CZ20013015A3 - Nové 1-aryl-4-thiotriaziny - Google Patents
Nové 1-aryl-4-thiotriaziny Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20013015A3 CZ20013015A3 CZ20013015A CZ20013015A CZ20013015A3 CZ 20013015 A3 CZ20013015 A3 CZ 20013015A3 CZ 20013015 A CZ20013015 A CZ 20013015A CZ 20013015 A CZ20013015 A CZ 20013015A CZ 20013015 A3 CZ20013015 A3 CZ 20013015A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- och
- carbon atoms
- alkyl
- alkoxy
- moiety
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/38—Sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Nové l-aryl-4-thiotriaziny
Oblast techniky
Tento vynález se týká nových l-aryl-4-thiotriazinů obecného vzorce I:
(I) ve kterém mají proměnné následující význam:
R1 je atom vodíku, aminoskupina, alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 je atom vodíku, aminoskupina, alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 je atom vodíku nebo atom halogenu,
R4 je kyanoskupina nebo atom halogenu,
Y je atom dusíku, methinová skupina nebo, společně s R5, je můstek >C-O-C (R6) =N-,
R5 j e
1) atom vodíku, hydroxylová skupina, merkapto-, nitroskupina, atom halogenu, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
2) alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů • uhlíku nebo alkynylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, přičemž je možné, pokud se to vyžaduje, aby každý z těchto 8 zbytků měl na sobě navázaný jeden z následujících substituentů: atom halogenu, kyanoskupinu, skupinu -CO-OR8, nebo skupinu -CO-N (R8) -R9,
3) skupina -CO-R11, -CO (R11) (OR13) (OR14) ,
-C (R11) =C (R15)-CO-R16, CH (R11)-CH (R15)-CO-R16, -CO-OR20,
-C (R10) =N-OR7, -N(R21)-R22 nebo -CO-N (R21) -R22,
R6 je atom vodíku atom halogenu, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo cykloalkyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, přičemž je možné, pokud se to vyžaduje, aby každý z těchto posledně zmíněných 8 zbytků měl na sobě navázaný jeden až tři substituenty, v každém případě ze souboru skládajícího se z atomu halogenu, alkoxyskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a -CO-OR8 ,
R7 je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, « · • · ···· · · • ·
halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, (alkoxy)karbonyl alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové a 1 až 6 atomů uhlíku v alkoxylové části nebo benzyl,
R8 a R8' nezávisle jeden na druhém jsou atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl alkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku v cyklo alkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku, v alkylové části, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku jak v alkylové, tak v alkoxylové části, (alkoxy)karbonylalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové části a 1 až 6 atomů uhlíku ve alkoxylové části, (alkenyloxy)karbonylalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové části a 3 až 6 atomů uhlíku v alkenyloxylové části, fenyl nebo fenylalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové části, přičemž pro fenylovou skupinu a fenylový kruh fenylalkylové skupiny je možné, aby byly nesubstituované nebo měly na sobě navázané jeden až tři zbytky, v každém případě vybrané ze souboru skládajícího se z atomu halogenu, nitro-, kyanoskupiny, alkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a alkylkarbony-lové skupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části,
R9 je atom vodíku nebo alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
R10 je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku
-4• · ·· ·· ···· • · · · · ♦ · • « e · ···· • « · · · · ♦ «·· ·· · · · · »· ·*·· ·· <·· ·· ···· nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, přičemž pro 2 posledně zmíněné zbytky je možné, aby měly na sobě navázané jeden z následujících substituentů: alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části nebo fenoxykarbonylovouskupinu,
R11 je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
R13 a R14 nezávisle jeden na druhém jsou alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo společně tvoří 2- až 4-členný uhlíkový řetězec, který může na sobě mít navázaný alkylový zbytek obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
R15 je atom vodíku, kyanoskupina, atom halogenu nebo alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
R16 je O-R23 nebo -N(R21)R22,
R20 a R23 nezávisle jeden na druhém jsou atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku nebo alkynyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, přičemž pro 4 posledně zmíněné skupiny je možné, aby měly na sobě navázaný jeden nebo dva z následujících zbytků: kyanoskupinu, atom halogenu, hydroxylovou skupinu, hydroxykarbonylovou skupinu, alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části, alkylkarbonyloxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části, alkenyloxykarbonylovou • · • · • · * • ·
-5» · · · • · · • · · ·*· ♦· · · · · t· · · · · · · · · · ·· ·· · · skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, alkynyloxykarbonylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkynyloxylové části nebo alkoxy-alkoxy-karbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v každé alkoxylové části nebo cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, fenyl nebo fenylalkyl s alkylovou částí obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, kde fenylové kruhy mohou být nesubstituované nebo mohou naopak na sobě mít navázány jeden až tři substituenty, v každém případě vybrané ze souboru skládajícím se z kyano-, nitroskupiny, atomu halogenu, alkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a alkoxykarbonylové skupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části,
R21 a R22 nezávisle jeden na druhém jsou atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkyl obsahující 1 až 6 atomů v alkoxylové části a 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové části, alkylkarbonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části, alkoxykarbonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku jak ve své alkoxylové, tak alkylové části nebo alkylsulfonyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo
R21 a R22 společně se spojujícím atomem dusíku tvoří nasycený nebo nenasycený 4- až 7-členný aza-heterocyklus, který, pokud se to vyžaduje, může kromě členů uhlíkového kruhu obsahovat jeden z následujících členů: -0-, -S-, -N=, -NH- nebo-N(alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku), • · • · • ·
-6a zemědělsky výhodné soli a enolethery sloučenin obecného vzorce I.
Mimoto se tento vynález týká použití sloučenin obecného vzorce I jako herbicidů, herbicidních kompozic, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I jako aktivní složky, způsobů přípravy sloučenin obecného vzorce I a herbicidních kompozic za použití sloučenin obecného vzorce I a způsobů potírání nežádoucích porostů za použití sloučenin obecného vzorce I.
Dosavadní stav techniky
DE-A 40 00 624 popisuje zvláště substituované 1-fenyltriaziny jako sloučeniny s fungicidním účinkem. Herbicidní účinek se nezmiňuje. Thiotriaziny se nezmiňují.
EP-A 640 600 popisuje substituované 4-thiotriaziny, které mají herbicidní účinek a které jsou 4-5-kondenzované ve fenylovém substituentu.
Podstatou EP-A 584 655 a - v malé míře - také
WO 99/05125 jsou aryltriazintriony typu sloučenin obecného vzorce I a jejich použití jako herbicidů. Velký počet aryltriazinů a arylthiotriazinů spadá pod obecné vzorce, avšak jednotlivé sloučeniny s thioketonovou skupinou v triazinové skupině se v žádném z těchto spisů nezmiňují.
Podstata vynálezu • · · · • ·
Původci zjistili, že arylthiotriaziny obecného vzorce I, jak se definovaly výše, mají zvláště dobré herbicidní působení. Nalezly se také herbicidní kompozice, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I a které mají velmi dobré herbicidní působení. Kromě toho byly nalezeny způsoby přípravy těchto kompozic a způsoby potírání nežádoucích porostů za použití sloučenin obecného vzorce I.
V závislosti na provedení substituce mohou sloučeniny obecného vzorce I obsahovat jedno nebo více chirálních center, v tomto případě jsou přítomné jako enantiomerní nebo diastereoisomerní směsi. V případě sloučenin obecného vzorce I, které obsahují alespoň jeden olefinický zbytek, jsou E/Z isomery také možné. Předmětem tohoto vynálezu nejsou pouze čisté enantiomery nebo diastereoisomery, ale také jejich směsi.
Mezi zemědělsky výhodnými solemi jsou výhodné zvláště soli těch kationtů nebo adiční soli s kyselinami odvozené od těch kyselin, jejichž kationty nebo anionty neovlivňují nepříznivě herbicidní působení sloučenin obecného vzorce I. Zvláště vhodnými kationty jsou ionty alkalických kovů, výhodně sodíku nebo draslíku, kovů alkalické zeminy, výhodně vápníku, hořčíku a barya, a přechodných kovů, výhodně manganu, mědi, zinku a železa a také amoniový ion, který, pokud se to vyžaduje, může na sebe navázat jeden až čtyři alkylové substituenty obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo fenylový nebo benzylový substituent, výhodně diisopropylamonium, tetramethylamonium, tetrabutylamonium, trimethylbenzylamo-nium, kromě toho fosfoniové ionty, sulfoniové ionty, výhodně tri(alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku)sulfonium a sulfoxoniové ionty, výhodně tri(alkyl
-8obsahující 1 až 4 atomy uhlíku)sulfoxonium.
Anionty vhodných adičních solí s kyselinami jsou hlavně chloridy, bromidy, fluoridy, hydrogensulfát, sulfát, dihydrogenfosfát, hydrogenfosfát, fosfát, nitrát, hydrogenukarbonát, karbonát, hexafluorsilikát, hexafluo-rfosfoáty, benzoáty a anionty alkanových kyselin obsahujících 1 až 4 atomy uhlíku, výhodně formiáty, acetát, propionáty a butyráty.
Organické skupiny zmíněné v definici R1 až R3, a R5 až R23 a na fenylových, cykloalkylových a heterocyklických kruzích jsou soubornými termíny pro jednotlivé výčty členů jednotlivých skupin. Všechny uhlíkové řetězce, jinými slovy všechny (substituované i nesubstituované) alkylové, alkenylové nebo alkynylové skupiny mohou být řetězci lineárními nebo větvenými.
Halogenované substituenty na sebe výhodně navázují jeden až pět stejných nebo různých atomů halogenu.
Zmíněným atomem halogenu je v každém případě atom fluoru, ,bromu, chloru nebo jodu, zejména atom fluoru nebo chloru.
Příklady dalších významů jsou:
- alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku: CH3, C2H5, n-propyl, CH(CH3)2, n-butyl, CH (CH3) 2-C2H5, 2-methylpropyl nebo C(CH3)3, zejména CH3, C2H5 nebo CH(CH3)2,
- halogenalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku: alkylový zbytek obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jak se uvádí výše, který je částečně nebo plně substituován fluorem, chlorem,
-9• ·
• · · · · · · ···« « · «·· ·· ···· bromem a/nebo jodem, např. CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, dichlormethyl, trichlormethyl, chlorfluormethyl, dichlorfluormethyl, chlor-difluormethyl, 2-fluorethyl, 2chlorethyl, 2-bromethyl, 2--jodethyl, 2,2-difluorethyl,
2,2,2-trifluorethyl, 2-chlor-2--fluorethyl, 2-chlor-2,2difluorethyl, 2,2-dichlor-2-fluor-ethyl, 2,2,2-trichlorethyl, C2F5, 2-fluorpropyl, 3-fluorpro-pyl, 2,2-difluorpropyl, 2,3difluorpropyl, 2-chlorpropyl, 3--chlorpropyl, 2,3dichlorpropyl, 2-brompropyl, 3-brompropyl, 3,3,3trif luorpropyl, 3,3,3-trichlorpropyl, CH2-C2Fs, CF2-C2F5, 1(fluormethyl)-2-fluorethyl, 1-(chlormethyl)-2-chlorethyl, 1(brommethyl)-2-bromethyl, 4-fluorbutyl, 4-chlorbutyl, 4-brombutyl nebo nonafluorbutyl, zejména CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, 2-fluorethyl, 2-chlorethyl nebo 2,2,2-trifluorethyl,
- alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku: alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jak se uvádí výše a například n-pentyl,
1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl,
4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-l-methylpropyl nebo 1-ethyl-2-methylpropyl, zejména CH3, C2H5, n-propyl, CH(CH3)2, n-butyl, C(CH3)3, n-pentyl nebo n-hexyl,
- halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku: alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, jak se uvádí výše, který je částečně nebo plně substituován fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, např. jeden ze zbytků uvedených pod významem halogenalkylu obsahujícího 1 až 4 atomy uhlíku nebo 5-fluor-1-pentyl, 5-chlor-l-pentyl, 5-brom-l-pentyl, 5-jod-l-pentyl, • · • · 4 · « · · ·· ···· ·· «··* ·· ··· ·· ····
5,5,5-trichlor-l-pentyl, undekafluorpentyl, 6-fluor-l-hexyl, 6-chlor-l-hexyl, 6-brom-l-hexyl, 6-jod-l-hexyl, 6,6,6-trichlor-l-hexyl nebo dodekafluorhexyl, zejména chlormethyl, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, 2-fluorethyl, 2-chlorethyl nebo 2,2,2-trifluorethyl,
- alkylfenyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části: například benzyl, 1-fenylethyl, 2-fenylethyl,
1-fenylprop-l-yl, 2-fenylprop-l-yl, 3-fenylprop-l-yl, 1-fenylbut-l-yl, 2-fenylbut-l-yl, 3-fenylbut-l-yl, 4-fenylbut-1-yl, l-fenylbut-2-yl, 2-fenylbut-2-yl, 3-fenylbut-2-yl, 4-fenylbut-2-yl, 1-(fenylmethyl)eth-l-yl, 1-(fenylmethyl)-1-(methyl )-eth-l-yl nebo 1-(fenylmethyl)prop-l-yl, zejména benzyl nebo 2-fenylethyl
- alkylkarbonyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části: CO-CH3, CO-C2H5, n-propylkarbonyl, 1-methylethylkarbonyl, n-butylkarbonyl, 1-methylpropylkarbonyl, 2-methylpropylkarbonyl, 1,1-dimethylethylkarbonyl, n-pentylkarbonyl, 1-methylbutylkarbonyl, 2-methylkarbonyl, 3-methylbutylkarbonyl, 1,1-dimethylpropylkarbonyl, 1,2-dimethylpropylkarbonyl, 2,2-dimethylpropylkarbonyl, 1-ethylpropylkarbonyl, n-hexylkarbonyl, 1-methylpentylkarbonal, 2-methylpentylkarbonyl, 3-methylpropylkarbonyl, 4-methylpentylkarbonyl,
1,1-dimethylbutylkarbonyl, 1,2-dimethylbutylkarbonyl, 1,3-dimethylbutylkarbonyl, 2,2-dimethylbutylkarbonyl, 2,3-dimethylbutylkarbonyl, 3,3-dimethylbutylkarbonyl, 1-ethylbutylkarbonyl, 2-ethylbutylkarbonyl, 1,1,2-trimethylpropylkarbony1,
1,2,2-trimethylpropylkarbonyl, 1-ethyl-l-methylpropylkarbonyl nebo l-ethyl-2-methylpropylkarbonyl zejména CO-CH3, CO-C2H5 nebo CO-CH(CH3)2, ··«*
- alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku: například OCH3, OC2H5, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-butoxyskupina, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n-pentyloxyskupina, 1-methylbutoxy-, 2-methylbutoxy-, 3-methylbutoxy-, 1,1-dimethylpropoxy-, 1,2-dimethylpropoxy-, 2,2-dimethylpropoxy-,
1- ethylpropoxy-, η-hexyloxy-, 1-methylpentyloxy, 2methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, 4-methylpentyloxy, 1,1dimethylbutoxy-, 1,2—dimethylbutoxy-, 1,3-dimethylbutoxy-,
2.2- dimethylbutoxy-, 2,3-dimethylbutoxy-, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy-, 2—-ethylbutoxy-, 1,1,2-trimethylpropoxy-,
1.2.2- trimethylpro—poxy-, 1-ethyl-l-methylpropoxy- a 1-ethyl-
2- methylpropoxyskujpina, zejména OCH3, OC2H5 nebo OCH(CH3)2, alkoxykarbonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části: například CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-CH2-C2H5, CO-OCH (CH3) 2, n-butoxykarbonyl, CO-OCH (CH3)-C2H5, C0OCH2-CH (CH3) 2, CO-OC(CH3)3, n-pentyloxykarbonyl, 1-methylbutoxykarbonyl, 2-methylbutoxykarbonyl, 3-methylbutoxykarbonyl,
2.2- dimethylpropoxykarbonyl, 1-ethylpropoxykarbonyl, nhexyloxykarbonyl, 1,1-dimethylpropoxykarbonyl, 1,2dimethylpropoxy-karbonyl, 1-methylpentyloxykarbonyl, 2methylpentyloxykarbonyl, 3-methylpentyloxykarbonyl, 4methylpentyloxykarbonyl, 1,1-di -methylbutoxykarbonyl, 1,2dimethylbutoxykarbonyl, 1,3-di-methylbutoxykarbonyl, 2,2dimethylbutoxykarbonyl, 2,3-di—methylbutoxykarbonyl, 3,3-dimethylbutoxykarbonyl, 1-ethylbu—toxykarbonyl, 2ethylbutoxykarbonyl, 1,1,2-trimethylpropoxy—karbonyl, 1,2,2trimethylpropoxykarbonyl, 1-ethyl-1-methyl—aropoxykarbonyl nebo l-ethyl-2-methylpropoxykarbonyl, zejména CO-OCH3, C0OC2H5, CO-OCH (CH3) 2 nebo CO-CH2-OCH (CH3) 2, alkoxykarbonyloxylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části: methoxykarbonyloxyskupina,
-12·« · ♦ «· · · · · • · · · « · · • · · · · · · * ethoxykarbonyloxyskupina, n-propoxykarbonyloxyskupína,
1-methylethoxykarbonyloxyskupína, n-butoxykarbonyloxyskupina,
1- methylpropoxykarbonyloxyskupina, 2-methylpropoxykarbonyloxyskupina, 1,1-dimethylethoxykarbonyloxyskupina, n-pentyloxykarbonyloxyskupina, 1-methylbutoxykarbonyloxyskupina,
2- methylbutoxykarbonyloxyskupina, 3-methylbutoxykarbonyloxyskupina, 2,2-dimethylpropoxykarbonyloxyskupina, 1-ethylpropoxykarbonyloxyskupina, n-hexyloxykarbonyloxyskupina, 1,1-dimethylpropoxykarbonyloxyskupina, 1,2-dimethylpropoxykarbonyloxyskupina, 1-methylpentyloxykarbonyloxyskupina,
2-methylpěn-toxykarbonyloxyskupina, 3methylpentyloxykarbonyloxyskupina, 4-methylpentyloxykarbonyloxyskupina, 1,1-dimethylbutoxykarbonyloxyskupina, 1,2-dimethylbutoxykarbonyloxyskupina,
1.3- dimethylbutoxykarbonyloxyskupina, 2,2-dimethylbutoxykarbonyloxyskupina, 2,3-dimethylbutoxykarbonyloxyskupina,
3.3- dimethylbutoxykarbonyloxyskupina, 1-ethylbutoxykarbonyloxyskupina, 2-ethylbutoxykarbonyloxyskupina, 1,1,2-trimethylpropoxykarbonyloxyskupina, 1,2,2-trimethylpropoxykarbony loxy skupí na, 1-ethyl-l-methylpropoxykarbonyloxyskupina nebo l-ethyl-2-methylpropoxykarbonyloxyskupina, zejména methoxykarbonyloxyskupina, ethoxykarbonyloxyskupina nebo
1-methylethoxykarbonyloxyskupina, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku: SCH3,
SC2H5, SCH2-C2H5, SCH(CH3)2, η-bu-tylthio-, 1-methylpropylthio-
2-methylpropylthioskupina, SC(CH3)3, n-pentylthio-, 1-
-methylbutylthio-, 2-methylbutyl thio-, 3-methylbutylthio-,
2,2-dimethylpropylthio-, l-ethylpropylthio~, n-hexylthio-,
1.1- dimethylpropylthio-, 1,2-dimethylpropylthio-, 1-methylpentylthio-, 2-methylpenjtylthio-, 3-methylpentylthio. 4-methylpentylthio-, 1,1-di-methylbutylthio-,
1.2- dimethylbutylthio-, 1,3-dimethylbutyl-thio-, • · • · · ♦
2.2- dimethylbutylthio-, 2,3-dimethylbutylthio-,
3.3- dimethylbutylthio-, 1-ethylbutylthio-, 2-ethylbutylthio-,
1,1,2-trimethylpropylthio-, 1,2,2-trimethylpropylthio-,
1-ethyl-l-methylpropylthio- a l-ethyl-2-methylpropylthioskupina, zejména SCH3 nebo SC2H5, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku: SO2-CH3, SO2-C2H5, n-propylsulfonyl, SO2-CH (CH3) 2, n-butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, SO2-C(CH3)3, n-pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl,
2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethyl- propylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl,1-ethylpropylsulfonyl, n-hexylsulfonyl,
1-methylpentylsulfonyl, 2-methylpentylsulfonyl, 3- methylpentylsulfo-nyl, 4-methylpentylsulfonyl, 1,1dimethylbutylsulfonyl, 1,2-dimethylbutylsulfonyl, 1,3dimethylbutylsulfonyl, 2,2-di-methylbutylsulfonyl, 2,3dimethylbutylsulfonyl, 3,3-dimethyl-butylsulfonyl, 1ethylbutylsulfonyl, 2-ethylbutylsulfonyl, 1,1,2trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfonyl, 1 ethyl-l-methylpropylsulfonyl nebo l-ethyl-2-methylpropy1 sulfonyl, zejména SO2-CH3, alkoxyalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části a 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části: alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, který je substituován alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, jak se uvádí výše, t j . například CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-propoxymethyl, CH2-OCH(CH3) 2, n-butoxymethyl, (1-methylpropoxy)methyl, (2-methylpropoxy)methyl, CH2-OC(CH3) 2, 2-(methoxy)ethyl, 2-(ethoxy)ethyl, 2-(n-propoxy)ethyl, 2-(1-methylethoxy)ethyl,
