CZ290156B6 - Způsob přípravy derivátů karboxylové kyseliny - Google Patents
Způsob přípravy derivátů karboxylové kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CZ290156B6 CZ290156B6 CZ19973580A CZ358097A CZ290156B6 CZ 290156 B6 CZ290156 B6 CZ 290156B6 CZ 19973580 A CZ19973580 A CZ 19973580A CZ 358097 A CZ358097 A CZ 358097A CZ 290156 B6 CZ290156 B6 CZ 290156B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- carbon atoms
- acid derivatives
- reaction
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/803—Processes of preparation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/18—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group
- C07C67/22—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group from nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
e en se t²k zp sobu p° pravy deriv t karboxylov kyseliny obecn ho vzorce I, kde znamen X skupinu OR.sup.2.n. nebo NH.sub.2.n., R.sup.1.n. p°edstavuje C.sub.1.n. a C.sub.20 .n.alkylovou skupinu, C.sub.1.n. a C.sub.20 .n.hydroxyalkylovou skupinu, C.sub.3.n. a C.sub.12 .n.cykloalkyl, C.sub.4.n. a C.sub.12 .n.alkylcykloalkyl, C.sub.4.n. a C.sub.12 .n.cykloalkylalkyl, C.sub.5.n. a C.sub.20.n. alkylcykloalkylalkyl, aryl, C.sub.7.n. a C.sub.20.n. arylalkyl, C.sub.7.n. a C.sub.20.n. alkylaryl, heteroalifatick² kruh obsahuj c 4 a 8 atom v etn s 1 nebo 2 heteroatomy nebo heteroaromatick² kruh obsahuj c 5 a 6 atom v etn s 1 nebo 2 heteroatomy a R.sup.2.n. p°edstavuje C.sub.1.n. a C.sub.20 .n.alkylovou skupinu, reakc nitrilu karboxylov kyseliny obecn ho vzorce II, kde R.sup.1 .n.m shora uveden² v²znam a alkohol obecn ho vzorce III, kde R.sup.2 .n.m shora uveden² v²znam, p°i teplot 50 a 300 .degree.C a za tlaku 0,01 a 35 MPa v p° tomnosti heterogenn ho katalyz toru. Reakce se prov d za p° tomnosti oxidu titani it ho jako heterogenn ho katalyz toru.\
Description
Způsob přípravy derivátů karboxylové kyseliny
Oblast techniky
Vynález se týká způsoby přípravy derivátů karboxylové kyseliny z nitrilů karboxylové kyseliny a z alkoholů při zvýšených teplotách v přítomnosti katalyzátorů, tyto deriváty karboxylových kyselin jsou vhodnými meziprodukty, avšak také látkami na ochranu rostlin a pro farmacii.
Dosavadní stav techniky
Z patentového spisu DE-A-27 14 767 je znám způsob přípravy derivátů karboxylové kyseliny reakcí nitrilů s alkoholy a s vodou v plynné fázi na pevných katalyzátorech obsahujících kov, jako je například měď, zinek, chrom, bizmut, mangan, železo, nikl a kadmium, na nosiči, jako je oxid hlinitý, křemičitý, zirkoničitý nebo titaničitý. jako vedlejší reakce probíhá dehydratace a eterifikace.
Z evropského spisu EP-A-412 310 je znám způsob přípravy amidů karboxylové kyseliny hydratací nitrilů vodou na katalyzátorech obsahujících mangan, které se následně mohou převádět na deriváty karboxylové kyseliny reakcí s alkoholy za kyselé katalýzy v přítomnosti kovových solí, např. podle US spisu 4 613 684 nebo v plynné fázi na pevných katalyzátorech, např. způsobem podle spisu EP-A-561 614 nebo reakcí s esterem mravenčí kyseliny za vytvoření formaldehydu, např. podle spisu EP-A-392 361 na kovových oxidech.
Pro technické využití je nepříznivé dvoustupňové provádění a vytváření vedlejších produktů jako solí a formamidu.
Z německého patentového spisu DE-A-43 39 648 je znám způsob výroby kaprolaktamu (cyklického amidu) reakcí nitrilů kaprolaktamové kyseliny s vodou v ethanolickém roztoku na oxidu titaničitém jakožto katalyzátoru. Způsob přípravy nikotinamidu hydrolýzou 3-kyanopyridinu v kapalné fázi v přítomnosti alkalického katalyzátoru je popsán v abstraktu č. 29 639, Chem. Abs., sv. 78, č. 5, 5. 2. 1973, Columbus Ohio, US.
