CN105968041A - 联苯基双咔唑类化合物及其制备方法和由该化合物制成的有机发光器件 - Google Patents

联苯基双咔唑类化合物及其制备方法和由该化合物制成的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种联苯基双咔唑类化合物及其制备方法和由该化合物制成的有机发光器件，属于有机电致发光材料技术领域。解决现有芳香族胺类化合物作为电致发光材料时的热稳定性、快速空穴移动度、发光体效率及寿命都比较差的技术问题。本发明提供的联苯基双咔唑类化合物用于制备有机发光器件，制得的器件发光效率及寿命特性均有显著的提高，热稳定性较好。利用本发明提供的制法制备的联苯基双咔唑类化合物制成的性能良好的有机发光器件可应用于实用性高的OLED产业、平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等，具有很好的应用前景。

Description

联苯基双咔唑类化合物及其制备方法和由该化合物制成的有 机发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种联苯基双咔唑类化合物及其制备方法和由该化合物制成的有机发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)作为一种平板显示技术，具有诸如自发光、高亮度、宽视角、超薄、低能耗、响应速度快、可卷曲、可实现全色发光等众多优点。因此，在最近二十年，该器件取得了突飞猛进的发展，其产业化的进程也在不断往前推进。有机电致发光材料对有机发光器件的性能起着非常重要的作用。根据有机电致发光材料分子量的大小，可以分为小分子有机电致发光材料和高分子有机电致发光材料。目前公开的发光材料中，由于小分子电致发光材料的荧光量子效率高，容易提纯，发光亮度和色纯度也优于高分子材料，所以，小分子电致发光材料应用于发光器件已开始实现商业化。
芳香族胺类化合物是一类重要的小分子有机电致发光材料，如TPD，α-NPD以及公开号US20150014657公开的化合物如下：
但是，目前公开的这些芳香族胺类化合物作为电致发光材料时的热稳定性、快速空穴移动度、发光体效率及寿命都比较差。
发明内容
本发明要解决现有芳香族胺类化合物作为电致发光材料时的热稳定性、快速空穴移动度、发光体效率及寿命都比较差的技术问题，提供一种联苯基双咔唑类化合物及其制备方法和由该化合物制成的有机发光器件。
为了解决上述技术问题，本发明的技术方案具体如下：
一种联苯基双咔唑类化合物，该化合物的分子通式如[化学式1]所示：
[化学式1]
式中，Ar1取代基选自取代或未取代的C18～C24联苯基、取代或未取代的C10～C18的杂环基、取代或未取代的C10～C18的稠环基、苯基或三苯胺基；
R1取代基为氢、苯基、丙基或异丁基。
在上述技术方案中，所述的联苯基双咔唑类化合物是下述化学式2-1～2-11中任意一个化学式表示的特定的化合物：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
[化学式2-7]
[化学式2-8]
[化学式2-9]
[化学式2-10]
[化学式2-11]
在上述技术方案中，所述的联苯基双咔唑类化合物是下述A-1～A-74中任意一个化学式表示的具体的化合物：
一种联苯基双咔唑类化合物的制备方法，包括以下步骤：
取3'-溴-3,5-二(9-咔唑)联苯、含有Ar1-R1取代基的硼酸化合物、四三苯基膦钯和碳酸钾，将它们溶解于甲苯：H2O＝2：1的混合溶剂中，80℃搅拌5h，氮气保护，待TLC监测反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取后有机相用无水硫酸镁干燥后蒸干，产物柱层析得联苯基双咔唑类化合物。
在上述技术方案中，所述3'-溴-3,5-二(9-咔唑)联苯的具体制法为：1-溴-3-氟苯8.9mmol，(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸9.8mmol，四三苯基膦钯0.3mmol和碳酸钾0.02mol溶解于100mL的甲苯:H2O＝2:1混合溶剂中，80℃搅拌5h，氮气保护，待TLC监测反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取后有机相用无水硫酸镁干燥后蒸干，产物柱层析得3'-溴-3,5-二(9-咔唑)联苯。
由联苯基双咔唑类化合物制成的有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个有机化合物层包含至少一种所述联苯基双咔唑类化合物。
上述联苯基双咔唑类化合物是单一形态或跟其他物质混合形式包括在上述有机化合物层中。