2-(n-butoxy)ethyl, 2-(1-methylpropoxy)ethyl, 2-(2-14• · · · • · · «· ♦··· ·· · · · · ·· · · · · · · · ♦ ·
-methylpropo-xy)ethyl, 2-(1,1-dimethylethoxy)ethyl),
2- (methoxy)propyl, 2-(ethoxy)propyl, 2-(n-propoxy)propyl, 2-(1-methylethoxy)pro-pyl, 2-(n-butoxy)propyl, 2-(lmethylpropoxy)propyl, 2-(2-methylpropoxy)propyl, 2-(1,1-dimethylethoxy)propyl, 3-(methoxy)propyl, 3-(ethoxy)propyl,
3- (n-propoxy)propyl, 3-(1-methylethoxy)propyl, 3-(n-butoxy)propyl, 3(1-methylpropoxy)propyl, 3—(2 — methylpropoxy)propyl, 3-(1,1-dimetho-xy)propyl,
3-(methoxy)butyl, 2-(ethoxy)butyl, 2-(n-propo-xy)butyl, 2—(l— -methylethoxy)butyl, 2-(n-butoxy)butyl,
2-(1-methylpropoxy)butyl, 2-(2-methylpropoxy)butyl,
2- (1,1-dimethylethoxy)butyl, 3-(methoxy)butyl, 3-(ethoxy)butyl, 3-(n-propoxy)butyl, 3-(1-methylethoxy)butyl, 3-(n-butoxy) butyl, 3-(1-methylpropoxy)butyl, 3-(2-methylpropoxy)butyl,
3- (1,1-dimethylethoxy)butyl, 4-(methoxy)butyl, 4-(ethoxy)butyl, 4-(n-propoxy)butyl, 4-(1-methylethoxy)butyl, 4-(n-butoxy) butyl, 3-(1-methylpropoxy)butyl, 4-(2-methylpropoxy)butyl nebo 4-(1,1-dimethylethoxy)butyl, zejména CH2-OCH3 nebo 2-methoxyethyl, alkoxy(alkoxy)karbonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v každé své alkoxylové části: alkoxykarbonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části, která je substituována alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, jak se uvádí výše, např. CO-OCH2-OCH3, C0OCH2-OC2H5, CO-OCH2-OCH2-C2H5, CO-OCH2-OCH (CH3) 2, n-butoxymethoxykarbonyl, (1-methylpropoxy)methoxykarbonyl, CO-OCH2-OCH2_CH (CH3) 2, CO-OCH2-OC (CH3) 3, 2-(methoxy) ethoxykarbonyl, 2-(ethoxy)ethoxykarbonyl, 2-(n-propoxy)ethoxykarbonyl, 2-(1-methylethoxy)ethoxykarbonyl, 2-(n-butoxy)ethoxykarbonyl, 2-(1-methylpropoxy)ethoxykarbonyl, 2-(2-methylpropoxy)ethoxykarbonyl, 2-(1,1-dimethylethoxy)ethoxykarbonyl, 2-(methoxy)propoxykarbonyl, (2-ethoxy)propoxykarbonyl, * · · * » ·
-15··· · · ·> ··· • · ····· · ·
2- (n-propoxy)propoxykarbonyl, 2-(1-methylethoxy)propoxykarbonyl, 2-(n-butoxy)propoxykarbonyl, 2-(1-methylpropoxy)propoxykarbonyl, 2-(2-methylpropoxy)propoxykarbonyl, 2-(l,l-dimethylethoxy)propoxykarbonyl, 3-(methoxy)propoxykarbonyl,
3- (ethoxy)propoxykarbonyl, 3-(n-propoxy)propoxykarbonyl, 3- (1-methylethoxy)propoxykarbonyl, 3-(n-butoxy)propoxykarbonyl,
3-(1-methylpropoxy)propoxykarbonyl, 3-(2-methylpropoxy)propoxykarbonyl, 3-(1,1-dimethylethoxy)propoxykarbonyl, 2-(methoxy) butoxykarbonyl, 2-(ethoxy)butoxykarbonyl, 2-(n-propoxy)butoxykarbonyl , 2-(1-methylethoxy)butoxykarbonyl, 2-(n-butoxy) butoxykarbonyl, 2-(1-methylpropoxy)butoxykarbonyl,
2- (2-methylpropoxy)butoxykarbonyl, 2-(1,1-dimethylethoxy)butoxykarbonyl, 3-(methoxy)butoxykarbonyl, 3-(ethoxy)butoxykarbonyl, 3-(n-propoxy)butoxykarbonyl, 3-(1-methylethoxy)butoxykarbonyl , 3-(n-butoxy)butoxykarbonyl, 3-(1-methylpropoxy) butoxykarbonyl, 3-(2-methylpropoxy)butoxykarbonyl,
3- (1,1-dimethylethoxy)butoxykarbonyl, 4-(methoxy)butoxykarbonyl, 4-(ethoxy)butoxykarbonyl, 4-(n-propoxy)butoxykarbonyl,
4- (1-methylethoxy)butoxykarbonyl, 4-(n-butoxy)butoxykarbonyl,
4- (1-methylpropoxy)butoxykarbonyl, 4-(2-methylpropoxy)butoxykarbonyl, 4-(1,1-dimethylethoxy)butoxykarbonyl, 5-(methoxy)pentyloxykarbonyl, 5-(ethoxy)pentyloxykarbonyl, 5-(npropoxy)pen-toxykarbonyl, 5-(l-
-methylethoxy)pentyloxykarbonyl, 5-(n-butoxy) pentyloxykarbonyl, 5-(1-methyl-propoxy)pentyloxykarbonyl,
5- (2-methylpropoxy)pentyloxykarbonyl, 5-(1,1-dimethyletho- xy) pentyloxykarbonyl, 6-(methoxy)hexyloxykarbonyl, 6-(ethoxy)hexyloxykarbonyl, 6-(n-propoxy)hexyloxykarbonyl, 6-(1-methylethoxy)hexyloxykarbonyl, 6-(n-butoxy)hexyloxykarbonyl, 2-(1-methyl-propoxy)hexyloxykarbonyl,
6- (2-methylpropoxy)hexyloxykarbonyl, 2-(1,1-
-16·« · A · · ··A· ·· ···· ··· · «· · ····· ·· ·
-dimethylethoxy)hexyloxykarbonyl, zejména CO-OCH2-OCH3 nebo CO-OCH2-OC2H5, alkoxykarbonylalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části a 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části: alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, který je substituován alkoxykarbonylem obsahujícím 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části, jak se uvádí výše, např. methoxykarbonylmethyl, ethoxykarbonylmethyl, 1-(methoxykarbonyl)ethyl, 2-(methoxykarbonyl)ethyl, 2-(ethoxykarbonyl)ethyl,
3-(methoxykarbonyl)propyl, 4-(methoxykarbonyl)butyl,
5-(methoxykarbonyl)ethyl nebo 6-(methoxykarbonyl)hexyl, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku: například prop-2-en-l-yl, n-buten-4-yl, l-methylprop-2-en-l-yl, , 2-buten-l-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl, l-methylbut-2-en-l-yl, 2-methylbut-2-en-l-yl, 3-methylbut-2-en-l-yl, l-methylbut-3-en-l-yl, 2-methylbut-3-en-l-yl, 3-methylbut-3-en-l-yl, 1,1-dimethylprop—2-en-l-yl, 1,2-dimethylprop—2-en-1-yl, l-ethylprop-2-en-l-yl, n-hex-3-en-l-yl, n-hex-4-en-l-yl, n-hex-5-en-l-yl, l-methylpent-3-en-l-yl, 2-methylpent-3-en-l-yl, 3-methylpent-3-en-l-yl, 4-methylpent-3-en-l-yl, l-methylpent-4-en-l-yl, 2-methylpent-4-en-l-yl, 3-methylpent-4-en-l-yl, 4-methylpent-4-en-l-yl, 1,l-dimethylbut-2-en-l-yl, 1,l-dímethylbut-3-en-l-yl, 1,2-dimethylbut-2-en-l-yl,
1.2- dimethylbut-3-en-l-yl, 1,3-dimethylbut-2-en-l-yl,
1.3- dimethylbut-3-en-l-yl, 2,2-dimethylbut-3-en-l-yl, 2,3-dimethylbut-2-en-l-yl, 2,3-dimethylbut-3-en-l-yl,
3.3- dímethylbut-2-en-l-yl, l-ethylbut-2-en-l-yl, 1-ethylbut-3-en-l-yl, 2-ethylbut-2-en-l-yl, 2-ethylbut-3-en-l-yl,
1,1,2-trimethylprop-2-en-l-yl, l-ethyl-l-methylprop-2-en-l-yl nebo l-ethyl-2-methylprop-2-en-l-yl, zejména prop-2-en-l-yl nebo n-buten-4-yl,
-17• ·
alkenyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku: ethenyl nebo jeden ze zbytků uvedených u alkenylu obsahujícího 3 až 6 atomů uhlíku, zejména ethenyl nebo prop-2-en-l-yl, alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku: prop-l-en-l-yloxy-, prop-2-en-l-yloxy-, 1-methylethenyloxy-, n-buten-l-yloxy-, n-buten-2-yloxy-, n-buten-3-yloxy-, 1— -methylprop-l-en-l-yloxy-, 2—methylprop-l-en-l-yloxy-, 1— -methylprop-2-en-l-yloxy-, 2—methylprop-2-en-l-yloxy-, n-penten-l-yloxy-, n-penten-2-yloxy-, n-penten-3-yloxy-, n-penten-4-yloxy-, 1-methylbut-l-en-l-yloxy-, 2-methylbut-l-en-l-yloxy-, 3-methylbut-l-en-l-yloxy-, l-methylbut-2-en-l-yloxy-,
2-methylbut-2-en-l-yloxy-, 3-methylbut-2-en-l-yloxy-, l-methylbut-3-en-l-yloxy-, 2-methylbut-3-en-l-yloxy-, 3-methylbut-3-en-l-yloxy-, 1,l-dimethylprop-2-en-l-yloxy-,
1,2-dimethylprop-l-en-l-yloxy-, 1,2-dimethylprop-2-en-l-yloxy-, l-ethylprop-l-en-2-yloxy-, l-ethylprop-2-en-l-yloxy,n-hex-l-en-l-yloxy-, n--hex-2-en-l-yloxy-, n-hex-3-en-l- yloxy-, n-hex-4-en-l-yloxy-, n-hex-5-en-l-yloxy-, 1methylpent-l-en-1-yloxy-, ^methylpent-l-en-l-yloxy-,
-methylpent-2-en-l-yloxy-,
-methylpent-2-en-l-yloxy-,
-smethylpent-3-en-l -yloxy-,
-.met hylpent-3-en-l-yloxy-, —methylpent-4-en-l-yloxy-,
-methylpent-4-en-l-yloxy-,
-dimethylbut-2-en-l-yloxy-, 1,l-dimethylbut-3-en-l-yloxy-,
1,2-dimethylbut-l-en-l-y-loxy-, 1,2-dimethylbut-2-en-l-yloxy
2-methylpent-l-en-l-yloxy-, 34—methylpent-l-en-l-yloxy-, 2—methylpent-2-en-l-yloxy-, 4-—methylpent-2-en-l-yloxy-, 2—-methylpent-3-en-l-yloxy-,
4—-methylpent-3-en-l-yloxy-,
2—methylpent-4-en-l-yloxy-,
4—methylpent-4-en-l-yloxy-,
1313131,1, 1,2-dimethylbut-3-en-l--yloxy-, 1,3-dimethylbut-l-en-lyloxy-, 1,3-dimethylbut-2-en--l-yloxy-, 1,3-dimethylbut-3-en1-yloxy-, 2,2-dimethylbut-3-en-l-yloxy~, 2·, 3-dimethylbut-l-18···· · · · ···· • · · · « » · · 4« · ··· · · · · · · »· ···· ·· ··· ·· ·»·· en-l-yloxy-, 2,3-dimethylbut--2-en-l-yloxy~, 2,3-dimethylbut-
3-en-l-yloxy-, 3,3-dimethyl-but-l-en-l-yloxy-, 3,3dimethylbut-2-en-l-yloxy-, 1-ethylbut—Ι-en-l-yloxy-, 1-ethylbut-2-en-l-yloxy-, l-ethylbut-3-en-l-yloxy-, 2-ethylbut-l-en-l-yloxy-, 2-ethylbut-2-en-l-yloxy-, 2-ethylbut-3-en-l-yloxy-, 1,1,2-trimethylprop-2-en-l-yloxy~,
1- ethyl-l-methylprop-2-en-l-yloxy-, l-ethyl-2-methylprop-l-en-l-yloxy- l-ethyl-2-methylprop-2—en-l-yloxyskupina, zejména prop-2-en--l-yloxyskupina, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku: ethylenoxyskupina nebo jeden ze zbytků uvedených u alkenyloxyskupiny obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, zejména ethylenoxy- nebo prop-2-en-l-yloxyskupina, alkenylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku: ethenylthio-, prop-1-en-l-ylthio-, prop-2-en-l-ylthio-, 1-methylethenylthio-, n-buten-1-ylthio-, n-buten-2-ylthio-, n-buten-
3-ylthio-, 1—methylprop-1-en-l-ylthio-, 2—methylprop-l-en-1-ylthio-, l-methylprop-2-en-l-ylthio-, 2-methylprop-2-en-l-ylthio-, n-penten-1-ylthio-, n-penten-2-ylthio-, n-penten-3-ylthio-, n-penten-4-ylthio-, 1-methylbut-l-en-l-ylthio-,
2- methylbut-l-en-l-ylthio-, 3-methylbut-l-en-l-ylthio-, 1-
-methylbut-2-en-l-ylthío-, 2-methylbut-2-en-l-ylthio-, 3-methylbut-2-en-l-ylthio-, l-methylbut-3-en-l-ylthio-, 2-methylbut-3-en-l-ylthio-, 3-methylbut-3-en-l-ylthio-, 1,1-dimethylprop-2-en-l-ylthio-, 1,2-dimethylprop-2-en-l-ylthio-, 1,2-dimethylprop-2-en-l-ylthio-, 1-ethylprop-l-en-2-ylthio-, l-ethylprop-2-en-l-ylthio-, n-hex-1-en-l-ylthio-, n-hex-2-en-l-ylthio-, n—hex-3-en-l-ylo-xy-, n-hex-4-en-lylthio-, n-hex-5-en-l—ylthio-, 1-methylpent-l-en-l-ylthio-, 2-methylpent-l-en-l--ylthio-, 3-methylpent-l-en-l-ylthio-, 4methylpent-l-en-1—ylthio-, l-methylpent-2-en-l-ylthio-, 2-19• · ··
--methylpent-2-en-l-—ylthio-, '•methylpent-2-en-l—ylthio-, -methylpent-3-en-l—ylthio-, -methylpent-3-en-l—ylthio-, -methylpent-4-en-lr—ylthio-, -methylpent-4-en-l—-ylthio-,
1,l-dimethylbut-3-en-l-ylth thio-, 1,2-dimethylbut-2-en
3-methylpent-2-en-l-ylthio-, 4l-methylpent-3-en-l-ylthio-, 23-methylpent-3-en-l-ylthio-, 4l-methylpent-4-en-l-ylthio-, 2-
3-methylpent-4-en-l-ylthio-, 4-
1,l-dimethylbut-2-en-l-ylthio-, o-, 1,2-dimethylbut-l-en-l-ylΙ-ylthio-, 1,2-dimethylbut-3-enΙ-ylthio-, 1,3-dimethylbut-l-en-l-ylthio-, 1,3-dimethylbut-2en-l-ylthio-, 1,3-dimethylbut-3-en-l-ylthio-, 2,2-dimethylbut-3-—en-1-ylthio-, 2,3-dimethylbut-l-en-l-ylthio-, ^2, 3—*-dimethylbut-2-en-l-ylthio-, 2,3-dimethylbut-3-en-l__ylthio-, 3,3-dimethylbut-l-en-l-ylthio-, 3,3-dimethylbut-2
-en-1—^ylthio-, 1-ethylbut-l-en-l-ylthio-, l-ethylbut-2-en-l-ylthio-, l-ethylbut-3-en-l-ylthio-, 2-ethylbut-l-en-l-ylthio-, 2-ethylbut-2-en-l-ylthio-, 2-ethylbut-3-en-l-ylthio-, 1,1,2-trimethylprop-2-en-l-ylthio-, 1-ethyl-l-methylprop-2-en-l-ylthio-, l-ethyl-2-methylprop-l-en-l-ylthio- nebo l-ethyl-2-methylprop-2-en-l-ylthio-, zejména prop-2-en-l-ylthioskupina, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku: prop-l-in-l-yl, prop-2-in-l-yl, n-but-l-in-l-yl, n-but-l-in-3-yl, n-but-l-in-4-yl, n-but-2-in-l-yl, n-pent-l-in-l-yl, n-pent-l-in-3-yl, n-pent-l-in-4-yl, n-pent-l-in-5-yl, n-pent-2-in-l-yl, n-pent-2-in-4-yl, n-pent-2-in-5-yl, 3-methylbut-l-in-3-yl, 3-methylbut-l-in-4-yl, n-hex-l-in-l-yl, n-hex-l-in-3-yl, n-hex-l-in-4-yl, n-hex-l-in-5-yl, n-hex-l-in-6-yl, n-hex-2-in-1-yl, n-hex-2-in-4-yl, n-hex-2-in-5-yl, n-hex-2-in-6-yl, n-hex-3-in-l-yl, n-hex-3-in-2-yl, 3-methylpent-l-in-l-yl, 3-methylpent-l-in-3-yl, 3-methylpent-l-in-4-yl, 3-methylpent-l-in-5-yl, 4-methylpent-2-in-l-yl, 4-methylpent-2-in-4-yl nebo 4-methylpent-2-in-5-yl, zejména prop-2-in-l-yl, • 6 * >
-209« • · « · · * » · t· • · ♦ · · ··· · ·9
9 9 9 9 9 ·♦ • 9 t··· *· 9 » a *9··** alkynyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku: ethinyl nebo jeden ze zbytků uvedených u alkynylu obsahujícího 3 až 6 atomů uhlíku, zejména ethinyl nebo prop-2-in-l-yl, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku: prop-1-in-l-yloxy-, prop-2-in-l-yloxy-, n-but-l-in-l-yloxy-, n-but-l-in-3-yloxy-, n-but-l-in-4-yloxy-, n-but-2-in-l-yloxy-, n-pent-l-in-l-yloxy-, n-pent-l-in-3-yloxy-, n-pent-l-in-4-yloxy-, n-pent-l-in-5-yloxy-, n-pent-2-in-l-yloxy-, n-pent-2-in-4-yloxy-, n-pent-2-in-5-yloxy-, 3-methylbut-l-in-3— -yloxy-, 3-methylbut-l-in-4-yloxy-, n-hex-l-in-l-yloxy-, n-hex-l-in-3-yloxy-, n-hex-l-in-4-yloxy-, n-hex-l-in-5-yloxy-, n-hex-l-in-6-yloxy-, n-hex-2-in-l-yloxy-, n-hex-2-ίη-4-yloxy-, n-hex-2-in-5-yloxy-, n-hex-2-in-6-yloxy-, n-hex-3-in-l-yloxy-, n-hex-3-in-2-yloxy-, 3-methylpent-l-in-Ι-yloxy-, 3-methylpent-l-in-3-yloxy-, 3-methylpent-l-in-4— -yloxy-, 3-methylpent-l-in-5-yloxy-, 4-methylpent-l-in-l— -yloxy-, 4-methylpent-2-in-4-yloxy- nebo 4-methylpent-2-in-5-yloxyskupina, zejména prop-2-in-l-yloxyskupina, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku: ethinyloxy nebo jeden ze zbytků uvedených u alkynyloxyskupiny obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, zejména ethinyloxyskupina nebo prop-2-in-l-yloxyskupina, alkynylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku: ethinylthioskupina nebo jeden ze zbytků uvedených u alkynylthioskupiny obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, zejména ethinylthioskupina nebo prop-2-in-l-ylthioskupina, alkenyloxykarbonyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části: prop-l-en-l-yloxykarbonyl, prop-2-en-l• · · ·
-21• · · · • · · • · · • · · · · ·
-yloxykarbonyl, 1-methylethenyloxykarbonyl, n-buten-l-yloxykarbonyl, n-buten-2-yloxykarbonyl, n-buten-3-yloxykarbonyl, 1-methylprop-l-en-l-yloxykarbonyl, 2—methylprop-l-en-1-yloxykarbonyl, 1—methylprop-2-en-l-yloxykarbonyl, 2— -methylprop-2-en-l-yloxykarbonyl, n-penten-l-yloxykarbonyl, n-penten-2-yloxykarbonyl, n-penten-3-yloxykarbonyl, n-penten-4-yloxykarbonyl, 1-methylbut-l-en-l-yloxykarbonyl, 2-methylbut-l-en-l-yloxy-, 3-methylbut-l-en-l-yloxykarbonyl, 1-methylbut-2-en-1-yloxykarbonyl, 2-methylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, 3-methylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, l-methylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 2-methylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 3methylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 1,l-dimethylprop-2-en-l-yloxykarbonyl, 1,2-dimethylprop-l-en-l-yloxykarbonyl, 1,2-dimethylprop-2-en-1-yloxykarbonyl, l-ethylprop-l-en-2-yloxykarbonyl, l-ethylprop-2-en-l-yloxykarbonyl, n-hex-l-en-1-yloxykarbonyl, n-hex-2-en-l-yloxykar-bonyl, n-hex-3-en-l-yloxykarbonyl, n-hex-4-en-l-yloxykarbo-nyl, n-hex-5-en-l-yloxykarbonyl, 1-methylpent-l-en-l-yloxy-karbonyl, 2-methylpent-l-en-l-yloxykarbonyl, 3-methylpent-1-en-l-yloxykarbonyl, 4-methylpent-l-en-l-yloxykarbonyl, 1-methylpent-2-en-1-yloxykarbonyl, 2-methylpent-2-en-1-yloxykarbonyl, 3-methylpent-2-en-l-yloxykarbonyl, 4-methylpent-2-en-l-yloxykarbonyl, l-methylpent-3-en-l-yloxykarbonyl, 2-methylpent-3-en-l-yloxykarbonyl, 3-methylpent-3-en-1-yloxykarbonyl, 4-methylpent-3-en-l-yloxykarbonyl, l-methylpent-4-en-l-yloxykarbonyl, 2-methylpent-4-en-l-yloxykarbonyl, 3-methylpent-4-en-1-yloxykarbonyl, 4-methylpent-4-en-1-yloxykarbonyl, 1,l-dimethylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, 1,1-dimethylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 1,2-dimethylbut-l-en-l-yloxy-, 1,2-dimethylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, 1,2-dimethylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 1,3-dimethylbut-l-en-l-yloxykarbonyl, 1,3-dimethylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, 1,3-dimethylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 2,2-dimethylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 2,3-22-
-dimethylbut-l-en-l-yloxykarbonyl, 2,3-dimethylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, 2,3-dimethylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 3,3-dimethyl-but-l-en-l-yloxykarbonyl, 3,3-dimethylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, 1-ethylbut-l-en-l-yloxykarbonyl, 1-ethylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl, 2-ethylbut-l-en-l-yloxykarbonyl, 2-ethylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, 2-ethylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, l,l,2-trimethylprop-2-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-l-methylprop-2-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-2-methylprop-l-en-l-yloxykarbonyl nebo 1-ethyl-2-methylprop-2-en-l-yloxykarbonyl, zejména prop-2-en-l-yloxykarbonyl, alkenyloxykarbonylalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části a 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části: alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, který je substituován alkenyloxykarbonylem obsahujícím 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, jak se uvádí výše, výhodně prop-2-en-l-yloxykarbonyl, např. prop-2-en-l-yloxy— karbonylmethyl, alkynyloxykarbonyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku: prop1-in-l-yloxykarbonyl, prop-2-in-l-yloxykarbonyl, n-but-l-ín-1-yloxykarbonyl, n-but-l-in-3-yloxykarbonyl, n-but-l-in-4
-yloxykarbonyl, n-but-2-in-l-yloxykarbonyl, n-pent-l-in-1
-yloxykarbonyl, n-pent-l-in-3-yloxykarbonyl, n-pent-l-in-4-yloxykarbonyl, n-pent-l-in-5-yloxykarbonyl, n-pent-2-in-l-yloxykarbonyl, n-pent-2-in-4-yloxykarbonyl, n-pent-2-in-5
-yloxykarbonyl, 3-methylbut-l-in-3-yloxykarbonyl, 3-methyl but-l-in-4-yloxykarbonyl, n-hex-l-in-l-yloxykarbonyl, n-hex
-l-in-3-yloxykarbonyl, n-hex-l-in-4-yloxykarbonyl, n-hex-1
-ín-5-yloxykarbonyl, n-hex-l-in-6-yloxykarbonyl, n-hex-2-in-1-yloxykarbonyl, n-hex-2-in-4-yloxykarbonyl, n-hex-2-in-5-yloxykarbonyl, n-hex-2-in-6-yloxykarbonyl, n-hex-3-in-l-23• ·
-yloxykarbonyl, n-hex-3-in-2-yloxykarbonyl, 3-methylpen.t-l-in-l-yloxykarbonyl, 3-methylpent-l-in-3-yloxykarbonyl, 3-methylpent-l-in-4—yloxykarbonyl, 3-methylpent-l-in-5-yloxykarbonyl, 4-methylpent-l-in-l-yloxykarbonyl, 4-methylpent-2-in-4-yloxykarbonyl nebo 4-methylpent-2-in-5-yloxykarbonyl, zejména ethinyloxykarbonyl nebo prop-2-in-lyloxykarbonyl, cykloalkylobsahující 3 až 6 atomů uhlíku: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl, cykloalkylalkyl obsahujícím 3 až 6 atomů uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části: například cyklopropylmethyl, cyklobutylmethyl, cyklopentylmethyl, cyklohexylmethyl, 1-(cyklopropyl)ethyl, 1(cyklobutyl)ethyl, 1-(cyklopentyl)ethyl, 1-(cyklohexyl)ethyl, 2-(cyklopropyl)-ethyl, 2-(cyklobutyl)ethyl, 2(cyklopentyl) ethyl, 2-(cyklohexyl) ethyl, 3-(cyklopropyl)propyl, 3-(cyklobutyl)propyl, 3-(cyklopentyl)propyl, 3-(cyklohexyl)propyl, 4-(cyklopropyl)butyl, 4-(cyklobutyl)butyl, 4-(cyklopentyl)butyl nebo 4— -(cyklohexyl)butyl, zejména cyklopentylmethyl nebo cyklohexylmethyl, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku: cyklopropyloxy-, cyklobutyloxy-, cyklopentyloxy- nebo cyklohexyl oxy skup i na , cykloalkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku: cyklopropylthio-, cyklobutylthio-, cyklopentylthio- nebo cyklohexylthioskupina,
• * ···· ·· ·· • · ♦ · · · · ····· ·· • · · · · · · • « · · · · ·· ··· ·· ····
4- až 7-členné aza-heterocykly, které, kromě uhlíkových členů cyklu, mohou také obsahovat jako členy kruhu atom kyslíku nebo síry, jsou například azetidin-l-yl, pyrrolidin-1-yl, isoxazolidin-2-yl, isothiazolin-2-yl, oxazolidin-3-yl, thiazolidin-3-yl, piperidin-l-yl, morfolin-l-yl, thiomorfolin-l-yl a azepin-l-yl.