Úkolem vynálezu je vyvinout nový způsob, který by odstraňoval nedostatky dosavadního stavu techniky.
Podstata vynálezu
Podstatou předloženého vynálezu je způsob přípravy derivátů karboxylové kyseliny obecného vzorce I
O
kde znamená
X skupinu OR2 nebo NH2,
R1 představuje Cj až C2o alkylovou skupinu, Ci až C20 hydroxyalkyl, C3 až Ci2 cykloalkyl, C4 až Ci2 alkylcykloalkyl, C4 až Ci2 cykloalkylalkyl, C5 až C2o alkylcykloalkylalkyl, aryl, C7 až C20 arylalkyl, C7 až C2o alkylaryl, kdy aryl je skupina fenylová, 1-naftylová a 2-naftylová, heteroalifatický kruh obsahující 4 až 8 atomů včetně s 1 nebo 2 heteroatomy jako je skupina
-1 CZ 290156 B6
2-morfolinylová, 3-morfolinylová, 2-piperidinylová, 3-piperidinylová a 4-piperidinylová nebo heteroaromatický kruh obsahující 5 až 8 atomů včetně s 1 nebo 2 heteroatomy jako je skupina 2-pyridylová, 3-pyridylová, 4-pyridylová, 2-pyrazolylová, 2-imidazolylová, 4(5)-imidazolylová a
R2 představuje C] až C20 alkylovou skupinu, reakcí nitrilů karboxylové kyseliny obecného vzorce II r1— C = N < W ' ío kde
R1 má shora uvedený význam, a alkoholů obecného vzorce III
R2---OH (in), kde
R2 má shora uvedený význam, při teplotě 50 až 300 °C a za tlaku 0,01 až 35 MPa v přítomnosti heterogenního katalyzátoru, kdy se reakce provádí za přítomnosti oxidu titaničitého jako 20 heterogenního katalyzátoru.
Způsob podle vynálezu lze provádět následujícím způsobem:
Nitril karboxylové kyseliny obecného vzorce II se může uvádět do styku s alkoholem obecného 25 vzorce III, s výhodou rozpuštěný v alkoholu obecného vzorce IH při teplotě 50 až 300 °C, s výhodou 100 až 290 °C a především při teplotě 140až 270 °C a za tlaku 0,01 až 35 MPa, s výhodou 0,1 až 20 MPa a zejména 3 až 14 MPa v kapalné fázi v přítomnosti oxidu titaničitého jakožto katalyzátoru v aparatuře se stabilním tlakem, například v autoklávu nebo v trubkovém reaktoru, s výhodou v trubkovém reaktoru. Zpravidla se získá alkoholický roztok esteru 30 karboxylové kyseliny a amidu karboxylové kyseliny obecného vzorce I, ze kterého se ester karboxylové kyseliny a amid karboxylové kyseliny obecného vzorce I získají o sobě známými způsoby, například destilací, extrakcí a popřípadě krystalizací.
Amid karboxylové kyseliny se může spolu s čerstvým nitrilem karboxylové kyseliny obecného 35 vzorce II znovu zavádět do reaktoru.
Reakce pevných nitrilů karboxylové kyseliny obecného vzorce II, popřípadě pevných alkoholů obecného vzorce III se může provádět v inertním rozpouštědle, například v etherech, s výhodou v etherech se 2 až 20 atomy uhlíku, zvláště v etherech se 4 až 12 atomy uhlíku, jako jsou diethyl40 ether, methyl-terc.-butylether nebo tetrahydrofuran, v uhlovodících, s výhodou v uhlovodících s 5 až 30 atomy uhlíku, zvláště v uhlovodících s 5 až 12 atomy uhlíku, jako jsou toluen a xylen nebo s výhodou v odpovídajícím esteru karboxylové kyseliny obecného vzorce I.
Jako heterogenní katalyzátory se mohou používat například:
kyselé, zásadité nebo amfotemí oxidy prvků skupiny IIA, ΠΙΑ, IVA periodického systému, jako jsou oxid vápenatý, hořečnatý, boritý, hlinitý, oxid cínu nebo oxid křemičitý ve formě pyrogenně připraveného oxidu křemičitého, silikagelu, křemeliny, křemene nebo jejich směsi, dále oxidy kovů skupiny IIB, IIIB, IVB, VB, VIB a VIIB periodického systému, jako oxid titaničitý 50 amorfní, jako anatas a/nebo rutil, oxid zirkoničitý, zinečnatý, oxid manganu, vanadu, niobu, železa, chrómu, molybdenu, wolframu, oxidy lanthanoidů a aktinoidů, jako oxid ceru, thoria, praseodymu, samaria, směsný oxid vzácných zemin nebo jejich směsi s oxidy shora uvedenými.
