CN1894205A - 氯磺酰异氰酸酯的制造方法 - Google Patents
氯磺酰异氰酸酯的制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1894205A CN1894205A CNA2004800373548A CN200480037354A CN1894205A CN 1894205 A CN1894205 A CN 1894205A CN A2004800373548 A CNA2004800373548 A CN A2004800373548A CN 200480037354 A CN200480037354 A CN 200480037354A CN 1894205 A CN1894205 A CN 1894205A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sulfuryl chloride
- mauguinite
- chloride isocyanate
- isocyanate
- sulphur trioxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 74
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 20
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 96
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 43
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 39
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 26
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 5
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 11
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diisocyanate Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)N=C=O BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001149 thermolysis Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
- C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
- C01C3/14—Cyanic or isocyanic acid; Salts thereof
- C01C3/145—Isocyanic acid; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/34—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfuric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及氯磺酰异氰酸酯的制造方法，其特征在于，在使三氧化硫和氯化氰反应来制造氯磺酰异氰酸酯的方法中，使用氯磺酰异氰酸酯或其含有液作为反应溶剂，在回流下将经氯磺酰异氰酸酯或其含有液分别稀释的三氧化硫和氯化氰以大致等摩尔同时向反应体系中供给。通过本发明的制造方法，可以达到节省设备，节省控制温度的操作，并且可以从三氧化硫和氯化氰出发，操作性好、高收率地制造高纯度的氯磺酰异氰酸酯。
Description
技术领域
本发明涉及氯磺酰异氰酸酯的制造方法。更详细而言，本发明涉及从三氧化硫和氯化氰出发，操作性好、高收率地制造氯磺酰异氰酸酯的方法。
背景技术
氯磺酰异氰酸酯在工业上用作医药、农药的制造中间体等。
已知以往氯磺酰异氰酸酯可以用三氧化硫和氯化氰的反应进行合成，已经报导了几种它的制造方法。例如在(a)Chem.Ber.，89，1071(1956)和西德专利928896号公报中记载了在-50℃或更低的低温下，在氯化氰中添加三氧化硫而使其反应的方法。另外，在(b)欧洲专利294613号公报和瑞士国专利680292A5号公报中记载了使三氧化硫和氯化氰在100℃～200℃下进行反应的方法。
但是，在前述(a)方法中，由于使用的氯化氰相对于三氧化硫的量多(1.5～3倍摩尔)，所以在经济方面不能说是优选的。而且由于过多使用毒性强的氯化氰，所以从安全观点考虑，也不能说是优选的。还存在所得氯磺酰异氰酸酯的分离收率低为60～62％或者质量(特别是纯度)不能满足市场要求的问题。另外，在(b)方法中，不容易控制向反应体系内供给的三氧化硫和氯化氰的流量，与(a)方法一样，也存在所得氯磺酰异氰酸酯的收率低或质量方面的问题。