S ohledem na použití l-aryl-4-thiotriazinů obecného vzorce I podle tohoto vynálezu jako herbicidů, mají proměnné výhodně následující významy, v každém případě ať samotné nebo ve spojení:
R1 je atom vodíku, aminoskupina nebo methyl, zejména methyl,
R2 je atom vodíku, aminoskupina nebo methyl, zejména methyl,
R3 je atom vodíku nebo fluoru, zejména atom fluoru,
R4 je kyanoskupina nebo atom halogenu, zejména
a) kyanoskupina nebo
b) atom chloru,
Y je methinová skupina nebo, spolu s R5, tvoří můstek >C-O-C (R6) =N-, zejména
a) methinová skupina nebo
b) spolu s R5 můstek >C-O-C (R6) =N-,
R5 je
1) buď atom vodíku, nitroskupina nebo atom halogenu,
-25• · · · · · · · * A · · · · * * ·· ···· · · · · · atomů uhlíku nebo atomů uhlíku, nebo alkyl obsahující 1 až 6 halogenalkyl obsahující 1 až
2) na jedné straně alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, přičemž pro každý z těchto dvou zbytků může, pokud se to požaduje, mít na sobě navázané jeden z následujících substi-tuentů: kyanoskupinu, -CO-R8, -CO-OR8, -CO-(NR8)-R9, zejména methoxy-, ethoxy-, η-propoxy-, isopropoxy-, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio- nebo isopropylthioskupinu, přičemž pro každý z těchto osmi zbytků může, pokud se to vyžaduje, mít na sobě navázanou skupinu COOR8, zvláště výhodně alkenyloxykarbonylmethoxyskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, alkynyloxykarbo-nylmethoxyskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkynyloxylové části, 1-
-[(alkenyloxy)karbonyl]eth-l-yloxyskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, 1-[(alkynyloxy)karbonyl]eth-l-yloxyskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkynyloxylové části, alkoxy(alkoxy ) karbonylmethoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v každé své alkoxylové části, 1-[alkoxy(alkoxy)karbonyl]eth-1-yloxysku-pinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v každé své alkoxylové části, alkenyloxykarbonylmethylthioskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, alkinyloxykarbonylmethylthioskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkynyloxylové části, 1-[(alkenyloxy)karbonyl ]eth-1-ylthioskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, 1-[(alkynyloxy)karbonyl]eth-l-ylthioskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkynyloxylové části, alkoxy(alkoxy)karbonylmethylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v každé své alkoxylové části nebo 1-26• · · . · · ,. .··· ·· ··· ·· ····
-[alkoxy(alkoxy)karbonyl]eth-1-ylthioskupinu obsahující 1 až atomy uhlíku v každé své alkoxylové části, na druhé straně znamená cykloalkoxyskupinu obsahuj ící 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupinu obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkenyl-thioskupinu obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupinu obsahující 2 až 6 atomů uhlíku nebo alkynylthioskupinu obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, přičemž je pro každý z těchto 6 zbytků možné, pokud se to požaduje, mít na sobě navázaný jeden z následujících zbytků: kyanoskupinu, -CO-R8, -CO-OR8, -CO-(NR8)-R9, zejména cyklopentyloxy-, cyklopentylthio_allyloxy-, allylthio-propargyloxy nebo propargylthioskupinu,
3) na jedné straně -CO-R11, -C (R11) =C (R15)-CO-R16,
-CH (R11)-CH (R15)-CO-R16, -C (R10) =N-OR7, -N(R21)-R22 nebo -CON(R21)-R22, zejména CHO, -CH=C (R15)-CO-R16, -CH2-CH (R15) -CO-R16, -CH=N-OR7, -C (CH3) =N-OR7' -N(R21)-R22 nebo -CO-N (R21)-R22, na druhé straně -CO-OR20,
R8 je atom vodíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkylové části nebo alkoxyalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkoxylové části a 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkylové části, zejména alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku,
R8’ je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující
-273 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkylové části nebo alkoxyalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkoxylové části a 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkylové části, zejména alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
R9 je atom vodíku,
R11 je atom vodíku,
R15 je atom vodíku, atom halogenu nebo alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, zejména atom vodíku, chloru, bromu nebo methyl, zvláště výhodně atom chloru,
R20 je alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkoxylové části a 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkylové části, alkenyloxykarbonylmethyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, alkynyloxykarbonylmethyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkynyloxylové části, 1-(alkenyloxy)karbonyleth-l-yl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, 1-(alkynyloxy)karbonyleth-l-yl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkinyloxylové části, alkoxy(alkoxy)karbonylmethyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v každé své alkoxylové části, 1-[alkoxy(alkoxy) karbonyl] -eth-l-yl obsahující 1 až 4 atomů uhlíku v každé své alkoxylové části, 2-[(alkenyloxy)karbonyl]prop-2-yl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo cykloalkylalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkylové části,
-28R23 je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, pro poslední tři uvedené skupiny je možné mít na sobě navázaný v každém případě jeden z následujících zbytků: alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části nebo alkenyloxykarbonyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části.
Velmi zvláště výhodné jsou l-aryl-4-thiotriaziny obecného vzorce Ia ( I, kde R2 je methyl a Y je methinová skupina
(Ia), ( I, kde R2 je methyl a Y je methinová skupina zejména sloučeniny od Ia.l až Ia.720, které se uvádějí v tabulce 1 dále:
-29Tabulka 1
Číslo | R1 | R4 | Rb | |
Ia. 1 | ch3 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.2 | ch3 | F | CN | OCH2-C = CH |
Ia. 3 | ch3 | F | CN | OCH(CH3)-C ξ CH |
Ia. 4 | ch3 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia. 5 | ch3 | F | CN | co-och3 |
Ia. 6 | ch3 | F | CN | CO-OCH(CH3) -CO-OCH3 |
Ia.7 | ch3 | F | CN | CO-OC (CH3) 2co-och3 |
Ia. 8 | ch3 | F | CN | CO-OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia. 9 | ch3 | F | CN | CO-OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
Ia. 10 | ch3 | F | CN | C (N-0CH3) -och2-co-och3 |
Ia. 11 | ch3 | F | CN | C (N-0CH3) -OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia. 12 | ch3 | F | CN | C (N-0CH3) -0CH2C0-0 (fenyl) |
Ia. 13 | ch3 | F | CN | CH=C(Cl)-CO-OCH3 |
Ia. 14 | ch3 | F | CN | CH=C(CH3) -CO-OCH3 |
Ia. 15 | ch3 | F | CN | CH=C(Cl)-CO-OC2H5 |
-30Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | R<* | R5 |
Ia. 16 | ch3 | F | CN | CH=N-OCH3 |
Ia. 17 | ch3 | F | CN | ch=n-oc2h5 |
Ia. 18 | ch3 | F | CN | ch=n-och2-ch=ch2 |
Ia. 19 | ch3 | F | CN | nh-so2-ch3 |
Ia. 20 | ch3 | F | CN | NH-SO2-C2H5 |
Ia. 21 | ch3 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.22 | ch3 | F | Cl | OCH(CH2 = CH |
Ia. 23 | ch3 | F | Cl | OCH(CH3)-C - CH |
Ia.24 | ch3 | F | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch2och3 |
Ia. 25 | ch3 | F | Cl | co-och3 |
Ia.26 | ch3 | F | Cl | CO-OCH (CH3) -co-och3 |
Ia. 27 | ch3 | F | Cl | co-oc (CH3) 2-co-och3 |
Ia. 28 | ch3 | F | Cl | CO-OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia.29 | ch3 | F | Cl | CO-OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
Ia. 30 | ch3 | F | Cl | C (N-0CH3) -OCH2-CO-OCH3 |
Ia. 31 | ch3 | F | Cl | C (N-0CH3) -OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia. 32 | ch3 | F | Cl | C (N-0CH3) -OCH2-CO-O (fenyl) |
Ia. 33 | ch3 | F | Cl | CH=C(C1)-CO-OCH3 |
Ia. 34 | ch3 | F | Cl | CH=C (CH3) -CO-OCH3 |
Ia. 35 | ch3 | F | Cl | CH=C(Cl)-CO-OC2H5 |
Ia. 36 | ch3 | F | Cl | CH=N-OCH3 |
Ia. 37 | ch3 | F | Cl | ch=n-oc2h5 |
Ia. 38 | ch3 | F | Cl | ch=n-och2-ch=ch2 |
Ia. 39 | ch3 | F | Cl | NH-SO2-CH3 |
Ia. 40 | ch3 | F | Cl | NH-SO2-C2H5 |
Ia. 41 | ch3 | H | CN | OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia. 42 | ch3 | H | CN | OCH2-C Ξ CH |
Ia. 43 | ch3 | H | CN | OCH (CH3) -C = CH |
-31• ·
Tabulka 1 - pokračováni • · · ·
Čislo | R1 | RJ | Rq | Rb |
Ia. 44 | ch3 | H | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia. 45 | ch3 | H | CN | CO-OCH3 |
Ia. 46 | ch3 | H | CN | CO-OCH (CH3) -co-och3 |
Ia. 47 | ch3 | H | CN | CO-OC(CH3)2-CO-OCH3 |
Ia. 48 | ch3 | H | CN | CO-OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia. 49 | ch3 | H | CN | CO-OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
Ia. 50 | ch3 | H | CN | C (N-OCH3) -och2-co-och3 |
Ia. 51 | ch3 | H | CN | C (N-OCH3) -OCH (CH3) -co-och3 |
Ia. 52 | ch3 | H | CN | C (N-OCH3) -OCH2-CO-O (fenyl) |
Ia. 53 | ch3 | H | CN | CH=C(Cl)-CO-OCH3 |
Ia. 54 | ch3 | H | CN | CH-C (CH3) -CO-OCH3 |
Ia. 55 | ch3 | H | CN | CH=C(Cl)-CO-OC2H5 |
Ia. 56 | ch3 | H | CN | ch=n-och3 |
Ia. 57 | ch3 | H | CN | ch=n-oc2h5 |
Ia. 58 | ch3 | H | CN | ch=n-och2-ch=ch2 |
Ia. 59 | ch3 | H | CN | NH-SO2-CH3 |
Ia. 60 | ch3 | H | CN | nh-so2-c2h5 |
Ia. 61 | ch3 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia. 62 | ch3 | H | Cl | OCH2-C Ξ CH |
Ia. 63 | ch3 | H | Cl | OCH (CH3) -C = CH |
Ia. 64 | ch3 | H | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch2-och3 |
Ia. 65 | ch3 | H | Cl | CO-OCH3 |
Ia. 66 | ch3 | H | Cl | CO-OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia. 67 | ch3 | H | Cl | CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 |
Ia. 68 | ch3 | H | Cl | CO-OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia. 69 | ch3 | H | Cl | CO-OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
Ia. 70 | ch3 | H | Cl | C(N-0CH3)-OCH2-CO-OCH3 |
Ia. 71 | ch3 | H | Cl | C (N-OCH3) -OCH (CH3) -CO-OCH3 |
-32Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | ----Ř5 | Rs |
Ia.72 | ch3 | H | Cl | C (N-OCH3) -0CH2-C0-0 (fenyl) |
Ia.73 | ch3 | H | Cl | CH=C(Cl)-CO-OCH3 |
Ia. 74 | ch3 | H | Cl | CH=C(CH3) -CO-OCH3 |
Ia.75 | ch3 | H | Cl | CH=C(Cl)-CO-OC2H5 |
Ia. 76 | ch3 | H | Cl | ch=n-och3 |
Ia.77 | ch3 | H | Cl | ch=n-oc2h5 |
Ia.78 | ch3 | H | Cl | ch=n-och2-ch=ch2 |
Ia.79 | ch3 | H | Cl | nh-so2-ch3 |
Ia. 80 | ch3 | H | Cl | nh-so2-c2h5 |
Ia. 81 | nh2 | F | CN | OCH(CH3) -CO-OCHs |
Ia. 82 | nh2 | F | CN | OCH2-C = CH |
Ia. 83 | nh2 | F | CN | OCH(CH3)-C ξ CH |
Ia. 84 | nh2 | F | CN | OCH (CH3) -co-och2-ch2-och3 |
Ia. 85 | nh2 | F | CN | CO-OCH3 |
Ia. 86 | nh2 | F | CN | CO-OCH (CH3) -co-och3 |
Ia. 87 | nh2 | F | CN | CO-OC (CH3) 2-co-och3 |
Ia. 88 | nh2 | F | CN | CO-OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia. 89 | nh2 | F | CN | CO-OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
Ia. 90 | nh2 | F | CN | C (N-OCH3) -OCH2-CO-OCH3 |
Ia. 91 | nh2 | F | CN | C (N-0CH3) -OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia. 92 | nh2 | F | CN | C (N-OCH3) -OCH2-CO-O (fenyl) |
Ia. 93 | nh2 | F | CN | CH=C(C1)-CO-OCH3 |
Ia. 94 | nh2 | F | CN | CH=C (CH3) -CO-OCH3 |
Ia. 95 | nh2 | F | CN | CH=C(Cl)-CO-OC2H5 |
Ia. 96 | nh2 | F | CN | CH=N-OCH3 |
Ia. 97 | nh2 | F | CN | ch=n-oc2h5 |
Ia. 98 | nh2 | F | CN | ch=n-och2-ch=ch2 |
Ia. 99 | nh2 | F | CN | nh-so2-ch3 |
-33Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | R4 | Rb |
Ia.100 | nh2 | F | CN | NH-SO2-C2H5 |
Ia.101 | nh2 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.102 | nh2 | F | Cl | OCH2-C = CH |
Ia.103 | nh2 | F | Cl | OCH(CH3)~C = CH |
Ia.104 | nh2 | F | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch2-och3 |
Ia.105 | nh2 | F | Cl | CO-OCH3 |
Ia.106 | nh2 | F | Cl | CO-OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.107 | nh2 | F | Cl | CO-OC(CH3)2-CO-OCH3 |
Ia.108 | nh2 | F | Cl | co-och (ch3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia.109 | nh2 | F | Cl | CO-OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.110 | nh2 | F | Cl | C (N-0CH3) -och2-co-och3 |
Ia.111 | nh2 | F | Cl | C (N-0CH3) -OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.112 | nh2 | F | Cl | C (N-0CH3) -0CH2-C0-0 (fenyl) |
Ia.113 | nh2 | F | Cl | CH=C(Cl)-CO-OCH3 |
Ia.114 | nh2 | F | Cl | CH=C (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.115 | nh2 | F | Cl | CH=C(Cl)-co-oc2h5 |
Ia.116 | nh2 | F | Cl | ch=n-och3 |
Ia.117 | nh2 | F | Cl | ch=n-oc2h5 |
Ia.118 | nh2 | F | Cl | ch=n-och2-ch=ch2 |
Ia.119 | nh2 | F | Cl | NH-SO2-CH3 |
Ia.120 | nh2 | F | Cl | NH-SO2-C2H5 |
Ia.121 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -CO-OCHs |
Ia.122 | nh2 | H | CN | OCH2-C = CH |
Ia.123 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -C = CH |
Ia.124 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.125 | nh2 | H | CN | CO-OCH3 |
Ia.126 | nh2 | H | CN | CO-OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.127 | nh2 | H | CN | CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 |
-34Tabulka 1 - pokračováni • ·
Ia.128 | nh2 | H | CN | CO-OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia.129 | nh2 | H | CN | CO-OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.130 | nh2 | H | CN | C (N-OCH3) -och2-co-och3 |
Ia.131 | nh2 | H | CN | C (N-0CH3) -OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Číslo | R1 | RJ | R“ | R5 |
Ia.132 | nh2 | H | CN | C (N-0CH3) -0CH2-C0-0 (fenyl) |
Ia.133 | nh2 | H | CN | CH=C(Cl)-CO-OCH3 |
Ia.134 | nh2 | H | CN | CH=C(CH3) -CO-OCH3 |
Ia.135 | nh2 | H | CN | CH=C(Cl)-CO-OC2H5 |
Ia.136 | nh2 | H | CN | ch=n-och3 |
Ia.137 | nh2 | H | CN | ch=n-oc2h5 |
Ia.138 | nh2 | H | CN | ch=n-och2-ch=ch2 |
Ia.139 | nh2 | H | CN | NH-SO2-CH3 |
Ia.140 | nh2 | H | CN | NH-SO2-C2H5 |
Ia.141 | nh2 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.142 | nh2 | H | Cl | OCH2-C τ CH |
Ia.143 | nh2 | H | Cl | OCH (CH3) -c = CH |
Ia.144 | nh2 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.145 | nh2 | H | Cl | CO-OCH3 |
Ia.146 | nh2 | H | Cl | CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 |
Ia.147 | nh2 | H | Cl | CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 |
Ia.148 | nh2 | H | Cl | CO-OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia.149 | nh2 | H | Cl | CO-OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.150 | nh2 | H | Cl | C(N-0CH3)-OCH2-CO-OCH3 |
Ia.151 | nh2 | H | Cl | C (N-0CH3) -OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.152 | nh2 | H | Cl | C (N-0CH3) -OCH2-CO-O (fenyl) |
Ia.153 | nh2 | H | Cl | CH=C(Cl)-CO-OCH3 |
Ia.154 | nh2 | H | Cl | CH=C (CH3) -CO-OCH3 |
-35Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | R4 | R5 |
Ia.155 | nh2 | H | Cl | CH=C(Cl)-CO-OC2H5 |
Ia.156 | nh2 | H | Cl | ch=n-och3 |
Ia.157 | nh2 | H | Cl | ch=n-oc2h5 |
Ia.158 | nh2 | H | Cl | ch=n-och2-ch=ch2 |
Ia.159 | nh2 | H | Cl | nh-so2-ch3 |
Ia.160 | nh2 | H | Cl | nh-so2-c2h5 |
Ia.161 | ch3 | F | Cl | och3 |
Ia.162 | ch3 | F | Cl | OCH(CH3)2 |
Ia.163 | ch3 | F | Cl | och2-ch=ch2 |
Ia.164 | ch3 | F | Cl | O-cyklopentyl |
Ia.165 | ch3 | F | Cl | OCH2-CO-OCH3 |
Ia.166 | ch3 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-CH=CH2 |
Ia.167 | ch3 | F | Cl | och2-co-och2-ch=ch-ch3 |
Ia.168 | ch3 | F | Cl | och2-co-och2-ch2-ch=ch2 |
Ia. 169 | ch3 | F | Cl | och2-co-och2-ch=c (CH3) 2 |
Ia.170 | ch3 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-C = CH |
Ia.171 | ch3 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-CH2-C ξ CH |
Ia.172 | ch3 | F | Cl | OCH2-CO-O-cyklopentyl |
Ia.173 | ch3 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.174 | ch3 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-CH2-OC2H5 |
Ia.175 | ch3 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklopropyl |
Ia.176 | ch3 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklobutyl |
Ia.177 | ch3 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklopentyl |
Ia.178 | ch3 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklohexyl |
Ia.179 | ch3 | F | Cl | OCH2-CO-NH-CH3 |
Ia.180 | ch3 | F | Cl | och2-co-n- (CH3) 2 |
Ia.181 | ch3 | F | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia.182 | ch3 | F | Cl | OC (CH3) -co-och2-ch=ch-ch3 |
-36Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | R4 | Rs |
la.183 | ch3 | F | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch2-ch=ch2 |
la.184 | ch3 | F | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch=c (CH3) 2 |
la.185 | ch3 | F | Cl | OCH (CH3)-CO-OCH2-CH = CH |
la.186 | ch3 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-O-CH2-CH2-C Ξ CH |
la.187 | ch3 | F | Cl | OCH(CH3) -CO-O-cyklopentyl |
la.188 | ch3 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OC2H5 |
la.189 | ch3 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopropyl |
la.190 | ch3 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklobutyl |
la.191 | ch3 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopentyl |
la.192 | ch3 | F | Cl | OCH(CH3) -CO-OCH2-cyklohexyl |
la.193 | ch3 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-NH-CH3 |
la.194 | CH3 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-N (CH3) 2 |
la.195 | ch3 | F | Cl | OC (CH3) 2-CO-OCH3 |
la.196 | ch3 | F | Cl | OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.197 | ch3 | F | Cl | OC (CH3) 2-CO-OCH2-C ~ CH |
la.198 | ch3 | F | Cl | OC (CH3) 2-CO-O-cyklopentyl |
la.199 | ch3 | F | Cl | OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
la.200 | ch3 | F | Cl | COOH |