-2CZ 290156 B6
Použitelné jsou i sulfidy, selenidy a teluridy, jako telurid zinku, selenid cínu, molybdensulfíd, wolframsulfid, sulfidy niklu, zinku a chrómu.
Shora uvedené sloučeniny mohou být dotovány sloučeninami ze souboru zahrnujícího skupiny IA, IIA, IILA, IVA, VA, VIA a VILA periodického systému popřípadě mohou takové sloučeniny obsahovat.
Kromě toho se jako vhodné katalyzátory uvádějí zeolity, fosfáty a heteropolykyseliny, jakož také kyselé a alkalické ionexy jako například Naphion.
Katalyzátory se mohou podle svého složení používat jako takové, nebo na nosiči, tak může být například oxid titaničitý v podobě tyčinky oxidu titaničitého nebo jako oxid titaničitý nanesený v tenké vrstvě na nosič. K nanášení oxidu titaničitého na nosič, jako je oxid křemičitý, hlinitý nebo zirkoničitý, jsou použitelné všechny v literatuře popsané způsoby. Tak může být vytvořena tenká vrstva oxidu titaničitého hydrolýzou organylů titaničitých, jako je izopropylát titaničitý nebo butylát titaničitý, nebo hydrolýzou chloridu titaničitého nebo jiných anorganických sloučenin. Použitelné jsou i soli obsahující oxid titaničitý.
Reakce se může provádět například suspenzním způsobem, s výhodou způsobem s pevnou vrstvou. Způsobu s pevnou vrstvou se dává přednost, jelikož lze takovou reakci snadno jednoduše provádět kontinuálně, dosažené výsledky a selektivita v pevné vrstvě jsou zpravidla velmi vysoké a tím se dosahuje při krátkých dobách prodlevy vysokého prosazení, jelikož použité heterogenní katalyzátory podle dosavadních poznatků mají vysokou životnost, dohází k nepatrné spotřebě katalyzátoru.
Jednotlivé symboly X, R1 a R2 v obecných vzorcích I, Π a ΠΙ mají následující významy:
X
-OR2
-nh2 r',r2
- alkylová skupina s 1 až 20, s výhodou s 1 až 12 atomy uhlíku a zvláště s 1 až 8 atomy uhlíku, jako skupina methylová, ethylová, n-propylová, izo-propylová, n-butylová, izo-butylová, sek.-butylová, terc.-butylová, n-pentylová, izo-pentylová, n-hexylová, izo-hexylová, n-heptylová, izo-heptylová, n-oktylová, izo-oktylová, zvláště alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, jako je skupina methylová, ethylová, n-propylová, izo-propylová, n-butylová, izo-butylová, sek.-butylová a terc.-butylová skupina,
- hydroxyalkylová skupina s 1 až 20 s výhodou s 1 až 8 atomy uhlíku a zvláště s 1 až 4 atomy uhlíku, jako skupina hydroxymethylová, 1-hydroxyethylová, 2-hydroxyethylová a 1methyl-l-hydroxyethylová skupina,
- cykloalkylová skupina se 3 až 12, s výhodou s 5 až 8 atomy uhlíku, jako skupina cyklopentylová, cyklohexylová, cykloheptylová a cyklooktylová skupina, obzvláště s výhodou skupina cyklopentylová a cyklohexylová,
- alkylcykloalkylová skupina se 4 až 12, s výhodou s 5 až 10 atomy uhlíku a především s 5 až 8 atomy uhlíku,
- cykloalkylalkylová skupina se 4 až 12, s výhodou s 5 až 10 atomy uhlíku a především s 5 až 8 atomy uhlíku,
- alkylcykloalkylalkylová skupina s 5 až 20, s výhodou s 6 až 16 atomy uhlíku a především se 7 až 12 atomy uhlíku,
-3CZ 290156 B6
- arylová skupina, jako je skupina fenylová, 1-naftylová a 2-naftylová, s výhodou skupina fenylová skupina,
- alkylaiylová skupina se 7 až 20 s výhodou se 7 až 16 atomy uhlíku a zvláště se 7 až 12 atomy uhlíku, jako skupina 2-methylfenylová, 3-methylfenylová, 4-methylfenylová, 2-ethylfenylová, 3-ethylfenylová a 4-ethylfenylová skupina,
- aralkylová skupina se 7 až 20 s výhodou se 7 až 16 atomy uhlíku a zvláště fenylalkylová se 7 až 12 atomy uhlíku, jako skupina fenylmethylová, 1-fenylathylová a 2-fenylethylová skupina,
- heteroalifatický kruh s 5 až 8 atomy uhlíku, jako skupina 2-morfolinylová, 3-morfolinylová,
2- piperidinylová, 3-piperidinylová a 4-piperidinylová, heteroaromatický kruh s 5 až 8 atomy uhlíku, jako skupina 2-pyridylová, 3-pyridylová, 4-pyridylová, 2-pyrazolylová, 2-imidazolylová, 4(5)-imidazolylová, s výhodou skupina
3- pyridylová.
