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C^Cg-alkyl,
C X-C g-halogenalkyl, C 2-C 6-alkenyl, Cj^-Cg-alkoxy a (C x—C 6-alkoxy) karbonyl, fenyl-C X-C g-alkoxy, fenyl-C 3-C6-alkenyloxy nebo fenyl-C3-Cg-alkinyloxy, přičemž vždy jedna nebo dvě methylenové skupiny uhlíkového řetězce mohou být nahrazeny -0-, -S- nebo -N(CX-C6-alkyl) a přičemž každý fenylový kruh může být nesubstituovaný nebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, Cj^-Cg-alkyl,
Cx—C6-halogenalkyl, C2-C6-alkenyl, C1-C6-alkoxy a (C 3-C g-alkoxy)karbonyl, heterocyklyl, heterocyklyl-C X-C6-alkoxy, heterocyklyl-C 3-C 6-alkenyloxy nebo heterocyklyl-C3-Cg-alkinyloxy, přičemž vždy jedna nebo dvě methylenové skupiny uhlíkových řetězců mohou být nahrazeny -0-, -S- nebo -N(C3-C6-alkyl)a přičemž každý heterocyklus může být 3- až 7-členný, nasycený, nenasycený nebo aromatický a obsahuje jeden až čtyři heteroatomy, vybrané ze skupiny, kterou tvoří dva atomy kyslíku, dva atomy síry a 4 atomy dusíku, a buďto je nesubstituovaný nebo nese jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen,
- 153 -
C1-C6-alkyl, C3-Cg-halogenalkyl, C2-C6-alkenyl,
C3-Cg-alkoxy a (C3-C6-alkoxy)karbonyl, nebo —N(R28)R29, přičemž R28 a R29 znamenají vždy vodík, C3-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C 3-Cg-cykloalkyl, C 3-C 6-halogenalkyl,
C 3-C 6-alkoxy-C 3-C 6-alkyl, (C 3-C 6-alkyl)karbonyl, (Cj-Cg-alkoxy)karbonyl, (C 3-C g-alkoxy)karbonyl-C 3-C 6-alkyl, (C 3-C g-alkoxy)karbonyl-C 2-C 6-alkenyl, přičemž alkenylový řetězec může navíc nést jeden až tři halogenové a/nebo kyanové zbytky, nebo znamenají fenyl, který může být nesubstituovaný nebo může ještě nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C3-C6-alkyl,
C3-Cg-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkoxy a (C 3-C g-alkoxy)karbonyl, anebo R28 a R29 spolu se společným atomem dusíku tvoří nasycený nebo nenasycený 4- až 7-členný heterocyklus, který vedle členů uhlíkových kruhů může případně obsahovat ještě jeden z následujících členů: -0-, -S-, -N=, -NH- nebo -N(C3-C6-alkyl)-;
jakož i soli sloučenin I použitelné v zemědělství.
2. Použití l-amino-3-benzyluracilů se vzorcem I a jejich zemědělsky použitelných soli podle nároku 1 jako herbicidů nebo k desikaci/defoliaci rostlin.
3. Herbicidní prostředky, obsahující herbicidně působící množství alespoň jednoho l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I nebo zemědělsky použitelné soli sloučeniny I podle nároku 1 a alespoň jednoho tekutého a/nebo
4 0 0 0 0 0 > ·
- 154 - pevného nosiče, jakož i případně alespoň jedné povrchově aktivní látky.
4. Prostředky k desikaci a/nebo defoliaci rostlin, které obsahují desikačně a/nebo defoliačně působící množství alespoň jednoho l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem
I nebo zemědělsky použitelné soli sloučeniny I podle nároku 1 a alespoň jednoho inertního tekutého a/nebo pevného nosiče, jakož i případně alespoň jedné povrchově aktivní látky.
5. Postup výroby herbicidně působících prostředků, který se vyznačuje tím, že se smíchá herbicidně působící množství alespoň jednoho l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I nebo zemědělsky použitelné soli sloučeniny I podle nároku 1 a alespoň jednoho tekutého a/nebo pevného nosiče, jakož i případně alespoň jedné povrchově aktivní látky.
6. Postup výroby desikativně a/nebo defoliačně působících prostředků, který se vyznačuje tím, že se smíchá desikativně a/nebo defoliačně působící množství alespoň jednoho l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I nebo zemědělsky použitelné soli sloučeniny I podle nároku
1 a alespoň jednoho tekutého a/nebo pevného nosiče, jakož i případně alespoň jedné povrchově aktivní látky.
7. Postup boje proti nežádoucímu růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že herbicidně působící množství alespoň jednoho l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I nebo zemědělsky použitelné soli sloučeniny I podle nároku
1 nechá působit na rostliny, jejich životní prostor nebo na osivo.
« · »
155
8. Postup desikace a/nebo defoliace rostlin, který se vyznačuje tím, že desikativně a/nebo defoliačně působící množství alespoň jednoho l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I nebo zemědělsky použitelné soli sloučeniny I podle nároku 1 nechá působit na rostliny, jejich životní prostor nebo na osivo.
9. Postup podle nároku 8, který se vyznačuje tím, že se ošetřuje bavlník.
10. Postup výroby l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I podle nároku 1, kde X znamená kyslík, který se vyznačuje tím, že se za přítomnosti zásady cyklizuje enaminester se vzorcem III nebo enaminkarboxylát se vzorcem IV kde L1 vždy znamená nízkomolekulový alkyl nebo fenyl a substituenty Alk a R1 až R6 mají význam uvedený v nároku 1.
* » ··
- 156 11. Postup výroby l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I podle nároku 1, který se vyznačuje tím, že za přítomnosti zásady reaguje s elektrofilním aminačním činidlem l-H-3-fenyluracil se vzorcem V kde substituenty Alk a R1 až R6 mají význam uvedený v nároku 1.
12. Postup výroby l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I podle nároku 1, který se vyznačuje tím, že l-amino-6-halogenalkyluracil se vzorcem VIII kde substituenty Alk a R1 mají význam uvedený v nároku 1, anebo sůl alkalického kovu sloučeniny VIII reaguje za přítomnosti zásady s benzylhalogenidem se vzorcem
IX.
R3 R4
157 v němž Hal znamená halogen a substituenty R1 až R6 mají význam uvedený v nároku 1.
13. Enaminester se vzorcem III kde L1 znamená C1-C6-alkyl nebo fenyl a substituenty Alk a R1 až R6 mají význam uvedený v nároku 1.
14. Enaminkarboxyláty se vzorcem IV kde L1 znamená C^-Cg-alkyl nebo fenyl a substituenty Alk a R1 až R6 mají význam uvedený v nároku 1.
CZ973885A 1995-06-29 1996-06-20 1-amino-3-benzyluracily CZ388597A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19523372A DE19523372A1 (de) 1995-06-29 1995-06-29 Neue 1-Amino-3-benzyluracile

