CN1228403A - 氟化氢和1,1,1－三氟－3－氯－2－丙烯的共沸物 - Google Patents

氟化氢和1,1,1－三氟－3－氯－2－丙烯的共沸物 Download PDF

Info

Publication number
CN1228403A
CN1228403A CN98122782.1A CN98122782A CN1228403A CN 1228403 A CN1228403 A CN 1228403A CN 98122782 A CN98122782 A CN 98122782A CN 1228403 A CN1228403 A CN 1228403A
Authority
CN
China
Prior art keywords
propylene
chloro
fluoro
hydrogen fluoride
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN98122782.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1141280C (zh
Inventor
J·A·威斯默
M·S·博尔默
陈冰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema Inc
Original Assignee
Elf Atochem North America Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Elf Atochem North America Inc filed Critical Elf Atochem North America Inc
Publication of CN1228403A publication Critical patent/CN1228403A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1141280C publication Critical patent/CN1141280C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

本发明提供了一种含有HF和1233zd的共沸物,从富含HF或富含1233zd的HF与1233zd的混合物中分离出该共沸物的方法,以及利用该共沸物和分离方法来改进制备1233zd的方法。1233zd是用以制备245fa的中间体,而245fa是已知的发泡剂和制冷剂。

Description

氟化氢和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的共沸物
本发明涉及含有氟化氢(以下称为“HF”)和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯(以下称为“1233zd”)的共沸物，从HF和1233zd的混合物中分离出这种共沸物的方法(该混合物可以是富含HF的或富含1233zd的)，以及利用该共沸物和分离方法以改进制备1233zd的方法，所述的1233zd是一种已知的用于制备1,1,1,3,3-五氟丙烷(以下称为“245fa”)的中间体，如同美国专利5,616,189所指出的。已知245fa可以用作发泡剂和制冷剂。
在现有技术中，许多方法是通过首先制备1233zd中间体来制备245fa的。例如，1233zd可以通过氟化1,1,1,3,3-五氯丙烷(“240fa”)或氟化1,1,3,3-四氯-2-丙烯(以下称为“1230za”)而制得。人们对于1230za作为起始原料尤其感到兴趣，因为它可容易地在液相无催化的条件下氟化，如1998年1月27日递交的待审美国专利申请文件No.3523中所指出的。然后1233zd中间体可以直接氟化或通过其它的中间体来制得245fa。然而，与1233zd中间体有关的一个问题是它的沸点(20℃)与HF相同，因此就有怎样充分回收HF，以使该方法更加经济的问题。
也可以使用多相催化的气相方法来将240fa或1230za氟化成为1233zd，例如WO97/24307申请和1997年12月1日递交的待审的美国专利申请08/980,746中所揭示的。但是，与气相反应有关的一个主要问题是前体化合物具有高的沸点(240fa为179℃,1230za为149℃)并且在提高的温度下热稳定性低。另外，在液相中的酸(例如HF，它是反应器原料)可以催化它们的分解。所以，发明一种可用以降低有机原料的挥发率，从而避免其热分解的方法将是有用的。
在本申请中，“蒸馏塔”和“精馏塔”有时可以互换地使用。但是，实际上精馏塔是蒸馏塔的一种具体的类型。在大多数的蒸馏塔中，将被蒸馏的原料加至塔的中部，加料点以下被称为剥淡段，而加料点以上被称为精馏段。当被蒸馏的原料加至“蒸馏塔”的底部时，则指的是精馏塔。
除了其它内容之外，本发明所提供的是基本由HF和1233zd组成的共沸组合物；由含有HF和1233zd(以及，任选的氯化氢，即“HCl”)混合物中分离出HF的方法，该混合物相对于所述的共沸组合物富含HF,所述的方法包括在蒸馏塔(精馏塔)中处理所述的混合物，得到含有该共沸组合物(以及HCl，如果有的话)的馏分以及相对纯的HF作为塔底产物；本发明还提供一种制备1233zd的方法，该方法包括：
(a)在液相中使1230za与HF接触，HF对1230za的加料比至少等于原料的化学计量比(3.0)和HF与1233zd的共沸比之和，以产生含有HF,1233zd，和HCl的反应混合物，该混合物相对于HF和1233zd的共沸组合物较富含HF，以及
