DE928896C - Verfahren zur Herstellung Stickstoff enthaltender chlorierter Schwefelverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung Stickstoff enthaltender chlorierter SchwefelverbindungenInfo
- Publication number
- DE928896C DE928896C DEF8664A DEF0008664A DE928896C DE 928896 C DE928896 C DE 928896C DE F8664 A DEF8664 A DE F8664A DE F0008664 A DEF0008664 A DE F0008664A DE 928896 C DE928896 C DE 928896C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- cyanogen chloride
- sulfur trioxide
- nitrogen
- compound
- sulfur compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
- C01B21/092—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more metal atoms
- C01B21/0923—Metal imides or amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/083—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß man Stickstoff und Schwefel enthaltende Verbindungen erhält, wenn
man Schwefeltrioxyd oder Schwefeltrioxyd enthaltende Gemische mit Chlorcyan umsetzt. Die dabei
entstehenden Verbindungen entsprechen in ihrer Zusammensetzung der Formel CO3NSCl bzw.
CO6NS2Cl. Welche dieser Verbindungen man erhält,
hängt von den angewandten Reaktionsbedingungen ab.
Man gelangt zu der Verbindung CO6NClS2,
wenn man beispielsweise in überschüssiges Chlorcyan bei niederer Temperatur, vorzugsweise zwischen
ο und — io°, unter Rühren und Kühlung geschmolzenes Schwefeltrioxyd einfließen läßt. Die
Vereinigung erfolgt praktisch augenblicklich, und man erhält die Verbindung C O6 N Cl S2 nach Vertreiben
des überschüssigen Chlorcyans in nahezu quantitativer Ausbeute. Die neue Verbindung läßt
sich durch Destillation unter vermindertem Druck in reiner Form erhalten.
Zur Herstellung des Produktes der Zusammensetzung CO3NClS bringt man Chlorcyan und
Schwefeltrioxyd im Molverhältnis ι: ι bei Temperaturen
zwischen ioo und 200°, vorzugsweise zwischen 130 und 150°, zur Umsetzung. Man erhält die
gleiche Verbindung, wenn man das vorerwähnte Produkt der Zusammensetzung CO6NClS2 mit
Chlorcyan im Molverhältnis 1:1 bei Temperaturen über ioo0, vorzugsweise zwischen 120 und 1400,
zur Umsetzung bringt. Auch bei der Umsetzung von Chlorcyan und Schwefeltrioxyd in der Kälte
entsteht diese Verbindung in geringer Menge.
Man kann Schwefeltrioxyd in Form einer der drei bekannten Modifikationen in festem Aggregat-
zustande oder zweckmäßig in geschmolzenem Zustande anwenden. Man kann Schwefeltrioxyd aber
auch beispielsweise aus Oleum in das Umsetzungsgemisch eindestillieren oder verdünnt mit einem indifferenten
Gas gasförmig einleiten.
Chlorcyan wendet man in verflüssigtem Zustande an. Bei Temperaturen unter — 6° kann man es
aber auch in kristallisierter Form anwenden „öder
bei erhöhter Temperatur als Gas zur Umsetzung
ίο bringen.
Man nimmt die Umsetzungen im allgemeinen bei gewöhnlichem Druck vor. Man kann aber auch
beispielsweise zur Herstellung der Verbindung CO3NClS die Komponenten Schwefeltrioxyd und
t5 Chlorcyan unter Druck und bei erhöhter Temperatur
zur Umsetzung bringen. Statt mit den reinen Komponenten kann man die Umsetzung auch mit
den in indifferenten Lösungsmitteln gelösten Komponenten vornehmen. Als Lösungsmittel kann man
zweckmäßig überschüssiges Chlorcyan verwenden. Man kann die Verfahrensprodukte auch in kontinuierlichem
Verfahren herstellen. : '
Die Produkte des beanspruchten Verfahrens sind außerordentlich reaktionsfähig und können mit den
verschiedensten anorganischen und organischen Stoffklassen zur Umsetzung gebracht werden.- Sie
können als Zwischenprodukte, beispielsweise zur Herstellung von Textilhilfsmitteln, Schädlingsbekämpfungsmitteln,
pharmazeutischen Produkten
u. dgl., dienen oder in vielen Fällen mit Vorteil bei bekannten Herstellungsverfahren an Stelle anderer
bisher gebräuchlicher Hilfsprodukte, beispielsweise als Kondensationsmittel, eingesetzt werden.