Estery karboxylové kyseliny a amidy karboxylové kyseliny obecného vzorce I jsou vhodnými meziprodukty, plastovými předprodukty a látkami pro ochranu rostlin a pro farmacii.
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady praktického provedení. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Zavádí se 20% ethanolický roztok nitrilu nikotinové kyseliny za přísady 1 mol vody (3,5 %, vztaženo na roztok jako celek) při teplotě 220 °C a za tlaku 8 MPa do trubky vyplněné oxidem titaničitým (tyčinky 1,5 mm). Doba prodlevy se nastavuje různě rychlostí proudění v trubce. Složení reakčního produktu je v tabulce I.
Tabulka I
| Doba prodlevy min | Nitril kyseliny nikotinové % | Ethylester kyseliny nikotinové % | Amid kyseliny nikotinové % | Ostatní % |
| 15 | 5,1 | 5,4 | 9,4 | 0,1 |
| 30 | 1,9 | 8,6 | 9,1 | 0,4 |
| 60 | 0,6 | H,3 | 7,4 | 0,7 |
Příklad 2
Podobně jako podle příkladu 1 se 20% ethanolický roztok nitrilu nikotinové kyseliny za přísady 1 mol vody při teplotě 220 °C a za tlaku 8 MPa zavádí do prázdné trubky. Nedochází k žádné reakci.
-4CZ 290156 B6
Průmyslová využitelnost
Estery a amidy karboxylové kyseliny jakožto vhodné meziprodukty, plastové předprodukty a látky pro ochranu rostlin a pro farmacii.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (7)
1. Způsob přípravy derivátů karboxylové kyseliny obecného vzorce I
O kde znamená
X skupinu OR2 nebo NH2,
R1 představuje Cj až C20 alkylovou skupinu, Ci až C2o hydroxyalkyl, C3 až Ci2 cykloalkyl, C4 až C]2 alkylcykloalkyl, C4 až Cj2 cykloalkylalkyl, C5 až C20 alkylcykloalkylalkyl, aryl, C7 až C2o arylalkyl, C7 až C20 alkylaryl, kdy aryl je skupina fenylová, 1-naftylová a 2-naftylová, heteroalifatický kruh obsahující 4 až 8 atomů včetně s 1 nebo 2 heteroatomy kteiým je např. skupina 2-morfolinylová, 3-morfolinylová, 2-piperidylová, 3-piperidylová a 4-piperidylová nebo heteroaromatický kruh obsahující 5 až 8 atomů včetně s 1 nebo 2 heteroatomy kterým je skupina 2-pyridylová, 3-pyridylová, 4-pyridylová, 2-pyrazolylová, 2-imidazolylová, 4(5)-imidazolylová a
R2 představuje C] až C20 alkylovou skupinu, reakcí nitrilů karboxylové kyseliny obecného vzorce II
R1-C = N (W, kde R1 má shora uvedený význam, a alkoholů obecného vzorce III
R2----OH (III ) , kde
R2 má shora uvedený význam, při teplotě 50 až 300 °C a za tlaku 0,01 až 35 MPa v přítomnosti heterogenního katalyzátoru, vyznačující se tím, že se reakce provádí za přítomnosti oxidu titaničitého jako heterogenního katalyzátoru.
2. Způsob přípravy derivátů karboxylové kyseliny podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako oxid titaničitý používá anatas, rutil nebo jejich směs.