(b)在蒸馏塔(精馏塔)中处理由(a)得到的混合物，并产生含有HCl和HF与1233zd的共沸组合物的馏分以及相对纯的HF塔底产物，该塔底产物最好作为HF原料的一部分循环使用；本发明还提供了一种从含有HF和1233zd(以及，任选的245fa和/或HCl)的混合物中分离出1233zd的方法，所述的混合物相对于共沸组合物富含1233zd，该方法包括在蒸馏塔中处理所述的混合物以得到含有HF和1233zd(以及HCl，如果有的话)的共沸组合物馏分，以及比较纯的1233zd(和大部分的245fa，如果有的话)塔底产物；本发明还提供了一种制备1233zd的方法，该方法包括：
(a)使HF和一种选自1230za和240fa的有机原料在气相中接触，HF对有机原料的加料比至少等于原料的化学计量比，但是小于原料的化学计量比和HF对1233zd的共沸比的和，以产生含有HF,1233zd，和HCl(以及任选的一些245fa)的反应混合物，相对于HF和1233zd的共沸组合物，该混合物富含1233zd，
(b)在蒸馏塔中处理由(a)得到的混合物，从而得到含有HCl和HF与1233zd的共沸组合物的馏分，以及比较纯的1233zd(和大部分的245fa)的塔底产物，和
(c)循环塔底产物以用作有机原料的一部分。
上述的每一种方法最好连续进行。
现在已经发现HF和1233fd的共沸物，它可以用于除去富含HF***中的HF/1233zd共沸物，或从纯的1233zd流中除去HF/1233zd共沸物。所述分离方法尤其适用于解决上面讨论的问题，即与液相和气相中制备1233zd有关的问题。
已经发现HF和1233zd具有低沸点(高挥发性)的共沸物，这种共沸组合物(在20℃和50℃)列于表1中：
                             表    1
    温度(℃)     压力(psia)     共沸物中HF/1233zd的摩尔比
    20     29     2.90
    50     77     2.33
应用精馏塔来从富含HF的流中分离出HF/1233zd共沸物，特别适合于在富含HF的介质中由1230za生产1233zd的液相方法，因为避免低聚物形成要求HF/1233zd加料比超过化学计量比(3.0)和(HF/1233zd)共沸比之和，因此可以确信所得到的HF/1233zd/HCl反应混合物相对于HF/1233zd共沸比应该富含HF。在实践中，这种反应混合物可以作为气体从反应器中除去，并将它加至精馏塔的底部，而含有纯化HF的液态塔底产物循环至反应器。(HCl和HF/1233zd共沸物)馏分在塔顶排出，并且可以用常规方法在第二蒸馏塔中进行处理以回收HCl作为塔顶产物以及HF/1233zd作为塔底产物。通常使用的反应器温度约在70℃至120℃之间，精馏塔压力约在130psia至275psia之间。例如，该方法可以使用最小的HF/1230za加料比5.4，在反应器温度为70-85℃和精馏塔压力为140psia条件下进行。
把蒸馏塔应用于从富含1233zd的流中分离出HF/1233zd共沸物，特别适合于从240fa或1230za生产1233zd的气相方法，因为循环所述的1233zd(其沸点仅20℃)以及所生成的245fa(其沸点约为14℃)用作有机原料的一部分，降低了有机原料的挥发度，并因此有助于避免它的热分解。为了产生富含1233zd的反应混合物，所用的HF/有机原料的比例要超过化学计量比，但是小于化学计量比和(HF/1233zd)共沸比之和。
下面是体现本发明的两个实施例，在气相中用HF氟化1230za或240fa以产生含有HCl,HF,1233zd，和任选的245fa的反应混合物，该反应混合物相对于共沸比是富含1233zd的，蒸馏该反应混合物则得到主要包含HF/1233zd和HCl的馏分和一个塔底产物，含有纯化的1233zd和所产生的大部分的245fa的该塔底产物被循环用作原料的一部分。在这两种情况中，循环至1230za或240fa前体的循环流中通常包含1233zd/245fa的摩尔比约在1-20之间，但较好约在3-8之间；反应器温度取决于催化剂，但较好是约在150-200℃范围内；蒸馏塔压力通常约为120-250psia(较好约为150-225psia)：
(A)用1230za作为原料，***是这样操作的：循环流中每摩尔1230za包含约3摩尔的1233zd和0.8摩尔的245fa，而HF∶1230za的摩尔比约为5.4，其中约3.4是反应生成1233za和245fa所需要的，而有约2摩尔HF存在于反应混合物中，因此相对于共沸比，反应混合物是富含1233zd的。可以将流出的反应混合物作为液体，气体或混合相加至蒸馏塔。蒸馏塔将HCl和1233zd/HF共沸物作为塔顶产物排出(将其象在液相***中那样进行常规分离)，并以上面所述的比例循环1233zd和245fa。
(B)用240fa作为原料，***是这样操作的：循环流中每摩尔240za包含约5摩尔的1233za和0.8摩尔的245fa，而HF∶240za的摩尔比约为5.5，其中约3.4是反应生成1233zd和245fa所需的，而有约2.1摩尔HF存在于反应混合物中，因此相对于共沸比，反应混合物是富含1233zd的。可以将流出的反应混合物作为液体，气体或混合相加至蒸馏塔。蒸馏塔将HCl和1233zd/HF共沸物作为塔顶产物排出(将其象在液相***中那样进行常规分离)，并以上面所述及的比例循环1233zd和245fa。

