ES2252839T3 - Preparados tensioactivos cationicos acuosos, un procedimiento para su obtencion, asi como su empleo. - Google Patents
Preparados tensioactivos cationicos acuosos, un procedimiento para su obtencion, asi como su empleo.Info
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Abstract
La invención se refiere a preparaciones acuosas de tensioactivos catiónicos, a un procedimiento para su producción y al uso de las mismas.
Description
Preparados tensioactivos catiónicos acuosos, un
procedimiento para su obtención, así como su empleo.
La presente invención se refiere a preparados
tensioactivos catiónicos acuosos, a un procedimiento para su
obtención, así como a su empleo.
Los agentes tensioactivos catiónicos son
compuestos solicitados, que se emplean para muchas aplicaciones, y
se describen en una pluralidad de publicaciones y patentes. A modo
de ejemplo, en la DE/OS 34 17 646 y la DE/OS 27 10 468 se describen
compuestos amónicos cuaternarios como los representantes más
importantes de agentes tensioactivos catiónicos, como cloruro de
cetiltrimetilamonio o cloruro de esteariltrimetilamonio, para el
empleo en agentes para el tratamiento adicional del cabello. En el
caso de empleo de estos agentes tensioactivos catiónicos es
desfavorable que estos agentes tensioactivos presentan una fuerte
acción corrosiva.
La EP-B-0 098 802
describe la obtención de compuestos amónicos cuaternarios, como por
ejemplo dihidrogenofosfato de
cetildimetil-2-hidroxietilamonio con
óxido de etileno en presencia de ácidos, preferentemente en
presencia de ácido fosfórico, y el empleo de estos agentes
tensioactivos catiónicos en cosméticos para el cabello. Estos
agentes tensioactivos, al igual que los compuestos citados
anteriormente, se separan fácilmente por congelación a partir de las
disoluciones. Por consiguiente, antes de aplicación éstos se deben
disolver u homogeneizar. O bien, éstos se deben almacenar en
tanques de depósito especiales, de modo que no se puedan separar por
congelación. Ambas circunstancias ocasionan costes adicionales.
En la DE/OS 31 16 087 se describe un
procedimiento para la obtención de compuestos amónicos cuaternarios
a partir de una amina terciaria y epóxidos en presencia de
compuestos amónicos cuaternarios como catalizador. Por esta vía se
pueden obtener agentes tensioactivos catiónicos, como cloruro de
2-hidroxihexadecil-2-hidroxietildimetilamonio.
También estos compuestos se separan fácilmente por congelación, y
ejercen un efecto corrosivo.
Se puede extraer otro estado de la técnica de los
documentos US-A-4 976 956,
DE-A-19 548 660 y
GB-A-2 196 980.
Los agentes tensioactivos catiónicos presentarán
una serie de propiedades ventajosas. Los requisitos importantes en
tales agentes tensioactivos son, a modo de ejemplo,
- 1.
- buena acción solubilizadora,
- 2.
- buena compatibilidad con agentes tensioactivos aniónicos,
- 3.
- buena acción estabilizadora de espuma,
- 4.
- acción corrosiva nula o reducida,
- 5.
- buena acción biocida,
- 6.
- buena estabilidad al almacenaje,
- 7.
- separación por congelación nula de agentes tensioactivos a partir de la disolución de agentes tensioactivos,
- 8.
- ausencia de halógeno en el agente tensioactivo,
- 9.
- buena acción acondicionadora,
- 10.
- buen poder humectante, emulsionante y dispersante,
- 11.
- obtención sencilla.
Era tarea de la presente invención desarrollar un
agente tensioactivo catiónico que cumpliera en lo posible una
pluralidad de propiedades ventajosas, y que no presentara los
inconvenientes de los agentes tensioactivos catiónicos conocidos
hasta la fecha. Se solucionó el problema mediante los preparados
tensioactivos catiónicos acuosos según la invención, que
contienen
- a)
- un 10 a un 50% en peso de compuesto amónico cuaternario metosulfato de N,N,N-trimetil-alquilo con 12 a 14 átomos de carbono-amonio,
- b)
- un 0,01 a un 15% en peso de amina N,N-dimetil-alquilamina con 12 a 14 átomos de carbono, y
- c)
- un 0,1 a un 5,0% en peso de un tampón, que tampona en un intervalo de pH de 4 a 9.