Ia.201 | ch3 | F | Cl | CO-OCH (CH3) 2 |
la.202 | ch3 | F | Cl | co-och2-ch=ch2 |
la.203 | ch3 | F | Cl | CO-OCH2-C Ξ CH |
Ia.204 | ch3 | F | Cl | CO-O-cyklopentyl |
la.205 | ch3 | F | Cl | CO-OCH2-CO-OCH3 |
la.206 | ch3 | F | Cl | co-och2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.207 | ch3 | F | Cl | co-och2-co-och2-c = CH |
la.208 | ch3 | F | Cl | CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.209 | ch3 | F | Cl | CO-OCH (CH3)-CO-OCH2-C = CH |
Ia.210 | ch3 | F | Cl | CO-OCH (CH3) -co-och2-ch2-och3 |
-37Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | R4 | R5 |
Ia.211 | ch3 | F | Cl | CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-C = CH |
Ia.212 | ch3 | F | Cl | CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.213 | ch3 | F | Cl | co-nh-ch2-co-och3 |
Ia.214 | ch3 | F | Cl | co-nh-ch2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.215 | ch3 | F | Cl | co-nh-ch2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.216 | ch3 | F | Cl | CO-NH-CH(CH3) -CO-OCH3 |
Ia.217 | ch3 | F | Cl | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH2-CH=CH2 |
Ia.218 | ch3 | F | Cl | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.219 | ch3 | F | Cl | CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH3 |
Ia.220 | ch3 | F | Cl | CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH2CH=CH2 |
Ia.221 | ch3 | F | Cl | CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.222 | ch3 | F | Cl | CO-N (CH3) -CH (CH3) C00-CH3 |
Ia.223 | ch3 | F | Cl | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH2CH=CH2 |
Ia.224 | ch3 | F | Cl | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH2CH2OCH3 |
Ia.225 | ch3 | F | Cl | CH=C(Cl)-co-och2-ch=ch2 |
Ia.226 | ch3 | F | Cl | CH=C(Cl)-CO-OCH2-C Ξ CH |
Ia.227 | ch3 | F | Cl | CH=C(Cl)-co-och2-co-och3 |
Ia.228 | ch3 | F | Cl | CH=C (Cl) -CO-OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.229 | ch3 | F | Cl | CH=C(Cl)-CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH3 |
Ia.230 | ch3 | F | Cl | CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3) -CO-OCH3 |
Ia.231 | ch3 | F | CN | och3 |
Ia.232 | ch3 | F | CN | OCH(CH3)2 |
Ia.233 | ch3 | F | CN | OCH2-CH=CH2 |
Ia.234 | ch3 | F | CN | O-cyklopentyl |
Ia.235 | ch3 | F | CN | OCH2-CO-OCH3 |
Ia.236 | ch3 | F | CN | och2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.237 | ch3 | F | CN | och2-co-och2-ch=ch-ch3 |
Ia.238 | ch3 | F | CN | och2-co-och2-ch2-ch=ch2 |
-38Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | |||
Ia.239 | ch3 | F | CN | och2-co-och2-ch=c (CH3) 2 |
Ia.240 | ch3 | F | CN | och2-co-och2-c = ch |
Ia.241 | ch3 | F | CN | och2-co-och2-ch2-c = CH |
Ia.242 | ch3 | F | CN | 0CH2-C0-0-cyklopentyl |
Ia.243 | ch3 | F | CN | och2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.244 | ch3 | F | CN | och2-co-och2-ch2-oc2h5 |
Ia.245 | ch3 | F | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklopropyl |
Ia.246 | ch3 | F | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklobutyl |
Ia.247 | ch3 | F | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklopentyl |
Ia.248 | ch3 | F | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklohexyl |
Ia.249 | ch3 | F | CN | OCH2-CO-NH-CH3 |
Ia.250 | ch3 | F | CN | OCH2-CO-N- (CH3) 2 |
Ia.251 | ch3 | F | CN | OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia.252 | ch3 | F | CN | OC (CH3) -co-och2-ch=ch-ch3 |
Ia.253 | ch3 | F | CN | OCH (CH3) -co-och2-ch2-ch=ch2 |
Ia.254 | ch3 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 |
Ia.255 | ch3 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-CH = CH |
Ia.256 | ch3 | F | CN | OCH(CH3)-CO-O-CH2-CH2-C ξ ch |
Ia.257 | ch3 | F | CN | OCH (CH3) -CO-O-cyklopentyl |
Ia.258 | ch3 | F | CN | OCH (CH3) -co-och2-ch2-oc2h5 |
Ia.259 | ch3 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopropyl |
Ia.260 | ch3 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklobutyl |
Ia.261 | ch3 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopentyl |
Ia.262 | ch3 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklohexyl |
Ia.263 | ch3 | F | CN | OCH (CH3) -CO-NH-CH3 |
Ia.264 | ch3 | F | CN | OCH (CH3) -CO-N (CH3) 2 |
Ia.2 65 | ch3 | F | CN | oc (ch3) 2-co-och3 |
Ia.266 | ch3 | F | CN | OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
a 9 4·*·
-39Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | Ř5 | Rb |
Ia.267 | ch3 | F | CN | OC (CH3) 2-CO-OCH2-C = CH |
Ia.268 | ch3 | F | CN | OC (CH3) 2-CO-O-cyklopentyl |
Ia.269 | ch3 | F | CN | OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.270 | ch3 | F | CN | COOH |
Ia.271 | ch3 | F | CN | CO-OCH (CH3) 2 |
Ia.272 | ch3 . | F | CN | co-och2-ch=ch2 |
Ia.273 | ch3 | F | CN | CO-OCH2-C Ξ CH |
Ia.274 | ch3 | F | CN | CO-O-cyklopentyl |
Ia.275 | ch3 | F | CN | co-och2-co-och3 |
Ia.276 | ch3 | F | CN | co-och2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.277 | ch3 | F | CN | co-och2-co-och2-c ξ CH |
Ia.278 | ch3 | F | CN | CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.279 | ch3 | F | CN | CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-C ξ CH |
Ia.280 | ch3 | F | CN | CO-OCH (CH3) -co-och2-ch2-och3 |
Ia.281 | ch3 | F | CN | CO-OC (CH3) 2-co-och2-c = CH |
Ia.282 | ch3 | F | CN | CO-OC (CH3) 2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.283 | ch3 | F | CN | co-nh-ch2-co-och3 |
Ia.284 | ch3 | F | CN | co-nh-ch2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.285 | ch3 | F | CN | co-nh-ch2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.286 | ch3 | F | CN | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.287 | ch3 | F | CN | CO-NH-CH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia.288 | ch3 | F | CN | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.289 | ch3 | F | CN | CO-N (CH3) -ch2-co-och3 |
Ia.290 | ch3 | F | CN | co-n (ch3) -ch2-co-och2ch=ch2 |
Ia.291 | ch3 | F | CN | CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.292 | ch3 | F | CN | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CHs |
Ia.293 | ch3 | F | CN | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH2CH=CH2 |
Ia.294 | ch3 | F | CN | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH2CH2OCH3 |
-40·* « ···
Tabulka 1 - pokračování
Číslo | R1 | R3 | Re | Rs |
Ia.295 | ch3 | F | CN | CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=CH2 |
Ia.296 | ch3 | F | CN | CH=C(Cl)-CO-OCH2-C Ξ CH |
Ia.297 | ch3 | F | CN | CH=C(Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3 |
Ia.298 | ch3 | F | CN | CH=C (Cl) -CO-OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.299 | ch3 | F | CN | CH=C (Cl) -CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH3 |
Ia.300 | ch3 | F | CN | CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3) -CO-OCH3 |
Ia.301 | ch3 | H | Cl | OCH3 |
Ia.302 | ch3 | H | Cl | OCH(CH3)2 |
Ia.303 | ch3 | H | Cl | och2-ch=ch2 |
Ia.304 | ch3 | H | Cl | O-cyklopentyl |
Ia.305 | ch3 | H | Cl | OCH2-CO-OCH3 |
Ia.306 | ch3 | H | Cl | och2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.307 | ch3 | H | Cl | och2-co-och2-ch=ch-ch3 |
Ia.308 | ch3 | H | Cl | och2-co-och2-ch2-ch=ch2 |
Ia.309 | ch3 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 |
Ia.310 | ch3 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-C - CH |
Ia.311 | ch3 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-CH2-C Ξ CH |
Ia.312 | ch3 | H | Cl | OCH2-CO-O-cyklopentyl |
Ia.313 | ch3 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.314 | ch3 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-CH2-OC2H5 |
Ia.315 | ch3 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklopropyl |
Ia.316 | ch3 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklobutyl |
Ia.317 | ch3 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklopentyl |
Ia.318 | ch3 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklohexyl |
Ia.319 | ch3 | H | Cl | OCH2-CO-NH-CH3 |
Ia.320 | ch3 | H | Cl | OCH2-CO-N- (CH3) 2 |
Ia.321 | ch3 | H | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia.322 | ch3 | H | Cl | OC (CH3) -co-och2-ch=ch-ch3 |
-41Tabulka 1 - pokračováni • · • · • · • · · ·
Číslo | R1 | R4 | Rb | |
Ia.323 | ch3 | H | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch2-ch=ch2 |
Ia.324 | ch3 | H | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch=c (CH3) 2 |
Ia.325 | ch3 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-CH ξ CH |
Ia.326 | ch3 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-O-CH2-CH2-C ξ CH |
Ia.327 | ch3 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-O-cyklopentyl |
Ia.328 | ch3 | H | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch2-oc2h5 |
Ia.329 | ch3 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopropyl |
Ia.330 | ch3 | H | Cl | OCH(CH3) -CO-OCH2-cyklobutyl |
Ia.331 | ch3 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopentyl |
Ia.332 | ch3 | H | Cl | OCH(CH3) -CO-OCH2-cyklohexyl |
Ia.333 | ch3 | H | Cl | OCH(CH3) -CO-NH-CH3 |
Ia.334 | ch3 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-N (CH3) 2 |
Ia.335 | ch3 | H | Cl | OC (CH3) 2-co-och3 |
Ia.336 | ch3 | H | Cl | OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.337 | ch3 | H | Cl | OC (CH3) 2-co-och2-c - CH |
Ia.338 | ch3 | H | Cl | OC (CH3) 2-C0-0-cyklopentyl |
Ia.339 | ch3 | H | Cl | OC (CH3) 2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.340 | ch3 | H | Cl | COOH |
Ia.341 | ch3 | H | Cl | CO-OCH (CH3) 2 |
Ia.342 | ch3 | H | Cl | co-och2-ch=ch2 |
Ia.343 | ch3 | H | Cl | CO-OCH2-C = CH |
Ia.344 | ch3 | H | Cl | CO-O-cyklopentyl |
Ia.345 | ch3 | H | Cl | co-och2-co-och3 |
Ia.346 | ch3 | H | Cl | co-och2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.347 | ch3 | H | Cl | co-och2-co-och2-c ξ CH |
Ia.348 | ch3 | H | Cl | C0-0CH2-C0-0CH2-CH2-0CH3 |
Ia.349 | ch3 | H | Cl | CO-OCH (CH3) -CO-OCH2-C = CH |
Ia.350 | ch3 | H | Cl | CO-OCH (CH3) -co-och2-ch2-och3 |
-42Tabulka 1 - pokračování
Číslo | R1 | RJ | R* | R5 |
Ia.351 | ch3 | H | Cl | CO-OC (CH3) 2-co-och2-c = CH |
Ia.352 | ch3 | H | Cl | CO-OC (CH3) 2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.353 | ch3 | H | Cl | co-nh-ch2-co-och3 |
Ia.354 | ch3 | H | Cl | co-nh-ch2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.355 | ch3 | H | Cl | co-nh-ch2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.356 | ch3 | H | Cl | CO-NH-CH(CH3) -CO-OCH3 |
Ia.357 | ch3 | H | Cl | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH2-CH=CH2 |
Ia.358 | ch3 | H | Cl | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.359 | ch3 | H | Cl | CO-N (CH3) -ch2-co-och3 |
Ia.360 | ch3 | H | Cl | CO-N (CH3) -ch2-co-och2ch=ch2 |
Ia.361 | ch3 | H | Cl | CO-N (CH3) -ch2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.362 | ch3 | H | Cl | CO-N (CH3) -CH (CH3) C00-CH3 |
Ia.363 | ch3 | H | Cl | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH2CH=CH2 |
Ia.364 | ch3 | H | Cl | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH2CH2OCH3 |
Ia.365 | ch3 | H | Cl | CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=CH2 |
Ia.366 | ch3 | H | Cl | CH=C(Cl)-CO-OCH2-C = CH |
Ia.367 | ch3 | H | Cl | CH=C(Cl)-CO-OCH2-CO-och3 |
Ia.368 | ch3 | H | Cl | CH=C (Cl) -CO-OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.369 | ch3 | H | Cl | CH=C (Cl) -CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH3 |
Ia.370 | ch3 | H | Cl | CH=C (Cl) -CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.371 | ch3 | H | CN | och3 |
Ia.372 | ch3 | H | CN | OCH (CH3) 2 |
Ia.373 | ch3 | H | CN | och2-ch=ch2 |
Ia.374 | ch3 | H | CN | O-cyklopentyl |
Ia.375 | ch3 | H | CN | OCH2-CO-OCH3 |
Ia.376 | ch3 | H | CN | och2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.377 | ch3 | H | CN | och2-co-och2-ch=ch-ch3 |
Ia.378 | ch3 | H | CN | OCH2-CO-OCH2-CH2-CH=CH2 |
-43Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | R4 | Rs |
Ia.379 | ch3 | H | CN | och2-co-och2-ch=c (CH3) 2 |
Ia.380 | ch3 | H | CN | OCH2-CO-OCH2-C = CH |
Ia.381 | ch3 | H | CN | OCH2-CO-OCH2-CH2-C Ξ CH |
Ia.382 | ch3 | H | CN | 0CH2-C0-0-cyklopentyl |
Ia.383 | ch3 | H | CN | och2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.384 | ch3 | H | CN | OCH2-CO-OCH2-CH2-OC2H5 |
Ia.385 | ch3 | H | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklopropyl |
Ia.38 6 | ch3 | H | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklobutyl |
Ia.387 | ch3 | H | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklopentyl |
Ia.388 | ch3 | H | CN | 0CH2-C0-0CH2-cyklohexyl |
Ia.389 | ch3 | H | CN | OCH2-CO-NH-CH3 |
Ia.390 | ch3 | H | CN | OCH2-CO-N- (CH3) 2 |
Ia.391 | ch3 | H | CN | OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia.392 | ch3 | H | CN | OC (CH3) -co-och2-ch=ch-ch3 |
Ia.393 | ch3 | H | CN | och (ch3) -co-och2-ch2-ch=ch2 |
Ia.394 | ch3 | H | CN | OCH (CH3) -co-och2-ch=c (CH3)2 |
Ia.395 | ch3 | H | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-CH Ξ CH |
Ia.396 | ch3 | H | CN | OCH(CH3)-CO-O-CH2-CH2-C Ξ CH |
Ia.397 | ch3 | H | CN | OCH (CH3) -CO-O-cyklopentyl |
Ia.398 | ch3 | H | CN | OCH(CH3) -CO-OCH2-CH2-OC2H5 |
Ia.399 | ch3 | H | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopropyl |
Ia.400 | ch3 | H | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklobutyl |
Ia.401 | ch3 | H | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopentyl |
Ia.402 | ch3 | H | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklohexyl |
Ia.403 | ch3 | H | CN | OCH (CH3) -CO-NH-CH3 |
Ia.404 | ch3 | H | CN | OCH (CH3) -CO-N (CH3) 2 |
Ia.405 | ch3 | H | CN | OC (CH3) 2-co-och3 |
Ia. 406 | ch3 | H | CN | OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | R“ | R5 |
Ia.407 | ch3 | H | CN | OC (CH3) 2-CO-OCH2-C = CH |
Ia.408 | ch3 | H | CN | OC (CH3) 2~C0-0-cyklopentyl |
Ia.409 | ch3 | H | CN | OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.410 | ch3 | H | CN | COOH |
Ia.411 | ch3 | H | CN | CO-OCH (CH3) 2 |
Ia.412 | ch3 | H | CN | co-och2-ch=ch2 |
Ia.413 | ch3 | H | CN | CO-OCH2-C Ξ CH |
Ia.414 | ch3 | H | CN | CO-O-cyklopentyl |
Ia.415 | ch3 | H | CN | co-och2-co-och3 |
Ia.416 | ch3 | H | CN | co-och2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.417 | ch3 | H | CN | co-och2-co-och2-c = CH |
Ia.418 | ch3 | H | CN | CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.419 | ch3 | H | CN | CO-OCH(CH3) -CO-OCH2-C ξ CH |
Ia.420 | ch3 | H | CN | CO-OCH (CH3) -co-och2-ch2-och3 |
Ia.421 | ch3 | H | CN | CO-OC (CH3) 2-co-och2-c ξ CH |
Ia.422 | ch3 | H | CN | CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.423 | ch3 | H | CN | co-nh-ch2-co-och3 |
Ia.424 | ch3 | H | CN | co-nh-ch2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.425 | ch3 | H | CN | co-nh-ch2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.426 | ch3 | H | CN | CO-NH-CH (CH3)-CO-OCH3 |
Ia.427 | ch3 | H | CN | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH2-CH=CH2 |
Ia.428 | ch3 | H | CN | CO-NH-CH(CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.429 | ch3 | H | CN | CO-N (CH3) -ch2-co-och3 |
Ia.430 | ch3 | H | CN | CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH2CH=CH2 |
Ia.431 | ch3 | H | CN | CO-N (CH3) -ch2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.432 | ch3 | H | CN | CO-N (CH3) -CH (CH3) C00-CH3 |
Ia.433 | ch3 | H | CN | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH2CH=CH2 |
Ia.434 | ch3 | H | CN | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH2CH2OCH3 |
-45• · · · • · · · • · · • ♦ · · • · · • · · · · ·
Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | R4 | Rs |
la.435 | ch3 | H | CN | CH=C(Cl)-co-och2-ch=ch2 |
la.436 | ch3 | H | CN | CH=C(Cl)-CO-OCH2-C Ξ CH |
Ia.437 | ch3 | H | CN | CH=C(Cl)-co-och2-co-och3 |
Ia.438 | ch3 | H | CN | CH=C(Cl)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 |
la.439 | ch3 | H | CN | CH=C (Cl) -CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH3 |
la.440 | ch3 | H | CN | CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3) -CO-OCH3 |
la.441 | nh2 | F | Cl | OCH3 |
la.442 | nh2 | F | Cl | OCH (CH3) 2 |
la.443 | nh2 | F | Cl | och2-ch=ch2 |
la.444 | nh2 | F | Cl | O-cyklopentyl |
la.445 | nh2 | F | Cl | OCH2-CO-OCH3 |
la.446 | nh2 | F | Cl | och2-co-och2-ch=ch2 |
la.447 | nh2 | F | Cl | och2-co-och2-ch=ch-ch3 |
la.448 | nh2 | F | Cl | och2-co-och2-ch2-ch=ch2 |
la.449 | nh2 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 |
la.450 | nh2 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-C Ξ CH |
la.451 | nh2 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-CH2-C Ξ CH |
la.452 | nh2 | F | Cl | 0CH2-C0-0-cyklopentyl |
la.453 | nh2 | F | Cl | 0CH2-C0-0CH2-CH2-0CH3 |
la.454 | nh2 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-CH2-OC2H5 |
la.455 | nh2 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklopropyl |
la.456 | nh2 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklobutyl |
la.457 | nh2 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklopentyl |
la.458 | nh2 | F | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklohexyl |
la.459 | nh2 | F | Cl | OCH2-CO-NH-CH3 |
la.460 | nh2 | F | Cl | OCH2-CO-N- (CH3)2 |
la.461 | nh2 | F | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
la.462 | nh2 | F | Cl | OC (CH3) -co-och2-ch=ch-ch3 |
• · • · · t
Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | R4 | R5 |
Ia.463 | nh2 | F | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch2-ch=ch2 |