Claims (11)

1．一种共沸组合物，其特征在于它基本上是由氟化氢和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯组成。
2．从含有氟化氢和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的混合物中分离出氟化氢的方法，其特征在于该混合物相对于氟化氢和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯共沸组合物是富含氟化氢的，该方法包括在蒸馏塔内处理所述的混合物以得到含有氟化氢和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的共沸组合物的馏分和包含比较纯的氟化氢的塔底产物。
3．如权利要求2所述的方法，其特征在于所述的混合物还包括氯化氢，而该氯化氢也是所述馏分的一部分。
4．如权利要求3所述的方法，其特征在于该方法还包括在第二蒸馏塔中处理所述的馏分以得到包括纯化的氯化氢的馏分和含有氟化氢和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯共沸组合物的塔底产物。
5．一种制备1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的方法，其特征在于它包括：
(a)使1,1,3,3-四氯-2-丙烯和氟化氢在液相中接触，氟化氢对1,1,3,3-四氯-2-丙烯的加料比至少等于原料的化学计量比和氟化氢对1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的共沸比之和，以产生含有氟化氢、1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯和氯化氢的反应混合物，该混合物相对于氟化氢和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯共沸组合物是富含氟化氢的，(b)在蒸馏塔中处理所述的混合物以得到含有氯化氢和氟化氢/1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的共沸组合物的馏分和含有纯化的氟化氢的塔底产物。
6．如权利要求5所述的方法，其特征还在于将所述的塔底产物循环用作氟化氢原料的一部分。
7．从含有氟化氢和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的混合物中分离出1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的方法，其特征在于所述的混合物相对于氟化氢和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯共沸组合物富含1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯，该方法包括在蒸馏塔中处理所述的混合物以得到一种含有所述的共沸组合物的馏分和含有纯化的1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的塔底产物。
8．如权利要求7所述的方法，其特征在于所述的混合物还含有1,1,1,3,3-五氟丙烷，所述的1,1,1,3,3-五氟丙烷也构成塔底产物的一部分。
9．如权利要求8所述的方法，其特征在于所述的混合物还含有HCl，所述的HCl也是所述馏分的一部分。
10．如权利要求9所述的方法，其特征在于该方法还包括在第二个蒸馏塔中处理所述的馏分，以得到含有纯化的氯化氢的第二馏分。
11．一种制备1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的方法，该方法包括：
(a)在气相中使氟化氢与选自1,1,3,3-四氯-2-丙烯和1,1,1,3,3-五氯丙烷的有机原料接触，原料中氟化氢与有机原料的比例至少等于两种原料的化学计量比，但小于原料的化学计量比与氟化氢和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯共沸比之和，以产生含有氟化氢、1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯和氯化氢的反应混合物，该混合物相对于氟化氢和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯共沸组合物是富含1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的；
(b)在蒸馏塔中处理该混合物，以得到含有氯化氢和所述的共沸组合物的馏分以及含有纯化的1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的塔底产物；和
(c)循环所述的塔底产物用作有机原料的一部分。
CNB981227821A 1998-03-05 1998-12-03 氟化氢和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的共沸物 Expired - Lifetime CN1141280C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/035,696 US6013846A (en) 1998-03-05 1998-03-05 Azeotrope of HF and 1233zd
US09/035,696 1998-03-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1228403A true CN1228403A (zh) 1999-09-15
CN1141280C CN1141280C (zh) 2004-03-10