为了解决这些问题，提出了如下方法：(c)一边将反应体系的温度保持在20℃～50℃，一边向三氧化硫中添加氯化氰而使其反应的方法(特开昭63-77855号公报)；(d)一边将反应体系的温度保持在10℃～50℃，一边把三氧化硫和氯化氰同时供给到反应体系内而使其反应的方法(特开平1-228955号公报)；(e)在氯代烃溶剂中，使三氧化硫和氯化氰进行反应的方法(特开平4-164063号公报)；(f)一边把反应体系的温度保持在-10℃～17℃，一边向三氧化硫和氯磺酰异氰酸酯的混合物中供给氯化氰而使其反应的方法(特开2000-53630号公报)等。
最近还提出了(g)对把氯磺酰异氰酸酯进行蒸馏分离后得到的釜残液进行分解处理，并且回收通过对氯磺酰异氰酸酯进行蒸馏分离和对釜残液进行分解·蒸馏处理而得到的低沸点馏分，然后把该回收液投入到三氧化硫和氯化氰的反应中，由此进行再利用的方法(特开2003-40854号公报)。
通过这些(c)～(g)的方法，都可以通过工业上比较简单的方法，以比较高的收率(74％～91％)且高纯度(90％～98％)地得到氯磺酰异氰酸酯。
但是在(c)～(f)的方法中，为了把三氧化硫和氯化氰的放热反应维持在适当温度范围，必需进行冷却操作，由于冷却设备的费用高昂，所以不能够满足作为工业制法的要求。另外，这些方法中为了提高收率，必须通过对副生成物的氯焦磺酰异氰酸酯(クロロピロスルホニルイソシアナ一ト)进行热分解处理而得到氯磺酰异氰酸酯。氯焦磺酰异氰酸酯的热分解操作危险、复杂并且成本高，在工业上存在问题。
进而，在(f)方法中，由于回收低沸点馏分进行再利用，所以工序数量多，而且必需进行复杂的后处理操作，因此必需设备增多，这已成为一个问题。
本发明是借鉴上述以往的技术问题完成的，其课题在于提供可以高收率地得到高纯度的氯磺酰异氰酸酯，并且可以达到节省设备，简便、操作性好的氯磺酰异氰酸酯的制造方法。
发明内容
本发明人等为了解决上述课题进行了精心研究，结果发现通过把氯磺酰异氰酸酯或其含有液作为三氧化硫和氯化氰的稀释液，就很容易控制向反应体系中供给的三氧化硫和氯化氰的流量。还发现通过使用氯磺酰异氰酸酯或其含有液作为反应溶剂，可以在溶剂回流下将反应的终结与副生成物的热分解处理同时进行，从而完成了本发明。
这样，通过本发明，可以提供氯磺酰异氰酸酯的制造方法，其特征在于，在使三氧化硫和氯化氰反应来制造氯磺酰异氰酸酯的方法中，使用氯磺酰异氰酸酯或其含有液作为反应溶剂，在回流下，把分别经氯磺酰异氰酸酯或其含有液稀释的三氧化硫和氯化氰，以大致等摩尔同时供给到反应体系中。
在本发明的氯磺酰异氰酸酯的制造方法中，优选回流温度为50℃～110℃。
具体实施方式
以下对本发明的氯磺酰异氰酸酯的制造方法进行详细说明。
本发明的制造方法是使三氧化硫和氯化氰反应来制造氯磺酰异氰酸酯的方法。
(1)三氧化硫
本发明所用的三氧化硫，只要是液态三氧化硫，则对其种类没有特别限制。但是从富有反应性的观点考虑，特别优选γ体。对于本发明所用三氧化硫的纯度，没有特别限制，但是通常为90重量％或更高，优选为95重量％或更高。另外，本发明所用的三氧化硫可以含有有机硅、四氯化碳、硫酸二甲酯、硼化合物、磷化合物、芳香族磺酸等公知的聚合防止剂。聚合防止剂的含量没有特别限定，通常是0.001～1重量％的范围。
(2)氯化氰
在本发明的制造方法中，使用液态氯化氰。氯化氰是用氢氰酸和氯通过工业方法制造的，优选使用经脱水剂或蒸馏进行脱水后的物质。另外，所用氯化氰的纯度没有特别限制，通常为90重量％或更高，优选为95重量％或更高。
相对于三氧化硫，氯化氰的使用量(在连续式的情况下，每单位时间的使用量)通常为0.8～1.2摩尔当量，优选为0.9～1.1摩尔当量。如果氯化氰的使用量低于0.8摩尔当量或超过1.2摩尔当量时，则生成的氯焦磺酰异氰酸酯和2，6-二氯-1，4，3，5-噻二嗪-4，4-二氧化物等副生成物增多，会引起收率降低和反应结束时间延长等的弊端，因而不优选。
(3)氯磺酰异氰酸酯的制造方法
本发明制造方法的特征在于，使用氯磺酰异氰酸酯或其含有液作为反应溶剂，在回流下，将经氯磺酰异氰酸酯或其含有液分别稀释的三氧化硫和氯化氰以大致等摩尔同时向反应体系中供给。
对于作为反应溶剂和稀释三氧化硫及氯化氰所使用的氯磺酰异氰酸酯的纯度没有特别限定，既可以是高纯度的氯磺酰异氰酸酯，也可以是含有氯磺酰异氰酸酯的液体。
作为含有氯磺酰异氰酸酯的液体，可以列举制造氯磺酰异氰酸酯时的反应液，蒸馏精制时馏出的初馏分、主馏分、釜残液等，但是并不局限于这些液体。还可以把反应液的一部分用作下一批生产时的溶剂而残留在反应槽中。
在本发明中，作为反应溶剂使用的氯磺酰异氰酸酯或其含有液的使用量，只要是达到可以进行搅拌和温度管理的量，则没有特别限定。相对于三氧化硫的使用量，其使用量通常为0.2～1摩尔当量，优选0.2～0.5摩尔当量。
在本发明中，三氧化硫和氯化氰使用经氯磺酰异氰酸酯或其含有液稀释的三氧化硫和氯化氰。
通过用氯磺酰异氰酸酯或其含有液把三氧化硫和氯化氰稀释后使用，可以一边控制流量，一边在回流下供给该氯化氰和三氧化硫的稀释液。因此可以抑制副生成物的生成，并有选择性地得到氯磺酰异氰酸酯。
