JP2002529481A - 除草剤３−［ベンゾ（オキサ／チア）ゾール−７−イル］−１ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン類 - Google Patents

除草剤３−［ベンゾ（オキサ／チア）ゾール−７−イル］−１ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン類

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JP2002529481A JP2000581887A JP2000581887A JP2002529481A JP 2002529481 A JP2002529481 A JP 2002529481A JP 2000581887 A JP2000581887 A JP 2000581887A JP 2000581887 A JP2000581887 A JP 2000581887A JP 2002529481 A JP2002529481 A JP 2002529481A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、除草剤として有効な式I（式中、Xは酸素原子または硫黄原子；Yは酸素原子または硫黄原子；Zは化学結合、C1-C4-アルキレン、O、S、SO、SO2；R1はH、NH2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル；R2はH、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルまたはC1-C6-アルキルスルホニル；R3はH、ハロゲン、C1-C6-アルキル；R4はH、ハロゲン；R5はCN、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシ；R6はH、C3-C7-シクロアルキル、または１個以上の酸素原子および／もしくは硫黄原子を含む３〜７員の飽和複素環式基であり、ここでシクロアルキルおよび複素環はそれぞれ環のメンバーとしてカルボニルまたはチオカルボニルを含んでいてもよく、そしてシクロアルキル環および複素環はそれぞれ置換されていなくてもよく、またはそれぞれ１〜４個の置換基を有していてもよい。）で表される3-[ベンゾ(オキサ／チア)ゾール-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオンおよびその塩に関する。本発明はまた式Iで表される化合物の農業上有用な塩に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、式Ｉ
【化７】 （式中、 Xは、酸素原子または硫黄原子であり、 Yは、酸素原子または硫黄原子であり、 Zは、化学結合、C1-C4-アルキレン、酸素原子、硫黄原子、SOまたはSO2であり
、 R1は、水素原子、アミノ、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり、 R2は、水素原子、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ア
ルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルまたはC1-C6-アルキルスルホニルであ
り、 R3は、水素原子、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり、 R4は、水素原子またはハロゲンであり、 R5は、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
コキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、 R6は、水素原子、C3-C7-シクロアルキル、または１個以上の酸素原子および／
もしくは硫黄原子を含む３〜７員の飽和複素環式基であり、ここでシクロアルキ
ルおよび複素環はそれぞれ環のメンバーとしてカルボニルまたはチオカルボニル
を含んでいてもよく、そしてシクロアルキルおよび複素環はそれぞれ置換されて
いなくてもよく、またはそれぞれシアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ハロ
ゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C1-C4-ヒ
ドロキシアルキル、C1-C4-アミノアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアル
コキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフ
ィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4-
アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキル)
カルボニル、（C1-C4-アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-ハロアルキル)カル
ボニルオキシ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニ
ル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルケニルチオ、C3-C4-アルキニルオキシ
およびC3-C4-アルキニルチオからなる群より選択される１〜４個の置換基を有し
ていてもよい。ただし、Yが酸素原子であり且つZが化学結合である場合にのみR6 は水素原子であり、Yが硫黄原子である場合にはR6はC3-C6-シクロアルキルでは
ない。） で表される3-[ベンゾ(オキサ／チア)ゾール-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオン
（化合物Ｉ）および化合物Ｉの農業上有用な塩に関する。
【０００２】 さらに本発明は、 ・除草剤としての化合物Ｉの使用、 ・化合物Ｉを活性物質として含む除草剤組成物、 ・化合物Ｉの製造方法および化合物Ｉを用いた除草剤組成物の製造方法、 ・化合物Ｉを用いて望ましくない植生を制御する方法、ならびに ・化合物Ｉの製造のための式III、IV、VおよびVIで表される中間体、 に関する。
【０００３】
【化８】
【０００４】
【０００５】 WO 97/08170は、除草剤として使用するある種の3−(ベンゾ(オキサ/チア）ゾ
ール-7-イル)-6-(トリフルオロメチル）ウラシル類について記載している。その
他の3−(ベンゾチアゾール-7-イル）ウラシルおよびそれらの除草剤としての使
用、また植物の乾燥/枯葉への用途使用がWO 97/08171に記載されている。WO 9
7/12886では、とりわけ、除草作用および乾燥作用を有すると言われるある種の3
-ベンズイソオキサゾール-7-イル-2,4-(1H,3H)ピリミジンジオン類を規定してい
る。
【０００６】 本発明の目的は、従来のウラシル化合物よりも、望ましくない植物に対しより
選択的な制御を可能にする除草活性を有する新規なウラシル化合物を提供するも
のである。
【０００７】 本発明者らは、本発明における式Ｉに示す3−[ベンゾ（オキサ/チア）ゾール-
7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオンによってこの目的が達成されることを発見し
た。
【０００８】 本発明者らはさらに、化合物Ｉを含む非常に優れた除草作用を有する除草組成
物を発見した。さらにまた、本発明者らは、該組成物の調製工程および化合物Ｉ
を使用して望ましくない植物を制御する方法を発見した。
【０００９】 置換のパターンによっては、式Ｉの化合物は１個またはそれ以上のキラル中心
を保有する可能性があり、このような場合、該化合物は鏡像異性体またはジアス
テレオマーの混合物として存在する。本発明は純粋な鏡像異性体またはジアステ
レオマーおよびそれらの混合物両方を提供するものである。
【００１０】 農業上好適で有用な塩類としては、特に、陽イオンの塩類、または酸付加塩類
であって、それらの酸の陽イオンや陰イオンがそれぞれ化合物の除草活性に反対
の影響を与えないものがあげられる。すなわち、適する陽イオンは、特に、アル
カリ金属イオン（好ましくは、ナトリウム、カリウム）、アルカリ土類金属（好
ましくは、カルシウム、マグネシウム、およびＩバリウム）、遷移金属（好まし
くは、マンガン、銅、亜鉛、鉄）、および、必要である場合1個から4個のC1-C4-
アルキル置換基および/または1個のフェニル置換基またはベンジル置換基を有し
ていいてもよいアンモニウムイオン（好ましくは、ジイソプロピルアンモニウム
、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジル
アンモニウム）も好適であり、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオ
ン（好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム）、およびスルホオキソニ
ウムイオン（好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホオキソニウム）なども好
適に用いられる。
【００１１】 利用可能な酸付加塩の陰イオンは、主として、塩素、臭素、フッ素、硫酸水素
、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフ
ルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸のイオンである。またC1-C4-ア
ルカン酸（好ましくは、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸）の陰イオンもまた好
適に用いられる。これらは、化合物Ｉを対応する陰イオンの酸（好ましくは、塩
酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、または硝酸）と反応させることにより形成され
得る。
【００１２】 R1、R2、R3、R5、およびR6の置換基や飽和シクロアルキルまたは飽和複素環上
の基の定義で述べた有機部分は、ハロゲンという用語と同様に、それぞれ個々の
基に含まれるメンバーを列挙するための集合的な用語である。全ての炭化水素鎖
（例えば、全てのアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アミノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル
、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アルキニルオ
キシおよびアルキニルチオ）は直鎖または分枝鎖構造を取り得る。ハロゲン化し
た置換基は好ましくは1個から5個の同一または異なるハロゲン原子を有する。ハ
ロゲンとは具体的には、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素である。
【００１３】 その他の具体例は、下記のとおりである。 C1-C4-アルキル：メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イ
ソブチル、sec-ブチルまたはtert-ブチル；
【００１４】 C1-C4-アルキレン：メチレン、1,2-エチレン、1,1-エチレン、1,3-プロピレン
、1,2-プロピレン、2,2-プロピレン、1,4-ブチレン、または2,3-ブチレン；
【００１５】 C1-C4-ハロアルキル：上記のC1-C4-アルキル基が部分的または全体的にフッ素
、塩素、臭素、および/またはヨウ素で置換されたものであり、例えば、CH2F、C
HF2、CF3、CH2Cl、CH(Cl)2、C(Cl)3、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロ
メチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロ
モエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル
、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ
-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、C2F5、2-フルオロプロピル、3-
フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロ
ロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-
ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、CH 2 -C2F5、CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-
2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-ク
ロロブチル、4-ブロモブチル、またはノナフルオロブチル；
【００１６】 C1-C6-アルキル：上記のC1-C4-アルキル基または、例えば、n-ペンチル、1-メ
チルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチ
ルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メ
チルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-
ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチ
ル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチ
ル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチ
ルプロピル、または1-エチル-2-メチルプロピル（好ましくは、CH3、C2H5、CH2-