Family

ID=21884274

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB981227821A Expired - Lifetime CN1141280C (zh) 1998-03-05 1998-12-03 氟化氢和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的共沸物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6013846A (zh)
EP (1) EP0940382B1 (zh)
JP (1) JP4417461B2 (zh)
CN (1) CN1141280C (zh)
AT (1) ATE231481T1 (zh)
DE (1) DE69904972T2 (zh)
DK (1) DK0940382T3 (zh)
ES (1) ES2190176T3 (zh)
PT (1) PT940382E (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101607866A (zh) * 2008-03-06 2009-12-23 霍尼韦尔国际公司 2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233xf)和氟化氢(HF)的类恒沸物组合物
CN102216245A (zh) * 2008-11-19 2011-10-12 阿科玛股份有限公司 用于制造氢氟烯烃的方法
CN103189339A (zh) * 2010-09-03 2013-07-03 霍尼韦尔国际公司 生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的连续低温方法
CN103313961A (zh) * 2010-12-03 2013-09-18 霍尼韦尔国际公司 (z)-i-氯-3,3,3-三氟丙烯与氟化氢的类共沸组合物
CN103930390A (zh) * 2011-11-11 2014-07-16 中央硝子株式会社 (e)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法
CN107540519A (zh) * 2009-01-29 2018-01-05 霍尼韦尔国际公司 五氟丙烷、氯三氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物
CN110746266A (zh) * 2014-01-13 2020-02-04 阿科玛法国公司 从1,1,3,3-四氯丙烯生产e-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3514041B2 (ja) * 1996-06-27 2004-03-31 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの精製方法
DE10056606A1 (de) * 2000-11-15 2002-05-23 Solvay Fluor & Derivate Verwendung von Gemischen,die 1,1,1,3,3-Pentafluorbutan enthalten, als Kältemittel oder Wärmerträger
US6475971B2 (en) * 2001-01-24 2002-11-05 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride composition
US20050177012A1 (en) * 2001-07-20 2005-08-11 Pcbu Services, Inc. Halocarbon production processes, halocarbon separation processes, and halocarbon separation systems
US20030028057A1 (en) * 2001-07-20 2003-02-06 Stephen Owens Methods and materials for the preparation and purification of halogenated hydrocarbons
US7094936B1 (en) 2001-07-20 2006-08-22 Great Lakes Chemical Corporation Process for preparing halogenated alkanes
US9592412B2 (en) * 2003-11-04 2017-03-14 Honeywell International Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
TWI482748B (zh) * 2005-06-24 2015-05-01 Honeywell Int Inc 含有經氟取代之烯烴之組合物
TW201336906A (zh) * 2005-06-24 2013-09-16 Honeywell Int Inc 含有經氟取代之烯烴之發泡劑及組合物，及發泡方法
US7423188B2 (en) * 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US20070106099A1 (en) * 2005-11-10 2007-05-10 Pcbu Services, Inc. Production processes and systems
ES2450945T3 (es) 2006-08-24 2014-03-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Procedimientos para la separación de fluoroolefinas a partir de fluoruro de hidrógeno por destilación azeotrópica
US8398882B2 (en) * 2006-10-31 2013-03-19 E I Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes and azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene with HF and of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane with HF
US8318992B2 (en) * 2006-10-31 2012-11-27 E I Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
WO2008121790A1 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin and hydrofluoroolefin
US7795480B2 (en) 2007-07-25 2010-09-14 Honeywell International Inc. Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf)
ES2483995T3 (es) 2008-02-21 2014-08-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Procesos para la separación de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno del fluoruro de hidrógeno por medio de destilación azeotrópica
EP2098499B2 (en) * 2008-03-06 2017-11-22 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF)
WO2009114397A2 (en) 2008-03-07 2009-09-17 Arkema Inc. Stable formulated systems with chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8820079B2 (en) * 2008-12-05 2014-09-02 Honeywell International Inc. Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US8008243B2 (en) * 2008-10-31 2011-08-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3-tetrachloropropene and hydrogen fluoride
JP5477011B2 (ja) * 2009-02-03 2014-04-23 セントラル硝子株式会社 （ｚ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの精製方法