经氯磺酰异氰酸酯或其含有液稀释的三氧化硫和氯化氰的使用量，对于三氧化硫的稀释没有特别限定。对于氯化氰，则必需是使氯化氰不从稀释液氯磺酰异氰酸酯中挥发的量。相对于氯化氰的使用量，氯磺酰异氰酸酯或其含有液的使用量通常为0.2～1摩尔当量，优选为0.2～0.5摩尔当量。
经氯磺酰异氰酸酯或其含有液稀释的三氧化硫和经氯磺酰异氰酸酯或其含有液稀释的氯化氰(以下有时把它们统称为“原料”)的供给方法，既可以是间歇式，也可以是连续式。在连续式的情况下，除了反应槽以外，还可以设置用于使反应结束的反应结束槽。
在本发明的制造方法中，经氯磺酰异氰酸酯或其含有液分别稀释的三氧化硫和氯化氰，以大致等摩尔在反应溶剂回流下同时进行供给。这里所说的“大致等摩尔”是指，按三氧化硫∶氯化氰的摩尔比计，三氧化硫和氯化氰的供给量比为0.8∶1.2～1.2∶0.8，优选为1.1∶0.9～0.9∶1.1的范围。另外，在连续式的情况下，供给量是指每单位时间的供给量。
当前述原料的供给平衡被破坏时，则氯焦磺酰异氰酸酯和2，6-二氯-1，4，3，5-噻二嗪-4，4-二氧化物等副生成物的生成量增多，会引起收率降低和反应结束时间延长等的弊端。
前述原料的供给温度和反应温度，是作为溶剂的氯磺酰异氰酸酯或其含有液的回流温度。回流温度通常为50℃～110℃。如果考虑到要在短时间内使氯焦磺酰异氰酸酯和2，6-二氯-1，4，3，5-噻二嗪-4，4-二氧化物等副生成物分解，回流温度优选为100～110℃。在该温度范围，当使用氯磺酰异氰酸酯作为反应溶剂时，不需要冷却设备，并可同时对含有氯焦磺酰异氰酸酯的副生成物进行热分解处理。
本发明的原料供给时间，只要是在冷凝器的能力范围内，则没有特别限定。在间歇式的情况下，通常为0.25～2.5小时。在连续式的情况下，以与设备处理能力相应的原料供给量使其反应即可。
在本发明的制造方法中，为了使副生成物完全分解，高收率地制造目的产物氯磺酰异氰酸酯，优选设定足够的反应时间。反应时间，只要能够使原料充分消耗，副生成物充分分解即可，通常为0.5～15小时，优选5～10小时。
(4)后处理操作
反应结束后，对反应液进行精制后，可以分离出作为目的产物的氯磺酰异氰酸酯。反应液的精制，通常可以通过在常压下或减压下，使用一般蒸馏塔对反应结束后的反应液蒸馏来进行。蒸馏条件，例如压力、温度、塔板数、次数等没有特别限定。在连续式的情况下，通过从前述反应结束槽连续取出反应液，连续进行蒸馏，就可以分离出作为目的产物的氯磺酰异氰酸酯。
具体实施方式
以下，通过实施例和比较例对本发明进行更详细地说明，但是本发明并不限于此。
(实施例1)
称取氯磺酰异氰酸酯14.3g(0.1摩尔)到安装有冷凝器的容量为100ml的四口烧瓶中，边搅拌边升温至回流温度。在回流下，用15分钟时间向该液体中以等摩尔同时滴入三氧化硫40.4g(0.5摩尔)与氯磺酰异氰酸酯14.2g(0.1摩尔)的混合溶液和氯化氰30.9g(0.5摩尔)与氯磺酰异氰酸酯14.2g(0.1摩尔)的混合溶液。然后在反应液的回流温度(104℃～108℃)下进一步搅拌9.5小时。反应结束后，氯磺酰异氰酸酯的收率为90％(以所使用的三氧化硫为标准。扣除作为反应溶剂和稀释原料所使用的氯磺酰异氰酸酯)。然后在常压下进行简单蒸馏，作为沸点为106～108℃/1.013kPa的馏分，得到氯磺酰异氰酸酯(纯度99％)94.1g。
(实施例2)
称取氯磺酰异氰酸酯14.3g(0.1摩尔)到安装有冷凝器的容量为100ml的四口烧瓶中，边搅拌边升温至回流温度。在回流下，用20分钟时间向该液体中以等摩尔同时滴入三氧化硫40.6g(0.5摩尔)与氯磺酰异氰酸酯14.3g(0.1摩尔)的混合溶液和氯化氰31.4g(0.5摩尔)与氯磺酰异氰酸酯28.4g(0.2摩尔)的混合溶液。然后在反应液的回流温度(103℃～108℃)下进一步搅拌9小时。反应结束后，氯磺酰异氰酸酯的收率为89％(以所使用的三氧化硫为标准。扣除作为反应溶剂和稀释原料所使用的氯磺酰异氰酸酯)。然后在常压下进行简单蒸馏，作为沸点为106～108℃/1.013kPa的馏分，得到氯磺酰异氰酸酯(纯度99％)108.5g。
(比较例)
称取氯磺酰异氰酸酯14.3g(0.1摩尔)到安装有冷凝器的容量为100ml的四口烧瓶中，边搅拌边升温至回流温度。在回流下，用60分钟时间向该液体中同时滴入三氧化硫40.2g(0.5摩尔)和氯化氰30.8g(0.5摩尔)。此时使液状的氯化氰一次气化通过流量计后，用别的冷凝器再液化而滴入到反应体系中，氯化氰的流量不固定。然后在反应液的回流温度(从95℃→109℃逐渐升温)下进一步搅拌9小时。此时氯磺酰异氰酸酯的收率为67％(以所使用的三氧化硫为标准。扣除作为反应溶剂和稀释原料所使用的氯磺酰异氰酸酯)。
产业上的可利用性
通过本发明的制造方法，可以达到节省设备，节省控制温度的操作，并且可以从三氧化硫和氯化氰出发，操作性好、高收率地制造高纯度的氯磺酰异氰酸酯。
Claims (2)
1、氯磺酰异氰酸酯的制造方法，其特征在于，在使三氧化硫和氯化氰反应来制造氯磺酰异氰酸酯的方法中，使用氯磺酰异氰酸酯或其含有液作为反应溶剂，在回流下将经氯磺酰异氰酸酯或其含有液分别稀释的三氧化硫和氯化氰以大致等摩尔同时向反应体系中供给。