C2H5、CH(CH3)2、n-ブチル、C(CH3)3、n-ペンチル、またはn-ヘキシル）；
【００１７】 C1-C6-ハロアルキル：上記のC1-C6-アルキル基が部分的または全体的にフッ素
、塩素、臭素、および/またはヨウ素で置換されたものであり、すなわち、例え
ば、C1-C4-ハロアルキルの所で述べた置換基の一つまたは5-フルオロ-1-ペンチ
ル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペンチル、5,5,5
-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘキシル
、6-クロロ-1-ヘキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-ヘキシル、6,6,6-
トリクロロ-1-ヘキシル、またはドデカフルオロヘキシル；
【００１８】 シアノ-C1-C4-アルキル：CH2CN、1-シアノエチル、2-シアノエチル、1-シアノ
プロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノプロパ-1-イル、1-シアノブ
タ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル
、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、3-シアノブタ-2-イル、4-シア
ノブタ-2-イル、1-(CH2CN)エタ-1-イル、1-(CH2CN)-1-(CH3)エタ-1-イル、また
は1-(CH2CN)プロパ-1-イル；
【００１９】 ヒドロキシ-C1-C4-アルキル：CH2OH、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチ
ル、1-ヒドロキシプロパ-1-イル、2-ヒドロキシプロパ-1-イル、3-ヒドロキシプ
ロパ-1-イル、1-ヒドロキシブタ-1-イル、2-ヒドロキシブタ-1-イル、3-ヒドロ
キシブタ-1-イル、4-ヒドロキシブタ-1-イル、1-ヒドロキシブタ-2-イル、2-ヒ
ドロキシブタ-2-イル、3-ヒドロキシブタ-2-イル、4-ヒドロキシブタ-2-イル、1
-(CH2OH)エタ-1-イル、1-(CH2OH)-1-(CH3)エタ-1-イル、または1-(CH2OH)プロパ
-1-イル；
【００２０】 アミノ-C1-C4-アルキル：CH2NH2、1-アミノエチル、2-アミノエチル、1-アミ
ノプロパ-1-イル、2-アミノプロパ-1-イル、3-アミノプロパ-1-イル、1-アミノ
ブタ-1-イル、2-アミノブタ-1-イル、3-アミノブタ-1-イル、4-アミノブタ-1-イ
ル、1-アミノブタ-2-イル、2-アミノブタ-2-イル、3-アミノブタ-2-イル、4-ア
ミノブタ-2-イル、1-(CH2NH2)エタ-1-イル、1-(CH2NH2)-1-(CH3)エタ-1-イル、
または1-(CH2NH2)プロパ-1-イル；
【００２１】 C1-C4-アルコキシ：OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(C
H3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、またはC(CH3)3（好ましくは、OCH3、OC2H5、またはO
CH(CH3)2）；
【００２２】 C1-C4-ハロアルコキシ：上記のC1-C4-アルコキシ基が部分的または全体的にフ
ッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素で置換されたものであり、すなわち、
例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、クロロフルオロメ
トキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエ
トキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフル
オロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2
-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-
トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2
,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3
-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモ
プロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OC
H2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエト
キシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、
4-ブロモブトキシ、またはノナフルオロブトキシ（好ましくは、OCHF2、OCF3、
ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、または2,2,2-トリフル
オロエトキシ）；
【００２３】 C1-C6-アルコキシ：上記のC1-C4-アルコキシ基、または、例えば、n-ペントキ
シ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプ
ロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-
ジメチルプロポキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペン
トキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、
1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジ
メチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロ
ポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、または1
-エチル-2-メチルプロポキシ(好ましくは、OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2 、n-ブトキシ、OC(CH3)3、n-ペントキシ、またはn-ヘキソキシ)；
【００２４】 C1-C6-ハロアルコキシ：上記のC1-C6-アルコキシ基が部分的または全体的にフ
ッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素で置換されたものであり、すなわち、
例えば、C1-C4-ハロアルコキシの所で述べた置換基の一つまたは5-フルオロ-1-
ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-ヨード-1-ペ
ントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-
フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキソキシ、6-
ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキソキシ、またはドデカフルオロ
ヘキソキシ；
【００２５】 C1-C4-アルキルチオ：SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、S
CH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2、またはSC(CH3)3（好ましくは、SCH3またはSC2H5 ）；
【００２６】 C1-C4-ハロアルキルチオ：上記のC1-C4-アルキルチオ基が部分的または全体的
にフッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素で置換されたものであり、すなわ
ち、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCH(Cl)2、SC(Cl)3、クロロフルオ
ロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-
フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチ
ルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ
-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2
-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、SC2F5、2-フルオロプロピ
ルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオ
ロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロ
プロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフル
オロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-
(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-
ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチ
ルチオ、またはSCF2-CF2-C2F5（好ましくは、SCHF2、SCF3、ジクロロフルオロメ
チルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、または2,2,2-トリフルオロエチルチオ
）；
【００２７】 C1-C6-アルキルチオ：上記のC1-C4-アルキルチオ基、または、例えば、n-ペン
チルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,
2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチ
ルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチル
ペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブ
チルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブ
チルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチル
チオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチル
プロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピ
ルチオ（好ましくは、SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、SC(
CH3)3、n-ペンチルチオ、またはn-ヘキシルチオ）；
【００２８】 （C1-C4-アルキル）カルボニル：CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3) 2 、n-ブチルカルボニル、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2、またはCO-C(CH3) 3 （好ましくは、CO-CH3またはCO-C2H5）；
【００２９】 （C1-C4-ハロアルキル）カルボニル：上記のカルボニル（C1-C4-アルキル）基
が部分的または全体的にフッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素で置換され
たものであり、すなわち、例えば、CO-CH2F、CO-CHF2、CO-CF3、CO-CH2Cl、CO-C
H(Cl)2、CO-C(Cl)3、クロロフルオロメチルカルボニル、ジクロロフルオロメチ
ルカルボニル、クロロジフルオロメチルカルボニル、2-フルオロエチルカルボニ
ル、2-クロロエチルカルボニル、2-ブロモエチルカルボニル、2-ヨードエチルカ
ルボニル、2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリフルオロエチルカルボ
ニル、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル
カルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリクロロエ
チルカルボニル、CO-C2F5、2-フルオロプロピルカルボニル、3-フルオロプロピ
ルカルボニル、2,2-ジフルオロプロピルカルボニル、2,3-ジフルオロプロピルカ
ルボニル、2-クロロプロピルカルボニル、3-クロロプロピルカルボニル、2,3-ジ
クロロプロピルカルボニル、2-ブロモプロピルカルボニル、3-ブロモプロピルカ
ルボニル、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニル、3,3,3-トリクロロプロピル
カルボニル、CO-CH2-C2F5、CO-CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルカルボニ
ル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルカルボニル、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルカルボニ
ル、4-フルオロブチルカルボニル、4-クロロブチルカルボニル、4-ブロモブチル
カルボニル、またはCO-(n-C4F9)（好ましくは、CO-CF3、CO-CH2Cl、または2,2,2
-トリフルオロエチルカルボニル）；