Ia.464 | nh2 | F | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch=c (CH3) 2 |
Ia.465 | nh2 | F | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch ξ ch |
Ia.4 66 | nh2 | F | Cl | OCH(CH3)-CO-O-CH2-CH2-C Ξ CH |
Ia.467 | nh2 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-O-cyklopent yl |
Ia.468 | nh2 | F | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch2-oc2h5 |
Ia.469 | nh2 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopropyl |
Ia.470 | nh2 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklobutyl |
Ia.471 | nh2 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopentyl |
Ia.472 | nh2 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklohexyl |
Ia.473 | nh2 | F | Cl | OCH(CH3) -co-nh-ch3 |
Ia.474 | nh2 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-N (CH3) 2 |
Ia.475 | nh2 | F | Cl | OC (CH3) 2-co-och3 |
Ia.476 | nh2 | F | Cl | OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.477 | nh2 | F | Cl | OC (CH3) 2-co-och2-c ξ ch |
Ia.478 | nh2 | F | Cl | OC(CH3) 2-C0-0-cyklopentyl |
Ia.479 | nh2 | F | Cl | OC (CH3) 2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.480 | nh2 | F | Cl | COOH |
Ia.481 | nh2 | F | Cl | CO-OCH (CH3) 2 |
Ia.482 | nh2 | F | Cl | co-och2-ch=ch2 |
Ia.483 | nh2 | F | Cl | co-och2-c ξ ch |
Ia.484 | nh2 | F | Cl | CO-O-cyklopentyl |
Ia.485 | nh2 | F | Cl | CO-OCH2-CO-OCH3 |
Ia.486 | nh2 | F | Cl | CO-OCH2-CO-OCH2-CH=CH2 |
Ia.487 | nh2 | F | Cl | co-och2-co-och2-c - CH |
Ia. 488 | nh2 | F | Cl | C0-0CH2-C0-0CH2-CH2-0CH3 |
Ia.489 | nh2 | F | Cl | CO-OCH (CH3) -CO-OCH2-C = CH |
Ia.490 | nh2 | F | Cl | CO-OCH(CH3) -co-och2-ch2-och3 |
Tabulka 1 - pokračování
Číslo | R1 | R3 | R4 | Rs |
Ia.491 | nh2 | F | Cl | co-oc (ch3) 2-co-och2-c = CH |
Ia.492 | nh2 | F | Cl | CO-OC (CH3) 2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.493 | nh2 | F | Cl | co-nh-ch2-co-och3 |
Ia.494 | nh2 | F | Cl | co-nh-ch2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.495 | nh2 | F | Cl | co-nh-ch2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.496 | nh2 | F | Cl | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.497 | nh2 | F | Cl | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH2-CH=CH2 |
Ia.498 | nh2 | F | Cl | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.499 | nh2 | F | Cl | CO-N (CH3) -ch2-co-och3 |
Ia. 500 | nh2 | F | Cl | CO-N (CH3) -ch2-co-och2ch=ch2 |
Ia.501 | nh2 | F | Cl | CO-N (CH3) -ch2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.502 | nh2 | F | Cl | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH3 |
Ia.503 | nh2 | F | Cl | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH2CH=CH2 |
Ia.504 | nh2 | F | Cl | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH2CH2OCH3 |
Ia.505 | nh2 | F | Cl | CH=C(Cl)-co-och2-ch=ch2 |
Ia.506 | nh2 | F | Cl | CH=C(Cl)-CO-OCH2-C ξ CH |
Ia.507 | nh2 | F | Cl | CH=C(Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3 |
Ia.508 | nh2 | F | Cl | CH=C (Cl) -CO-OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.509 | nh2 | F | Cl | CH=C (Cl) -CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH3 |
Ia.510 | nh2 | F | Cl | CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3) -CO-OCH3 |
Ia.511 | nh2 | F | CN | OCH3 |
Ia.512 | nh2 | F | CN | OCH(CH3)2 |
Ia.513 | nh2 | F | CN | och2-ch=ch2 |
Ia.514 | nh2 | F | CN | O-cyklopentyl |
Ia.515 | nh2 | F | CN | OCH2-CO-OCH3 |
Ia.516 | nh2 | F | CN | och2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.517 | nh2 | F | CN | OCH2-CO-OCH2-CH=CH-CH3 |
Ia.518 | nh2 | F | CN | OCH2-CO-OCH2-CH2-CH=CH2 |
Tabulka 1 - pokračování
Číslo | R1 | RJ | Ř5 | R5 |
Ia.519 | nh2 | F | CN | OCH2-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 |
Ia.520 | nh2 | F | CN | och2-co-och2-c ξ CH |
Ia.521 | nh2 | F | CN | OCH2-CO-OCH2-CH2-C Ξ CH |
Ia.522 | nh2 | F | CN | 0CH2-C0-0-cyklopentyl |
Ia.523 | nh2 | F | CN | och2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.524 | nh2 | F | CN | och2-co-och2-ch2-oc2h5 |
Ia.525 | nh2 | F | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklopropyl |
Ia.526 | nh2 | F | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklobutyl |
Ia.527 | nh2 | F | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklopentyl |
Ia.528 | nh2 | F | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklohexyl |
Ia.529 | nh2 | F | CN | OCH2-CO-NH-CH3 |
Ia.530 | nh2 | F | CN | OCH2-CO-N- (CH3) 2 |
Ia.531 | nh2 | F | CN | OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia.532 | nh2 | F | CN | OC (CH3) -co-och2-ch=ch-ch3 |
Ia.533 | nh2 | F | CN | OCH (CH3) -C0-0CH2-CH2-CH=CH2 |
Ia.534 | nh2 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 |
Ia.535 | nh2 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-CH ξ CH |
Ia.536 | nh2 | F | CN | OCH (CH3) -CO-O-CH2-CH2-C ξ CH |
Ia.537 | nh2 | F | CN | OCH (CH3) -CO-O-cyklopentyl |
Ia.538 | nh2 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OC2H5 |
Ia.539 | nh2 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopropyl |
Ia.540 | nh2 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklobutyl |
Ia.541 | nh2 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopentyl |
Ia.542 | nh2 | F | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklohexyl |
Ia.543 | nh2 | F | CN | OCH(CH3) -CO-NH-CH3 |
Ia.544 | nh2 | F | CN | OCH (CH3) -CO-N (CH3) 2 |
Ia.545 | nh2 | F | CN | OC (CH3) 2-co-och3 |
Ia.546 | nh2 | F | CN | OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
• · · · • ·
Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | R4 | R3 |
Ia.547 | nh2 | F | CN | oc (ch3) 2-co-och2-c ξ ch |
Ia.548 | nh2 | F | CN | OC (CH3) 2-C0-0-cyklopentyl |
Ia.549 | nh2 | F | CN | OC (CH3) 2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.550 | nh2 | F | CN | COOH |
Ia.551 | nh2 | F | CN | CO-OCH (CH3) 2 |
Ia.552 | nh2 | F | CN | co-och2-ch=ch2 |
Ia.553 | nh2 | F | CN | CO-OCH2-C = CH |
Ia.554 | nh2 | F | CN | CO-O-cyklopentyl |
Ia.555 | nh2 | F | CN | CO-OCH2-CO-OCH3 |
Ia.555 | nh2 | F | CN | co-och2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.557 | nh2 | F | CN | CO-OCH2-CO-OCH2-C Ξ CH |
Ia.558 | nh2 | F | CN | CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.559 | nh2 | F | CN | CO-OCH (CH3) -CO-OCH2-C ξ CH |
Ia.560 | nh2 | F | CN | CO-OCH (CH3) -co-och2-ch2-och3 |
Ia.561 | nh2 | F | CN | CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-C - CH |
Ia.562 | nh2 | F | CN | CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.563 | nh2 | F | CN | co-nh-ch2-co-och3 |
Ia.564 | nh2 | F | CN | co-nh-ch2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.565 | nh2 | F | CN | co-nh-ch2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.566 | nh2 | F | CN | CO-NH-CH(CH3) -CO-OCH3 |
Ia.567 | nh2 | F | CN | CO-NH-CH(CH3) -CO-OCH2-CH=CH2 |
Ia.5 68 | nh2 | F | CN | CO-NH-CH (CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.569 | nh2 | F | CN | CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH3 |
Ia.570 | nh2 | F | CN | CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH2CH=CH2 |
Ia.571 | nh2 | F | CN | CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.572 | nh2 | F | CN | CO-N (CH3) -ch (CH3) COO-CH3 |
Ia.573 | nh2 | F | CN | CO-N (CH3) -ch (CH3) coo-ch2ch=ch2 |
Ia.574 | nh2 | F | CN | CO-N (CH3) -ch (CH3) coo-ch2ch2och3 |
• ·
-50* «
v
Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | Rx | RJ | R4 | Rb |
Ia.575 | nh2 | F | CN | CH=C(Cl)-co-och2-ch=ch2 |
Ia.576 | nh2 | F | CN | CH=C(Cl)-CO-OCH2-C ξ CH |
Ia.577 | nh2 | F | CN | CH=C(Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3 |
Ia.578 | nh2 | F | CN | CH=C(Cl)-CO-OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.579 | nh2 | F | CN | CH=C (Cl) -CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH3 |
Ia.580 | nh2 | F | CN | CH=C(Cl)-CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.581 | nh2 | H | Cl | och3 |
Ia.582 | nh2 | H | Cl | OCH(CH3)2 |
Ia.583 | nh2 | H | Cl | och2-ch=ch2 |
Ia.584 | nh2 | H | Cl | O-cyklopentyl |
Ia.58 5 | nh2 | H | Cl | och2-co-och3 |
Ia.586 | nh2 | H | Cl | och2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.587 | nh2 | H | Cl | och2-co-och2-ch=ch-ch3 |
Ia.588 | nh2 | H | Cl | och2-co-och2-ch2-ch=ch2 |
Ia.589 | nh2 | H | Cl | och2-co-och2-ch=c (CH3) 2 |
Ia.590 | nh2 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-C ξ CH |
Ia.591 | nh2 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-CH2-C ξ CH |
Ia.592 | nh2 | H | Cl | OCH2-CO-O-cyklopentyl |
Ia.593 | nh2 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.594 | nh2 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-CH2-OC2H5 |
Ia.595 | nh2 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklopropyl |
Ia.596 | nh2 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklobutyl |
Ia.597 | nh2 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklopentyl |
Ia.598 | nh2 | H | Cl | OCH2-CO-OCH2-cyklohexyl |
Ia.599 | nh2 | H | Cl | OCH2-CO-NH-CH3 |
Ia.600 | nh2 | H | Cl | OCH2-CO-N- (CH3) 2 |
Ia.601 | nh2 | H | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia.602 | nh2 | H | Cl | OC (CH3) -co-och2-ch=ch-ch3 |
• ·
Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | R4 | Rs |
Ia.603 | nh2 | H | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch2-ch=ch2 |
Ia.604 | nh2 | H | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch=c (CH3) 2 |
Ia.605 | nh2 | H | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch ξ ch |
Ia.606 | nh2 | H | Cl | OCH(CH3)-co-o-ch2-ch2-c ξ ch |
Ia.607 | nh2 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-O-cyklopentyl |
Ia.608 | nh2 | H | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch2-oc2h5 |
Ia.609 | nh2 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopropyl |
Ia.610 | nh2 | H | Cl | OCH(CH3) -CO-OCH2-cyklobutyl |
Ia.611 | nh2 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopentyl |
Ia.612 | nh2 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklohexyl |
Ia.613 | nh2 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-NH-CH3 |
Ia.614 | nh2 | H | Cl | OCH (CH3) -CO-N (CH3) 2 |
Ia.615 | nh2 | H | Cl | OC (CH3) 2-co-och3 |
Ia.616 | nh2 | H | Cl | OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.617 | nh2 | H | Cl | OC (CH3) 2-co-och2-c ξ ch |
Ia.618 | nh2 | H | Cl | OC (CH3) 2-CO-O-cyklopentyl |
Ia.619 | nh2 | H | Cl | oc (ch3) 2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.620 | nh2 | H | Cl | COOH |
Ia.621 | nh2 | H | Cl | CO-OCH(CH3)2 |
Ia.622 | nh2 | H | Cl | co-och2-ch=ch2 |
Ia.623 | nh2 | H | Cl | CO-OCH2-C Ξ CH |
Ia.624 | nh2 | H | Cl | CO-O-cyklopentyl |
Ia.625 | nh2 | H | Cl | co-och2-co-och3 |
Ia.626 | nh2 | H | Cl | co-och2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.627 | nh2 | H | Cl | co-och2-co-och2-c - CH |
Ia.628 | nh2 | H | Cl | co-och2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.629 | nh2 | H | Cl | CO-OCH (CH3)-CO-OCH2-C Ξ CH |
Ia.630 | nh2 | H | Cl | CO-OCH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH3 |
• ·
Tabulka 1 - pokračování
Číslo | R1 | RJ | R4 | Rb |
Ia.631 | nh2 | H | Cl | CO-OC (CH3) 2-co-och2-c ξ CH |
Ia.632 | nh2 | H | Cl | CO-OC (CH3) 2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.633 | nh2 | H | Cl | co-nh-ch2-co-och3 |
Ia.634 | nh2 | H | Cl | co-nh-ch2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.635 | nh2 | H | Cl | co-nh-ch2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.636 | nh2 | H | Cl | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.637 | nh2 | H | Cl | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH2-CH=CH2 |
Ia.638 | nh2 | H | Cl | CO-NH-CH (CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.639 | nh2 | H | Cl | CO-N (CH3) -ch2-co-och3 |
Ia.640 | nh2 | H | Cl | CO-N (CH3) -ch2-co-och2ch=ch2 |
Ia.641 | nh2 | H | Cl | CO-N (CH3) -ch2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.642 | nh2 | H | Cl | CO-N (CH3) -CH (CH3) C00-CH3 |
Ia.643 | nh2 | H | Cl | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH2CH=CH2 |
Ia.644 | nh2 | H | Cl | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH2CH2OCH3 |
Ia.645 | nh2 | H | Cl | CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=CH2 |
Ia.64 6 | nh2 | H | Cl | CH=C(Cl)-CO-OCH2-C - CH |
Ia.647 | nh2 | H | Cl | CH=C(Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3 |
Ia.648 | nh2 | H | Cl | CH=C (Cl) -CO-OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.649 | nh2 | H | Cl | CH=C (Cl) -CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH3 |
Ia.650 | nh2 | H | Cl | CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3) -CO-OCH3 |
Ia.651 | nh2 | H | CN | OCH3 |
Ia.652 | nh2 | H | CN | OCH(CH3)2 |
Ia.653 | nh2 | H | CN | och2-ch=ch2 |
Ia.654 | nh2 | H | CN | O-cyklopentyl |
Ia.655 | nh2 | H | CN | och2-co-och3 |
Ia.656 | nh2 | H | CN | och2-co-och2-ch=ch2 |
Ia.657 | nh2 | H | CN | och2-co-och2-ch=ch-ch3 |
Ia.658 | nh2 | H | CN | och2-co-och2-ch2-ch=ch2 |
-53• «
• ·
Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | Ř5 | Rb |
Ia.659 | nh2 | H | CN | OCH2-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 |
Ia.660 | nh2 | H | CN | och2-co-och2-c ~ CH |
Ia.661 | nh2 | H | CN | OCH2-CO-OCH2-CH2-C ξ CH |
Ia.662 | nh2 | H | CN | 0CH2-C0-0-cyklopentyl |
Ia.663 | nh2 | H | CN | OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.664 | nh2 | H | CN | och2-co-och2-ch2-oc2h5 |
Ia.665 | nh2 | H | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklopropyl |
Ia.666 | nh2 | H | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklobutyl |
Ia.667 | nh2 | H | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklopentyl |
Ia.668 | nh2 | H | CN | OCH2-CO-OCH2-cyklohexyl |
Ia.669 | nh2 | H | CN | och2-co-nh-ch3 |
Ia.670 | nh2 | H | CN | och2-co-n- (CH3) 2 |
Ia.671 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 |
Ia.672 | nh2 | H | CN | OC (CH3) -co-och2-ch=ch-ch3 |
Ia.673 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -co-och2-ch2-ch=ch2 |
Ia.674 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -co-och2-ch=c (CH3) 2 |
Ia.675 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-CH Ξ CH |
Ia.676 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -CO-O-CH2-CH2-C = CH |
Ia.677 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -CO-O-cyklopent yl |
Ia.678 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -co-och2-ch2-oc2h5 |
Ia.679 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopropyl |
Ia.680 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklobutyl |
Ia.681 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklopentyl |
Ia.682 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklohexyl |
Ia.683 | nh2 | H | CN | OCH (CH3) -co-nh-ch3 |
Ia.684 | nh2 | H | CN | OCH(CH3)-CO-N(CH3)2 |
Ia.685 | nh2 | H | CN | oc (ch3) 2-co-och3 |
Ia.686 | nh2 | H | CN | OC (CH3) 2-co-och2-ch=ch2 |
• · • · • · * ·
-54• ·
Tabulka 1 - pokračováni
Číslo | R1 | RJ | R4 | R5 |
la.687 | nh2 | H | CN | OC(CH3)2-CO-OCH2-C ξ CH |
la.688 | nh2 | H | CN | OC (CH3) 2-CO-O-cyklopentyl |
la.689 | nh2 | H | CN | OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
la.690 | nh2 | H | CN | COOH |
la.691 | nh2 | H | CN | CO-OCH (CH3) 2 |
la.692 | nh2 | H | CN | co-och2-ch=ch2 |
la.693 | nh2 | H | CN | CO-OCH2-C ξ CH |
la.694 | nh2 | H | CN | CO-O-cyklopentyl |
la.695 | nh2 | H | CN | CO-OCH2-CO-OCH3 |
la.696 | nh2 | H | CN | CO-OCH2-CO-OCH2-CH=CH2 |
la.697 | nh2 | H | CN | CO-OCH2-CO-OCH2-C Ξ CH |
la.698 | nh2 | H | CN | CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
la.699 | nh2 | H | CN | CO-OCH (CH3) -CO-OCH2-C = CH |
la.700 | nh2 | H | CN | CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
la.701 | nh2 | H | CN | CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-C = CH |
la.702 | nh2 | H | CN | CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH2-OCH3 |
la.703 | nh2 | H | CN | CO-NH-CH2-CO-OCH3 |
Ia.704 | nh2 | H | CN | co-nh-ch2-co-och2-ch=ch2 |
la.705 | nh2 | H | CN | co-nh-ch2-co-och2-ch2-och3 |
Ia.706 | nh2 | H | CN | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH3 |
la.707 | nh2 | H | CN | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH2-CH=CH2 |
la.708 | nh2 | H | CN | CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH2-CH2-OCH3 |
Ia.709 | nh2 | H | CN | CO-N (CH3) -ch2-co-och3 |
la.710 | nh2 | H | CN | CO-N (CH3) -ch2-co-och2ch=ch2 |
la.711 | nh2 | H | CN | CO-N (CH3) -ch2-co-och2-ch2-och3 |
la.712 | nh2 | H | CN | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH3 |
Ia.713 | nh2 | H | CN | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH2CH=CH2 |
Ia.714 | nh2 | H | CN | CO-N (CH3) -CH (CH3) COO-CH2CH2OCH3 |
» ·
Číslo | Rx | R3 | R4 | R5 |
Ia.715 | nh2 | H | CN | CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=CH2 |
Ia.716 | nh2 | H | CN | CH=C(Cl)-CO-OCH2-C = CH |
Ia.717 | nh2 | H | CN | CH=C(Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3 |
Ia.718 | nh2 | H | CN | CH=C (Cl) -CO-OCH (CH3) -CO-OCH3 |
Ia.719 | nh2 | H | CN | CH=C (Cl) -CO-N (CH3) -CH2-CO-OCH3 |
Ia.720 | nh2 | H | CN | CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3) -CO-OCH3 |
Jinými zvláště výhodnými l-aryl-4-thiotriaziny jsou triaziny obecného vzorce Ib
zvláště sloučeniny Ib.l až Ib.720, které se odlišuji od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.720 pouze tím, že R2 je aminoskupina.