2、根据权利要求1所述的氯磺酰异氰酸酯的制造方法，其特征在于，回流温度是50℃～110℃。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003417611 | 2003-12-16 | ||
| JP417611/2003 | 2003-12-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1894205A true CN1894205A (zh) | 2007-01-10 |
| CN100386311C CN100386311C (zh) | 2008-05-07 |
Family
ID=34697069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB2004800373548A Expired - Fee Related CN100386311C (zh) | 2003-12-16 | 2004-12-15 | 氯磺酰异氰酸酯的制造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7468174B2 (zh) |
| EP (1) | EP1695958B1 (zh) |
| JP (1) | JP4322871B2 (zh) |
| KR (1) | KR100783343B1 (zh) |
| CN (1) | CN100386311C (zh) |
| AT (1) | ATE387424T1 (zh) |
| DE (1) | DE602004012151T2 (zh) |
| WO (1) | WO2005058806A1 (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101891657A (zh) * | 2010-07-15 | 2010-11-24 | 营口三征新科技化工有限公司 | 氯磺酰异氰酸酯的制造方法 |
| CN109400506A (zh) * | 2018-11-14 | 2019-03-01 | 四平市精细化学品有限公司 | 一种高纯氯磺酰异氰酸酯的合成方法 |
| CN112174860A (zh) * | 2020-10-09 | 2021-01-05 | 天津昊然分离科技有限公司 | 一种连续反应精馏制备氯磺酰异氰酸酯的工艺方法 |
| CN112321462A (zh) * | 2020-11-02 | 2021-02-05 | 四平市精细化学品有限公司 | 一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法 |
| CN115140715A (zh) * | 2022-06-27 | 2022-10-04 | 多氟多新材料股份有限公司 | 一种双氟磺酰亚胺碱金属盐的制备方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5037055B2 (ja) * | 2006-07-31 | 2012-09-26 | 日本曹達株式会社 | クロロスルホニルイソシアネートの分解処理方法 |
| WO2014024682A1 (ja) * | 2012-08-06 | 2014-02-13 | 日本曹達株式会社 | ビス（ハロスルホニル）アミンの製造方法 |
| MY190500A (en) * | 2016-02-19 | 2022-04-25 | Hitachi Zosen Corp | Zeolite separation membrane and production method therefor |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE928896C (de) | 1952-03-24 | 1955-06-13 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung Stickstoff enthaltender chlorierter Schwefelverbindungen |
| JPS6355404A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-09 | Inoue Japax Res Inc | 歪計用抵抗体 |
| JPH072709B2 (ja) | 1986-09-19 | 1995-01-18 | 株式会社クラレ | クロロスルホニルイソシアネ−トの製造方法 |
| DE3719303A1 (de) | 1987-06-10 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Verfahren und anlage zur kontinuierlichen herstellung von chlorsulfonylisocyanat |
