CN1200689C - 水溶液阳离子表面活性剂制剂、它们的制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

水溶液阳离子表面活性剂制剂，它们的制备和它们的应用。

Description

水溶液阳离子表面活性剂制剂、它 们的制备方法和应用
本发明涉及水溶液阳离子表面活性剂制剂、它们的制备方法以及它们的应用。
阳离子表面活性剂是在许多方面有用的为人们所追求的化合物，并被描述于大量公开出版物和专利中。例如，DE-A-34 17 646和DE-A-27 10 468描述了季铵化合物是阳离子表面活性剂最重要的代表。诸如鲸蜡基三甲基氯化铵或硬脂基三甲基氯化铵用于头发后处理组合物中。使用这些阳离子表面活性剂时的一个缺点是它们有强的腐蚀作用。
EP-B-098 802描述了季铵化合物的制备，例如在酸类、优选磷酸存在的条件下把鲸蜡基-二甲基-2一羟乙基磷酸二氢铵与环氧乙烷作用，并将这些阳离子表面活性剂用于美发中。像上述化合物那样，这些表面活性剂容易从溶液中凝固析出。结果，在使用前它们必须被溶解并均化。另外，它们必须被贮存在特别的贮罐中，使它们不能凝固析出。这两者均需承担额外费用。
DE-A 31 16 087描述了一种由三级胺和环氧化合化在有季铵化合物作为催化剂的条件下制备季铵化合物的方法。这一方法可被用来制备诸如2-羟基十六碳烷基-2-羟乙基二甲基氯化铵这样的阳离子表面活性剂。这些化合物也容易凝固析出并具有腐蚀作用。
阳离子表面活性剂需要具有一系列优良特性，对这类表面活性剂的重要需求的实例有：
1.良好的增溶作用，
2.良好的与阴离子表面活性剂的配伍性，
3.良好的泡沫稳定作用，
4.很小或没有腐蚀作用，
5.良好的杀虫作用，
6.良好的贮存稳定性，
7.不会从表面活性剂剂溶液中凝固析出，
8.不含卤素，
9.良好的调节作用，
10.良好的润湿、乳化和分散能力，
11.容易制备。
本发明的一个目的是开发一种阳离子表面活性剂，它可提供尽可能多的上述优良特性而没有迄今已知的阳离子表面活性剂的缺点。我们已经发现这一目的可通过本发明的水溶液阳离子表面活性剂制剂来达成，它在溶液中含有：
a)按重量计10至50％具有下式I的季铵化合物：
其中：
R1、R2、R3和R4各自独立地是取代或未取代的、带支链或不带支链的C1-C4烷基，或取代或未取代的、带支链或不带支链的、饱和或不饱和的C8-C16烷基，R1、R2、R3和R4中至少有一个但不多于两个是取代或未取代的、带支链或不带支链的、饱和或不饱和的C8-C16烷基，并且式(II)的水溶性的阴离子是R5-O-SO3 -，其中R5是C1-C4烷基；
b)按重量计0.01至15％具有下式III的胺：
其中R1、R2和R3的定义与前相同并且R1、R2和R3中不多于两个是取代或未取代的、带支链或不带支链的、饱和或不饱和的C8-C16烷基；
c)按重量计0.1至5.0％的缓冲剂，它使pH值维持在4至9范围内。
在式I和III中R1、R2、R3和R4各自独立地是取代或未取代的、带支链或不带支链的C1-C4烷基，或取代或未取代的、带支链或不带支链的、饱和或不饱和的C8-C16烷基，可能R1、R2、R3和R4当中至少一个、但不多于两个是取代或未取代的、带支链或不带支链的、饱和或不饱和的C8-C16烷基，有益的定义如下：
-C1-C4烷基：带支链或不带支链的C1-C4烷基链，诸如甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基，优选甲基或乙基；