Zvláště výhodné l-aryl-4-thiotriaziny jsou sloučeniny obecného vzorce Ic
(Ic) zejména sloučeniny
Ic.l až Ic.55, které se uvádějí v tabulce 2 dále:
-56Tabulka 2
Číslo | R1 | R2 | RJ | ---Ř7 | Rb |
Ic. 1 | ch3 | ch3 | H | Cl | H |
Ic. 2 | ch3 | ch3 | H | Cl | ch3 |
Ic. 3 | ch3 | ch3 | H | Cl | C2H5 |
Ic. 4 | ch3 | ch3 | H | Cl | i-C3H7 |
Ic. 5 | ch3 | ch3 | H | Cl | cyklopropyl |
Ic. 6 | ch3 | ch3 | H | Cl | allyl |
Ic.7 | ch3 | ch3 | H | Cl | propargyl |
Ic. 8 | ch3 | ch3 | H | Cl | 1-(methoxykarbonyl)ethyl |
Ic. 9 | ch3 | ch3 | H | Cl | och3 |
Ic. 10 | ch3 | ch3 | H | Cl | OC2H5 |
Ic. 11 | ch3 | ch3 | H | Cl | 0-í-c3h7 |
Ic. 12 | ch3 | ch3 | F | Cl | H |
Ic. 13 | ch3 | ch3 | F | Cl | ch3 |
Ic. 14 | ch3 | ch3 | F | Cl | c2h5 |
Ic. 15 | ch3 | ch3 | F | Cl | í-c3h7 |
Ic. 16 | ch3 | ch3 | F | Cl | cyklopropyl |
Ic. 17 | ch3 | ch3 | F | Cl | allyl |
Ic. 18 | ch3 | ch3 | F | Cl | propargyl |
Ic. 19 | ch3 | ch3 | F | Cl | 1-(methoxykarbonyl)ethyl |
Ic. 20 | ch3 | ch3 | F | Cl | och3 |
Ic.21 | ch3 | ch3 | F | Cl | OC2H5 |
Ic.22 | ch3 | ch3 | F | Cl | OCH(CH3)2 |
Ic.23 | ch3 | ch3 | F | Cl | H |
Ic.24 | ch3 | ch3 | F | CN | ch3 |
Ic.25 | ch3 | ch3 | F | CN | c2h5 |
Ic. 26 | ch3 | ch3 | F | CN | í-C3H7 |
• 9 · · • ·
-57Tabulka 2 - pokračování
• · · ·
Číslo | R1 | Rz | RJ | R4 | Rb |
Ic.27 | ch3 | ch3 | F | CN | cyklopropyl |
Ic. 28 | ch3 | ch3 | F | CN | allyl |
Ic. 29 | ch3 | ch3 | F | CN | propargyl |
Ic. 30 | ch3 | ch3 | F | CN | 1-(methoxykarbonyl)ethyl |
Ic. 31 | ch3 | ch3 | F | CN | och3 |
Ic. 32 | ch3 | ch3 | F | CN | oc2h5 |
Ic. 33 | ch3 | ch3 | F | CN | OCH(CH3)2 |
Ic. 34 | ch3 | nh2 | Cl | H | |
Ic. 35 | ch3 | nh2 | Cl | ch3 | |
Ic. 36 | ch3 | nh2 . | Cl | c2h5 | |
Ic. 37 | ch3 | nh2 | Cl | í-C3H7 | |
Ic. 38 | ch3 | nh2 | Cl | cyklopropyl | |
Ic. 39 | ch3 | nh2 | Cl | allyl | |
Ic. 40 | ch3 | nh2 | Cl | propargyl | |
Ic. 41 | ch3 | nh2 | Cl | 1-(methoxykarbonyl)ethyl | |
Ic. 42 | ch3 | nh2 | Cl | OCH3 | |
Ic. 43 | ch3 | nh2 | Cl | oc2h5 | |
Ic. 44 | ch3 | nh2 | Cl | OCH (CH3) 2 | |
Ic. 45 | ch3 | nh2 | CN | H | |
Ic. 4 6 | ch3 | nh2 | CN | ch3 | |
Ic. 47 | ch3 | nh2 | CN | c2h5 | |
Ic. 48 | ch3 | nh2 | CN | í-C3H7 | |
Ic. 49 | ch3 | nh2 | CN | cyklopropyl | |
Ic. 50 | ch3 | nh2 | CN | allyl | |
Ic. 51 | ch3 | nh2 | CN | propargyl | |
Ic. 52 | ch3 | nh2 | CN | 1-(methoxykarbonyl)ethyl |
-58Tabulka 2 - pokračováni
·>· ·
Číslo | R1 | RJ | R* | Rb | |
Ic. 53 | ch3 | nh2 | CN | och3 | |
Ic. 54 | ch3 | nh2 | CN | oc2h5 | |
Ic. 55 | ch3 | nh2 | CN | OCH(CH3)2 |
l-Aryl-4-thiotriaziny obecného vzorce I se mohou získat různými způsoby, zejména jedním z následujících postupů:
A) Analogicky k J. Chem. Soc.
Perkin. Trans.
(1982),
1321
II
CHsOH
----►
NaOCHs
I(R?=CH3)
Pokud jde o podmínky vedení této reakce, může se zmínit výše uvedený odkaz.
B) Analogicky k J. Chem. Soc. Perkin. Trans. (1982), 1139
III
IV
-59Pokud jde o podmínky vedení této reakce, může se zmínit výše uvedený odkaz.
Podle výhodných způsobů, které tvoří další předmět tohoto vynálezu, se l-aryl-4-thiotriaziny podle tohoto vynálezu připravují reakcí arylisokyanátů s thiomočovinami s následnou krystalizací.
Podle zvláště výhodného provedení způsobu C podle tohoto vynálezu reaguje isokyanát s thiomočovinou za přítomnosti zdroje aktivovaného oxidu uhličitého. Výhodnými příklady, které se zde mohou zmínit jsou karbodiimidazol, fosgen, difosgen a trifosgen a estery kyseliny chlormravenčí.
Způsob (C)) podle tohoto vynálezu a způsoby (A)) a (B>) přípravy sloučenin obecného vzorce (I) se výhodně provádějí v přítomnosti vhodného reakčního pomocného prostředku.
-60«· ····
Vhodnými reakčními pomocnými prostředky jsou obecně běžné anorganické nebo organické akceptory bázi nebo kyselin. Tyto akceptory výhodně zahrnují acetáty, amidy, uhličitany, hydrogenuhličitany, hydridy, hydroxidy nebo alkoxidy alkalických kovů nebo kovů alkalické zeminy, například octan sodný, octan draselný, octan vápenatý, amid lithia, amid sodíku, amid draslíku, amid vápníku, uhličitan sodný, uhličitan draselný, uhličitan vápenatý, hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhličitan draselný, hydrogenuhličitan vápenatý, hydrid lithia, hydrid sodíku, hydrid draslíku, hydrid vápníku, hydroxid lithný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid vápenatý, methoxid sodíku, methoxid draslíku, ethoxid sodíku, ethoxid draslíku, n- nebo isopropoxid sodíku, n- nebo isopropoxid draslíku, η-, iso-, sek.- nebo terc.butoxid sodíku nebo η-, iso-, sek.- nebo terc.butoxid draslíku, kromě toho také bazické organické dusíkaté sloučeniny, například trimethylamin, triethylamin, tripropylamin, tributylamin, ethyldiisopropylamin, N,Ndimethylcyklohexylamin, dicyklohexylamin, ethyldicyklohexylamin, N,N-dimethylanilin, N,N-dimethylbenzylamin, pyridin, 2-methyl-, 3-methyl-, 4-methyl-,
2.4- dimethyl-, 2,6-dimethyl-, 3,4-dimethyl- a
3.5- dimethylpiperidin, 5-ethyl-2-methylpyridin, 4-dimethylami-nopyridin, N-methylpiperidin, 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktan (DABCO), 1,5-diazabicyklo[4,3,0]non-5-en (DBN) nebo 1,8-diazabicyklo[5,4,0]undec-7-en (DBU).
Způsob (C)) podle tohoto vynálezu a způsoby (A>) a (B>) přípravy sloučenin obecného vzorce (I) se výhodně provádějí v přítomnosti ředidla. Vhodnými ředidly jsou obecně běžná organická rozpouštědla. Tato rozpouštědla výhodně zahrnují alifatické, alicyklické a aromatické nehalogenované nebo
C* ···· » ···
-61halogenované uhlovodíky, například pentan, hexan, heptan, petrolether, ligroin (lehká benzínová frakce), technický benzín, benzen, toluen, xylen, chlorbenzen, dichlorbenzen, cyklohexan, methylcyklohexan, dichlormethan (methylenchlorid), trichlormethan (chloroform) nebo tetrachlormethan, dialkylethery, jako diethylether, diisopropylether, methyl-terc.butylether (MTBE), ethylterc.butylether, methyl-terc. pentyl-ether (TAME), ethylterc.pentylether, tetrahydrofuran (THF), 1,4-dioxan, ethylenglykoldimethylether, ethylenglykoldiethyl-ether, diethylenglykoldimethylether a diethylenglykoldiethyl-ether, dialkylketony, jako aceton, butanon (methylethylke-ton), methylisopropylketon, methylisobutylketon, nitrily, jako acetonitril, propionitril, butyronitril a benzonitril, amidy, jako N,N-dimethylformamid (DMF), N,N-dimethylacetamid, N-methylformanilid, N-methylpyrrolidon a triamid kyseliny hexamethylfosforečné, estery, jako methyl-acetát, ethyl-acetát, n-propyl-acetát, isopropyl-acetát, n-butyl-acetát, isobutyl-acetát a sek.butylacetát, sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid, alkanoly, jako methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, η-, iso-, sek.- a terč, butanol, glykolethery, jako ethylenglykolmonomethylether, ethylenglykolmonoethylether, diethylenglykolmonomethylether, diethylenglykolmonoethyl-ether, jejich směsi s vodou nebo čistá voda.
Při provádění způsobů (B>) a (C>) se reakční teplota může podstatným způsobem měnit. Obvykle se způsob provádí za teploty od 0 °C do 200 °C, výhodně za teploty od 10 °C do 150 °C, zejména od 20 °C do teploty varu příslušné reakční směsi.
Při provádění způsobů (A>), (B>) a (C>) se výchozí látky ·
užívají v přibližně ekvimolárních množstvích. Avšak je také možné užívat v každém případě jednu ze složek ve větším přebytku, přibližně až do dvojnásobku molárního množství druhé složky.
Způsoby (A)), (B>) a (C>) se výhodně provádějí za atmosférického tlaku nebo za vlastního tlaku příslušné reakční směsi. Avšak způsoby se mohou také provádět za zvýšeného nebo sníženého tlaku, obvykle od 10 kPa do 1 MPa.
Příslušné reakční směsi se obvykle zpracovávají způsoby známými samy o sobě, například zředěním reakčního roztoku vodou a následným oddělením produktu filtrací, krystalizací nebo rozpouštědlovou extrakcí, nebo odstraněním rozpouštědla, oddělení zbytku ve směsi vody a vhodného organického rozpouštědla a zpracováním organické fáze pro získání produktu.
Obecně se l-aryl-4-thiotriaziny obecného vzorce I mohou získat jedním z výše uvedených způsobů syntézy. Avšak z ekonomických důvodů nebo z důvodů technologie výrobních postupů může být účelné připravovat sloučeniny obecného vzorce I z podobných l-aryl-4-thiotriazinů - které se však liší zejména ve významu zbytků R5 - způsoby samo sebou známými, například hydrolýsou, esterifikací, transesterifikací, amidací, acetylací, acetalovou hydrolýsou, kondenzační reakcí, Wittigovou reakcí, Petersonovou olefinací, etherifikací, alkylací, oxidací nebo redukcí.
Příprava l-aryl-4-thiotriazinů obecného vzorce I vede k l-aryl-4-thiotriazinům získaným v podobě směsí isomerů, avšak pokud se to vyžaduje, mohou se tyto směsi za tímto účelem rozdělit způsoby běžně známými, jako krystalizací nebo
-63«·· ·· ···· ·· ···· ·· ··· ·· ···· chromatograficky, také na opticky aktivním absorbátu, pro získání čistých isomerů. Čisté opticky aktivní isomery se mohou připravit výhodně z odpovídajících opticky aktivních výchozích látek.
Zemědělsky výhodné soli sloučenin obecného vzorce I se mohou tvořit reakcí s bázemi příslušného kationtu, výhodně s hydroxidy alkalických kovů nebo hydridy alkalických kovů nebo reakcí s kyselinou příslušného aniontu, výhodně s kyselinou chlorovodíkovou, kyselinou bromovodíkovou, kyselinou sírovou, kyselinou fosforečnou nebo kyselinou dusičnou.
Soli sloučenin obecného vzorce I, jejichž iont kovu není iontem alkalického kovu, se mohou také připravit běžným způsobem podvojného rozkladu příslušné soli alkalického kovu a amoniových, fosfoniových, sulfoniových a sulfoxoniových solí za pomoci amoniaku, hydroxidu fosfonia, hydroxidu sulfonia nebo hydroxidu sulfoxonia.
Sloučeniny obecného vzorce I a jejich zemědělsky výhodné soli - jako směsi isomerů a také ve formě čistých isomerů jsou vhodné pro použití jako herbicidy. Herbicidní kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce I ovlivňují velmi dobře potírání porostů na neobdělávaných plochách při zvýšené dávce používání. Tyto sloučeniny působí velmi účinné potíráni širokolistých plevelů a travních plevelů v plodinách jako pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlna bez poškození rostlin plodiny ve významné míře. Tento účinek je zvláště výrazný při použití při nízkých dávkách.
V závislosti na příslušném způsobu použití se mohou sloučeniny obecného vzorce I nebo herbicidní kompozice, které
-64- : : .· • · · • · · · · · je obsahují, používat u většího počtu užitkových plodin pro odstranění nežádoucích rostlin. Následují příklady vhodných plodin:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassice napus var. napus, Brassice napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboretum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Heliantus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (S. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Tritiaum durum, Vicia faba, Vitis vinifera a Zea mays.
Kromě toho se sloučeniny obecného vzorce I mohou používat u plodin, které se staly křížením, včetně způsobů genetického inženýrství, tolerantními k působení herbicidů.
Sloučeniny obecného vzorce I nebo herbicidní kompozice tyto sloučeniny obsahující, se mohou použít například ve formě vodných roztoků pro rozprašování, prášků, suspensí,
-65také ve formě vysokoprocentních vodných, olejových nebo jiných suspensi nebo dispersí, emulsí, olejových dispersí, past, popráší, hmot pro postřiky nebo granule, pomocí prostředků rozprašování, atomizace, poprášení, postřikování nebo zalévání. Použité formy závisí na zamýšlených cílech, v každém případě musí zaručovat nej lepší možné rozdělení aktivních složek podle tohoto vynálezu.
Vhodnými netečnými pomocnými prostředky jsou v podstatě frakce minerálního oleje o střední nebo vysoké teplotě varu, jako lehký petrolej nebo motorová nafta, dále oleje z černouhelného dehtu a oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, např. parafíny, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny a jejich deriváty, alkylované benzeny a jejich deriváty, alkoholy, jako methanol, ethanol, propanol, butanol a cyklohexanol, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, např. aminy, jako N-methylpyrrolidon a voda.
Použité vodné formy se mohou připravit z emulsních koncentrátů, suspensi, past, smáčitelných prášků nebo vodou dispergovatelných granulí přidáním vody. Pro přípravu emulsí past nebo olejových dispersí se l-aryl-4-thiotriaziny obecného vzorce I, buď jako takové nebo v oleji nebo rozpouštědle, mohou homogenizovat ve vodě pomocí zvlhčovacího činidla, látky pro zlepšení lepivosti, disperzačního činidla nebo emulsifikátoru. Případně je možné připravit koncentráty obsahující aktivní složku, zvlhčovači činidlo, látku zlepšující lepivost, disperzačního činidla nebo emulsifikátor a pokud se to požaduje, rozpouštědlo nebo olej, které jsou vhodné pro ředění vodou.
Vhodnými povrchově aktivními činidly jsou soli • · • · • · ♦ • ·
-66• · ···« ·· ··· alkalického kovu, soli kovu alkalické zeminy a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, např. kyseliny ligno-, fenol·-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonové, a amoniové soli mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkyl-, laurylether a sulfáty alifatických alkoholů a soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů a také glykolethery alifatických alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenylpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty alifatických alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylenalkylethery, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, estery sorbitolu, lignosulfitové odpadní kapaliny nebo methylcelulósa.
Prášky, hmoty pro postřik a popraše se mohou připravit smísením nebo mletím aktivních složek společně s pevným nosičem.
Granule, například potahované granule, impregnované granule a homogenní granule se mohou připravit navázáním aktivních složek na pevné nosiče. Pevnými nosiči jsou minerální zeminy, jako oxidy křemíku, hydratované oxidy křemíku (silikagely), křemičitany, mastek, kaolín, vápenec, oxid vápenatý, uhličitan vápenatý, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické hmoty, hnojivá, jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovinu a produkty rostlinného původu, jako obilná moučka, drť z kůry stromů, dřevní drť a drť ze skořápek ořechů, celulósové
-67• · · · · * • « · · · * • · · · · · «· · · ·· ···· prachy nebo ostatní pevné nosiče.
Koncentrace aktivních složek obecného vzorce I v produktech připravených k použití se může lišit v širokých mezích. Obecně obsahují přípravky od asi 0,001 % hmotnostního do 98 % hmotnostních, výhodně od 0,01 % hmotnostního do 95 % hmotnostních alespoň jedné aktivní složky. Aktivní složky se používají v čistotě od 90 % do 100 %, výhodně od 95 % do 100 % (podle NMR spektra).
Následující příklady přípravků objasňují přípravu takových produktů:
I. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 3 se rozpustí ve směsi složené z 80 dílů hmotnostních alkylovaného benzenu, 10 dílů aduktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 dílů hmotnostních dodecylsulfonátu vápenatého a 5 dílů hmotnostních aduktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Přelití roztoku do 100000 hmotnostních dílů vody a jemné rozptýlení roztoku v této vodě dává vodnou dispersi, která obsahuje 0,02 % hmotnostního aktivní složky.
II. 20 dílů hmotnostních sloučeniny číslo 5 se rozpustí ve směsi skládající se z 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 20 dílů hmotnostních aduktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 dílů hmotnostních aduktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Přelití tohoto roztoku do 100000 dílů hmotnostních vody a jeho jemné rozptýlení v této vodě poskytuje vodnou dispersi, která obsahuje 0,02 % hmotnostního aktivní složky.
III. 20 dílů hmotnostních aktivní složky číslo 12 se rozpustí ve směsi skládající se z 25 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje s teplotou varu od 210 °C do 280 °C a 10 dílů hmotnostních aduktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Přelití tohoto roztoku do 100000 dílů hmotnostních vody a jeho jemné rozptýlení v této vodě poskytuje vodnou dispersi, která obsahuje 0,02 % hmotnostního aktivní složky.
IV. 20 dílů hmotnostních aktivní složky číslo 32 se důkladně smíchá s 3 díly hmotnostními diisobutylnaftalen-a— -sulfonátu sodného, 17 díly hmotnostními sodné soli kyseliny ligninsulfonové z odpadního sulfitového výluhu a 60 dílů hmotnostních na prášek rozemletého silikagelu a směs se rozemele v kladivovém mlýně. Jemné rozptýlení směsi v 20 000 dílech hmotnostních vody poskytuje směs pro postřikování obsahující 0,1 % hmotnostního aktivní složky.
V. 3 díly hmotnostní aktivní složky číslo 36 se smísí s 97 hmotnostními díly jemně rozemletého kaolinu. Toto zpracování poskytuje popraš obsahující 3 % hmotnostní aktivní složky
VI. 20 dílů hmotnostních aktivní složky číslo 41 se dokonale smísí s 2 díly hmotnostními dodecylbenzensulfonátu vápenatého, 8 díly hmotnostními polyglykoletheru lineárního alkoholu, 2 díly hmotnostními sodné soli kondenzátu fenol/močovina/formaldehyd a 68 díly hmotnostními parafínového minerálního oleje. Toto zpracování poskytuje stálou olejovou dispersi.
VII. 1 hmotnostní díl sloučeniny číslo 42 se rozpustí ve směsi skládající se ze 70 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 20 «· «··· · · ··· dílů hmotnostních ethoxylovaného isooktylfenolu a 10 dílů hmotnostních ethoxylovaného ricinového oleje. Toto zpracování poskytuje stálý emulsní koncentrát.
VIII. 1 díl hmotnostní sloučeniny číslo 64 se rozpustí ve směsi skládající se ze 80 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 20 dílů hmotnostních přípravku Wettol® EM 31 (tj . neionogenního emulsifikátoru na bázi ethoxylovaného ricinového oleje, BASF AG). Toto zpracování poskytuje stálý emulsní koncentrát.
Aktivní složky obecného vzorce I nebo herbicidní kompozice se mohou použít před nebo po vzejití. Pokud jisté plodiny aktivní sloučeniny méně dobře snášejí, mohou se používat aplikační způsoby, ve kterých se herbicidní kompozice rozprašují s pomocí rozprašovacího zařízení, přičemž tímto způsobem přicházejí kompozice do styku s listy citlivých plodin tak málo, jak je to možné, pokud vůbec, zatímco aktivní složky zasáhnou listy nežádoucích rostlin rostoucích pod nimi nebo obnažený povrch půdy (t. zv. postdirected, lay-by).
Dávky pro použití aktivní složky obecného vzorce I jsou od 0,001 kg do 3,0 kg aktivní složky (a.s.)na jeden hektar , výhodně od 0,01 kg do 1,0 kg aktivní složky na jeden hektar, v závislosti na cíli potlačování, ročním období, cílových rostlinách a růstové fázi.
Pro rozšíření spektra působení a pro získání synergického působení se l-aryl-4-thiotriaziny obecného vzorce I mohou smíchat s velkým množstvím představitelů jiných skupin herbicidních nebo růst omezujících aktivních složek a poté současně použít. Vhodné složky pro směsi jsou například
-701,2,4-thiadiazoly, 1,3,4-thiadiazoly, amidy, kyselina aminofosforečná a její deriváty, aminotriazoly, anilidy, kyseliny aryloxy-/heteroaryloxyalkanové a jejich deriváty, kyselina benzoová a její deriváty, benzothiadiazinony, 2-(heteroaroyl/aroyl)-1,3-cyklohexandiony, heteroaryl arylketony, benzylisoxazolidinony, deriváty meta-CF3-fenylu, karbamáty, kyselina chinolinkarboxylová a její deriváty, chloracetanilidy, deriváty cyklohexan-1,3-dionu, diaziny, kyselina dichlorpropionová a její deriváty, dihydrobenzofurany, dihydrofuran-3-ony, dinitroaniliny, dinitrofenoly, difenylethery, dipyridyly, kyseliny halogenkarboxylové a jejich deriváty, močoviny, 3-fenyluracily, imidazoly, imidazolinony, N-fenyl-3,4,5,6-tetrahydroftalimidy, oxadiazoly, oxirany, fenoly, estery kyseliny aryloxy- a heteroaryloxyfenoxypropionové, kyselina fenyloctová a její deriváty, kyselina 2-fenylpropionová a její deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridaziny, kyselina pyridinkarboxylová a její deriváty, pyrimidylethery, sulfonamidy, sulfonylmočoviny, triaziny, triazinony, triazolinony, triazolkarboxamidy a uráčily.
Kromě toho může být výhodné používat sloučeniny obecného vzorce I, samotné nebo ve spojení s jinými herbicidy, spolu jako směs s dalšími činidly chránícími plodiny, například s pesticidy nebo činidly pro potírání fytopatogenních hub nebo bakterií. Zajímavá je také mísitelnost s roztoky minerálních solí, které se využívají pro ošetření při nedostatku živin a stopových prvků. Mohou se přidat také nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.
Příklady provedeni vynálezu
Přiklad 1 (sloučenina číslo 38)
3-(2,4-Difluorfenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo[1,3,5]triazinan-2,4-dion
g 2,4-difluorfenylisokyanátu a 64,9 g karbodiimidazolu se postupně přidalo do 20,8 g N,N'dimethylthiomočoviny v 500 ml toluenu a 1 ml triethylaminu. Tato směs se nejprve míchala po dobu 3 hodin při teplotě 60 až 65 °C a poté po dobu 12 hodin při teplotě 80 až 85 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti se směs třikrát promyla lOOml dávkami vody a organická fáze se vysušila síranem sodným. Po oddestilování nízkovroucích frakcí zůstalo 48 g požadovaného produktu s teplotou tání 156 až 159 °C.
Příklad 2
2-Chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo[1,3,5] triazinan-1-yl)benzaldehyd-O-ethyloxim
2,8 g 3-ethoxyiminoethyl-4-chlorfenylisokyanátu a 4 g • ·
karbodiimidazolu se postupně přidalo do 1,3 g N,N'-dimethylmočoviny ve 20 ml toluenu a 0,4 ml triethylaminu. Tato směs se míchala po dobu 2 hodin při teplotě 60 °C a poté po dobu 4 hodin při teplotě 80 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti se směs čtyřikrát promyla 20ml dávkami vody a organická fáze se vysušila síranem sodným. Odparek, který zůstal po oddestilování rozpouštědla, se přečistil chromatografií na silikagelu (mobilní fáze: cyklohe-xan/ethyl-acetát). Výtěžek: 2,02 g, teplota tání: 139 až 141 °C.
Příklad 3 (sloučenina číslo 1)
3-(4-Chlor-2-fluor-5-hydroxyfenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion
ml triethylaminu a poté roztok 22,4 g (91,2 mmol) 4-chlor-2-fluor-5-(methoxykarbonyloxy)fenylisokyanátu ve 100 ml toluenu se po kapkách přidal při teplotě asi 20 °C do roztoku 9,5 g (91,2 mmol) N,N'-dimethylthiomočoviny ve 20 ml toluenu. Po přidání 29,6 g (182,5 mmol) karbodiimidazolu se směs zahřívala po dobu 3 hodin na 80 °C. Reakční směs se míchala přes noc při teplotě přibližně 20 °C, se poté třikrát promyla vodou a nakonec se odpařila za sníženého tlaku. Surový produkt se přečistil kolonovou chromatografií (mobilní fáze: cyklohexan/ethyl-acetát = 10:1). Výtěžek: 18,1 g (63 %), teplota tání: 242 až 246 °C.
Přiklad 4 (sloučenina číslo 11)
Allyl-[2-[2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-4-fluorfenoxy]propionát] (racemát)
0,37 g (2,65 mmol) K2CO3 a 0,51 g (2,65 mmol)racemického allyl-2-brompropionátu se přidalo při asi 20 °C do roztoku 0,80 g (2,52 mmol) 3-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyfenyl)-l,5-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dionu v 15 ml dimethylformamidu. Poté, co se reakční směs míchala po dobu 2 hodin při teplotě přibližně 20 °C, vmíchala se do ledové vody. Produkt se třikrát extrahoval methyl-terc.butyletherem. Spojené organické fáze se vysušily síranem sodným a poté odpařily. Surový produkt (1,18 g) se přečistil kolonovou chromatografií (mobilní fáze:cyklohexan/ethylacetát = 15:1). Výtěžek: 0,88 g (81 %), 1NMR (270 MHz, v CDC13) : 5[ppm]= 1,7 (d, 3H) , 3,8 (s, 6H), 4,6 (m, 2H), 4,7 (q, 1H), 5,2 (d, 1H), 5,3 (d, 1H), 5,9 (m, 1H) , 6, 9 (d, 1H), 7,3 (d, 1H) .
Přiklad 5 (sloučenina číslo 12)
Allyl [(R)-2-[2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo[1,3,5]triazi-nan-l-yl)-4-fluorfenoxy]propionát] (R isomer) • ·
-Ί4• ·
CH3
0,38 g (1,89 mmol) diisopropyl-azodikarboxylátu se po kapkách při teplotě 0 °C v časovém úseku 5 minut přidalo do roztoku 0,50 g (1,58 mmol) 3-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyfenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo[1,3,5]triazinan-2,4-dionu, 0,20 g (1,58 mmol) allyl-S-laktátu a 0,48 g (1,81 mmol) trifenylfosfinu. Poté se směs míchala po dobu 2 hodin při teplotě 0 až 5 °C, načež se reakční směs odpařila za sníženého tlaku. Surový produkt se vyjmul methylenchloridem. Výsledný roztok se dvakrát promyl vodou, poté se vysušil síranem horečnatým a nakonec odpařil. Surový produkt (1,88 g) se přečistil kolonovou chromatogrtafií (mobilní fáze: cyklohexan/ethyl-acetát = 9:1). Výtěžek 0,64 g (94 %), 2Η NMR viz příklad 4.
Přiklad 6 (sloučenina číslo 24)
Cyklobutylmethyl [(R)-2-[2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo-[1,3,5]triazinan-l-yl)-4-fluorfenoxy]propionát] (R isomer)
mg (0,125 mmol, 10 % mol) Ti [OCH (CH3) 2] 4 se přidalo do roztoku 504 mg (1,25 mmol) methyl [(R)-2-[2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-[1,3,5]triazinan-l-yl)-4-fluorfenoxy]propionátu v 10 ml cyklobutylmethanolu.
Výsledná směs se zahřívala po dobu 5 hodin pod zpětným chladičem k teplotě varu, načež se reakční směs přelila do ledové vody. Hodnotný produkt, který se vytvořil, se extrahoval ethyl-acetátem (čtyřikrát). Spojené organické fáze se následně vysušily síranem hořečnatým a poté odpařily. Výsledný surový produkt se přečistil kolonovou chromatografií (mobilní fáze: cyklohexan/ethyl-acetát = 25:1). Výtěžek: 410 mg (72 %).
1H NMR (400 MHz, v CDC13) : | δ [ppm] =1,7 (d, | 3H) , | 1,7 (m, | ||
2H) , | 1,85 | (m, 2H), 2,0 (m, 2H), | 2,6 (kvint., 1H) | , 3,8 | (2s, |
vždy | 3H) , | 4,1 (m, 2H), 4,7 (q, | 1H), 6,9 (d, 1H), | 7,35 | (d, |
1H) . | |||||
Příklad 7 | (sloučenina číslo 28) |
Kyselina 2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo-[1,3,5]triazinan-l-yl)-4-fluorbenzoová • ·
Způsob A:
4,98 g (12,9 mmol) isopropyl-[2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo-[1,3,5]triazinan-l-yl)-4-fluorbezoátu] a 25 ml koncentrované kyseliny sirové se zahřívalo po dobu 7 hodin při 80 °C. Poté se reakční směs opatrně přelila do ledové vody. Pevná frakce, která se vytvořila, se oddělila a promyla se vodou do neutrální reakce. Po vysušení se získalo 2,62 g (59 %) požadované kyseliny, teplota tání: 225 až 229 °C.
Způsob B:
108 mg (0,30 mmol) methyl-[2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo- [1,3,5]triazinan-l-yl)-4-fluorbezoátu] a 150 mg (0,75 mmol) jodtrimethylsilanu se zahřívalo po dobu 2 hodin při 100 °C. Po ochlazení se do reakční směsi přidal methyl-terc. butylether a nasycený roztok hydrogenuhličitanu sodného (do pH 8). Vodná fáze se následně oddělila a okyselila se 10% kyselinou chlorovodíkovou (pH 5) a poté se třikrát extrahovala methylenchloridem. Spojené methylenchloridové fáze se poté vysušily síranem horečnatým a nakonec odpařily. Výtěžek: 70 mg (67 %), teplota tání: 225 až 229 °C.
V tabulce 3, která následuje, se kromě aktivních složek • · • · · ·
-τι·· popisovaných výše uvádějí další l-aryl-4-thiotriaziny obecného vzorce I, které byly nebo se mohou připravit podobným způsobem.
Tabulka 3
I (R1, R*= CHs, Y=CH)
Číslo | R3 | R4 | Rb | Teplota tání nebo HPLC/MS*’ |
1 | F | Cl | OH | 242 až 246 °C |
2 | F | Cl | och3 | olej |
3 | F | Cl | OCH2-C Ξ CH | 178 až 180 °C |
4 | F | Cl | OCH (CH3) -C = CH | olej |
5 | F | Cl | OCH(CH3)2 | olej |
6 | F | Cl | O-cyklopentyl | 118 až 121 °C |
7 | F | Cl | OCH2-CO-OCH3 | olej |
8 | F | Cl | och2-co-och2-ch=ch2 | olej |
9 | F | Cl | OCH (CH3)-CO-OCH3 (racemát) | olej |
10 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH3 (R) | olej |
11 | F | Cl | OCH(CH3) -CO-OCH2-CH=CH2 (racemát) | olej |
12 | F | Cl | OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 (R) | olej |
13 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-CH=CHCH3 (R) | olej |
14 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2CH2-CH=CH2 (R) | olej |
15 | F | Cl | OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 (R) | olej |
16 | F | Cl | OCH(CH3) -CO-OCH2-C Ξ CH (racemát) | olej |
• · « · • · · «
-789 ·· ·
Tabulka 3 - pokračování
Číslo | R4 | R5 | Teplota tání nebo HPLC/MS*’ | |
17 | F | Cl | OCH (CH3)-CO-OCH2-C = CH (R) | olej |
18 | F | Cl | OCH (CH3)-CO-OCH2CH2-C Ξ CH (R) | olej |
19 | F | Cl | OCH (CH3)-CO-O-cyklopentyl (R) | 85 až 86 °C |
20 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2CH2-OCH3 (racemát) | olej |
21 | F | Cl | OCH (CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3 (R) | olej |
22 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2CH2-OC2H5 (R) | olej |
23 | F | Cl | OCH(CH3)-CO-OCH2-cyklopropyl (R) | olej |
24 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-OCH2-cyklobutyl (R) | olej |
25 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-NH-CH3 (R) | 150 až 154 °C |
26 | F | Cl | OCH (CH3) -CO-N (CH3) 2 (R) | olej |
27 | F | Cl | OCH (CH3) -co-och2-ch=ch2 | olej |
28 | F | Cl | COOH | 225 až 229 °C |
29 | F | Cl | CO-OCH (CH3) 2 | olej |
30 | F | Cl | CO-OCH2CH=CH2 | olej |
31 | F | Cl | CHO | 136 až 139 °C |
32 | F | Cl | ch=n-och3 | 156 až 160 °C |
33 | F | Cl | CH=C(Cl)-CO-OC2H5 | 177 až 182 °C |
34 | F | CN | F | 180 až 184 °C |
35 | F | CN | OH | 252 až 255 °C |
36 | F | CN | OCH3 | 208 až 210 °C |
37 | F | CN | OCH(CH3) -CO-OCH3 (racemát) | 165 až 168 °C |
38 | F | F | H | 156 až 159 °C |
39 | H | Cl | H | 202 až 205 °C |
40 | H | Cl | CH=N-OC2H5 | 139 až 141 °C |
-79• » • · »1 t I
Tabulka 3 - pokračováni
Číslo | R3 | R4 | Rb | Teplota tání nebo HPLC/MS*’ | |
41 | H | Cl | CO-OCH (CH3) 2 | 132 až | 136 °C |
42 | H | Cl | CH=C(Cl)-CO-OC2H5 | 212 až | 218 °C |
43 | H | Cl | CH=(C1)-co-och2-ch=ch2 | 171 až | 173 °C |
44 | F | Cl | och2-co-och3 | M=374, | t=3,91 |
45 | F | Cl | OCH2-CO-C (CH3) 3 | M=416, | t=5,07 |
46 | F | Cl | OCH2-CO-cyklopropyl | M=400, | t=4,17 |
47 | F | Cl | OCH2-CO-fenyl | M=436, | t=5,07 |
48 | F | Cl | OCH2-CO-(4-fluorfenyl) | M=454, | t=4,45 |
49 | F | Cl | OCH2-CO-(4-chlorfenyl) | M=470, | t=5,24 |
50 | F | Cl | OCH2-CO-(4-bromfenyl) | M=515, | t=4,70 |
51 | F | Cl | OCH2-CO-(4-kyanofenyl) | M=461, | t=5,01 |
52 | F | Cl | OCH2-CO-(4-methoxyfenyl) | M=466, | t=5,09 |
53 | F | Cl | OCH2-CO-(4-nitrofenyl) | M=481, | t=5,08 |
54 | F | Cl | OCH2-CO-(2-nitrofenyl) | M=481, | t=4,39 |
55 | F | Cl | OCH2-CO-(3-nitrofenyl) | M=481, | t=4,40 |
56 | F | Cl | OCH2-CO-(3-methoxyfenyl) | M=466, | t=4,46 |
57 | F | Cl | OCH2-CO-(2,4-dichlorfenyl) | M=505, | t=4,82 |
58 | F | Cl | OCH2-CO-(2,4-dibromfenyl) | M=594, | t=4,88 |
59 | F | Cl | OCH2-CO-(2,4-dimethoxyfenyl) | M=4 9 6, | t=4,52 |
60 | F | Cl | OCH2-CO-(3,4-dichlorfenyl) | M=505, | t=4,83 |
61 | F | Cl | OCH2-CO-(2,3,4-trichlorfenyl) | M=53 9, | t=4,97 |
62 | F | Cl | OCH2-CO-2,4-dichlor-3-methylfe- nyl) | M=519, | t=4,97 |
63 | F | Cl | OCH (CH3)-CO-fenyl (racemát) | M=450, | t=4,58 |
Podmínky HPLC/MS: kolona GROM-SIL 80 ODS-7pH, 4 μπι, 40x2 mm, průtok 0,7 ml.min’1, UV detektor.
··*·<
-80Příklad 8 (sloučenina číslo 64)
3-(4-Chlor-2-cyklopropyl-6-fluorbenzoxazol-7yl)-1,5-dimethyl6--thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion (R6=cyklopropyl)
Směs 370 mg (1,11 mmol) 3-(3-amino-4-chlor-6-fluor-2-hydroxyfenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dionu a 226 mg (1,67 mmol) imidomethyl-cyklopropanát-hydrochloridu ve 20 ml methanolu (oddestilovaného nad Na) se míchala po dobu 2 hodin při teplotě přibližně 20 °C. Směs se následně odpařila. Odparek se ponořil do vody, načež se nerozpustné složky oddělily a rozpustily v ethyl-acetátu. Esterová fáze se vysušila síranem horečnatým a odpařila za sníženého tlaku. Toto zpracování poskytlo 160 mg surového produktu, který se přečistil kolonovou chromatografií (mobilní fáze: cyklohexan/ethyl-acetát = 20:1). Výtěžek: 90 mg (21 %), olej, XH NMR (400 MHz, v CDC13) : δ [ppm] = 1,2 až 1,35 (m, 4H) , 2,2 (m, 1H), 3,8 (s, 6H), 7,15 (d, 1H).
Prekursor 8a
3-(3-Amino-4-chlor-6-fluor-2-hydroxyfenyl)-1,5-dimethyl-6-81-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion
0,46 g (1,33 mmol) 3-(3-amino-chlor-6-fluor-2-methoxyfenyl)-1,3-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dionu v 5 ml methylenchloridu se po kapkách přidalo za teploty 0 °C do 8 ml 1M roztoku bromidu boritého v methylenchloridu (= 8mmol BBr3). Reakční směs se následně míchala po dobu 2 hodin při teplotě 0 °C, načež se pomalu zamíchala do ledové vody. Produkt z tohoto přidání se z vodné fáze extrahoval za použití methylenchloridu (dvakrát). Spojené organické fáze se vysušily síranem horečnatým a poté odpařily za sníženého tlaku. Toto zpracování poskytlo 0,21 g (48 %) hodnotného produktu.
Vodná fáze se převedla na pH 10 použitím roztoku hydroxidu sodného. Poté se směs znovu extrahovala methylenchloridem. Znovu se methylenchloridová fáze vysušila síranem horečnatým a odpařila se. Toto zpracování poskytlo dalších 0,16 g (36 %) hodnotného produktu.
Celkový výtěžek: 84 %.
XH NMR(270 MHz, v CDC13) : δ [ppm] =3,8 (s, 6Η) , 6,9 (d, 1H) .
Prekursor 8β
-82• ·
3-(3-Amino-4-chlor—6-fluor-2-methoxyfenyl)-1,3-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion
Směs 0,22 g (3,98 mmol) práškového železa a 2,5 ml kyseliny octové v 5 ml methanolu ze zahřívalo pod zpětným chladičem k varu. Za této teploty se pomalu po kapkách do reakční směsi přidala suspense 0,50 g (1,33 mmol) 3-(4-chlor-6-fluor-2-methoxy-3-nitrofenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo- [1,3,5]triazinan-2,4-dionu ve 3 ml methanolu. Směs se následně míchala po dobu dvou hodin za teploty zpětného toku. Poté, co se reakční směs ochladila a odpařila, surový produkt se filtroval přes silikagel (mobilní fáze: ethyl-acetát). Filtrát se odpařil za sníženého tlaku. Po vysušení se získalo 0,45 g (98 %) hodnotného produktu.
3H NMR (400 MHz, v CDC13) : δ [ppm] = 3,75 (s, 3H) , 3,8 (s, 6H), 4,05 (široký s, 2H), 7,05 (d, 1H).
Prekursor 8γ
3-(4-Chlor—β-fluor-2-methoxy-3-nitrofenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion • ·
Roztok 3,0 g (15,0 mmol) difosgenu v 5 ml toluenu se při teplotě přibližně 20 °C po kapkách přidal do roztoku 3,0 g (13,6 mmol) 4-chlor—6-fluor-2-methoxy-3-nitrofenylaminu v 15 ml toluenu. Poté se směs pomalu zahřívala na teplotu zpětného toku a míchala se po dobu 6 hodin pod zpětným chladičem. Poté, co se reakční směs odpařila a vysušila, surový produkt se znovu rozpustil v 5 ml toluenu pro použití v další reakci. K tomuto roztoku se při teplotě přibližně 20 °C po kapkách přidalo 6 ml triethylaminu a roztok 3,55 g (14,4 mmol) dimethylthiomočoviny. Následně se do reakční směsi přidalo 4,7 g (28,8 mmol) karbonyldiimidazolu. Tato směs se zahřívala po dobu 5 hodin při teplotě 80 °C a poté se ponechala zchladnout. Pro zpracování se tato směs nejprve čtyřikrát promyla vodou. Poté se organická fáze vysušila síranem hořečnatým a odpařila se za sníženého tlaku. Surový produkt (6,58 g) se přečistil chromatograficky na silikagelu (mobilní fáze: cyklohexan/ethyl-acetát = 10:1). Výtěžek 1,31 g (24 %) , 3H NMR (270 MHz, v CDC13) : δ [ppm] = 3,8 (s, 6H) , 3,9 (s, 3H), 7,2 (d, 1H).
Prekursor 8δ
4-Chlor—6-fluor-2-methoxy-3-nitrofenylamin
Suspense 40,0 g (152 mmol) N-(4-chlor-6-fluor-2-methoxy-3-nitrofenyl)acetamidu v 800 ml 6M kyseliny chlorovodíkové se zahřívala po dobu 5 hodin při teplotě zpětného toku načež se směs míchala přes noc při teplotě přibližně 20 °C. Pro zpracování se směs vmíchal a do ledové vody. pH se upravilo na 8 až 9 přidáním roztoku sodíku. Směs se následně šestkrát extrahovala ethyl-acetátem. Spojené organické fáze se vysušily síranem horečnatým a poté se odpařily za sníženého tlaku. Výtěžek: 33 g (98 %), XH NMR(270 MHz, v CDC13) : δ [ppm] =3,9 (s, 3H) , 4,0 (široký s, 2H), 7,0 (d, 1H) .
Prekursor 8ε
N-(4-Chlor-6-fluor-2-methoxy-3-nitrofenyl)acetamid
F
Roztok 72,5 g (647 mmol) NaOSi(CH3)3 v 25 ml tetrahydrofuranu se při teplotě přibližně 20 °C po kapkách přidal do • · · ·
Xλ-ítl·
roztoku 81 g (323 mmol) N-(4-chlor-2,6-difluor-3-nitrofenyl)acetamidu ve 490 ml dioxanu a 50 ml methanolu. Tato směs se následně zahřívala po dobu dvou hodin za teploty zpětného toku. Po ochlazení a odpaření se surový produkt (černý olej) do ledově chladné 10% kyseliny chlorovodíkové. Výsledný hodnotný produkt se poté extrahoval ethylacetátem (třikrát). Spojené organické fáze se vysušily síranem hořečnatým a odpařily se za sníženého tlaku. Odparek se ještě jednou míchal s vodou. Nerozpustné složky se odstranily a třikrát se promyly vodou. Po vysušení se získalo 52,1 g (63 %) hodnotného produktu.
1H NMR (270 MHz, v d6 dimethylsulfoxidu): δ [ppm] =2,1 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 7,75 (d, 1H), 9,9 (široký s, 1H) .
Prekursor 8ς
N-(4-Chlor-2,6-difluor-3-nitrofenyl)acetamid
30,7 g (487 mmol) koncentrované kyseliny dusičné se při teplotě 0 až 5 °C po kapkách přidalo k roztoku 100 g (487 mmol) N-(4-chlor-2,6-difluorfenyl)acetamidu v 500 ml koncentrované kyseliny sírové. Poté, co se reakční směs míchala po dobu jedné hodiny při teplotě 0 až 5 °C, se směs vmíchala do ledové vody. Výsledná pevná látka se oddělila, dvakrát se promyla vodou a vysušila. Výtěžek: 81,3 g (72 %), • · * ·
XH NMR (270 MHz, v d6 dimethylsulfoxidu): δ [ppm] =2,1 (s, 3H) , 7,95 (dd, 1H), 10,2 (široký pás s, 1H).