Los restos alquilo con 12 a 14 átomos de carbono
tienen ventajosamente el siguiente significado:
- n-dodecilo,
n-tridecilo, n-tetradecilo,
3-etil-5-isopropil-4-metiloctilo,
o cadenas de alquilo ramificadas o
no ramificadas insaturadas, como por ejemplo dodecenilo,
tridecenilo, tetradecenilo, son preferentes restos alquilo o
alquenilo saturados o insaturados, que se pueden obtener a partir de
alcoholes grasos, como alcohol caprónico, alcohol enántico, alcohol
caprílico, alcohol pelargónico, alcohol caprínico, alcohol láurico,
alcohol mirístico, pentadecanol, alcohol cetílico, o a partir de
alcoholes de Ziegler lineales (aminado de alcoholes para dar amina),
son especialmente preferentes cadenas de alquilo saturadas con 12 a
14 átomos de carbono, que se pueden obtener, a modo de ejemplo, a
base de grasa de coco o aceite de palmiste. Los restos alquilo
ramificados ventajosos se pueden sintetizar, a modo de ejemplo, a
base de alcoholes a partir de la reacción de Guerbet u
oxorreacción.
Los compuestos amónicos cuaternarios (a) están
contenidos en el preparado tensioactivo en un intervalo de un 10 a
un 50% en peso, preferentemente de un 15 a un 40% en peso, de modo
especialmente preferente de un 20 a un 35% en peso, referido al peso
total.
Las aminas (b) están contenidas en el preparado
tensioactivo en un intervalo de un 0,01 a un 15% en peso,
preferentemente de un 0,1 a un 10% en peso, de modo especialmente
preferente de un 0,5 a un 5% en peso, referido al peso total.
Se encontró que, mediante adición de tampón a la
disolución de agente tensioactivo, se pudo mejorar claramente la
estabilidad al almacenaje de la disolución de agente tensioactivo
sin influir negativamente sobre la acción del agente tensioactivo.
Además, del mismo modo se pudo mejorar claramente la acción
solubilizadora de la disolución de agente tensioactivo mediante
adición de tampón.
Los preparados tensioactivos según la invención
contienen ventajosamente un 0,1 a un 5,0% en peso, preferentemente
un 0,5 a un 4% en peso, de modo especialmente preferente un 1,0 a un
3,5% en peso de tampón (c), referido al peso total del preparado
tensioactivo.
Para los preparados tensioactivos catiónicos
acuosos según la invención son apropiados en principio todos los
tampones conocidos, que tamponan en un intervalo de valor de pH de 4
a 9, preferentemente de 5 a 8, de modo especialmente preferente de 6
a 8, como se describen, a modo de ejemplo, en el manual de
bioquímica (Es. Sober, H.A., Horte R.A., The Chemical Rubber Co.,
1968,
J-195-J-199).
Los tampones apropiados son, a modo de ejemplo,
todas las sales de ácidos débiles y bases fuertes o ácidos fuertes y
bases débiles, pudiéndose tratar de sales de los mismos ácidos y
bases, o mezclas de diferentes ácidos o bases.
Como tampón entran en consideración, a modo de
ejemplo, tampones como tampón Walpole (ácido acético/acetato
sódico), tampón aconitato de Gomori (ácido nicotínico/NaOH), tampón
de Kolthoff (bórax/succinato), tampón citrato II de Sörensen
(citrato disódico/NaOH), tampón ácido cítrico/fosfato de McIlvaine
(ácido cítrico/fosfato disódico), tampón ácido dimetilglutárico de
Stafford, Watson y Rand (ácido dimetilglutárico/NaOH), tampón
fosfato de Sörensen (dihidrogenofosfato potásico/hidrógenofosfato
disódico), tampón trimaleato de Gomori (trimaleato/NaOH) o tampón
succinato de Gomori (succinato/NaOH). También son tampones
apropiados tampones como MES, ADA, PIPES, BIS-TRIS,
MOPSO, BIS-TRIS PROPANE, MOPS, DIPSO, TAPSO, HEPPSO,
POPSO, EPPS, TEA, TAPS o ACES, que son tampones habituales en la
bioquímica. Son preferentes tampones que se pueden obtener
ventajosamente a partir de ácidos débiles y sus sales, como por
ejemplo acetato sódico/ácido acético, citrato sódico/ácido cítric,
borato sódico/ácido bórico, fosfato sódico/ácido fosfórico, fosfato
potásico/ácido fosfórico, hidrogenocarbonato/sosa, hidróxido
sódico/ácido cítrico, hidróxido sódico/ácido tartárico, o sus
mezclas. También son tampones apropiados tampones como cloruro de
colamina, BES, TES, HEPES, acetamidoglicina, glicinamida, tris,
bicina, tricina, glicilglicina, o tampones a base de etanolamina o
dietanolamina.