-C8-C16烷基：带支链或不带支链、饱和的C8-C16烷基链，诸如正辛基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、2，2，3-三甲基戊基、2，2，4-三甲基戊基、3，3，2-三甲基戊基、3，3，4-三甲基戊基、4，4，2-三甲基戊基、4，4，3-三甲基戊基、2，3，4-三甲基戊基、2-乙基己基、3-乙基己基、正壬基、3-乙基-2-甲基己基、2-甲基辛基、4-甲基辛基、正癸基、正十一碳烷基、正十二碳烷基、正十三碳烷基、正十四碳烷基、3-乙基-5-异丙基-4-甲基辛基、正十五碳烷基、正十六碳烷基、或带支链或不带支链的不饱和C8-C16烃基链，例如带支链或不带支链的C8-C16烯基链诸如1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、5-辛烯基、6-辛烯基或7-辛烯基，壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、正十五碳烯基或正十六碳烯基；优选这样的饱和及不饱和的烷基或烯基，它们可由脂肪醇的胺类衍生而来，诸如从己醇、庚醇、癸醇、壬醇、辛醇、月桂醇、肉豆蔻醇、十五碳烷醇或鲸蜡醇，或由线型Ziegler醇类的胺衍生而来(醇的胺化形成胺)；特别优选的是饱和的C12-C16烷基链，尤其优选饱和的C12-C14烷基链，它们可基于，例如，椰子油或棕榈仁油来制备。优选的带支链的烷基可基于，例如，Guerbet反应或羰基合成反应的醇类来制备。
R1、R2、R3和R4上取代基的实例有烷基、羟基烷基或羟烷基醚基。
式II中的R5最好是取代或未取代的，带支链或不带支链的C1-C4烷基诸如甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、或1，1-二甲基乙基，优选甲基或乙基。R5上合适的取代基是烷基、羟基烷基或羟烷基醚基。
具有式I的季铵化合物(a)的含量基于表面活性剂制剂的总重量计算在按重量计10至50％范围内，优选按重量计15至40％，特别优选按重量计20至35％。在本发明表面活性剂制剂中特别优选的阳离子表面活性剂是只含一个C8-C16烷基链，优选C12-C16烷基链、特别优选C12-C14烷基链的表面活性剂，例如N，N，N-三甲基-C12/C14甲基硫酸铵。
具有式II的胺类(b)的含量基于表面活性剂制剂的总重量计算为按重量计0.01至15％范围内，优选按重量计0.1至10％，特别优选按重量计0.5至5％。在本发明的表面活性剂制剂中特别优选的胺类是那些带有一个长的C8-C16烷基链、优选C12-C16烷基链、特别优选C12-C14烷基链、以及两个短的C1-C4烷基链的胺类，诸如N，N-二甲基-C12-C14-胺。
已经发现通过往表面活性剂溶液中加入缓冲剂可以显著改善在贮存时表面活性剂溶液的稳定性，而不会影响表面活性剂的活性。进一步，通过加入缓冲剂也可以显著改善表面活性剂溶液的增溶作用。
本发明的表面活性剂制剂最好是在于表面活性剂制剂的总重量计算含有按重量计0.1至5.0％，优选0.5至4％、特别优选1.0至3.5％的缓冲剂(C)。
对于本发明的水溶液阳离子表面活性剂制剂合适的缓冲剂主要是那些已知的缓冲剂，它能维持pH值在4至9范围内，优选5至8。特别优选6至8，如被描述于，例如，“Hand book of Bio chemistry”(“生物化学手册”)中的那些(Sober，H.A.，Horte R.A.，编，Thechemical Rubber Co.出版，1968：J-195-J 199)。
合适的缓冲剂的实例都是弱酸和强碱或者强酸与弱碱所形成的盐类，它们可以是同一种酸或碱类的盐类。或不同的酸或碱类的混合物的盐类。