3. Způsob přípravy derivátů karboxylové kyseliny podle nároků 1 až 2, vyznačující se t í m , že se reakce provádí při teplotě 100 až 290 °C.
4. Způsob přípravy derivátů karboxylové kyseliny podle nároků 1 až 3,vyznačující se t í m , že se reakce provádí při teplotě 140 až 270 °C.
-5CZ 290156 B6
5. Způsob přípravy derivátů karboxylové kyseliny podle nároků 1 až 4, vyznačující se t í m , že se reakce provádí v kapalné fázi za tlaku 0,1 až 20 MPa.
5
6. Způsob přípravy derivátů karboxylové kyseliny podle nároků 1 až 5,vyznačující se t í m , že se reakce provádí v kapalné fázi za tlaku 3 až 14 MPa.
7. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že se připravují deriváty karboxylové kyseliny obecného vzorce I, kde skupina R1 představuje 3-pyridylovou skupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19518474A DE19518474A1 (de) | 1995-05-19 | 1995-05-19 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurederivaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ358097A3 CZ358097A3 (cs) | 1998-04-15 |
| CZ290156B6 true CZ290156B6 (cs) | 2002-06-12 |
Family
ID=7762390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19973580A CZ290156B6 (cs) | 1995-05-19 | 1996-05-07 | Způsob přípravy derivátů karboxylové kyseliny |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6002010A (cs) |
| EP (1) | EP0825977B1 (cs) |
| JP (1) | JPH11505538A (cs) |
| KR (1) | KR100384095B1 (cs) |
| CN (1) | CN1081622C (cs) |
| AU (1) | AU713436B2 (cs) |
| BG (1) | BG63869B1 (cs) |
| BR (1) | BR9608469A (cs) |
| CA (1) | CA2218134C (cs) |
| CZ (1) | CZ290156B6 (cs) |
| DE (2) | DE19518474A1 (cs) |
| EA (1) | EA000799B1 (cs) |
| ES (1) | ES2143764T3 (cs) |
| HU (1) | HU225063B1 (cs) |
| MX (1) | MX9708580A (cs) |
| MY (1) | MY117672A (cs) |
| NO (1) | NO308465B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ308484A (cs) |
| PL (1) | PL183753B1 (cs) |
| SK (1) | SK155097A3 (cs) |
| TR (1) | TR199701393T1 (cs) |
| TW (1) | TW347385B (cs) |
| UA (1) | UA50739C2 (cs) |
| WO (1) | WO1996036592A2 (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0616053D0 (en) | 2006-08-11 | 2006-09-20 | Bhp Billiton Petroleum Pty Ltd | Improvements relating to hose |
| US9441766B2 (en) | 2009-06-02 | 2016-09-13 | Bhp Billiton Petroleum Pty Ltd. | Reinforced hose |
| CN102260185A (zh) * | 2011-06-13 | 2011-11-30 | 昆山市亚香日用香料有限公司 | 一种n-乙基-2，2-二异丙基丁酰胺的合成方法 |
| CN102911057B (zh) * | 2011-08-04 | 2016-01-27 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 一种酮洛芬乙酯的制备方法 |
| CN103351306B (zh) * | 2013-07-24 | 2015-04-15 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种一锅法制备n,n-二甲基甘氨酸酯的方法 |
| WO2019208705A1 (ja) * | 2018-04-27 | 2019-10-31 | 昭和電工株式会社 | Ｎ，ｎ－二置換アミドの製造方法およびｎ，ｎ－二置換アミド製造用触媒 |
| CN109225191A (zh) * | 2018-11-05 | 2019-01-18 | 河南省农村科学技术开发中心有限责任公司 | 一种制备呋虫胺中间体3-羟甲基四氢呋喃的方法及其催化剂 |
| CN116199625A (zh) * | 2023-01-19 | 2023-06-02 | 上海昱菘医药科技有限公司 | 一种烟酸酯类化合物的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5817462B2 (ja) * | 1974-09-11 | 1983-04-07 | 昭和電工株式会社 | ピリジンカルボンサンアミド ノ セイゾウホウ |
| DE2714767C3 (de) * | 1977-04-02 | 1980-10-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern aus Nitrilen unter Wiedergewinnung von Ammoniak |
| US4613684A (en) * | 1983-10-06 | 1986-09-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for the preparation of carboxylic acid esters |
| JP2722645B2 (ja) * | 1989-04-11 | 1998-03-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | カルボン酸エステルとホルムアミドの製造法 |
| JP2853190B2 (ja) * | 1989-08-08 | 1999-02-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ニトリル水和触媒の製造方法 |
| JP2780373B2 (ja) * | 1989-09-07 | 1998-07-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α―ヒドロキシカルボン酸アミドの製造法 |
| US5103055A (en) * | 1990-05-10 | 1992-04-07 | The Standard Oil Company | Water-promoted synthesis of amides from nitriles and alcohols |