En el preparado tensioactivo según la invención
se pueden emplear tampones aislados o mezclas.
De modo especialmente preferente se emplean
tampones o mezclas de tampones a base de
hidrogenofosfato/dihi-
drogenofosfato, como fosfato sódico/ácido fosfórico, fosfato potásico/ácido fosfórico, hidrogenofosfato disódico/dihi-
drogenofosfato sódico, hidrogenofosfato dipotásico/dihidrogenofosfato potásico o KOH/H_{3}PO_{4} o NaOH/H_{3}PO_{4}, ya que éstos, como es sabido, tienen una acción anticorrosiva, además de las acciones ventajosas citadas anteriormente.
drogenofosfato, como fosfato sódico/ácido fosfórico, fosfato potásico/ácido fosfórico, hidrogenofosfato disódico/dihi-
drogenofosfato sódico, hidrogenofosfato dipotásico/dihidrogenofosfato potásico o KOH/H_{3}PO_{4} o NaOH/H_{3}PO_{4}, ya que éstos, como es sabido, tienen una acción anticorrosiva, además de las acciones ventajosas citadas anteriormente.
Los preparados tensioactivos según la invención
presentan además como propiedad ventajosa una extraordinaria
estabilidad al almacenaje en frío, es decir, los preparados no se
congelan por debajo de 20ºC. En contrapartida a los productos que se
encuentran en el mercado, éstos no muestran precipitaciones, o bien
inhomogeneidades. Por una parte, esto se puede atribuir a la
longitud preferente de las cadenas de alquilo más largas de 8 a 16
átomos de carbono, debiendo ser lo más reducida posible la fracción
de cadena de alquilo con 16 átomos de carbono en la distribución de
cadenas de alquilo, y por otra parte al tampón. En el caso de
fracciones elevadas de cadenas de alquilo con 16 átomos de carbono,
la estabilidad en frío de los preparados tensioactivos según la
invención puede disminuir.
Los preparados de agentes tensioactivos según la
invención pueden contener, en caso dado, otros aditivos o agentes
auxiliares conocidos por el especialista, como electrolitos para el
aumento de la viscosidad, sal común u otras sales habituales,
hidroxialquilcelulosa, celulosas catiónicas, polímeros catiónicos
sintéticos, otros agentes tensioactivos catiónicos, como las marcas
Dehyquart® o Luviquat®, alquiletersulfatos o alquilpoliglicósidos, o
combinarse con otros agentes tensioactivos, a modo de ejemplo con
agentes tensioactivos catiónicos o aniónicos.
Los preparados tensioactivos según la invención
se pueden sintetizar por una serie de vías conocidas por el
especialista, a modo de ejemplo bajo empleo de agentes de alquilado,
como sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, halogenuros de
alquilo, u otros ésteres activos, partiendo de diferentes aminas
como substancias de partida, ventajosamente se emplea el
procedimiento según la invención para la síntesis.
El procedimiento hallado según la invención para
la obtención de compuestos de la fórmula I está caracterizado porque
se hace reaccionar aminas de la fórmula general III
en disolución acuosa con un sulfato
de dialquilo de la fórmula general
IV
teniendo los substituyentes R^{1}
a R^{5} el significado citado anteriormente, en un intervalo de
proporción molar de un 85 a un 99,99% en moles, referido a la amina,
a una temperatura de 20 a 100ºC, y a continuación se añade a la
disolución de reacción un 0,1 a un 5,0% en peso de un tampón, que
tampona en un intervalo de pH 4 a
9.
En el procedimiento según la invención se emplea
ventajosamente el sulfato de dialquilo en una proporción molar de un
85 a un 99,9% en moles, preferentemente en un intervalo de un 95 a
un 99,5% en moles, de modo especialmente preferente en un intervalo
de un 97,0 a un 99,0% en moles, referido a la amina (= 100% en
moles), de modo que siempre está presente un exceso de amina, y el
sulfato de monoalquilo producido en la reacción está presente en el
preparado tensioactivo como máximo en cantidades equimolares
respecto al compuesto amónico cuaternario producido.
La reacción se lleva a cabo en un intervalo de
temperatura ventajoso de 20 a 100ºC, preferentemente de 40 a 90ºC,
de modo especialmente preferente de 50 a 80ºC.
El alquilado se puede llevar a cabo bajo control
de pH, por ejemplo mediante adición de hidróxido sódico o potásico,
o sin control de pH. Preferentemente no tiene lugar un control de
pH. El hidróxido sódico o potásico añadido en el caso de control de
pH se puede emplear más tarde ventajosamente como componente del
tampón.