缓冲剂的合适实例有诸如Walpole缓冲剂(醋酸/醋酸钠)，Gomori乌头酸盐缓冲剂(乌头酸/NaoH)，Kolthoff缓冲剂(硼砂/丁二酸盐)，Srensen氏柠檬酸盐II缓冲剂(柠檬酸二钠盐/NaOH)。McIlvaine氏柠檬酸/磷酸盐缓冲剂(柠檬酸/磷酸氢二钠)，Stafford、Watsom andRand二甲基谷氨酸缓冲剂(二甲基谷氨酸/NaOH)，Srensen氏磷酸盐缓冲剂(磷酸二氢钾/磷酸氢二钠)，Gomori三聚马来酸盐缓冲剂(三聚马来酸盐/NaOH)或Gomori丁二酸盐缓冲剂(丁二酸盐/NaOH)。其它合适的缓冲剂包括MES、ADA、PIPES、BIS-TRIS、MOPSO、BIS-TRISPROPANE、MOPS、DIPSO、TAPSO、HEPPSO、POPSO、EPPS、TEA、TAPS或ACES，它们是普通的用于生物化学中的缓冲剂或氨基酸缓冲剂。优选的是能从弱酸和它们的盐类有利地制备的缓冲剂，实例有醋酸钠/醋酸，柠檬酸钠/柠檬酸，硼酸钠/硼酸，磷酸钠/磷酸，磷酸钾/磷酸，碳酸氢钠/碳酸钠，氢氧化钠/柠檬酸，氢氧化钠/酒石酸，或它们的混合物。进一步合适的缓冲剂包括乙醇胺盐酸盐，BES、TES、HEPES、乙酰胺基甘氨酸、甘氨酰胺、Tris、N-二(羟乙基)甘氨酸、N-三(羟乙基)甘氨酸、甘氨酰甘氨酸或基于乙醇胺或二乙醇胺的缓冲剂。
单独的缓冲剂或混合物可被用于本发明的表面活性剂制剂中。
特别优选使用基于磷酸氢盐/磷酸二氢盐的缓冲剂或缓冲剂混合物，诸如磷酸钠/磷酸，磷酸钾/磷酸，磷酸氢二钠/磷酸二氢钠，磷酸氢二钾/磷酸二氢钾或KOH/H3PO4或NaOH/H3PO4，因为除上述的有利效应以外这些缓冲剂还已知具有防腐蚀的作用。
本发明的表面活性剂制剂的其它有益性质有在冷却贮存时的优良稳定性；换言之，这种制剂在20℃以下不会凝固析出。不像有些商业产品那样，本发明制剂在此温度以下不会出现沉淀或不均匀性。这首先是由于较长的C8-C16烷基链的经过优选的长度，其中C16烷基链在烷基链分布中所占比例应当尽可能地低；其次是由于缓冲剂。如果C16-烷基链的比例高，则本发明表面活性剂制剂的冷却稳定性可能降低。
如果需要，本发明的表面活性剂制剂可进一步包含本领域工作人员已知的添加剂或辅剂，诸如为增加粘度的电解质，氯化钠或其它普通盐类，羟烷基纤维素，阳离子纤维素，阳离子合成高聚物，其它阳离子表面活性剂诸如De-hyquart系列或Luviquat系列，烷基醚硫酸盐或烷基聚糖苷类，或如果需要可进一步与别的表面活性剂例如阳离子或阴离子表面活性剂相结合。
本发明的表面活性剂制剂可用本领域工作人员已知的各种方法来合成，例如基于把各种胺类作为原料使用烷基化试剂诸如烷基硫酸酯、烷基磺酸酯、卤代烷或活泼酯类等；最好是用本发明的方法来合成。
已被发现可用来制备式I化合物的本发明的方法包括把具有式III的胺类：
在水溶液中与具有式IV的硫酸二烷基酯：
Figure C9880459500082
进行反应，其中R1至R5的定义与前相同，式III与式IV化合物摩尔比率范围基于胺计算为85至99.99摩尔％，反应温度为20至100℃，然后往反应溶液中加入按重量计0.1至5.0％的一种缓冲剂，它使pH值维持在4至9范围内。
在本发明方法中硫酸二烷基酯使用的摩尔比率基于胺(＝100摩尔％)计算有益地是85至99.9％摩尔％，优选95至99.5摩尔％，特别优选97.0至99.0摩尔％，因此总是有过量的胺存在，这样，对应于形成的季铵盐化合物，反应中形成的单烷基硫酸酯在表面活性剂制剂中存在的量不会多于等摩尔量。
反应最好在20°至100℃进行，优选40至90℃，特别优选50至80℃。
烷基化反应可以在控制pH或不控制pH的条件下进行；在前一情况下，例如可加入氢氧化钠或氢氧化钾熔液。优选不必控制pH值。如果进行pH控制，则加入的氢氧化钠或氢氧化钾溶液最好是后来作为缓冲剂的一种组成加入。
在本发明方法中，最好是先加入烷基胺水溶液、乳液或悬浮液，然后与计量加入的硫酸二烷基酯进行反应。在这种情况下最好控制计量加入的硫酸二烷基酯，使上述温度范围不致被超过。原则上，也可以把硫酸二烷基酯作为初始进料，然后计量加入烷基胺，或者在混合室中同时加入反应物来进行反应。为了使硫酸二烷基酯的快速加入变得容易，反应最好是在冷却和在惰性气体条件下进行，虽然一般并不需要冷却。