| JPH01228955A (ja) * | 1988-03-09 | 1989-09-12 | Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd | クロロスルホニルイソシアネートの製造法 |
| US5118487A (en) * | 1990-09-11 | 1992-06-02 | Kuraray Co., Ltd. | Process for producing chlorosulfonyl isocyanate |
| CH680292A5 (en) | 1990-10-04 | 1992-07-31 | Lonza Ag | Chlorosulphonyl isocyanate continuous prodn. - comprises reacting cyanogen chloride and sulphur tri:oxide in liq. prod. using heat of reaction for distn. |
| JP3161723B2 (ja) * | 1990-10-29 | 2001-04-25 | 株式会社クラレ | クロロスルホニルイソシアナートの製造方法 |
| JPH04261063A (ja) * | 1991-01-25 | 1992-09-17 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体装置 |
| JP2000053630A (ja) * | 1998-05-14 | 2000-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | クロロスルホニルイソシアネ―トの製造方法 |
| JP2003040854A (ja) * | 2001-07-30 | 2003-02-13 | Kuraray Co Ltd | クロロスルホニルイソシアナートの製造方法 |
| JP4004867B2 (ja) * | 2002-06-20 | 2007-11-07 | 日本曹達株式会社 | クロロスルホニルイソシアネートの製造方法 |
-
2004
- 2004-12-15 WO PCT/JP2004/019132 patent/WO2005058806A1/ja active IP Right Grant
- 2004-12-15 AT AT04807489T patent/ATE387424T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-12-15 US US10/583,194 patent/US7468174B2/en active Active
- 2004-12-15 EP EP04807489A patent/EP1695958B1/en active Active
- 2004-12-15 KR KR1020067011648A patent/KR100783343B1/ko active IP Right Grant
- 2004-12-15 CN CNB2004800373548A patent/CN100386311C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-15 DE DE602004012151T patent/DE602004012151T2/de active Active
- 2004-12-15 JP JP2005516384A patent/JP4322871B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101891657A (zh) * | 2010-07-15 | 2010-11-24 | 营口三征新科技化工有限公司 | 氯磺酰异氰酸酯的制造方法 |
| CN101891657B (zh) * | 2010-07-15 | 2011-08-31 | 营口三征新科技化工有限公司 | 氯磺酰异氰酸酯的制造方法 |
| CN109400506A (zh) * | 2018-11-14 | 2019-03-01 | 四平市精细化学品有限公司 | 一种高纯氯磺酰异氰酸酯的合成方法 |
| CN112174860A (zh) * | 2020-10-09 | 2021-01-05 | 天津昊然分离科技有限公司 | 一种连续反应精馏制备氯磺酰异氰酸酯的工艺方法 |
| CN112174860B (zh) * | 2020-10-09 | 2023-10-13 | 天津昊然分离科技有限公司 | 一种连续反应精馏制备氯磺酰异氰酸酯的工艺方法 |
| CN112321462A (zh) * | 2020-11-02 | 2021-02-05 | 四平市精细化学品有限公司 | 一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法 |
| CN112321462B (zh) * | 2020-11-02 | 2023-02-24 | 四平市精细化学品有限公司 | 一种连续法合成氯磺酰异氰酸酯的方法 |