En el procedimiento según la invención se dispone
ventajosamente una disolución, emulsión o suspensión acuosa de
alquilamina, y se lleva a reacción con el sulfato de dialquilo
añadido con dosificación. La adición con dosificación de sulfato de
dialquilo se controla en este caso ventajosamente de modo que no se
sobrepasen los intervalos de temperatura de reacción citados
anteriormente. En principio, también se puede disponer el sulfato de
dialquilo y añadir con dosificación la alquilamina, o llevar a cabo
la reacción en una cámara de mezclado en el caso de adición
simultánea de reactivos. Para posibilitar una adición rápida de
sulfato de dialquilo, la reacción se lleva a cabo ventajosamente en
medio refrigerado y bajo condiciones inertes, no siendo generalmente
necesaria una refrigeración.
Una vez concluido el alquilado se puede añadir el
tampón a la disolución de reacción en una forma de ejecución
preferente, pudiéndose generar preferentemente el tampón en la
disolución, o bien pudiéndose añadir como tampón acabado a la
disolución de reacción. Se pueden emplear tampones como disoluciones
o como substancias sólidas. En principio, el tampón se puede añadir
antes, durante o después de la reacción de alquilado. El tampón se
añade preferentemente una vez concluida la reacción.
Los preparados tensioactivos catiónicos según la
invención son apropiados para una serie de campos de aplicación,
como por ejemplo preferentemente para cosméticos, como formulaciones
cosméticas con propiedades de tratamiento y/o acondicionado, a modo
de ejemplo productos de peluquería, como espumas para el cabello,
geles para el cabello, sprays para el cabello o agentes de
tratamiento adicional, como aguas para el cabello, lociones, lavados
para cura, envases para cura, fluidos para las puntas, agentes
reparadores del cabello, "Hot Oil Treatments", champúes,
jabones líquidos o cremas de tratamiento.
Los preparados tensioactivos son apropiados como
agentes de hidrofobizado, como antiestáticos, para el revestimiento
de materiales textiles o cuero, como agente auxiliar de galvanizado,
como agente auxiliar para la limpieza de metales, como inhibidor de
corrosión, como agente de floculado o coagulación, como agente
auxiliar para la impresión de materiales textiles, para tintas de
imprenta y placas de impresión, como agente dispersante para
pinturas y esmaltes, como agente auxiliar para la industria
eléctrica y electrónica, como biocida, o bien como componente de
agentes desinfectantes, como agente auxiliar farmacéutico, o para la
cosmética de animales. Además, los preparados tensioactivos según la
invención son apropiados como iniciadores de polimerización para
polimerizaciones catiónicas, como agentes de polimerización o como
agentes aglutinantes de asfalto.
En un reactor de agitación se dispusieron 72,0 kg
de agua completamente desalinizada y 25,0 kg de
N,N-dimetilcocoamina (70-75% de
dodecilo, 23-28% de tetradecilo,
0-2% de decilo, 0-2% de hexadecilo;
índice de amina 4,22-4,55 de N básico/g) para la
obtención de metosulfato de
N,N,N-trimetil-cocoalquilamonio
(nombre INSI: Cocotrimonium Methosulfat). Bajo agitación se
añadieron 13,9 kg de sulfato de dimetilo a 65-70ºC
bajo gas de protección, de modo que se pudo mantener la temperatura.
Tras enfriamiento a 50ºC se añadieron 1,40 kg de ácido fosfórico al
85%, 1,70 kg de hidróxido potásico al 50%, así como 14,3 kg de agua
completamente desalinizada.
Descarga 126 kg de disolución acuosa de producto
con un índice de color de Gardner <1.
Sulfato de dimetilo bajo límite de
identificación;
| fracción no volátil: | 31%, |
| nitrógeno básico: | 0,07%. |
Los preparados tensioactivos descritos como en el
ejemplo 1, fácilmente obtenibles, mostraban una serie de ventajas
técnicas de aplicación, como buena estabilidad al almacenaje en
frío, es decir, disoluciones de agente tensioactivo al 25 hasta al
30% no mostraban precipitaciones ni inhomogeneidades por debajo de
20ºC. Se suprime un calentamiento de la disolución de agente
tensioactivo antes de aplicación y/o una agitación mecánica de la
disolución para obtener de nuevo una disolución clara. Además, las
disoluciones obtenidas en el ejemplo 1 no son corrosivas, muestran
buena acción solubilizadora, y en suma son estables al almacenaje.