在一个优选的实施方案中，缓冲剂是在烷基化反应之后加到反应溶液中去的。可以在溶液中生产出缓冲剂-这是优选的-，也可以往反应溶液中加入事先制备好的缓冲剂。缓冲剂可以溶液或作为固体的形式来使用。原则上缓冲剂可以在烷基化反应进行之前或进行过程中或进行之后被加入，但后者是优选的。
本发明的阳离子表面活性剂制剂适合于多种用途，优选用于化妆品，例如用于具有呵护和/或调节性质的化妆品制剂中，实例有时尚产品诸如发用摩司、发胶、喷发剂或后处理组合物诸如洗发剂、漂洗处理、包发处理、被损发端的流畅处理、头发修复组合物、热油处理、洗头、液体肥皂或美容膏。
这种表面活性剂组合物适合用作疏水剂、抗静电剂、涂布纺织品或皮革、电镀辅剂、金属清洗助剂、腐蚀抑制剂、絮凝剂或促凝剂、纺织品印染助剂、印刷油墨、印版、作为油漆和涂料的分散剂，作为电和电子工业的辅剂、作为杀虫剂和消毒剂的组成，作为药物辅剂或动物美容。本发明的这种表面活性剂制剂也适宜作为阳离子聚合的引发剂、作为聚合介质或作为沥青的粘合剂。
                    实例
实例1：阳离子表面活性剂制剂的制备
为制备N，N，N-三甲基椰子烷基甲氧硫酸铵(INSI名称为Cocortimonium Methosulfate)，可将72.0公斤去离子水和25.0公斤N，N-二甲基椰胺(含70-75％十二碳烷基，23-28％十四碳烷基、0-2癸基，0-2％十六碳烷基；胺值为4.22-4.55毫摩尔碱性N/克)加到搅拌着的反应器中。在惰性气体保护和搅拌下于65-70℃时加入13.9公斤硫酸二甲酯，加入速度应速这一温度得以维持。冷却到50℃后，加入1.40公斤85％浓度的磷酸，1.70公斤50％浓度的氢氧化钾溶液和14.3公斤去离子水。
产品：126公斤水溶液产品溶液，具有＜1的Gardner色数。硫酸二甲酯含量低于检出限度；不挥发物含量31％；碱性氮：0.07％。
实例2：含有阳离子表面活性剂的不同产品的比较性能试验。
如实例1中所描述的可以容易制备的这种表面活性剂制剂呈现出许多优良性能，诸如在冷却贮存时良好的稳定性；换言之，25至30％浓度的表面活性剂溶液在20℃以下不会出现沉淀或不均匀性。在使用前加热这种表面活性剂溶液和/或进行机械搅拌以维持清亮溶液的操作是不必要的。还有，在实例1中制备的这种溶液是非腐蚀性的，它具有良好的增溶作用并且在贮存时整体而言是稳定的。即使在经过长期(数周)贮存后这种表面活性剂溶液也没有变化。这些优良性质应归功于这种特定的季铵化合物，胺和缓冲剂的结合。
下表1比较了本发明的表面活性剂制剂与各种市售产品，这样做使这些优良性质变得很明显。所有供比较的产品、包括LuviquartMono CP(鲸蜡基羟乙基二甲铵磷酸二氢盐)、DehyquartA(鲸蜡基三甲基氯化铵)、DehyquartE[N-(2-羟基十六烷-1-基)-N，N-二甲基-N-2-羟乙基氯化铵]、DehyquartSP(三低聚氧乙基烷基磷酸铵)，相对于实例1中所制备的本发明的表面活性剂制剂而言都有在冷却贮存时稳定性方面的缺点[LuviquariMomoLS＝N，N，N-三甲基-C12/C14烷基甲基硫酸铵，见表1]
         表1：性能试验的结果
表面活性剂    冷却贮存    调节    泡沫稳定    与阴离子表面活    增溶   不含
              的稳定性    效应    剂效应      性剂的配伍性      作用   卤素
Luviquat   有          很好    很好        很好              好     是
mono LS
Luviquat   无          很好    很好        很好              差     是
mono CP