| CN115140715A (zh) * | 2022-06-27 | 2022-10-04 | 多氟多新材料股份有限公司 | 一种双氟磺酰亚胺碱金属盐的制备方法 |
| CN115140715B (zh) * | 2022-06-27 | 2023-10-31 | 多氟多新材料股份有限公司 | 一种双氟磺酰亚胺碱金属盐的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4322871B2 (ja) | 2009-09-02 |
| DE602004012151T2 (de) | 2009-03-26 |
| US7468174B2 (en) | 2008-12-23 |
| KR100783343B1 (ko) | 2007-12-07 |
| DE602004012151D1 (de) | 2008-04-10 |
| US20070286789A1 (en) | 2007-12-13 |
| EP1695958A1 (en) | 2006-08-30 |
| CN100386311C (zh) | 2008-05-07 |
| EP1695958A4 (en) | 2007-01-10 |
| KR20060101532A (ko) | 2006-09-25 |
| WO2005058806A1 (ja) | 2005-06-30 |
| ATE387424T1 (de) | 2008-03-15 |
| EP1695958B1 (en) | 2008-02-27 |
| JPWO2005058806A1 (ja) | 2007-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR940010013B1 (ko) | 메틸렌-가교 폴리아릴아민 및 그의 제조방법 | |
| CN100348579C (zh) | 一种制备甲基磺酸的方法 | |
| CN101219975B (zh) | 甲基磺酸的一种制备方法 | |
| CN101947468B (zh) | 一种复合催化剂及其应用 | |
| JP2002505361A (ja) | 硫黄含有重合体の製造方法 | |
| CN1894205A (zh) | 氯磺酰异氰酸酯的制造方法 | |
| US8454929B2 (en) | Continuous process for preparation of calcium thiosulfate liquid solution | |
| CN1043572C (zh) | 烯酮二聚体的制备方法 | |
| CN113603569B (zh) | 一种低温氯化制备4-氯-3,5-二甲基苯酚的方法 | |
| US20050119449A1 (en) | Method for producing epoxidised polysulfides | |
| CN1266848A (zh) | 2－氯－5－氯甲基噻唑的制备方法 | |
| CN1258528C (zh) | 2－吡咯烷酮的制备方法 | |
| CN110143922A (zh) | 一种1,1’－二硫代二己内酰胺的合成方法 | |
| CN1218040A (zh) | 制备甲磺酸的方法 | |
| US6504050B1 (en) | Process for the preparation of 2-acrylamido-2-methyl-1-propanesulfonic acid | |
| CN100404504C (zh) | 3，3-亚戊基丁内酰胺的制备方法 | |
| WO2009122438A1 (en) | Improved process for heat stable chlorinated paraffin wax | |
| CN1021818C (zh) | 提纯粗4-氨基苯酚的方法 | |
| CN1880228A (zh) | 制备多硫钼酸铵的方法 | |
| RU2001127642A (ru) | Способ получения полисульфидных полимеров | |
| CN101153010A (zh) | 一种新的瑞格列奈关键中间体的制备方法 | |
| US6852883B2 (en) | Method for making alkanesulphonyl chlorides | |
| US5118487A (en) | Process for producing chlorosulfonyl isocyanate | |
| CN1117740C (zh) | 3－异丙基－1h－2,1,3－苯并噻二嗪－4(3h)－酮－2,2－二氧化物的制备 | |
| CA2024796C (en) | Process for producing chlorosulfonyl isocyanate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20080507 |