【００３０】 （C1-C4-アルキル）カルボニルオキシ：O-CO-CH3、O-CO-C2H5、O-CO-CH2-C2H5 、O-CO-CH(CH3)2、O-CO-CH2-CH2-C2H5、O-CO-CH(CH3)-C2H5、O-CO-CH2-CH(CH3)2 、またはO-CO-C(CH3)3（好ましくは、O-CO-CH3またはO-CO-C2H5）；
【００３１】 （C1-C4-ハロアルキル）カルボニルオキシ：上記の（C1-C4-アルキル）カルボ
ニルオキシ基が部分的または全体的にフッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ
素で置換されたものであり、すなわち、例えば、O-CO-CH2F、O-CO-CHF2、O-CO-C
F3、O-CO-CH2Cl、O-CO-CH(Cl)2、O-CO-C(Cl)3、クロロフルオロメチルカルボニ
ルオキシ、ジクロロフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロジフルオロメチル
カルボニルオキシ、2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロエチルカルボ
ニルオキシ、2-ブロモエチルカルボニルオキシ、2-ヨードエチルカルボニルオキ
シ、2,2-ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルカルボ
ニルオキシ、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロ-2,2-ジフ
ルオロエチルカルボニルオキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニルオ
キシ、2,2,2-トリクロロエチルカルボニルオキシ、O-CO-C2F5、2-フルオロプロ
ピルカルボニルオキシ、3-フルオロプロピルカルボニルオキシ、2,2-ジフルオロ
プロピルカルボニルオキシ、2,3-ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、2-クロ
ロプロピルカルボニルオキシ、3-クロロプロピルカルボニルオキシ、2,3-ジクロ
ロプロピルカルボニルオキシ、2-ブロモプロピルカルボニルオキシ、3-ブロモプ
ロピルカルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニルオキシ、3,3,
3-トリクロロプロピルカルボニルオキシ、O-CO-CH2-C2F5、O-CO-CF2-C2F5、1-(C
H2F)-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルカルボニ
ルオキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルカルボニルオキシ、4-フルオロブチルカル
ボニルオキシ、4-クロロブチルカルボニルオキシ、4-ブロモブチルカルボニルオ
キシ、またはノナフルオロブチルカルボニルオキシ（好ましくは、O-CO-CF3、O-
CO-CH2Cl、または2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルオキシ）；
【００３２】 （C1-C4-アルコキシ）カルボニル：CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH2-C2H5、CO-OC
H(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、また
はCO-OC(CH3)3（好ましくは、CO-OCH3またはCO-OC2H5）；
【００３３】 C1-C4-アルキルスルフィニル：SO-CH3、SO-C2H5、SO-CH2-C2H5、SO-CH(CH3)2
、SO-(n-C4H9)、SO-CH(CH3)-C2H5、SO-CH2-CH(CH3)2、またはSO-C(CH3)3；
【００３４】 C1-C6-アルキルスルフィニル：上記のC1-C4-アルキルスルフィニル基またはSO
-(n-C5H11)、1-メチルブチル-SO、2-メチルブチル-SO、3-メチルブチル-SO、2,2
-ジメチルプロピル-SO、1-エチルプロピル-SO、n-ヘキシル-SO、1,1-ジメチルプ
ロピル-SO、1,2-ジメチルプロピル-SO、1-メチルペンチル-SO、2-メチルペンチ
ル-SO、3-メチルペンチル-SO、4-メチルペンチル-SO、1,1-ジメチルブチル-SO、
1,2-ジメチルブチル-SO、1,3-ジメチルブチル-SO、2,2-ジメチルブチル-SO、2,3
-ジメチルブチル-SO、3,3-ジメチルブチル-SO、1-エチルブチル-SO、2-エチルブ
チル-SO、1,1,2-トリメチルプロピル-SO、1,2,2-トリメチルプロピル-SO、1-エ
チル-1-メチルプロピル-SO、または1-エチル-2-メチルプロピル-SO（好ましくは
、SO-CH3、SO-C2H5、SO-CH2-C2H5、SO-CH(CH3)2、SO-(n-C4H9)、SO-C(CH3)3、SO
-(n-C5H11)、またはSO-(n-C6H13)）；
【００３５】 C1-C4-アルキルスルホニル：SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3) 2 、SO2-(n-C4H9)、SO2-CH(CH3)-C2H5、SO2-CH2-CH(CH3)2、またはSO2-C(CH3)3；
【００３６】 C1-C6-アルキルスルホニル：上記のC1-C4-アルキルスルホニル基またはSO2-(n
-C5H11)、1-メチルブチル-SO2、2-メチルブチル-SO2、3-メチルブチル-SO2、2,2
-ジメチルプロピル-SO2、1-エチルプロピル-SO2、n-ヘキシル-SO2、1,1-ジメチ
ルプロピル-SO2、1,2-ジメチルプロピル-SO2、1-メチルペンチル-SO2、2-メチル
ペンチル-SO2、3-メチルペンチル-SO2、4-メチルペンチル-SO2、1,1-ジメチルブ
チル-SO2、1,2-ジメチルブチル-SO2、1,3-ジメチルブチル-SO2、2,2-ジメチルブ
チル-SO2、2,3-ジメチルブチル-SO2、3,3-ジメチルブチル-SO2、1-エチルブチル
-SO2、2-エチルブチル-SO2、1,1,2-トリメチルプロピル-SO2、1,2,2-トリメチル
プロピル-SO2、1-エチル-1-メチルプロピル-SO2、または1-エチル-2-メチルプロ
ピル-SO2（好ましくは、SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3)2、SO2 -(n-C4H9)、SO2-C(CH3)3、SO2-(n-C5H11)、またはSO2-(n-C6H13)）；
【００３７】 C1-C4-ハロアルキルスルホニル：上記のC1-C4-アルキルスルホニル基が部分的
または全体的にフッ素、塩素、臭素、および/またはヨウ素で置換されたもので
あり、すなわち、例えば、SO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-CF3、SO2-CH2Cl、SO2-CH(C
l)2、SO2-C(Cl)3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチル
スルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル
、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスル
ホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニ
ル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルス
ルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチ
ルスルホニル、SO2-C2F5、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピル
スルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスル
ホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジク
ロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスル
ホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルス
ルホニル、SO2-CH2-C2F5、SO2-CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチ
ルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル
)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルス
ルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、またはノナフルオロブチルスルホニル（
好ましくは、SO2-CH2Cl、SO2-CF3、または2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル
）；
【００３８】 ジ(C1-C4-アルキル)アミノ：N(CH3)2、N(C2H5)2、N(CH2-C2H5)2、N[CH(CH3)2] 2 、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプ
ロピル)アミノ、N[C(CH3)3]2、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピル
アミノ、N[C(CH3)3]2、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピ
ル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N
-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)ア
ミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エ
チル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、
N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メ
チルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N
-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミ
ノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-
(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミ
ノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)ア
ミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-
メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ
、またはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ（好ましくは、N
(CH3)2、またはN(C2H5)2)；
【００３９】 C3-C6-アルケニル：プロパ-1-エン-1-イル、アリル、1-メチルエテニル、1-ブ
テン-1-イル、1-ブテン-2-イル、1-ブテン-3-イル、2-ブテン-1-イル、1-メチル
プロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エ
ン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2
-イル、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル
、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2
-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-
メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エ
ン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1
-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1
-エチルプロパ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-1-エン-1-イル、n-ヘキサ-2-エン-1-
イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-ヘキサ-5-エン-1-
イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチ
ルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-
エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル
、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペ
ンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-
1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メ
チルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ
-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-
1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、
1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメ
チルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ
-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-
1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、
1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-
エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-
エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル
-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、ま
たは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル;
【００４０】 C3-C6-アルキニル：プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1
-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-
1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-
4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-
4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ
-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ
-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ
-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ
-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチル
ペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イ
ン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4
-メチルペンタ-2-イン-4-イル、および4-メチルペンタ-2-イン-5-イル（好まし
くは、プロパ-2-イン-1-イル）；
【００４１】 C3-C4-アルケニルオキシ：アリルオキシ、ブタ-1-エン-3-イルオキシ、ブタ-1
-エン-4-イルオキシ、ブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-エニルオ
キシ、または2-メチルプロパ-2-エニルオキシ（好ましくは、アリルオキシ）； C3-C4-アルキニルオキシ：プロパルギルオキシ、ブタ-1-イン-3-イルオキシ、
ブタ-1-イン-4-イルオキシ、ブタ-2-イン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-イ
ニルオキシ、または2-メチルプロパ-2-イニルオキシ（好ましくは、プロパルギ
ルオキシ）；
【００４２】 C3-C4-アルキニルチオ：プロパルギルチオ、ブタ-1-イン-3-イルチオ、ブタ-1
-イン-4-イルチオ、ブタ-2-イン-1-イルチオ、1-メチルプロパ-2-イニルチオ、
または2-メチルプロパ-2-イニルチオ（好ましくは、プロパルギルチオ）；
【００４３】 C3-C4-アルケニルチオ：アリルチオ、ブタ-1-エン-3-イルチオ、ブタ-1-エン-
4-イルチオ、ブタ-2-エン-1-イルチオ、1-メチルプロパ-2-エニルチオ、または2
-メチルプロパ-2-エニルチオ（好ましくは、アリルチオ）；
【００４４】 C3-C7-シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、またはシクロヘプチル（好ましくは、シクロプロピル）。
【００４５】 ３〜７員の飽和複素環系は、特に、1個又は2個の酸素原子および/または1個又
は2個の硫黄原子を有する。
【００４６】 以下は環のメンバーとしてカルボニルまたはチオカルボニルを含み得る飽和複
素環の例である。： オキシラニル、チイラニル、オキセタン-2-イル、オキセタン-3-イル、チエタ
ン-2-イル、チエタン-3-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラ
ン-3-イル、テトラヒドロチオフェン-2-イル、テトラヒドロチオフェン-3-イル
、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-2
-イル、1,3-オキサチオラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-5-イル、1,3-ジチオ
ラン-2-イル、1,3-ジチオラン-4-イル、テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒ
ドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロチオピラン-2-
イル、テトラヒドロチオピラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、1,3-
ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジ
オキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-オキサチアン-2-イル、1,3-オ
キサチアン-4-イル、1,3-オキサチアン-5-イル、1,3-オキサチアン-6-イル、1,4
-オキサチアン-2-イル、1,4-オキサチアン-3-イル、オキセパン-2-イル、オキセ
パン-3-イル、オキセパン-4-イル、チエパン-2-イル、チエパン-3-イル、チエパ
ン-4-イル、1,3-ジオキセパン-2-イル、1,3-ジオキセパン-4-イル、1,3-ジオキ
セパン-5-イル、1,3-ジオキセパン-6-イル、1,3-ジチエパン-2-イル、1,3-ジチ
エパン-4-イル、1,3-ジチエパン-5-イル、1,3-ジチエパン-6-イル、1,4-ジオキ
セパン-2-イル、および1,4-ジオキセパン-7-イル。
【００４７】 全てのシクロアルキル環および複素環は、好ましくは置換基を有しないか、ま
たは、1個の置換基を有する。
【００４８】 本発明の3−[ベンゾ（オキサ/チア）ゾール-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオ
ン類を除草剤として使用することに鑑みると、式Ｉにおいて置換基がそれぞれ単
独でまたは組み合わせで下記に示すようなものである化合物が好ましい： Xは酸素； Yは酸素； Zは化学結合、C1-C4-アルキレン、酸素または硫黄； R1は水素、アミノ、またはC1-C6-アルキル； R2は水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、またはC1-C6-ア
ルキルスルホニル； R3は水素； R4は水素、フッ素、または塩素； R5はシアノまたはハロゲン； R6は水素、C3-C6-シクロアルキル、または酸素原子または硫黄原子を含む3員
環から7員環の飽和複素環であり、各シクロアルキル環および複素環は環のメン
バーとしてカルボニルまたはチオカルボニルを含んでもよく、および各シクロア
ルキル環および複素環は置換基を有しないか、または、1〜4個の置換基を有して
も良く、各場合において以下の置換基、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル
、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C1 -C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アミノアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハ
ロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキル
スルフィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、(C 1 -C4-アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアル
キル)カルボニル、(C1-C4-アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-ハロアルキル)
カルボニルオキシ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アル
キニル、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C4-アルケニルチオ、C3-C4-アルキニルオ
キシ、およびC3-C4-アルキニルチオ、からなる群から選択されてもよく、 R6は特に、水素、C3-C6-シクロアルキル、または酸素原子または硫黄原子を含
む3員環から7員環の飽和複素環であり、各シクロアルキル環および複素環は環の
メンバーとしてカルボニルまたはチオカルボニルを含んでもよい。
【００４９】 特に非常に好ましいのは、式Ｉa
【化９】 で示される3−[ベンゾ（オキサ/チア）ゾール）-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジ
オン（式ＩにおいてXおよびYが酸素、R1がメチル、R2がトリフルオロメチル、R3 が水素、R4がフッ素、R5が塩素、およびZが化学結合である化合物）であり、特
に、下記の表1に記載したＩa.1からＩa.51の化合物である。
【００５０】
【表１】
【００５１】 さらに、特に好ましいのは、下記の式Ib〜Ipで示される3−[ベンゾ（オキサ/
チア）ゾール-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオン類である。
【００５２】 化合物Ｉb.1からＩb.51：対応する化合物Ｉa.1からＩa.51とR1が水素である点
が唯一異なる：
【化１０】
【００５３】 化合物Ｉc.5からＩc.50：対応する化合物Ｉa.5からＩa.50とYが硫黄である点
が唯一異なる：
【化１１】
【００５４】 化合物Ｉd.5からＩd.50：対応する化合物Ｉa.5からＩa.50とR1が水素およびY
が硫黄である点が唯一異なる：
【化１２】
【００５５】 化合物Ｉe.1からＩe.51：対応する化合物Ｉa.1からＩa.51とZがCH2である点が
唯一異なる：
【化１３】
【００５６】 化合物Ｉf.1からＩf.51：対応する化合物Ｉa.1からＩa.51とR1が水素およびZ
がCH2である点が唯一異なる：
【化１４】
【００５７】 化合物Ｉg.5からＩg.50：対応する化合物Ｉa.5からＩa.50とYが硫黄およびZが
CH2である点が唯一異なる：
【化１５】
【００５８】 化合物Ｉh.5からＩh.50：対応する化合物Ｉa.5からＩa.50とR1が水素、Yが硫
黄およびZがCH2である点が唯一異なる：
【化１６】
【００５９】 化合物Ｉi.1からＩi.51：対応する化合物Ｉa.1からＩa.51とZが酸素である点
が唯一異なる：
【化１７】
【００６０】 化合物Ｉj.1からＩj.51：対応する化合物Ｉa.1からＩa.51とR1が水素およびZ
が酸素である点が唯一異なる：
【化１８】
【００６１】 化合物Ｉk.5からＩk.50：対応する化合物Ｉa.5からＩa.50とYが硫黄およびZが
酸素である点が唯一異なる：
【化１９】
【００６２】 化合物Ｉl.5からＩl.50：対応する化合物Ｉa.5からＩa.50とR1が水素、Yが硫
黄およびZが酸素である点が唯一異なる：
【化２０】
【００６３】 化合物Ｉm.1からＩm.51：対応する化合物Ｉa.1からＩa.51とZが硫黄である点
が唯一異なる：
【化２１】
【００６４】 化合物Ｉn.1からＩn.51：対応する化合物Ｉa.1からＩa.51とR1が水素およびZ
が硫黄である点が唯一異なる：
【化２２】
【００６５】 化合物Ｉo.5からＩo.50：対応する化合物Ｉa.5からＩa.50とYおよびZがそれぞ
れ硫黄である点が唯一異なる：
【化２３】
【００６６】 化合物Ｉp.5からＩp.50：対応する化合物Ｉa.5からＩa.50とR1が水素、Yおよ
びZがそれぞれ硫黄である点が唯一異なる：
【化２４】
【００６７】 本発明の式Ｉで示される3−[(ベンゾオキサゾール/ベンゾチアゾール）-7-イ
ル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオン類は様々な経路、例えば、下記の方法の一つによ
って得ることができる。
【００６８】方法 A) 置換2-アミノフェノールまたは置換2-アミノチオフェノールと炭酸誘導体または
カルボン酸誘導体との縮合：
【化２５】
【００６９】 2官能ベンゼンVIIと炭酸誘導体またはカルボン酸誘導体との縮合は、それ自体
が公知の方法で行うことができる（例えば、Houben-Weyl、Methoden der organi
shen Chemie、Georg Thieme Verlag、Stuttgart、Vol.E8c、1st edition 1994、
pp.247-248、Vol.E8c、1st edition 1994、pp.881〜901; Vol.E8a、1st edition
1993、pp.1032〜1078参照)。好適な炭酸誘導体またはカルボン酸誘導体は、対
応するエステル、無水物、塩化アシル、オルトエステル、ジイミド、ニトリル、
イミドエステル、トリクロロメチル置換化合物、イソシアナートおよびそのチオ
類似体である。
【００７０】 好適な溶媒/希釈剤は、特に有機溶媒であり、例えば芳香族炭化水素（例：ベ
ンゼン、トルエン、およびo-、m-、p-キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例：塩
化メチレン、クロロホルム、およびジクロロエタン）、低級アルコール（例：メ