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ388597A3 true CZ388597A3 (cs) 1998-07-15

Family

ID=7765381

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ973885A CZ388597A3 (cs) 1995-06-29 1996-06-20 1-amino-3-benzyluracily

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6268311B1 (cs)
EP (1) EP0835248B1 (cs)
JP (1) JPH11509531A (cs)
KR (1) KR19990028538A (cs)
AT (1) ATE199252T1 (cs)
AU (1) AU6358196A (cs)
BG (1) BG102184A (cs)
BR (1) BR9609318A (cs)
CA (1) CA2222446A1 (cs)
CZ (1) CZ388597A3 (cs)
DE (2) DE19523372A1 (cs)
HU (1) HUP9802561A3 (cs)
MX (1) MX9800092A (cs)
NO (1) NO976081L (cs)
NZ (1) NZ312124A (cs)
PL (1) PL324247A1 (cs)
SK (1) SK176797A3 (cs)
TR (1) TR199701712T1 (cs)
WO (1) WO1997001543A1 (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19645313A1 (de) 1996-11-04 1998-05-07 Basf Ag Substituierte 3-Benzylpyrazole
DE19709703A1 (de) * 1997-03-10 1998-09-17 Bayer Ag Substituierte Arylalkyluracile
CA2283662A1 (en) * 1997-03-24 1998-10-01 Basf Aktiengesellschaft Novel 1-amino-3 benzyl uracils
USH1764H (en) * 1997-07-08 1998-12-01 Fmc Corporation Use of benzyluracils for controlling weeds in cereal crops
US10662725B1 (en) 2018-11-05 2020-05-26 Superior Rig Innovations Ltd. Tubular handling apparatus and methods
WO2023106175A1 (ja) * 2021-12-08 2023-06-15 日本曹達株式会社 ウラシル化合物並びに農園芸用殺菌剤、殺線虫剤、および医療用・動物用抗真菌剤

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5391541A (en) 1993-08-11 1995-02-21 Fmc Corporation Herbicidal 3-(substituted-benzyl)-1-methyl-6-trifluoromethyluracils

Also Published As

Publication number Publication date
JPH11509531A (ja) 1999-08-24
DE59606470D1 (de) 2001-03-29
EP0835248A1 (de) 1998-04-15
BR9609318A (pt) 1999-07-06
TR199701712T1 (xx) 1998-03-21
KR19990028538A (ko) 1999-04-15
BG102184A (en) 1998-08-31
NO976081D0 (no) 1997-12-23
US6268311B1 (en) 2001-07-31
DE19523372A1 (de) 1997-01-09
PL324247A1 (en) 1998-05-11
NO976081L (no) 1998-02-23
SK176797A3 (en) 1998-10-07
HUP9802561A2 (hu) 1999-02-01
CA2222446A1 (en) 1997-01-16
ATE199252T1 (de) 2001-03-15
HUP9802561A3 (en) 1999-03-29
MX9800092A (es) 1998-03-29
EP0835248B1 (de) 2001-02-21
NZ312124A (en) 1999-06-29
WO1997001543A1 (de) 1997-01-16
AU6358196A (en) 1997-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6150303A (en) Substituted 3-phenylisoxazolines
CZ20013015A3 (cs) Nové 1-aryl-4-thiotriaziny
JP2002529481A (ja) 除草剤３−［ベンゾ（オキサ／チア）ゾール−７−イル］−１ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン類
EP0835248B1 (de) 1-amino-3-benzyluracile
CA2250044A1 (en) Substituted 1-methyl-3-benzyluracils
CZ2698A3 (cs) Benzylhydroxylaminy a meziprodukty pro jejich přípravu
EP0815106B1 (en) 3-aryluracils and intermediates for their preparation
US6117822A (en) Substituted phthalimidocinnamic acid derivatives and intermediates for their preparation
JP2002528532A (ja) 新規な１−アリール−４−チオウラシル類
US5939558A (en) N-phenyltetrahydroindazoles, their preparation, and their use as crop protection agents
US6528455B1 (en) Phenoxy-and thiophenoxy acrylic acid compounds as herbicides
CA2283662A1 (en) Novel 1-amino-3 benzyl uracils
CA2197718A1 (en) Substituted triazolinones as plant protective agents
WO1999018082A1 (de) Neue substituierte pyridazinone
JP2003511375A (ja) １−アリール−１，３−ジヒドロイミダゾール−２−（チ）オン誘導体、該化合物の製造、および植物に対する乾燥剤／落葉剤としての使用
DE19924805A1 (de) Neue 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide