DE19924805A1 - Neue 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide - Google Patents
Neue 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als HerbizideInfo
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Abstract
Neue 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione der Formel I DOLLAR F1 wobei die Variablen folgende Bedeutungen haben: DOLLAR A X -CH¶2¶, -C(=O)- oder -NH-; DOLLAR A R·1·, R·2· Methyl oder Amino; DOLLAR A R·3· Wasserstoff, Cyano, Thiocyanato, Halogen, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkyl, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkoxy oder C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkylthio; DOLLAR A R·4· Wasserstoff, Cyano, Halogen, Thiocyanato, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkyl, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkoxy, C¶1¶-C¶4¶-Halogenalkylthio, C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy, C¶2¶-C¶6¶-Alkenoxy, C¶2¶-C¶6¶-Alkinoxy, C¶1¶-C¶6¶-Alkoxycarbonyl, C¶2¶-C¶6¶-Alkenoxycarbonyl,C¶2¶-C¶6¶-Alkinoxycarbonyl, C¶1¶-C¶6¶-Alkylaminocarbonyl, C¶1¶-C¶6¶-Hydroxyalkylcarbonyl, C¶1¶-C¶4¶-Alkylsulfonylamino oder Amino, wobei die letzten 7 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy, C¶1¶-C¶4¶-Alkoxycarbonyl, Amino der C¶1¶-C¶4¶-Alkylsulfonylamino; DOLLAR A R·5· an Position alpha oder beta DOLLAR A Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy; DOLLAR A und R·6· die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben kann, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie deren Verwendung im Pflanzenschutz.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 5-(Benz(o)yl/An
ilino)triazindionthione der Formel I
wobei die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X -CH2, -C(=O)-oder -NH-;
R1,R2 Methyl oder Amino;
R3 Wasserstoff, Cyano, Thiocyanato, Halogen, C1-C4-Haloge nalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio;
R4 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Thiocyanato, C1-C4-Haloge nalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C2-C6-Alkenoxy, C2-C6-Alkinoxy, C1-C6-Alko xycarbonyl, C2-C6-Alkenoxycarbonyl, C2-C6-Alkinoxycarbo nyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Hydroxyalkylcarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonylamino oder Amino, wobei die letzten 7 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Amino oder C1-C4-Al kylsulfonylamino
R5 an Position α oder β Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder C1-C4-Alkoxy;
R6 an Position α, wobei R5 dann an Position β steht,
X -CH2, -C(=O)-oder -NH-;
R1,R2 Methyl oder Amino;
R3 Wasserstoff, Cyano, Thiocyanato, Halogen, C1-C4-Haloge nalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio;
R4 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Thiocyanato, C1-C4-Haloge nalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C2-C6-Alkenoxy, C2-C6-Alkinoxy, C1-C6-Alko xycarbonyl, C2-C6-Alkenoxycarbonyl, C2-C6-Alkinoxycarbo nyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Hydroxyalkylcarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonylamino oder Amino, wobei die letzten 7 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Amino oder C1-C4-Al kylsulfonylamino
R5 an Position α oder β Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder C1-C4-Alkoxy;
R6 an Position α, wobei R5 dann an Position β steht,
- 1. Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Amino,
- 2. C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyloxy,
C3-C6-Cyeloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C5-C7-Cyclo
alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy,
C2-C6-Alkinylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy,
(C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)carboxyloxy,
(C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl
thio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl
carbonylthio, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Alkyl
sulfonyloxy, wobei jeder der letztgenannten 18 Reste
gewünschtenfalls ein bis vier Substituenten tragen
kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
- - Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Alkenyl oxy, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylidenaminoxy,
- - der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Sub stituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
- - einer 3- bis 7-gliedrigen Heterocyclyl- oder Heterocyclyloxygruppe, die ein bis drei Substi tuenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl und (C1-C6-Alkyl)carbonyl,
- - einem über eine Doppelbindung gebundenen Sauer stoffatom,
- - einer Gruppe -CO-R7, -CO-OR7, -CO-SR7, -CO-N(R7)R8, -OCO-R7, -OCO-OR7, -OCO-SR7, -OCO-N(R7)R8 oder -N(R7)R8,
- - einer Gruppe = N-OR9, -C (R10) = N-OR9 oder Si (R11,R12,R13), wobei R11, R12 und R13 unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl stehen;
- 3. -CY-R14, -C(R14) (Z1R15) (Z2R16), wobei Z1 und Z2
jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
-C(R14) = C(R17)-CN, -C(R14) = C(R17) -CO-R18,
-CH(R14) -CH (R17) -CO-R18, -C(R14) =C (R17) -CH2-CO-R18,
-C(R14) = C(R17) -C(R19) =C (R20) -CO-R18,
-C(R14) = C (R17) -CH2-CH (R21) -CO R18, -CO-OR22,
-C ∼ C-CO-NH-OR9, -C ∼ C-CO-N(R22)-OR9, -C = C-CS-NH-OR9,
-C ∼ C-CS-N(R22)-OR9, -C ∼ C-C(R10) = N-OR9,
-C(R14) = C(R17)-CO-NH-OR9, -C(R14) = C(R17)-CO-N(R22)-OR9,
-C(R14) = C(R17)-CS-NH-OR9, -C(R14) = C(R17)-CS-N(R22)-OR9,
-C(R14) = C(R17)-C(R10) = N-OR9, -N(R24)R25,
wobei Alk für C1-C3-Alkylen steht, das einen C1-C6-Alkylsubstituenten tragen kann; - 4. -CO-N(R22)-OR9, -C(R10) = N-OR9, -C(Z1R15) (Z2R16)OR23,
-C (Z1R15) (Z2R16) SR23, -C (Z1R15) (Z2R16) NR24R25,
-COO-R23, -COS-R23, -CON(R24) R25, C1-C6-Alkylthio- (C1-C6- alkyl)carbonyl oder (C1-C6-Alkyl)iminooxycarbonyl,
R7
für Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl,
C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl,
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C3
-C6
-Alkenyloxy) -
carbonyl-C1
-C6
-alkyl, Phenyl oder Phenyl-C1
-C6
-alkyl,
wobei die Phenylgruppe und der Phenyl-Ring der Phenyl
alkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei
Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1
-C6
-Alkyl,
C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl
und
R8
und
R8
für Wasserstoff, Hydroxy, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl,
C1
-C6
-Alkoxy, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkoxy,
C3
-C6
-Alkenyl oder C3
-C6
-Alkenyloxy,
stehen, oder R7
und R8
bilden zusammen mit dem gemeinsamen
Stickstoff eine 3- bis 7-gliedrige Heterocyclylgruppe, die
ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro,
Cyano, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl C1
-C6
-Alkoxy und
(C1
-C6
-Alkyl)carbonyl;
R9
R9
Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C3
-C6
-Cyclo
alkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, Hydroxy-C1
-C6
-alkyl,
C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Alkylthio-C1
-C6
-alkyl,
Cyano-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl-C1
-C6
-alkyl,
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)
carbonyl-C2
-C6
-alkenyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyloxy-C1
-C6
-
alkyl oder Phenyl-C1
-C6
-alkyl, wobei der Phenylring
gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann,
jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano,
Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl,
C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R10
R10
- - Wasserstoff, Halogen,
- - C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C1-C6-Alkyl thio, C1-C6-Halogenalkylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyl oxy, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy, C1-C6-Alkyl sulfonyloxy oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxy carbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylamino)carbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)amino carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy,
- - einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann,
- - (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Halogenalkyl)- carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)carbonylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinylthio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, C3-C6-Alkinylsulfonyl oxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl oxy, CJ-C6-Cycloalkylsulfonyloxy,
- - Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenyl sulfonyloxy, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6- alkoxy, Phenyl-C1-C6-alkylthio, Phenyl-(C1-C6-alkyl) carbonyloxy oder Phenyl-(C1-C6-alkyl)sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R14
Wasserstoff, Cyano, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl,
C2
-C6
-Alkenyl, C2
-C6
-Alkinyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Alk
oxy-C1
-C6
-alkyl oder (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R15
R15
, R16
unabhängig voneinander C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogen
alkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, C1
-C6
-Alkoxy-
C1
-C6
-alkyl oder
R15
R15
und R16
zusammen eine gesättigte oder ungesättigte,
zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxo
substituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette
durch ein den Variablen Z1 und Z2 nicht benachbartes Sau
erstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom ersetzt sein
kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei
Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe be
stehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1
-C6
-Alkyl,
C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy; C2
-C6
-Alkenyloxy,
C2
-C6
-Alkinyloxy, C1
-C6
-Halogenalkyl, Cyano-C1
-C6
-alkyl,
Hydroxy-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, C3
-C6
-Alke
nyloxy-C1
-C6
-alkyl, C3
-C6
-Alkinyloxy-C1
-C6
-alkyl,
C3
-C6
-Cycloalkyl, C3
-C6
-Cycloalkoxy, Carboxy,
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl
oxy-C1
-C6
-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubsti
tuiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen
kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogen
alkyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl,
und wobei ein oder zwei Glieder der Kohlenstoffkette auch
Bestandteil eines drei- bis siebengliedrigen Ringes sein
können, der ein oder zwei Heteroatome als Ringglieder
enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel,
Stickstoff und durch C1
-C6
-Alkyl substituiertem Stick
stoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder
zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano,
C1
-C6
-Alkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy,
Cyano-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl und
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R17
R17
Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogen
alkyl, C1
-C6
-Alkoxy, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl oder
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R18
R18
Wasserstoff, O-R23
, S-R23
, C1
-C6
-Alkyl, das noch einen
oder zwei C1
-C6
-Alkoxysubstituenten tragen kann,
C2
-C6
-Alkenyl, C2
-C6
-Alkinyl, C1
-C6
-Halogenalkyl,
C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Alkylthio-C1
-C6
-alkyl,
C1
-C6
-Alkyliminooxy, -N(R24
)R25
oder Phenyl, das unsubsti
tuiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann,
jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano,
Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Halogen
alkyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, wobei
R23
für eine der Bedeutungen von R22
steht,
R19
R19
Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Alkenyl,
C3
-C6
-Alkinyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl,
(C1
-C6
-Alkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, -N(R26
)R27
,
wobei R26
und R27
für eine der Bedeutungen von R24
und R25
stehen, oder
Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten
tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend
aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogen
alkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)
carbonyl;
R20
R20
Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Alkoxy,
C1
-C6
-Halogenalkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl oder
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R21
R21
Wasserstoff, Cyano, C1
-C6
-Alkyl oder
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R22
R22
Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl,
C2
-C6
-Alkenyl oder C2
-C6
-Alkinyl, wobei die letztgenannten
4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste
tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl,
C1
-C6
-Alkoxy, C1
-C6
-Alkylthio, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl,
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyloxy,
(C3
-C6
-Alkenyloxy)carbonyl oder einen mit dem Stick
stoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis
7-gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoff
ringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als
Ringglied enthalten kann;
oder (C1
oder (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Halogenalkyl)carbonyl,
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, C1
-C6
-Alkylaminocarbonyl,
Di-(C1
-C6
-alkyl)aminocarbonyl, C1
-C6
-Alkyloximino-
C1
-C6
-alkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl,
oder (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Halogenalkyl)carbonyl,
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, C1
-C6
-Alkylaminocarbonyl,
Di-(C1
-C6
-alkyl)aminocarbonyl, C1
-C6
-Alkyloximino-
C1
-C6
-alkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl,
Phenyl oder Phenyl-C1
-C6
-alkyl, wobei die Phenylringe
unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei
Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl,
C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy und
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R24
R24
, R25
unabhängig voneinander für
Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C2
-C6
-Alkinyl,
C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alko
xy-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl,
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-
C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C2
-C6
-alkenyl, wobei
die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/
oder Cyano-Reste tragen kann,
oder für C1
-C6
-Alkylsulfonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbo
nyl-C1
-C6
-alkylsulfonyl, Phenyl, Phenylsulfonyl, Benzyl
oder Benzylsulfonyl wobei die vier Phenylringe unsubsti
tuiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten
tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe beste
herid aus Cyano, Nitro. Halogen, C1
-C6
-Alkyl,
C1
-C6
-Halogenalkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl,
stehen oder wobei
R24
stehen oder wobei
R24
und R25
zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom
einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen
Azaheterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffringgliedern
gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten
kann: -O-, -S-, -N= , -NH- oder -N(C1
-C6
-Alkyl)-;
Y Sauerstoff, Schwefel oder -N(R28
Y Sauerstoff, Schwefel oder -N(R28
)-, wobei
R28
R28
für Wasserstoff, Hydroxy, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Alkenyl,
C3
-C6
-Alkinyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl,
C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Alkoxy, C3
-C6
-Alkenyloxy,
C3
-C6
-Alkinyloxy, C3
-C6
-Cycloalkyloxy, C5
-C7
-Cycloalkenyl
oxy, C1
-C6
-Halogenalkoxy, C3
-C6
-Halogenalkenyloxy,
Hydroxy-C1
-C6
-alkoxy, Cyano-C1
-C6
-alkoxy, C3
-C6
-Cyclo
alkyl-C1
-C6
-alkoxy, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkoxy,
C1
-C6
-Alkoxy-C3
-C6
-alkenyloxy, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyloxy,
(C1
-C6
-Halogenalkyl)carbonyloxy, (C1
-C6
-Alkyl)carbamoyl
oxy, (C1
-C6
-Halogenalkyl)carbamoyloxy, (C1
-C6
-Alkyl)
carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl-C1
-C6
-alkoxy,
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)
carbonyl-C1
-C6
-alkoxy, C1
-C6
-Alkylthio-C1
-C6
-alkoxy,
Di-(C1
-C6
-alkyl)amino-C1
-C6
-alkoxy,
Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogen
alkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl,
Phenyl-C1
Phenyl-C1
-C6
-alkoxy, Phenyl-C3
-C6
-alkenyloxy oder Phenyl-
C3
-C6
-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylen
gruppen der Kohlenstoffketten durch -O-, -S- oder
-N(C1
-C6
-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder
Phenylring unsubstituiert oder seinerseits einen bis drei
Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl,
C1
-C6
-Halogenalkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1
Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1
-C6
-alkoxy, Heterocyclyl-
C3
-C6
-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3
-C6
-alkinyloxy, wobei
jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoff
ketten durch -O-, -S- oder -N(C1
-C6
-Alkyl)- ersetzt sein
können und wobei jeder Heterocyclus drei- bis 7-gliedrig
ist und seinerseits einen bis drei Substituenten tragen
kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl,
C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl,
oder -N (R29
) R30
,
wobei R29
wobei R29
und R30
jeweils für Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl,
C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, C3
-C6
-Cycloalkyl,
C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl,
(C1
-C6
-Alkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)-carbonyl,
(C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbo
nyl-C2
-C6
-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein
bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann,
oder für Phenyl, das unsubstituiert sein oder seinerseits
noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro,
Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C3
-C6
-Alkenyl,
C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl,
stehen,
oder R29
oder R29
und R30
bilden zusammen mit dem gemeinsamen
Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten
4- bis 7-gliedrigen Heterocyclus, der neben Kohlenstoff
ringgliedern gewünschtenfalls noch eines der folgenden
Glieder enthalten kann: -O-, -S-, -N = , -NH- oder
-N(C1
-C6
-Alkyl)-;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether der Verbindungen I.
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether der Verbindungen I.
Außerdem betrifft die Erfindung
- - die Verwendung der Verbindungen I als Herbizide und/oder zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen,
- - herbizide Mittel und Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, welche die Verbindungen I als wirksame Substanzen enthalten,
- - Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und von herbiziden Mitteln und Mitteln zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen unter Verwendung der Verbindungen I,
- - Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs und zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I, sowie
- - neue Zwischenprodukte der Formeln III und IV.
Die bei der Definition von R1, R3 bis R30 und Alk genannten
organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle
Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche
Kohlenstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxy
alkyl-, Cyanoalkyl-, Phenylalkyl-, Alkylen-, Alkoxy-, Halogen
alkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Cyanoalkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkyl
thio, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-,
Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyloximino-, Alkyliminooxy-,
Alkylidenaminoxy-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Halogenalkenyloxy-,
Alkenylthio-, Alkinyl-, Alkinyloxy- und Alkinylthio-Teile können
geradkettig oder verzweigt sein.
Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf
gleiche oder verschiedene Halogenatome.
Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Brom, Chlor oder
Iod, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Ferner stehen beispielsweise
- - C1-C4-Alkyl für: Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1,1-Dimethyl ethyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl;
- - C1-C4-Halogenalkyl für: einen C1-C4-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor- 2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluor ethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlor propyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1-(Fluor methyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1-(Brom methyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluor methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlor ethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl;
- - C1-C6-Alkyl für: C1-C4-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z. B. n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethyl propyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl oder 1-Ethyl-2-methylpropyl, insbesondere für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl oder n-Hexyl;
- - C1-C6-Halogenalkyl für: C1-C6-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. einen der unter C1-C4-Halogenalkyl genannten Reste oder für 5-Fluor-1-pentyl, 5-Chlor-1-pentyl, 5-Brom-1-pentyl, 5-Iod-1-pentyl, 5,5,5-Tri chlor-1-pentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluor-1-hexyl, 6-Chlor- 1-hexyl, 6-Brom-1-hexyl, 6-Iod-1-hexyl, 6,6, 6-Trichlor-1- hexyl oder Dodecafluorhexyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl;
- - Hydroxy-C1-C6-alkyl für: z. B. Hydroxymethyl, 2-Hydroxyeth- 1-yl, 2-Hydroxy-prop-1-yl, 3-Hydroxy-prop-1-yl, 1-Hydroxy prop-2-yl, 2-Hydroxy-but-1-yl, 3-Hydroxy-but-1-yl, 4-Hydroxy- but-1-yl, 1-Hydroxy-but-2-yl, 1-Hydroxy-but-3-yl, 2-Hydroxy- but-3-yl, 1-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl- prop-3-yl oder 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl, insbesondere für 2-Hydroxyethyl;
- - Cyano-C1-C6-alkyl für: z. B. Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-1-yl, 2-Cyanoeth-1-yl, 1-Cyanoprop-1-yl, 2-Cyanoprop-1-yl, 3-Cyano prop-1-yl, 1-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, 1-Cyanobut- 1-yl, 2-Cyanobut-1-yl, 3-Cyanobut-1-yl, 4-Cyanobut-1-yl, 1-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, 1-Cyanobut-3-yl, 2-Cyano but-3-yl, 1-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl- prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Cyanomethyl prop-2-yl, insbesondere für Cyanomethyl oder 2-Cyanoethyl;
- - Phenyl-C1-C6-alkyl für: z. B. Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl ethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenylprop- 1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenylbut-1-yl, 4-Phenylbut-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1-(Phenylmethyl)-eth- 1-yl, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-yl oder 1-(Phenyl methyl)-prop-1-yl, insbesondere für Benzyl oder 2-Phenyl ethyl;
- - Phenyl-(C1-C6-alkyl)carbonyloxy für: z. B. Benzylcarbonyloxy, 1-Phenylethylcarbonyloxy, 2-Phenylethylcarbonyloxy, 1-Phenyl prop-1-ylcarbonyloxy, 2-Phenylprop-1-ylcarbonyloxy, 3-Phenyl prop-1-ylcarbonyloxy, 1-Phenylbut-1-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl but-1-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-1-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl but-1-ylcarbonyloxy, 1-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl but-2-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl but-2-ylcarbonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-ylcarbonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-ylcarbonyloxy oder 1-(Phenylmethyl)-prop-1-ylcarbonyloxy, insbesondere für Benzylcarbonyloxy oder 2-Phenylethylcarbonyloxy;
- - Phenyl-C1-C6-alkylsulfonyloxy für: z. B. Benzylsulfonyloxy, 1-Phenylethylsulfonyloxy, 2-Phenylethylsulfonyloxy, 1-Phenyl prop-1-ylsulfonyloxy, 2-Phenylprop-1-ylsulfonyloxy, 3-Phenyl prop-1-ylsulfonyloxy, 1-Phenylbut-1-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl but-1-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-1-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl but-1-ylsulfonyloxy, 1-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl but-2-ylsulfonyloky, 3-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl but-2-ylsulfonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-ylsulfonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-ylsulfonyloxy oder 1-(Phenylmethyl)-prop-1-ylsulfonyloxy, insbesondere für Benzylsulfonyloxy oder 2-Phenylethylsulfonyloxy;
- - (C1-C6-Alkyl)carbonyl für: Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1,1-Dimethyl ethylcarbonyl, n-Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1,1-Dimethyl propylcarbonyl, 1,2-Dimethylpropylcarbonyl, 2,2-Dimethyl propylcarbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, n-Hexylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methyl pentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutyl carbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutyl carbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutyl carbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl, insbesondere für Methyl carbonyl, Ethylcarbonyl oder 1-Methylethylcarbonyl;
- - (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl für: durch (C1-C6-Alkyl)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methylcarbonylmethyl;
- - (C1-C4-Alkyl)carboxyl für: Methylcarboxyl, Ethylcarboxyl, n-Propylcarboxyl, 1-Methylethylcarboxyl, n-Butylcarboxyl, 1-Methylpropylcarboxyl, 2-Methylpropylcarboxyl oder 1,1-Dimethylethylcarboxyl, insbesondere für Methylcarboxyl;
- - (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl für: einen (C1-C6-Alkyl)carbonyl rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Fluoracetyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlor fluoracetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlorethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethyl carbonyl, 2,2-Difluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethyl carbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluor ethylcarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Tri chlorethylcarbonyl, Pentafluorethylcarbonyl, 2-Fluorpropyl carbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2,2-Difluorpropylcarbony1, 2,3-Difluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlor propylcarbonyl, 2,3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropyl carbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl carbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluor ethylcarbonyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonyl, 1-(Brom methyl)-2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlor butylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl, Nonafluorbutylcarbonyl, (5-Fluor-1-pentyl)carbonyl, (5-Chlor-1-pentyl)carbonyl, (5-Brom-1-pentyl)carbonyl, (5-Iod-1-pentyl)carbonyl, (5,5,5-Trichlor-1-pentyl)carbonyl, Undecafluorpentylcarbonyl, (6-Fluor-1-hexyl)carbonyl, (6-Chlor-1-hexyl)carbonyl, (6-Brom-1-hexyl)carbonyl, (6-Iod-1-hexyl)carbonyl, (6,6,6-Trichlor-1-hexyl)carbonyl oder Dodecafluorhexyl carbonyl, insbesondere für Trifluoracetyl;
- - (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy für: Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butyl carbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropyl carbonyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyl oxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentyl carbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentyl carbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutyl carbonyloxy, 1,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutyl carbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutyl carbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutyl carbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyl carbonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethyl-1- methylpropylcarbonyloxy oder 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl oxy, insbesondere für Acetyloxy;
- - (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy für: einen (C1-C6-Alkyl) carbonyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substi tuiert ist, also z. B. Chloracetyloxy, Dichloracetyloxy, Trichloracetyloxy, Fluoracetyloxy, Difluoracetyloxy, Tri fluoracetyloxy, Chlorfluoracetyloxy, Dichlorfluoracetyloxy, Chlordifluoracetyloxy, 2-Fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlorethyl carbonyloxy, 2-Bromethylcarbonyloxy, 2-Iodethylcarbonyloxy, 2,2-Difluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyl carbonyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Tri chlorethylcarbonyloxy, Pentafluorethylcarbonyloxy, 2-Fluor propylcarbonyloxy, 3-Fluorpropylcarbonyloxy, 2,2-Difluor propylcarbonyloxy, 2,3-Difluorpropylcarbonyloxy, 2-Chlor propylcarbonyloxy, 3-Chlorpropylcarbonyloxy, 2,3-Dichlor propylcarbonyloxy, 2-Brompropylcarbonyloxy, 3-Brompropyl carbonyloxy, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyloxy, 3,3,3-Trichlor propylcarbonyloxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylcarbonyloxy, Heptafluorpropylcarbonyloxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl carbonyloxy, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonyloxy, 1-(Brommethyl)-2-bromethylcarbonyloxy, 4-Fluorbutylcarbonyl oxy, 4-Chlorbutylcarbonyloxy, 4-Brombutyl oder Nonafluor butyl, insbesondere für Trifluoracetoxy;
- - (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl für: durch (C1-C6-Alkyl) carbonyloxy wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxy methyl, 1-(Methylcarbonyloxy)ethyl, 2-(Methylcarbonyloxy) ethyl, 2-(Ethylcarbonyloxy)ethyl, 3-(Methylcarbonyloxy) propyl, 4-(Methoxycarbonyloxy)butyl, 5-(Methoxycarbonyloxy) pentyl oder 6-(Methoxycarbonyloxy)hexyl;
- - (C1-C6-Alkyl)carbonylthio für Acetylthio, Ethylcarbonylthio, n-Propylcarbonylthio, 1-Methylethylcarbonylthio, n-Butyl carbonylthio, 1-Methylpropylcarbonylthio, 2-Methylpropyl carbonylthio, 1,1-Dimethylethylcarbonylthio, n-Pentyl carbonylthio, 1-Methylbutylcarbonylthio, 2-Methylbutyl carbonylthio, 3-Methylbutylcarbonylthio, 1,1-Dimethylpropyl carbonylthio, 1,2-Dimethylpropylcarbonylthio, 2,2-Dimethyl propylcarbonylthio, 1-Ethylpropylcarbonylthio, n-Hexyl carbonylthio, 1-Methylpentylcarbonylthio, 2-Methylpentyl carbonylthio, 3-Methylpentylcarbonylthio, 4-Methylpentyl carbonylthio, 1,1-Dimethylbutylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl butylcarbonylthio, 1,3-Dimethylbutylcarbonylthio, 2,2-Dimethylbutylcarbonylthio, 2,3-Dimethylbutylcarbonylthio, 3,3-Dimethylbutylcarbonylthio, 1-Ethylbutylcarbonylthio, 2-Ethylbutylcarbonylthio, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1-Ethyl-1-methylpropyl carbonylthio oder 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonylthio, ins besondere für Acetylthio;
- - (C1-C6-Halogenalkyl)carbonylthio für: einen (C1-C6-Alkyl) carbonylthio-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substi tuiert ist, also z. B. Chloracetylthio, Dichloracetylthio, Trichloracetylthio, Fluoracetylthio, Difluoracetylthio, Tri fluoracetylthio, Chlorfluoracetylthio, Dichlorfluoracetyl thio, Chlordifluoracetylthio, 2-Fluorethylcarbonylthio, 2-Chlorethylcarbonylthio, 2-Bromethylcarbonylthio, 2-Iod ethylcarbonylthio, 2,2-Difluorethylcarbonylthio, 2,2,2-Tri fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonylthio, 2,2-Dichlor-2-fluor ethylcarbonylthio, 2,2,2-Trichlorethylcarbonylthio, Penta fluorethylcarbonylthio, 2-Fluorpropylcarbonylthio, 3-Fluor propylcarbonylthio, 2,2-Difluorpropylcarbonylthio, 2,3-Di fluorpropylcarbonylthio, 2-Chlorpropylcarbonylthio, 3-Chlor propylcarbonylthio, 2,3-Dichlorpropylcarbonylthio, 2-Brom propylcarbonylthio, 3-Brompropylcarbonylthio, 3,3,3-Trifluor propylcarbonylthio, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonylthio, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylcarbonylthio, Heptafluorpropyl carbonylthio, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylcarbonylthio, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonylthio, 1-(Brommethyl)- 2-bromethylcarbonylthio, 4-Fluorbutylcarbonylthio, 4-Chlor butylcarbonylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio, insbesondere für Trifluoracetylthio;
- - C1-C4-Alkoxy für: OCH3, OC2H5, n-Propoxy, OCH(CH3)2, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, OCH2-CH(CH3)2 oder OC(CH3)3, insbesondere für OCH3 oder OC2H5;
- - C1-C6-Alkoxy für: C1-C4-Alkoxy wie vorstehend genannt, sowie z. B. n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methyl pentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy, insbesondere für Methoxy, Ethoxy oder 1-Methylethoxy;
- - C1-C4-Halogenalkoxy für: einen C1-C4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormeth oxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brom ethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Di chlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Di fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlor propoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, Hepta fluorpropoxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1-(Chlor methyl)-2-chlorethoxy, 1-(Brommethyl)-2-bromethoxy, 4-Fluor butoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy, insbesondere für 2-Chlorethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy;
- - C1-C6-Halogenalkoxy für: einen C1-C6-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. einen der unter C1-C4-Halogenalkoxy genannten Reste oder für 5-Fluor-1-pent oxy, 5-Chlor-1-pentoxy, 5-Brom-1-pentoxy, 5-Iod-1-pentoxy, 5,5,5-Trichlor-1-pentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluor-1- hexoxy, 6-Chlor-1-hexoxy, 6-Brom-1-hexoxy, 6-Iod-1-hexoxy, 6,6, 6-Trichlor-1-hexoxy oder Dodecafluorhexoxy, insbesondere für Chlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormeth oxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy;
- - Phenyl-C1-C6-alkoxy für: z. B. Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phenylethoxy, 1-Phenylprop-1-yloxy, 2-Phenylprop-1-yloxy, 3-Phenylprop-1-yloxy, 1-Phenylbut-1-yloxy, 2-Phenylbut-1-yl oxy, 3-Phenylbut-1-yloxy, 4-Phenylbut-1-yloxy, 1-Phenyl but-2-yloxy, 2-Phenylbut-2-yloxy, 3-Phenylbut-2-yloxy, 3-Phenylbut-2-yloxy, 4-Phenylbut-2-yloxy, 1-(Phenylmethyl) eth-1-yloxy, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-yloxy oder 1-(Phenylmethyl)-prop-1-yloxy, insbesondere für Benzyloxy oder 2-Phenylethoxy;
- - Phenyl-C1-C6-alkylthio für: z. B. Benzylthio, 1-Phenylethyl thio, 2-Phenylethylthio, 1-Phenylprop-1-ylthio, 2-Phenyl prop-1-ylthio, 3-Phenylprop-1-ylthio, 1-Phenylbut-1-ylthio, 2-Phenylbut-1-ylthio, 3-Phenylbut-1-ylthio, 4-Phenylbut-1- ylthio, 1-Phenylbut-2-ylthio, 2-Phenylbut-2-ylthio, 3-Phenyl but-2-ylthio, 3-Phenylbut-2-ylthio, 4-Phenylbut-2-ylthio, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-ylthio, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)- eth-1-ylthio oder 1- (Phenylmethyl)-prop-1-ylthio, ins besondere für Benzylthio oder 2-Phenylethylthio;
- - (C1-C4-Alkoxy)carbonyl für: CO-OCH3, CO-OC2H5, n-Propoxy carbonyl, CO-OCH(CH3)2, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxy carbonyl, CO-OCH2-CH(CH3)2 oder CO-OC(CH3)3, insbesondere für CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-OCH(CH3)2 oder CO-CH2-CH(CH3)2;
- - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl für: (C1-C4-Alkoxy)carbonyl wie vor stehend genannt, sowie z. B. n-Pentoxycarbonyl, 1-Methyl butoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxy carbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxy carbonyl, n-Hexoxycarbonyl, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methyl pentoxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethyl butoxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethyl butoxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethyl butoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxy carbonyl, 1-Ethyl-1-methyl-propoxycarbonyl oder 1-Ethyl-2- methyl-propoxycarbonyl, insbesondere für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder 1-Methylethoxycarbonyl;
- - (C1-C6-Alkoxy)carbonyloxy für: Methoxycarbonyloxy, Ethoxy carbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, 1-Methylethoxycarbonyloxy, n-Butoxycarbonyloxy, 1-Methylpropoxycarbonyloxy, 2-Methyl propoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylethoxycarbonyloxy, n-Pentoxy carbonyloxy, 1-Methylbutoxycarbonyloxy, 2-Methylbutoxy carbonyloxy, 3-Methylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropoxy carbonyloxy, 1-Ethylpropoxycarbonyloxy, n-Hexoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl oxy, 1-Methylpentoxycarbonyloxy, 2-Methylpentoxycarbonyloxy, 3-Methylpentoxycarbonyloxy, 4-Methylpentoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-Ethylbutoxycarbonyloxy, 2-Ethylbutoxycarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2,2-Trimethylprop oxycarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-propoxycarbonyloxy oder 1-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyloxy, insbesondere für Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy oder 1-Methylethoxy carbonyloxy;
- - (C1-C6-Alkoxy)carbonylthio für: Methoxycarbonylthio, Ethoxy carbonylthio, n-Propoxycarbonylthio, 1-Methylethoxycarbonyl thio, n-Butoxycarbonylthio, 1-Methylpropoxycarbonylthio, 2-Methylpropoxycarbonylthio, 1,1-Dimethylethoxycarbonylthio, n-Pentoxycarbonylthio, 1-Methylbutoxycarbonylthio, 2-Methyl butoxycarbonylthio, 3-Methylbutoxycarbonylthio, 2,2-Dimethyl propoxycarbonylthio, 1-Ethylpropoxycarbonylthio, n-Hexoxy carbonylthio, 1,1-Dimethylpropoxycarbonylthio, 1,2-Dimethyl propoxycarbonylthio, 1-Methylpentoxycarbonylthio, 2-Methyl pentoxycarbonylthio, 3-Methylpentoxycarbonylthio, 4-Methyl pentoxycarbonylthio, 1,1-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1,2-Di methylbutoxycarbonylthio, 1,3-Dimethylbutoxycarbonylthio, 2,2-Dimethylbutoxycarbonylthio, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl thio, 3,3-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1-Ethylbutoxycarbonyl thio, 2-Ethylbutoxycarbonylthio, 1,1,2-Trimethylpropoxy carbonylthio, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonylthio, 1-Ethyl- 1-methyl-propoxycarbonylthio oder 1-Ethyl-2-methyl-propoxy carbonylthio, insbesondere für Methoxycarbonylthio, Ethoxy carbonylthio oder 1-Methylethoxycarbonylthio;
- - C1-C6-Alkylthio für: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 1-Methyl pentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethyl butylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethyl butylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropyl thio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropyl thio, insbesondere für Methylthio oder Ethylthio;
- - C1-C4-Halogenalkylthio für: partiell oder vollständig durch
Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkylthio
wie Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio,
n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio und
1,1-Dimethylethylthio, vorzugsweise Methylthio oder Ethyl
thio,
also z. B. Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlor difluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2,2-Di fluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2,2,2-Trichlor ethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluor ethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, Pentafluorethylthio, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2,2-Difluorpropylthio, 2,3-Difluorpropylthio, 2,3-Dichlor prapylthio, 3,3,3-Trifluorpropylthio, 3,3,3-Trichlorpropyl thio, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylthio, 1-(Chlormethyl)-2-chlor ethylthio, 1-(Brommethyl)-2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio, insbesondere für Trifluormethylthio oder Difluormethylthio; - - C1-C6-Halogenalkylthio für: C1-C6-Alkylthio wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. einen der unter C1-C4-Halogenalkylthio genannten Reste oder für 5-Fluor pentylthio, 5-Chlorpentylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iod pentylthio, Undecafluorpentylthio, 6-Fluorhexylthio oder 6-Chlorhexylthio, insbesondere für Chlormethylthio, Fluor methylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, 2-Fluor ethylthio, 2-Chlorethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio;
- - C1-C6-Alkylsulfinyl für: Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1-Dimethyl ethylsulfinyl, n-Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1,1-Dimethyl propylsulfinyl, 1,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Dimethyl propylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, n-Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methyl pentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1-Dimethylbutyl sulfinyl, 1,2-Dimethylbutylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutyl sulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutyl sulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfinyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl, insbesondere für Methyl sulfinyl;
- - C1-C6-Alkylsulfonyl für; Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1,1-Dimethyl ethylsulfonyl, n-Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethyl propylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethyl propylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, n-Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methyl pentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutyl sulfonyl, 1,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutyl sulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutyl sulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl, insbesondere für Methyl sulfonyl;
- - C1-C6-Alkylsulfonyloxy für: Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyl oxy, n-Propylsulfonyloxy, 1-Methylethylsulfonyloxy, n-Butyl sulfonyloxy, 1-Methylpropylsulfonyloxy, 2-Methylpropyl sulfonyloxy, 1,1-Dimethylethylsulfonyloxy, n-Pentylsulfonyl oxy, 1-Methylbutylsulfonyloxy, 2-Methylbutylsulfonyloxy, 3-Methylbutylsulfonyloxy, 1,1-Dimethylpropylsulfonyloxy, 1,2-Dimethylpropylsulfonyloxy, 2,2-Dimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethylpropylsulfonyloxy, n-Hexylsulfonyloxy, 1-Methylpentyl sulfonyloxy, 2-Methylpentylsulfonyloxy, 3-Methylpentyl sulfonyloxy, 4-Methylpentylsulfonyloxy, 1,1-Dimethylbutyl sulfonyloxy, 1,2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1,3-Dimethylbutyl sulfonyloxy, 2,2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 2,3-Dimethylbutyl sulfonyloxy, 3,3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1-Ethylbutyl sulfonyloxy, 2-Ethylbutylsulfonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyl sulfonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethyl-1- methylpropylsulfonyloxy oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl oxy, insbesondere für Methylsulfonyloxy;
- - C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy für: C1-C6-Alkylsulfonyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. ClCH2-SO2-O-, CH(Cl)2-SO2-O-, C(Cl)3-SO2-O-, FCH2-SO2-O-, CHF2-SO2-O-, CF3-SO2-O-, Chlorfluormethyl-SO2-O-, Dichlor fluormethyl-SO2-O-, Chlordifluormethyl-SO2-O-, 1-Fluorethyl- SO2-O-, 2-Fluorethyl-SO2-O-, 2-Chlorethyl-SO2-O-, 2-Brom ethyl-SO2-O-, 2-Iodethyl-SO2-O-, 2,2-Difluorethyl-SO2-O-, 2,2,2-Trifluorethyl-SO2-O-, 2-Chlor-2-fluorethyl-SO2-O-, 2-Chlor-2,2-difluorethyl-SO2-O-, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl- SO2-O-, 2,2,2-Trichlorethyl-SO2-O-, C2F5-SO2-O-, 2-Fluor propyl-SO2-O-, 3-Fluorpropyl-SO2-O-, 2,2-Difluorpropyl-SO2-O-, 2,3-Difluorpropyl-SO2-O-, 2-Chlorpropyl-SO2-O-, 3-Chlor propyl-SO2-O-, 2,3-Dichlorpropyl-SO2-O-, 2-Brompropyl-SO2-O-, 3-Brompropyl-SO2-O-, 3,3,3-Trifluorpropyl-SO2-O-, 3,3,3-Tri chlorpropyl-SO2-O-, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl-SO2-O-, C2F5-CF2-SO2-O-, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl-SO2-O-, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl-SO2-O-, 1-(Brommethyl)-2-brom ethyl-SO2-O-, 4-Fluorbutyl-SO2-O-, 4-Chlorbutyl-SO2-O-, 4-Brombutyl-SO2-O-, C2F5-CF2-CF2-SO2-O-, 5-Fluorpentyl-SO2-O-, 5-Chlorpentyl-SO2-O-, 5-Brompentyl-SO2-O-, 5-Iodpentyl-SO2-O-, 5,5,5-Trichlorpentyl-SO2-O-, C2F5-CF2-CF2-CF2-SO2-O-, 6-Fluor hexyl-SO2-O-, 6-Chlorhexyl-SO2-O-, 6-Bromhexyl-SO2-O-, 6-Iod hexyl-SO2-O-, 6,6, 6-Trichlorhexyl-SO2-O- oder Dodecafluor hexyl-SO2-O-, insbesondere für CF3-SO2-O-;
- - C1-C4-Alkylamino für: Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino oder 1,1-Dimethylethylamino, insbesondere für Methylamino oder Ethylamino;
- - (C1-C4-Alkylamino)carbonyl für: CO-NH-CH3, CO-NH-C2H5, n-Propylaminocarbonyl, CO-NH-CH(CH3)2 n-Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, CO-NH-CH2-CH(CH3)2 oder CO-NH-C(CH3)3, insbesondere für CO-NH-CH3 oder CO-NH-C2H5;
- - (C1-C6-Alkylamino)carbonyl für: (C1-C4-Alkylamino)carbonyl wie vorstehend genannt sowie z. B. n-Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpropylaminocarbonyl, n-Hexylaminocarbonyl, 1,1-Di methylpropylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylamino carbonyl, 1,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutyl aminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-Dimethyl butylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutyl aminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Tri methylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylamino carbonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl, ins besondere für CO-NH-CH3, CO-NH-C2H5 oder CO-NH-CH(CH3)2;
- - Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl für: z. B. N,N-Dimethylamino carbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Dipropylamino carbonyl, N,N-Di-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Dibutyl aminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(1,1-dimethyl ethyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propyl aminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethyl ethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylethyl)amino carbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Di methylethyl)-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1- methylpropyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino carbonyl, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, insbesondere für N,N-Dimethylaminocarbonyl oder N,N-Diethyl aminocarbonyl;
- - (C1-C6-Alkyl)aminooxycarbonyl für: Methyliminooxycarbonyl, Ethyliminooxycarbonyl, n-Propyliminooxycarbonyl, 1-Methyl ethyliminooxycarbonyl, n-Butyliminooxycarbonyl, 1-Methyl propyliminooxycarbonyl, 2-Methylpropyliminooxycarbonyl, 1,1-Dimethylethyliminooxycarbonyl, n-Pentyliminooxycarbonyl, 1-Methylbutyliminooxycarbonyl, 2-Methylbutyliminooxycarbonyl, 3-Methylbutyliminooxycarbonyl, 1,1-Dimethylpropyliminooxy carbonyl, 1,2-Dimethylpropyliminooxycarbonyl, 2,2-Dimethyl propyliminooxycarbonyl, 1-Ethylpropyliminooxycarbonyl, n-Hexyliminooxycarbonyl, 1-Methylpentyliminooxycarbonyl, 2-Methylpentyliminooxycarbonyl, 3-Methylpentyliminooxy carbonyl, 4-Methylpentyliminooxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutyl iminooxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 1,3-Di methylbutyliminooxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutyliminooxy carbonyl, 2,3-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 3,3-Dimethyl butyliminooxycarbonyl, 1-Ethylbutyliminooxycarbonyl, 2-Ethyl butyliminooxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methyl propyliminooxycarbonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropyliminooxy carbonyl, insbesondere für Methyliminooxycarbonyl, Ethyl iminooxycarbonyl oder 1-Methylethyliminooxycarbonyl;
- - C1-C6-Alkylidenaminoxy für: Acetylidenaminoxy, 1-Propyliden aminoxy, 2-Propylidenaminoxy, 1-Butylidenaminoxy, 2-Butylidenaminoxy oder 2-Hexylidenaminoxy, insbesondere für Acetylidenaminoxy oder 2-Propylidenaminoxy;
- - C1-C6-Alkyliminooxy für: Methyliminooxy, Ethyliminooxy, n-Propyliminooxy, 1-Methylethyliminooxy, n-Butyliminooxy, 1-Methylpropyliminooxy, 2-Methylpropyliminooxy, n-Pentyl iminooxy, n-Hexyliminooxy, 1-Methylpentyliminooxy, 2-Methyl pentyliminooxy, 3-Methylpentyliminooxy oder 4-Methylpentyl iminooxy, insbesondere für Methyliminooxy, Ethyliminooxy oder 1-Methylethyliminooxy;
- - C1-C6-Alkyloximino-C1-C6-alkyl für: durch C1-C6-Alkyloximino wie Methoxyimino, Ethoxyimino, 1-Propoxyimino, 2-Propoxy imino, 1-Methylethoxyimino, n-Butoxyimino, sec.-Butoxyimino, tert.-Butoxyimino, 1-Methyl-1-propoxyimino, 2-Methyl-1-prop oxyimino, 1-Methyl-2-propoxyimino, 2-Methyl-2-propoxyimino, n-Pentoxyimino, 2-Pentoxyimino, 3-Pentoxyimino, 4-Pentoxy imino, 1-Methyl-1-butoxyimino, 2-Methyl-1-butoxyimino, 3-Methyl-1-butoxyimino, 1-Methyl-2-butoxyimino, 2-Methyl- 2-butoxyimino, 3-Methyl-2-butoxyimino, 1-Methyl-3-butoxy imino, 2-Methyl-3-butoxyimino, 3-Methyl-3-butoxyimino, 1,1-Dimethyl-2-propoxyimino, 1,2-Dimethyl-1-propoxyimino, 1,2-Dimethyl-2-propoxyimino, 1-Ethyl-1-propoxyimino, 1-Ethyl-2-propoxyimino, n-Hexoxyimino, 2-Hexoxyimino, 3-Hexoxyimino, 4-Hexoxyimino, 5-Hexoxyimino, 1-Methyl-1-pent oxyimino, 2-Methyl-1-pentoxyimino, 3-Methyl-1-pentoxyimino, 4-Methyl-1-pentoxyimino, 1-Methyl-2-pentoxyimino, 2-Methyl- 2-pentoxyimino, 3-Methyl-2-pentoxyimino, 4-Methyl-2-pentoxy imino, 1-Methyl-3-pentoxyimino, 2-Methyl-3-pentoxyimino, 3-Methyl-3-pentoxyimino, 4-Methyl-3-pentoxyimino, 1-Methyl-4- pentoxyimino, 2-Methyl-4-pentoxyimino, 3-Methyl-4-pentoxy imino, 4-Methyl-4-pentoxyimino, 1, 1-Dimethyl-2-butoxyimino, 1,1-Dimethyl-3-butoxyimino, 1,2-Dimethyl-1-butoxyimino, 1,2-Dimethyl-2-butoxyimino, 1,2-Dimethyl-3-butoxyimino, 1,3-Dimethyl-1-butoxyimino, 1,3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1,3-Dimethyl-3-butoxyimino, 2,2-Dimethyl-3-butoxyimino, 2,3-Dimethyl-1-butoxyimino, 2,3-Dimethyl-2-butoxyimino, 2,3-Dimethyl-3-butoxyimino, 3,3-Dimethyl-1-butoxyimino, 3,3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1-Ethyl-1-butoxyimino, 1-Ethyl- 2-butoxyimino, 1-Ethyl-3-butOxyimino, 2-Ethyl-1-butoxyimino, 2-Ethyl-2-butoxyimino, 2-Ethyl-3-butoxyimino, 1,1,2-Tri methyl-2-propoxyimino, 1-Ethyl-1-methyl-2-propoxyimino, 1-Ethyl-2-methyl-1-propoxyimino und 1-Ethyl-2-methyl-2- propoxyimino, substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxyiminomethyl;
- - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl für: durch C1-C6-Alkoxy wie vor stehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, (1-Methyl ethoxy)methyl, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, 2-(Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2-(n-Propoxy)ethyl, 2-(1-Methylethoxy)ethyl, 2-(n-Butoxy)ethyl, 2-(1-Methyl propoxy)ethyl, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl, 2-(1,2-Dimethyl ethoxy)ethyl, 2-(Methoxy)propyl, 2-(Ethoxy)propyl, 2-(n-Prop oxy)propyl, 2-(1-Methylethoxy)propyl, 2-(n-Butoxy)propyl, 2-(1-Methylpropoxy)propyl, 2-(2-Methylpropoxy)propyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 3-(Methoxy)propyl, 3-(Ethoxy)- propyl, 3-(n-Propoxy)propyl, 3-(1-Methylethoxy)propyl, 3-(n-Butoxy)propyl, 3-(1-Methylpropoxy)propyl, 3-(2-Methyl propoxy)propyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 2-(Methoxy) butyl, 2-(Ethoxy)butyl, 2-(n-Propoxy)butyl, 2-(1-Methyl ethoxy)butyl, 2-(n-Butoxy)butyl, 2-(1-Methylpropoxy)butyl, 2-(2-Methylpropoxy)butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 3-(Methoxy)butyl, 3-(Ethoxy)butyl, 3-(n-Propoxy)butyl, 3-(1-Methylethoxy)butyl, 3-(n-Butoxy)butyl, 3-(1-Methyl propoxy)butyl, 3-(2-Methylpropoxy)butyl, 3-(1,1-Dimethyl ethoxy)butyl, 4-(Methoxy)butyl, 4-(Ethoxy)butyl, 4-(n-Prop oxy)butyl, 4-(1-Methylethoxy)butyl, 4-(n-Butoxy)butyl, 4-(1-Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methylpropoxy)butyl oder 4-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, insbesondere für Methoxymethyl oder 2-Methoxyethyl;
- - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy für: durch C1-C6-Alkoxy wie vor stehend genannt substituiertes C1-C6-Alkoxy, also z. B. für Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n-Propoxymethoxy, (1-Methyl ethoxy)methoxy, n-Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1,1-Dimethylethoxy)methoxy, 2-(Methoxy)ethoxy, 2-(Ethoxy)ethoxy, 2-(n-Propoxy)ethoxy, 2-(1-Methylethoxy)ethoxy, 2-(n-Butoxy)ethoxy, 2-(1-Methyl propoxy)ethoxy, 2-(2-Methylpropoxy)ethoxy, 2-(1,1-Dimethyl ethoxy)ethoxy, 2-(Methoxy)propoxy, 2-(Ethoxy)propoxy, 2-(n-Propoxy)propoxy, 2-(1-Methylethoxy)propoxy, 2-(n-But oxy)propoxy, 2-(1-Methylpropoxy)propoxy, 2-(2-Methylprop oxy)propoxy, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propoxy, 3-(Methoxy) propoxy, 3-(Ethoxy)propoxy, 3-(n-Propoxy)propoxy, 3-(1-Methylethoxy)propoxy, 3-(n-Butoxy)propoxy, 3-(1-Methyl propoxy)propoxy, 3-(2-Methylpropoxy)propoxy, 3-(1,1-Dimethyl ethoxy)propoxy, 2-(Methoxy)butoxy, 2-(Ethoxy)butoxy, 2-(n-Propoxy)butoxy, 2-(1-Methylethoxy)butoxy, 2-(n-Butoxy) butoxy, 2-(1-Methylpropoxy)butoxy, 2-(2-Methylpropoxy)butoxy, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 3-(Methoxy)butoxy, 3-(Ethoxy) butoxy, 3-(n-Propoxy)butoxy, 3-(1-Methylethoxy)butoxy, 3-(n-Butoxy)butoxy, 3-(1-Methylpropoxy)butoxy, 3-(2-Methyl propoxy)butoxy, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 4-(Methoxy) butoxy, 4-(Ethoxy)butoxy, 4-(n-Propoxy)butoxy, 4-(1-Methyl ethoxy)butoxy, 4-(n-Butoxy)butoxy, 4-(1-Methylpropoxy)butoxy, 4-(2-Methylpropoxy)butoxy, 4-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 5-(Methoxy)pentoxy, 5-(Ethoxy)pentoxy, 5-(n-Propoxy)pentoxy, 5-(1-Methylethoxy)pentoxy, 5-(n-Butoxy)pentoxy, 5-(1-Methyl propoxy)pentoxy, 5-(2-Methylpropoxy)pentoxy, 5-(1,1-Dimethyl ethoxy)pentoxy, 6-(Methoxy)hexoxy, 6-(Ethoxy)hexoxy, 6-(n-Propoxy)hexoxy, 6-(1-Methylethoxy)hexoxy, 6-(n-Butoxy) hexoxy, 6-(1-Methylpropoxy)hexoxy, 6-(2-Methylpropoxy)hexoxy oder 6-(1,1-Dimethylethoxy)hexoxy, insbesondere für Methoxy methoxy oder Ethoxymethoxy;
- - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkoxy für: durch (C1-C6-Alkoxy)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkoxy, also z. B. für OCH2-CO-OCH3, OCH2-CO-OC2H5, OCH2-CO-OCH2-C2H5, OCH2-CO-OCH(CH3)2, n-Butoxycarbonyl-methoxy, 1-(Methoxy carbonyl)ethoxy, 2-(Methoxycarbonyl)ethoxy, 2-(Ethoxy carbonyl)ethoxy, 2-(n-Propoxycarbonyl)ethoxy, 2-(n-Butoxy carbonyl)ethoxy, 3-(Methoxycarbonyl)propoxy, 3-(Ethoxy carbonyl)propoxy, 3-(n-Propoxycarbonyl)propoxy, 3-(n-Butoxy carbonyl)propoxy, 4-(Methoxycarbonyl)butoxy, 4-(Ethoxy carbonyl)butoxy, 4-(n-Propoxycarbonyl)butoxy, 4-(n-Butoxy carbonyl)butoxy, 5-(Methoxycarbonyl)pentoxy, 5-(Ethoxy carbonyl)pentoxy, 5-(n-Propoxycarbonyl)pentoxy, 5-(n-Butoxy carbonyl)butoxy, 6-(Methoxycarbonyl)hexoxy, 6-(Ethoxy carbonyl)hexoxy, 6-(n-Propoxycarbonyl)hexoxy oder 6-(n-Butoxycarbonyl)hexoxy, insbesondere für OCH2 -CO-OCH3 oder 1-(Methoxycarbonyl)ethoxy;
- - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl für: durch (C1-C6-Alkoxy) carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl, 4 (Meth oxycarbonyl)butyl, 5-(Methoxycarbonyl)pentyl oder 6-(Methoxy carbonyl)hexyl;
- - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkylsulfonyl für: durch (C1-C6-Alkoxy)carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxycarbonylmethylsulfonyl, Ethoxycarbonylmethylsulfonyl, 1-(Methoxycarbonyl)ethyl sulfonyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethylsulfonyl, 2-(Ethoxy carbonyl)ethylsulfonyl, 3-(Methoxycarbonyl)propylsulfonyl, 4-(Methoxycarbonyl)butylsulfonyl, 5-(Methoxycarbonyl)pentyl sulfonyl oder 6-(Methoxycarbonyl)hexylsulfonyl;
- - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl für: durch C1-C6-Alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für CH2-SCH3, CH2-SC2H5, n-Propylthiomethyl, CH2-SCH(CH3)2, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpropylthio)methyl, CH2-SCH2-CH(CH3)2, CH2-SC(CH3)3, 2-Methylthioethyl, 2-Ethyl thioethyl, 2-(n-Propylthio)ethyl, 2-(1-Methylethylthio)ethyl, 2-(n-Butylthio)ethyl, 2-(1-Methylpropylthio)ethyl, 2-(2-Methylpropylthio)ethyl, 2-(1,2-Dimethylethylthio)ethyl, 2-(Methylthio)propyl, 3-(Methylthio)propyl, 2-(Ethylthio) propyl, 3-(Ethylthio)propyl, 3-(Propylthio)propyl, 3-(Butyl thio)propyl, 4-(Methylthio)butyl, 4-(Ethylthio)butyl, 4-(n-Propylthio)butyl oder 4-(n-Butylthio)butyl, insbesondere für 2-(Methylthio)ethyl;
- - C1-C6-Alkylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl für: durch C1-C6-Alkyl 58244 00070 552 001000280000000200012000285915813300040 0002019924805 00004 58125 thio wie vorstehend genannt, vorzugsweise SCH3 oder SC2H5, substituiertes (C1-C6-Alkyl)carbonyl, also z. B. für Methyl thiomethylcarbonyl, Ethylthiomethylcarbonyl, 1-(Methyl thio)ethylcarbonyl, 2-(Methylthio)ethylcarbonyl, 3-(Methyl thio)propylcarbonyl, 4-(Methylthio)butylcarbonyl, 5(Methyl thio)pentylcarbonyl oder 6-(Methylthio)hexylcarbonyl, ins besondere für CO-CH2-SCH3 oder CO-CH(CH3) -SCH3;
- - Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy: durch Di-(C1-C6-alkyl)- amino wie N(CH3)2, N(C2H5)2, N,N-Dipropylamino, N,N-Di- (1-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(1-methyl propyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N[C(CH3)3]2, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl- N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl- N-(1-methylpropyl)amino, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methyl propyl)amino, N-Ethyl-N-(1, 1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(2-Methylpropyl)-N- propylamino, N-(1, 1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl- N-(1-methylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl) amino, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Di methylethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-(1-methyl propyl)amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Butyl-N- (1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methyl propyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, vorzugs weise N,N-Dimethylamino oder N,N-Diethylamino, substituiertes C1-C6-Alkoxy, also z. B. für OCH2-N(CH3)2, OCH2-N(C2H5)2, OCH(CH3) -N(CH3)2,2- (Dimethylamino)ethoxy, OCH(CH3) -N(C2H5)2, 3-(Dimethylamino)propoxy, 4-(Dimethylamino)butoxy, 5-(Di methylamino)pentoxy oder 6-(Dimethylamino)hexoxy, ins besondere für OCH2-N(CH3)2 oder OCH(CHj)-N(CH3)2;
- - C3-C6-Alkenyl für: z. B. Prop-2-en-1-yl, n-Buten-4-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Buten- 1-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en- 1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en- 1-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en- 1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl- pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3- en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2- en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl oder 1-Ethyl-2-methyl prop-2-en-1-yl, insbesondere für Prop-2-en-1-yl oder n-Buten- 4-yl;
- - C2-C6-Alkenyl für: Ethenyl oder einen der unter C3-C6-Alkenyl genannten Reste, insbesondere für Ethenyl oder Prop-2-en- 1-yl;
- - C3-C6-Halogenalkenyl für: C3-C6-Alkenyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3,3-Dichlorallyl, 2,3,3-Tri chlorallyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibromallyl, 3,3-Dibromallyl, 2,3,3-Tribromallyl oder 2,3-Dibrombut-2-enyl, insbesondere für 2-Chlorallyl oder 3,3-Dichlorallyl;
- - Phenyl-C3-C6-alkenyloxy für: z. B. 3-Phenylallyloxy, 4-Phenyl but-2-enyloxy, 4-Phenyl-but-3-enyloxy oder 5-Phenyl-pent-4- enyloxy, vorzugsweise 3-Phenylallyloxy oder 4-Phenyl-but-2- enyloxy, insbesondere für 3-Phenylallyloxy;
- - Heterocyclyl-C3-C6-alkenyloxy für: z. B. 3-Heterocyclyl-allyl oxy, 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, 4-Heterocyclyl-but-3- enyloxy oder 5-Heterocyclyl-pent-4-enyloxy, vorzugsweise 3-Heterocyclyl-allyloxy oder 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, insbesondere für 3-Heterocyclyl-allyloxy;
- - C3-C6-Alkenyloxy für: Prop-1-en-1-yloxy, Prop-2-en-1-yloxy, 1-Methylethenyloxy, n-Buten-1-yloxy, n-Buten-2-yloxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-1-en-1-yloxy, 2-Methyl prop-1-en-1-yloxy, 1-Methyl-prop-2-en-1-yloxy, 2-Methyl prop-2-en-1-yloxy, n-Penten-1-yloxy, n-Penten-2-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, 1-Methyl-but-1-en-1-yl oxy, 2-Methyl-but-1-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-1-en-1-yloxy, 1-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 2-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-prop-1-en-1-yl oxy, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl oxy, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yloxy, n-Hex-1-en-1-yloxy, n-Hex-2- en-1-yloxy, n-Hex-3-en-1-yloxy, n-Hex-4-en-1-yloxy, n-Hex-5- en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-1-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-1-en- 1-yloxy, 3-Methyl-pent-1-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl oxy, 1-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-1-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl- but-3-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-1-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-2- en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1,2-Trimethyl-prop-2- en-1-yloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-2- methyl-prop-1-en-1-yloxy oder 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1- yloxy, insbesondere für Prop-2-en-1-yloxy;
- - C2-C6-Alkenyloxy für: Ethenyloxy oder einen der unter C3-C6-Alkenyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethenyloxy oder Prop-2-en-1-yloxy;
- - C3-C6-Halogenalkenyloxy für: C3-C6-Alkenyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. 2-Chlorallyloxy, 3-Chlorallyloxy, 2,3-Dichlorallyloxy, 3,3-Dichlorallyloxy, 2,3,3-Trichlorallyloxy, 2,3-Dichlorbut-2-enyloxy, 2-Brom allyloxy, 3-Bromallyloxy, 2,3-Dibromallyloxy, 3,3-Dibrom allyloxy, 2,3,3-Tribromallyloxy oder 2,3-Dibrombut-2-enyloxy, insbesondere für 2-Chlorallyloxy oder 3,3-Dichlorallyloxy;
- - C3-C6-Alkenylthio für: Prop-1-en-1-ylthio, Prop-2-en-1-ylthio, 1-Methylethenylthio, n-Buten-1-ylthio, n-Buten-2-ylthio, n-Buten-3-ylthio, 1-Methyl-prop-1-en-1-ylthio, 2-Methyl prop-1-en-1-ylthio, 1-Methyl-prop-2-en-1-ylthio, 2-Methyl prop-2-en-1-ylthio, n-Penten-1-ylthio, n-Penten-2-ylthio, n-Penten-3-ylthio, n-Penten-4-ylthio, 1-Methyl-but-1-en-1- ylthio, 2-Methyl-but-1-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-1-en-1- ylthio, 1-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Methyl-but-2-en-1- ylthio, 3-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 1-Methyl-but-3-en-1- ylthio, 2-Methyl-but-3-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-3-en-1- ylthio, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-prop- 1-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-prop- 1-en-2-ylthio, 1-Ethyl-prop-2-en-1-ylthio, n-Hex-1-en-1- ylthio, n-Hex-2-en-1-ylthio, n-Hex-3-en-1-ylthio, n-Hex-4-en- 1-ylthio, n-Hex-5-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1- ylthio, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, l,2-Dimethyl-but-3- en-1-ylthio, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylthio, 1,3-Dimethyl but-2-en-1-ylthio, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 2,2-Di methyl-but-3-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1- ylthio, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylthio, 3,3-Dimethyl-but-2- en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-1-en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-2-en-1- ylthio, 1-Ethyl-but-3-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-1-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-1-methyl prop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-ylthio oder 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-ylthio, insbesondere für Prop-2-en-1-ylthio;
- - C2-C6-Alkenylthio für: Ethenylthio oder einen der unter C3-C6-Alkenylthio genannten Reste, insbesondere für Ethenyl thio oder Prop-2-en-1-ylthio;
- - C3-C6-Alkinyl für: Prop -1-in-1-yl, Prop-2-in-1-yl, n-But-1- in-1-yl, n-But-1-in-3-yl, n-But-1-in-4-yl, n-But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-1-in-3-yl, n-Pent-1-in-4-yl, n-Pent- 1-in-5-yl, n-Pent-2-in-1-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in- 5-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-4-yl, n-Hex- 1-in-1-yl, n-Hex-1-in-3-yl, n-Hex-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-5-yl, n-Hex-1-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2- in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl., n-Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-1-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl- pent-1-in-4-yl, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl, 4-Methyl-pent-1-in- 1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, insbesondere für Prop-2-in-1-yl;
- - C2-C6-Alkinyl für: Ethinyl oder einen der unter C3-C6-Alkinyl genannten Reste, insbesondere für Ethinyl oder Prop-2-in- 1-yl;
- - C3-C6-Alkinyloxy für: Prop-1-in-1-yloxy, Prop-2-in-1-yloxy, n-But-1-in-1-yloxy, n-But-1-in-3-yloxy, n-But-1-in-4-yloxy, n-But-2-in-1-yloxy, n-Pent-1-in-1-yloxy, n-Pent-1-in-3-yloxy, n-Pent-1-in-4-yloxy, n-Pent-1-in-5-yloxy, n-Pent-2-in-1-yl oxy, n-Pent-2-in-4-yloxy, n-Pent-2-in-5-yloxy, 3-Methyl- but-1-in-3-yloxy, 3-Methyl-but-1-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-1-yl oxy, n-Hex-1-in-3-yloxy, n-Hex-1-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-5-yl oxy, n-Hex-1-in-6-yloxy, n-Hex-2-in-1-yloxy, n-Hex-2-in-4-yl oxy, n-Hex-2-in-5-yloxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n-Hex-3-in-1-yl oxy, n-Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methylpent-1-in-1-yloxy, 3-Methyl- pent-1-in-3-yloxy, 3-Methyl-pent-1-in-4-yloxy, 3-Methyl- pent-1-in-5-yloxy, 4-Methyl-pent-1-in-1-yloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-yloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yloxy, ins besondere für Prop-2-in-1-yloxy;
- - C2-C6-Alkinyloxy für: Ethinyloxy oder einen der unter C3-C6-Alkinyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethinyloxy oder Prop-2-in-1-yloxy;
- - C3-C6-Alkinylthio für: Prop-1-in-1-ylthio, Prop-2-in-1-ylthio, n-But-1-in-1-ylthio, n-But-1-in-3-ylthio, n-But-1-in-4- ylthio, n-But-2-in-1-ylthio, n-Pent-1-in-1-ylthio, n-Pent- 1-in-3-ylthio, n-Pent-1-in-4-ylthio, n-Pent-1-in-5-ylthio, n-Pent-2-in-1-ylthio, n-Pent-2-in-4-ylthio, n-Pent-2-in-5- ylthio, 3-Methyl-but-1-in-3-ylthio, 3-Methylbut-1-in-4- ylthio, n-Hex-1-in-1-ylthio, n-Hex-1-in-3-ylthio, n-Hex-1- in-4-ylthio, n-Hex-1-in-5-ylthio, n-Hex-1-in-6-ylthio, n-Hex-2-in-1-ylthio, n-Hex-2-in-4-ylthio, n-Hex-2-in-5- ylthio, n-Hex-2-in-6-ylthio, n-Hex-3-in-1-ylthio, n-Hex-3- in-2-ylthio, 3-Methylpent-1-in-1-ylthio, 3-Methyl-pent-1-in- 3-ylthio, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylthio, 3-Methylpent-1-in-5- ylthio, 4-Methyl-pent-1-in-1-ylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4- ylthio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-ylthio, insbesondere für Prop-2-in-1-ylthio;
- - C2-C6-Alkinylthio für: Ethinylthio oder einen der unter C3-C6-Alkinylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinyl thio oder Prop-2-in-1-ylthio;
- - (C3-C6-Alkenyl)oxycarbonyl für: Prop-1-en-1-yloxycarbonyl, Prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methylethenyloxycarbonyl, n-Buten-1-yloxycarbonyl, n-Buten-2-yloxycarbonyl, n-Buten-3- yloxycarbonyl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl- prop-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yloxy carbonyl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, n-Penten-1- yloxycarbonyl, n-Penten-2-yloxycarbonyl, n-Penten-3-yloxy carbonyl, n-Penten-4-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but-1-en-1- yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl- but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-2-en-1-yloxy carbonyl, 1-Methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-3- en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1, 1-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-prop-1- en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yloxy carbonyl, n-Hex-1-en-1-yloxycarbonyl, n-Hex-2-en-1-yloxy carbonyl, n-Hex-3-en-1-yloxycarbonyl, n-Hex-4-en-1-yloxy carbonyl, n-Hex-5-en-1-yloxycarbony1, 1-Methyl-pent-1-en-1- yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-1-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yloxy carbonyl, 1-Methyl-pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 2-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-pent-3-en-1- yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-3-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yloxy carbonyl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 4-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1- yloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Di methyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1- yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,3-Di methyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1- yloxycarbonyl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2,2-Di methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1- yloxycarbonyl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 2,3-Di methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1- yloxycarbonyl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yloxy carbonyl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-1- en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yloxycarbonyl oder 1-Ethyl-2- methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, insbesondere für Prop-2- en-1-yloxycarbonyl;
- - (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C6-alkyl für: durch (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl wie vorstehend genannt, vorzugs weise Prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl, substituiertes C1-C6-Alkyl, also beispielsweise Prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl-methyl;
- - (C3-C6-Alkenyl)carbonyloxy für: Prop-1-en-1-ylcarbonyloxy, Prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methylethenylcarbonyloxy, n-Buten-1-ylcarbonyloxy, n-Buten-2-ylcarbonyloxy, n-Buten- 3-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl- carbonyloxy, 2-Methyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, n-Penten-1- ylcarbonyloxy, n-Penten-2-ylcarbonyloxy, n-Penten-3-yl- carbonyloxy, n-Penten-4-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-but-1-en-1- ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-2-en-1-yl carbonyloxy, 1-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-prop-1 en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-prop-1-en-2-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl carbonyloxy, n-Hex-1-en-1-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-en-1-yl carbonyloxy, n-Hex-3-en-1-ylcarbonyloxy, n-Hex-4-en-1-yl carbonyloxy, n-Hex-5-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-pent-1-en- 1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl carbonyloxy, 1-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl- pent-2-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyl oxy, 4-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-pent-3- en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl carbonyloxy, 1-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl- pent-4-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyl oxy, 4-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethyl-but- 2-en-1-ylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-2- en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-2- en-1-ylcarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2,3-Dimethyl-but-1- en-1-ylcarbonyloxy, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 3,3-Dimethyl-but-1- en-1-ylcarbonyloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl carbonyloxy, 1-Ethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl- but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethyl-prop-2- en-1-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-ylcarbonyl oxy, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-ylcarbonyloxy oder 1-Ethyl- 2-methyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, insbesondere für Prop-2- en-1-ylcarbonyloxy;
- - (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy für: Ethenylcarbonyloxy oder einen der unter (C3-C6-Alkenyl)carbonyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethenylcarbonyloxy oder Prop-2-en-1-yl carbonyloxy;
- - (C3-C6-Alkenyl)carbonylthio für: Prop-1-en-1-ylcarbonylthio, Prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methylethenylcarbonylthio, n-Buten-1-ylcarbonylthio, n-Buten-2-ylcarbonylthio, n-Buten- 3-ylcarbonylthio, 1-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl carbonylthio, 2-Methyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, n-Penten- 1-ylcarbonylthio, n-Penten-2-ylcarbonylthio, n-Penten-3-yl carbonylthio, n-Penten-4-ylcarbonylthio, 1-Methyl-but-1-en- 1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-but-2-en-1-yl carbonylthio, 2-Methyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl- but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonyl thio, 2-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-3-en- 1-ylcarbonylthio, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl-prop-1-en-1-ylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl-prop-2- en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-prop-1-en-2-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, n-Hex-1-en-1-ylcarbonyl thio, n-Hex-2-en-1-ylcarbonylthio, n-Hex-3-en-1-ylcarbonyl thio, n-Hex-4-en-1-ylcarbonylthio, n-Hex-5-en-1-ylcarbonyl thio, 1-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-1- en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-pent-2-en-1-yl carbonylthio, 2-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl- pent-2-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyl thio, 1-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-3- en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl carbonylthio, 2-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl- pent-4-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyl thio, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1,1-Dimethyl but-3-en-1-ylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-yl carbonylthio, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1,2-Di methyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl carbonylthio, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1,3-Di methyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl carbonylthio, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 2,3-Di methyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl carbonylthio, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 3,3-Di methyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl carbonylthio, 1-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl- but-3-en-1-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl carbonylthio, 1, 1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-2- methyl-prop-1-en-1-ylcarbonylthio oder 1-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-1-ylcarbonylthio, insbesondere für Prop-2-en-1-yl carbonylthio;
- - (C2-C6-Alkenyl)carbonylthio für: Ethenylcarbonylthio oder einen der unter (C3-C6-Alkenyl)carbonylthio genannten Reste, insbesondere für Prop-2-en-1-ylcarbonylthio;
- - (C3-C6-Alkinyl)carbonyloxy für: Prop-1-in-1-ylcarbonyloxy, Prop-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-But-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-But-1-in-3-ylcarbonyloxy, n-But-1-in-4-ylcarbonyloxy, n-But-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-3-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-5-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-5-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-1-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-1-in-4-yl carbonyloxy, n-Hex-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-Hex-1-in-3-yl carbonyloxy, n-Hex-1-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-1-in-5-yl carbonyloxy, n-Hex-1-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-1-yl carbonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl carbonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-3-in-1-yl carbonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylcarbonyloxy, 3-Methylpent-1- in-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl carbonyloxy, 4-Methyl-pent-1-in-1-ylcarbonyloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylcarbonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yl carbonyloxy, insbesonere für Prop-2-in-1-ylcarbonyloxy;
- - (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy für: Ethinylcarbonyloxy oder einen der unter (C3-C6-Alkinyl)carbonyloxy genannten Reste, ins besondere für Ethinylcarbonyloxy oder Prop-2-in-1-ylcarbonyl oxy;
- - C3-C6-Alkinylsulfonyloxy für: Prop-1-in-1-ylsulfonyloxy, Prop-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-3-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-4-ylsulfonyloxy, n-But-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-3-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-5-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-5-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-1-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-1-in-4-yl sulfonyloxy, n-Hex-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-Hex-1-in-3-yl sulfonyloxy, n-Hex-1-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-1-in-5-yl sulfonyloxy, n-Hex-1-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-1-yl sulfonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl sulfonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-3-in-1-yl sulfonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylsulfonyloxy, 3-Methylpent-1- in-1-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl sulfonyloxy, 4-Methyl-pent-1-in-1-ylsulfonyloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylsulfonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yl sulfonyloxy, insbesonere für Prop-2-in-1-ylsulfonyloxy;
- - (C3-C6-Alkinyl)carbonylthio für: Prop-1-in-1-ylcarbonylthio, Prop-2-in-1-ylcarbonylthio, n-But-1-in-1-ylcarbonylthio, n-But-1-in-3-ylcarbonylthio, n-But-1-in-4-ylcarbonylthio, n-But-2-in-1-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-1-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-3-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-5-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-1-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-5-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-1-in-3-ylcarbonylthio, 3-Methylbut-1-in-4-yl carbonylthio, n-Hex-1-in-1-ylcarbonylthio, n-Hex-1-in-3-yl carbonylthio, n-Hex-1-in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-1-in-5-yl carbonylthio, n-Hex-1-in-6-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-1-yl carbonylthio, n-Hex-2-in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-5-yl carbonylthio, n-Hex-2-in-6-ylcarbonylthio, n-Hex-3-in-1-yl carbonylthio, n-Hex-3-in-2-ylcarbonylthio, 3-Methylpent-1- in-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-1-in-3-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylcarbonylthio, 3-Methylpent-1-in-5-yl carbonylthio, 4-Methyl-pent-1-in-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylcarbonylthio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl carbonylthio, insbesondere für Prop-2-in-1-ylcarbonylthio;
- - (C2-C6-Alkinyl)carbonylthio für: Ethinylcarbonylthio oder einen der unter (C3-C3-Alkinyl)carbonylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinylcarbonylthio oder Prop-2-in-1-yl carbonylthio;
- - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C2-C6-alkenyl für: durch (C1-C6-Alkoxy)carbonyl wie vorsthend genannt substituiertes C2-C6-Alkenyl, als beispielsweise für Methoxycarbonyl prop-2-en-1-yl;
- - C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl für: durch C3-C6-Alkenyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Allyloxy, 2-Methyl- prop-2-en-1-yloxy, But-1-en-3-yloxy, But-1-en-4-yloxy oder But-2-en-1-yloxy substituiertes C1-C6-Alkyl, also beispiels weise für Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl oder But-1-en-4- yloxymethyl;
- - C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl für: durch C3-C6-Alkinyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Propargyloxy, But-1-in-3-yl oxy, But-1-in-4-yloxy oder But-2-in-1-yloxy, substituiertes C1-C6-Alkyl, also beispielsweise für Propargyloxymethyl oder 2-Propargyloxyethyl;
- - C3-C7-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl, insbesondere für Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
- - C3-C6-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
- - C3-Ca-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, insbesondere für Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
- - C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl für: Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo heptylmethyl, Cyclooctylmethyl, 1-(Cyclopropyl)ethyl, 1-(Cyclobutyl)ethyl, 1-(Cyclopentyl)ethyl, 1-(Cyclo hexyl)ethyl, 1-(Cycloheptyl)ethyl, 1-(Cyclooctyl)ethyl, 2-(Cyclopropyl)ethyl, 2-(Cyclobutyl)ethyl, 2-(Cyclo pentyl)ethyl, 2-(Cyclohexyl)ethyl, 2-(Cycloheptyl)ethyl, 2-(Cyclooctyl)ethyl, 3-(Cyclopropyl)propyl, 3-(Cyclo butyl)propyl, 3-(Cyclopentyl)propyl, 3-(Cyclohexyl)propyl, 3-(Cycloheptyl)propyl, 3-(Cyclooctyl)propyl, 4-(Cyclo propyl)butyl, 4-(Cyclobutyl)butyl, 4-(Cyclopentyl)butyl, 4-(Cyclohexyl)butyl, 4-(Cycloheptyl)butyl oder 4-(Cyclo octyl)butyl, insbesondere für Cyclopentylmethyl oder Cyclo hexylmethyl;
- - C3-C6-Cycloalkyloxy für: Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo pentyloxy oder Cyclohexyloxy;
- - C3-C6-Cycloalkylthio für: Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio;
- - C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy für: Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy oder Cyclo hexylcarbonyloxy;
- - C3-C6-Cycloalkylsulfonyloxy für: Cyclopropylsulfonyloxy, Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy oder Cyclo hexylsulfonyloxy;
- - C3-C6-Cycloalkyloxy-C1-C4-alkyl für: Cyclopropyloxymethyl, Cyclobutyloxymethyl, Cyclopentyloxymethyl, Cyclohexyloxy methyl, 1-(Cyclopropyloxy)ethyl, 1-(Cyclobutyloxy)ethyl, 1-(Cyclopentyloxy)ethyl, 1-(Cyclohexyloxy)ethyl, 2-(Cyclo propyloxy)ethyl, 2-(Cyclobutyloxy)ethyl, 2-(Cyclopentyl oxy)ethyl, 2-(Cyclohexyloxy)ethyl, 3-(Cyclopropyloxy)propyl, 3-(Cyclobutyloxy)propyl, 3-(Cyclopentyloxy)propyl, 3-(Cyclo hexyloxy)propyl 4-(Cyclopropyloxy)butyl, 4-(Cyclobutyl oxy)butyl, 4-(Cyclopentyloxy)butyl oder 4-(Cyclohexyl oxy)butyl, insbesondere für Cyclopentyloxymethyl, Cyclohexyl oxymethyl oder 2-(Cyclopentyloxy)ethyl;
- - C5-C7-Cycloalkenyloxy für: Cyclopent-1-enyloxy, Cyclopent- 2-enyloxy, Cylopent-3-enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclo hex-2-enyloxy, Cyclohex-3-enyloxy, Cyclohept-1-enyloxy, Cyclohept-2-enyloxy, Cyclohept-3-enyloxy oder Cyclohept-4- enyloxy;
- - C1-C3-Alkylen für: Methylen, 1,2-Ethylen oder 1,3-Propylen.
Unter 3- bis 7-gliedrigem Heterocyclyl - das direkt oder über
eine Sauerstoff-, Alkoxy-, Alkenyloxy- oder Alkinyloxybrücke ver
knüpft sein kann - sind sowohl gesättigte, partiell oder voll
ständig ungesättigte als auch aromatische Heterocyclen mit ein
bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus
- - ein bis drei Stickstoffatomen,
- - einem oder zwei Sauerstoff- und
- - einem oder zwei Schwefelatomen, zu verstehen.
Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formel I als Herbizide und/oder als defoliant/desikkant wirk
same Verbindungen haben die Variablen vorzugsweise folgende Be
deutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination:
X-CH2- oder -NH-
R1 Methyl oder Amino, vorzugsweise Methyl
R2 Methyl
R3 Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, beson ders bevorzugt Chlor
R4 Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, oder C1-C4-Alkoxy, C2-C6-Alkenoxy, C2-C6-Alkinoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Al- kenoxycarbonyl, C2-C6-Alkinoxycarbonyl
R5 in Position α Wasserstoff, Halogen (insbesondere Chlor) oder C1-C4-Alkoxy
R6 in Position β ggf. substituiertes C1-C4-Alkoxy, ggf. substi tuiertes C2-C6-Alkenoxy, ggf substituiertes C2-C6-Alkinoxy, ggf. substituiertes C1-C4-Alkoxycarbonyl, ggf. substituiertes C2-C6-Alkenoxycarbonyl, ggf. substituiertes C2-C6-Alkinoxycar bonyl,
Nitro oder Wasserstoff (insbesondere eine Nitrogruppe).
X-CH2- oder -NH-
R1 Methyl oder Amino, vorzugsweise Methyl
R2 Methyl
R3 Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, beson ders bevorzugt Chlor
R4 Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, oder C1-C4-Alkoxy, C2-C6-Alkenoxy, C2-C6-Alkinoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Al- kenoxycarbonyl, C2-C6-Alkinoxycarbonyl
R5 in Position α Wasserstoff, Halogen (insbesondere Chlor) oder C1-C4-Alkoxy
R6 in Position β ggf. substituiertes C1-C4-Alkoxy, ggf. substi tuiertes C2-C6-Alkenoxy, ggf substituiertes C2-C6-Alkinoxy, ggf. substituiertes C1-C4-Alkoxycarbonyl, ggf. substituiertes C2-C6-Alkenoxycarbonyl, ggf. substituiertes C2-C6-Alkinoxycar bonyl,
Nitro oder Wasserstoff (insbesondere eine Nitrogruppe).
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I sind in den nach
folgenden Tabellen aufgeführt.
Weiterhin bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ib
(I mit X = CH2, R1 und R2 = Methyl, R6 = NO2, R5 = H)
Bevorzugte Gruppen von Verbindungen sind weiterhin:
Verbindungen Ic, die sich von den Verbindungen Ia dadurch unter
scheiden, daß R4 Methoxy bedeutet.
Verbindungen Id, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia
dadurch unterscheiden, daß R4 Brom bedeutet.
Verbindungen Ie, If und Ig, die sich von den entsprechenden Ver
bindungen Ia, Ic und Id dadurch unterscheiden, daß R1 Amino bedeu
tet.
Verbindungen Ih, Ii, Ij, Ik, Il und Im, die sich von den Verbin
dungen Ia und Ic-Ig dadurch unterscheiden, daß X NH bedeutet.
Die erfindungsgemaäßen Verbindungen der Formel I sind auf ver
schiedene Weise erhältlich, insbesondere nach einem der folgenden
Verfahren:
Umsetzung eines Benzylharnstoffes mit Thioisocyanat auf an sich
bekannte Weise lz. B. Tetrahedron Lett. 1990, 6763-6764) und an
schließender Cyclisierung mit einer aktiven Kohlendioxidquelle
wie Phosgen, Diphosgen, Triphosgen oder Carbodiimidazol.
In der Regel cyclisiert man in einem inerten organischen Lösungs-
oder Verdünnungsmittel, das aprotisch ist, beispielsweise in
einem aliphatischen oder cyclischen Ether wie 1,2-Dimethoxyethan,
Tetrahydrofuran und Dioxan, in einem Aromaten wie Benzol und
Toluol oder in einem polaren Solvens wie Dimethylformamid und
Dimethylsulfoxid. Auch Mischungen aus polarem Solvens und einem
Kohlenwasserstoff wie n-Hexan sind geeignet. Je nach Ausgangs
verbindung kann sich auch Wasser als Verdünnungsmittel eignen.
Wird bei der Cyclisierung HCl frei (z. B. beim Einsatz von Phos
gen), empfiehlt sich der Einsatz einer Base.
Als Basen kommen vorzugsweise Alkalimetallalkoholate, ins
besondere die Natriumalkoholate, Alkalimetallhydroxide, ins
besondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate,
insbesondere Natrium- und Kaliumcarbonat, und Metallhydride,
insbesondere Natriumhydrid, in Betracht. Bei der Verwendung von
Natriumhydrid als Base hat es sich als vorteilhaft erwiesen, in
einem aliphatischen oder cyclischen Äther, in Dimethylformamid
oder in Dimethylsulfoxid zu arbeiten.
Im allgemeinen ist die 0,5- bis zweifache molare Menge an Base,
bezogen auf die Menge an III oder IV, für das Gelingen der
Reaktion ausreichend.
In der Regel liegt die Reaktionstemperatur zwischen (-78)°C
und der Siedetemperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches,
insbesondere bei (-60) bis 60°C.
Üblicherweise wird das Verfahrensprodukt als Metallsalz erhalten,
wobei das Metall dem Kation der verwendeten Base entspricht. Das
Salz kann auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt oder
gewünschtenfalls mittels Säure in die freie Verbindung III über
geführt werden.
Umsetzung eines 5-H Triazindionthions mit einem aktivierten Ben
zylderivat. Dieses Verfahren ist besonders bevorzugt.
wobei L für eine Abgangsgruppe, insbesondere ein Halogenid steht.
Geeignete Basen sind beispielsweise Alkalimetallalkoholate wie
Natriummethylat, Alkalimetallcarbonate wie Natrium- und Kalium
carbonat oder Alkalimetallhydride wie Natrium- und Kaliumhydrid
oder stickstoffhaltige Basen wie Triethylamin oder Pyridin.
Es besteht auch die Möglichkeit, das 5-H-Triazindionthion mittels
Base zunächst in das Alkalimetallsalz zu überführen und dieses
dann anschließend mit IX umzusetzen.
Üblicherweise arbeitet man in einem inerten polaren Lösungs- oder
Verdünnungsmittel, z. B. in Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon,
in einem Sulfoxid wie Dimethylsulfoxid, in einem Carbonsäureester
wie Ethylacetat, in einem Keton wie Aceton oder in einem Ether
wie Diethylether und Tetrahydrofuran.
In allgemeinen liegt die Reaktionstemperatur bei 0°C bis zur
Siedetemperatur des Reaktionsgemisches.
5-H-Triazindionthione können nach an sich bekannten Verfahren
hergestellt werden (Angew. Chemie (1977), 789-796).
Analog J. Chem. Soc. Perkin Trans. (1982), 1321
Für die Bedingungen der Reaktion sei auf die genannte Literatur
stelle verwiesen.
Analog J. Chem. Soc. Perkin Trans. (1982), 1139
Für die Bedingungen der Reaktion sei auf die genannte Literatur
stelle verwiesen.
Nach einem weiteren Verfahren werden die erfindungsgemäßen Ver
bindungen I durch Umsetzung von Benzylisocyanaten mit Thioharn
stoffen und anschließender Cyclisierung hergestellt.
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungs
gemäßen Verfahrens E wird das Isocyanat mit dem Thioharnstoff in
Gegenwart einer aktivierten Kohlendioxidquelle umgesetzt. Bei
spielhaft seien hier als bevorzugt Carbodiimidazol, Phosgen, Di
phosgen und Triphosgen sowie Chlorameisensäureester genannt.
Die Verfahren (C) sowie die Verfahren (D) und (E) zur Herstel
lung der Verbindungen der Formel) werden vorzugsweise in Gegen
wart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt.
Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die üblichen an
organischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Be
tracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkali
metall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate,
hydride, -hydroxide oder -alkanolate, beispielsweise Natrium-,
Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder
Calciumamid, Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat, Natrium-,
Kalium- oder Calciumhydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium-
oder Calciumhydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium
hydroxid, Natrium- oder Kaliummethanolat, -ethanolat, n- oder
iso-propanolat, n-, iso-, sec- oder tert.-butanolat;
Das erfindungsgemäße Verfahren (C) sowie die Verfahren (A) und
(B) zur Herstellung der Verbindung der Formel (I) werden vorzugs
weise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als
Verdünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen organischen
Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphati
sche, alicyclische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petro
lether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol,
Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan (Me
thylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlorme
than, Dialkylether wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl
tert.-butylether (MTBE), Ethyl-tert.-butylether, Methyltert.-
pentylether (TAME), Ethyl-tert.-pentylether, Tetrahydrofuran
(THF), 1,4-Dioxan, Ethylenglycol-dimethylether, Ethylenglycol
diethylether, Diethylenglycol-dimethylether und -diethylether;
Dialkylketone, wie Aceton, Butanon (Methylethylketon), Methyl
isopropylketon und Methyl-isobutylketon; Nitrile wie Acetonitril,
Propionitril, Butyronitril und Benzonitril; Amide wie N,N-Dime
thylformamid (DMF), N,N-Dimethyl-acetamid, N-Methylformanilid,
N-Methylpyrrolidon und Hexamethyl-phosphorsäuretriamid; Ester wie
Essigsäure-methylester, -ethylester, -n-propylester, -isopropyle
ster, -n-butylester, -isobutylester und -sec-butylester; Sulfo
xide wie Dimethylsulfoxid;
Alkanole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-, iso-, sec.- und tert.-Butanol; Glycolether wie Ethylenglycol- monomethylether, -monoethylether, Diethylenglycol-monomethylether und -monoethylether; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Alkanole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-, iso-, sec.- und tert.-Butanol; Glycolether wie Ethylenglycol- monomethylether, -monoethylether, Diethylenglycol-monomethylether und -monoethylether; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Ver
fahren (A) bis (E) in einem größeren Bereich variiert werden. Im
allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0 bis 200°C, vor
zugsweise bei 10 bis 150°C, insbesondere bei 20°C bis Siede
temperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches.
Zur Durchführung der Verfahren (A) bis (E) werden die Ausgangs
stoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen einge
setzt. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten
in einem größeren Überschuß zu verwenden, etwa bis zur 2fachen
molaren Menge der andere Komponente.
Die Verfahren (A) bis (E) werden zweckmäßigerweise bei Atmosphä
rendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reaktionsgemi
sches vorgenommen. Es ist jedoch auch möglich, die Verfahren un
ter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen bei 0,1 bis
10 bar - durchzuführen.
Die Aufarbeitung der jeweiligen Reaktionsgemische erfolgt in der
Regel nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Ver
dünnen der Reaktionslösung mit Wasser und anschließender Iso
lierung des Produktes mittels Filtration, Kristallisation oder
Lösungsmittelextraktion, oder
durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organischen Phase auf das Produkt hin.
durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organischen Phase auf das Produkt hin.
Im allgemeinen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen I nach
einem der vorstehend genannten Syntheseverfahren herstellbar. Aus
wirtschaftlichen oder verfahrenstechnischen Gründen kann es je
doch zweckmäßiger sein, einige Verbindungen I aus ähnlichen
1-Benzyl-4-thiotriazinen - die sich jedoch insbesondere in der
Bedeutung der Reste R5 oder R6 unterscheiden - herzustellen,
und zwar auf an sich bekannte Weise, z. B. durch Esterhydrolyse,
Veresterung, Amidierung, Acetalisierung, Acetalhydrolyse, Kon
densationsreaktion, Wittig-Reaktion, Peterson-Olefinierung,
Veretherung, Alkylierung, Oxidation oder Reduktion.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können bei der Herstellung
als Isomerengemische anfallen, die jedoch gewünschtenfalls nach
den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chromato
graphie, auch an einem optisch aktiven Adsorbat, in die reinen
Isomeren getrennt werden können. Reine optisch aktive Isomere
lassen sich vorteilhaft aus entsprechenden optisch aktiven
Ausgangsprodukten herstellen.
Landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I können
durch Reaktion mit einer Base des entsprechenden Kations, vor
zugsweise einem Alkalimetallhydroxid oder -hydrid, oder durch
Reaktion mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise
der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure,
Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Salze von I, deren Metallion kein Alkalimetallion ist,
können auch durch Umsalzen des entsprechenden Alkalimetall
salzes in üblicher Weise hergestellt werden, ebenso Ammonium-,
Phosphonium-, Sulfonium- und Sulfoxoniumsalze mittels Ammoniak,
Phosphonium-, Sulfonium- oder Sulfoxoniumhydroxiden.
Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze
eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der
reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden
Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut,
besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis,
Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad
gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser
Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können
die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel
noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung
unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen
beispielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus
officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec.
rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica,
Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis,
Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus
sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica),
Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis
guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossyplum hirsutum,
(Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium)
Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus
lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum
usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot
esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum
(N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus,
Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum,
Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre,
Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum
tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Tri
folium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba,
Vitis vinifera und Zea mays.
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die
durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die
Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel
können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen
Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen,
öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen,
Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granu
laten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder
Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach
den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst
die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewähr
leisten.
Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht:
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie
Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen
oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati
sche Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin,
alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und
deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol
und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungs-
mittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier
baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur
Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die
1-Aryl-4-thiouracile I als solche oder in einem Öl oder Lösungs
mittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier
mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus
wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel
und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate herge
stellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-,
Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von
Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether-
und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta-
und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati
onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit
Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy
ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder
Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl
arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen
oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder
Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat,
Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in
Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder
gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen
Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe her
gestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel
säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk,
Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und
Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge
mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat,
Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baum
rinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere
feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen
Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden.
Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa 0,001 bis
98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines
Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von
90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum)
eingesetzt.
Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Her
stellung solcher Zubereitungen:
- A) 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ia.1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanol amid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon säure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Aus gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- B) 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ia.1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ein gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- C) 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- D) 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl naphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natrium salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- E) 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.1 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- F) 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.1 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
- G) 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. Ia.1 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
- H) 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. Ia.1 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol® EM 31 ( = nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl; BASF AG) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann
im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die
Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so
können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die
herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden,
daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit
nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter
darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte
Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen je nach Bekämpfungs
ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis
3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syn
ergistischer Effekte können die 1-Aryl-4-thiouracile I mit zahl
reichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender
Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden.
Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadiazole,
1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate,
Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyälkansäuren und
deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadi
azinone, 2-(Hetaroyl/Aroyl)-1,3-cyclohexandione, Heteroaryl-Aryl-
Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate,
Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclo
hexan-1,3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren
Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline,
Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren
und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole,
Imidazolinone, N-Phenyl-3, 4,5, 6-tetrahydrophthalimide, Oxadi
azole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Heteroaryloxyphenoxy-
I propionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenyl
propionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole,
Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidyl
ether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone,
Triazolinone, Triazolcarboxamide und Uracile in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein
oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren
Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen,
beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder
phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner
die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von
Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können
auch nicht-phytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Zu einer Mischung aus 1 g (0,0057 mol< 1,3-Dimethyltriazindiont
hion und 0,85 g (0,0062 mol) Kaliumcarbonat in 50 ml DMF wurden
bei Raumtemperatur 1,62 g (0,006 mol) 2,3-Dichlor-4-methoxyben
zylbromid gegeben. Nach 17 h wurden 50 ml Eiswasser zugegeben.
Der ausgefallene Niederschlag wurde abfiltriert und mit Wasser
gewaschen.
Ausbeute: 1,5 g (75%); Fp. 195-197°C
Ausbeute: 1,5 g (75%); Fp. 195-197°C
1,1 g(0,003 mol) 5-(2',3'-Dichlor-4'-Hydroxy)phenyl-1,3-dimethyl
triazindionthion in eo ml Dichlormethan wurden bei Raumtemperatur
mit 6 ml (0,006 mol) einer 1-molaren BBr3-Lösung in Dichlormethan
versetzt. Nach 17 h Rühren bei Raumtemperatur und zwei Stunden bei
40°C wurde diese Mischung in 200 ml Eiswasser gegeben. Der ausge
fallene Niederschlag wurde abfiltriert.
Ausbeute: 0,55 g (52%); Fp. 255-256°C
Ausbeute: 0,55 g (52%); Fp. 255-256°C
Aus der organischen Phase konnten noch 0,22 g des Ausgangsmate
rials isoliert werden.
Zu einer Mischung aus 0,43 g (0,0012 mol) 5-(2',3'-Dichlor-4'-Hy
droxy)phenyl-1,3-dimethyltriazindionthion und 0,34 g (0,0024 mol)
Kaliumcarbonat in 30 ml Dimethylformamid (DMF) wurden bei Raum
temperatur 0,36 g (0, 0015 mol) 2-Ethoxycarbonyl-2-Ethoxyiminoe
thylbromid gelöst in 5 ml DMF getropft. Nach 17 h Rühren wurden
50 ml Eiswasser zugegeben. Der ausgefallene Niederschlag wurde
abfiltriert und mit Wasser und Petrolether gewaschen.
Ausbeute: 0,55 g (88%); Fp. 114-116°C.
Ausbeute: 0,55 g (88%); Fp. 114-116°C.
In analoger Weise wurden die in den nachstehenden Tabellen aufge
führten Verbindungen hergestellt (die Bezeichnungen Ia und Ib be
ziehen sich auf die entsprechenden Verbindungen in Tabelle 1.
Claims (10)
1. Neue 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione der Formel I
wobei die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X -CH2, -C(=O)-oder -NH-;
R1, R2 Methyl oder Amino;
R3 Wasserstoff, Cyano, Thiocyanato, Halogen, C1-C4-Haloge nalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio;
R4 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Thiocyanato, C1-C4-Haloge nalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C2-C6-Alkenoxy, C2-C6-Alkinoxy, C1-C6-Alko xycarbonyl, C2-C6-Alkenoxycarbonyl, C2-C6-Alkinoxycarbo nyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Hydroxyalkylcarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonylamino oder Amino, wobei die letzten 7 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Amino oder C1-C4-Al kylsulfonylamino;
R5 an Position α oder β Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder C1-C4-Alkoxy;
R6 an Position α, wobei R5 dann an Position β steht,
und
R8 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkoxy, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkenyloxy,
stehen, oder R7 und R8 bilden zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff eine 3- bis 7-gliedrige Heterocyclylgruppe, die ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkyl)carbonyl;
R9 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cyclo alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, Cyano-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl-C2-C6-alkenyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6- alkyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R10
R15, R16 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl oder
R15 und R16 zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxo substituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch ein den Variablen 21 und 22 nicht benachbartes Sau erstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy, Ca-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Halogenalkyl, Cyano-C1-C6-alkyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alke nyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkoxy, Carboxy, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl oxy-C1-C6-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubsti tuiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen alkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, und wobei ein oder zwei Glieder der Kohlenstoffkette auch Bestandteil eines drei- bis siebengliedrigen Ringes sein können, der ein oder zwei Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch C1-C6-Alkyl substituiertem Stick stoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkyl und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R17 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen alkyl, C1-C6-Alkoxy, (C1-C6-Alkyl)carbonyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R18 Wasserstoff, O-R23, S-R23, C1-C6-Alkyl, das noch einen oder zwei C1-C6-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyliminooxy, -N(R24)R25 oder Phenyl, das unsubsti tuiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogen alkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, wobei R23 für eine der Bedeutungen von R22 steht,
R19 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, -N(R26)R27, wobei R26 und R27 für eine der Bedeutungen von R24 und R25 stehen, oder
Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)- carbonyl;
R20 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R21 Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R22 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl oder einen mit dem Stick stoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoff ringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann;
oder (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Alkyloximino- C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl,
oder (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Alkyloximino- C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl,
Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R24, R25 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alko- xy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbony1, (C1-C6-Alkoxy)Carbonyl- C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C2-C6-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/ oder Cyano-Reste tragen kann,
oder für C1-C6-Alkylsulfonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbo nyl-C1-C6-alkylsulfonyl, Phenyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Benzylsulfonyl wobei die vier Phenylringe unsubsti tuiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe beste hend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, stehen oder wobei
R24 und R25 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C1-C6-Alkyl)-;
Y Sauerstoff, Schwefel oder -N(R28)-, wobei
R28 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C5-C7-Cycloalkenyl oxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-C1-C6-alkoxy, Cyano-C1-C6-alkoxy, C3-C6-Cyclo - alkyl-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C3-C6-alkenyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbamoyl oxy, (C1-C6-Halogenalkyl)carbamoyloxy, (C1-C6-Alkyl) carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkoxy, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl -C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,
Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl - C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylen gruppen der Kohlenstoffketten durch -O-, -S- oder -N(C1-C6-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkoxy, Heterocyclyl- C3-C6-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoff ketten durch -O-, -S- oder -N(C1-C6-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus drei- bis 7-gliedrig ist und seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, oder -N (R29) R30,
wobei R29 und R30 jeweils für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)-carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbo nyl-C2-C6-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder für Phenyl, das unsubstituiert sein oder seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, stehen,
oder R29 und R30 bilden zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Heterocyclus, der neben Kohlenstoff ringgliedern gewünschtenfalls noch eines der folgenden Glieder enthalten kann: -O-, -S-, -N = , -NH- oder -N(C1-C6-Alkyl)-;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether der Verbindungen I.
wobei die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X -CH2, -C(=O)-oder -NH-;
R1, R2 Methyl oder Amino;
R3 Wasserstoff, Cyano, Thiocyanato, Halogen, C1-C4-Haloge nalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio;
R4 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Thiocyanato, C1-C4-Haloge nalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C2-C6-Alkenoxy, C2-C6-Alkinoxy, C1-C6-Alko xycarbonyl, C2-C6-Alkenoxycarbonyl, C2-C6-Alkinoxycarbo nyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Hydroxyalkylcarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonylamino oder Amino, wobei die letzten 7 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Amino oder C1-C4-Al kylsulfonylamino;
R5 an Position α oder β Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder C1-C4-Alkoxy;
R6 an Position α, wobei R5 dann an Position β steht,
- 1. Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Amino,
- 2. C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyloxy,
C3-C6-Cycloalkylthio; C2-C6-Alkenyloxy, C5-C7-Cyclo
alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy,
C2-C6-Alkinylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy,
(C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)carboxyloxy,
(C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl
thio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl)-
carbonylthio, C1-C6-Alkylsulfonyl oder C1-C6-Alkyl
sulfonyloxy, wobei jeder der letztgenannten 18 Reste
gewünschtenfalls ein bis vier Substituenten tragen
kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
- - Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C5-Cycloalkyloxy, C3-C6-Alkenyl - oxy, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylidenaminoxy,
- - der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Sub stituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
- - einer 3- bis 7-gliedrigen Heterocyclyl- oder Heterocyclyloxygruppe, die ein bis drei Substi tuenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl und (C1-C6-Alkyl)carbonyl,
- - einem über eine Doppelbindung gebundenen Sauer stoffatom,
- - einer Gruppe -CO-R7 -CO-OR7, -CO-SR7, -CO-N(R7)R8, -OCO-R7, -OCO-OR7, -OCO-SR7, OCO-N(R7)R8 oder -N(R7)R8,
- - einer Gruppe =N-OR9, -C(R10) =N-OR9 oder Si (R11,R12,R13), wobei R11, R12 und R13 unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl stehen;
- 3. -CY-R14, -C(R14) (Z1R15) (Z2R16), wobei Z1 und Z2
jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
-C(R14) = C(R17)-CN, -C(R14) = C(R17)-CO-R18,
-CH(R14) -CH(R17) -CO-R18, -C(R14) = C(R17) -CH2-CO-R18,
-C(R14) = C (R17) -C (R19) = C(R20) -CO-R18,
-C(R14) = C(R17)-CH2-CH (R21) -CO-R18, -CO-OR22,
-C ∼ C-CO-NH-OR9, -C ∼ C-CO-N(R22)-OR9, -C ∼ C-CS-NH-OR9,
-C ∼ C-CS-N(R22) -OR9, -C ∼ C-C(R10) = N-OR9,
-C(R14) = C(R17)-CO-NH-OR9, -C(R14) = C(R17) -CO-N(R22)-OR9,
-C(R14) = C(R17)-CS-NH-OR9, -C(R14) = C(R17)-CS-N(R22)-OR9,
-C(R14) = C(R17)-C(R10) = N-OR9, -N(R24)R25,
wobei Alk für C1-C3-Alkylen steht, das einen C1-C6-Alkylsubstituenten tragen kann; - 4. -CO-N(R22)-OR9, -C(R10) = N-OR9, -C(Z1R15) (Z2R16)OR23,
-C(Z1R15) (Z2R16)SR23, -C(Z1R15) (Z2R16)NR24R25,
-COO-R23, -COS-R23, -CON(R24)R25, C1-C6-Alkylthio-(C1-C6- alkyl)carbonyl oder (C1-C6-Alkyl)iminooxycarbonyl,
und
R8 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkoxy, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkenyloxy,
stehen, oder R7 und R8 bilden zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff eine 3- bis 7-gliedrige Heterocyclylgruppe, die ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkyl)carbonyl;
R9 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cyclo alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, Cyano-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl-C2-C6-alkenyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6- alkyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R10
- - Wasserstoff, Halogen,
- - C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C1-C6-Alkyl thio, C1-C6-Halogenalkylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyl oxy, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy, C1-C6-Alkyl sulfonyloxy oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxy carbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylamino)carbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)amino carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy,
- - einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann,
- - (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Halogenalkyl) carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)carbonylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinylthio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, C3-C6-Alkinylsulfonyl oxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl oxy, C3-C6-Cycloalkylsulfonyloxy,
- - Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenyl sulfonyloxy, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6- alkoxy, Phenyl-C1-C6-alkylthio, Phenyl-(C1-C6-alkyl) carbonyloxy oder Phenyl-(C1-C6-alkyl)sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R15, R16 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl oder
R15 und R16 zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxo substituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch ein den Variablen 21 und 22 nicht benachbartes Sau erstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe be stehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy, Ca-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Halogenalkyl, Cyano-C1-C6-alkyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alke nyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkoxy, Carboxy, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl oxy-C1-C6-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubsti tuiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen alkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, und wobei ein oder zwei Glieder der Kohlenstoffkette auch Bestandteil eines drei- bis siebengliedrigen Ringes sein können, der ein oder zwei Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch C1-C6-Alkyl substituiertem Stick stoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkyl und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R17 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen alkyl, C1-C6-Alkoxy, (C1-C6-Alkyl)carbonyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R18 Wasserstoff, O-R23, S-R23, C1-C6-Alkyl, das noch einen oder zwei C1-C6-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyliminooxy, -N(R24)R25 oder Phenyl, das unsubsti tuiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogen alkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, wobei R23 für eine der Bedeutungen von R22 steht,
R19 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, -N(R26)R27, wobei R26 und R27 für eine der Bedeutungen von R24 und R25 stehen, oder
Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)- carbonyl;
R20 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R21 Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R22 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl oder einen mit dem Stick stoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoff ringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann;
oder (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Alkyloximino- C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl,
oder (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Alkyloximino- C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl,
Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R24, R25 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alko- xy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbony1, (C1-C6-Alkoxy)Carbonyl- C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C2-C6-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/ oder Cyano-Reste tragen kann,
oder für C1-C6-Alkylsulfonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbo nyl-C1-C6-alkylsulfonyl, Phenyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Benzylsulfonyl wobei die vier Phenylringe unsubsti tuiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe beste hend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, stehen oder wobei
R24 und R25 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C1-C6-Alkyl)-;
Y Sauerstoff, Schwefel oder -N(R28)-, wobei
R28 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C5-C7-Cycloalkenyl oxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-C1-C6-alkoxy, Cyano-C1-C6-alkoxy, C3-C6-Cyclo - alkyl-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C3-C6-alkenyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbamoyl oxy, (C1-C6-Halogenalkyl)carbamoyloxy, (C1-C6-Alkyl) carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkoxy, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl -C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,
Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl - C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylen gruppen der Kohlenstoffketten durch -O-, -S- oder -N(C1-C6-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkoxy, Heterocyclyl- C3-C6-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoff ketten durch -O-, -S- oder -N(C1-C6-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus drei- bis 7-gliedrig ist und seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, oder -N (R29) R30,
wobei R29 und R30 jeweils für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)-carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbo nyl-C2-C6-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder für Phenyl, das unsubstituiert sein oder seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, stehen,
oder R29 und R30 bilden zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Heterocyclus, der neben Kohlenstoff ringgliedern gewünschtenfalls noch eines der folgenden Glieder enthalten kann: -O-, -S-, -N = , -NH- oder -N(C1-C6-Alkyl)-;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether der Verbindungen I.
2. 5-(Benz(o)yliAnilino)triazindionthione der Formel I nach An
spruch 1, wobei X für -CH2- oder -NH- steht.
3. 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione der Formel I nach An
spruch 1, wobei R3 für Wasserstoff oder Halogen steht.
4. 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione der Formel I nach An
spruch 1, wobei R4 für Halogen, C1-C4-Alkoxy, C2-C6-Alkenoxy,
C2-C6-Alkinoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Alkenoxycarbonyl,
oder C2-C6-Alkinoxycarbonyl steht.
5. 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione der Formel I nach An
spruch 1, wobei R5 für Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkoxy
steht.
6. Verwendung der 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione
der Formel I und ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze
und Enolether, gemäß Anspruch 1, als Herbizide.
7. Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge
mindestens eines 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthions der
Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes
oder Enolethers von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens
einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie
gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.
8. Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge
mindestens eines 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthions der
Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes
oder Enolethers von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens
einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie
gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff
mischt.
9. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge
mindestens eines 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthions der
Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes
oder Enolethers von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen, deren
Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen I
wobei die Variablen die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, durch Umsetzung eines 5-H-Triazindionthions mit einem aktivierten Benzylderivat in Gegenwart einer Base
wobei L für eine Abgangsgruppe steht.
wobei die Variablen die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, durch Umsetzung eines 5-H-Triazindionthions mit einem aktivierten Benzylderivat in Gegenwart einer Base
wobei L für eine Abgangsgruppe steht.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999124805 DE19924805A1 (de) | 1999-05-29 | 1999-05-29 | Neue 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999124805 DE19924805A1 (de) | 1999-05-29 | 1999-05-29 | Neue 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
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Publication Number | Publication Date |
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DE19924805A1 true DE19924805A1 (de) | 2000-11-30 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE1999124805 Withdrawn DE19924805A1 (de) | 1999-05-29 | 1999-05-29 | Neue 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
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DE (1) | DE19924805A1 (de) |
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- 1999-05-29 DE DE1999124805 patent/DE19924805A1/de not_active Withdrawn
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