タノールおよびエタノール）、脂肪族または環式エーテル（例：ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン、およびジオキサン）、カルボン酸エステル（例：酢酸
エチル）、または非プロトン性極性溶媒（例：ジメチルホルムアミドおよびジメ
チルスルホキシド）である。
【００７１】 所望により、触媒量の酸の添加によって該反応を促進することができる。好適
な酸は、特に無機酸（例：塩酸）、またはスルホン酸類（例：p-トルエンスルホ
ン酸）、またはその窒素塩基（例：ピリジン）との塩である。酸の量は、好まし
くは、VIIの量を基準に0.01〜5モル％である。
【００７２】 反応温度は、好ましくは、20℃から当該応混合物の還流温度までの温度であり
、特に60℃〜還流温度である。
【００７３】 該炭酸誘導体またはカルボン酸誘導体は、ほぼ化学量論的な量で、または過剰
量で使用される。適当な場合においては、非常に過剰な量を使用するか、または
溶媒を使用せずに反応を実行することも可能である。好ましくは、ほぼ化学量論
的な量で、またはVIIの量を基準に10モル当量以下の過剰量で使用される。
【００７４】 置換2-アミノフェノールおよび置換チオフェノールは、対応する2-ニトロフェ
ノールまたはチオフェノール VIIIを還元することによって便宜的に得ることが
できる（例えば、Houben-Weyl、Methoden der organishen Chemie、Georg Thiem
e Verlag、Stuttgart、Vol.XI/1、4th edition 1957、p.431 ff.参照)。
【化２６】
【００７５】 特に、適当な還元剤としては、 - 金属元素（例：鉄、スズ、亜鉛）、 - 適当な触媒（例：炭素上のパラジウムもしくは白金、またはラネーニッケ
ル）の存在下での水素、 - しかるべき場合には触媒の存在下での複合水素化物（例：LiAlH4およびNaB
H4)である。
【００７６】 適当な溶媒は通常、（還元剤によるが）、カルボン酸類（例：酢酸およびプロ
ピオン酸）、無機酸（例：塩酸または硫酸）、アルコール類（例：メタノールお
よびエタノール）、エーテル類（例：ジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサン）、芳香族類（例：ベンゼンおよびト
ルエン）、ならびにこれらの混合物である。
【００７７】 反応は（当該反応混合物の沸点-100）℃から当該反応混合物の沸点までの温度
で行うことができる。
【００７８】 出発物質は通常ほぼ化学量論的な量で使用されるが、個々のケースにおいて、
ある成分またはそれ以外の成分を多量に使用することが有益である場合もある。
【００７９】 2-ニトロフェノールまたはチオフェノールVIIIは、前駆体IXを反応させること
によって得ることができ、前駆体IXはそのフェノールの酸素またはチオフェノー
ルの硫黄原子に結合した様々な基を有している。これらは、例えば、アルキル、
ベンジル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、またはアルコキシカルボ
ニル基（R)である。
【化２７】
【００８０】 特に、適当な脱離試薬としては、 - 非置換または置換アルキルフェノールの場合、ヨウ化トリメチルシリル、三
臭化ホウ素、三塩化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化リチウム、または臭化水
素、 - 非置換または置換ベンジルフェノールまたは非置換または置換チオフェノー
ルの場合、三フッ化ホウ素、フッ化水素酸、または水素／触媒（好ましくはパラ
ジウムまたはプラチナのような貴金属触媒）、 - 非置換または置換アリールエステルまたは非置換または置換アリールチオエ
ステルの場合、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、塩化水素、硫酸、アンモニ
ア、ヒドラジン、または亜鉛、 が挙げられる。
【００８１】 溶媒/希釈剤は、該脱離試薬に対して不活性であるようなものを選択するのが
好ましい。ヨウ化トリメチルシリル、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、または三塩
化アルミニウム等のハロゲン化物を使用する場合、ハロゲン化溶媒（例：ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、およびジクロロエタン）が特に好ましい
。好ましくは、臭化水素は水溶液の状態で使用され、非常に好ましくは、48重量
％濃度の水溶液として使用される。塩化リチウムは、好ましくは、極性溶媒（例
：低級アルコール、ジメチルスルホキシド、およびジメチルホルムアミド）中で
使用する。水素分解法は、しかるべき場合には、シクロヘキセンおよびシクロヘ
キサジエンのような水素転移試薬を添加することによって、低級アルコールまた
はカルボン酸中で行うのが好ましい。無機塩基または無機酸および窒素塩基は、
好ましくは、水性媒質中で使用される。該試薬の溶解性に依存するが、しかるべ
き場合には、有機溶媒、例えば低級アルコールが添加される。
【００８２】 脱離反応の温度は、好ましくは、0℃から当該反応混合物の沸点までの温度で
ある。
【００８３】 除去剤は、およそ化学量論の量または過剰量で使用することが好ましい。過剰
量は、IXの量に基づいて、1モル等量と10モル等量の間であることが特に好まし
い。
【００８４】方法B） 酸素または硫黄官能基によるニトロ芳香族VI中のフッ素の求核性置換：
【化２８】
【００８５】 酸素または硫黄求核試薬による芳香族的に結合したフッ素の置換反応は、それ
自体、公知の方法で行われる（cf., 例えば、Houben-Weyl,Methoden der organi
shen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1976, Vol. 6/1c pp. 146-202
およびVolume IX, 4th edition 1955, pp. 7-18）。
【００８６】 以下の試薬は、反応のための好ましい反応相手である： - FをORに置換する：安息香酸カリウム、亜硝酸ナトリウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸カリウム、ベンズアルドキシム、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムトリメチル
シラノラート、リンゴ酸ジメチル。 - FをSRに置換する：硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム、硫化水素カリウム
、ベンジルメルカプタン。
【００８７】 ある場合には、反応は、溶媒/希釈剤なしで行うことができる。溶媒/希釈剤を
使用する場合、酸素または硫黄転移剤(transfer reagent)が申し分なく溶解する
溶媒を使用することが好ましい。特に好ましくは、所定のアルコール（例えば、
エタノール、プロパノールまたはtert-ブタノール）、非プロトン性の極性溶媒
（例えば、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミド）、環状エーテル
（例えば、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン）または脂肪族エーテル（例え
ば、ジメトキシエタン）である。
【００８８】 反応温度は、20℃〜該反応混合物の還流温度が好ましく、特に60℃〜還流温度
である。
【００８９】 酸素または硫黄転移剤は、およそ化学量論の量または過剰量のどちらかで使用
する。適当な場合には、かなりの大過剰量で使用することも可能である。VIの量
に基づいて、所定のおよそ化学量論の量、または10モル等量までの過剰量である
ことが好ましい。
【００９０】 新規ニトロフェニルウラシルVIは、本質的に公知の方法でフェニルウラシルV
を硝酸で処理することにより得ることができる（cf., 例えば、Houben-Weyl, Me
thoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Vol. 10/1,
1971, p.479 ff.）。：
【化２９】
【００９１】 適当なニトロ化剤は、特に硫酸または無水酢酸との混合物としての硝酸、また
はニトロニウム塩で、とりわけテトラフルオロホウ酸ニトロニウムである。硝酸
と硫酸の混合物は、2つの構成成分の任意の所望する割合としてよい；該混合物
は、硫酸が多くを占めるかまたは溶媒として作用するものが好ましい。類似の見
解が、硝酸と無水酢酸の混合物に当てはまる。テトラフルオロホウ酸ニトロニウ
ムは、例えばアセトにトリルまたはニトロメタンといった非プロトン性極性溶媒
において使用することが好ましい。
【００９２】 反応温度は、一般に（-80）〜80℃であり、特に（-20）℃〜30℃である。 ニトロ化反応に試薬である硝酸を使用する場合、工程は等モル量で行われるこ
とが好ましく、特に好ましくは過剰量のニトロ化剤で行なう。該過剰量は、Vの
量の多数倍でありうる。テトラフルオロホウ酸ニトロニウムは、Vと比較し等モ
ル量で、またはVの量の1.1〜1.5モル等量の小過剰量で使用することが好ましい
。
【００９３】 フェニルウラシルVは、新規である。フェニルウラシルVは、本質的に公知の方
法で式III
【化３０】 のアリール尿素から、または式IV
【化３１】 のアリールアニリドから製造できる（L2 = 離脱基、例えばC1-C4-アルキルまた
はフェニル）。相当する工程が、例えばWO 97/02253に開示されている。該出願
は、アリール尿素IIIまたはアリールアニリドIVを類似の方法により製造するこ
とができる工程も記載する。さらなる詳細について、本出願に参照として組み入
れる。アリール尿素IIIまたはアリールアニリドIVは新規であり、本発明の主題
部分を形成する。
【００９４】方法C）： 本質的には公知の方法である、R1が水素である3-フェニルピリミジンジオン誘
導体Iとアルキル化する化合物IIとの反応：
【化３２】
【００９５】 L1は、慣例の離脱基（例えば、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素またはヨウ素
）、（ハロ）アルキルスルホニルオキシ（好ましくはメチルスルホニルオキシま
たはトリフルオロメチルスルホニルオキシ）、アリールスルホニルオキシ（好ま
しくはトルエンスルホニルオキシ）、およびアルコキシスルホニルオキシ（好ま
しくはメトキシスルホニルオキシまたはエトキシスルホニルオキシ））である。
【００９６】 工程は、たいてい不活性有機溶媒中で行われる。該不活性有機溶媒は、例えば
プロトン性溶媒である低級アルコールで好ましくはメタノールまたはエタノール
、所望により水との混合物、または非プロトン性溶媒で例えば、脂肪族エーテル
もしくは環状エーテル（例えば、メチルtert-ブチルエーテル、1,2-ジメトキシ
エタン、テトラヒドロフランおよびジオキサン）、脂肪族ケトン（例えば、アセ
トン、ジエチルケトンおよびエチルメチルケトン）、アミド（例えば、ジメチル
ホルムアミドおよびN-メチルピロリドン）、スルホキシド（例えば、ジメチルス
ルホキシド）、尿素（例えば、テトラメチル尿素および1,3-ジメチルテトラヒド
ロ2(1H)-ピリミジノン）、カルボン酸エステル（例えば、酢酸エチル）、または
ハロゲン化脂肪族炭化水素または芳香族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼン）である。
【００９７】 所望する場合には、工程は塩基存在下で行うことができる。適当な塩基は、無
機塩基、例えば、炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム）、重炭
酸塩（例えば、重炭酸ナトリウムおよび重炭酸カリウム）およびアルカリ金属水
素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム）であり、また有機塩基、
例えば、アミン（例えば、トリエチルアミン、ピリジンおよびN,N-ジエチルアニ
リン）またはアルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシド）の両方の塩基である。
【００９８】 塩基およびアルキル化剤IIの量は、出発物質I（R1 = 水素）の量に基づいて、
各々の場合に、0.5〜2倍のモル量であることが好ましい。
【００９９】 一般に、反応温度は0℃〜反応混合物の沸点であり、特に0〜60℃である。
【０１００】 フェニルピリミジンジオン誘導体I（R1 = 水素）を水酸化ナトリウム水溶液中
に20〜25℃で溶解することによりナトリウム塩を製造することは、特に有利であ
り、ここではおよそ等量のフェニルピリミジンジオン誘導体I（R1 = H）および
水酸化ナトリウムを使用する。次いで相当するフェニルピリミジンジオン誘導体
Iの塩は、例えば適当な不活性溶媒を使用した沈殿、または溶媒の留去により単
離できる。
【０１０１】 金属イオンがアルカリ金属イオン以外のものであるフェニルピリミジンジオン
誘導体Iの塩は、通常、水溶液中での相当するアルカリ金属塩の二重分解により
、並びに、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩ならびにスルホキ
ソニウム塩はアンモニア及び水酸化ホスホニウム、水酸化スルホニウムまたは水
酸化スルホキソニウムを用いて製造できる。
【０１０２】方法D) 塩基存在下での、R1が水素である式Iのフェニルピリミジンジオン誘導体Iと求
電子性のアミノ化剤との反応：
【化３３】
【０１０３】 今まで特によくそれ自体判明しているアミノ化剤は、2,4-ジニトロフェノキシ
アミンであるが、例えばヒドロキシルアミン-O-スルホン酸（HOSA）を使用する
ことも可能である。ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸は、既にアミノ化剤とし
て文献から公知である（例えば、E. Hoferら、Synthesis 1983, 466; W. Friedr
ichsenら、Heterocycles 20 (1983) 1271; H. Hartら、Tetrahedron Lett. 25 (
1984) 2073; B. VercekらMonatsh. Chem. 114 (1983) 789; G. Sosnouskyら、Z.