上述有机化合物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及既具备电子传输又具备电子注入技能层中的任意一层。
上述空穴注入层、空穴传输层及既具备空穴注入又具备空穴传输技能层中至少一个是通常空穴注入物质、空穴传输物质及既具备空穴注入又具备空穴传输技能物质以外还包括电子生成物质。
本发明中“有机化合物层”指的是有机发光器件第一电极和第二电极之间部署的全部层的术语。
比如，上述有机化合物层中包括发光层，上述有机化合物层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂及荧光掺杂中一个以上，其中包括上述发光层中上述联苯基双咔唑类化合物，i)上述荧光主体可以是上述联苯基双咔唑类化合物；ii)上述荧光掺杂可以是上述联苯基双咔唑类化合物；iii)上述荧光主体及荧光掺杂可以是上述联苯基双咔唑类化合物。
上述发光层可以是红色、黄色或青色发光层。比如，上述发光层青色时上述联苯基双咔唑类化合物使用在青色主体或青色掺杂用途，提供高效率、高亮度、高分辨率及长寿命的有机发光器件。
并且上述有机化合物层次包括电子传输层，上述电子传输层包括上述联苯基双咔唑类化合物。其中上述电子传输层是上述联苯基双咔唑类化合物以外再包括含有金属的化合物。
上述有机化合物层都包括发光层及电子传输层，上述发光层及电子传输层里面各包括上述联苯基双咔唑类化合物(上述发光层及电子传输层中包括的上述联苯基双咔唑类化合物可以相同也可以不同)。
上述有机发光器件利用化学式1的联苯基双咔唑类化合物，用通常的有机电子器件制造方法及材料合成。
本发明的另一方面是上述器件可以同样原理用在有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)。
上述有机发光器件是利用薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及他们的合金形成阳极，上述空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层以后再蒸镀阴极的方法合成。以上方法以外基板上阴极物质开始有机物层、阳极物质按顺序蒸镀制作有机发光器件。
上述有机化合物层也可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层的多层结构，并且上述有机化合物层是使用多样的高分子材料溶剂工程替代蒸镀方法，比如：旋转涂膜(spin-coating)、薄带成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等方法减少层数制造。
根据本发明的有机发光器件是按使用的材料可以前面发光、背面发光或两面发光。
本发明的化合物可以适用于有机太阳电池、照明用OLED、柔性OLED、有机感光体、有机晶体管等有机器件中，也可以适用于有机发光器件适用类似的原理的器件中。
本发明的有益效果是：
本发明提供的联苯基双咔唑类化合物制备的有机发光器件的发光效率及寿命特性均有显著的提高，热稳定性较好。
利用本发明提供的制法制备的联苯基双咔唑类化合物制成的性能良好的有机发光器件可应用于实用性高的OLED产业、平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等，具有很好的应用前景。
具体实施方式
本发明提供的联苯基双咔唑类化合物是以3'-溴-3,5-二(9-咔唑)联苯为原料，连接含有Ar1-R1取代基的硼酸化合物，生成含有不同取代基的联苯基双咔唑类化合物。合成路线如下：
实施例1
中间体3'-溴-3,5-二(9-咔唑)联苯的制备：
1-溴-3-氟苯8.9mmol，(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸9.8mmol，四三苯基膦钯0.3mmol和碳酸钾0.02mol溶解于100mL的甲苯：H2O＝2:1混合溶剂中，80℃搅拌5h，氮气保护，待TLC监测反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取后有机相用无水硫酸镁干燥后蒸干，产物柱层析得3'-溴-3,5-二(9-咔唑)联苯7.92mmol，产率89％。质谱：563.52。
最终产品联苯基双咔唑类化合物(A-1)的合成，合成路线如下：
3'-溴-3,5-二(9-咔唑)联苯8.9mmol，9-蒽硼酸9.8mmol，四三苯基膦钯0.3mmol和碳酸钾0.02mol溶解于100mL的甲苯：H2O＝2:1混合溶剂中，80℃搅拌5h，氮气保护，待TLC监测反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取后有机相用无水硫酸镁干燥后蒸干，产物柱层析得9,9'-(3'-(蒽-9-基)-[1,1'-联苯]-3,5-二基)二(9H-咔唑)(A-1)7.83mmol，产率88％。质谱：660.80。