| US5268503A (en) * | 1992-03-16 | 1993-12-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for producing α,β-unsaturated carboxylic acid esters |
| DE4339648A1 (de) * | 1993-11-20 | 1995-05-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam |
| DE4440927A1 (de) * | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Nikotinsäureamid durch katalytische Hydratisierung von 3-Cyano-pyridin |
-
1995
- 1995-05-19 DE DE19518474A patent/DE19518474A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-05-01 TW TW085105213A patent/TW347385B/zh active
- 1996-05-04 MY MYPI96001688A patent/MY117672A/en unknown
- 1996-05-07 AU AU58146/96A patent/AU713436B2/en not_active Ceased
- 1996-05-07 DE DE59604459T patent/DE59604459D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-07 KR KR1019970708257A patent/KR100384095B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 CZ CZ19973580A patent/CZ290156B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 ES ES96919686T patent/ES2143764T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-07 EP EP96919686A patent/EP0825977B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-07 HU HU9801403A patent/HU225063B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 PL PL96323388A patent/PL183753B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 EA EA199700391A patent/EA000799B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 BR BR9608469A patent/BR9608469A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-05-07 CA CA002218134A patent/CA2218134C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-07 UA UA97126156A patent/UA50739C2/uk unknown
- 1996-05-07 US US08/952,239 patent/US6002010A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-07 MX MX9708580A patent/MX9708580A/es active IP Right Grant
- 1996-05-07 TR TR97/01393T patent/TR199701393T1/xx unknown
- 1996-05-07 JP JP8534515A patent/JPH11505538A/ja active Pending
- 1996-05-07 NZ NZ308484A patent/NZ308484A/en unknown
- 1996-05-07 SK SK1550-97A patent/SK155097A3/sk unknown
- 1996-05-07 WO PCT/EP1996/001890 patent/WO1996036592A2/de active IP Right Grant
- 1996-05-07 CN CN96194035A patent/CN1081622C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-11-06 BG BG102026A patent/BG63869B1/bg unknown
- 1997-11-18 NO NO975296A patent/NO308465B1/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100310509B1 (ko) | 카프로락탐의 제조 방법 | |
| AU2004288709B2 (en) | Methods for synthesizing quinolinone compounds | |
| KR20030059115A (ko) | Ｎ-아릴-안트라닐산 및 그의 유도체의 제조 방법 | |
| US6603000B2 (en) | Synthesis for heteroarylamine compounds | |
| CZ290156B6 (cs) | Způsob přípravy derivátů karboxylové kyseliny | |
| EP0859768A4 (en) | AMINIC ACID SALT COMPOUNDS AND A METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
| MXPA97008580A (en) | Preparation of carboxil acid derivatives | |
| EP0968185B1 (en) | Process to continuously prepare an aqueous mixture of (e)-caprolactam and (e)-caprolactam precursors | |
| EP0362119B1 (en) | Improved process for the catalyzed synthesis of n-substituted acrylamides and methacrylamides | |
| US6770763B2 (en) | Asymmetric synthesis of amino-pyrrolidinones | |
| EP0965589A1 (en) | Process and intermediates for the manufacture of pyridine-2,3-dicarboxylate compounds | |
| SK36694A3 (en) | Method of preparation of aminotriazine derivatives | |
| EP0554844B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Omega-(O-substituierten Urethano)alkylcarbonsäureestern | |
| JPH07309821A (ja) | 脂肪族多価カルボン酸アミド類の製造方法 | |
| EP0330875B1 (en) | Process for the preparation of tertiary carbinols containing an aminic substituent | |
| JPH06199798A (ja) | ２，３−ピリジン−ジカルボン酸の３−（２−イミダゾリン−２−イル）−ピコリン酸からの製法 | |
| US20050106689A1 (en) | Synthesis of aminocrotonates | |
| US6197961B1 (en) | Process for preparing acid salts of γ-(piperidyl)butyric acid | |
| CA2041021A1 (en) | Process for preparing pyridinecarboxylic acid derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20070507 |