Naturforsch. 38 (1983) 884; R.S. Atkinsonら、J. Chem. Soc. Perkin Trans
. 1987, 2787参照)。
【０１０４】 アミノ化は、本質的に公知の方法で行うことができる（例えば、T. Sheradsky
, Tetrahedron Lett. 1968, 1909; M.P. Wentlandら、J. Med. Chem. 27 (1984)
, 1103 および特に、ウラシルのアミノ化を開示するEP-A 240 194, EP-A 476 69
7,およびEP-A 517 181を参照されたい）。
【０１０５】 反応は、通常極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシドまたは、今まで特に適当であると判明している酢酸エチ
ル）中で行う。
【０１０６】 適当な塩基は、例えばアルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸カリウム）、アルカ
リ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシドおよびカリウムtert-ブト
キシド）、またはアルカリ金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム）である。 塩基およびアミノ化剤の量は、出発物質の量に基づいて、各々の場合、0.5〜2
倍のモル量であることが好ましい。
【０１０７】方法E) Xが酸素である式Iの3-(ベンゾアゾール-7-イル)ピリミジンジオン誘導体の硫
化：
【化３４】
【０１０８】 一般に、硫化は不活性溶媒または希釈剤中で行う。該不活性溶媒または希釈剤
は、例えば芳香族炭化水素（例えば、トルエンおよびキシレン）、エーテル（例
えば、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタンおよびテトラヒドロフラン）、
または有機アミン（例えば、ピリジン）である。
【０１０９】 硫化剤は、硫化リン(V)および2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチア
ジホスフェタン-2,4-ジチオン(「Lawessonの試薬」)が特に好適である。 通常、硫化すべき出発物質に基づいて1〜5倍のモル量があれば、実質的に完全
な転化に十分であろう。
【０１１０】 反応温度は、通常20〜200℃で、好ましくは40℃〜反応混合物の沸点である。
【０１１１】 別に示さない限り、上記記載のすべての方法は、大気圧下、または当該の反応
混合物の自然発生圧力下で適切に行う。一般に反応物は、モル比0.95：1〜5：1
で使用する。
【０１１２】 一般に、反応混合物は、本質的に公知の方法により後処理を行う。例えば水で
反応溶液を希釈し、次いで濾過、結晶化または溶媒抽出により生成物を単離する
ことにより、または溶媒を除去し、水と安定な有機溶媒との混合物中に残留物を
混合し、有機相を後処理することにより生成物を得る。
【０１１３】 化合物Iおよびそれらの農業的に有効な塩は、異性体混合物および純粋な異性
体のどちらの形態でも、除草剤としての使用に適当である。化合物Iを含む除草
剤組成物は、特に高い割合での適用で、非農作物範囲の植生の制御に非常に優れ
た作用をもたらす。該除草剤混合物は、農産物（例えば、小麦、イネ、トウモロ
コシ、大豆および綿花）において、作物に実質的な被害を与えることなく、広葉
の雑草および芝の雑草に作用する。この作用は、低い割合での適用で大いに観察
される。
【０１１４】 当該の適用方法により、化合物または化合物を含む除草剤組成物を、さらに多
数の作物中で望ましくない植物の除去に使用することができる。適当な農産物の
例としては、以下の：タマネギ(Allium cepa)、パイナップル（Ananas comosus
）、ピーナッツ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officialis)、ビ
ーツ種アルチッシマ（Beta vulgaris spec.altissima）、ビーツ種ラパ（（Beta
vulgaris spec.rapa）、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. na
pus)、セイヨウアブラナ変種ナポブラシカ（Brassica napus var. napobrassica
）、アブラナ変種シルバストリス（Brassica rapa var.silvestris）、チャ（Ca
mellia sinensis）、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネ
ンシス（Carya illinoinensis）、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sin
ensis)、コーヒー（Coffea arabica）（Coffea canephora、Coffea liberica）
、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ（Cynodon dactylon）、ニンジン(
Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ（Fragaria
vesca）、ダイズ(Glycine max)、リクチワタ（Gossypium hirsutum）(キワタ（G
ossypium araboreum）、アジアワタ（Gossypium herbaceum）、ワタビチホリウ
ム（Gossypium vitifolium）)、ヒマワリ（Helianthus annuus）、パラゴムノキ
（Hevea brasiliensis）、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulu
s)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグルミ（Juglans regia）、レンズマメ
（Lens culinaris）、アマ（Linum usitatissimum）、トマト（Lycopersicon ly
copersicum）、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ（Manihot esculenta）、ア
ルファルファ(Medicago sativa)、バナナ種（Musa spec.）、タバコ(Nicotiana
tabacum)（N. rustica）、オリーブ（Olea europaea）、イネ(Oryza sativa)、
ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus vulgaris)、ヨーロッ
パトウヒ（Picea abies）、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sativum)、
セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus
communis)、スグリ（Ribes sylvestre）、トウゴマ(Ricinus communis)、サト
ウキビ（Saccharum officinarum）、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(So
lanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)（S. vulgare）、カカオ(Theobr
oma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ属アエスチバム（Trit
icum aestivum）、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、
ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)、が挙げられる。
【０１１５】 加えて、化合物Iを、遺伝子工学的方法を含めた品種改良により、除草剤の作
用に耐性となった農作物にも使用できる。
【０１１６】 該化合物または活性成分を植物の発芽前または発芽後に適用できる。ある作物
が、活性成分に十分に耐性でない場合、スプレー装置を用いて除草剤組成物を噴
霧する応用技術を使用できる。その際、活性成分が感受性作物の葉に接触すると
してもできる限り少量しか接触しないようにし、一方、下方で生育する植物の葉
またはむき出しの土壌表面（誘導後(post-directed)、レイバイ(lay-by)）には
活性成分が達するようにする。
【０１１７】 化合物Iまたは化合物Iを含む除草剤組成物を、例えば直接的にスプレー水溶液
、粉末、高濃縮した水性、油性もしくは他の懸濁液または分散液を含む懸濁液、
エマルジョン、油性分散液、ペースト、粉塵、散布用剤または顆粒の形態で、噴
霧、霧化、散紛、散在、または散水の方法により使用できる。使用形態は、用途
によるが、いずれの場合にも、本発明の活性成分のできる限り最適な分散を確実
にするべきである。
【０１１８】 適当な不活性助剤：高沸点である媒体の鉱油留分（例えば、灯油および軽油）
、さらにはコールタール油および植物油または動物由来の油、脂肪族炭化水素、
環状炭化水素および芳香族炭化水素で例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタ
レン、アルキル化ナフタレンおよびその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその
誘導体、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ールおよびシクロヘキサノール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン）、また
は強い極性溶媒(例えば、N-メチルピロリドンのようなアミン)、および水、が不
可欠である。
【０１１９】 水性使用形態を、エマルジョン濃縮液、懸濁液、ペースト、可湿性粉末または
水を添加することによる水分散顆粒から製造できる。エマルジョン、ペーストま
たは油性分散液を製造するためには、3-(ベンズアゾール-7-イル)ピリミジンジ
オン誘導体をそれ自体で、または油もしくは溶媒に溶解した状態で、湿潤剤、粘
着付与剤、分散剤または乳化剤により、水中に均質化することができる。あるい
はまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適当であ
れば、溶媒または油から成る濃縮液を製造することができる。該濃縮液は、水で
希釈するのが適切である。
【０１２０】 適当な界面活性剤は、芳香族スルホン酸（例えば、リグノスルホン酸、フェノ
ールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸）
、脂肪酸、アルキルスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、
ラウリルエーテル硫酸および脂肪アルコール硫酸のアルカリ金属塩、アルカリ土
類金属塩およびアンモニウム塩、硫酸化ヘキサデカノール、硫酸化へプタデカノ
ールおよび硫酸化オクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナ
フタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの
縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオ
クチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、またはエトキシル化ノニ
ルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニル
ポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリ
デシルアルコール、脂肪アルコール/酸化エチレン縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキル
エーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトー
ルエステル、リグニン-亜硫酸パルプ廃液またはメチルセルロースである。
【０１２１】 粉末、散在用物質および粉塵を、活性物質を固相担体と一緒に混合または粉砕
することで製造できる。
【０１２２】 顆粒（例えば、被覆顆粒、浸透性顆粒および均質顆粒）は、活性成分を固相担
体に結合することにより製造できる。固相担体は、鉱物土類（例えば、シリカ、
シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰(lime)、チョーク、ボ
ール粘土、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、
酸化マグネシウム、粉砕した合成鉱物、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン
酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）、および植物由来の産物（例えば、
穀類ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉末）
または他の固相担体である。
【０１２３】 即使用できる調製物における活性成分Iの濃度は、広範囲で変更が可能である