Dehyquart  无          很好    很好        差                好     不是
A
Dehyquart  无          很好    很好        好                好     不是
E
Dehyquart  无          很好    很好        好                差     是
SP
表1中指出的性质是用以下方法评估的。
-冷却贮存的稳定性：
为测定在冷却贮存时的稳定性，在一项长期试验中把各种表面活性剂的溶液在60℃贮存一年，然后检测是否有任何雾或沉淀产生。在一项快速试验中，试样从20℃冷却到-18℃，然后再温热，再检测是否有任何雾或沉淀产生。
-调节效应：
调节效应是在试验头发束的湿梳能力的主观试验中测定的。为此目的，发束先用阳离子表面活性剂溶液或制剂处理，然后可梳性通过三个独立个体评估为很好、好或差。
-泡沫稳定剂效应
为测定泡沫稳定剂效应，把表面活性剂用来产生泡沫，评估泡沫特性并测量超过时限的泡沫的稳定性，
-与阴离子表面活性剂的配伍性：
与阴离子表面活性剂的配伍性是在4％的表面活性剂(活性物质含量)与50％Texapon NSO(＝28％的月桂醚硫酸钠在水中的溶液)的混合物中试验的。这种混合物的清亮溶液被评估为“很好”，轻微发雾评为“好”，混合物中出现沉淀时则被评为“差”。
-增溶作用：
增溶作用是用九种不同的普通美容油(见表2)进行试验的。24小时后评估表面活性剂的效果。如果六种或更多种的油被增溶。则评为“好”。
表2：各种表面活性剂的增溶作用
油 LuviquatMono LS LuviquatMono CP DehyquartA DehyquartE DehyquartSP
1.0％“矮松”油a) 分层 分层 发雾 发雾 分层
1.0云杉针油a) 分层 分层 分层 分层 分层
1.0％迷迭香油a) 分层 分层 分层 分层 分层
1.0薰衣草油a) 清亮 分层 清亮 清亮 清亮
1.0％护口腔用芳香油a) 清亮 几乎清亮 清亮 清亮 清亮
1.0％“大海”油a) 清亮 发雾 清亮 清亮 清亮
0.2％香料油“Cinderella”b) 清亮 发雾 清亮 清亮 分层
0.1％香料油“Louissa”b) 清亮 清亮 清亮 分层 清亮
0.1％香料油“Sport”b) 清亮 几乎清亮 清亮 清亮 清亮
注a)用3％活性表面活性剂组份增溶
注b)用0.6％活性表面活性剂组份增溶

Claims (6)

1.一种水溶液阳离子表面活性剂制剂，它包含：
a)按重量计10至50％的N，N，N-三甲基-C12-C14-烷基-甲氧硫酸铵作为季铵盐化合物；
b)按重量计0.01至15％的N，N-二甲基-C12-C14-烷基胺作为胺；
和
c)按重量计0.1至5.0％的缓冲剂，以使pH值保持在4至9范围内。
2.根据权利要求1中的表面活性剂制剂，它含有磷酸氢盐/磷酸二氢盐缓冲剂作为缓冲剂。
3.制备权利要求1中所述的表面活性剂制剂的方法，它包括把具有下式IV的硫酸二烷基酯
Figure C988045950002C1
与N，N-二甲基-C12-C14-烷基胺在水溶液中进行反应，
其中，R4和R5是甲基
基于胺计算的式IV的硫酸二烷基酯与N，N-二甲基-C12-C14-烷基胺的摩尔比率为85至99.99摩尔％，反应温度在20至100℃范围内，然后往反应溶液中加入按重量计0.1至5.0％的缓冲剂，以使pH值维持在4至9范围内。
4.权利要求1的表面活性剂制剂于化妆品中的应用。
5.根据权利要求4的表面活性剂制剂的应用，所述应用是用于美发品中。
6.根据权利要求5的表面活性剂制剂的应用，所述应用是用于头发定型剂、洗发剂、喷发剂、烫发组合物或染发组合物中。
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