US9061958B2 (en) 2009-03-24 2015-06-23 Arkema Inc. Separation of R-1233 from hydrogen fluoride
ES2690254T3 (es) * 2009-03-24 2018-11-20 Arkema Inc. Separación de R-1233 de fluoruro de hidrógeno
US9938212B2 (en) 2012-03-28 2018-04-10 Honeywell International Inc. Integrated process to coproduce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
WO2013184865A1 (en) 2012-06-06 2013-12-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company PROCESS FOR THE REDUCTION OF RfCCX IMPURITIES IN FLUOROOLEFINS
JP2014051485A (ja) 2012-07-11 2014-03-20 Central Glass Co Ltd １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンとフッ化水素の分離方法およびそれを用いた１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US9272969B2 (en) 2013-03-13 2016-03-01 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,3,3-trichloro-1,1-difluoropropane and hydrogen fluoride
US9334210B2 (en) 2013-03-13 2016-05-10 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,1,3,3-tetrachloroprop-1-ene and hydrogen fluoride
US9222177B2 (en) 2013-03-13 2015-12-29 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene and hydrogen fluoride
US9334206B2 (en) 2013-03-15 2016-05-10 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP2016516042A (ja) 2013-03-15 2016-06-02 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー フルオロオレフィン中のアルキン不純物の低減のための方法
FR3003568B1 (fr) 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene
FR3003569B1 (fr) 2013-03-20 2015-12-25 Arkema France Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003566B1 (fr) * 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
FR3003565B1 (fr) * 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003567B1 (fr) 2013-03-20 2015-03-06 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
FR3015478B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Arkema France Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
US9255045B2 (en) 2014-01-13 2016-02-09 Arkema France E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene
FR3016627B1 (fr) * 2014-01-17 2019-08-30 Arkema France Procede de production du e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene a partir du 1,1,3,3-tetrachloropropene
WO2015167784A1 (en) * 2014-04-29 2015-11-05 Arkema Inc. Separation of r-1233 from hydrogen fluoride
FR3036398B1 (fr) 2015-05-22 2019-05-03 Arkema France Compositions a base de 1,1,3,3-tetrachloropropene
US10029964B2 (en) 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
US9950973B2 (en) 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF)
US9950974B2 (en) 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3,3-trichloro-3-fluoro-1-ene (HCFO-1231zd) and hydrogen fluoride (HF)
GB2546845A (en) * 2016-09-05 2017-08-02 Mexichem Fluor Sa De Cv Composition
FR3056222B1 (fr) 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2018118625A1 (en) * 2016-12-21 2018-06-28 Arkema Inc. Processes and systems for recovering r1233zd in purified form
FR3077572B1 (fr) 2018-02-05 2021-10-08 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane.
FR3081158B1 (fr) 2018-05-16 2020-07-31 Arkema France Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene.
FR3083232B1 (fr) 2018-06-27 2021-11-12 Arkema France Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3086287B1 (fr) 2018-09-26 2020-09-18 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5414165A (en) * 1994-07-29 1995-05-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1,3,3,3,-hexafluoropropane
US5545774A (en) * 1994-12-08 1996-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
US5616819A (en) * 1995-08-28 1997-04-01 Laroche Industries Inc. Process for preparing fluorinated aliphatic compounds
JP3818398B2 (ja) * 1995-12-29 2006-09-06 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US5763706A (en) * 1996-07-03 1998-06-09 Alliedsignal Inc. Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
US5710352A (en) * 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US5874658A (en) * 1997-09-12 1999-02-23 Laroche Industries Inc. Purification of organic fluorine compounds