Las disoluciones de agente tensioactivo no se modifican tampoco
durante un almacenaje más largo (varias semanas). Estas propiedades
ventajosas se pueden atribuir a la combinación de compuestos
amónicos cuaternarios especiales, la amina y el tampón.
La tabla 1 muestra una comparación entre los
preparados tensioactivos según la invención y diversos productos
comerciales, en la que se expresan claramente estas propiedades
ventajosas. Todos los productos comparativos Luviquat® Mono CP
(dihidrogenofosfato de cetilhidroxietildimetilamonio), Dehyquart® A
(cloruro de cetiltrimetilamonio), Dehyquart® E [cloruro de
N-(2-hidroxihexadecil-1)-N,N-dimetil-N-2-hidroxietilamonio],
Dehyquart® SP (fosfato trisoligooxietilalquilamónico) poseen
inconvenientes respecto a la estabilidad al almacenaje en frío
frente a los preparados tensioactivos obtenidos según la invención
como en el ejemplo 1 (Luviquat® Mono LS = metilsulfato
N,N,N-trimetil-amónico con 12 a 14
átomos de carbono, véase tabla 1).
\newpage
Las propiedades indicadas en la tabla 1 se
determinaron según los siguientes métodos.
- Para la determinación de la estabilidad al almacenaje en frío se almacenaron las diferentes disoluciones de agentes tensioactivos un año a 6ºC en un ensayo de larga duración, y a continuación se analizaron para verificar eventuales turbideces y precipitaciones. En un ensayo rápido se enfriaron las muestras de 20ºC a -18ºC, y se descongelaron de nuevo, y a continuación se analizaron de nuevo para verificar eventuales opacidades y precipitaciones.
- La acción acondicionadora se determinó en un control subjetivo de la aptitud para el peinado en húmedo de mechones de cabello de ensayo. A tal efecto se trataron los mechones de cabello con las disoluciones o preparados de agentes tensioactivos catiónicos, y a continuación se valoró la aptitud para peinado de tres personas independientes con muy buena, buena o mala.
- Para la determinación de la acción estabilizadora de espuma se generaron espumas con los agentes tensioactivos, se valoró la calidad de la espuma, y se midió la estabilidad de las espumas a través del tiempo.
- La compatibilidad don agentes tensioactivos aniónicos se sometió a ensayo en una mezcla al 4% de agentes tensioactivos (contenido en producto activo) con un 50% Texapon NS0 (= 28% de lauriletersulfato sódico en agua). Una disolución clara de la mezcla se valoró con muy buena, una ligera opacidad se valoró con buena, y las precipitaciones en la mezcla se valoraron con mala.
- La acción solubilizadora se sometió a ensayo con nueve aceites diferentes habituales en cosmética (véase tabla 2). La acción de agentes tensioactivos se valoró después de 24 horas. A partir de seis aceites solubilizados se concedió una buena valoración.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Claims (6)
1. Preparados tensioactivos catiónicos acuosos
que contienen
- a)
- un 10 a un 50% en peso de compuesto amónico cuaternario metosulfato de N,N,N-trimetil-alquilo con 12 a 14 átomos de carbono-amonio,
- b)
- un 0,01 a un 15% en peso de amina N,N-dimetil-alquilamina con 12 a 14 átomos de carbono, y
- c)
- un 0,1 a un 5,0% en peso de un tampón, que tampona en un intervalo de pH de 4 a 9.
2. Preparados tensioactivos según la
reivindicación 1, que contienen como tampón un tampón
hidrógeno/dihidro-
genofosfato.
genofosfato.
3. Procedimiento para la obtención de preparados
tensioactivos según la reivindicación 1, caracterizado porque
se hace reaccionar
N,N-dimetil-alquilamina con 12 a 14
átomos de carbono en disolución acuosa con un sulfato de dialquilo
de la fórmula general IV
teniendo los substituyentes R^{1}
a R^{5} el significado citado anteriormente, en un intervalo de
proporción molar de un 85 a un 99,99% en moles, referido a la amina,
a una temperatura de 20 a 100ºC, y a continuación se añade a la
disolución de reacción un 0,1 a un 5,0% en peso de un tampón, que
tampona en un intervalo de pH 4 a
9.
4. Empleo de un preparado tensioactivo según las
reivindicaciones 1 a 2, en cosmética.
5. Empleo de un preparado tensioactivo según las
reivindicaciones 1 a 2, en cosmética para el cabello.
6. Empleo de un preparado tensioactivo según las
reivindicaciones 1 a 2, en fijadores para el cabello, lociones para
el cabello, sprays para el cabello, en agentes para permanente o
tintes para el cabello.
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