。一般に、製剤は、1つ以上の活性成分を、0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜
95％重量％含む。該活性成分は、純度90〜100％、好ましくは純度95〜100％（NM
Rスペクトルによる）で使用する。
【０１２４】 本発明の化合物Iを例えば以下のように製剤化できる： I 化合物I 20重量部を、アルキル化ベンゼン80重量部、酸化エチレン8〜10モ
ルとオレイン酸N-モノエタノールアミド1モルとの付加生成物10重量部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム5重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ
油１モルとの付加生成物5重量部から成る混合物に溶解する。該溶液を水100,000
重量部に注ぎ、よく分散させることで、0.02重量％の活性成分を含む水性分散液
を得る。
【０１２５】 II 化合物I 20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量
部、酸化エチレン7モルとイソオクチルフェノール1モルとの付加生成物20重量部
、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルとの付加生成物10重量部から成る
混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部に注ぎ、よく分散させることで、
活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る。
【０１２６】 III 活性成分I 20重量部を、シクロヘキサノン25重量部、沸点が210〜280℃
である鉱油留分65重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルとの付加
生成物10重量部から成る混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部に注ぎ、
よく分散させることで、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る。
【０１２７】 IV 活性成分I 20重量部を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム3
重量部、亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部、および微
粉末状のシリカゲル60重量部と混合し、混合物をハンマーミルで粉砕する。該混
合物を水20,000重量部によく分散させることで、活性成分0.1重量％を含むスプ
レー混合物を得る。
【０１２８】 V 活性成分I 3重量部を、微細に粉砕したカオリン97重量部と混合する。これ
により、該活性成分3重量％を含む粉塵を得る。
【０１２９】 VI 活性成分I 20重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2重量部
、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/尿素/ホルムア
ルデヒド濃縮物のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン性鉱油68重量部とよ
く混合する。これにより、安定した油性分散液を得る。
【０１３０】 VII 化合物I 1重量部を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル化イソオク
チルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部から成る混合物
に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【０１３１】 VIII 化合物I 1重量部を、シクロヘキサノン80重量部およびWettol（登録商
標）EM 31(エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン性乳化剤）20重量部の混合
物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【０１３２】 作用の範囲を広げ、共働効果を達成するために、本発明の[ベンゾ（オキサ/チ
ア）ゾール-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオンを、多くの代表的な他種の除草
剤活性成分または成長調節活性成分と混合して一緒に適用できる。混合物に適切
な成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、ア
ミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ
/ヘテロアリールオキシアルカノン酸および、その誘導体、安息香酸およびその
誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテ
ロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニ
ル誘導体、カルバミン酸塩、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセ
トアニリド、シクロヘキサン-1,3-ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオ
ン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニ
トロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ビピリジル、ハロカ
ルボン酸およびその誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダ
ゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール
、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エーテルお
よびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エーテル、フェニル酢酸およ
びその誘導体、フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニル
ピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエ
ーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリア
ゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルである。
【０１３３】 さらに、化合物Iを、単独で、もしくは他の除草剤との組み合わせて、また他
の農作物保護剤、例えば植物病原体の真菌または細菌の防除用殺虫剤または薬剤
との混合物として適用することは、有利であろう。また、栄養不足および微量元
素不足の治癒に使用する鉱物塩溶液との混和性は、興味深い。非植物毒素油およ
び非植物毒素油濃縮物も添加できる。
【０１３４】 防除すべき標的、季節、標的植物および成長過程により、活性成分Iの適用率
は、１ha当たり活性物質（a.s.）0.001〜3.0kg、好ましくは１ha当たり活性物質
0.01〜1.0 kg（a.s.）である。
【０１３５】製造例 実施例1 3-[4-クロロ-2-シクロペンチル-6-フルオロベンゾオキサゾール-7-イル]-1-メチ ル-6-トリフルオロメチル-2,4-(1H,3H)-ピリミジンジオン（表1のIa.3を比較さ
れたい） 3-[3-アミノ-4-クロロ-6-フルオロ-2-ヒドロキシフェニル]-1-メチル-6-トリ
フルオロメチル-2,4-(1H,3H)-ピリミジンジオン（中間体7由来）0.48gを、まず
トリエチルアミン0.14gとともに無水キシレン30ml中に入れておき、該混合物を0
℃でシクロペンタンカルボニルクロリド0.18gとともに滴下混合した。10分後、
混合物を20℃に温め、p-トルエンスルホン酸ピリジニウム0．1gを添加し、混合
物を6時間加熱還流した。冷却後、キシレン相を1回につき水30mlで3回洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥して減圧下で溶媒を除去した。粗製生成物を中速液体ク
ロマトグラフィー（MPLC）により精製した;移動相：シクロヘキサン/酢酸エチル
（9：1）。収量：0.27g; 1H-NMR(200 MHz, CDCl3中)：δ[ppm] = 7.25 (d, 1H), 6.40 (s, 1H), 3.60 (s,
3H), 3.30 (quin, 1H), 1.50-2.25 (m, 8H)。
【０１３６】中間体1 4-クロロ-2,6-ジフルオロアニリン 2,6-ジフルオロアニリン35.5gを濃酢酸200mlと混合し、混合物を80℃で熱した
。塩化スルフリル42.4gをほぼ等量の濃酢酸と混合し、混合物を上記の熱した溶
液に滴下した。次いで該混合物を6時間加熱還流した。冷却後、溶液を減圧下で
濃縮し、残留物を水およびペンタンとともに攪拌した。固体残留物を濾過し、水
で洗浄した。生じた固体を濃塩酸200mlと混合し、2時間加熱還流した。冷却後、
溶液を、注意しながら水酸化ナトリウム水溶液を用いてわずかにアルカリ性にし
、混合物を1回につき酢酸エチル100mlで3回抽出した。有機相を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、溶媒を除去した。収量：40g； 1H-NMR(270 MHz, CDCl3中)：δ[ppm] = 6.85 (d, 2H), 3.5-3.9 (br, 2H)。
【０１３７】中間体2 4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニルイソシアネート 4-クロロ-2,6-ジフルオロアニリン40gを、無水トルエン300ml中に溶解した。
攪拌しながら、トリクロロメチルクロロホルメート100mlを20℃で滴下した。混
合物をゆっくりと熱して還流した。3.5時間後、混合物を濃縮し、生じたイソシ
アネートを直接、中間体3の合成に使用した。
【０１３８】中間体3 3-[4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル]-6-トリフルオロメチル-2,4-(1H，3H)-ピ リミジンジオン 水素化ナトリウム7.2gを、まず無水ジメチルホルムアミド300mlに入れ、0℃で
エチル3-アミノ-4,4,4-トリフルオロブタ-2-エノエート（少量のジメチルホルム
アミド中に溶解した）44gを滴下した。混合物をこの温度で2時間攪拌した。混合
物を(-20)℃に冷却し、イソシアネート（中間体2）を少量の無水テトラヒドロフ
ラン中に滴下した。添加終了後、混合物を20℃に温め、18時間攪拌した。次いで
揮発性成分を減圧下で除去し、さらに混合物を希塩酸と混合して、メチルtert-
ブチルエーテルで抽出した（100mlで3回）。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し
、溶媒を除去した。収量：72.0g；1H-NMR(270 MHz, CDCl3中)：δ[ppm] = 7.10
(d, 2H), 6.25 (s, 1H)。
【０１３９】中間体4 3-[4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル]-1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-(1 H，3H)-ピリミジンジオン 3-[4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル]-6-トリフルオロメチル-2,4-(1H，3H)-
ピリミジンジオン71gを、まず無水ジメチルホルムアミド200mlに添加し、20℃で
炭酸カリウム29.0gを、次いでヨウ化メチル29.8gを滴下した。混合物を18時間攪
拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物を水と混合して、混合物をメチルtert-
ブチルエーテルで抽出した。抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで溶媒を
減圧下で除去した。収量：58.0g； 1H-NMR(270 MHz, CDCl3中)：δ[ppm] = 7.10 (d, 2H), 6.40 (s, 1H), 3.55 (s,
3H)。
【０１４０】中間体5 3-[4-クロロ-2,6-ジフルオロ-3-ニトロフェニル]-1-メチル-6-トリフルオロメチ ル-2,4-(1H，3H)-ピリミジンジオン 3-[4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル]-1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-
(1H，3H)-ピリミジンジオン58gを濃硫酸400ml中に溶解し、0℃で、98％濃度の硝
酸10.7gと濃硫酸10mlとの混合物に滴下混合した。混合物を0℃で30分、次いで20
℃で18時間攪拌した。次いで、さらに該酸混合物10.7gを0℃で滴下した。混合物
を20℃で2時間攪拌し、次いで氷水中に注ぎ、生じた沈殿物を吸引濾過し、中性
になるまで水で洗浄した。該固体を真空乾燥キャビネット中で乾燥した。収量：