实施例2-74
实施例2-74的合成方法同实施例1，每个实施例所用反应物质、生成物质及产率汇总(见表1)。
表1实施例2-74反应物质、生成物质及产率汇总
有机发光器件制备实施例：
将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO玻璃基板上蒸镀空穴注入层2-TNATA蒸镀空穴传输层a-NPD或表2中记载的实施例制备的联苯基双咔唑类化合物蓝色主体AND(9,10-双(2-萘基)蒽)，掺杂材料TPPDA(N1,N1,N6,N6-四苯基芘-1,6-二胺)5％混合厚度蒸镀、空穴阻挡层及空穴传输层阴极LiF5上述过程有机物蒸镀速度是保持LiF是Al是
将本发明制备得到的有机发光器件采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计进行测试，以评价发光器件的驱动电压、发光亮度、发光效率和发光颜色；对得到的器件的发光特性测试，结果见表2，表2为本发明实施例制备的联苯基双咔唑类化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
表2器件的发光特性表
从表2结果中能看出本发明提供的具有化学式1结构的新的联苯基双咔唑类化合物制备的有机发光器件的发光效率及寿命特性均有显著的提高。
本发明利用联苯基双咔唑类化合物制备的有机发光器件可以得到发光效率和寿命良好的结果，因此本发明提供的化合物可应用于实用性高的OLED产业。本发明的有机发光器件可适用于平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等。
以上实施例的说明只适用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (6)

1.一种联苯基双咔唑类化合物，其特征在于，该化合物的分子通式如[化学式1]所示：
[化学式1]
式中，Ar1取代基选自取代或未取代的C18～C24联苯基、取代或未取代的C10～C18的杂环基、取代或未取代的C10～C18的稠环基、苯基或三苯胺基；
R1取代基为氢、苯基、丙基或异丁基。
2.根据权利要求1所述的联苯基双咔唑类化合物，其特征在于，所述的联苯基双咔唑类化合物是下述化学式2-1～2-11中任意一个化学式表示的特定的化合物：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
[化学式2-7]
[化学式2-8]
[化学式2-9]
[化学式2-10]
[化学式2-11]
3.根据权利要求1所述的联苯基双咔唑类化合物，其特征在于，所述的联苯基双咔唑类化合物是下述A-1～A-74中任意一个化学式表示的具体的化合物：
4.根据权利要求1-3任意一项所述的联苯基双咔唑类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
取3'-溴-3,5-二(9-咔唑)联苯、含有Ar1-R1取代基的硼酸化合物、四三苯基膦钯和碳酸钾，将它们溶解于甲苯：H2O＝2：1的混合溶剂中，80℃搅拌5h，氮气保护，待TLC监测反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取后有机相用无水硫酸镁干燥后蒸干，产物柱层析得联苯基双咔唑类化合物。
5.根据权利要求4所述的联苯基双咔唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述3'-溴-3,5-二(9-咔唑)联苯的具体制法为：1-溴-3-氟苯8.9mmol，(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸9.8mmol，四三苯基膦钯0.3mmol和碳酸钾0.02mol溶解于100mL的甲苯:H2O＝2:1混合溶剂中，80℃搅拌5h，氮气保护，待TLC监测反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取后有机相用无水硫酸镁干燥后蒸干，产物柱层析得3'-溴-3,5-二(9-咔唑)联苯。
6.由权利要求1-3任意一项所述的联苯基双咔唑类化合物制成的有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个有机化合物层包含至少一种所述联苯基双咔唑类化合物。
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