Prekursor 8Θ
N-(4-Chlor-2,6-difluorfenyl)acetamid
126 g (930 mmol) sulfurylchloridu se při teplotě 80 °C po kapkách přidalo do roztoku 100 g (775 mmol) difluoranilinu v 700 ml ledové kyseliny octové. Směs se následně míchala po dobu tří hodin při teplotě 100 °C. Po ochlazení a odpaření se odparek zpracoval s 200 ml acetanhydridu. Tato směs se poté míchala přes noc při teplotě přibližně 20 °C. Pro zpracování se reakční směs vmíchala do 1,5 1 ledové vody. Hodnotný produkt se poté z vodné fáze extrahoval za použití ethyl-acetátu (třikrát). Spojené organické fáze se vysušily síranem horečnatým a odpařily za sníženého tlaku. Výtěžek: 163 g, XH NMR(270 MHz, v d6 dimethylsulfoxidu): δ [ppm] = 2,05 (s, 3H), 7,4 (d, 2H), 9,8 (široký s, 1H).
Následující sloučeniny se připravily obdobně:
Sloučenina číslo 65
-87* Α Λ * • «
3- (4-Chlor-6-fluorbenzoxazol-7-yl)-1,5-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion (R6 = H, teplota táni: 209 až
211 °C) a sloučenina číslo 66
3-(4-chlor-2-ethyl-6-fluorbenzoxazol-7-yl)-1,5-dimethyl-6thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion (R6 = C2H5, teplota tání: 156 až 159 °C).
Příklad 9 (sloučenina číslo 67)
3-(4-Chlor-6-fluorbenzoxazol-7-yl)-1,5-dimethyl-6-thioxo- [1,3,5] triazinan-2,4-dion (R6 = vodík)
5,0 g (48,1 mmol) trimethylformamidu se po kapkách přidalo do roztoku 502 mg (1,50 mmol) 3-(3-amino-4-chlor-6-fluor-2-hydroxyfenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo-[l,3,5]triazinan-2,4-dionu v 10 ml methanolu. Tato směs se poté zahřívala za teploty zpětného toku po dobu 9 hodin. Reakční směs se poté odpařila za sníženého tlaku. Výsledný surový produkt se přečistil pomocí kolonové chromatografie (mobilní fáze: cyklohexan/ethylacetát = 20:1). Výtěžek: 240 mg (46 %), teplota tání: 209 až 211 °C.
-88« · • ·
Sloučenina číslo 68
3- (4-Chlor-2-ethyl-6-fluorbenzoxazol-7-yl)-1,5-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion (R6 = ethyl)
Sloučenina se připravila obdobným způsobem.
Příklady použití
Herbicidní působení l-aryl-4-thiotriazinů obecného vzorce I se prokázalo následujícími pokusy ve skleníku:
Použitými pěstebními nádobami byly umělohmotné kořenáče na květiny, obsahující jako substrát hlinitopísčitou zeminu s přibližně 3 % humusu. Semena zkoušených rostlin se vysela oddělené pro každý druh.
Pro ošetření před vzejitím se použily aktivní složky, které se převedly do suspense nebo emulse ve vodě, přímo po vysetí za použití jemně rozprašujících trysek. Nádoby se mírně zavlažovaly pro podporu klíčení a růstu a následně zakryly průhlednými umělohmotnými kryty, dokud rostliny nezakořenily. Tyto kryty způsobovaly jednotné klíčení zkoušených rostlin, aniž by je aktivní složky nepříznivě ovlivňovaly.
Pro ošetření po vzejití se zkoušené rostliny nejprve zapěstovaly do výše od 3 cm do 15 cm v závislosti na vzrůstu rostlin a pouze poté se ošetřily aktivními složkami, které se uvedly do suspense nebo emulse s vodou. Pro tento účel se zkoušené rostliny buď vysely přímo a vyrůstaly ve stejné nádobě, nebo nejprve vyrůstaly jako semenáčky odděleně a přenesly se do pokusných nádob několik dní před ošetřením.
Použitá množství pro ošetření po vzejití byla [přesná citace] 125; 62,5; 7.81 a 3,91 g.ha’1 (aktivní látky) (a.l.).
Rostliny se uchovávaly při teplotách od 10 °C do 25 °C nebo od 20 °C do 35 °C, v závislosti na druzích. Doba pokusu trvala do 2 do 4 týdnů. Během této doby byly rostliny sledovány a hodnotila se jejich citlivosti na jednotlivá ošetření.
Pro zhodnocení se použila stupnice od 0 do 100. 100 znamená, že žádné rostliny nevzešly nebo celkovou zkázu alespoň nadzemních částí, zatímco 0 znamená žádné poškození nebo normální růst.
Sada rostlin použitých ve skleníkových pokusech se skládala z následujících druhů:
Vědecké jméno | |
Abutilon theophrasti | |
Amaranthus retroflexus | |
Chenopodium album | |
Comelina benghalensis | |
druhy rodu Ipomoca | |
Setaria faberii | |
Solanum nigrům | |
druhy rodu Veronica |
Při použitých množstvích aktivní látky 7,81 g.ha’1 a 3,91 g.ha’1 potírala aktivní složka číslo 30 Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Commelia benghalensis a Setaria faberii značně lépe při způsobu ošetření po vzejití než srovnávací sloučenina A
Při použitých množstvích aktivní látky 125 g.ha'1 a 62,5 g.ha1 vykazovala aktivní složka číslo 39 značně lepší herbicidní působení proti Abutilon theophrasti, Chenopodium album, druhům rodu Ipomoea, Solanum nigrům a druhům rodu Veronica při způsobu ošetření po vyklíčení, než srovnávací
sloučenina | B |
HsC 0 nA O S=A N—/ V-Cl (B) HsC |
-91PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (3)
1. Nový l-aryl-4-thiotriazin obecného vzorce I (I) ve kterém mají proměnné následující význam:
R1 je atom vodíku, aminoskupina, alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
4 R2 je atom vodíku, aminoskupina, alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R3 je atom vodíku nebo atom halogenu,
R4 je kyanoskupina nebo atom halogenu,
Y je atom dusíku, methynová skupina nebo, společně s R5, je můstek >C-O-C (R6) =N-,
-· R5 je ýčíŘ 1 1) atom vodíku, hydroxylová skupina, merkapto-, nitroskupina, atom halogenu, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, • a • · · ·
2) alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku nebo alkynylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, přičemž je možné, pokud se to vyžaduje, aby každý z těchto 8 zbytků měl na sobě navázaný jeden z následujících substituentů: atom halogenu, kyanoskupinu, skupinu -CO-R8, -CO-OR8, nebo skupinu -CO-N (R8)-R9,
3) skupina -CO-R11, -CO (R11) (OR13) (OR14) ,
-C (R11) =C (R15) -CO-R16, CH (R11)-CH (R15)-CO-R16, -CO-OR20, -C (R10) =N-OR7, -N(R21)-R22 nebo -CO-N (R21) -R22,
R6 je atom vodíku atom halogenu, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, přičemž je možné, pokud se to vyžaduje, aby každý z těchto posledně zmíněných 8 zbytků měl na sobě navázaný jeden až tři substituenty, v každém případě zvolené ze souboru skládajícího se z atomu halogenu, alkoxyskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a -COOR8' ,
R7 je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cyklolakyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, • * • · · ·
-93······♦·· ·· ···· ·· ··· ·· ····
- Ur>
alkoxykarbonylalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku jak, v alkoxylové, tak alkylové části nebo benzyl,
Λ
R8 a R8' nezávisle jeden na druhém jsou atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylalkyl obsahujícím 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v alkoxylové části a 1 až 6 atomů uhlíku v alkoxylové části a 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylallyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku jak v alkylové tak alkoxylové části, alkenyloxykarbonylallyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části a 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, fenyl nebo fenylalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové části, přičemž pro fenylovou skupinu nebo pro fenylový kruh fenylalkylové skupiny je nesubstituován nebo má na sobě navázané jeden až tři zbytky, v každém případě vybrané ze souboru skládajícího se z atomu halogenu, nitro-, kyanoskupiny, alkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a alkylkarbony-lové skupiny íí obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části.
R9 je atom vodíku nebo alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
R10 je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, přičemž pro 2 posledně zmíněné zbytky je možné, aby měly na sobě navázán jeden z následujících substituentů: alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu
-94• · ···· ·· ··· ·· ···· obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části nebo fenoxykarbonyl,
R11 je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
R13 a R14 nezávisle jeden na druhém jsou alkyl obsahující
1 až 6 atomů uhlíku nebo společně tvoří 2- až 4-členný uhlíkový řetězec, který může na sobě mít navázaný alkylový zbytek obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
R15 je atom vodíku, kyanoskupina, atom halogenu nebo alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
R16 je skupina O-R23 nebo -N(R21)R22, p q po
R a R nezávisle jeden na druhem, jsou atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku nebo alkynyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, přičemž pro každou ze 4 posledně zmíněných skupin je možné, aby měly na sobě navázaný jeden nebo dva z následujících zbytků: kyanoskupinu, atom halogenu, hydroxylovou skupinu, hydroxykarbonylovou skupinu, alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové Části, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části, alkylkarbonyloxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části, alkenyloxykarbonylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, alkynyloxykarbonylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkynyloxylové části nebo alkoxyalkoxykarbonylovou (náhradní strana) skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v každé alkoxylové části nebo cykloalkyl obsahujícím 3 až 6 atomů uhlíku, fenyl nebo fenylalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové části, kde fenylové kruhy mohou být nesubstituované nebo mohou naopak na sobě mít navázán jeden až tři substituenty, v každém případě vybrané ze souboru skládajícího se z kyanoskupiny, nitroskupiny, atomu halogenu, alkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a alkoxykarbonylové skupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části,
R21 a R22 nezávisle jeden na druhém jsou atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku jak v alkoxylové, tak alkylové části, alkylkarbonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části, alkoxykarbonylové skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části, alkoxykarbonylalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku jak v alkylové, tak v alkoxylové části nebo alkylsulfonyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo R21 a R22 společně se spojujícím atomem dusíku tvoří nasycený nebo nenasycený 4- až 7-členný aza-heterocyklus, který, pokud se to vyžaduje, může kromě členů uhlíkového kruhu obsahovat jeden z následujících členů: -0-, -S-, -N=,
-NH- nebo-N(alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku)-, a zemědělsky použitělné soli sloučeniny obecného vzorce
I.
-96• · · · (náhradní strana)
2. l-Aryl-4-thiotriazin obecného vzorce I podle nároku
1, kde Y je atom dusíku nebo methynová skupina.
3. l-Aryl-4-thiotriazin obecného vzorce I podle nároku
1, kde Y tvoří spolu s R5 můstek >CO-O-C (R6 *) =N-.
4. l-Aryl-4-thiotriazin obecného vzorce I podle nároku
1, kde R5 je hydroxyl,
2) alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku nebo alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, přičemž pro každou z těchto skupin je možné, pokud se to vyžaduje, mít na sobě navázán jeden z následujících substituentů: atom halogenu, kyanoskupinu, -CO-R8, -CO-OR8 nebo -CO-N(R8)R9.
5. l-Aryl-4-thiotriazin obecného vzorce I podle nároku
1, kde R5 je merkaptoskupina,
2) alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku nebo alkynylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, přičemž pro každou z těchto 4 skupin je možné, pokud se to vyžaduje, mít na sobě navázán jeden z následujících substituentů: atom halogenu, kyanoskupinu, -CO-R8, -CO-OR8 nebo -CO-N(R8)R9.
6. l-Aryl-4-thiotriazin obecného vzorce I, podle nároku
1, kde R5 je alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, • « · • ·
-97• · (náhradní strana)
3) skupina -CO-R11 *, -CO (R11) (OR13) (OR14) ,
-C (R11) =C (R15)-CO-R16, CH (R11)-CH (R15)-CO-R16, -CO-OR20, -C(R10)=N-OR7 nebo -CO-N (R21)-R22 .
7. l-Aryl-4-thiotriazin obecného vzorce I podle nároku
1, kde R5 je atom vodíku, nitroskupina, atom halogenu nebo skupina vzorce -N-(R21)-R22.
8. Použití l-aryl-4-thiotriazinu obecného vzorce I nebo jeho zemědělsky použitelné soli podle nároku 1 jako herbicidu.
9. Herbicidní kompozice, vyznačující se tím, že obsahuje herbicidně aktivní množství alespoň jednoho 1-aryl- -4-thiotriazinu obecného vzorce I nebo jeho zemědělsky použitelné soli podle nároku 1, obecného vzorce I a alespoň jeden inertní kapalný a/nebo pevný nosič a pokud se to vyžaduje, alespoň jednu povrchově aktivní látku.
10. Způsob přípravy herbicidně aktivních kompozic, vyznačující se tím, že spočívá v míšení herbicidně aktivního množství alespoň jednoho l-aryl-4-thiotriazinu obecného vzorce I nebo zemědělsky použitelné soli podle nároku 1, obecného vzorce I a alespoň jednoho inertního kapalného a/nebo pevného nosiče a pokud se to vyžaduje, alespoň jedné povrchově aktivní látky.
11. Způsob potírání nežádoucí vegetace, vyznačující se t í m, že se ponechá herbicidně aktivní množství alespoň jednoho l-aryl-4-thiotriazinu obecného vzorce I nebo zemědělsky použitelné soli podle nároku 1 působit na rostliny, jejich prostředí nebo semena.
-98(náhradní strana)
12. Způsob přípravy l-aryl-4-thiotriazinu podle nároku
1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že isokyanáty obecného vzorce V se nechají reagovat s thiomočovinami obecného vzorce IV
IV v přítomnosti aktivované formy kyseliny uhličité.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19907649 | 1999-02-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20013015A3 true CZ20013015A3 (cs) | 2002-07-17 |
Family
ID=7898484
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20013015A CZ20013015A3 (cs) | 1999-02-23 | 2000-02-10 | Nové 1-aryl-4-thiotriaziny |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6602825B1 (cs) |
EP (1) | EP1157012A1 (cs) |
JP (1) | JP2002537387A (cs) |
KR (1) | KR20010108246A (cs) |
CN (1) | CN1341105A (cs) |
AU (1) | AU2909400A (cs) |
BG (1) | BG105921A (cs) |
BR (1) | BR0008435A (cs) |
CA (1) | CA2364660A1 (cs) |
CZ (1) | CZ20013015A3 (cs) |
EA (1) | EA200100825A1 (cs) |
HU (1) | HUP0200030A3 (cs) |
IL (1) | IL144741A0 (cs) |
NO (1) | NO20014050L (cs) |
NZ (1) | NZ513917A (cs) |
PL (1) | PL350853A1 (cs) |
SK (1) | SK11792001A3 (cs) |
TR (1) | TR200102479T2 (cs) |
WO (1) | WO2000050409A1 (cs) |
ZA (1) | ZA200107802B (cs) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6613718B2 (en) | 2001-10-01 | 2003-09-02 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Aryl ether derivatives and processes for their preparation and herbicidal and desiccant compositions containing them |
US7429035B2 (en) * | 2005-09-29 | 2008-09-30 | Wprwmdm, L.L.C. | Equipment handling apparatus |
ES2635260T3 (es) * | 2014-12-19 | 2017-10-03 | Evonik Degussa Gmbh | Sistemas correticulantes para láminas de encapsulado que comprenden compuestos de urea |
CN112745305A (zh) * | 2019-10-29 | 2021-05-04 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种三嗪酮类化合物及其用途 |
CN112778289B (zh) | 2019-11-07 | 2023-12-01 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种含取代异恶唑啉的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用 |
CA3167434A1 (en) | 2020-01-11 | 2021-07-15 | Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. | Carboxylic acid derivative-substituted iminoaryl compound, preparation method, herbicidal composition and use thereof |
PE20221901A1 (es) | 2020-01-16 | 2022-12-21 | Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co Ltd | Un compuesto aromatico sustituido con anillo fundido, metodo de preparacion, composicion herbicida y su uso |
CN113831299B (zh) * | 2020-06-23 | 2023-12-01 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 苯甲酸酯类化合物及其应用 |
CN113831298B (zh) * | 2020-06-23 | 2023-12-01 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 光活性羧酸酯类化合物及其应用 |
CN115103837B (zh) * | 2020-06-23 | 2023-12-29 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 三嗪苯甲酸酯类化合物及其应用 |
CA3241044A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-06-29 | William Guy Whittingham | Triazine herbicidal compounds |
WO2024131834A1 (zh) * | 2022-12-21 | 2024-06-27 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种除草组合物及其应用 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE121517C (cs) | ||||
DD121517A1 (cs) * | 1975-06-10 | 1976-08-05 | ||
JPS5675407A (en) * | 1979-11-22 | 1981-06-22 | Ube Ind Ltd | Herbicide |
DE4000624A1 (de) | 1990-01-11 | 1991-07-18 | Bayer Ag | Fungizide verwendung von trisubstituierten 1,3,5-triazin-2,4,6-trionen, neue trisubstituierte 1,3,5-triazin-2,4,6-trione und verfahren zu ihrer herstellung |
DE4228000A1 (de) * | 1992-08-24 | 1994-03-03 | Bayer Ag | 3-Aryl-triazin-2,4-dione |
DE4329096A1 (de) * | 1993-08-30 | 1995-03-02 | Bayer Ag | Heterocyclylbenzoheterocyclen |
CZ146196A3 (en) * | 1995-06-02 | 1997-05-14 | American Cyanamid Co | 1-(3-heterocyclylphenyl)-s-triazin-2,4,6-oxo or thiotriones and herbicidal agent based thereon |
US5616706A (en) | 1995-06-02 | 1997-04-01 | American Cyanamid Company | 1-(3-heterocyclylphenyl)-s-triazine-2,4,6-oxo or thiotrione herbicidal agents |
CA2233542A1 (en) * | 1995-10-04 | 1997-04-10 | Scott D. Crawford | Herbicidal heterocyclic benzisoxazoles and benzisoxazolidinones |
DE19731784A1 (de) | 1997-07-24 | 1999-02-04 | Bayer Ag | Substituierte N-Aryl-N-thioxocarbonyl-sulfonamide |
-
2000
- 2000-02-10 CA CA002364660A patent/CA2364660A1/en not_active Abandoned
- 2000-02-10 SK SK1179-2001A patent/SK11792001A3/sk unknown
- 2000-02-10 NZ NZ513917A patent/NZ513917A/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-02-10 CN CN00804192A patent/CN1341105A/zh active Pending
- 2000-02-10 WO PCT/EP2000/001072 patent/WO2000050409A1/de not_active Application Discontinuation
- 2000-02-10 CZ CZ20013015A patent/CZ20013015A3/cs unknown
- 2000-02-10 IL IL14474100A patent/IL144741A0/xx unknown
- 2000-02-10 EP EP00907538A patent/EP1157012A1/de not_active Withdrawn
- 2000-02-10 PL PL00350853A patent/PL350853A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-02-10 US US09/913,466 patent/US6602825B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-10 KR KR1020017010664A patent/KR20010108246A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-02-10 AU AU29094/00A patent/AU2909400A/en not_active Abandoned
- 2000-02-10 BR BR0008435-2A patent/BR0008435A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-02-10 EA EA200100825A patent/EA200100825A1/ru unknown
- 2000-02-10 JP JP2000600992A patent/JP2002537387A/ja not_active Withdrawn
- 2000-02-10 TR TR2001/02479T patent/TR200102479T2/xx unknown
- 2000-02-10 HU HU0200030A patent/HUP0200030A3/hu unknown
-
2001
- 2001-08-20 NO NO20014050A patent/NO20014050L/no not_active Application Discontinuation
- 2001-09-19 BG BG105921A patent/BG105921A/xx unknown
- 2001-09-21 ZA ZA200107802A patent/ZA200107802B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL144741A0 (en) | 2002-06-30 |
EP1157012A1 (de) | 2001-11-28 |
NZ513917A (en) | 2001-09-28 |
US6602825B1 (en) | 2003-08-05 |
BR0008435A (pt) | 2002-01-15 |
AU2909400A (en) | 2000-09-14 |
CN1341105A (zh) | 2002-03-20 |
HUP0200030A2 (hu) | 2002-05-29 |
NO20014050L (no) | 2001-08-22 |
NO20014050D0 (no) | 2001-08-20 |
BG105921A (en) | 2002-06-28 |
WO2000050409A1 (de) | 2000-08-31 |
EA200100825A1 (ru) | 2002-02-28 |
HUP0200030A3 (en) | 2003-01-28 |
TR200102479T2 (tr) | 2002-01-21 |
SK11792001A3 (sk) | 2002-01-07 |
KR20010108246A (ko) | 2001-12-07 |
PL350853A1 (en) | 2003-02-10 |
JP2002537387A (ja) | 2002-11-05 |
CA2364660A1 (en) | 2000-08-31 |
ZA200107802B (en) | 2002-09-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6602825B1 (en) | 1-Aryl-1,3,5-triazine-4-thione-2,6-diones, production thereof and use thereof as herbicides | |
AU716701B2 (en) | Substituted benzothiazoles as crop protection agents | |
SK7502000A3 (en) | Herbicides 3-(benzazol-4-yl)pyrimidine-dione-derivatives | |
JP2002529481A (ja) | 除草剤3−[ベンゾ(オキサ/チア)ゾール−7−イル]−1h−ピリミジン−2,4−ジオン類 | |
US6448205B1 (en) | Substituted 2-phenylpyridine as herbicide | |
CA2250044A1 (en) | Substituted 1-methyl-3-benzyluracils | |
AU2003251447A1 (en) | 3-heterocyclyl substituted benzoic acid derivatives | |
US6057269A (en) | Benzylhydroxylamines and intermediates used to prepare them | |
CA2210909A1 (en) | Novel 3-(4-cyanophenyl)uracils | |
CZ388597A3 (cs) | 1-amino-3-benzyluracily | |
US5707937A (en) | Substituted phthalimidocinnamic acid derivatives and intermediates for their preparation | |
EP0815106B1 (en) | 3-aryluracils and intermediates for their preparation | |
US5885934A (en) | Substituted triazolinones as crop protection agents | |
US6432880B1 (en) | Substituted 2-phenylpyridines as herbicides | |
US6525000B1 (en) | Method for producing anellated triazoles and new anellated triazoles and their use | |
AU4362999A (en) | Substituted 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1, 2,4-triazines | |
US6528455B1 (en) | Phenoxy-and thiophenoxy acrylic acid compounds as herbicides | |
CA2349386A1 (en) | Novel 1-aryl-4-thiouracils | |
US6656884B2 (en) | 3-(4-cyanophenyl) uracils | |
MXPA01008399A (en) | 1-aryl-1,3,5-triazine-4-thione-2,6-diones, production thereof and use thereof as herbicides |