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101607866A (zh) * 2008-03-06 2009-12-23 霍尼韦尔国际公司 2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233xf)和氟化氢(HF)的类恒沸物组合物
CN101607866B (zh) * 2008-03-06 2015-02-11 霍尼韦尔国际公司 2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233xf)和氟化氢(HF)的类恒沸物组合物
CN102216245A (zh) * 2008-11-19 2011-10-12 阿科玛股份有限公司 用于制造氢氟烯烃的方法
CN107540519A (zh) * 2009-01-29 2018-01-05 霍尼韦尔国际公司 五氟丙烷、氯三氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物
CN103189339B (zh) * 2010-09-03 2016-01-20 霍尼韦尔国际公司 生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的连续低温方法
CN103189339A (zh) * 2010-09-03 2013-07-03 霍尼韦尔国际公司 生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的连续低温方法
US9643903B2 (en) 2010-09-03 2017-05-09 Honeywell International Inc. Continuous low-temperature process to produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN103313961A (zh) * 2010-12-03 2013-09-18 霍尼韦尔国际公司 (z)-i-氯-3,3,3-三氟丙烯与氟化氢的类共沸组合物
CN107964395A (zh) * 2010-12-03 2018-04-27 霍尼韦尔国际公司 (z)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯与氟化氢的类共沸组合物
CN103930390B (zh) * 2011-11-11 2016-08-24 中央硝子株式会社 (e)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法
US9181153B2 (en) 2011-11-11 2015-11-10 Central Glass Company, Limited Method for producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN103930390A (zh) * 2011-11-11 2014-07-16 中央硝子株式会社 (e)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法
CN110746266A (zh) * 2014-01-13 2020-02-04 阿科玛法国公司 从1,1,3,3-四氯丙烯生产e-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法

Also Published As

Publication number Publication date
ATE231481T1 (de) 2003-02-15
PT940382E (pt) 2003-04-30
ES2190176T3 (es) 2003-07-16
DE69904972T2 (de) 2003-08-28
CN1141280C (zh) 2004-03-10
JP4417461B2 (ja) 2010-02-17
EP0940382A1 (en) 1999-09-08
EP0940382B1 (en) 2003-01-22
DK0940382T3 (da) 2003-05-19
DE69904972D1 (de) 2003-02-27
JPH11279088A (ja) 1999-10-12
US6013846A (en) 2000-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1141280C (zh) 氟化氢和1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯的共沸物
EP0919529B1 (en) Preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
EP2665696B1 (en) Methods of making 2,3,3,3-tetrafluoro-2-propene
US8921621B2 (en) Process for the production of HCFC-1233zd
US9227894B2 (en) Integrated process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN1136173C (zh) 1,1,3,3-四氯-2-丙烯的气相氟化
KR101684333B1 (ko) 불화수소로부터 ｒ­１２３３의 분리
CA2333472A1 (en) Processes for the production of hexafluoropropene and optionally other halogenated hydrocarbons containing fluorine
JP2000344692A (ja) 塩化メチルの製造方法
EP0395793B1 (en) Process for the separation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
JPS60239429A (ja) エチレングリコールの炭酸エチレン含有量を減少させる方法
JPH07324044A (ja) １，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの製法
JP2003511432A (ja) カルボン酸およびアルコールを対応するカルボン酸エステルから加水分解により得る方法および装置
JP3036677B2 (ja) 炭酸ジメチルの蒸留分離方法
CN1127460C (zh) 1,1,1－三氟－2－氯乙烷的制备方法
JPH03184933A (ja) ヘミアセタール化合物の製造方法
WO1996040606A1 (en) Manufacture of 1,1-difluoroethane by reactive distillation
WO2007143519A1 (en) Separation and/or recovery of propyl bromide
JP3744097B2 (ja) １，４−ブタンジオールの製造方法
EA000715B1 (ru) Способ получения 1,1,1,2-тетрафторэтана
MXPA98010756A (en) Azeotropo of hf and 123
KR0134544B1 (ko) 디플루오로메탄의 제조방법
MXPA98005310A (es) Metodo para fabricar 1,1,1,3,3-pentafluoropropano

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20040310

CX01 Expiry of patent term