In 65 Gewichtsteile flüssigen Chlorcyans läßt man unter Rühren und Kühlung bei — 5° 80 Gewichtsteile flüssigen Schwefeltrioxyds im Laufe einer
Stunde einfließen. Man entfernt den Überschuß von Chlorcyan und gewisse Mengen der Verbindung
C O3 N Cl S durch Erwärmen unter vermindertem Druck und destilliert den Rückstand im Vakuum.
Bei 12 Torr gehen bei 67 bis 68° 85 Gewichtsteile einer farblosen Flüssigkeit vom spezifischen Gewicht
1,792 bei 200 über. Die erhaltene Verbindung entspricht der Zusammensetzung CO6NClS2. Sie
reagiert außerordentlich heftig mit Wasser und liefert dabei ein äquimolekulares Gemisch von Schwefelsäure, Chlorwasserstoff, Kohlendioxyd und Amido-
sulfosäure. Beim Erhitzen unter gewöhnlichem Druck zersetzt sich die Verbindung unter Abspaltung
von S O3 und unter Bildung der Verbindung CO3NClS.
Man erhitzt 211,5 Gewichtsteile des nach Beispiel
ι erhältlichen Produktes der Formel CO61NClS2 auf 120 bis 1300 und führt 61,5 Gewichtsteile
Chlorcyan gasförmig oder flüssig zu. Dabei setzt sich die Verbindung CO6NClS2 mit dem
zugeführten Chlorcyan restlos unter Bildung der leichter flüchtigen neuen Verbindung CO3NClS
um, die laufend überdestilliert. Man erhält 280 Gewichtsteile eines farblosen Destillats vom Siedepunkt
106 bis 1070 bei 760 Torr. Die Verbindung
vom spezifischen Gewicht 1,626 bei 200 siedet bei 94 Torr bei 520 und zersetzt sich mit Wasser heftig
unter Bildung äquimolekularer Mengen von Chlorwasserstoff, Kohlendioxyd und Amidosulfosäure.
Die beschriebene Umsetzung ist sowohl in offenem als auch in geschlossenem Reaktionsgefäß technisch
leicht durchführbar. Es ist zweckmäßig, gegebenenfalls mit einem Überschuß von Chlorcyan zu arbeiten,
der durch Rektifikation des Reaktionsgemisches wiedergewonnen werden kann.
Man bringt in einem auf 130 bis 150° erhitzten
Reaktionsgefäß, das mit einer Rektifiziersäule verbunden ist, einen Strom von Chlorcyan und flüssigem
Schwefeltrioxyd zur Umsetzung und dosiert beide- Reaktionspartner ständig im Molverhältnis
1:1. Man erhält so in kontinuierlichem Verfahren am Kolonnenkopf laufend das Produkt der Zusammensetzung
CO3NClS in sehr reiner Form und quantitativer Ausbeute.
Den gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung erhältlichen Produkten dürfte folgende
Konstitution zukommen: Die Verbindung der Formel C O3 N S Cl ist durch Kondensation von 1 Mol
SO3 und i.Mol ClCN entstanden und dürfte
N - Carbonylsulf aminsäurechlorid der Formel O = C = N-SO2Cl darstellen. Das Produkt der
Formel CO6NClS2 ist durch Kondensation von
2 Mol S O3 und 1 Mol Cl C N entstanden und dürfte
die nachstehende Zusammensetzung besitzen: O = C = N-S O2-O-S O2 Cl.
Claims (2)
1. \?erfahren zur Herstellung Stickstoff enthaltender
chlorierter Schwefelverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Schwefeltrioxyd
oder Schwefeltrioxyd enthaltende Gemische mit Chlorcyan umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man das Kondensationsprodukt aus 2 Mol Schwefeltrioxyd und 1 Mol
Chlorcyan bei Temperaturen über ioo° mit Chlorcyan umsetzt.
Angezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 916706;
britische Patentschrift Nr. 647 316.
509 515 6.55
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF8664A DE928896C (de) | 1952-03-24 | 1952-03-25 | Verfahren zur Herstellung Stickstoff enthaltender chlorierter Schwefelverbindungen |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE321861X | 1952-03-24 | ||
DEF8664A DE928896C (de) | 1952-03-24 | 1952-03-25 | Verfahren zur Herstellung Stickstoff enthaltender chlorierter Schwefelverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE928896C true DE928896C (de) | 1955-06-13 |
Family
ID=25801889
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF8664A Expired DE928896C (de) | 1952-03-24 | 1952-03-25 | Verfahren zur Herstellung Stickstoff enthaltender chlorierter Schwefelverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE928896C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0294613A1 (de) * | 1987-06-10 | 1988-12-14 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren und Anlage zur kontinuierlichen Herstellung von Chlorsulfonylisocyanat |
US7468174B2 (en) | 2003-12-16 | 2008-12-23 | Nippon Soda Co., Ltd. | Method for producing chlorosulfonyl isocyanate |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR916706A (fr) * | 1941-07-25 | 1946-12-13 | Ici Ltd | Fabrication des composés du soufre |
GB647316A (en) * | 1947-07-04 | 1950-12-13 | Spolek Pro Chemickou | Method of production of ammonium salts of the sulphamic acids |
-
1952
- 1952-03-25 DE DEF8664A patent/DE928896C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR916706A (fr) * | 1941-07-25 | 1946-12-13 | Ici Ltd | Fabrication des composés du soufre |
GB647316A (en) * | 1947-07-04 | 1950-12-13 | Spolek Pro Chemickou | Method of production of ammonium salts of the sulphamic acids |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0294613A1 (de) * | 1987-06-10 | 1988-12-14 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren und Anlage zur kontinuierlichen Herstellung von Chlorsulfonylisocyanat |
US7468174B2 (en) | 2003-12-16 | 2008-12-23 | Nippon Soda Co., Ltd. | Method for producing chlorosulfonyl isocyanate |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE928896C (de) | Verfahren zur Herstellung Stickstoff enthaltender chlorierter Schwefelverbindungen | |
EP0301346A2 (de) | Herstellung von Polyfluorbutenen | |
DE1229102B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monochlor-9-thiabicyclo-2-nonenen sowie deren 9-Oxyden und 9, 9-Dioxyden | |
DE940351C (de) | Verfahren zur Herstellung Stickstoff, Schwefel, Kohlenstoff und Sauerstoff enthaltender Verbindungen | |
EP0022185B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloracetylchlorid | |
AT213865B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetoacetamid aus Ammoniak und Diketen | |
DE2636381C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichlormaleinsäureanhydrid durch Oxidation von Hexachlorbutadien | |
DE906454C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlormethylmethylaether | |
DE1568629C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten | |
DE1593906C (de) | Herstellung eines aromatischen Sulfonsäurechlorids | |
DE932908C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrocyclooctan | |
DE531579C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxydationsprodukten des Trichloraethylens | |
DE932800C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung aus Salicylsaeureamid und Dimethylaminoaethylbenzhydrylaether | |
DE1159410B (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogensulfonylisocyanat | |
DE1568007C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1,2,2 Tetrachlor 1,2 bis (p chlorphenyl) athan | |
EP0087558A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4.5-Dichlor-1.2-dithiacyclopentenon-(3) | |
DE1294369B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylisocyanat | |
DE2114219C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydrofluoranthen aus Fluoranthen | |
DE765011C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dicarbonsaeuren | |
DE937645C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfaminsaeurechlorid | |
DE1964964C (de) | ||
DE520154C (de) | Verfahren zur Darstellung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen | |
DE2635401C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 4-Aminoindan | |
AT201072B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-trisubstituierten Borazanen | |
DEF0015533MA (de) |