58.0g； 1H-NMR(270 MHz, CDCl3中)：δ[ppm] = 7.30 (d, 1H), 6.40 (s, 1H), 3.60 (s,
3H)。
【０１４１】中間体6 3-[4-クロロ-6-フルオロ-2-ヒドロキシ-3-ニトロフェニル]-1-メチル-6-トリフ
ルオロメチル-2,4-(1H，3H)-ピリミジンジオン 3-[4-クロロ-2,6-ジフルオロ-3-ニトロフェニル]-1-メチル-6-トリフルオロメ
チル-2,4-(1H，3H)-ピリミジンジオン30gを無水ジメチルホルムアミド100ml中に
溶解し、酢酸ナトリウム25.2gと混合し、100℃で4時間加熱した。冷却後、溶媒
を減圧下で除去し、残留物を水と混合した；希塩酸を加えることにより、pHを酸
性の範囲にし、混合物をメチルtert-ブチルエーテルで抽出した（75mlで3回）。
価値或生成物は、ニトロ基に対してパラ位にあるフッ素原子の置換により形成さ
れる異性体との混合物として得られた。総収量：28.3g。粗製生成物を次の過程
（中間体7）で精製した。 1H-NMR(270 MHz, CDCl3中)：δ[ppm] = 7.05 (d, 1H), 6.40 (s, 1H), 3.55 (s,
3H)。
【０１４２】中間体7： 3-[3-アミノ-4-クロロ-6-フルオロ-2-ヒドロキシフェニル]-1-メチル-6-トリフ
ルオロメチル-2,4-(1H，3H)-ピリミジンジオン 粗製生成物（中間体6）28gを、水260ml、エタノール50mlと濃塩酸26.7mlとの
混合物中に溶解した。混合物を65℃に熱し、鉄粉20.7gを少量ずつ添加した。混
合物を6時間還流した。冷却後、混合物を酢酸エチル（300ml）で抽出した。減圧
下での溶媒除去により得た粗製生成物を、カラムクロマトグラフィーにより精製
した（移動相：シクロヘキサン/酢酸エチル = 8：2）。収量：2.8g； 1H-NMR(270 MHz, CDCl3中)：δ[ppm] = 6.80 (d, 1H), 6.30 (s, 1H), 4.6-5.2
（br，2H），3.50(s, 3H)。
【０１４３】 上記の化合物に加えて、類似の方法で製造した、または製造できる他の式Iで
表される3-[ベンゾ（オキサ/チア）ゾール-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオン
：
【化３５】 （式ＩにおいてZが化学結合、R1がCH3、R2がCF3、R3がH、R5がClである化合物）
を下記の表2に列挙する。
【０１４４】
【表２】
【０１４５】 式Iの3-[ベンゾ（オキサ/チア）ゾール-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオンの
除草剤活性は、温室実験で立証した。
【０１４６】 生育容器として、基質として約3％の腐植を有するローム質砂を含有するプラ
スチックポットを使用した。試験植物の種は、各種について別々にまいた。
【０１４７】 発芽(emergence)前処理において、水に懸濁、または乳化した活性成分を、微
細に分配するノズルにより適播種後に用した。容器は、発芽および生育を促進す
るために徐々に灌漑し、次いで植物が根付くまで、半透明のプラスチックフード
で覆った。この被覆により、活性成分が不都合に作用しないかぎり、試験植物の
一律の発芽が起こる。
【０１４８】 発芽後処理のためには、まず試験植物を、生育習性によって高さ3〜15cmに成
長させ、次いで水に懸濁または乳化した活性成分での処理のみ行った。試験植物
は、同様の容器内で直接播いて生育させるか、またはまず種苗として別に生育さ
せ、処理2,3日前に試験容器に移植する。発芽後処理のための適用割合は、１ha
当たりa.s(活性物質) 15.6または7.8kgのみであった。
【０１４９】 種によって、植物を10〜25℃または20〜35℃に維持した。試験期間は2〜4週間
に及んだ。この期間の間、植物を栽培し、個々の処理に対する植物の応答を評価
した。
【０１５０】 評価は、0〜100の尺度を使用して行った。100は、植物が発生しないこと、ま
たは少なくとも空中部分では完全に絶滅することを意味し、0は悪影響がないこ
とまたは正常の生育過程を意味する。
【０１５１】 温室実験で使用した植物は、下記の種に属する：
【０１５２】 わずか15.6または7.8 kg/haの適用割合で、化合物 No.Ia.3は、上記に列挙し
た4種類の試験植物に作用し、完全に絶滅させた（効率100％）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 239/56 Ｃ０７Ｄ 239/56 413/14 413/14 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ハンプレフト，ゲルハルド ドイツ連邦共和国 ディー−69469 ウェ インハイム ローテ‐ターン‐シュトラー セ 28 (72)発明者 シャエファー，ペーター ドイツ連邦共和国 ディー−67308 オッ テルシェイム，ローマーシュトラーセ １ (72)発明者 ゼイガー，シリル ドイツ連邦共和国 ディー−67061 ルー ドビヒシャヘン ゲオルグ‐ヘルウェイ- シュトラーセ 31 (72)発明者 オッテン，マルティナ ドイツ連邦共和国 ディー−67069 ルー ドビヒシャヘン ガンターシュトラーセ 28 (72)発明者 ウェストファーレン，カール‐オットー ドイツ連邦共和国 ディー−67346 スペ イヤー ズン ピーファウエンターン 17 (72)発明者 ウォルター，ヘルマット ドイツ連邦共和国 ディー−67283 オブ リグハイム グランスタッダー シュトラ ーセ 82 (72)発明者 メンケ，オラフ ドイツ連邦共和国 ディー−67317 アル トライニンゲン レーチェンウェグ ３ Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB01 CC78 CC95 DD52 EE03 4H006 AA01 AB04 AB84 RA16 4H011 AB01 BA01 BB09 BB10 DA15 DA16 DD03

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 （式中、 Xは、酸素原子または硫黄原子であり、 Yは、酸素原子または硫黄原子であり、 Zは、化学結合、C1-C4-アルキレン、酸素原子、硫黄原子、SOまたはSO2であり
    、 R1は、水素原子、アミノ、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり、 R2は、水素原子、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ア
    ルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニルまたはC1-C6-アルキルスルホニルであ
    り、 R3は、水素原子、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり、 R4は、水素原子またはハロゲンであり、 R5は、シアノ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アル
    コキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、 R6は、水素原子、C3-C7-シクロアルキル、または１個以上の酸素原子および／
    もしくは硫黄原子を含む３〜７員の飽和複素環式基であり、ここでシクロアルキ
    ルおよび複素環はそれぞれ環のメンバーとしてカルボニルまたはチオカルボニル
    を含んでいてもよく、そしてシクロアルキルおよび複素環はそれぞれ置換されて
    いなくてもよく、またはそれぞれシアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ハロ
    ゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C1-C4-ヒ
    ドロキシアルキル、C1-C4-アミノアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアル
    コキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-ハロアルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフ
    ィニル、C1-C4-アルキルスルホニル、C1-C4-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4-
    アルコキシ)カルボニル、(C1-C4-アルキル)カルボニル、(C1-C4-ハロアルキル)
    カルボニル、（C1-C4-アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C4-ハロアルキル)カル
    ボニルオキシ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニ
    ル、C3-C4-アルケニルオキシ、C3-C4-アルケニルチオ、C3-C4-アルキニルオキシ
    およびC3-C4-アルキニルチオからなる群より選択される１〜４個の置換基を有し
    ていてもよい。ただし、Yが酸素原子であり且つZが化学結合である場合にのみR6 は水素原子であり、Yが硫黄原子である場合にはR6はC3-C6-シクロアルキルでは
    ない。） で表される3-[ベンゾ(オキサ／チア)ゾール-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオン
    またはその農業上有用な塩。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の式Ｉにおいて、 Xが酸素原子であり、 Zが化学結合、C1-C4-アルキレン、酸素原子または硫黄原子であり、 R1が水素原子、アミノまたはC1-C6-アルキルであり、 R2が水素原子、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC1-C6-
    アルキルスルホニルであり、 R3が水素原子であり、 R4が水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、 R5がシアノまたはハロゲンである、 3-[ベンゾ(オキサ／チア)ゾール-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオン。
  3. 【請求項３】 除草剤としての、請求項１記載の式Ｉで表される3-[ベンゾ(
    オキサ／チア)ゾール-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオンまたはその農業上有用
    な塩の使用。
  4. 【請求項４】 除草剤として有効な量の請求項１記載の式Ｉで表される少な
    くとも１種の3-[ベンゾ(オキサ／チア)ゾール-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオ
    ンまたはその農業上有用な塩と、少なくとも１種の液体担体および／または固体
    担体と、所望により少なくとも１種の界面活性剤とを含む、除草剤組成物。
  5. 【請求項５】 除草剤として有効な量の請求項１記載の式Ｉで表される少な
    くとも１種の3-[ベンゾ(オキサ／チア)ゾール-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオ
    ンまたはその農業上有用な塩と、少なくとも１種の不活性な液体担体および／ま
    たは固体担体と、所望により少なくとも１種の界面活性剤とを混合することを含
    む、除草剤組成物の製造方法。
  6. 【請求項６】 除草剤として有効な量の請求項１記載の式Ｉで表される少な
    くとも１種の3-[ベンゾ(オキサ／チア)ゾール-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオ
    ンまたはその農業上有用な塩を、植物、その生息場所または種子に作用させるこ
    とを含む、望ましくない植生の制御方法。
  7. 【請求項７】 式III 【化２】 （式中、L2は、C1-C4-アルキルまたはフェニルであり、置換基XおよびR1〜R5は
    それぞれ請求項１で定義したとおりである。） で表されるアリール尿素。
  8. 【請求項８】 式IV 【化３】 （式中、L2はC1-C4-アルキルまたはフェニルであり、置換基XおよびR1〜R5はそ
    れぞれ請求項１で定義したとおりである。） で表されるアリールアニリド。
  9. 【請求項９】 式V 【化４】 （式中、置換基XおよびR1〜R5はそれぞれ請求項１で定義したとおりである。）
    で表される三置換フェニルウラシル。
  10. 【請求項１０】 式VI 【化５】 （式中、置換基XおよびR1〜R5はそれぞれ請求項１で定義したとおりである。）
    で表される四置換フェニルウラシル。
  11. 【請求項１１】 式VII 【化６】 （式中、置換基XおよびR1〜R5はそれぞれ請求項１で定義したとおりである。）
    で表されるアミノフェノールまたはアミノチオフェノールと、カルボン酸誘導体
    または炭酸誘導体とを縮合することを含む、請求項１記載の3-[ベンゾ(オキサ／
    チア)ゾール-7-イル]-1H-ピリミジン-2,4-ジオンの製造方法。
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